# Electronic Supplementary Material (ESI) for Chemical Communications # This journal is © The Royal Society of Chemistry 2011 # Attachment 'CIF for compound 26.cif' data_compound26 _journal_name_full Chem.Commun. _journal_coden_cambridge 0182 #TrackingRef 'CIF for compound 26.cif' _audit_creation_date 2008-10-06 _audit_creation_method 'by CrystalStructure 3.8' _audit_update_record ? #============================================================================== # PROCESSING SUMMARY (IUCr Office Use Only) _journal_date_recd_electronic ? _journal_date_from_coeditor ? _journal_date_accepted ? _journal_coeditor_code ? _publ_contact_letter ; ENTER TEXT OF LETTER ; _publ_requested_category 'CHOOSE FI FM FO CI CM CO or AD' _publ_requested_coeditor_name ? #============================================================================== # TITLE AND AUTHOR LIST _publ_section_title ; ENTER SECTION TITLE ; _publ_section_title_footnote ; ENTER FOOTNOTE TO TITLE OF PAPER ; loop_ _publ_author_footnote ; FIRST AUTHORS FOOTNOTES ; _publ_section_synopsis ; ENTER SYNOPSIS ; #============================================================================== # TEXT _publ_section_abstract ; ENTER ABSTRACT ; _publ_section_comment ; ENTER TEXT ; _publ_section_references ; ENTER OTHER REFERENCES Rigaku/MSC and Rigaku Corporation. (2006). CrystalStructure (Version 3.8). Single Crystal Structure Analysis Software. Rigaku/MSC, 9009 TX, USA 77381-5209. Rigaku, Tokyo 196-8666, Japan. Carruthers, J.R., Rollett,J.S., Betteridge, P.W., Kinna, D., Pearce, L., Larsen, A., and Gabe, E.(1999) CRYSTALS Issue 11, Chemical Crystallography Laboratory, Oxford, UK. Carruthers, J.R. and Watkin, D.J. (1979), Acta Cryst, A35, 698-699 ; _publ_section_figure_captions ; ENTER FIGURE CAPTIONS ; _publ_section_exptl_prep ; ENTER COMPOUND PREPARATION DETAILS ; _publ_section_exptl_refinement ; ENTER SPECIAL DETAILS OF THE REFINEMENT ; loop_ _publ_author_name F.Gao C.T.M.Stamp P.D.Thornton T.S.Cameron L.E.Doyle ; D.O.Miller ; D.J.Burnell _publ_contact_author_name 'D. Jean Burnell' _publ_contact_author_email jean.burnell@dal.ca data_shelxl _database_code_depnum_ccdc_archive 'CCDC 841851' _audit_creation_method SHELXL-97 _chemical_name_systematic ; ? ; _chemical_name_common ? _chemical_melting_point ? _chemical_formula_moiety ? _chemical_formula_sum 'C14 H20 O2' _chemical_formula_weight 220.30 loop_ _atom_type_symbol _atom_type_description _atom_type_scat_dispersion_real _atom_type_scat_dispersion_imag _atom_type_scat_source C C 0.0033 0.0016 'International Tables Vol C Tables 4.2.6.8 and 6.1.1.4' H H 0.0000 0.0000 'International Tables Vol C Tables 4.2.6.8 and 6.1.1.4' O O 0.0106 0.0060 'International Tables Vol C Tables 4.2.6.8 and 6.1.1.4' _symmetry_cell_setting ? _symmetry_space_group_name_H-M ? loop_ _symmetry_equiv_pos_as_xyz 'x, y, z' '-x+1/2, y+1/2, z' 'x, -y+1/2, z+1/2' '-x+1/2, -y, z+1/2' '-x, -y, -z' 'x-1/2, -y-1/2, -z' '-x, y-1/2, -z-1/2' 'x-1/2, y, -z-1/2' _cell_length_a 8.9125(10) _cell_length_b 13.3287(15) _cell_length_c 19.424(2) _cell_angle_alpha 90.00 _cell_angle_beta 90.00 _cell_angle_gamma 90.00 _cell_volume 2307.4(4) _cell_formula_units_Z 8 _cell_measurement_temperature 113(2) _cell_measurement_reflns_used ? _cell_measurement_theta_min ? _cell_measurement_theta_max ? _exptl_crystal_description ? _exptl_crystal_colour ? _exptl_crystal_size_max ? _exptl_crystal_size_mid ? _exptl_crystal_size_min ? _exptl_crystal_density_meas ? _exptl_crystal_density_diffrn 1.268 _exptl_crystal_density_method 'not measured' _exptl_crystal_F_000 960 _exptl_absorpt_coefficient_mu 0.083 _exptl_absorpt_correction_type ? _exptl_absorpt_correction_T_min ? _exptl_absorpt_correction_T_max ? _exptl_absorpt_process_details ? _exptl_special_details ; ? ; _diffrn_ambient_temperature 113(2) _diffrn_radiation_wavelength 0.71070 _diffrn_radiation_type MoK\a _diffrn_radiation_source 'fine-focus sealed tube' _diffrn_radiation_monochromator graphite _diffrn_measurement_device_type ? _diffrn_measurement_method ? _diffrn_detector_area_resol_mean ? _diffrn_standards_number ? _diffrn_standards_interval_count ? _diffrn_standards_interval_time ? _diffrn_standards_decay_% ? _diffrn_reflns_number 11846 _diffrn_reflns_av_R_equivalents 0.0289 _diffrn_reflns_av_sigmaI/netI 0.0222 _diffrn_reflns_limit_h_min -10 _diffrn_reflns_limit_h_max 11 _diffrn_reflns_limit_k_min -17 _diffrn_reflns_limit_k_max 11 _diffrn_reflns_limit_l_min -25 _diffrn_reflns_limit_l_max 22 _diffrn_reflns_theta_min 2.10 _diffrn_reflns_theta_max 27.50 _reflns_number_total 2650 _reflns_number_gt 2523 _reflns_threshold_expression >2sigma(I) _computing_data_collection ? _computing_cell_refinement ? _computing_data_reduction ? _computing_structure_solution 'SHELXS-97 (Sheldrick, 1990)' _computing_structure_refinement 'SHELXL-97 (Sheldrick, 1997)' _computing_molecular_graphics ? _computing_publication_material ? _refine_special_details ; Refinement of F^2^ against ALL reflections. The weighted R-factor wR and goodness of fit S are based on F^2^, conventional R-factors R are based on F, with F set to zero for negative F^2^. The threshold expression of F^2^ > 2sigma(F^2^) is used only for calculating R-factors(gt) etc. and is not relevant to the choice of reflections for refinement. R-factors based on F^2^ are statistically about twice as large as those based on F, and R- factors based on ALL data will be even larger. ; _refine_ls_structure_factor_coef Fsqd _refine_ls_matrix_type full _refine_ls_weighting_scheme calc _refine_ls_weighting_details 'calc w=1/[\s^2^(Fo^2^)+(0.0758P)^2^+0.7622P] where P=(Fo^2^+2Fc^2^)/3' _atom_sites_solution_primary direct _atom_sites_solution_secondary difmap _atom_sites_solution_hydrogens geom _refine_ls_hydrogen_treatment mixed _refine_ls_extinction_method SHELXL _refine_ls_extinction_coef 0.014(3) _refine_ls_extinction_expression Fc^*^=kFc[1+0.001xFc^2^\l^3^/sin(2\q)]^-1/4^ _refine_ls_number_reflns 2650 _refine_ls_number_parameters 162 _refine_ls_number_restraints 0 _refine_ls_R_factor_all 0.0593 _refine_ls_R_factor_gt 0.0564 _refine_ls_wR_factor_ref 0.1570 _refine_ls_wR_factor_gt 0.1546 _refine_ls_goodness_of_fit_ref 1.147 _refine_ls_restrained_S_all 1.147 _refine_ls_shift/su_max 0.000 _refine_ls_shift/su_mean 0.000 loop_ _atom_site_label _atom_site_type_symbol _atom_site_fract_x _atom_site_fract_y _atom_site_fract_z _atom_site_U_iso_or_equiv _atom_site_adp_type _atom_site_occupancy _atom_site_symmetry_multiplicity _atom_site_calc_flag _atom_site_refinement_flags _atom_site_disorder_assembly _atom_site_disorder_group O1 O 0.44340(13) 0.18434(10) 0.98626(6) 0.0377(3) Uani 1 1 d . . . H20 H 0.3581 0.1889 1.0047 0.064 Uiso 1 1 d . . . O2 O 0.66300(13) 0.30762(9) 0.95106(6) 0.0352(3) Uani 1 1 d . . . H21 H 0.5933 0.2764 0.9791 0.063 Uiso 1 1 d . . . C1 C 0.42459(17) 0.15765(11) 0.91487(7) 0.0280(3) Uani 1 1 d . . . C2 C 0.34886(18) 0.05559(12) 0.91060(9) 0.0354(4) Uani 1 1 d . . . H1 H 0.3912 0.0114 0.9466 0.042 Uiso 1 1 calc R . . H2 H 0.2404 0.0637 0.9202 0.042 Uiso 1 1 calc R . . C3 C 0.3676(2) 0.00617(12) 0.84202(9) 0.0393(4) Uani 1 1 d . . . H3 H 0.3041 -0.0486 0.8306 0.047 Uiso 1 1 calc R . . C4 C 0.4691(2) 0.03573(12) 0.79671(9) 0.0386(4) Uani 1 1 d . . . H4 H 0.4785 -0.0016 0.7553 0.046 Uiso 1 1 calc R . . C5 C 0.57027(19) 0.12435(12) 0.80664(7) 0.0303(4) Uani 1 1 d . . . H5 H 0.5328 0.1804 0.7779 0.036 Uiso 1 1 calc R . . H6 H 0.6717 0.1067 0.7898 0.036 Uiso 1 1 calc R . . C6 C 0.58318(17) 0.16103(10) 0.88200(7) 0.0256(3) Uani 1 1 d . . . C7 C 0.69550(17) 0.09674(12) 0.92201(8) 0.0301(4) Uani 1 1 d . . . H7 H 0.6989 0.1220 0.9699 0.036 Uiso 1 1 calc R . . H8 H 0.6559 0.0274 0.9238 0.036 Uiso 1 1 calc R . . C8 C 0.8534(2) 0.09206(15) 0.89559(10) 0.0405(4) Uani 1 1 d . . . C9 C 0.93771(19) 0.17159(13) 0.86863(9) 0.0375(4) Uani 1 1 d . . . C10 C 0.9003(2) 0.27228(13) 0.85007(9) 0.0363(4) Uani 1 1 d . . . C11 C 0.74347(19) 0.30947(12) 0.83490(9) 0.0350(4) Uani 1 1 d . . . H14 H 0.7170 0.2883 0.7876 0.042 Uiso 1 1 calc R . . H15 H 0.7457 0.3837 0.8353 0.042 Uiso 1 1 calc R . . C12 C 0.61819(17) 0.27539(11) 0.88283(8) 0.0287(4) Uani 1 1 d . . . C13 C 0.46456(19) 0.32367(11) 0.86463(10) 0.0358(4) Uani 1 1 d . . . H16 H 0.4462 0.3832 0.8939 0.043 Uiso 1 1 calc R . . H17 H 0.4633 0.3450 0.8158 0.043 Uiso 1 1 calc R . . C14 C 0.34274(18) 0.24315(12) 0.87758(9) 0.0324(4) Uani 1 1 d . . . H18 H 0.2610 0.2704 0.9065 0.039 Uiso 1 1 calc R . . H19 H 0.2996 0.2193 0.8335 0.039 Uiso 1 1 calc R . . H9 H 0.911(3) 0.0422(17) 0.9165(11) 0.048 Uiso 1 1 d . . . H10 H 0.841(6) 0.040(4) 0.852(3) 0.048 Uiso 0.40 1 d P . . H11 H 1.044(3) 0.1509(15) 0.8603(11) 0.045 Uiso 1 1 d . . . H12 H 0.978(2) 0.3069(15) 0.8160(11) 0.043 Uiso 1 1 d . . . H13 H 0.943(4) 0.316(3) 0.8902(19) 0.043 Uiso 0.60 1 d P . . loop_ _atom_site_aniso_label _atom_site_aniso_U_11 _atom_site_aniso_U_22 _atom_site_aniso_U_33 _atom_site_aniso_U_23 _atom_site_aniso_U_13 _atom_site_aniso_U_12 O1 0.0276(6) 0.0583(8) 0.0273(6) -0.0038(5) 0.0039(5) 0.0002(5) O2 0.0288(6) 0.0406(6) 0.0362(6) -0.0132(5) -0.0019(5) -0.0025(5) C1 0.0256(7) 0.0320(8) 0.0263(7) 0.0001(6) -0.0013(6) 0.0010(6) C2 0.0296(8) 0.0337(8) 0.0429(9) 0.0074(7) -0.0007(7) -0.0028(6) C3 0.0401(9) 0.0258(8) 0.0522(10) 0.0007(7) -0.0088(8) -0.0068(7) C4 0.0488(10) 0.0278(8) 0.0392(9) -0.0059(6) -0.0060(8) -0.0007(7) C5 0.0366(8) 0.0290(7) 0.0254(7) -0.0009(5) 0.0001(6) -0.0022(6) C6 0.0263(7) 0.0256(7) 0.0249(7) 0.0008(5) -0.0004(5) -0.0002(5) C7 0.0298(8) 0.0303(7) 0.0302(7) 0.0051(6) 0.0008(6) 0.0020(6) C8 0.0331(9) 0.0426(10) 0.0458(10) 0.0062(8) -0.0012(8) 0.0063(7) C9 0.0289(8) 0.0412(9) 0.0425(9) -0.0017(7) 0.0040(7) 0.0008(6) C10 0.0343(9) 0.0405(9) 0.0340(8) -0.0023(7) 0.0077(7) -0.0024(7) C11 0.0357(9) 0.0271(7) 0.0423(9) 0.0034(6) 0.0006(7) -0.0049(6) C12 0.0279(8) 0.0261(7) 0.0320(8) -0.0034(5) -0.0032(6) -0.0003(5) C13 0.0321(8) 0.0248(7) 0.0504(10) -0.0007(6) -0.0087(7) 0.0010(6) C14 0.0280(8) 0.0297(8) 0.0395(8) -0.0018(6) -0.0052(7) 0.0016(6) _geom_special_details ; All esds (except the esd in the dihedral angle between two l.s. planes) are estimated using the full covariance matrix. The cell esds are taken into account individually in the estimation of esds in distances, angles and torsion angles; correlations between esds in cell parameters are only used when they are defined by crystal symmetry. An approximate (isotropic) treatment of cell esds is used for estimating esds involving l.s. planes. ; loop_ _geom_bond_atom_site_label_1 _geom_bond_atom_site_label_2 _geom_bond_distance _geom_bond_site_symmetry_2 _geom_bond_publ_flag O1 C1 1.4413(18) . ? O2 C12 1.4494(18) . ? C1 C2 1.521(2) . ? C1 C14 1.535(2) . ? C1 C6 1.552(2) . ? C2 C3 1.495(2) . ? C3 C4 1.322(3) . ? C4 C5 1.498(2) . ? C5 C6 1.5475(19) . ? C6 C7 1.530(2) . ? C6 C12 1.556(2) . ? C7 C8 1.500(2) . ? C8 C9 1.401(3) . ? C9 C10 1.429(2) . ? C10 C11 1.512(2) . ? C11 C12 1.523(2) . ? C12 C13 1.554(2) . ? C13 C14 1.547(2) . ? loop_ _geom_angle_atom_site_label_1 _geom_angle_atom_site_label_2 _geom_angle_atom_site_label_3 _geom_angle _geom_angle_site_symmetry_1 _geom_angle_site_symmetry_3 _geom_angle_publ_flag O1 C1 C2 108.96(13) . . ? O1 C1 C14 109.03(12) . . ? C2 C1 C14 115.31(13) . . ? O1 C1 C6 106.43(11) . . ? C2 C1 C6 114.06(13) . . ? C14 C1 C6 102.54(12) . . ? C3 C2 C1 113.14(13) . . ? C4 C3 C2 122.55(15) . . ? C3 C4 C5 124.12(15) . . ? C4 C5 C6 114.55(13) . . ? C7 C6 C5 110.62(12) . . ? C7 C6 C1 111.76(12) . . ? C5 C6 C1 108.20(12) . . ? C7 C6 C12 114.35(12) . . ? C5 C6 C12 109.52(12) . . ? C1 C6 C12 101.94(12) . . ? C8 C7 C6 117.62(13) . . ? C9 C8 C7 126.86(16) . . ? C8 C9 C10 132.84(16) . . ? C9 C10 C11 124.93(15) . . ? C10 