# Supplementary Material (ESI) for Chemical Communications # This journal is (c) The Royal Society of Chemistry 2010 data_global _journal_name_full Chem.Commun. _journal_coden_Cambridge 0182 _publ_contact_author_name 'Zhang, Qian' _publ_contact_author_email zhangq651@nenu.edu.cn _publ_section_title ; Remote Amide-Directed Palladium-Catalyzed Benzylic C-H Amination with N-Fluorobenzenesulfonimide ; loop_ _publ_author_name 'Qian Zhang' 'Yan Li' 'Tao Xiong' 'Yunhe Lv' # Attachment 'compoud-E.cif' data_1 _database_code_depnum_ccdc_archive 'CCDC 779680' #TrackingRef 'compoud-E.cif' _audit_creation_method SHELXL-97 _chemical_name_systematic ; ? ; _chemical_name_common ? _chemical_melting_point ? _chemical_formula_moiety ? _chemical_formula_sum 'C31 H38 F6 N2 O7 Pd2' _chemical_formula_weight 877.43 loop_ _atom_type_symbol _atom_type_description _atom_type_scat_dispersion_real _atom_type_scat_dispersion_imag _atom_type_scat_source C C 0.0033 0.0016 'International Tables Vol C Tables 4.2.6.8 and 6.1.1.4' H H 0.0000 0.0000 'International Tables Vol C Tables 4.2.6.8 and 6.1.1.4' N N 0.0061 0.0033 'International Tables Vol C Tables 4.2.6.8 and 6.1.1.4' O O 0.0106 0.0060 'International Tables Vol C Tables 4.2.6.8 and 6.1.1.4' Pd Pd -0.9988 1.0072 'International Tables Vol C Tables 4.2.6.8 and 6.1.1.4' F F 0.0171 0.0103 'International Tables Vol C Tables 4.2.6.8 and 6.1.1.4' _symmetry_cell_setting orthorhombic _symmetry_space_group_name_H-M Pbcn loop_ _symmetry_equiv_pos_as_xyz 'x, y, z' '-x+1/2, -y+1/2, z+1/2' '-x, y, -z+1/2' 'x+1/2, -y+1/2, -z' '-x, -y, -z' 'x-1/2, y-1/2, -z-1/2' 'x, -y, z-1/2' '-x-1/2, y-1/2, z' _cell_length_a 10.9301(6) _cell_length_b 16.8303(8) _cell_length_c 40.821(2) _cell_angle_alpha 90.00 _cell_angle_beta 90.00 _cell_angle_gamma 90.00 _cell_volume 7509.3(7) _cell_formula_units_Z 8 _cell_measurement_temperature 293(2) _cell_measurement_reflns_used ? _cell_measurement_theta_min ? _cell_measurement_theta_max ? _exptl_crystal_description block _exptl_crystal_colour brown _exptl_crystal_size_max 0.15 _exptl_crystal_size_mid 0.13 _exptl_crystal_size_min 0.11 _exptl_crystal_density_meas ? _exptl_crystal_density_diffrn 1.552 _exptl_crystal_density_method 'not measured' _exptl_crystal_F_000 3520 _exptl_absorpt_coefficient_mu 1.031 _exptl_absorpt_correction_type multi-scan _exptl_absorpt_correction_T_min 0.857 _exptl_absorpt_correction_T_max 0.893 _exptl_absorpt_process_details ? _exptl_special_details ; ? ; _diffrn_ambient_temperature 293(2) _diffrn_radiation_wavelength 0.71073 _diffrn_radiation_type MoK\a _diffrn_radiation_source 'fine-focus sealed tube' _diffrn_radiation_monochromator graphite _diffrn_measurement_device_type 'bruker Apex CCD I' _diffrn_measurement_method ? _diffrn_detector_area_resol_mean ? _diffrn_standards_number ? _diffrn_standards_interval_count ? _diffrn_standards_interval_time ? _diffrn_standards_decay_% ? _diffrn_reflns_number 31157 _diffrn_reflns_av_R_equivalents 0.0832 _diffrn_reflns_av_sigmaI/netI 0.0691 _diffrn_reflns_limit_h_min -12 _diffrn_reflns_limit_h_max 9 _diffrn_reflns_limit_k_min -19 _diffrn_reflns_limit_k_max 20 _diffrn_reflns_limit_l_min -48 _diffrn_reflns_limit_l_max 36 _diffrn_reflns_theta_min 2.00 _diffrn_reflns_theta_max 25.04 _reflns_number_total 6615 _reflns_number_gt 3520 _reflns_threshold_expression >2sigma(I) _computing_data_collection ? _computing_cell_refinement ? _computing_data_reduction ? _computing_structure_solution ? _computing_structure_refinement 'SHELXL-97 (Sheldrick, 1997)' _computing_molecular_graphics ? _computing_publication_material ? _refine_special_details ; Refinement of F^2^ against ALL reflections. The weighted R-factor wR and goodness of fit S are based on F^2^, conventional R-factors R are based on F, with F set to zero for negative F^2^. The threshold expression of F^2^ > 2sigma(F^2^) is used only for calculating R-factors(gt) etc. and is not relevant to the choice of reflections for refinement. R-factors based on F^2^ are statistically about twice as large as those based on F, and R- factors based on ALL data will be even larger. ; _refine_ls_structure_factor_coef Fsqd _refine_ls_matrix_type full _refine_ls_weighting_scheme calc _refine_ls_weighting_details 'calc w=1/[\s^2^(Fo^2^)+(0.1035P)^2^+15.5449P] where P=(Fo^2^+2Fc^2^)/3' _atom_sites_solution_primary direct _atom_sites_solution_secondary difmap _atom_sites_solution_hydrogens geom _refine_ls_hydrogen_treatment constr _refine_ls_extinction_method none _refine_ls_extinction_coef ? _refine_ls_number_reflns 6615 _refine_ls_number_parameters 429 _refine_ls_number_restraints 456 _refine_ls_R_factor_all 0.1416 _refine_ls_R_factor_gt 0.0746 _refine_ls_wR_factor_ref 0.2204 _refine_ls_wR_factor_gt 0.1841 _refine_ls_goodness_of_fit_ref 1.014 _refine_ls_restrained_S_all 1.014 _refine_ls_shift/su_max 0.005 _refine_ls_shift/su_mean 0.000 loop_ _atom_site_label _atom_site_type_symbol _atom_site_fract_x _atom_site_fract_y _atom_site_fract_z _atom_site_U_iso_or_equiv _atom_site_adp_type _atom_site_occupancy _atom_site_symmetry_multiplicity _atom_site_calc_flag _atom_site_refinement_flags _atom_site_disorder_assembly _atom_site_disorder_group C29 C 0.8226(17) 0.3470(10) 0.1514(4) 0.154(5) Uani 1 1 d U . . H29A H 0.8630 0.3152 0.1676 0.231 Uiso 1 1 calc R . . H29B H 0.7427 0.3257 0.1472 0.231 Uiso 1 1 calc R . . H29C H 0.8153 0.4006 0.1592 0.231 Uiso 1 1 calc R . . C30 C 0.8925(17) 0.3462(9) 0.1218(4) 0.121(5) Uani 1 1 d U . . C31 C 0.8420(18) 0.3897(10) 0.0940(4) 0.171(6) Uani 1 1 d U . . H31A H 0.8962 0.3849 0.0756 0.256 Uiso 1 1 calc R . . H31B H 0.8331 0.4447 0.0998 0.256 Uiso 1 1 calc R . . H31C H 0.7635 0.3680 0.0884 0.256 Uiso 1 1 calc R . . C23 C 0.3045(11) 0.1207(6) 0.0837(3) 0.086(2) Uani 1 1 d U . . C27 C 0.5605(10) 0.0842(7) 0.1797(3) 0.074(2) Uani 1 1 d U . . C6 C 0.3787(12) 0.2829(6) 0.1740(3) 0.092(2) Uani 1 1 d U . . C5 C 0.2824(12) 0.3296(6) 0.1574(3) 0.087(2) Uani 1 1 d U . . C25 C 0.6420(11) 0.1382(7) 0.0944(3) 0.081(2) Uani 1 1 d U . . C18 C 0.1885(12) 0.1556(7) 0.0917(3) 0.092(2) Uani 1 1 d U . . C9 C 0.3645(13) 0.3824(7) 0.0701(3) 0.097(3) Uani 1 1 d U . . C12 C 0.2324(14) 0.4030(7) 0.0602(3) 0.119(4) Uani 1 1 d U . . H12A H 0.1852 0.3551 0.0587 0.178 Uiso 1 1 calc R . . H12B H 0.2327 0.4294 0.0394 0.178 Uiso 1 1 calc R . . H12C H 0.1970 0.4373 0.0764 0.178 Uiso 1 1 calc R . . C4 C 0.1959(12) 0.3649(7) 0.1765(3) 0.097(2) Uani 1 1 d U . . H4 H 0.1378 0.3973 0.1665 0.116 Uiso 1 1 calc R . . C16 C 0.0818(13) 0.0960(8) 0.1765(3) 0.103(3) Uani 1 1 d U . . C7 C 0.3736(13) 0.2740(7) 0.2060(3) 0.101(2) Uani 1 1 d U . . H7 H 0.4323 0.2433 0.2166 0.121 Uiso 1 1 calc R . . C19 C 0.1160(13) 0.1822(7) 0.0672(3) 0.099(2) Uani 1 1 d U . . H19 H 0.0400 0.2041 0.0720 0.119 Uiso 1 1 calc R . . C28 C 0.6213(12) 0.0418(8) 0.2093(3) 0.092(3) Uani 1 1 d U . . C3 C 0.1909(13) 0.3544(7) 0.2107(3) 0.103(2) Uani 1 1 d U . . H3 H 0.1288 0.3769 0.2232 0.123 Uiso 1 1 calc R . . C15 C 0.0217(13) 0.0163(9) 0.1728(4) 0.133(4) Uani 1 1 d U . . H15A H 0.0834 -0.0241 0.1711 0.199 Uiso 1 1 calc R . . H15B H -0.0278 0.0161 0.1534 0.199 Uiso 1 1 calc R . . H15C H -0.0288 0.0061 0.1916 0.199 Uiso 1 1 calc R . . C2 C 0.2797(13) 0.3104(7) 0.2244(3) 0.100(2) Uani 1 1 d U . . C22 C 0.3356(13) 0.1127(7) 0.0520(3) 0.097(2) Uani 1 1 d U . . H22 H 0.4093 