Supplementary Material (ESI) for Chemical Communications This journal is © The Royal Society of Chemistry 2002 data__Template_texray.inf _database_code_CSD 179246 #============================================================================== _audit_creation_date '2001-06-19' _audit_creation_method 'by teXsan for Windows v1.0' _audit_update_record ; ? ; _journal_coden_Cambridge 182 _publ_requested_journal 'Chemical Communications' loop_ _publ_author_name 'Nicoud, Jean-Francois' 'Bagieu-Beucher, Muriel' 'Bourgogne, Cyril' 'Desiraju, Gautam R.' 'Masse, R.' 'Thallapally, Praveen K.' _publ_contact_author_name 'Prof Jean-Francois Nicoud' _publ_contact_author_address ; Groupe des Materiaux Organiques Institut de Physique et Chimie des Materiaux de Strasbourg 23 rue du Loess Strasbourg 67037 FRANCE ; _publ_contact_author_email 'NICOUD@IPCMS.U-STRASBG.FR' _publ_section_title ; 1,3-dibromo-2,4,6-trinitrobenzene (DBTNB). Crystal engineering and perfect polar alignment of two-dimensional hyperpolarizable chromophores. ; _publ_section_references ; Molecular Structure Corporation. teXsan for Windows version 1.04. Single Crystal Structure Analysis Software.MSC, 3200 Research Forest Drive, The Woodlands, TX 77381, USA, 1997-1998. Altomare, A.; Cascarano, M.; Giacovazzo, C.; Guagliardi, A.: SIR 92 - A program for automatic solution of crystal structures by direct methods. Completion and Refinement of crystal structures with SIR92. J. Appl. Cryst., 26 (1993), 343-350. Blessing, R.H. Acta Cryst. A51 (1995), 33-37. Blessing, R.H. J. Appl. Cryst.30, (1997), 421-426. ; #============================================================================== _computing_data_collection 'KappaCCD' _computing_cell_refinement 'KappaCCD' _computing_data_reduction 'teXsan for Windows (MSC, 1997)' _computing_structure_solution ; SIR92 (Altomare, et. al. 1993) ; _computing_structure_refinement 'teXsan for Windows (MSC, 1997)' _computing_publication_material 'teXsan for Windows (MSC, 1997)' #------------------------------------------------------------------------------ _cell_length_a 10.4037(5) _cell_length_b 8.0950(4) _cell_length_c 6.3192(3) _cell_angle_alpha 90 _cell_angle_beta 98.835(4) _cell_angle_gamma 90 _cell_volume 525.88(4) _cell_formula_units_Z 2 _cell_measurement_temperature 296.2 _cell_measurement_reflns_used 1219 _cell_measurement_theta_min 2.5 _cell_measurement_theta_max 26.9 #------------------------------------------------------------------------------ _symmetry_cell_setting monoclinic _symmetry_space_group_name_H-M 'C 2 ' _symmetry_Int_Tables_number 5 _symmetry_space_group_name_Hall ? loop_ _symmetry_equiv_pos_as_xyz ' +x, +y, +z' ' -x, +y, -z' '1/2+x,1/2+y, +z' '1/2-x,1/2+y, -z' #------------------------------------------------------------------------------ _publ_section_exptl_prep ; ENTER EXPERIMENTAL SECTION ; _exptl_crystal_description 'prism' _exptl_crystal_colour 'yellow' _exptl_crystal_size_max 0.16 _exptl_crystal_size_mid 0.40 _exptl_crystal_size_min 0.40 _exptl_crystal_density_diffrn 2.342 _exptl_crystal_density_meas 'not measured' _chemical_formula_weight 370.90 _chemical_formula_analytical ? _chemical_formula_sum 'C6 H Br2 N3 O6 ' _chemical_formula_moiety 'C6 H Br2 N3 O6 ' _chemical_formula_structural ? _chemical_compound_source ? _exptl_crystal_F_000 352.00 _exptl_absorpt_coefficient_mu '4.139 mm-1' _exptl_absorpt_correction_type 'SORTAV (Blessing,1995)' _exptl_special_details 'Tmin = 0.25, Tmax = 0.68' ; scan mode : 90 exposures \f = 2\%, \w ; #============================================================================== # EXPERIMENTAL DATA _diffrn_special_details ; ? ; _diffrn_ambient_temperature 296.2 _diffrn_radiation_wavelength 0.5608 _diffrn_radiation_type 'Ag K\a' _diffrn_radiation_source 'fine-focus sealed tube' _diffrn_radiation_monochromator graphite _diffrn_radiation_detector 'CCD' _diffrn_measurement_device 'KappaCCD' _diffrn_measurement_method 'CCD' _diffrn_standards_number 0 _diffrn_standards_interval_count 0 _diffrn_standards_decay_% 0.00 loop_ _diffrn_standard_refln_index_h _diffrn_standard_refln_index_k _diffrn_standard_refln_index_l ? ? ? _diffrn_reflns_number 5323 _reflns_number_total 1219 _reflns_number_gt 910 _reflns_threshold_expression I>3.00\s(I) _diffrn_reflns_av_R_equivalents 0.060 _diffrn_reflns_av_sigmaI/netI 0.073 _diffrn_reflns_limit_h_min -16 _diffrn_reflns_limit_h_max 16 _diffrn_reflns_limit_k_min -13 _diffrn_reflns_limit_k_max 12 _diffrn_reflns_limit_l_min -10 _diffrn_reflns_limit_l_max 10 _diffrn_reflns_theta_min 2.5 _diffrn_reflns_theta_max 26.9 _diffrn_reflns_reduction_process 'Lp corrections applied' _diffrn_orient_matrix_UB_11 0.00000 _diffrn_orient_matrix_UB_12 0.00000 _diffrn_orient_matrix_UB_13 0.00000 _diffrn_orient_matrix_UB_21 0.00000 _diffrn_orient_matrix_UB_22 0.00000 _diffrn_orient_matrix_UB_23 0.00000 _diffrn_orient_matrix_UB_31 0.00000 _diffrn_orient_matrix_UB_32 0.00000 _diffrn_orient_matrix_UB_33 0.00000 #------------------------------------------------------------------------------ loop_ _atom_type_symbol _atom_type_oxidation_number _atom_type_number_in_cell _atom_type_scat_dispersion_real _atom_type_scat_dispersion_imag _atom_type_scat_source C 0 14 0.000 0.000 ;International Tables for Crystallography (1992, Vol. C, Table 6.1.1.2) ; H 0 8 0.000 0.000 ;International Tables for Crystallography (1992, Vol. C, Table 6.1.1.2) ; O 0 8 0.000 0.000 ;International Tables for Crystallography (1992, Vol. C, Table 6.1.1.2) ; N 0 4 0.000 0.000 ;International Tables for Crystallography (1992, Vol. C, Table 6.1.1.2) ; Br 0 4 0.000 0.000 ;International Tables for Crystallography (1992, Vol. C, Tables 4.2.6.8 and 6.1.1.1) ; #============================================================================== # ATOMIC COORDINATES AND THERMAL PARAMETERS loop_ _atom_site_label _atom_site_fract_x _atom_site_fract_y _atom_site_fract_z _atom_site_U_iso_or_equiv _atom_site_occupancy _atom_site_refinement_flags _atom_site_adp_type _atom_site_calc_flag _atom_site_calc_attached_atom Br(1) 0.16667(3) 0.0000 0.19172(6) 0.04937(10) 1.000 . Uani d ? O(1) 0.1441(4) 0.3432(6) 0.0428(5) 0.0641(10) 1.000 . Uani d ? O(2) 0.1730(4) 0.5340(5) 0.2846(7) 0.0676(12) 1.000 . Uani d ? O(3) -0.0807(4) -0.2056(4) 0.3675(7) 0.0654(11) 1.000 . Uani d ? N(1) 0.1327(4) 0.3988(5) 0.2170(6) 0.0439(9) 1.000 . Uani d ? N(2) 0.0000 -0.1374(6) 0.5000 0.0447(13) 1.000 ST Uani d ? C(1) 0.0000 0.0439(6) 0.5000 0.0313(10) 1.000 ST Uani d ? C(2) 0.0701(3) 0.1258(5) 0.3595(5) 0.0312(7) 1.000 . Uani d ? C(3) 0.0669(4) 0.2979(4) 0.3626(5) 0.0326(7) 1.000 . Uani d ? C(4) 0.0000 0.3844(6) 0.5000 0.0346(11) 1.000 ST Uani d ? H(1) 0.0000 0.5029 0.5000 0.040 1.000 S Uiso d ? loop_ _atom_site_aniso_label _atom_site_aniso_U_11 _atom_site_aniso_U_22 _atom_site_aniso_U_33 _atom_site_aniso_U_12 _atom_site_aniso_U_13 _atom_site_aniso_U_23 Br(1) 0.0480(2) 0.0548(2) 0.0504(2) 0.0058(2) 0.0236(1) -0.0188(2) O(1) 0.072(2) 0.084(3) 0.042(2) -0.022(2) 0.029(2) 0.004(2) O(2) 0.085(3) 0.046(2) 0.080(2) -0.018(2) 0.038(2) 0.010(2) O(3) 0.064(2) 0.039(2) 0.089(3) -0.009(1) -0.000(2) -0.012(2) N(1) 0.045(2) 0.051(2) 0.040(2) -0.002(2) 0.022(1) 0.014(1) N(2) 0.041(2) 0.029(2) 0.067(3) 0.0000 0.016(2) 0.0000 C(1) 0.033(2) 0.025(2) 0.038(2) 0.0000 0.012(2) 0.0000 C(2) 0.034(1) 