C11 C12 117.44(14) . . ? O2 C12 C11 105.58(12) . . ? O2 C12 C13 109.15(12) . . ? C11 C12 C13 112.55(13) . . ? O2 C12 C6 110.80(12) . . ? C11 C12 C6 115.65(13) . . ? C13 C12 C6 103.10(12) . . ? C14 C13 C12 107.11(12) . . ? C1 C14 C13 104.97(13) . . ? _diffrn_measured_fraction_theta_max 0.997 _diffrn_reflns_theta_full 27.50 _diffrn_measured_fraction_theta_full 0.997 _refine_diff_density_max 0.323 _refine_diff_density_min -0.187 _refine_diff_density_rms 0.050 #============================================================================== data___JB2 _database_code_depnum_ccdc_archive 'CCDC 841852' #TrackingRef 'CIF for compound 13.cif' #============================================================================== # CHEMICAL DATA _chemical_formula_sum 'C15 H22 O2 ' _chemical_formula_moiety 'C15 H22 O2 ' _chemical_formula_weight 234.34 _chemical_melting_point ? #============================================================================== # CRYSTAL DATA _symmetry_cell_setting orthorhombic _symmetry_space_group_name_H-M 'P c a 21' _symmetry_space_group_name_Hall 'P 2c -2ac' _symmetry_Int_Tables_number 29 loop_ _symmetry_equiv_pos_site_id _symmetry_equiv_pos_as_xyz 1 +X,+Y,+Z 2 1/2-X,+Y,1/2+Z 3 1/2+X,-Y,+Z 4 -X,-Y,1/2+Z #------------------------------------------------------------------------------ _cell_length_a 9.3448(2) _cell_length_b 12.5431(4) _cell_length_c 10.2747(3) _cell_angle_alpha 90.0000 _cell_angle_beta 90.0000 _cell_angle_gamma 90.0000 _cell_volume 1204.33(6) _cell_formula_units_Z 4 _cell_measurement_reflns_used 17880 _cell_measurement_theta_min 2.6 _cell_measurement_theta_max 72.3 _cell_measurement_temperature 123.1 #------------------------------------------------------------------------------ _exptl_crystal_description needle _exptl_crystal_colour colourless _exptl_crystal_size_max 0.37 _exptl_crystal_size_mid 0.23 _exptl_crystal_size_min 0.15 _exptl_crystal_density_diffrn 1.292 _exptl_crystal_density_meas ? _exptl_crystal_density_method 'not measured' _exptl_crystal_F_000 512.00 _exptl_absorpt_coefficient_mu 0.083 _exptl_absorpt_correction_type none #============================================================================== # EXPERIMENTAL DATA _diffrn_radiation_type 'Mo K\a' _diffrn_radiation_wavelength 0.71070 _diffrn_measurement_device_type 'Rigaku RAXIS-UNKNOWN' _diffrn_measurement_method \w _diffrn_detector_area_resol_mean 10.00 _diffrn_reflns_number 26406 _diffrn_reflns_av_R_equivalents 0.031 _diffrn_reflns_theta_max 45.0 _diffrn_measured_fraction_theta_max 0.971 _diffrn_reflns_theta_full 45.00 _diffrn_measured_fraction_theta_full 0.971 _diffrn_reflns_limit_h_min -18 _diffrn_reflns_limit_h_max 18 _diffrn_reflns_limit_k_min -24 _diffrn_reflns_limit_k_max 24 _diffrn_reflns_limit_l_min -20 _diffrn_reflns_limit_l_max 20 #============================================================================== # REFINEMENT DATA _refine_special_details ; Refinement was performed using reflections with F^2^ > 3.0 sigma(F^2^). The weighted R-factor(wR), goodness of fit (S) and R-factor (gt) are based on F, with F set to zero for negative F. The threshold expression of F^2^ > 2.0 sigma(F^2^) is used only for calculating R-factor (gt). ; _reflns_number_total 5016 _reflns_number_gt 4015 _reflns_threshold_expression F^2^>2.0\s(F^2^) _refine_ls_structure_factor_coef F _refine_ls_R_factor_gt 0.0443 _refine_ls_wR_factor_ref 0.0467 _refine_ls_hydrogen_treatment refall _refine_ls_number_reflns 4015 _refine_ls_number_parameters 242 _refine_ls_goodness_of_fit_ref 1.123 _refine_ls_weighting_scheme calc _refine_ls_weighting_details ; Chebychev polynomial with 3 parameters (Carruthers & Watkin, 1979) 7.3593 0.4576 5.9529 ; _refine_ls_shift/su_max 0.0000 _refine_diff_density_max 0.42 _refine_diff_density_min -0.25 _refine_ls_extinction_method none _refine_ls_extinction_coef ? _refine_ls_abs_structure_details ? _refine_ls_abs_structure_Flack ? loop_ _atom_type_symbol _atom_type_description _atom_type_scat_dispersion_real _atom_type_scat_dispersion_imag _atom_type_scat_source C C 0.003 0.002 ; International Tables for Crystallography (1992, Vol. C, Tables 4.2.6.8 and 6.1.1.4) ; H H 0.000 0.000 ; International Tables for Crystallography (1992, Vol. C, Table 6.1.1.4) ; O O 0.011 0.006 ; International Tables for Crystallography (1992, Vol. C, Tables 4.2.6.8 and 6.1.1.4) ; #============================================================================== # ATOMIC COORDINATES AND THERMAL PARAMETERS loop_ _atom_site_label _atom_site_type_symbol _atom_site_fract_x _atom_site_fract_y _atom_site_fract_z _atom_site_U_iso_or_equiv _atom_site_adp_type _atom_site_occupancy _atom_site_symmetry_multiplicity _atom_site_calc_flag _atom_site_refinement_flags _atom_site_disorder_assembly _atom_site_disorder_group O(1) O 0.34595(8) 0.57601(6) 0.33383(12) 0.01738(12) Uani 1.00 1 d . . . O(2) O 0.62862(8) 0.57752(6) 0.33323(12) 0.01687(12) Uani 1.00 1 d . . . C(1) C 0.49558(9) 0.72611(6) 0.41469(12) 0.01235(12) Uani 1.00 1 d . . . C(2) C 0.49499(9) 0.81778(7) 0.51771(13) 0.01465(13) Uani 1.00 1 d . . . C(3) C 0.42062(10) 0.92408(7) 0.48702(14) 0.01848(16) Uani 1.00 1 d . . . C(4) C 0.25601(11) 0.92788(7) 0.49623(15) 0.02042(17) Uani 1.00 1 d . . . C(5) C 0.17859(11) 0.86851(8) 0.38974(15) 0.02041(17) Uani 1.00 1 d . . . C(6) C 0.16576(10) 0.76233(8) 0.38441(14) 0.01906(16) Uani 1.00 1 d . . . C(7) C 0.22843(9) 0.68847(7) 0.48399(14) 0.01712(15) Uani 1.00 1 d . . . C(8) C 0.37451(9) 0.64267(6) 0.44568(13) 0.01394(13) Uani 1.00 1 d . . . C(9) C 0.44009(10) 0.57474(7) 0.55859(13) 0.01723(15) Uani 1.00 1 d . . . C(10) C 0.60121(10) 0.60197(7) 0.56660(13) 0.01665(14) Uani 1.00 1 d . . . C(11) C 0.63195(9) 0.65630(6) 0.43649(12) 0.01390(13) Uani 1.00 1 d . . . C(12) C 0.77124(9) 0.71943(7) 0.42573(13) 0.01708(15) Uani 1.00 1 d . . . C(13) C 0.76418(10) 0.80309(7) 0.32094(14) 0.01838(16) Uani 1.00 1 d . . . C(14) C 0.64481(10) 0.82615(8) 0.25449(13) 0.01749(15) Uani 1.00 1 d . . . C(15) C 0.50300(10) 0.77085(7) 0.27596(13) 0.01531(13) Uani 1.00 1 d . . . H(1) H 0.593(2) 0.8372(16) 0.536(2) 0.020(4) Uiso 1.00 1 c . . . H(2) H 0.458(2) 0.7923(15) 0.598(2) 0.016(4) Uiso 1.00 1 c . . . H(3) H 0.450(2) 0.9511(15) 0.408(2) 0.021(4) Uiso 1.00 1 c . . . H(4) H 0.451(2) 0.9728(18) 0.554(2) 0.034(5) Uiso 1.00 1 c . . . H(5) H 0.222(2) 1.0066(19) 0.498(3) 0.048(6) Uiso 1.00 1 c . . . H(6) H 0.226(2) 0.9007(13) 0.577(2) 0.016(3) Uiso 1.00 1 c . . . H(7) H 0.145(2) 0.9104(17) 0.328(2) 0.026(4) Uiso 1.00 1 c . . . H(8) H 0.118(2) 0.730(2) 0.322(2) 0.038(6) Uiso 1.00 1 c . . . H(9) H 0.236(2) 0.7196(16) 0.568(2) 0.030(4) Uiso 1.00 1 c . . . H(10) H 0.169(2) 0.6238(16) 0.499(2) 0.024(4) Uiso 1.00 1 c . . . H(11) H 0.395(2) 0.590(2) 0.640(2) 0.035(6) Uiso 1.00 1 c . . . H(12) H 0.426(2) 0.4969(18) 0.538(2) 0.032(5) Uiso 1.00 1 c . . . H(13) H 0.622(2) 0.6490(18) 0.637(2) 0.024(4) Uiso 1.00 1 c . . . H(14) H 0.664(2) 0.5405(17) 0.575(2) 0.026(4) Uiso 1.00 1 c . . . H(15) H 0.793(2) 0.7564(14) 0.509(2) 0.021(4) Uiso 1.00 1 c . . . H(16) H 0.852(2) 0.6712(16) 0.409(2) 0.023(4) Uiso 1.00 1 c . . . H(17) H 0.850(2) 0.8399(19) 0.301(2) 0.027(5) Uiso 1.00 1 c . . . H(18) H 0.652(2) 0.8760(17) 0.193(2) 0.021(4) Uiso 1.00 1 c . . . H(19) H 0.426(2) 0.8203(15) 0.261(2) 0.025(4) Uiso 1.00 1 c . . . H(20) H 0.493(2) 0.7192(16) 0.215(2) 0.022(4) Uiso 1.00 1 c . . . H(21) H 0.422(2) 0.5537(16) 0.309(2) 0.023(4) Uiso 1.00 1 c . . . H(22) H 0.694(2) 0.5369(19) 0.342(2) 0.040(6) Uiso 1.00 1 c . . . loop_ _atom_site_aniso_label _atom_site_aniso_U_11 _atom_site_aniso_U_22 _atom_site_aniso_U_33 _atom_site_aniso_U_12 _atom_site_aniso_U_13 _atom_site_aniso_U_23 O(1) 0.0162(2) 0.0154(2) 0.0205(2) -0.00303(19) -0.0008(2) -0.0043(2) O(2) 0.0164(2) 0.0153(2) 0.0189(2) 0.00398(19) -0.0014(2) -0.0048(2) C(1) 0.0120(2) 0.0114(2) 0.0137(2) -0.0002(2) 0.0001(2) -0.00057(19) C(2) 0.0146(2) 0.0125(2) 0.0169(2) 0.0000(2) 0.0009(2) -0.0021(2) C(3) 0.0168(3) 0.0121(2) 0.0266(4) 0.0005(2) 0.0026(3) -0.0020(2) C(4) 0.0168(3) 0.0153(2) 0.0292(4) 0.0037(2) 0.0031(3) -0.0017(3) C(5) 0.0162(3) 0.0183(3) 0.0267(4) 0.0039(2) -0.0000(3) 0.0021(3) C(6) 0.0141(3) 0.0193(3) 0.0238(3) 0.0010(2) -0.0014(2) -0.0008(3) C(7) 0.0130(2) 0.0151(2) 0.0233(3) -0.0005(2) 0.0024(2) 0.0010(2) C(8) 0.0137(2) 0.0115(2) 0.0166(2) -0.0011(2) 0.0002(2) -0.0004(2) C(9) 0.0186(3) 0.0138(2) 0.0193(3) -0.0009(2) 0.0009(2) 0.0027(2) C(10) 0.0179(3) 0.0153(2) 0.0168(3) 0.0018(2) -0.0023(2) 0.0015(2) C(11) 0.0133(2) 0.0130(2) 0.0155(3) 0.0008(2) -0.0008(2) -0.0014(2) C(12) 0.0126(2) 0.0180(2) 0.0207(3) -0.0000(2) -0.0007(2) -0.0016(2) C(13) 0.0154(3) 0.0178(3) 0.0219(3) -0.0019(2) 0.0037(2) -0.0004(2) C(14) 0.0184(3) 0.0165(3) 0.0176(3) -0.0008(2) 0.0034(2) 0.0019(2) C(15) 0.0155(2) 0.0157(2) 0.0148(2) 0.0005(2) -0.0003(2) 0.0013(2) #============================================================================== _computing_data_collection PROCESS _computing_cell_refinement PROCESS _computing_data_reduction CrystalStructure _computing_structure_solution SHELXS97 _computing_structure_refinement CRYSTALS _computing_publication_material 'CrystalStructure 3.8' _computing_molecular_graphics ? #============================================================================== # MOLECULAR GEOMETRY _geom_special_details ; ENTER SPECIAL DETAILS OF THE MOLECULAR GEOMETRY ; loop_ _geom_bond_atom_site_label_1 _geom_bond_atom_site_label_2 _geom_bond_distance _geom_bond_publ_flag _geom_bond_site_symmetry_1 _geom_bond_site_symmetry_2 O(1) C(8) 1.4460(15) yes . . O(2) C(11) 1.4502(14) yes . . C(1) C(2) 1.5629(14) yes . . C(1) C(8) 1.5738(11) yes . . C(1) C(11) 1.5623(11) yes . . C(1) C(15) 1.5335(17) yes . . C(2) C(3) 1.5363(12) yes . . C(3) C(4) 1.5419(13) yes . . C(4) C(5) 1.5084(18) yes . . C(5) C(6) 1.3383(14) yes . . C(6) C(7) 1.4994(16) yes . . C(7) C(8) 1.5325(12) yes . . C(8) C(9) 1.5644(16) yes . . C(9) C(10) 1.5461(13) yes . . C(10) C(11) 1.5278(16) yes . . C(11) C(12) 1.5276(11) yes . . C(12) C(13) 1.5049(16) yes . . C(13) C(14) 1.3395(15) yes . . C(14) C(15) 1.5119(13) yes . . O(1) H(21) 0.81(2) no . . O(2) H(22) 0.80(2) no . . C(2) H(1) 0.97(2) no . . C(2) H(2) 0.95(2) no . . C(3) H(3) 0.93(2) no . . C(3) H(4) 0.96(2) no . . C(4) H(5) 1.04(2) no . . C(4) H(6) 0.94(2) no . . C(5) H(7) 0.88(2) no . . C(6) H(8) 0.88(2) no . . C(7) H(9) 0.95(2) no . . C(7) H(10) 0.99(2) no . . C(9) H(11) 0.96(2) no . . C(9) H(12) 1.01(2) no . . C(10) H(13) 0.95(2) no . . C(10) H(14) 0.97(2) no . . C(12) H(15) 0.99(2) no . . C(12) H(16) 0.98(2) no . . C(13) H(17) 0.95(2) no . . C(14) H(18) 0.89(2) no . . C(15) H(19) 0.96(2) no . . C(15) H(20) 0.91(2) no . . loop_ _geom_angle_atom_site_label_1 _geom_angle_atom_site_label_2 _geom_angle_atom_site_label_3 _geom_angle _geom_angle_publ_flag _geom_angle_site_symmetry_1 _geom_angle_site_symmetry_2 _geom_angle_site_symmetry_3 C(2) C(1) C(8) 110.47(8) yes . . . C(2) C(1) C(11) 108.55(8) yes . . . C(2) C(1) C(15) 111.13(7) yes . . . C(8) C(1) C(11) 100.64(6) yes . . . C(8) C(1) C(15) 117.64(8) yes . . . C(11) C(1) C(15) 107.55(8) yes . . . C(1) C(2) C(3) 120.07(10) yes . . . C(2) C(3) C(4) 117.74(7) yes . . . C(3) C(4) C(5) 114.75(10) yes . . . C(4) C(5) C(6) 124.33(11) yes . . . C(5) C(6) C(7) 123.50(11) yes . . . C(6) C(7) C(8) 113.85(10) yes . . . O(1) C(8) C(1) 110.88(9) yes . . . O(1) C(8) C(7) 104.86(7) yes . . . O(1) C(8) C(9) 110.29(7) yes . . . C(1) C(8) C(7) 116.30(6) yes . . . C(1) C(8) C(9) 103.33(7) yes . . . C(7) C(8) C(9) 111.26(9) yes . . . C(8) C(9) C(10) 107.50(8) yes . . . C(9) C(10) C(11) 103.60(8) yes . . . O(2) C(11) C(1) 105.04(8) yes . . . O(2) C(11) C(10) 109.40(7) yes . . . O(2) C(11) C(12) 108.57(8) yes . . . C(1) C(11) C(10) 102.83(7) yes . . . C(1) C(11) C(12) 113.21(6) yes . . . C(10) C(11) C(12) 117.05(9) yes . . . C(11) C(12) C(13) 112.08(8) yes . . . C(12) C(13) C(14) 123.49(8) yes . . . C(13) C(14) C(15) 123.81(10) yes . . . C(1) C(15) C(14) 110.07(9) yes . . . C(8) O(1) H(21) 106.6(16) no . . . C(11) O(2) H(22) 109.7(19) no . . . C(1) C(2) H(1) 108.1(12) no . . . C(1) C(2) H(2) 109.9(11) no . . . C(3) C(2) H(1) 104.5(11) no . . . C(3) C(2) H(2) 107.6(11) no . . . H(1) C(2) H(2) 105.6(17) no . . . C(2) C(3) H(3) 111.4(12) no . . . C(2) C(3) H(4) 105.9(14) no . . . C(4) C(3) H(3) 109.9(12) no . . . C(4) C(3) H(4) 103.2(14) no . . . H(3) C(3) H(4) 107.9(19) no . . . C(3) C(4) H(5) 109.7(14) no . . . C(3) C(4) H(6) 109.9(11) no . . . C(5) C(4) H(5) 109.5(16) no . . . C(5) C(4) H(6) 108.6(11) no . . . H(5) C(4) H(6) 103.9(19) no . . . C(4) C(5) H(7) 113.5(14) no . . . C(6) C(5) H(7) 122.1(14) no . . . C(5) C(6) H(8) 121.9(17) no . . . C(7) C(6) H(8) 114.6(17) no . . . C(6) C(7) H(9) 113.2(13) no . . . C(6) C(7) H(10) 113.1(12) no . . . C(8) C(7) H(9) 108.9(14) no . . . C(8) C(7) H(10) 103.3(12) no . . . H(9) C(7) H(10) 103.7(19) no . . . C(8) C(9) H(11) 111.8(15) no . . . C(8) C(9) H(12) 108.7(13) no . . . C(10) C(9) H(11) 109.8(15) no . . . C(10) C(9) H(12) 110.6(13) no . . . H(11) C(9) H(12) 108(2) no . . . C(9) C(10) H(13) 112.3(12) no . . . C(9) C(10) H(14) 114.7(12) no . . . C(11) C(10) H(13) 110.2(13) no . . . C(11) C(10) H(14) 108.7(13) no . . . H(13) C(10) H(14) 107.1(18) no . . . C(11) C(12) H(15) 110.7(11) no . . . C(11) C(12) H(16) 110.2(12) no . . . C(13) C(12) H(15) 107.4(10) no . . . C(13) C(12) H(16) 109.6(12) no . . . H(15) C(12) H(16) 106.6(16) no . . . C(12) C(13) H(17) 116.9(14) no . . . C(14) C(13) H(17) 119.6(14) no . . . C(13) C(14) H(18) 116.9(13) no . . . C(15) C(14) H(18) 119.2(13) no . . . C(1) C(15) H(19) 110.6(14) no . . . C(1) C(15) H(20) 112.0(14) no . . . C(14) C(15) H(19) 109.7(12) no . . . C(14) C(15) H(20) 108.8(13) no . . . H(19) C(15) H(20) 105.6(18) no . . . loop_ _geom_torsion_atom_site_label_1 _geom_torsion_atom_site_label_2 _geom_torsion_atom_site_label_3 _geom_torsion_atom_site_label_4 _geom_torsion _geom_torsion_publ_flag _geom_torsion_site_symmetry_1 _geom_torsion_site_symmetry_2 _geom_torsion_site_symmetry_3 _geom_torsion_site_symmetry_4 C(2) C(1) C(8) O(1) 163.29(7) ? . . . . C(2) C(1) C(8) C(7) 43.64(13) ? . . . . C(2) C(1) C(8) C(9) -78.56(8) ? . . . . C(8) C(1) C(2) C(3) -98.39(10) ? . . . . C(2) C(1) C(11) O(2) -176.84(7) ? . . . . C(2) C(1) C(11) C(10) 68.70(8) ? . . . . C(2) C(1) C(11) C(12) -58.54(12) ? . . . . C(11) C(1) C(2) C(3) 152.15(8) ? . . . . C(2) C(1) C(15) C(14) 65.79(9) ? . . . . C(15) C(1) C(2) C(3) 34.08(10) ? . . . . C(8) C(1) C(11) O(2) 67.16(10) ? . . . . C(8) C(1) C(11) C(10) -47.30(9) ? . . . . C(8) C(1) C(11) C(12) -174.54(10) ? . . . . C(11) C(1) C(8) O(1) -82.15(9) ? . . . . C(11) C(1) C(8) C(7) 158.20(10) ? . . . . C(11) C(1) C(8) C(9) 36.00(10) ? . . . . C(8) C(1) C(15) C(14) -165.49(7) ? . . . . C(15) C(1) C(8) O(1) 34.25(9) ? . . . . C(15) C(1) C(8) C(7) -85.40(12) ? . . . . C(15) C(1) C(8) C(9) 152.40(8) ? . . . . C(11) C(1) C(15) C(14) -52.89(9) ? . . . . C(15) C(1) C(11) O(2) -56.52(8) ? . . . . C(15) C(1) C(11) C(10) -170.98(7) ? . . . . C(15) C(1) C(11) C(12) 61.78(11) ? . . . . C(1) C(2) C(3) C(4) 77.52(14) ? . . . . C(2) C(3) C(4) C(5) -71.31(15) ? . . . . C(3) C(4) C(5) C(6) 76.11(15) ? . . . . C(4) C(5) C(6) C(7) -0.55(18) ? . . . . C(5) C(6) C(7) C(8) -96.07(13) ? . . . . C(6) C(7) C(8) O(1) -65.91(9) ? . . . . C(6) C(7) C(8) C(1) 56.94(13) ? . . . . C(6) C(7) C(8) C(9) 174.87(8) ? . . . . O(1) C(8) C(9) C(10) 105.93(8) ? . . . . C(1) C(8) C(9) C(10) -12.63(10) ? . . . . C(7) C(8) C(9) C(10) -138.14(8) ? . . . . C(8) C(9) C(10) C(11) -16.50(10) ? . . . . C(9) C(10) C(11) O(2) -71.66(8) ? . . . . C(9) C(10) C(11) C(1) 39.59(8) ? . . . . C(9) C(10) C(11) C(12) 164.35(7) ? . . . . O(2) C(11) C(12) C(13) 78.91(10) ? . . . . C(1) C(11) C(12) C(13) -37.32(13) ? . . . . C(10) C(11) C(12) C(13) -156.68(8) ? . . . . C(11) C(12) C(13) C(14) 6.29(15) ? . . . . C(12) C(13) C(14) C(15) -0.30(18) ? . . . . C(13) C(14) C(15) C(1) 25.20(14) ? . . . . loop_ _geom_contact_atom_site_label_1 _geom_contact_atom_site_label_2 _geom_contact_distance _geom_contact_publ_flag _geom_contact_site_symmetry_1 _geom_contact_site_symmetry_2 O(1) O(2) 2.6416(10) ? . . O(1) O(2) 2.7988(10) ? . 3_465 O(1) C(1) 2.4880(11) ? . . O(1) C(6) 2.9270(12) ? . . O(1) C(7) 2.3614(15) ? . . O(1) C(9) 2.4713(17) ? . . O(1) C(10) 3.3935(15) ? . . O(1) C(10) 3.5730(15) ? . 4_664 O(1) C(11) 3.0446(12) ? . . O(1) C(15) 2.9120(12) ? . . O(2) O(1) 2.6416(10) ? . . O(2) O(1) 2.7988(10) ? . 3_565 O(2) C(1) 2.3916(11) ? . . O(2) C(8) 2.7643(12) ? . . O(2) C(9) 2.9097(16) ? . . O(2) C(9) 3.4673(16) ? . 4_664 O(2) C(10) 2.4309(18) ? . . O(2) C(12) 2.4182(12) ? . . O(2) C(13) 3.1026(11) ? . . O(2) C(14) 3.2254(12) ? . . O(2) C(15) 2.7577(12) ? . . C(1) O(1) 2.4880(11) ? . . C(1) O(2) 2.3916(11) ? . . C(1) C(3) 2.6850(12) ? . . C(1) C(4) 3.4812(12) ? . . C(1) C(5) 3.4685(13) ? . . C(1) C(6) 3.1309(12) ? . . C(1) C(7) 2.6386(12) ? . . C(1) C(9) 2.4617(14) ? . . C(1) C(10) 2.4156(14) ? . . C(1) C(12) 2.5798(11) ? . . C(1) C(13) 2.8566(13) ? . . C(1) C(14) 2.4957(15) ? . . C(2) C(4) 2.6350(13) ? . . C(2) C(5) 3.2978(14) ? . . C(2) C(6) 3.4387(13) ? . . C(2) C(7) 2.9926(12) ? . . C(2) C(8) 2.5767(12) ? . . C(2) C(9) 3.1197(12) ? . . C(2) C(10) 2.9266(12) ? . . C(2) C(11) 2.5371(12) ? . . C(2) C(12) 3.0132(12) ? . . C(2) C(13) 3.2325(15) ? . . C(2) C(14) 3.0472(17) ? . . C(2) C(15) 2.5538(18) ? . . C(3) C(1) 2.6850(12) ? . . C(3) C(5) 2.5691(15) ? . . C(3) C(6) 3.3015(14) ? . . C(3) C(7) 3.4583(12) ? . . C(3) C(8) 3.5812(11) ? . . C(3) C(14) 3.4068(16) ? . . C(3) C(15) 2.9982(16) ? . . C(4) C(1) 3.4812(12) ? . . C(4) C(2) 2.6350(13) ? . . C(4) C(6) 2.5186(15) ? . . C(4) C(7) 3.0166(12) ? . . C(5) C(1) 3.4685(13) ? . . C(5) C(2) 3.2978(14) ? . . C(5) C(3) 2.5691(15) ? . . C(5) C(7) 2.5009(14) ? . . C(5) C(8) 3.4215(13) ? . . C(5) C(15) 3.4724(14) ? . . C(6) O(1) 2.9270(12) ? . . C(6) C(1) 3.1309(12) ? . . C(6) C(2) 3.4387(13) ? . . C(6) C(3) 3.3015(14) ? . . C(6) C(4) 2.5186(15) ? . . C(6) C(8) 2.5405(13) ? . . C(6) C(15) 3.3443(14) ? . . C(7) O(1) 2.3614(15) ? . . C(7) C(1) 2.6386(12) ? . . C(7) C(2) 2.9926(12) ? . . C(7) C(3) 3.4583(12) ? . . C(7) C(4) 3.0166(12) ? . . C(7) C(5) 2.5009(14) ? . . C(7) C(9) 2.5563(13) ? . . C(7) C(15) 3.4957(15) ? . . C(8) O(2) 2.7643(12) ? . . C(8) C(2) 2.5767(12) ? . . C(8) C(3) 3.5812(11) ? . . C(8) C(5) 3.4215(13) ? . . C(8) C(6) 2.5405(13) ? . . C(8) C(10) 2.5084(14) ? . . C(8) C(11) 2.4136(11) ? . . C(8) C(15) 2.6585(15) ? . . C(9) O(1) 2.4713(17) ? . . C(9) O(2) 2.9097(16) ? . . C(9) O(2) 3.4673(16) ? . 4_665 C(9) C(1) 2.4617(14) ? . . C(9) C(2) 3.1197(12) ? . . C(9) C(7) 2.5563(13) ? . . C(9) C(11) 2.4156(14) ? . . C(10) O(1) 3.3935(15) ? . . C(10) O(1) 3.5730(15) ? . 4_665 C(10) O(2) 2.4309(18) ? . . C(10) C(1) 2.4156(14) ? . . C(10) C(2) 2.9266(12) ? . . C(10) C(8) 2.5084(14) ? . . C(10) C(12) 2.6058(14) ? . . C(11) O(1) 3.0446(12) ? . . C(11) C(2) 2.5371(12) ? . . C(11) C(8) 2.4136(11) ? . . C(11) C(9) 2.4156(14) ? . . C(11) C(13) 2.5152(13) ? . . C(11) C(14) 2.8373(15) ? . . C(11) C(15) 2.4974(15) ? . . C(12) O(2) 2.4182(12) ? . . C(12) C(1) 2.5798(11) ? . . C(12) C(2) 3.0132(12) ? . . C(12) C(10) 2.6058(14) ? . . C(12) C(14) 2.5067(16) ? . . C(12) C(15) 3.0112(14) ? . . C(13) O(2) 3.1026(11) ? . . C(13) C(1) 2.8566(13) ? . . C(13) C(2) 3.2325(15) ? . . C(13) C(11) 2.5152(13) ? . . C(13) C(15) 2.5167(13) ? . . C(14) O(2) 3.2254(12) ? . . C(14) C(1) 2.4957(15) ? . . C(14) C(2) 3.0472(17) ? . . C(14) C(3) 3.4068(16) ? . . C(14) C(11) 2.8373(15) ? . . C(14) C(12) 2.5067(16) ? . . C(15) O(1) 2.9120(12) ? . . C(15) O(2) 2.7577(12) ? . . C(15) C(2) 2.5538(18) ? . . C(15) C(3) 2.9982(16) ? . . C(15) C(5) 3.4724(14) ? . . C(15) C(6) 3.3443(14) ? . . C(15) C(7) 3.4957(15) ? . . C(15) C(8) 2.6585(15) ? . . C(15) C(11) 2.4974(15) ? . . C(15) C(12) 3.0112(14) ? . . C(15) C(13) 2.5167(13) ? . . O(1) H(8) 2.88(2) ? . . O(1) H(9) 3.17(2) ? . . O(1) H(9) 3.36(2) ? . 2_554 O(1) H(10) 2.44(2) ? . . O(1) H(10) 3.50(2) ? . 2_554 O(1) H(11) 3.18(2) ? . . O(1) H(11) 3.01(2) ? . 2_554 O(1) H(12) 2.44(2) ? . . O(1) H(13) 3.49(2) ? . 4_664 O(1) H(14) 3.34(2) ? . 3_465 O(1) H(14) 3.03(2) ? . 4_664 O(1) H(16) 3.20(2) ? . 3_465 O(1) H(19) 3.24(2) ? . . O(1) H(20) 2.57(2) ? . . O(1) H(22) 3.29(2) ? . . O(1) H(22) 2.01(2) ? . 3_465 O(2) H(10) 3.07(2) ? . 3_565 O(2) H(11) 2.89(2) ? . 4_664 O(2) H(12) 3.00(2) ? . . O(2) H(12) 3.22(2) ? . 4_664 O(2) H(13) 3.24(2) ? . . O(2) H(13) 3.21(2) ? . 2_654 O(2) H(14) 2.55(2) ? . . O(2) H(14) 3.31(2) ? . 2_654 O(2) H(15) 3.263(19) ? . . O(2) H(16) 2.51(2) ? . . O(2) H(20) 2.50(2) ? . . O(2) H(21) 1.97(2) ? . . O(2) H(21) 3.21(2) ? . 3_565 C(1) H(1) 2.08(2) ? . . C(1) H(2) 2.09(2) ? . . C(1) H(3) 2.855(19) ? . . C(1) H(4) 3.43(2) ? . . C(1) H(9) 2.89(2) ? . . C(1) H(10) 3.42(2) ? . . C(1) H(11) 3.03(2) ? . . C(1) H(12) 3.21(2) ? . . C(1) H(13) 2.75(2) ? . . C(1) H(14) 3.26(2) ? . . C(1) H(15) 2.967(19) ? . . C(1) H(16) 3.40(2) ? . . C(1) H(18) 3.29(2) ? . . C(1) H(19) 2.08(2) ? . . C(1) H(20) 2.05(2) ? . . C(1) H(21) 2.51(2) ? . . C(1) H(22) 3.11(2) ? . . C(2) H(3) 2.06(2) ? . . C(2) H(4) 2.02(2) ? . . C(2) H(5) 3.49(2) ? . . C(2) H(5) 3.06(2) ? . 3_575 C(2) H(6) 2.788(18) ? . . C(2) H(8) 3.47(2) ? . 2_555 C(2) H(9) 2.77(2) ? . . C(2) H(11) 3.26(2) ? . . C(2) H(13) 2.72(2) ? . . C(2) H(15) 2.890(18) ? . . C(2) H(17) 3.27(2) ? . 2_655 C(2) H(19) 2.72(2) ? . . C(2) H(20) 3.35(2) ? . . C(3) H(1) 2.01(2) ? . . C(3) H(2) 2.037(19) ? . . C(3) H(5) 2.13(2) ? . . C(3) H(5) 2.95(2) ? . 3_575 C(3) H(6) 2.062(19) ? . . C(3) H(7) 3.05(2) ? . . C(3) H(7) 3.56(2) ? . 2_555 C(3) H(7) 3.38(2) ? . 3_575 C(3) H(9) 3.20(2) ? . . C(3) H(17) 3.58(2) ? . 3_475 C(3) H(18) 3.35(2) ? . 4_675 C(3) H(19) 2.66(2) ? . . C(4) H(1) 3.37(2) ? . . C(4) H(1) 3.34(2) ? . 3_475 C(4) H(2) 2.744(19) ? . . C(4) H(3) 2.05(2) ? . . C(4) H(3) 3.36(2) ? . 3_475 C(4) H(4) 1.99(2) ? . . C(4) H(4) 3.17(2) ? . 3_475 C(4) H(7) 2.03(2) ? . . C(4) H(7) 3.54(2) ? . 2_555 C(4) H(8) 3.32(2) ? . . C(4) H(9) 2.72(2) ? . . C(4) H(18) 3.30(2) ? . 4_675 C(4) H(19) 3.19(2) ? . . C(4) H(19) 3.48(2) ? . 2_555 C(5) H(2) 3.50(2) ? . . C(5) H(2) 3.39(2) ? . 2_554 C(5) H(3) 2.75(2) ? . . C(5) H(3) 3.12(2) ? . 3_475 C(5) H(4) 3.32(2) ? . . C(5) H(4) 3.37(2) ? . 3_475 C(5) H(5) 2.10(2) ? . . C(5) H(6) 2.02(2) ? . . C(5) H(6) 3.36(2) ? . 2_554 C(5) H(8) 1.95(2) ? . . C(5) H(9) 2.67(2) ? . . C(5) H(10) 3.27(2) ? . . C(5) H(17) 3.22(2) ? . 1_455 C(5) H(19) 2.73(2) ? . . C(6) H(2) 3.52(2) ? . . C(6) H(2) 3.18(2) ? . 2_554 C(6) H(3) 3.57(2) ? . . C(6) H(5) 3.32(2) ? . . C(6) H(6) 2.692(19) ? . . C(6) H(7) 1.96(2) ? . . C(6) H(9) 2.06(2) ? . . C(6) H(9) 3.42(2) ? . 2_554 C(6) H(10) 2.10(2) ? . . C(6) H(11) 3.36(2) ? . 2_554 C(6) H(16) 3.16(2) ? . 1_455 C(6) H(17) 3.22(2) ? . 1_455 C(6) H(19) 2.84(2) ? . . C(6) H(20) 3.56(2) ? . . C(7) H(2) 2.766(19) ? . . C(7) H(6) 2.829(17) ? . . C(7) H(7) 3.31(2) ? . . C(7) H(8) 2.03(2) ? . . C(7) H(11) 2.56(2) ? . . C(7) H(12) 3.08(2) ? . . C(7) H(14) 3.08(2) ? . 3_465 C(7) H(19) 3.38(2) ? . . C(7) H(19) 3.59(2) ? . 2_555 C(7) H(20) 3.17(2) ? . 2_555 C(7) H(21) 3.06(2) ? . . C(7) H(22) 3.20(2) ? . 3_465 C(8) H(1) 3.31(2) ? . . C(8) H(2) 2.563(19) ? . . C(8) H(8) 2.93(2) ? . . C(8) H(9) 2.05(2) ? . . C(8) H(10) 2.01(2) ? . . C(8) H(11) 2.11(2) ? . . C(8) H(12) 2.11(2) ? . . C(8) H(13) 3.04(2) ? . . C(8) H(14) 3.28(2) ? . . C(8) H(14) 3.30(2) ? . 