0.0882 0.0468 0.116 Uiso 1 1 calc R . . C17 C 0.1716(14) 0.1065(8) 0.1484(3) 0.097(2) Uani 1 1 d U . . C11 C 0.4354(14) 0.4556(7) 0.0718(3) 0.120(4) Uani 1 1 d U . . H11A H 0.4307 0.4829 0.0512 0.180 Uiso 1 1 calc R . . H11B H 0.5192 0.4432 0.0766 0.180 Uiso 1 1 calc R . . H11C H 0.4029 0.4890 0.0888 0.180 Uiso 1 1 calc R . . C8 C 0.3732(14) 0.3414(7) 0.1032(3) 0.090(2) Uani 1 1 d U . . C14 C -0.0130(14) 0.1604(9) 0.1794(4) 0.135(4) Uani 1 1 d U . . H14A H 0.0269 0.2108 0.1822 0.203 Uiso 1 1 calc R . . H14B H -0.0644 0.1499 0.1979 0.203 Uiso 1 1 calc R . . H14C H -0.0619 0.1615 0.1598 0.203 Uiso 1 1 calc R . . C21 C 0.2592(14) 0.1405(7) 0.0260(3) 0.103(2) Uani 1 1 d U . . C26 C 0.7514(14) 0.1304(8) 0.0702(4) 0.105(3) Uani 1 1 d U . . C20 C 0.1561(13) 0.1770(7) 0.0333(3) 0.103(2) Uani 1 1 d U . . H20 H 0.1090 0.1994 0.0167 0.124 Uiso 1 1 calc R . . C13 C 0.1582(15) 0.0930(9) 0.2082(3) 0.141(4) Uani 1 1 d U . . H13A H 0.1982 0.1432 0.2114 0.211 Uiso 1 1 calc R . . H13B H 0.2186 0.0518 0.2064 0.211 Uiso 1 1 calc R . . H13C H 0.1055 0.0821 0.2264 0.211 Uiso 1 1 calc R . . C24 C 0.3047(16) 0.1307(9) -0.0100(3) 0.138(4) Uani 1 1 d U . . H24A H 0.3816 0.1032 -0.0101 0.207 Uiso 1 1 calc R . . H24B H 0.3147 0.1822 -0.0198 0.207 Uiso 1 1 calc R . . H24C H 0.2456 0.1008 -0.0223 0.207 Uiso 1 1 calc R . . C10 C 0.4166(13) 0.3259(8) 0.0433(3) 0.117(3) Uani 1 1 d U . . H10A H 0.3677 0.2786 0.0424 0.176 Uiso 1 1 calc R . . H10B H 0.4994 0.3121 0.0487 0.176 Uiso 1 1 calc R . . H10C H 0.4147 0.3522 0.0225 0.176 Uiso 1 1 calc R . . C1 C 0.2843(15) 0.2992(9) 0.2626(3) 0.135(4) Uani 1 1 d U . . H1A H 0.3535 0.2669 0.2682 0.202 Uiso 1 1 calc R . . H1B H 0.2106 0.2737 0.2698 0.202 Uiso 1 1 calc R . . H1C H 0.2917 0.3502 0.2729 0.202 Uiso 1 1 calc R . . N1 N 0.2846(9) 0.3475(5) 0.1241(2) 0.080(3) Uani 1 1 d . . . H1 H 0.2170 0.3653 0.1163 0.097 Uiso 1 1 d R . . N2 N 0.1390(8) 0.1531(5) 0.1236(2) 0.078(2) Uani 1 1 d . . . H2 H 0.0804 0.1858 0.1275 0.094 Uiso 1 1 d R . . O1 O 0.4723(7) 0.3104(5) 0.1095(2) 0.100(3) Uani 1 1 d . . . O2 O 0.2623(7) 0.0667(5) 0.14789(18) 0.089(2) Uani 1 1 d . . . O3 O 0.5618(7) 0.0888(4) 0.09083(19) 0.086(2) Uani 1 1 d . . . O4 O 0.6526(7) 0.1909(4) 0.1143(2) 0.101(3) Uani 1 1 d . . . O5 O 0.5153(7) 0.0414(4) 0.15936(19) 0.085(2) Uani 1 1 d . . . O6 O 0.5632(7) 0.1576(4) 0.18279(19) 0.095(2) Uani 1 1 d . . . O7 O 0.9864(11) 0.3126(8) 0.1188(3) 0.147(4) Uani 1 1 d . . . Pd1 Pd 