0.033(2) 0.0291(13) 0.0015(12) 0.0146(11) -0.0037(11) C(3) 0.037(2) 0.034(2) 0.031(1) -0.0023(12) 0.0166(13) 0.0035(11) C(4) 0.037(2) 0.029(2) 0.042(2) 0.0000 0.020(2) 0.0000 #============================================================================== # REFINEMENT DATA _refine_special_details ; ? ; _refine_ls_structure_factor_coef F _refine_ls_matrix_type full _refine_ls_weighting_scheme sigma _refine_ls_weighting_details 'w = 1/[\s^2^(Fo) + 0.00010|Fo|^2^]' _refine_ls_hydrogen_treatment noref _refine_ls_extinction_method none _refine_ls_extinction_coef ? _refine_ls_abs_structure_details ? _refine_ls_abs_structure_Flack ? _refine_ls_number_reflns 910 _refine_ls_number_parameters 78 _refine_ls_number_restraints 0 _refine_ls_number_constraints 0 _refine_ls_R_factor_all 0.0281 _refine_ls_R_factor_gt 0.0280 _refine_ls_wR_factor_all 0.0340 _refine_ls_wR_factor_ref 0.0340 _refine_ls_goodness_of_fit_all 1.192 _refine_ls_goodness_of_fit_ref 1.190 _refine_ls_shift/su_max 0.0000 _refine_ls_shift/su_mean 0.0000 _refine_diff_density_min -0.63 _refine_diff_density_max 0.31 #============================================================================== # MOLECULAR GEOMETRY _geom_special_details ; ? ; loop_ _geom_bond_atom_site_label_1 _geom_bond_atom_site_label_2 _geom_bond_distance _geom_bond_site_symmetry_1 _geom_bond_site_symmetry_2 _geom_bond_publ_flag BR1 O1 2.931(5) . . ? BR1 O1 2.929(4) . . ? BR1 O2 3.481(5) . . ? BR1 O3 3.392(4) . . ? BR1 O3 3.595(4) . . ? BR1 O3 3.478(4) . . ? BR1 N1 3.254(5) . . ? BR1 N2 3.013(2) . . ? BR1 C1 2.8224(7) . . ? BR1 C2 1.870(3) . . ? BR1 C3 2.899(4) . . ? O1 O1 2.963(9) . . ? O1 O2 2.161(7) . . ? O1 O3 3.280(7) . . ? O1 N1 1.212(5) . . ? O1 N1 3.121(6) . . ? O1 C2 2.858(5) . . ? O1 C2 3.576(6) . . ? O1 C3 2.316(5) . . ? O1 C3 3.129(6) . . ? O1 C4 3.469(4) . . ? O1 C4 3.542(4) . . ? O2 O3 3.193(6) . . ? O2 O3 3.479(6) . . ? O2 O3 3.293(6) . . ? O2 N1 1.225(6) . . ? O2 N2 3.594(6) . . ? O2 C1 3.466(5) . . ? O2 C2 3.528(5) . . ? O2 C2 3.303(6) . . ? O2 C3 2.298(5) . . ? O2 C4 2.704(4) . . ? O2 H1 2.43 . . no O3 O3 2.182(8) . . ? O3 N1 3.104(6) . . ? O3 N2 1.223(5) . . ? O3 C1 2.296(6) . . ? O3 C2 3.112(5) . . ? O3 C2 3.182(5) . . ? O3 C4 3.493(6) . . ? O3 H1 2.60 . . no N1 N1 3.581(8) . . ? N1 C2 2.510(6) . . ? N1 C3 1.475(5) . . ? N1 C4 2.424(4) . . ? N1 H1 2.56 . . no N2 C1 1.468(8) . . ? N2 C2 2.461(6) . . ? N2 C2 2.461(6) . . ? N2 H1 2.91 . . no