3_465 C(8) H(19) 2.97(2) ? . . C(8) H(20) 2.78(2) ? . . C(8) H(21) 1.85(2) ? . . C(8) H(22) 3.44(2) ? . . C(8) H(22) 3.01(2) ? . 3_465 C(9) H(1) 3.60(2) ? . . C(9) H(2) 2.763(18) ? . . C(9) H(8) 3.38(2) ? . 2_555 C(9) H(9) 2.64(2) ? . . C(9) H(10) 2.68(2) ? . . C(9) H(10) 3.34(2) ? . 3_565 C(9) H(13) 2.10(2) ? . . C(9) H(14) 2.14(2) ? . . C(9) H(14) 2.96(2) ? . 3_465 C(9) H(16) 3.55(2) ? . 3_465 C(9) H(21) 2.58(2) ? . . C(9) H(21) 3.30(2) ? . 4_665 C(9) H(22) 3.29(2) ? . . C(9) H(22) 3.49(2) ? . 3_465 C(9) H(22) 3.46(2) ? . 4_665 C(10) H(1) 2.97(2) ? . . C(10) H(2) 2.758(19) ? . . C(10) H(10) 2.98(2) ? . 3_565 C(10) H(11) 2.07(2) ? . . C(10) H(12) 2.12(2) ? . . C(10) H(12) 3.29(2) ? . 3_565 C(10) H(15) 2.704(18) ? . . C(10) H(16) 2.98(2) ? . . C(10) H(21) 3.19(2) ? . . C(10) H(21) 3.17(2) ? . 4_665 C(10) H(22) 2.60(2) ? . . C(10) H(22) 3.51(2) ? . 2_655 C(11) H(1) 2.51(2) ? . . C(11) H(2) 2.884(19) ? . . C(11) H(10) 3.59(2) ? . 3_565 C(11) H(11) 3.16(2) ? . . C(11) H(12) 2.96(2) ? . . C(11) H(12) 3.51(2) ? . 3_565 C(11) H(13) 2.06(2) ? . . C(11) H(14) 2.06(2) ? . . C(11) H(15) 2.096(19) ? . . C(11) H(16) 2.08(2) ? . . C(11) H(17) 3.37(2) ? . . C(11) H(19) 3.35(2) ? . . C(11) H(20) 2.74(2) ? . . C(11) H(21) 2.68(2) ? . . C(11) H(22) 1.88(2) ? . . C(12) H(1) 2.50(2) ? . . C(12) H(2) 3.54(2) ? . . C(12) H(5) 3.55(2) ? . 3_575 C(12) H(8) 3.41(2) ? . 1_655 C(12) H(12) 3.28(2) ? . 3_565 C(12) H(13) 2.72(2) ? . . C(12) H(13) 3.25(2) ? . 2_654 C(12) H(14) 2.90(2) ? . . C(12) H(17) 2.11(2) ? . . C(12) H(18) 3.29(2) ? . . C(12) H(18) 3.45(2) ? . 2_655 C(12) H(20) 3.39(2) ? . . C(12) H(22) 2.55(2) ? . . C(13) H(1) 2.76(2) ? . . C(13) H(1) 3.25(2) ? . 2_654 C(13) H(2) 3.47(2) ? . 2_654 C(13) H(3) 3.59(2) ? . . C(13) H(5) 3.03(2) ? . 3_575 C(13) H(8) 3.43(2) ? . 1_655 C(13) H(13) 2.91(2) ? . 2_654 C(13) H(15) 2.04(2) ? . . C(13) H(15) 3.30(2) ? . 2_654 C(13) H(16) 2.05(2) ? . . C(13) H(18) 1.91(2) ? . . C(13) H(19) 3.23(2) ? . . C(13) H(20) 2.96(2) ? . . C(13) H(22) 3.41(2) ? . . C(14) H(1) 2.93(2) ? . . C(14) H(1) 3.33(2) ? . 2_654 C(14) H(3) 2.87(2) ? . . C(14) H(4) 3.38(2) ? . 4_674 C(14) H(5) 3.34(2) ? . 3_575 C(14) H(5) 3.59(2) ? . 4_674 C(14) H(7) 3.39(2) ? . 3_575 C(14) H(13) 3.34(2) ? . 2_654 C(14) H(15) 3.08(2) ? . . C(14) H(15) 2.73(2) ? . 2_654 C(14) H(16) 3.17(2) ? . . C(14) H(17) 1.99(2) ? . . C(14) H(19) 2.05(2) ? . . C(14) H(20) 2.00(2) ? . . C(15) H(1) 2.92(2) ? . . C(15) H(2) 3.35(2) ? . . C(15) H(3) 2.68(2) ? . . C(15) H(6) 3.377(19) ? . 2_554 C(15) H(9) 3.16(2) ? . 2_554 C(15) H(15) 3.35(2) ? . 2_654 C(15) H(17) 3.37(2) ? . . C(15) H(18) 2.10(2) ? . . C(15) H(21) 2.85(2) ? . . C(15) H(22) 3.50(2) ? . . H(1) C(1) 2.08(2) ? . . H(1) C(3) 2.01(2) ? . . H(1) C(4) 3.37(2) ? . . H(1) C(4) 3.34(2) ? . 3_575 H(1) C(8) 3.31(2) ? . . H(1) C(9) 3.60(2) ? . . H(1) C(10) 2.97(2) ? . . H(1) C(11) 2.51(2) ? . . H(1) C(12) 2.50(2) ? . . H(1) C(13) 2.76(2) ? . . H(1) C(13) 3.25(2) ? . 2_655 H(1) C(14) 2.93(2) ? . . H(1) C(14) 3.33(2) ? . 2_655 H(1) C(15) 2.92(2) ? . . H(1) H(2) 1.53(2) ? . . H(1) H(3) 2.36(2) ? . . H(1) H(4) 2.17(3) ? . . H(1) H(5) 2.33(3) ? . 3_575 H(1) H(6) 3.55(2) ? . . H(1) H(6) 3.54(2) ? . 3_575 H(1) H(13) 2.59(3) ? . . H(1) H(15) 2.14(2) ? . . H(1) H(16) 3.45(2) ? . . H(1) H(17) 3.40(3) ? . . H(1) H(17) 2.78(3) ? . 2_655 H(1) H(18) 3.59(3) ? . . H(1) H(18) 2.92(2) ? . 2_655 H(1) H(19) 3.23(3) ? . . H(2) C(1) 2.09(2) ? . . H(2) C(3) 2.037(19) ? . . H(2) C(4) 2.744(19) ? . . H(2) C(5) 3.50(2) ? . . H(2) C(5) 3.39(2) ? . 2_555 H(2) C(6) 3.52(2) ? . . H(2) C(6) 3.18(2) ? . 2_555 H(2) C(7) 2.766(19) ? . . H(2) C(8) 2.563(19) ? . . H(2) C(9) 2.763(18) ? . . H(2) C(10) 2.758(19) ? . . H(2) C(11) 2.884(19) ? . . H(2) C(12) 3.54(2) ? . . H(2) C(13) 3.47(2) ? . 2_655 H(2) C(15) 3.35(2) ? . . H(2) H(1) 1.53(2) ? . . H(2) H(3) 2.79(2) ? . . H(2) H(4) 2.31(3) ? . . H(2) H(6) 2.56(2) ? . . H(2) H(7) 2.95(3) ? . 2_555 H(2) H(8) 2.53(3) ? . 2_555 H(2) H(9) 2.29(3) ? . . H(2) H(10) 3.57(2) ? . . H(2) H(11) 2.64(3) ? . . H(2) H(13) 2.40(2) ? . . H(2) H(15) 3.30(2) ? . . H(2) H(17) 2.82(3) ? . 2_655 H(2) H(19) 3.49(3) ? . . H(3) C(1) 2.855(19) ? . . H(3) C(2) 2.06(2) ? . . H(3) C(4) 2.05(2) ? . . H(3) C(4) 3.36(2) ? . 3_575 H(3) C(5) 2.75(2) ? . . H(3) C(5) 3.12(2) ? . 3_575 H(3) C(6) 3.57(2) ? . . H(3) C(13) 3.59(2) ? . . H(3) C(14) 2.87(2) ? . . H(3) C(15) 2.68(2) ? . . H(3) H(1) 2.36(2) ? . . H(3) H(2) 2.79(2) ? . . H(3) H(4) 1.52(3) ? . . H(3) H(5) 2.43(3) ? . . H(3) H(5) 2.76(3) ? . 3_575 H(3) H(6) 2.80(2) ? . . H(3) H(7) 3.01(2) ? . . H(3) H(7) 2.65(2) ? . 3_575 H(3) H(17) 2.99(3) ? . 3_475 H(3) H(18) 3.05(3) ? . . H(3) H(19) 2.24(2) ? . . H(3) H(20) 3.54(2) ? . . H(4) C(1) 3.43(2) ? . . H(4) C(2) 2.02(2) ? . . H(4) C(4) 1.99(2) ? . . H(4) C(4) 3.17(2) ? . 3_575 H(4) C(5) 3.32(2) ? . . H(4) C(5) 3.37(2) ? . 3_575 H(4) C(14) 3.38(2) ? . 4_675 H(4) H(1) 2.17(3) ? . . H(4) H(2) 2.31(3) ? . . H(4) H(3) 1.52(3) ? . . H(4) H(5) 2.25(3) ? . . H(4) H(5) 2.61(3) ? . 3_575 H(4) H(6) 2.30(3) ? . . H(4) H(6) 3.03(3) ? . 3_575 H(4) H(7) 3.06(3) ? . 2_555 H(4) H(7) 3.29(3) ? . 3_575 H(4) H(17) 3.57(3) ? . 2_655 H(4) H(18) 2.56(3) ? . 4_675 H(4) H(19) 3.57(3) ? . . H(4) H(19) 3.55(3) ? . 4_675 H(5) C(2) 3.49(2) ? . . H(5) C(2) 3.06(2) ? . 3_475 H(5) C(3) 2.13(2) ? . . H(5) C(3) 2.95(2) ? . 3_475 H(5) C(5) 2.10(2) ? . . H(5) C(6) 3.32(2) ? . . H(5) C(12) 3.55(2) ? . 3_475 H(5) C(13) 3.03(2) ? . 3_475 H(5) C(14) 3.34(2) ? . 3_475 H(5) C(14) 3.59(2) ? . 4_675 H(5) H(1) 2.33(3) ? . 3_475 H(5) H(3) 2.43(3) ? . . H(5) H(3) 2.76(3) ? . 3_475 H(5) H(4) 2.25(3) ? . . H(5) H(4) 2.61(3) ? . 3_475 H(5) H(6) 1.56(3) ? . . H(5) H(7) 2.24(3) ? . . H(5) H(15) 3.05(3) ? . 3_475 H(5) H(17) 3.04(3) ? . 3_475 H(5) H(18) 3.52(3) ? . 3_475 H(5) H(18) 2.76(3) ? . 4_675 H(6) C(2) 2.788(18) ? . . H(6) C(3) 2.062(19) ? . . H(6) C(5) 2.02(2) ? . . H(6) C(5) 3.36(2) ? . 2_555 H(6) C(6) 2.692(19) ? . . H(6) C(7) 2.829(17) ? . . H(6) C(15) 3.377(19) ? . 2_555 H(6) H(1) 3.55(2) ? . . H(6) H(1) 3.54(2) ? . 3_475 H(6) H(2) 2.56(2) ? . . H(6) H(3) 2.80(2) ? . . H(6) H(4) 2.30(3) ? . . H(6) H(4) 3.03(3) ? . 3_475 H(6) H(5) 1.56(3) ? . . H(6) H(7) 2.67(3) ? . . H(6) H(7) 2.84(3) ? . 2_555 H(6) H(8) 3.53(3) ? . . H(6) H(9) 2.28(2) ? . . H(6) H(18) 3.25(2) ? . 4_675 H(6) H(19) 2.57(2) ? . 2_555 H(6) H(20) 3.37(2) ? . 2_555 H(7) C(3) 3.05(2) ? . . H(7) C(3) 3.56(2) ? . 2_554 H(7) C(3) 3.38(2) ? . 3_475 H(7) C(4) 2.03(2) ? . . H(7) C(4) 3.54(2) ? . 2_554 H(7) C(6) 1.96(2) ? . . H(7) C(7) 3.31(2) ? . . H(7) C(14) 3.39(2) ? . 3_475 H(7) H(2) 2.95(3) ? . 2_554 H(7) H(3) 3.01(2) ? . . H(7) H(3) 2.65(2) ? . 3_475 H(7) H(4) 3.06(3) ? . 2_554 H(7) H(4) 3.29(3) ? . 3_475 H(7) H(5) 2.24(3) ? . . H(7) H(6) 2.67(3) ? . . H(7) H(6) 2.84(3) ? . 2_554 H(7) H(8) 2.27(3) ? . . H(7) H(9) 3.54(3) ? . . H(7) H(17) 2.91(2) ? . 1_455 H(7) H(18) 3.02(3) ? . 3_475 H(7) H(19) 2.94(2) ? . . H(8) O(1) 2.88(2) ? . . H(8) C(2) 3.47(2) ? . 2_554 H(8) C(4) 3.32(2) ? . . H(8) C(5) 1.95(2) ? . . H(8) C(7) 2.03(2) ? . . H(8) C(8) 2.93(2) ? . . H(8) C(9) 3.38(2) ? . 2_554 H(8) C(12) 3.41(2) ? . 1_455 H(8) C(13) 3.43(2) ? . 1_455 H(8) H(2) 2.53(3) ? . 2_554 H(8) H(6) 3.53(3) ? . . H(8) H(7) 2.27(3) ? . . H(8) H(9) 2.76(3) ? . . H(8) H(9) 2.95(3) ? . 2_554 H(8) H(10) 2.31(3) ? . . H(8) H(11) 2.57(3) ? . 2_554 H(8) H(13) 3.11(3) ? . 2_554 H(8) H(16) 2.75(3) ? . 1_455 H(8) H(17) 2.86(3) ? . 1_455 H(8) H(19) 3.16(3) ? . . H(8) H(22) 3.43(3) ? . 3_465 H(9) O(1) 3.17(2) ? . . H(9) O(1) 3.36(2) ? . 2_555 H(9) C(1) 2.89(2) ? . . H(9) C(2) 2.77(2) ? . . H(9) C(3) 3.20(2) ? . . H(9) C(4) 2.72(2) ? . . H(9) C(5) 2.67(2) ? . . H(9) C(6) 2.06(2) ? . . H(9) C(6) 3.42(2) ? . 2_555 H(9) C(8) 2.05(2) ? . . H(9) C(9) 2.64(2) ? . . H(9) C(15) 3.16(2) ? . 2_555 H(9) H(2) 2.29(3) ? . . H(9) H(6) 2.28(2) ? . . H(9) H(7) 3.54(3) ? . . H(9) H(8) 2.76(3) ? . . H(9) H(8) 2.95(3) ? . 2_555 H(9) H(10) 1.53(3) ? . . H(9) H(11) 2.33(3) ? . . H(9) H(12) 3.33(3) ? . . H(9) H(14) 3.33(3) ? . 3_465 H(9) H(19) 2.80(3) ? . 2_555 H(9) H(20) 2.62(3) ? . 2_555 H(9) H(21) 3.56(3) ? . 2_555 H(10) O(1) 2.44(2) ? . . H(10) O(1) 3.50(2) ? . 2_555 H(10) O(2) 3.07(2) ? . 3_465 H(10) C(1) 3.42(2) ? . . H(10) C(5) 3.27(2) ? . . H(10) C(6) 2.10(2) ? . . H(10) C(8) 2.01(2) ? . . H(10) C(9) 2.68(2) ? . . H(10) C(9) 3.34(2) ? . 3_465 H(10) C(10) 2.98(2) ? . 3_465 H(10) C(11) 3.59(2) ? . 3_465 H(10) H(2) 3.57(2) ? . . H(10) H(8) 2.31(3) ? . . H(10) H(9) 1.53(3) ? . . H(10) H(11) 2.60(3) ? . . H(10) H(12) 2.91(3) ? . . H(10) H(12) 2.76(3) ? . 3_465 H(10) H(14) 2.21(3) ? . 3_465 H(10) H(16) 3.17(2) ? . 1_455 H(10) H(20) 2.94(3) ? . 2_555 H(10) H(21) 3.19(3) ? . . H(10) H(21) 3.42(3) ? . 2_555 H(10) H(22) 2.59(3) ? . 3_465 H(11) O(1) 3.18(2) ? . . H(11) O(1) 3.01(2) ? . 2_555 H(11) O(2) 2.89(2) ? . 4_665 H(11) C(1) 3.03(2) ? . . H(11) C(2) 3.26(2) ? . . H(11) C(6) 3.36(2) ? . 2_555 H(11) C(7) 2.56(2) ? . . H(11) C(8) 2.11(2) ? . . H(11) C(10) 2.07(2) ? . . H(11) C(11) 3.16(2) ? . . H(11) H(2) 2.64(3) ? . . H(11) H(8) 2.57(3) ? . 2_555 H(11) H(9) 2.33(3) ? . . H(11) H(10) 2.60(3) ? . . H(11) H(12) 1.59(3) ? . . H(11) H(13) 2.25(3) ? . . H(11) H(14) 2.67(3) ? . . H(11) H(14) 2.79(3) ? . 3_465 H(11) H(21) 3.44(3) ? . . H(11) H(21) 3.47(3) ? . 2_555 H(11) H(21) 3.03(3) ? . 4_665 H(11) H(22) 2.74(3) ? . 4_665 H(12) O(1) 2.44(2) ? . . H(12) O(2) 3.00(2) ? . . H(12) O(2) 3.22(2) ? . 4_665 H(12) C(1) 3.21(2) ? . . H(12) C(7) 3.08(2) ? . . H(12) C(8) 2.11(2) ? . . H(12) C(10) 2.12(2) ? . . H(12) C(10) 3.29(2) ? . 3_465 H(12) C(11) 2.96(2) ? . . H(12) C(11) 3.51(2) ? . 3_465 H(12) C(12) 3.28(2) ? . 3_465 H(12) H(9) 3.33(3) ? . . H(12) H(10) 2.91(3) ? . . H(12) H(10) 2.76(3) ? . 3_565 H(12) H(11) 1.59(3) ? . . H(12) H(13) 2.84(3) ? . . H(12) H(13) 3.53(3) ? . 3_465 H(12) H(14) 2.32(3) ? . . H(12) H(14) 2.52(3) ? . 3_465 H(12) H(15) 3.42(2) ? . 3_465 H(12) H(16) 2.59(3) ? . 3_465 H(12) H(20) 3.35(3) ? . 4_665 H(12) H(21) 2.45(3) ? . . H(12) H(21) 3.19(3) ? . 4_665 H(12) H(22) 3.25(3) ? . . H(12) H(22) 2.99(3) ? . 3_465 H(12) H(22) 3.35(3) ? . 4_665 H(13) O(1) 3.49(2) ? . 4_665 H(13) O(2) 3.24(2) ? . . H(13) O(2) 3.21(2) ? . 2_655 H(13) C(1) 2.75(2) ? . . H(13) C(2) 2.72(2) ? . . H(13) C(8) 3.04(2) ? . . H(13) C(9) 2.10(2) ? . . H(13) C(11) 2.06(2) ? . . H(13) C(12) 2.72(2) ? . . H(13) C(12) 3.25(2) ? . 2_655 H(13) C(13) 2.91(2) ? . 2_655 H(13) C(14) 3.34(2) ? . 2_655 H(13) H(1) 2.59(3) ? . . H(13) H(2) 2.40(2) ? . . H(13) H(8) 3.11(3) ? . 2_555 H(13) H(11) 2.25(3) ? . . H(13) H(12) 2.84(3) ? . . H(13) H(12) 3.53(3) ? . 3_565 H(13) H(14) 1.55(3) ? . . H(13) H(15) 2.46(2) ? . . H(13) H(16) 3.19(3) ? . . H(13) H(16) 2.82(3) ? . 2_655 H(13) H(17) 2.94(3) ? . 2_655 H(13) H(18) 3.59(3) ? . 2_655 H(13) H(21) 3.13(3) ? . 4_665 H(13) H(22) 3.41(3) ? . . H(13) H(22) 3.06(3) ? . 2_655 H(14) O(1) 3.34(2) ? . 3_565 H(14) O(1) 3.03(2) ? . 4_665 H(14) O(2) 2.55(2) ? . . H(14) O(2) 3.31(2) ? . 2_655 H(14) C(1) 3.26(2) ? . . H(14) C(7) 3.08(2) ? . 3_565 H(14) C(8) 3.28(2) ? . . H(14) C(8) 3.30(2) ? . 3_565 H(14) C(9) 2.14(2) ? . . H(14) C(9) 2.96(2) ? . 3_565 H(14) C(11) 2.06(2) ? . . H(14) C(12) 2.90(2) ? . . H(14) H(9) 3.33(3) ? . 3_565 H(14) H(10) 2.21(3) ? . 3_565 H(14) H(11) 2.67(3) ? . . H(14) H(11) 2.79(3) ? . 3_565 H(14) H(12) 2.32(3) ? . . H(14) H(12) 2.52(3) ? . 3_565 H(14) H(13) 1.55(3) ? . . H(14) H(15) 3.04(2) ? . . H(14) H(16) 2.95(3) ? . . H(14) H(21) 3.55(3) ? . . H(14) H(21) 2.80(3) ? . 4_665 H(14) H(22) 2.42(3) ? . . H(14) H(22) 3.04(3) ? . 2_655 H(15) O(2) 3.263(19) ? . . H(15) C(1) 2.967(19) ? . . H(15) C(2) 2.890(18) ? . . H(15) C(10) 2.704(18) ? . . H(15) C(11) 2.096(19) ? . . H(15) C(13) 2.04(2) ? . . H(15) C(13) 3.30(2) ? . 2_655 H(15) C(14) 3.08(2) ? . . H(15) C(14) 2.73(2) ? . 