0.40631(7) 0.08369(4) 0.119513(19) 0.0644(3) Uani 1 1 d . . . Pd2 Pd 0.50746(7) 0.23513(5) 0.14561(2) 0.0748(3) Uani 1 1 d . . . F1' F 0.7288(12) 0.0093(8) 0.1956(3) 0.092(4) Uiso 0.50 1 d P . . F1 F 0.7363(18) 0.0483(11) 0.2094(5) 0.131(6) Uiso 0.50 1 d P . . F2 F 0.5719(8) -0.0242(5) 0.21694(18) 0.128(3) Uani 1 1 d . . . F3 F 0.6294(12) 0.0846(5) 0.2353(2) 0.178(4) Uani 1 1 d . . . F4' F 0.7959(17) 0.0662(10) 0.0676(5) 0.131(5) Uiso 0.50 1 d P . . F4 F 0.8510(15) 0.1012(8) 0.0896(4) 0.112(4) Uiso 0.50 1 d P . . F5' F 0.768(2) 0.1920(12) 0.0526(5) 0.138(6) Uiso 0.50 1 d P . . F5 F 0.8195(16) 0.1928(10) 0.0682(4) 0.116(5) Uiso 0.50 1 d P . . F6' F 0.7354(14) 0.0738(9) 0.0478(4) 0.101(4) Uiso 0.50 1 d P . . F6 F 0.698(2) 0.1339(15) 0.0372(5) 0.179(8) Uiso 0.50 1 d P . . loop_ _atom_site_aniso_label _atom_site_aniso_U_11 _atom_site_aniso_U_22 _atom_site_aniso_U_33 _atom_site_aniso_U_23 _atom_site_aniso_U_13 _atom_site_aniso_U_12 C29 0.145(12) 0.145(10) 0.171(12) -0.040(11) -0.027(11) 0.013(10) C30 0.129(12) 0.112(9) 0.123(11) -0.017(9) -0.031(9) 0.023(9) C31 0.171(13) 0.167(11) 0.174(12) -0.015(11) -0.049(11) 0.017(11) C23 0.093(4) 0.080(4) 0.085(4) -0.005(4) -0.004(4) -0.006(4) C27 0.058(5) 0.069(5) 0.093(6) 0.008(5) -0.001(5) 0.014(5) C6 0.112(5) 0.071(4) 0.093(4) -0.012(4) 0.013(4) 0.005(4) C5 0.102(5) 0.069(4) 0.090(4) -0.016(4) 0.016(4) 0.011(4) C25 0.076(5) 0.071(4) 0.097(5) -0.004(4) 0.009(4) 0.010(4) C18 0.097(4) 0.088(4) 0.089(4) -0.003(4) -0.009(4) -0.009(4) C9 0.111(6) 0.078(5) 0.100(5) -0.005(5) 0.011(5) 0.007(5) C12 0.133(8) 0.102(7) 0.122(7) 0.014(7) 0.011(7) -0.004(7) C4 0.109(5) 0.081(4) 0.101(5) -0.008(4) 0.008(4) 0.016(4) C16 0.101(6) 0.107(6) 0.101(6) -0.009(5) 0.014(5) -0.010(5) C7 0.117(5) 0.085(4) 0.102(5) -0.012(4) 0.010(5) 0.018(4) C19 0.104(5) 0.095(4) 0.098(5) -0.001(4) -0.006(4) -0.007(4) C28 0.071(7) 0.098(7) 0.107(8) 0.009(7) 0.000(6) 0.000(6) C3 0.116(5) 0.091(5) 0.101(5) -0.011(4) 0.015(5) 0.018(4) C15 0.121(8) 0.126(8) 0.151(8) -0.008(8) 0.030(7) -0.004(7) C2 0.114(5) 0.088(5) 0.099(5) -0.004(4) 0.018(5) 0.021(4) C22 0.104(5) 0.089(4) 0.098(4) 0.003(4) -0.004(4) -0.003(4) C17 0.096(5) 0.094(5) 0.099(5) -0.007(4) 0.000(5) -0.013(4) C11 0.136(8) 0.097(7) 0.127(8) 0.016(7) 0.005(7) -0.006(7) C8 0.105(5) 0.069(4) 0.098(4) -0.005(4) 0.008(4) 0.005(4) C14 0.130(9) 0.134(8) 0.142(8) 0.001(8) 0.032(8) 0.011(7) C21 0.115(5) 0.101(4) 0.091(4) 0.000(4) -0.002(4) -0.003(4) C26 