C1 C2 1.399(4) . . ? C1 C2 1.399(4) . . ? C1 C3 2.377(6) . . ? C1 C3 2.377(6) . . ? C1 C4 2.756(8) . . ? C2 C2 2.465(7) . . ? C2 C3 1.394(5) . . ? C2 C3 2.797(5) . . ? C2 C4 2.430(6) . . ? C2 H1 3.29 . . no C3 C3 2.386(7) . . ? C3 C4 1.383(5) . . ? C3 H1 2.04 . . no C4 H1 0.96 . . no #------------------------------------------------------------------------------ loop_ _geom_angle_atom_site_label_1 _geom_angle_atom_site_label_2 _geom_angle_atom_site_label_3 _geom_angle _geom_angle_site_symmetry_1 _geom_angle_site_symmetry_2 _geom_angle_site_symmetry_3 _geom_angle_publ_flag O1 BR1 O1 105.98(8) . . . ? O1 BR1 O2 103.50(10) . . . ? O1 BR1 O3 122.88(11) . . . ? O1 BR1 O3 59.32(11) . . . ? O1 BR1 O3 133.87(9) . . . ? O1 BR1 N1 21.80(9) . . . ? O1 BR1 N2 122.13(12) . . . ? O1 BR1 C1 94.28(13) . . . ? O1 BR1 C2 69.1(1) . . . ? O1 BR1 C3 46.80(10) . . . ? O3 BR1 O3 141.2(1) . . . ? O3 BR1 O3 37.0(1) . . . ? O3 BR1 N1 112.17(9) . . . ? O3 BR1 N2 20.95(8) . . . ? O3 BR1 C1 42.13(11) . . . ? O3 BR1 C2 65.2(1) . . . ? O3 BR1 C3 87.32(10) . . . ? O3 BR1 O3 109.61(7) 3 3 3 ? O3 BR1 N1 53.63(10) 3 3 3 ? O3 BR1 N2 120.74(10) 3 3 3 ? O3 BR1 C1 101.58(10) 3 3 3 ? O3 BR1 C2 84.0(1) 3 3 3 ? O3 BR1 C3 67.68(10) 3 3 3 ? N1 BR1 N2 104.89(12) . . . ? N1 BR1 C1 76.01(12) . . . ? N1 BR1 C2 50.2(2) . . . ? N1 BR1 C3 26.96(9) . . . ? N2 BR1 C1 28.9(2) . . . ? N2 BR1 C2 54.7(2) . . . ? N2 BR1 C3 77.98(12) . . . ? C1 BR1 C2 25.8(2) . . . ? C1 BR1 C3 49.08(12) . . . ? C2 BR1 C3 23.32(13) . . . ? BR1 O1 BR1 123.1(2) . . . ? BR1 O1 O1 95.03(9) . . . ? BR1 O1 O2 117.1(2) . . . ? BR1 O1 O3 70.47(12) . . . ? BR1 O1 N1 94.3(3) . . . ? BR1 O1 N1 109.1(2) . . . ? BR1 O1 C2 37.66(9) . . . ? BR1 O1 C2 76.82(12) . . . ? BR1 O1 C3 65.9(1) . . . ? BR1 O1 C3 99.4(2) . . . ? BR1 O1 C4 81.22(12) . . . ? BR1 O1 C4 113.7(2) . . . ? BR1 O1 O1 130.3(2) 4 4 4 ? BR1 O1 O2 91.0(2) 4 4 4 ? BR1 O1 O3 77.21(13) 4 4 4 ? BR1 O1 N1 117.8(3) 4 4 4 ? 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N1 O1 C3 129.3(4) . . . ? N1 O1 C4 24.9(3) . . . ? N1 O1 C4 139.4(4) . . . ? N1 O1 C2 97.5(2) 2 2 2 ? N1 O1 C2 43.36(12) 2 2 2 ? N1 O1 C3 93.8(2) 2 2 2 ? N1 O1 C3 27.30(10) 2 2 2 ? N1 O1 C4 86.70(12) 2 2 2 ? N1 O1 C4 42.08(9) 2 2 2 ? C2 O1 C2 89.4(2) . . . ? C2 O1 C3 28.91(12) . . . ? C2 O1 C3 105.7(2) . . . ? C2 O1 C4 43.85(12) . . . ? C2 O1 C4 128.1(2) . . . ? C2 O1 C3 106.3(2) 2 2 2 ? C2 O1 C3 22.77(9) 2 2 2 ? C2 O1 C4 109.73(13) 2 2 2 ? C2 