2_655 H(15) C(15) 3.35(2) ? . 2_655 H(15) H(1) 2.14(2) ? . . H(15) H(2) 3.30(2) ? . . H(15) H(5) 3.05(3) ? . 3_575 H(15) H(12) 3.42(2) ? . 3_565 H(15) H(13) 2.46(2) ? . . H(15) H(14) 3.04(2) ? . . H(15) H(16) 1.58(2) ? . . H(15) H(17) 2.43(3) ? . . H(15) H(17) 3.45(3) ? . 2_655 H(15) H(18) 2.47(3) ? . 2_655 H(15) H(20) 2.95(3) ? . 2_655 H(15) H(22) 3.37(3) ? . . H(16) O(1) 3.20(2) ? . 3_565 H(16) O(2) 2.51(2) ? . . H(16) C(1) 3.40(2) ? . . H(16) C(6) 3.16(2) ? . 1_655 H(16) C(9) 3.55(2) ? . 3_565 H(16) C(10) 2.98(2) ? . . H(16) C(11) 2.08(2) ? . . H(16) C(13) 2.05(2) ? . . H(16) C(14) 3.17(2) ? . . H(16) H(1) 3.45(2) ? . . H(16) H(8) 2.75(3) ? . 1_655 H(16) H(10) 3.17(2) ? . 1_655 H(16) H(12) 2.59(3) ? . 3_565 H(16) H(13) 3.19(3) ? . . H(16) H(13) 2.82(3) ? . 2_654 H(16) H(14) 2.95(3) ? . . H(16) H(15) 1.58(2) ? . . H(16) H(17) 2.39(3) ? . . H(16) H(20) 3.52(3) ? . 2_655 H(16) H(21) 3.07(2) ? . 3_565 H(16) H(22) 2.34(3) ? . . H(17) C(2) 3.27(2) ? . 2_654 H(17) C(3) 3.58(2) ? . 3_575 H(17) C(5) 3.22(2) ? . 1_655 H(17) C(6) 3.22(2) ? . 1_655 H(17) C(11) 3.37(2) ? . . H(17) C(12) 2.11(2) ? . . H(17) C(14) 1.99(2) ? . . H(17) C(15) 3.37(2) ? . . H(17) H(1) 3.40(3) ? . . H(17) H(1) 2.78(3) ? . 2_654 H(17) H(2) 2.82(3) ? . 2_654 H(17) H(3) 2.99(3) ? . 3_575 H(17) H(4) 3.57(3) ? . 2_654 H(17) H(5) 3.04(3) ? . 3_575 H(17) H(7) 2.91(2) ? . 1_655 H(17) H(8) 2.86(3) ? . 1_655 H(17) H(13) 2.94(3) ? . 2_654 H(17) H(15) 2.43(3) ? . . H(17) H(15) 3.45(3) ? . 2_654 H(17) H(16) 2.39(3) ? . . H(17) H(18) 2.21(3) ? . . H(18) C(1) 3.29(2) ? . . H(18) C(3) 3.35(2) ? . 4_674 H(18) C(4) 3.30(2) ? . 4_674 H(18) C(12) 3.29(2) ? . . H(18) C(12) 3.45(2) ? . 2_654 H(18) C(13) 1.91(2) ? . . H(18) C(15) 2.10(2) ? . . H(18) H(1) 3.59(3) ? . . H(18) H(1) 2.92(2) ? . 2_654 H(18) H(3) 3.05(3) ? . . H(18) H(4) 2.56(3) ? . 4_674 H(18) H(5) 3.52(3) ? . 3_575 H(18) H(5) 2.76(3) ? . 4_674 H(18) H(6) 3.25(2) ? . 4_674 H(18) H(7) 3.02(3) ? . 3_575 H(18) H(13) 3.59(3) ? . 2_654 H(18) H(15) 2.47(3) ? . 2_654 H(18) H(17) 2.21(3) ? . . H(18) H(19) 2.33(2) ? . . H(18) H(20) 2.48(2) ? . . H(19) O(1) 3.24(2) ? . . H(19) C(1) 2.08(2) ? . . H(19) C(2) 2.72(2) ? . . H(19) C(3) 2.66(2) ? . . H(19) C(4) 3.19(2) ? . . H(19) C(4) 3.48(2) ? . 2_554 H(19) C(5) 2.73(2) ? . . H(19) C(6) 2.84(2) ? . . H(19) C(7) 3.38(2) ? . . H(19) C(7) 3.59(2) ? . 2_554 H(19) C(8) 2.97(2) ? . . H(19) C(11) 3.35(2) ? . . H(19) C(13) 3.23(2) ? . . H(19) C(14) 2.05(2) ? . . H(19) H(1) 3.23(3) ? . . H(19) H(2) 3.49(3) ? . . H(19) H(3) 2.24(2) ? . . H(19) H(4) 3.57(3) ? . . H(19) H(4) 3.55(3) ? . 4_674 H(19) H(6) 2.57(2) ? . 2_554 H(19) H(7) 2.94(2) ? . . H(19) H(8) 3.16(3) ? . . H(19) H(9) 2.80(3) ? . 2_554 H(19) H(18) 2.33(2) ? . . H(19) H(20) 1.49(2) ? . . H(19) H(21) 3.38(2) ? . . H(20) O(1) 2.57(2) ? . . H(20) O(2) 2.50(2) ? . . H(20) C(1) 2.05(2) ? . . H(20) C(2) 3.35(2) ? . . H(20) C(6) 3.56(2) ? . . H(20) C(7) 3.17(2) ? . 2_554 H(20) C(8) 2.78(2) ? . . H(20) C(11) 2.74(2) ? . . H(20) C(12) 3.39(2) ? . . H(20) C(13) 2.96(2) ? . . H(20) C(14) 2.00(2) ? . . H(20) H(3) 3.54(2) ? . . H(20) H(6) 3.37(2) ? . 2_554 H(20) H(9) 2.62(3) ? . 2_554 H(20) H(10) 2.94(3) ? . 2_554 H(20) H(12) 3.35(3) ? . 4_664 H(20) H(15) 2.95(3) ? . 2_654 H(20) H(16) 3.52(3) ? . 2_654 H(20) H(18) 2.48(2) ? . . H(20) H(19) 1.49(2) ? . . H(20) H(21) 2.38(3) ? . . H(20) H(22) 3.24(3) ? . . H(21) O(2) 1.97(2) ? . . H(21) O(2) 3.21(2) ? . 3_465 H(21) C(1) 2.51(2) ? . . H(21) C(7) 3.06(2) ? . . H(21) C(8) 1.85(2) ? . . H(21) C(9) 2.58(2) ? . . H(21) C(9) 3.30(2) ? . 4_664 H(21) C(10) 3.19(2) ? . . H(21) C(10) 3.17(2) ? . 4_664 H(21) C(11) 2.68(2) ? . . H(21) C(15) 2.85(2) ? . . H(21) H(9) 3.56(3) ? . 2_554 H(21) H(10) 3.19(3) ? . . H(21) H(10) 3.42(3) ? . 2_554 H(21) H(11) 3.44(3) ? . . H(21) H(11) 3.47(3) ? . 2_554 H(21) H(11) 3.03(3) ? . 4_664 H(21) H(12) 2.45(3) ? . . H(21) H(12) 3.19(3) ? . 4_664 H(21) H(13) 3.13(3) ? . 4_664 H(21) H(14) 3.55(3) ? . . H(21) H(14) 2.80(3) ? . 4_664 H(21) H(16) 3.07(2) ? . 3_465 H(21) H(19) 3.38(2) ? . . H(21) H(20) 2.38(3) ? . . H(21) H(22) 2.57(3) ? . . H(21) H(22) 2.44(3) ? . 3_465 H(22) O(1) 3.29(2) ? . . H(22) O(1) 2.01(2) ? . 3_565 H(22) C(1) 3.11(2) ? . . H(22) C(7) 3.20(2) ? . 3_565 H(22) C(8) 3.44(2) ? . . H(22) C(8) 3.01(2) ? . 3_565 H(22) C(9) 3.29(2) ? . . H(22) C(9) 3.49(2) ? . 3_565 H(22) C(9) 3.46(2) ? . 4_664 H(22) C(10) 2.60(2) ? . . H(22) C(10) 3.51(2) ? . 2_654 H(22) C(11) 1.88(2) ? . . H(22) C(12) 2.55(2) ? . . H(22) C(13) 3.41(2) ? . . H(22) C(15) 3.50(2) ? . . H(22) H(8) 3.43(3) ? . 3_565 H(22) H(10) 2.59(3) ? . 3_565 H(22) H(11) 2.74(3) ? . 4_664 H(22) H(12) 3.25(3) ? . . H(22) H(12) 2.99(3) ? . 3_565 H(22) H(12) 3.35(3) ? . 4_664 H(22) H(13) 3.41(3) ? . . H(22) H(13) 3.06(3) ? . 2_654 H(22) H(14) 2.42(3) ? . . H(22) H(14) 3.04(3) ? . 2_654 H(22) H(15) 3.37(3) ? . . H(22) H(16) 2.34(3) ? . . H(22) H(20) 3.24(3) ? . . H(22) H(21) 2.57(3) ? . . H(22) H(21) 2.44(3) ? . 3_565 # start Validation Reply Form _vrf_PUBL002_GLOBAL ; PROBLEM: The contact author's address is missing, RESPONSE: Will be added later. Note data collected to two theta of 144 degrees, but only required to be near 99% at two theta of 90 degrees. (Actually 97.1%). The data are fully complete at two theta of 60 degrees. ; #============================================================================== data___JB4 _database_code_depnum_ccdc_archive 'CCDC 841853' #TrackingRef 'CIF for compound 14.cif' #============================================================================== # CHEMICAL DATA _chemical_formula_sum 'C15 H22 O2 ' _chemical_formula_moiety 'C15 H22 O2 ' _chemical_formula_weight 234.34 _chemical_melting_point ? _chemical_absolute_configuration 'CHOOSE rm ad rmad syn or unk' #============================================================================== # CRYSTAL DATA _symmetry_cell_setting orthorhombic _symmetry_space_group_name_H-M 'P 21 21 21' _symmetry_space_group_name_Hall 'P 2ac 2ab' _symmetry_Int_Tables_number 19 loop_ _symmetry_equiv_pos_site_id _symmetry_equiv_pos_as_xyz 1 +X,+Y,+Z 2 1/2+X,1/2-Y,-Z 3 -X,1/2+Y,1/2-Z 4 1/2-X,-Y,1/2+Z #------------------------------------------------------------------------------ _cell_length_a 9.1625(7) _cell_length_b 9.8610(9) _cell_length_c 13.9682(12) _cell_angle_alpha 90.0000 _cell_angle_beta 90.0000 _cell_angle_gamma 90.0000 _cell_volume 1262.05(19) _cell_formula_units_Z 4 _cell_measurement_reflns_used 5818 _cell_measurement_theta_min 2.5 _cell_measurement_theta_max 72.3 _cell_measurement_temperature 123.1 #------------------------------------------------------------------------------ _exptl_crystal_description plate _exptl_crystal_colour colourless _exptl_crystal_size_max 0.27 _exptl_crystal_size_mid 0.22 _exptl_crystal_size_min 0.12 _exptl_crystal_density_diffrn 1.233 _exptl_crystal_density_meas ? _exptl_crystal_density_method 'not measured' _exptl_crystal_F_000 512.00 _exptl_absorpt_coefficient_mu 0.080 _exptl_absorpt_correction_type none #============================================================================== # EXPERIMENTAL DATA _diffrn_radiation_type 'Mo K\a' _diffrn_radiation_wavelength 0.71070 _diffrn_measurement_device_type 'Rigaku RAXIS-UNKNOWN' _diffrn_measurement_method \w _diffrn_detector_area_resol_mean 10.00 _diffrn_reflns_number 25746 _diffrn_reflns_av_R_equivalents 0.052 _diffrn_reflns_theta_max 72.35 _diffrn_measured_fraction_theta_max 0.528 _diffrn_reflns_theta_full 26.50 _diffrn_measured_fraction_theta_full 0.988 _diffrn_reflns_limit_h_min -17 _diffrn_reflns_limit_h_max 14 _diffrn_reflns_limit_k_min -10 _diffrn_reflns_limit_k_max 23 _diffrn_reflns_limit_l_min -14 _diffrn_reflns_limit_l_max 35 #============================================================================== # REFINEMENT DATA _refine_special_details ; Refinement was performed using reflections with F^2^ > 3.0 sigma(F^2^). The weighted R-factor(wR), goodness of fit (S) and R-factor (gt) are based on F, with F set to zero for negative F. The threshold expression of F^2^ > 2.0 sigma(F^2^) is used only for calculating R-factor (gt). ; _reflns_number_total 2536 _reflns_number_gt 2261 _reflns_threshold_expression F^2^>2.0\s(F^2^) _refine_ls_structure_factor_coef F _refine_ls_R_factor_gt 0.0546 _refine_ls_wR_factor_ref 0.0691 _refine_ls_hydrogen_treatment refall _refine_ls_number_reflns 2261 _refine_ls_number_parameters 177 _refine_ls_goodness_of_fit_ref 1.049 _refine_ls_weighting_scheme calc _refine_ls_weighting_details ; Chebychev polynomial with 3 parameters (Carruthers & Watkin, 1979) 14.6503 5.3568 12.2746 ; _refine_ls_shift/su_max 0.0000 _refine_diff_density_max 0.48 _refine_diff_density_min -0.50 _refine_ls_extinction_method none _refine_ls_extinction_coef ? _refine_ls_abs_structure_details 'Flack, H. D. (1983), Acta Cryst. A39, 876-881. 1035 Friedel Pairs' _refine_ls_abs_structure_Flack -0.1(16) loop_ _atom_type_symbol _atom_type_description _atom_type_scat_dispersion_real _atom_type_scat_dispersion_imag _atom_type_scat_source C C 0.003 0.002 ; International Tables for Crystallography (1992, Vol. C, Tables 4.2.6.8 and 6.1.1.4) ; H H 0.000 0.000 ; International Tables for Crystallography (1992, Vol. C, Table 6.1.1.4) ; O O 0.011 0.006 ; International Tables for Crystallography (1992, Vol. C, Tables 4.2.6.8 and 6.1.1.4) ; #============================================================================== # ATOMIC COORDINATES AND THERMAL PARAMETERS loop_ _atom_site_label _atom_site_type_symbol _atom_site_fract_x _atom_site_fract_y _atom_site_fract_z _atom_site_U_iso_or_equiv _atom_site_adp_type _atom_site_occupancy _atom_site_symmetry_multiplicity _atom_site_calc_flag _atom_site_refinement_flags _atom_site_disorder_assembly _atom_site_disorder_group O(1) O 0.44156(16) 0.68393(13) 0.48332(11) 0.0388(3) Uani 1.00 1 d . . . O(2) O 0.17271(15) 0.70885(13) 0.41273(11) 0.0379(3) Uani 1.00 1 d . . . C(1) C 0.3980(2) 0.54332(18) 0.48729(13) 0.0344(4) Uani 1.00 1 d . . . C(2) C 0.5344(2) 0.4651(2) 0.52011(15) 0.0418(5) Uani 1.00 1 d . . . C(3) C 0.6769(2) 0.4819(2) 0.46409(18) 0.0471(5) Uani 1.00 1 d . . . C(4) C 0.6827(2) 0.4021(2) 0.37206(19) 0.0462(5) Uani 1.00 1 d . . . C(5) C 0.6220(2) 0.4427(2) 0.29062(17) 0.0440(5) Uani 1.00 1 d . . . C(6) C 0.5396(2) 0.5730(2) 0.27985(15) 0.0411(4) Uani 1.00 1 d . . . C(7) C 0.3746(2) 0.56138(18) 0.29680(14) 0.0347(4) Uani 1.00 1 d . . . C(8) C 0.3168(2) 0.50323(17) 0.39240(12) 0.0302(3) Uani 1.00 1 d . . . C(9) C 0.3035(2) 0.34717(18) 0.38631(14) 0.0349(4) Uani 1.00 1 d . . . C(10) C 0.1755(2) 0.29884(19) 0.32753(14) 0.0375(4) Uani 1.00 1 d . . . C(11) C 0.0620(2) 0.3754(2) 0.30530(15) 0.0410(4) Uani 1.00 1 d . . . C(12) C 0.0506(2) 0.5214(2) 0.33528(16) 0.0396(4) Uani 1.00 1 d . . . C(13) C 0.1610(2) 0.56202(18) 0.41160(14) 0.0342(4) Uani 1.00 1 d . . . C(14) C 0.1288(2) 0.5123(2) 0.51314(15) 0.0410(4) Uani 1.00 1 d . . . C(15) C 0.2767(2) 0.5240(2) 0.56433(15) 0.0423(5) Uani 1.00 1 d . . . H(1) H 0.3682 0.7175 0.4742 0.047 Uiso 1.00 1 c R . . H(2) H 0.1113 0.7398 0.4398 0.046 Uiso 1.00 1 c R . . H(3) H 0.5102 0.3714 0.5191 0.050 Uiso 1.00 1 c R . . H(4) H 0.5538 0.4923 0.5841 0.050 Uiso 1.00 1 c R . . H(5) H 0.6892 0.5752 0.4491 0.056 Uiso 1.00 1 c R . . H(6) H 0.7553 0.4526 0.5036 0.057 Uiso 1.00 1 c R . . H(7) H 0.7325 0.3176 0.3724 0.055 Uiso 1.00 1 c R . . H(8) H 0.6314 0.3859 0.2361 0.052 Uiso 1.00 1 c R . . H(9) H 0.5549 0.6063 0.2169 0.049 Uiso 1.00 1 c R . . H(10) H 0.5779 0.6362 0.3249 0.049 Uiso 1.00 1 c R . . H(11) H 0.3372 0.5052 0.2473 0.041 Uiso 1.00 1 c R . . H(12) H 0.3353 0.6500 0.2907 0.042 Uiso 1.00 1 c R . . H(13) H 0.3906 0.3123 0.3589 0.042 Uiso 1.00 1 c R . . H(14) H 0.2927 0.3127 0.4494 0.042 Uiso 1.00 1 c R . . H(15) H 0.1773 0.2080 0.3049 0.045 Uiso 1.00 1 c R . . H(16) H -0.0157 0.3367 0.2695 0.049 Uiso 1.00 1 c R . . H(17) H 0.0663 0.5765 0.2805 0.047 Uiso 1.00 1 c R . . H(18) H -0.0446 0.5372 0.3597 0.048 Uiso 1.00 1 c R . . H(19) H 0.0952 0.4212 0.5128 0.049 Uiso 1.00 1 c R . . H(20) H 0.0580 0.5685 0.5431 0.049 Uiso 1.00 1 c R . . H(21) H 0.2949 0.4435 0.5998 0.051 Uiso 1.00 1 c R . . H(22) H 0.2760 0.5995 0.6065 0.051 Uiso 1.00 1 c R . . loop_ _atom_site_aniso_label _atom_site_aniso_U_11 _atom_site_aniso_U_22 _atom_site_aniso_U_33 _atom_site_aniso_U_12 _atom_site_aniso_U_13 _atom_site_aniso_U_23 O(1) 0.0419(6) 0.0269(6) 0.0476(7) -0.0022(5) -0.0032(5) -0.0070(5) O(2) 0.0391(6) 0.0247(6) 0.0498(7) 0.0026(5) 0.0039(5) -0.0049(5) C(1) 0.0416(9) 0.0272(8) 0.0343(8) -0.0028(7) 0.0004(7) -0.0017(6) C(2) 0.0487(10) 0.0339(9) 0.0427(10) -0.0012(8) -0.0068(8) -0.0009(8) C(3) 0.0404(10) 0.0396(10) 0.0613(12) 0.0031(8) -0.0079(9) -0.0031(9) C(4) 0.0349(9) 0.0327(9) 0.0710(13) 0.0027(7) 0.0040(9) -0.0035(9) C(5) 0.0416(9) 0.0320(9) 0.0582(11) -0.0017(8) 0.0101(8) -0.0069(8) C(6) 0.0432(10) 0.0323(8) 0.0478(10) -0.0064(8) 0.0092(8) 0.0016(8) C(7) 0.0413(9) 0.0278(7) 0.0351(8) -0.0024(7) 0.0001(6) 0.0030(6) C(8) 0.0342(8) 0.0217(7) 0.0346(7) -0.0010(6) 0.0003(6) -0.0014(6) C(9) 0.0407(8) 0.0221(7) 0.0419(8) -0.0004(6) 0.0029(7) -0.0001(6) C(10) 0.0437(9) 0.0259(7) 0.0429(8) -0.0074(7) 0.0054(8) -0.0065(7) C(11) 0.0406(9) 0.0376(9) 0.0449(9) -0.0074(7) 0.0015(8) -0.0054(8) C(12) 0.0339(8) 0.0344(9) 0.0505(10) -0.0012(7) -0.0032(8) -0.0016(8) C(13) 0.0376(8) 0.0238(8) 0.0411(8) -0.0019(6) 0.0021(7) -0.0008(6) C(14) 0.0462(10) 0.0335(8) 0.0432(9) -0.0003(8) 0.0101(8) -0.0027(7) C(15) 0.0537(11) 0.0376(10) 0.0357(9) -0.0022(8) 0.0059(8) -0.0022(7) #============================================================================== _computing_data_collection PROCESS _computing_cell_refinement PROCESS _computing_data_reduction CrystalStructure _computing_structure_solution SHELXS97 _computing_structure_refinement CRYSTALS _computing_publication_material 'CrystalStructure 3.8' _computing_molecular_graphics ? #============================================================================== # MOLECULAR GEOMETRY _geom_special_details ; ENTER SPECIAL DETAILS OF THE MOLECULAR GEOMETRY ; loop_ _geom_bond_atom_site_label_1 _geom_bond_atom_site_label_2 _geom_bond_distance _geom_bond_publ_flag _geom_bond_site_symmetry_1 _geom_bond_site_symmetry_2 O(1) C(1) 1.444(2) yes . . O(2) C(13) 1.452(2) yes . . C(1) C(2) 1.538(2) yes . . C(1) C(8) 1.571(2) yes . . C(1) C(15) 1.559(2) yes . . C(2) C(3) 1.531(3) yes . . C(3) C(4) 1.508(3) yes . . C(4) C(5) 1.328(3) yes . . C(5) C(6) 1.498(2) yes . . C(6) C(7) 1.535(2) yes . . C(7) C(8) 1.547(2) yes . . C(8) C(9) 1.546(2) yes . . C(8) C(13) 1.564(2) yes . . C(9) C(10) 1.508(2) yes . . C(10) C(11) 1.323(2) yes . . C(11) C(12) 1.503(3) yes . . C(12) C(13) 1.523(2) yes . . C(13) C(14) 1.529(2) yes . . C(14) C(15) 1.537(3) yes . . O(1) H(1) 0.760 no . . O(2) H(2) 0.743 no . . C(2) H(3) 0.950 no . . C(2) H(4) 0.950 no . . C(3) H(5) 0.950 no . . C(3) H(6) 0.951 no . . C(4) H(7) 0.950 no . . C(5) H(8) 0.950 no . . C(6) H(9) 0.949 no . . C(6) H(10) 0.952 no . . C(7) H(11) 0.950 no . . C(7) H(12) 0.950 no . . C(9) H(13) 0.950 no . . C(9) H(14) 0.950 no . . C(10) H(15) 0.950 no . . C(11) H(16) 0.950 no . . C(12) H(17) 0.949 no . . C(12) H(18) 0.950 no . . C(14) H(19) 0.950 no . . C(14) H(20) 0.950 no . . C(15) H(21) 0.950 no . . C(15) H(22) 0.950 no . . loop_ _geom_angle_atom_site_label_1 _geom_angle_atom_site_label_2 _geom_angle_atom_site_label_3 _geom_angle _geom_angle_publ_flag _geom_angle_site_symmetry_1 _geom_angle_site_symmetry_2 _geom_angle_site_symmetry_3 O(1) C(1) C(2) 105.57(15) yes . . . O(1) C(1) C(8) 109.89(14) yes . . . O(1) C(1) C(15) 109.95(15) yes . . . C(2) C(1) C(8) 120.67(15) yes . . . C(2) C(1) C(15) 108.18(15) yes . . . C(8) C(1) C(15) 102.36(15) yes . . . C(1) C(2) C(3) 119.08(17) yes . . . C(2) C(3) C(4) 114.16(18) yes . . . C(3) C(4) C(5) 123.9(2) yes . . . C(4) C(5) C(6) 123.8(2) yes . . . C(5) C(6) C(7) 114.59(16) yes . . . C(6) C(7) C(8) 119.90(16) yes . . . C(1) C(8) C(7) 118.23(14) yes . . . C(1) C(8) C(9) 109.54(14) yes . . . C(1) C(8) C(13) 101.21(13) yes . . . C(7) C(8) C(9) 110.40(14) yes . . . C(7) C(8) C(13) 108.86(14) yes . . . C(9) C(8) C(13) 107.84(14) yes . . . C(8) C(9) C(10) 113.94(15) yes . . . C(9) C(10) C(11) 123.98(17) yes . . . C(10) C(11) C(12) 122.40(19) yes . . . C(11) C(12) C(13) 113.65(16) yes . . . O(2) C(13) C(8) 107.70(13) yes . . . O(2) C(13) C(12) 108.61(15) yes . . . O(2) C(13) C(14) 108.88(15) yes . . . C(8) C(13) C(12) 112.86(15) yes . . . C(8) C(13) C(14) 102.51(15) yes . . . C(12) C(13) C(14) 115.89(16) yes . . . C(13) C(14) C(15) 103.73(16) yes . . . C(1) C(15) C(14) 108.47(16) yes . . . C(1) O(1) H(1) 100.3 no . . . C(13) O(2) H(2) 111.0 no . . . C(1) C(2) H(3) 107.1 no . . . C(1) C(2) H(4) 106.9 no . . . C(3) C(2) H(3) 107.2 no . . . C(3) C(2) H(4) 106.9 no . . . H(3) C(2) H(4) 109.5 no . . . C(2) C(3) H(5) 108.6 no . . . C(2) C(3) H(6) 108.3 no . . . C(4) C(3) H(5) 108.3 no . . . C(4) C(3) H(6) 108.0 no . . . H(5) C(3) H(6) 109.4 no . . . C(3) C(4) H(7) 118.1 no . . . C(5) C(4) H(7) 118.1 no . . . C(4) C(5) H(8) 118.1 no . . . C(6) C(5) H(8) 118.2 no . . . C(5) C(6) H(9) 108.4 no . . . C(5) C(6) H(10) 108.0 no . . . C(7) C(6) H(9) 108.3 no . . . C(7) C(6) H(10) 108.1 no . . . H(9) C(6) H(10) 109.4 no . . . C(6) C(7) H(11) 106.7 no . . . C(6) C(7) H(12) 106.9 no . . . C(8) C(7) H(11) 106.7 no . . . C(8) C(7) H(12) 106.8 no . . . H(11) C(7) H(12) 109.5 no . . . C(8) C(9) H(13) 108.4 no . . . C(8) C(9) H(14) 108.3 no . . . C(10) C(9) H(13) 108.6 no . . . C(10) C(9) H(14) 108.1 no . . . H(13) C(9) H(14) 109.4 no . . . C(9) C(10) H(15) 117.8 no . . . C(11) C(10) H(15) 118.2 no . . . C(10) C(11) H(16) 118.9 no . . . C(12) C(11) H(16) 118.7 no . . . C(11) C(12) H(17) 108.3 no . . . C(11) C(12) H(18) 108.7 no . . . C(13) C(12) H(17) 108.2 no . . . C(13) C(12) H(18) 108.4 no . . . H(17) C(12) H(18) 109.6 no . . . C(13) C(14) H(19) 111.1 no . . . C(13) C(14) H(20) 110.7 no . . . C(15) C(14) H(19) 111.0 no . . . C(15) C(14) H(20) 110.7 no . . . H(19) C(14) H(20) 109.5 no . . . C(1) C(15) H(21) 109.7 no . . . C(1) C(15) H(22) 109.7 no . . . C(14) C(15) H(21) 109.6 no . . . C(14) C(15) H(22) 110.0 no . . . H(21) C(15) H(22) 109.5 no . . . loop_ _geom_torsion_atom_site_label_1 _geom_torsion_atom_site_label_2 _geom_torsion_atom_site_label_3 _geom_torsion_atom_site_label_4 _geom_torsion _geom_torsion_publ_flag _geom_torsion_site_symmetry_1 _geom_torsion_site_symmetry_2 _geom_torsion_site_symmetry_3 _geom_torsion_site_symmetry_4 O(1) C(1) C(2) C(3) -54.4(2) ? . . . . O(1) C(1) C(8) C(7) 38.9(2) ? . . . . O(1) C(1) C(8) C(9) 166.51(15) ? . . . . O(1) C(1) C(8) C(13) -79.81(16) ? . . . . O(1) C(1) C(15) C(14) 102.27(18) ? . . . . C(2) C(1) C(8) C(7) -84.2(2) ? . . . . C(2) C(1) C(8) C(9) 43.4(2) ? . . . . C(2) C(1) C(8) C(13) 157.07(16) ? . . . . C(8) C(1) C(2) C(3) 70.7(2) ? . . . . C(2) C(1) C(15) C(14) -142.91(16) ? . . . . C(15) C(1) C(2) C(3) -172.08(17) ? . . . . C(8) C(1) C(15) C(14) -14.48(19) ? . . . . C(15) C(1) C(8) C(7) 155.69(15) ? . . . . C(15) C(1) C(8) C(9) -76.70(17) ? . . . . C(15) C(1) C(8) C(13) 36.98(16) ? . . . . C(1) C(2) C(3) C(4) -78.3(2) ? . . . . C(2) C(3) C(4) C(5) 81.2(2) ? . . . . C(3) C(4) C(5) C(6) -0.0(2) ? . . . . C(4) C(5) C(6) C(7) -92.1(2) ? . . . . C(5) C(6) C(7) C(8) 56.1(2) ? . . . . C(6) C(7) C(8) C(1) 39.3(2) ? . . . . C(6) C(7) C(8) C(9) -87.9(2) ? . . . . C(6) C(7) C(8) C(13) 153.91(16) ? . . . . C(1) C(8) C(9) C(10) 153.58(16) ? . . . . C(1) C(8) C(13) O(2) 67.72(16) ? . . . . C(1) C(8) C(13) C(12) -172.41(14) ? . . . . C(1) C(8) C(13) C(14) -47.04(16) ? . . . . C(7) C(8) C(9) C(10) -74.6(2) ? . . . . C(7) C(8) C(13) O(2) -57.54(18) ? . . . . C(7) C(8) C(13) C(12) 62.34(19) ? . . . . C(7) C(8) C(13) C(14) -172.29(14) ? . . . . C(9) C(8) C(13) O(2) -177.33(14) ? . . . . C(9) C(8) C(13) C(12) -57.46(19) ? . . . . C(9) C(8) C(13) C(14) 67.92(17) ? . . . . C(13) C(8) C(9) C(10) 44.3(2) ? . . . . C(8) C(9) C(10) C(11) -18.2(2) ? . . . . C(9) C(10) C(11) C(12) 1.3(3) ? . . . . C(10) C(11) C(12) C(13) -13.7(2) ? . . . . C(11) C(12) C(13) O(2) 161.89(16) ? . . . . C(11) C(12) C(13) C(8) 42.5(2) ? . . . . C(11) C(12) C(13) C(14) -75.2(2) ? . . . . O(2) C(13) C(14) C(15) -76.05(18) ? . . . . C(8) C(13) C(14) C(15) 37.83(18) ? . . . . C(12) C(13) C(14) C(15) 161.20(16) ? . . . . C(13) C(14) C(15) C(1) -14.4(2) ? . . . . loop_ _geom_contact_atom_site_label_1 _geom_contact_atom_site_label_2 _geom_contact_distance _geom_contact_publ_flag _geom_contact_site_symmetry_1 _geom_contact_site_symmetry_2 O(1) O(2) 2.665(2) ? . . O(1) O(2) 2.777(2) ? . 2_566 O(1) C(2) 2.376(2) ? . . O(1) C(3) 2.948(2) ? . . O(1) C(6) 3.175(2) ? . . O(1) C(7) 2.937(2) ? . . O(1) C(8) 2.469(2) ? . . O(1) C(13) 3.010(2) ? . . O(1) C(13) 3.532(2) ? . 2_566 O(1) C(14) 3.354(2) ? . . O(1) C(14) 3.452(2) ? . 2_566 O(1) C(15) 2.460(2) ? . . O(2) O(1) 2.665(2) ? . . O(2) O(1) 2.777(2) ? . 2_466 O(2) C(1) 2.830(2) ? . . O(2) C(2) 3.581(2) ? . 2_466 O(2) C(3) 3.501(2) ? . 2_466 O(2) C(7) 2.856(2) ? . . O(2) C(8) 2.436(2) ? . . O(2) C(12) 2.417(2) ? . . O(2) C(14) 2.426(2) ? . . O(2) C(15) 2.952(2) ? . . C(1) O(2) 2.830(2) ? . . C(1) C(3) 2.646(2) ? . . C(1) C(4) 3.367(3) ? . . C(1) C(5) 3.570(2) ? . . C(1) C(6) 3.188(2) ? . . C(1) C(7) 2.675(2) ? . . C(1) C(9) 2.546(2) ? . . C(1) C(13) 2.422(2) ? . . C(1) C(14) 2.512(3) ? . . C(2) O(1) 2.376(2) ? . . C(2) O(2) 3.581(2) ? . 2_566 C(2) C(4) 2.552(3) ? . . C(2) C(5) 3.312(3) ? . . C(2) C(6) 3.521(2) ? . . C(2) C(7) 3.574(2) ? . . C(2) C(8) 2.702(2) ? . . C(2) C(9) 3.053(2) ? . . C(2) C(15) 2.509(3) ? . . C(3) O(1) 2.948(2) ? . . C(3) O(2) 3.501(2) ? . 2_566 C(3) C(1) 2.646(2) ? . . C(3) C(5) 2.505(3) ? . . C(3) C(6) 3.002(3) ? . . C(3) C(8) 3.454(2) ? . . C(4) C(1) 3.367(3) ? . . C(4) C(2) 2.552(3) ? . . C(4) C(6) 2.494(3) ? . . C(4) C(7) 3.398(2) ? . . C(4) C(8) 3.510(2) ? . . C(4) C(9) 3.523(3) ? . . C(5) C(1) 3.570(2) ? . . C(5) C(2) 3.312(3) ? . . C(5) C(3) 2.505(3) ? . . C(5) C(7) 2.552(2) ? . . C(5) C(8) 3.193(2) ? . . C(5) C(9) 3.345(2) ? . . C(6) O(1) 3.175(2) ? . . C(6) C(1) 3.188(2) ? . . C(6) C(2) 3.521(2) ? . . C(6) C(3) 3.002(3) ? . . C(6) C(4) 2.494(3) ? . . C(6) C(8) 2.667(2) ? . . C(6) C(9) 3.443(2) ? . . C(7) O(1) 2.937(2) ? . . C(7) O(2) 2.856(2) ? . . C(7) C(1) 2.675(2) ? . . C(7) C(2) 3.574(2) ? . . C(7) C(4) 3.398(2) ? . . C(7) C(5) 2.552(2) ? . . C(7) C(9) 2.540(2) ? . . C(7) C(10) 3.196(2) ? . . C(7) C(11) 3.404(2) ? . . C(7) C(12) 3.043(2) ? . . C(7) C(13) 2.530(2) ? . . C(8) O(1) 2.469(2) ? . . C(8) O(2) 2.436(2) ? . . C(8) C(2) 2.702(2) ? . . C(8) C(3) 3.454(2) ? . . C(8) C(4) 3.510(2) ? . . C(8) C(5) 3.193(2) ? . . C(8) C(6) 2.667(2) ? . . C(8) C(10) 2.561(2) ? . . C(8) C(11) 2.919(2) ? . . C(8) C(12) 2.572(2) ? . . C(8) C(14) 2.413(2) ? . . C(8) C(15) 2.438(2) ? . . C(9) C(1) 2.546(2) ? . . C(9) C(2) 3.053(2) ? . . C(9) C(4) 3.523(3) ? . . C(9) C(5) 3.345(2) ? . . C(9) C(6) 3.443(2) ? . . C(9) C(7) 2.540(2) ? . . C(9) C(11) 2.501(3) ? . . C(9) C(12) 2.971(2) ? . . C(9) C(13) 2.513(2) ? . . C(9) C(14) 2.890(2) ? . . C(9) C(15) 3.047(2) ? . . C(10) C(7) 3.196(2) ? . . C(10) C(8) 2.561(2) ? . . C(10) C(12) 2.477(2) ? . . C(10) C(13) 2.852(2) ? . . C(10) C(14) 3.367(2) ? . . C(11) C(7) 3.404(2) ? . . C(11) C(8) 2.919(2) ? . . C(11) C(9) 2.501(3) ? . . C(11) C(13) 2.533(2) ? . . C(11) C(14) 3.260(2) ? . . C(12) O(2) 2.417(2) ? . . C(12) C(7) 3.043(2) ? . . C(12) C(8) 2.572(2) ? . . C(12) C(9) 2.971(2) ? . . C(12) C(10) 2.477(2) ? . . C(12) C(14) 2.587(3) ? . . C(13) O(1) 3.010(2) ? . . C(13) O(1) 3.532(2) ? . 