0.107(8) 0.075(6) 0.132(8) -0.001(7) 0.020(7) 0.009(6) C20 0.112(5) 0.103(5) 0.095(5) 0.006(4) -0.007(5) 0.000(4) C13 0.132(9) 0.158(9) 0.131(8) 0.004(8) 0.019(8) -0.010(8) C24 0.165(10) 0.140(8) 0.108(8) 0.005(8) 0.007(8) -0.001(8) C10 0.137(7) 0.108(6) 0.107(7) 0.008(6) 0.018(6) 0.011(6) C1 0.150(9) 0.135(8) 0.119(8) -0.018(7) 0.017(8) 0.027(7) N1 0.082(7) 0.072(5) 0.087(6) -0.024(5) 0.006(5) 0.008(5) N2 0.059(5) 0.076(5) 0.099(7) -0.003(5) -0.008(5) 0.005(4) O1 0.072(6) 0.092(5) 0.137(7) 0.001(5) 0.009(5) 0.011(4) O2 0.068(5) 0.099(5) 0.101(6) -0.004(4) -0.002(4) 0.003(4) O3 0.075(5) 0.078(5) 0.104(6) -0.016(4) 0.024(4) 0.001(4) O4 0.066(5) 0.083(5) 0.153(8) -0.042(5) 0.017(5) 0.000(4) O5 0.088(6) 0.066(4) 0.102(5) 0.002(4) -0.028(4) -0.001(4) O6 0.094(6) 0.073(5) 0.117(6) -0.002(4) -0.027(5) 0.012(4) O7 0.119(9) 0.177(10) 0.146(9) -0.011(8) 0.000(7) 0.048(8) Pd1 0.0558(5) 0.0667(5) 0.0709(5) -0.0016(4) 0.0000(4) -0.0029(4) Pd2 0.0649(6) 0.0590(4) 0.1005(7) -0.0146(4) -0.0020(5) 0.0109(4) F2 0.152(7) 0.119(6) 0.114(6) 0.040(5) -0.023(5) -0.015(5) F3 0.262(13) 0.146(7) 0.126(7) -0.016(6) -0.094(8) -0.002(7) _geom_special_details ; All esds (except the esd in the dihedral angle between two l.s. planes) are estimated using the full covariance matrix. The cell esds are taken into account individually in the estimation of esds in distances, angles and torsion angles; correlations between esds in cell parameters are only used when they are defined by crystal symmetry. An approximate (isotropic) treatment of cell esds is used for estimating esds involving l.s. planes. ; loop_ _geom_bond_atom_site_label_1 _geom_bond_atom_site_label_2 _geom_bond_distance _geom_bond_site_symmetry_2 _geom_bond_publ_flag C29 C30 1.43(2) . ? C29 H29A 0.9600 . ? C29 H29B 0.9600 . ? C29 H29C 0.9600 . ? C30 O7 1.179(17) . ? C30 C31 1.46(2) . ? C31 H31A 0.9600 . ? C31 H31B 0.9600 . ? C31 H31C 0.9600 . ? C23 C22 1.342(14) . ? C23 C18 1.435(16) . ? C23 Pd1 1.941(12) . ? C27 O5 1.205(12) . ? C27 O6 1.243(12) . ? C27 C28 1.554(16) . ? C6 C7 1.316(15) . ? C6 C5 1.479(16) . ? C6 Pd2 1.992(12) . ? C5 C4 1.361(15) . ? C5 N1 1.390(13) . ? C25 O4 1.209(13) . ? C25 O3 1.217(13) . ? C25 C26 1.555(16) . ? C18 C19 1.353(15) . ? C18 N2 1.412(13) . ? C9 C11 1.457(17) . ? C9 C8 1.521(16) . ? C9 C12 1.538(18) . ? C9 C10 1.555(16) . ? C12 H12A 0.9600 . ? C12 H12B 0.9600 . ? C12 H12C 0.9600 . ? C4 C3 1.410(14) . ? C4 H4 0.9300 . ? C16 C15 1.501(18) . ? C16 C14 1.503(18) . ? C16 C17 1.519(17) . ? C16 C13 1.541(18) . ? C7 C2 1.413(16) . ? C7 H7 0.9300 . ? C19 C20 1.455(16) . ? C19 H19 0.9300 . ? C28 F1 1.26(2) . ? C28 F2 1.273(13) . ? C28 F3 1.284(14) . ? C28 F1' 1.411(18) . ? C3 C2 1.343(16) . ? C3 H3 0.9300 . ? C15 H15A 0.9600 . ? C15 H15B 0.9600 . ? C15 H15C 0.9600 . ? C2 C1 1.569(16) . ? C22 C21 1.429(16) . ? C22 H22 0.9300 . ? C17 O2 1.197(15) . ? C17 N2 1.329(15) . ? C11 H11A 0.9600 . ? C11 H11B 0.9600 . ? C11 H11C 0.9600 . ? C8 O1 1.229(14) . ? C8 N1 1.296(14) . ? C14 H14A 0.9600 . ? C14 H14B 0.9600 . ? C14 H14C 0.9600 . ? C21 C20 1.317(17) . ? C21 C24 1.563(16) . ? C26 F4' 1.190(18) . ? C26 F5' 1.28(2) . ? C26 F5 1.290(19) . ? C26 F6' 1.333(18) . ? C26 F4 1.43(2) . ? C26 F6 1.47(2) . ? C20 H20 0.9300 . ? C13 H13A 0.9600 . ? C13 H13B 0.9600 . ? C13 H13C 0.9600 . ? C24 H24A 0.9600 . ? C24 H24B 0.9600 . ? C24 H24C 0.9600 . ? C10 H10A 0.9600 . ? C10 H10B 0.9600 . ? C10 H10C 0.9600 . ? C1 H1A 0.9600 . ? C1 H1B 0.9600 . ? C1 H1C 0.9600 . ? N1 H1 0.8600 . ? N2 H2 0.8600 . ? O1 Pd2 1.982(9) . ? O2 Pd1 1.975(8) . ? O3 Pd1 2.065(7) . ? O4 Pd2 2.170(7) . ? O5 Pd1 2.138(7) . ? O6 Pd2 2.092(7) . ? Pd1 Pd2 2.9755(11) . ? F1' F1 0.868(19) . ? F1 F3 1.69(2) . ? F4' F6' 1.053(19) . ? F4' F4 1.23(2) . ? F5' F5 0.85(2) . ? F5' F6 1.39(3) . ? F6' F6 1.17(2) . ? loop_ _geom_angle_atom_site_label_1 _geom_angle_atom_site_label_2 _geom_angle_atom_site_label_3 _geom_angle _geom_angle_site_symmetry_1 _geom_angle_site_symmetry_3 _geom_angle_publ_flag C30 C29 H29A 109.5 . . ? C30 C29 H29B 109.5 . . ? H29A C29 H29B 109.5 . . ? C30 C29 H29C 109.5 . . ? H29A C29 H29C 109.5 . . ? H29B C29 H29C 109.5 . . ? O7 C30 C29 123.9(17) . . ? O7 C30 C31 119.4(19) . . ? C29 C30 C31 116.8(17) . . ? C30 C31 H31A 109.5 . . ? C30 C31 H31B 109.5 . . ? H31A C31 H31B 109.5 . . ? C30 C31 H31C 109.5 . . ? H31A C31 H31C 109.5 . . ? H31B C31 H31C 109.5 . . ? C22 C23 C18 118.9(12) . . ? C22 C23 Pd1 123.3(10) . . ? C18 C23 Pd1 117.7(9) . . ? O5 C27 O6 132.5(11) . . ? O5 C27 C28 115.8(10) . . ? O6 C27 C28 111.5(11) . . ? C7 C6 C5 119.0(12) . . ? C7 C6 Pd2 124.1(10) . . ? C5 C6 Pd2 116.8(9) . . ? C4 C5 N1 118.4(11) . . ? C4 C5 C6 117.6(11) . . ? N1 C5 C6 123.4(10) . . ? O4 C25 O3 130.6(12) . . ? O4 C25 C26 114.4(12) . . ? O3 C25 C26 114.9(11) . . ? C19 C18 N2 117.9(12) . . ? C19 C18 C23 119.0(12) . . ? N2 C18 C23 122.5(11) . . ? C11 C9 C8 107.9(11) . . ? C11 