O1 C4 39.91(10) 2 2 2 ? C3 O1 C3 113.7(2) . . . ? C3 O1 C4 15.48(13) . . . ? C3 O1 C4 135.1(2) . . . ? C3 O1 C4 110.8(1) 2 2 2 ? C3 O1 C4 22.88(8) 2 2 2 ? C4 O1 C4 128.7(1) . . . ? O1 O2 O3 72.7(2) . . . ? O1 O2 O3 120.9(3) . . . ? O1 O2 O3 155.0(3) . . . ? O1 O2 N1 27.4(2) . . . ? O1 O2 N2 140.7(3) . . . ? O1 O2 C1 108.4(2) . . . ? O1 O2 C2 54.1(1) . . . ? O1 O2 C2 130.7(3) . . . ? O1 O2 C3 62.5(2) . . . ? O1 O2 C4 90.3(2) . . . ? O1 O2 H1 106.7 . . . no O3 O2 O3 162.1(2) 3 3 3 ? O3 O2 O3 126.0(2) 3 3 3 ? O3 O2 N1 74.7(3) 3 3 3 ? 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BR1 O3 C4 112.23(13) . . . ? BR1 O3 H1 109.1 . . . no N2 O3 C2 47.7(3) . . . ? N2 O3 C2 44.3(2) . . . ? N2 O3 C4 98.7(3) . . . ? N2 O3 H1 92.0 . . . no C1 O3 C2 24.55(8) . . . ? C1 O3 C2 23.10(8) . . . ? C1 O3 C4 133.4(2) . . . ? C1 O3 H1 126.8 . . . no C2 O3 C2 46.09(12) . . . ? C2 O3 C4 136.0(2) . . . ? C2 O3 H1 130.5 . . . no BR1 N1 O1 63.9(3) . . . ? BR1 N1 O1 86.0(1) . . . ? BR1 N1 O2 150.4(3) . . . ? BR1 N1 O3 68.82(12) . . . ? BR1 N1 N1 92.24(8) . . . ? BR1 N1 C2 34.94(9) . . . ? BR1 N1 C3 63.0(2) . . . ? BR1 N1 C4 93.8(2) . . . ? BR1 N1 H1 115.8 . . . no O1 N1 O1 71.3(3) . . . ? O1 N1 O2 124.9(4) . . . ? O1 N1 O3 87.4(3) . . . ? O1 N1 N1 58.4(3) . . . ? O1 N1 C2 93.8(3) . . . ? O1 N1 C3 118.7(4) . . . ? O1 N1 C4 143.0(4) . . . ? O1 N1 H1 153.4 . . . no O1 N1 O2 123.4(4) 2 2 2 ? O1 N1 O3 152.5(2) 2 2 2 ? O1 N1 N1 19.30(10) 2 2 2 ? O1 N1 C2 78.0(2) 2 2 2 ? O1 N1 C3 76.6(2) 2 2 2 ? O1 N1 C4 78.29(12) 2 2 2 ? O1 N1 H1 82.1 2 2 2 no O2 N1 O3 82.9(3) . . . ? 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C2 N2 H1 150.0 . . . no BR1 C1 BR1 165.5(2) . . . ? BR1 C1 O2 113.33(8) . . . ? BR1 C1 O2 66.30(7) . . . ? BR1 C1 O3 82.3(2) . . . ? BR1 C1 O3 84.9(2) . . . ? BR1 C1 N2 82.76(10) . . . ? BR1 C1 C2 35.5(2) . . . ? BR1 C1 C2 158.9(3) . . . ? BR1 C1 C3 67.14(10) . . . ? BR1 C1 C3 127.3(2) . . . ? BR1 C1 C4 97.24(10) . . . ? O3 C1 O3 56.7(3) . . . ? O3 C1 N2 28.37(12) . . . ? O3 C1 C2 112.5(2) . . . ? O3 C1 C2 116.8(2) . . . ? O3 C1 C3 137.6(1) . . . ? O3 C1 C3 141.5(2) . . . ? O3 C1 C4 151.63(12) . . . ? N2 C1 C2 118.3(2) . . . ? N2 C1 C2 118.3(2) . . . ? N2 C1 C3 149.87(11) . . . ? N2 C1 C3 149.87(11) . . . ? N2 C1 C4 180.00 . . . ? C2 C1 C2 123.5(5) . . . ? C2 C1 C3 31.6(2) . . . ? C2 C1 C3 91.9(3) . . . ? C2 C1 C4 61.7(2) . . . ? C3 C1 C3 60.3(2) . . . ? C3 C1 C4 30.13(11) . . . ? BR1 C2 O1 