2_466 C(13) C(1) 2.422(2) ? . . C(13) C(7) 2.530(2) ? . . C(13) C(9) 2.513(2) ? . . C(13) C(10) 2.852(2) ? . . C(13) C(11) 2.533(2) ? . . C(13) C(15) 2.412(2) ? . . C(14) O(1) 3.354(2) ? . . C(14) O(1) 3.452(2) ? . 2_466 C(14) O(2) 2.426(2) ? . . C(14) C(1) 2.512(3) ? . . C(14) C(8) 2.413(2) ? . . C(14) C(9) 2.890(2) ? . . C(14) C(10) 3.367(2) ? . . C(14) C(11) 3.260(2) ? . . C(14) C(12) 2.587(3) ? . . C(15) O(1) 2.460(2) ? . . C(15) O(2) 2.952(2) ? . . C(15) C(2) 2.509(3) ? . . C(15) C(8) 2.438(2) ? . . C(15) C(9) 3.047(2) ? . . C(15) C(13) 2.412(2) ? . . O(1) H(2) 3.135 ? . . O(1) H(2) 2.034 ? . 2_566 O(1) H(3) 3.185 ? . . O(1) H(4) 2.571 ? . . O(1) H(5) 2.555 ? . . O(1) H(5) 3.446 ? . 2_466 O(1) H(10) 2.585 ? . . O(1) H(12) 2.881 ? . . O(1) H(18) 3.519 ? . 2_566 O(1) H(20) 2.689 ? . 2_566 O(1) H(21) 3.174 ? . . O(1) H(22) 2.440 ? . . O(2) H(1) 1.988 ? . . O(2) H(1) 3.287 ? . 2_466 O(2) H(4) 3.142 ? . 2_466 O(2) H(5) 2.878 ? . 2_466 O(2) H(8) 3.254 ? . 3_655 O(2) H(11) 3.412 ? . . O(2) H(12) 2.337 ? . . O(2) H(16) 3.183 ? . 3_555 O(2) H(17) 2.462 ? . . O(2) H(18) 2.716 ? . . O(2) H(19) 3.241 ? . . O(2) H(20) 2.517 ? . . O(2) H(22) 3.063 ? . . C(1) H(1) 1.748 ? . . C(1) H(2) 3.331 ? . . C(1) H(2) 3.071 ? . 2_566 C(1) H(3) 2.032 ? . . C(1) H(4) 2.029 ? . . C(1) H(5) 2.739 ? . . C(1) H(6) 3.401 ? . . C(1) H(10) 2.950 ? . . C(1) H(11) 3.418 ? . . C(1) H(12) 2.997 ? . . C(1) H(13) 2.900 ? . . C(1) H(14) 2.527 ? . . C(1) H(19) 3.045 ? . . C(1) H(20) 3.221 ? . . C(1) H(21) 2.081 ? . . C(1) H(22) 2.080 ? . . C(2) H(1) 2.987 ? . . C(2) H(2) 3.046 ? . 2_566 C(2) H(5) 2.043 ? . . C(2) H(6) 2.041 ? . . C(2) H(7) 3.109 ? . . C(2) H(10) 3.231 ? . . C(2) H(13) 3.013 ? . . C(2) H(14) 2.853 ? . . C(2) H(15) 3.256 ? . 2_556 C(2) H(21) 2.469 ? . . C(2) H(22) 2.969 ? . . C(3) H(1) 3.550 ? . 2_566 C(3) H(2) 3.113 ? . 2_566 C(3) H(3) 2.027 ? . . C(3) H(4) 2.023 ? . . C(3) H(7) 2.127 ? . . C(3) H(8) 3.349 ? . . C(3) H(10) 2.630 ? . . C(3) H(13) 3.441 ? . . C(3) H(14) 3.320 ? . 2_556 C(3) H(18) 2.989 ? . 1_655 C(4) H(3) 2.609 ? . . C(4) H(4) 3.311 ? . . C(4) H(5) 2.019 ? . . C(4) H(6) 2.016 ? . . C(4) H(8) 1.963 ? . . C(4) H(9) 3.182 ? . . C(4) H(10) 2.586 ? . . C(4) H(12) 3.372 ? . 3_645 C(4) H(13) 2.825 ? . . C(4) H(14) 3.423 ? . 2_556 C(4) H(16) 3.178 ? . 1_655 C(4) H(18) 2.836 ? . 1_655 C(4) H(21) 3.581 ? . 2_556 C(5) H(3) 3.424 ? . . C(5) H(5) 2.644 ? . . C(5) H(6) 3.218 ? . . C(5) H(7) 1.963 ? . . C(5) H(9) 2.010 ? . . C(5) H(10) 2.008 ? . . C(5) H(11) 2.749 ? . . C(5) H(12) 3.329 ? . . C(5) H(12) 3.126 ? . 3_645 C(5) H(13) 2.656 ? . . C(5) H(15) 3.466 ? . 3_655 C(5) H(16) 3.493 ? . 1_655 C(5) H(18) 3.337 ? . 1_655 C(6) H(1) 3.445 ? . . C(6) H(5) 2.733 ? . . C(6) H(7) 3.338 ? . . C(6) H(8) 2.118 ? . . C(6) H(8) 3.467 ? . 3_655 C(6) H(11) 2.024 ? . . C(6) H(12) 2.026 ? . . C(6) H(13) 3.113 ? . . C(6) H(13) 3.119 ? . 3_655 C(6) H(15) 3.147 ? . 3_655 C(7) H(1) 2.918 ? . . C(7) H(2) 3.592 ? . . C(7) H(5) 3.586 ? . . C(7) H(7) 3.596 ? . 3_655 C(7) H(8) 3.042 ? . . C(7) H(8) 3.233 ? . 3_655 C(7) H(9) 2.042 ? . . C(7) H(10) 2.041 ? . . C(7) H(13) 2.609 ? . . C(7) H(14) 3.335 ? . . C(7) H(17) 2.838 ? . . C(7) H(21) 3.161 ? . 4_564 C(7) H(22) 3.390 ? . 4_564 C(8) H(1) 2.448 ? . . C(8) H(2) 3.070 ? . . C(8) H(3) 2.821 ? . . C(8) H(4) 3.449 ? . . C(8) H(5) 3.575 ? . . C(8) H(9) 3.436 ? . . C(8) H(10) 2.887 ? . . C(8) H(11) 2.035 ? . . C(8) H(12) 2.036 ? . . C(8) H(13) 2.055 ? . . C(8) H(14) 2.053 ? . . C(8) H(15) 3.406 ? . . C(8) H(17) 2.869 ? . . C(8) H(18) 3.359 ? . . C(8) H(19) 2.757 ? . . C(8) H(20) 3.236 ? . . C(8) H(21) 2.963 ? . . C(8) H(22) 3.160 ? . . C(9) H(3) 2.661 ? . . C(9) H(6) 3.361 ? . 2_456 C(9) H(9) 3.067 ? . 3_645 C(9) H(11) 2.508 ? . . C(9) H(12) 3.285 ? . . C(9) H(15) 2.124 ? . . C(9) H(16) 3.351 ? . . C(9) H(17) 3.467 ? . . C(9) H(19) 2.701 ? . . C(9) H(21) 3.130 ? . . C(10) H(3) 3.115 ? . 2_456 C(10) H(4) 3.319 ? . 2_456 C(10) H(6) 3.499 ? . 2_456 C(10) H(9) 3.177 ? . 3_645 C(10) H(10) 3.494 ? . 3_645 C(10) H(11) 2.755 ? . . C(10) H(13) 2.023 ? . . C(10) H(14) 2.018 ? . . C(10) H(16) 1.967 ? . . C(10) H(17) 2.988 ? . . C(10) H(17) 3.463 ? . 3_545 C(10) H(18) 3.130 ? . . C(10) H(19) 2.948 ? . . C(10) H(22) 3.276 ? . 4_564 C(11) H(3) 3.488 ? . 2_456 C(11) H(4) 3.518 ? . 4_564 C(11) H(7) 3.212 ? . 1_455 C(11) H(11) 2.941 ? . . C(11) H(13) 3.165 ? . . C(11) H(14) 2.984 ? . . C(11) H(15) 1.960 ? . . C(11) H(17) 2.014 ? . . C(11) H(17) 3.392 ? . 3_545 C(11) H(18) 2.019 ? . . C(11) H(19) 2.949 ? . . C(11) H(22) 3.159 ? . 4_564 C(12) H(2) 2.661 ? . . C(12) H(7) 3.578 ? . 1_455 C(12) H(11) 2.903 ? . . C(12) H(12) 2.967 ? . . C(12) H(14) 3.420 ? . . C(12) H(15) 3.328 ? . . C(12) H(15) 3.403 ? . 3_555 C(12) H(16) 2.129 ? . . C(12) H(16) 3.451 ? . 3_555 C(12) H(19) 2.700 ? . . C(12) H(20) 2.941 ? . . C(12) H(21) 3.598 ? . 4_564 C(13) H(1) 2.592 ? . . C(13) H(2) 1.853 ? . . C(13) H(11) 2.861 ? . . C(13) H(12) 2.481 ? . . C(13) H(13) 3.322 ? . . C(13) H(14) 2.789 ? . . C(13) H(16) 3.392 ? . . C(13) H(17) 2.031 ? . . C(13) H(18) 2.033 ? . . C(13) H(19) 2.071 ? . . C(13) H(20) 2.066 ? . . C(13) H(21) 3.127 ? . . C(13) H(22) 2.942 ? . . C(14) H(1) 3.033 ? . . C(14) H(1) 3.582 ? . 2_466 C(14) H(2) 2.471 ? . . C(14) H(6) 3.475 ? . 1_455 C(14) H(9) 3.507 ? . 4_565 C(14) H(11) 3.291 ? . 4_565 C(14) H(14) 2.631 ? . . C(14) H(17) 3.359 ? . . C(14) H(18) 2.679 ? . . C(14) H(21) 2.060 ? . . C(14) H(22) 2.064 ? . . C(15) H(1) 2.435 ? . . C(15) H(2) 3.139 ? . . C(15) H(3) 2.691 ? . . C(15) H(4) 2.573 ? . . C(15) H(7) 3.505 ? . 2_456 C(15) H(11) 2.776 ? . 4_565 C(15) H(14) 2.634 ? . . C(15) H(17) 3.489 ? . 4_565 C(15) H(19) 2.076 ? . . C(15) H(20) 2.073 ? . . H(1) O(2) 1.988 ? . . H(1) O(2) 3.287 ? . 2_566 H(1) C(1) 1.748 ? . . H(1) C(2) 2.987 ? . . H(1) C(3) 3.550 ? . 2_466 H(1) C(6) 3.445 ? . . H(1) C(7) 2.918 ? . . H(1) C(8) 2.448 ? . . H(1) C(13) 2.592 ? . . H(1) C(14) 3.033 ? . . H(1) C(14) 3.582 ? . 2_566 H(1) C(15) 2.435 ? . . H(1) H(2) 2.412 ? . . H(1) H(2) 2.566 ? . 2_566 H(1) H(4) 3.190 ? . . H(1) H(5) 3.278 ? . . H(1) H(5) 2.831 ? . 2_466 H(1) H(6) 3.428 ? . 2_466 H(1) H(8) 3.375 ? . 3_655 H(1) H(10) 2.947 ? . . H(1) H(12) 2.666 ? . . H(1) H(18) 3.446 ? . 2_566 H(1) H(20) 3.341 ? . . H(1) H(20) 2.745 ? . 2_566 H(1) H(21) 3.290 ? . . H(1) H(22) 2.341 ? . . H(2) O(1) 3.135 ? . . H(2) O(1) 2.034 ? . 2_466 H(2) C(1) 3.331 ? . . H(2) C(1) 3.071 ? . 2_466 H(2) C(2) 3.046 ? . 2_466 H(2) C(3) 3.113 ? . 2_466 H(2) C(7) 3.592 ? . . H(2) C(8) 3.070 ? . . H(2) C(12) 2.661 ? . . H(2) C(13) 1.853 ? . . H(2) C(14) 2.471 ? . . H(2) C(15) 3.139 ? . . H(2) H(1) 2.412 ? . . H(2) H(1) 2.566 ? . 2_466 H(2) H(4) 2.714 ? . 2_466 H(2) H(5) 2.499 ? . 2_466 H(2) H(6) 3.401 ? . 2_466 H(2) H(10) 3.521 ? . 2_466 H(2) H(12) 3.055 ? . . H(2) H(16) 3.197 ? . 3_555 H(2) H(17) 2.777 ? . . H(2) H(18) 2.699 ? . . H(2) H(19) 3.306 ? . . H(2) H(20) 2.274 ? . . H(2) H(22) 3.100 ? . . H(2) H(22) 3.516 ? . 2_466 H(3) O(1) 3.185 ? . . H(3) C(1) 2.032 ? . . H(3) C(3) 2.027 ? . . H(3) C(4) 2.609 ? . . H(3) C(5) 3.424 ? . . H(3) C(8) 2.821 ? . . H(3) C(9) 2.661 ? . . H(3) C(10) 3.115 ? . 2_556 H(3) C(11) 3.488 ? . 2_556 H(3) C(15) 2.691 ? . . H(3) H(4) 1.551 ? . . H(3) H(5) 2.772 ? . . H(3) H(6) 2.394 ? . . H(3) H(7) 2.937 ? . . H(3) H(7) 3.499 ? . 2_456 H(3) H(13) 2.559 ? . . H(3) H(14) 2.292 ? . . H(3) H(14) 3.192 ? . 2_556 H(3) H(15) 3.000 ? . 2_556 H(3) H(19) 3.022 ? . 2_556 H(3) H(21) 2.381 ? . . H(3) H(22) 3.340 ? . . H(4) O(1) 2.571 ? . . H(4) O(2) 3.142 ? . 2_566 H(4) C(1) 2.029 ? . . H(4) C(3) 2.023 ? . . H(4) C(4) 3.311 ? . . H(4) C(8) 3.449 ? . . H(4) C(10) 3.319 ? . 2_556 H(4) C(11) 3.518 ? . 4_565 H(4) C(15) 2.573 ? . . H(4) H(1) 3.190 ? . . H(4) H(2) 2.714 ? . 2_566 H(4) H(3) 1.551 ? . . H(4) H(5) 2.400 ? . . H(4) H(6) 2.197 ? . . H(4) H(14) 3.521 ? . . H(4) H(15) 2.754 ? . 2_556 H(4) H(16) 3.109 ? . 4_565 H(4) H(17) 3.033 ? . 4_565 H(4) H(21) 2.430 ? . . H(4) H(22) 2.773 ? . . H(5) O(1) 2.555 ? . . H(5) O(1) 3.446 ? . 2_566 H(5) O(2) 2.878 ? . 2_566 H(5) C(1) 2.739 ? . . H(5) C(2) 2.043 ? . . H(5) C(4) 2.019 ? . . H(5) C(5) 2.644 ? . . H(5) C(6) 2.733 ? . . H(5) C(7) 3.586 ? . . H(5) C(8) 3.575 ? . . H(5) H(1) 3.278 ? . . H(5) H(1) 2.831 ? . 2_566 H(5) H(2) 2.499 ? . 2_566 H(5) H(3) 2.772 ? . . H(5) H(4) 2.400 ? . . H(5) H(6) 1.551 ? . . H(5) H(7) 2.785 ? . . H(5) H(8) 3.553 ? . . H(5) H(9) 3.483 ? . . H(5) H(10) 2.101 ? . . H(5) H(18) 2.765 ? . 1_655 H(5) H(22) 3.395 ? . 2_566 H(6) C(1) 3.401 ? . . H(6) C(2) 2.041 ? . . H(6) C(4) 2.016 ? . . H(6) C(5) 3.218 ? . . H(6) C(9) 3.361 ? . 2_556 H(6) C(10) 3.499 ? . 2_556 H(6) C(14) 3.475 ? . 1_655 H(6) H(1) 3.428 ? . 2_566 H(6) H(2) 3.401 ? . 2_566 H(6) H(3) 2.394 ? . . H(6) H(4) 2.197 ? . . H(6) H(5) 1.551 ? . . H(6) H(7) 2.275 ? . . H(6) H(9) 3.498 ? . 4_665 H(6) H(10) 3.486 ? . . H(6) H(13) 3.472 ? . 2_556 H(6) H(14) 2.718 ? . 2_556 H(6) H(15) 3.189 ? . 2_556 H(6) H(18) 2.845 ? . 1_655 H(6) H(19) 3.132 ? . 1_655 H(6) H(20) 3.050 ? . 1_655 H(7) C(2) 3.109 ? . . H(7) C(3) 2.127 ? . . H(7) C(5) 1.963 ? . . H(7) C(6) 3.338 ? . . H(7) C(7) 3.596 ? . 3_645 H(7) C(11) 3.212 ? . 1_655 H(7) C(12) 3.578 ? . 1_655 H(7) C(15) 3.505 ? . 2_556 H(7) H(3) 2.937 ? . . H(7) H(3) 3.499 ? . 2_556 H(7) H(5) 2.785 ? . . H(7) H(6) 2.275 ? . . H(7) H(8) 2.222 ? . . H(7) H(9) 3.582 ? . 3_645 H(7) H(10) 3.510 ? . . H(7) H(11) 3.563 ? . 3_645 H(7) H(12) 2.882 ? . 3_645 H(7) H(13) 3.138 ? . . H(7) H(14) 2.854 ? . 2_556 H(7) H(16) 2.725 ? . 1_655 H(7) H(18) 2.982 ? . 1_655 H(7) H(19) 3.114 ? . 2_556 H(7) H(21) 2.666 ? . 2_556 H(8) O(2) 3.254 ? . 3_645 H(8) C(3) 3.349 ? . . H(8) C(4) 1.963 ? . . H(8) C(6) 2.118 ? . . H(8) C(6) 3.467 ? . 3_645 H(8) C(7) 3.042 ? . . H(8) C(7) 3.233 ? . 3_645 H(8) H(1) 3.375 ? . 3_645 H(8) H(5) 3.553 ? . . H(8) H(7) 2.222 ? . . H(8) H(9) 2.300 ? . . H(8) H(9) 3.309 ? . 3_645 H(8) H(10) 2.806 ? . . H(8) H(10) 3.235 ? . 3_645 H(8) H(11) 2.946 ? . . H(8) H(12) 2.375 ? . 3_645 H(8) H(13) 2.887 ? . . H(8) H(16) 3.302 ? . 1_655 H(8) H(20) 3.237 ? . 4_564 H(9) C(4) 3.182 ? . . H(9) C(5) 2.010 ? . . H(9) C(7) 2.042 ? . . H(9) C(8) 3.436 ? . . H(9) C(9) 3.067 ? . 3_655 H(9) C(10) 3.177 ? . 3_655 H(9) C(14) 3.507 ? . 4_564 H(9) H(5) 3.483 ? . . H(9) H(6) 3.498 ? . 4_664 H(9) H(7) 3.582 ? . 3_655 H(9) H(8) 2.300 ? . . H(9) H(8) 3.309 ? . 3_655 H(9) H(10) 1.551 ? . . H(9) H(11) 2.270 ? . . H(9) H(12) 2.302 ? . . H(9) H(13) 2.344 ? . 3_655 H(9) H(14) 3.390 ? . 3_655 H(9) H(15) 2.669 ? . 3_655 H(9) H(19) 3.177 ? . 4_564 H(9) H(20) 3.152 ? . 4_564 H(10) O(1) 2.585 ? . . H(10) C(1) 2.950 ? . . H(10) C(2) 3.231 ? . . H(10) C(3) 2.630 ? . . H(10) C(4) 2.586 ? . . H(10) C(5) 2.008 ? . . H(10) C(7) 2.041 ? . . H(10) C(8) 2.887 ? . . H(10) C(10) 3.494 ? . 3_655 H(10) H(1) 2.947 ? . . H(10) H(2) 3.521 ? . 2_566 H(10) H(5) 2.101 ? . . H(10) H(6) 3.486 ? . . H(10) H(7) 3.510 ? . . H(10) H(8) 2.806 ? . . H(10) H(8) 3.235 ? . 3_655 H(10) H(9) 1.551 ? . . H(10) H(11) 2.776 ? . . H(10) H(12) 2.278 ? . . H(10) H(13) 3.112 ? . 3_655 H(10) H(15) 2.970 ? . 3_655 H(10) H(20) 3.451 ? . 2_566 H(10) H(22) 3.318 ? . 2_566 H(11) O(2) 3.412 ? . . H(11) C(1) 3.418 ? . . H(11) C(5) 2.749 ? . . H(11) C(6) 2.024 ? . . H(11) C(8) 2.035 ? . . H(11) C(9) 2.508 ? . . H(11) C(10) 2.755 ? . . H(11) C(11) 2.941 ? . . H(11) C(12) 2.903 ? . . H(11) C(13) 2.861 ? . . H(11) C(14) 3.291 ? . 4_564 H(11) C(15) 2.776 ? . 4_564 H(11) H(7) 3.563 ? . 3_655 H(11) H(8) 2.946 ? . . H(11) H(9) 2.270 ? . . H(11) H(10) 2.776 ? . . H(11) H(12) 1.551 ? . . H(11) H(13) 2.507 ? . . H(11) H(14) 3.426 ? . . H(11) H(15) 3.374 ? . . H(11) H(17) 2.621 ? . . H(11) H(19) 3.413 ? . 