C9 C12 108.7(11) . . ? C8 C9 C12 113.2(12) . . ? C11 C9 C10 110.9(12) . . ? C8 C9 C10 108.9(10) . . ? C12 C9 C10 107.3(11) . . ? C9 C12 H12A 109.5 . . ? C9 C12 H12B 109.5 . . ? H12A C12 H12B 109.5 . . ? C9 C12 H12C 109.5 . . ? H12A C12 H12C 109.5 . . ? H12B C12 H12C 109.5 . . ? C5 C4 C3 122.7(12) . . ? C5 C4 H4 118.7 . . ? C3 C4 H4 118.7 . . ? C15 C16 C14 110.5(12) . . ? C15 C16 C17 108.2(11) . . ? C14 C16 C17 114.9(12) . . ? C15 C16 C13 106.9(12) . . ? C14 C16 C13 109.4(12) . . ? C17 C16 C13 106.7(12) . . ? C6 C7 C2 120.7(13) . . ? C6 C7 H7 119.7 . . ? C2 C7 H7 119.7 . . ? C18 C19 C20 120.5(13) . . ? C18 C19 H19 119.8 . . ? C20 C19 H19 119.8 . . ? F1 C28 F2 119.8(14) . . ? F1 C28 F3 83.1(14) . . ? F2 C28 F3 108.4(12) . . ? F1 C28 F1' 37.4(10) . . ? F2 C28 F1' 96.4(11) . . ? F3 C28 F1' 119.1(13) . . ? F1 C28 C27 112.9(13) . . ? F2 C28 C27 114.2(11) . . ? F3 C28 C27 114.5(11) . . ? F1' C28 C27 103.1(11) . . ? C2 C3 C4 117.0(12) . . ? C2 C3 H3 121.5 . . ? C4 C3 H3 121.5 . . ? C16 C15 H15A 109.5 . . ? C16 C15 H15B 109.5 . . ? H15A C15 H15B 109.5 . . ? C16 C15 H15C 109.5 . . ? H15A C15 H15C 109.5 . . ? H15B C15 H15C 109.5 . . ? C3 C2 C7 122.8(13) . . ? C3 C2 C1 120.2(12) . . ? C7 C2 C1 116.9(12) . . ? C23 C22 C21 122.3(13) . . ? C23 C22 H22 118.9 . . ? C21 C22 H22 118.9 . . ? O2 C17 N2 122.7(13) . . ? O2 C17 C16 118.9(13) . . ? N2 C17 C16 118.0(13) . . ? C9 C11 H11A 109.5 . . ? C9 C11 H11B 109.5 . . ? H11A C11 H11B 109.5 . . ? C9 C11 H11C 109.5 . . ? H11A C11 H11C 109.5 . . ? H11B C11 H11C 109.5 . . ? O1 C8 N1 123.6(12) . . ? O1 C8 C9 115.7(13) . . ? N1 C8 C9 120.3(12) . . ? C16 C14 H14A 109.5 . . ? C16 C14 H14B 109.5 . . ? H14A C14 H14B 109.5 . . ? C16 C14 H14C 109.5 . . ? H14A C14 H14C 109.5 . . ? H14B C14 H14C 109.5 . . ? C20 C21 C22 119.1(13) . . ? C20 C21 C24 122.1(13) . . ? C22 C21 C24 118.7(13) . . ? F4' C26 F5' 128.9(17) . . ? F4' C26 F5 119.8(17) . . ? F5' C26 F5 38.6(11) . . ? F4' C26 F6' 48.9(11) . . ? F5' C26 F6' 102.2(16) . . ? F5 C26 F6' 127.8(15) . . ? F4' C26 F4 55.1(12) . . ? F5' C26 F4 118.7(17) . . ? F5 C26 F4 82.9(14) . . ? F6' C26 F4 103.5(12) . . ? F4' C26 F6 96.7(17) . . ? F5' C26 F6 60.5(13) . . ? F5 C26 F6 97.9(16) . . ? F6' C26 F6 49.2(11) . . ? F4 C26 F6 145.3(15) . . ? F4' C26 C25 116.6(14) . . ? F5' C26 C25 113.5(13) . . ? F5 C26 C25 114.6(13) . . ? F6' C26 C25 113.2(13) . . ? F4 C26 C25 105.4(12) . . ? 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