73.3(2) . . . ? BR1 C2 O1 101.27(13) . . . ? BR1 C2 O2 103.5(2) . . . ? BR1 C2 O2 79.30(13) . . . ? BR1 C2 O3 81.7(2) . . . ? BR1 C2 O3 82.6(2) . . . ? BR1 C2 N1 94.8(2) . . . ? BR1 C2 N2 87.0(2) . . . ? BR1 C2 C1 118.7(3) . . . ? BR1 C2 C2 146.86(12) . . . ? BR1 C2 C3 124.6(3) . . . ? BR1 C2 C3 175.5(2) . . . ? BR1 C2 C4 153.4(2) . . . ? BR1 C2 H1 144.9 . . . no O1 C2 O1 53.4(2) . . . ? O1 C2 O2 37.74(13) . . . ? O1 C2 O2 109.8(2) . . . ? O1 C2 O3 137.1(2) . . . ? O1 C2 O3 155.3(2) . . . ? O1 C2 N1 25.02(13) . . . ? O1 C2 N2 155.8(2) . . . ? O1 C2 C1 163.4(3) . . . ? O1 C2 C2 139.2(1) . . . ? O1 C2 C3 53.4(2) . . . ? O1 C2 C3 110.5(2) . . . ? O1 C2 C4 81.6(2) . . . ? O1 C2 H1 73.3 . . . no O1 C2 O2 67.2(1) 2 2 2 ? O1 C2 O2 161.0(2) 2 2 2 ? O1 C2 O3 100.1(2) 2 2 2 ? O1 C2 O3 140.0(2) 2 2 2 ? O1 C2 N1 58.6(2) 2 2 2 ? O1 C2 N2 119.7(2) 2 2 2 ? O1 C2 C1 110.8(2) 2 2 2 ? O1 C2 C2 98.0(2) 2 2 2 ? O1 C2 C3 60.3(2) 2 2 2 ? O1 C2 C3 83.06(13) 2 2 2 ? O1 C2 C4 69.29(11) 2 2 2 ? O1 C2 H1 66.1 2 2 2 no O2 C2 O2 94.1(1) . . . ? O2 C2 O3 166.9(2) . . . ? O2 C2 O3 151.2(2) . . . ? O2 C2 N1 13.15(12) . . . ? O2 C2 N2 166.4(2) . . . ? O2 C2 C1 136.6(3) . . . ? O2 C2 C2 108.78(10) . . . ? O2 C2 C3 22.2(2) . . . ? O2 C2 C3 79.2(1) . . . ? O2 C2 C4 49.91(12) . . . ? O2 C2 H1 41.6 . . . no O3 C2 O3 40.5(2) . . . ? O3 C2 N1 157.6(2) . . . ? O3 C2 N2 21.56(9) . . . ? O3 C2 C1 43.0(2) . . . ? O3 C2 C2 68.46(12) . . . ? O3 C2 C3 148.0(3) . . . ? O3 C2 C3 96.5(2) . . . ? O3 C2 C4 123.8(2) . . . ? O3 C2 H1 131.5 . . . no N1 C2 N2 177.7(2) . . . ? N1 C2 C1 146.5(3) . . . ? N1 C2 C2 118.26(12) . . . ? N1 C2 C3 29.9(2) . . . ? N1 C2 C3 88.4(2) . . . ? N1 C2 C4 58.8(1) . . . ? N1 C2 H1 50.3 . . . no N2 C2 C1 31.7(2) . . . ? N2 C2 C2 59.95(10) . . . ? N2 C2 C3 148.3(3) . . . ? N2 C2 C3 89.8(1) . . . ? N2 C2 C4 119.5(2) . . . ? N2 C2 H1 128.0 . . . no C1 C2 C2 28.3(2) . . . ? C1 C2 C3 116.6(3) . . . ? C1 C2 C3 58.1(2) . . . ? C1 C2 C4 87.8(3) . . . ? C1 C2 H1 96.3 . . . no BR1 C3 O1 67.3(2) . . . ? BR1 C3 O1 92.22(13) . . . ? BR1 C3 O2 113.6(2) . . . ? BR1 C3 N1 90.0(2) . . . ? BR1 C3 C1 63.78(11) . . . ? BR1 C3 C2 32.1(2) . . . ? 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C1 C3 H1 114.2 . . . no C2 C3 C2 61.7(2) . . . ? C2 C3 C3 91.6(2) . . . ? C2 C3 C4 122.0(3) . . . ? C2 C3 H1 145.9 . . . no O1 C4 O1 49.99(13) . . . ? O1 C4 O1 128.7(1) . . . ? O1 C4 O1 169.0(2) . . . ? O1 C4 O2 38.52(13) . . . ? O1 C4 O2 150.3(2) . . . ? O1 C4 O3 90.6(1) . . . ? O1 C4 O3 99.9(1) . . . ? O1 C4 N1 12.14(13) . . . ? O1 C4 N1 170.70(13) . . . ? O1 C4 C1 84.49(12) . . . ? O1 C4 C2 54.59(12) . . . ? O1 C4 C2 114.4(2) . . . ? O1 C4 C3 26.5(2) . . . ? O1 C4 C3 142.9(3) . . . ? O1 C4 H1 95.5 . . . no O1 C4 O1 169.2(2) 2 2 2 ? O1 C4 O1 128.7(1) 2 2 2 ? O1 C4 O2 76.7(1) 2 2 2 ? O1 C4 O2 108.3(1) 2 2 2 ? O1 C4 O3 78.86(12) 2 2 2 ? O1 C4 O3 111.8(2) 2 2 2 ? O1 C4 N1 59.63(12) 2 2 2 ? O1 C4 N1 120.97(12) 2 2 2 ? O1 C4 C1 84.60(12) 2 2 2 ? O1 C4 C2 70.79(12) 2 2 2 ? O1 C4 C2 99.6(2) 2 2 2 ? O1 C4 C3 61.5(2) 2 2 2 ? O1 C4 C3 112.4(2) 2 2 2 ? O2 C4 O2 126.8(3) . . . ? O2 C4 O3 66.9(2) . . . ? O2 C4 O3 62.7(2) . . . ? O2 C4 N1 26.9(2) . . . ? O2 C4 N1 148.0(3) . . . ? O2 C4 C1 116.6(1) . . . ? O2 C4 C2 86.7(1) . . . ? O2 C4 C2 146.1(2) . . . ? O2 C4 C3 58.2(2) . . . ? O2 C4 C3 168.7(2) . . . ? O2 C4 H1 63.4 . . . no N1 C4 N1 174.5(3) . . . ? N1 C4 C1 92.7(2) . . . ? N1 C4 C2 62.3(2) . . . ? N1 C4 C2 123.2(2) . . . ? N1 C4 C3 33.2(2) . . . ? N1 C4 C3 152.3(4) . . . ? N1 C4 H1 87.3 . . . no C1 C4 C2 30.48(10) . . . ? C1 C4 C2 30.48(10) . . . ? C1 C4 C3 59.6(2) . . . ? C1 C4 C3 59.6(2) . . . ? C1 C4 H1 180.0 . . . no C2 C4 C2 61.0(2) . . . ? C2 C4 C3 29.1(2) . . . ? C2 C4 C3 90.1(3) . . . ? C2 C4 H1 149.5 . . . no C3 C4 C3 119.2(5) . . . ? C3 C4 H1 120.4 . . . no #------------------------------------------------------------------------------ loop_ _geom_contact_atom_site_label_1 _geom_contact_atom_site_label_2 _geom_contact_distance _geom_contact_site_symmetry_1 _geom_contact_site_symmetry_2 _geom_contact_publ_flag O1 O1 2.963(9) . 2 no O1 N1 3.121(6) . 2 no O1 C3 3.129(6) . 2 no O1 O3 3.280(7) . 3 no O1 C4 3.542(4) . 1_554 no O1 C2 3.576(6) . 2 no O2 O3 3.193(6) . 3 no O2 O3 3.293(6) . 2_566 no O2 C2 3.303(6) . 4_556 no O2 C1 3.466(5) . 3 no O2 O3 3.479(6) . 1_565 no O2 N2 3.594(6) . 1_565 no O3 H1 2.5995 . 1_545 no O3 N1 3.104(6) . 3_445 no O3 C4 3.493(6) . 1_545 no N1 N1 3.581(8) . 2 no N2 H1 2.9118 . 1_545 no #============================================================================== # Additional structures and associated data_? identifiers # should be added at this point if there is more than one # structure analysis in the CIF. #============================================================================== # End of CIF #==============================================================================