4_564 H(11) H(20) 3.097 ? . 4_564 H(11) H(21) 2.443 ? . 4_564 H(11) H(22) 2.452 ? . 4_564 H(12) O(1) 2.881 ? . . H(12) O(2) 2.337 ? . . H(12) C(1) 2.997 ? . . H(12) C(4) 3.372 ? . 3_655 H(12) C(5) 3.329 ? . . H(12) C(5) 3.126 ? . 3_655 H(12) C(6) 2.026 ? . . H(12) C(8) 2.036 ? . . H(12) C(9) 3.285 ? . . H(12) C(12) 2.967 ? . . H(12) C(13) 2.481 ? . . H(12) H(1) 2.666 ? . . H(12) H(2) 3.055 ? . . H(12) H(7) 2.882 ? . 3_655 H(12) H(8) 2.375 ? . 3_655 H(12) H(9) 2.302 ? . . H(12) H(10) 2.278 ? . . H(12) H(11) 1.551 ? . . H(12) H(13) 3.501 ? . . H(12) H(16) 3.559 ? . 3_555 H(12) H(17) 2.573 ? . . H(12) H(21) 3.063 ? . 4_564 H(13) C(1) 2.900 ? . . H(13) C(2) 3.013 ? . . H(13) C(3) 3.441 ? . . H(13) C(4) 2.825 ? . . H(13) C(5) 2.656 ? . . H(13) C(6) 3.113 ? . . H(13) C(6) 3.119 ? . 3_645 H(13) C(7) 2.609 ? . . H(13) C(8) 2.055 ? . . H(13) C(10) 2.023 ? . . H(13) C(11) 3.165 ? . . H(13) C(13) 3.322 ? . . H(13) H(3) 2.559 ? . . H(13) H(6) 3.472 ? . 2_456 H(13) H(7) 3.138 ? . . H(13) H(8) 2.887 ? . . H(13) H(9) 2.344 ? . 3_645 H(13) H(10) 3.112 ? . 3_645 H(13) H(11) 2.507 ? . . H(13) H(12) 3.501 ? . . H(13) H(14) 1.551 ? . . H(13) H(15) 2.334 ? . . H(13) H(19) 3.469 ? . 2_556 H(14) C(1) 2.527 ? . . H(14) C(2) 2.853 ? . . H(14) C(3) 3.320 ? . 2_456 H(14) C(4) 3.423 ? . 2_456 H(14) C(7) 3.335 ? . . H(14) C(8) 2.053 ? . . H(14) C(10) 2.018 ? . . H(14) C(11) 2.984 ? . . H(14) C(12) 3.420 ? . . H(14) C(13) 2.789 ? . . H(14) C(14) 2.631 ? . . H(14) C(15) 2.634 ? . . H(14) H(3) 2.292 ? . . H(14) H(3) 3.192 ? . 2_456 H(14) H(4) 3.521 ? . . H(14) H(6) 2.718 ? . 2_456 H(14) H(7) 2.854 ? . 2_456 H(14) H(9) 3.390 ? . 3_645 H(14) H(11) 3.426 ? . . H(14) H(13) 1.551 ? . . H(14) H(15) 2.502 ? . . H(14) H(19) 2.281 ? . . H(14) H(20) 3.564 ? . . H(14) H(21) 2.464 ? . . H(14) H(22) 3.583 ? . . H(15) C(2) 3.256 ? . 2_456 H(15) C(5) 3.466 ? . 3_645 H(15) C(6) 3.147 ? . 3_645 H(15) C(8) 3.406 ? . . H(15) C(9) 2.124 ? . . H(15) C(11) 1.960 ? . . H(15) C(12) 3.328 ? . . H(15) C(12) 3.403 ? . 3_545 H(15) H(3) 3.000 ? . 2_456 H(15) H(4) 2.754 ? . 2_456 H(15) H(6) 3.189 ? . 2_456 H(15) H(9) 2.669 ? . 3_645 H(15) H(10) 2.970 ? . 3_645 H(15) H(11) 3.374 ? . . H(15) H(13) 2.334 ? . . H(15) H(14) 2.502 ? . . H(15) H(16) 2.232 ? . . H(15) H(17) 2.843 ? . 3_545 H(15) H(18) 3.099 ? . 3_545 H(15) H(22) 3.386 ? . 4_564 H(16) O(2) 3.183 ? . 3_545 H(16) C(4) 3.178 ? . 1_455 H(16) C(5) 3.493 ? . 1_455 H(16) C(9) 3.351 ? . . H(16) C(10) 1.967 ? . . H(16) C(12) 2.129 ? . . H(16) C(12) 3.451 ? . 3_545 H(16) C(13) 3.392 ? . . H(16) H(2) 3.197 ? . 3_545 H(16) H(4) 3.109 ? . 4_564 H(16) H(7) 2.725 ? . 1_455 H(16) H(8) 3.302 ? . 1_455 H(16) H(12) 3.559 ? . 3_545 H(16) H(15) 2.232 ? . . H(16) H(17) 2.487 ? . . H(16) H(17) 2.699 ? . 3_545 H(16) H(18) 2.360 ? . . H(16) H(18) 3.505 ? . 3_545 H(16) H(22) 3.225 ? . 4_564 H(17) O(2) 2.462 ? . . H(17) C(7) 2.838 ? . . H(17) C(8) 2.869 ? . . H(17) C(9) 3.467 ? . . H(17) C(10) 2.988 ? . . H(17) C(10) 3.463 ? . 3_555 H(17) C(11) 2.014 ? . . H(17) C(11) 3.392 ? . 3_555 H(17) C(13) 2.031 ? . . H(17) C(14) 3.359 ? . . H(17) C(15) 3.489 ? . 4_564 H(17) H(2) 2.777 ? . . H(17) H(4) 3.033 ? . 4_564 H(17) H(11) 2.621 ? . . H(17) H(12) 2.573 ? . . H(17) H(15) 2.843 ? . 3_555 H(17) H(16) 2.487 ? . . H(17) H(16) 2.699 ? . 3_555 H(17) H(18) 1.551 ? . . H(17) H(19) 3.597 ? . . H(17) H(21) 2.834 ? . 4_564 H(17) H(22) 3.318 ? . 4_564 H(18) O(1) 3.519 ? . 2_466 H(18) O(2) 2.716 ? . . H(18) C(3) 2.989 ? . 1_455 H(18) C(4) 2.836 ? . 1_455 H(18) C(5) 3.337 ? . 1_455 H(18) C(8) 3.359 ? . . H(18) C(10) 3.130 ? . . H(18) C(11) 2.019 ? . . H(18) C(13) 2.033 ? . . H(18) C(14) 2.679 ? . . H(18) H(1) 3.446 ? . 2_466 H(18) H(2) 2.699 ? . . H(18) H(5) 2.765 ? . 1_455 H(18) H(6) 2.845 ? . 1_455 H(18) H(7) 2.982 ? . 1_455 H(18) H(15) 3.099 ? . 3_555 H(18) H(16) 2.360 ? . . H(18) H(16) 3.505 ? . 3_555 H(18) H(17) 1.551 ? . . H(18) H(19) 2.742 ? . . H(18) H(20) 2.746 ? . . H(19) O(2) 3.241 ? . . H(19) C(1) 3.045 ? . . H(19) C(8) 2.757 ? . . H(19) C(9) 2.701 ? . . H(19) C(10) 2.948 ? . . H(19) C(11) 2.949 ? . . H(19) C(12) 2.700 ? . . H(19) C(13) 2.071 ? . . H(19) C(15) 2.076 ? . . H(19) H(2) 3.306 ? . . H(19) H(3) 3.022 ? . 2_456 H(19) H(6) 3.132 ? . 1_455 H(19) H(7) 3.114 ? . 2_456 H(19) H(9) 3.177 ? . 4_565 H(19) H(11) 3.413 ? . 4_565 H(19) H(13) 3.469 ? . 2_456 H(19) H(14) 2.281 ? . . H(19) H(17) 3.597 ? . . H(19) H(18) 2.742 ? . . H(19) H(20) 1.551 ? . . H(19) H(21) 2.208 ? . . H(19) H(22) 2.748 ? . . H(20) O(1) 2.689 ? . 2_466 H(20) O(2) 2.517 ? . . H(20) C(1) 3.221 ? . . H(20) C(8) 3.236 ? . . H(20) C(12) 2.941 ? . . H(20) C(13) 2.066 ? . . H(20) C(15) 2.073 ? . . H(20) H(1) 3.341 ? . . H(20) H(1) 2.745 ? . 2_466 H(20) H(2) 2.274 ? . . H(20) H(6) 3.050 ? . 1_455 H(20) H(8) 3.237 ? . 4_565 H(20) H(9) 3.152 ? . 4_565 H(20) H(10) 3.451 ? . 2_466 H(20) H(11) 3.097 ? . 4_565 H(20) H(14) 3.564 ? . . H(20) H(18) 2.746 ? . . H(20) H(19) 1.551 ? . . H(20) H(21) 2.619 ? . . H(20) H(22) 2.206 ? . . H(21) O(1) 3.174 ? . . H(21) C(1) 2.081 ? . . H(21) C(2) 2.469 ? . . H(21) C(4) 3.581 ? . 2_456 H(21) C(7) 3.161 ? . 4_565 H(21) C(8) 2.963 ? . . H(21) C(9) 3.130 ? . . H(21) C(12) 3.598 ? . 4_565 H(21) C(13) 3.127 ? . . H(21) C(14) 2.060 ? . . H(21) H(1) 3.290 ? . . H(21) H(3) 2.381 ? . . H(21) H(4) 2.430 ? . . H(21) H(7) 2.666 ? . 2_456 H(21) H(11) 2.443 ? . 4_565 H(21) H(12) 3.063 ? . 4_565 H(21) H(14) 2.464 ? . . H(21) H(17) 2.834 ? . 4_565 H(21) H(19) 2.208 ? . . H(21) H(20) 2.619 ? . . H(21) H(22) 1.551 ? . . H(22) O(1) 2.440 ? . . H(22) O(2) 3.063 ? . . H(22) C(1) 2.080 ? . . H(22) C(2) 2.969 ? . . H(22) C(7) 3.390 ? . 4_565 H(22) C(8) 3.160 ? . . H(22) C(10) 3.276 ? . 4_565 H(22) C(11) 3.159 ? . 4_565 H(22) C(13) 2.942 ? . . H(22) C(14) 2.064 ? . . H(22) H(1) 2.341 ? . . H(22) H(2) 3.100 ? . . H(22) H(2) 3.516 ? . 2_566 H(22) H(3) 3.340 ? . . H(22) H(4) 2.773 ? . . H(22) H(5) 3.395 ? . 2_466 H(22) H(10) 3.318 ? . 2_466 H(22) H(11) 2.452 ? . 4_565 H(22) H(14) 3.583 ? . . H(22) H(15) 3.386 ? . 4_565 H(22) H(16) 3.225 ? . 4_565 H(22) H(17) 3.318 ? . 4_565 H(22) H(19) 2.748 ? . . H(22) H(20) 2.206 ? . . H(22) H(21) 1.551 ? . . #============================================================================== # Additional structures and associated data_? identifiers # should be added at this point if there is more than one # structure analysis in the CIF. #============================================================================== # End of CIF #============================================================================== # Attachment 'CIF for compound 22.cif' data_compound22 _database_code_depnum_ccdc_archive 'CCDC 841854' #TrackingRef 'CIF for compound 22.cif' _audit_creation_method SHELXL-97 _chemical_name_systematic ; ? ; _chemical_name_common ? _chemical_melting_point ? _chemical_formula_moiety ? _chemical_formula_sum 'C13 H18 O2' _chemical_formula_weight 206.27 loop_ _atom_type_symbol _atom_type_description _atom_type_scat_dispersion_real _atom_type_scat_dispersion_imag _atom_type_scat_source C C 0.0033 0.0016 'International Tables Vol C Tables 4.2.6.8 and 6.1.1.4' H H 0.0000 0.0000 'International Tables Vol C Tables 4.2.6.8 and 6.1.1.4' O O 0.0106 0.0060 'International Tables Vol C Tables 4.2.6.8 and 6.1.1.4' _symmetry_cell_setting orthorhombic _symmetry_space_group_name_H-M 'P b c a' loop_ _symmetry_equiv_pos_as_xyz 'x, y, z' '-x+1/2, y+1/2, z' 'x, -y+1/2, z+1/2' '-x+1/2, -y, z+1/2' '-x, -y, -z' 'x-1/2, -y-1/2, -z' '-x, y-1/2, -z-1/2' 'x-1/2, y, -z-1/2' _cell_length_a 8.5343(9) _cell_length_b 12.8315(14) _cell_length_c 19.306(2) _cell_angle_alpha 90.00 _cell_angle_beta 90.00 _cell_angle_gamma 90.00 _cell_volume 2114.2(4) _cell_formula_units_Z 8 _cell_measurement_temperature 113(2) _cell_measurement_reflns_used 8384 _cell_measurement_theta_min 2.4 _cell_measurement_theta_max 30.6 _exptl_crystal_description chip _exptl_crystal_colour colorless _exptl_crystal_size_max 0.45 _exptl_crystal_size_mid 0.40 _exptl_crystal_size_min 0.30 _exptl_crystal_density_meas ? _exptl_crystal_density_diffrn 1.296 _exptl_crystal_density_method 'not measured' _exptl_crystal_F_000 896 _exptl_absorpt_coefficient_mu 0.085 _exptl_absorpt_correction_T_min 0.9866 _exptl_absorpt_correction_T_max 0.9918 _exptl_absorpt_correction_type Numerical _exptl_special_details ; ? ; _diffrn_ambient_temperature 113(2) _diffrn_radiation_wavelength 0.71070 _diffrn_radiation_type MoK\a _diffrn_radiation_source 'fine-focus sealed tube' _diffrn_radiation_monochromator graphite _diffrn_measurement_device_type 'Rigaku Saturn' _diffrn_measurement_method \w _diffrn_detector_area_resol_mean 14.63 _diffrn_standards_number ? _diffrn_standards_interval_count ? _diffrn_standards_interval_time ? _diffrn_standards_decay_% ? _diffrn_reflns_number 9373 _diffrn_reflns_av_R_equivalents 0.0165 _diffrn_reflns_av_sigmaI/netI 0.0154 _diffrn_reflns_limit_h_min -7 _diffrn_reflns_limit_h_max 11 _diffrn_reflns_limit_k_min -13 _diffrn_reflns_limit_k_max 16 _diffrn_reflns_limit_l_min -25 _diffrn_reflns_limit_l_max 19 _diffrn_reflns_theta_min 3.05 _diffrn_reflns_theta_max 27.50 _reflns_number_total 2392 _reflns_number_gt 2292 _reflns_threshold_expression >2sigma(I) _computing_data_collection CrystalClear _computing_cell_refinement CrystalClear _computing_data_reduction CrystalStructure _computing_structure_solution SIR92 _computing_structure_refinement SHELXL _computing_publication_material 'CrystalStructure 3.7.0' _refine_special_details ; Refinement of F^2^ against ALL reflections. The weighted R-factor wR and goodness of fit S are based on F^2^, conventional R-factors R are based on F, with F set to zero for negative F^2^. The threshold expression of F^2^ > 2sigma(F^2^) is used only for calculating R-factors(gt) etc. and is not relevant to the choice of reflections for refinement. R-factors based on F^2^ are statistically about twice as large as those based on F, and R- factors based on ALL data will be even larger. ; _refine_ls_structure_factor_coef Fsqd _refine_ls_matrix_type full _refine_ls_weighting_scheme calc _refine_ls_weighting_details 'calc w=1/[\s^2^(Fo^2^)+(0.0517P)^2^+1.0967P] where P=(Fo^2^+2Fc^2^)/3' _atom_sites_solution_primary direct _atom_sites_solution_secondary difmap _atom_sites_solution_hydrogens geom _refine_ls_hydrogen_treatment mixed _refine_ls_extinction_method none _refine_ls_extinction_coef ? _refine_ls_number_reflns 2392 _refine_ls_number_parameters 143 _refine_ls_number_restraints 0 _refine_ls_R_factor_all 0.0464 _refine_ls_R_factor_gt 0.0447 _refine_ls_wR_factor_ref 0.1138 _refine_ls_wR_factor_gt 0.1122 _refine_ls_goodness_of_fit_ref 1.069 _refine_ls_restrained_S_all 1.069 _refine_ls_shift/su_max 0.001 _refine_ls_shift/su_mean 0.000 loop_ _atom_site_label _atom_site_type_symbol _atom_site_fract_x _atom_site_fract_y _atom_site_fract_z _atom_site_U_iso_or_equiv _atom_site_adp_type _atom_site_occupancy _atom_site_symmetry_multiplicity _atom_site_calc_flag _atom_site_refinement_flags _atom_site_disorder_assembly _atom_site_disorder_group O1 O 0.42866(10) 0.16660(8) 0.51241(4) 0.0229(2) Uani 1 1 d . . . O2 O 0.62975(10) 0.31588(7) 0.54289(5) 0.0219(2) Uani 1 1 d . . . C1 C 0.43074(14) 0.14752(9) 0.58627(6) 0.0189(3) Uani 1 1 d . . . C2 C 0.35899(15) 0.03962(10) 0.59451(7) 0.0241(3) Uani 1 1 d . . . H1 H 0.2450 0.0440 0.5856 0.029 Uiso 1 1 calc R . . H2 H 0.4050 -0.0076 0.5594 0.029 Uiso 1 1 calc R . . C3 C 0.38490(15) -0.00575(10) 0.66506(7) 0.0248(3) Uani 1 1 d . . . H3 H 0.3222 -0.0630 0.6794 0.030 Uiso 1 1 calc R . . C4 C 0.49198(15) 0.03105(10) 0.70816(6) 0.0228(3) Uani 1 1 d . . . H4 H 0.5046 -0.0033 0.7514 0.027 Uiso 1 1 calc R . . C5 C 0.59471(15) 0.12313(10) 0.69347(6) 0.0207(3) Uani 1 1 d . . . H5 H 0.7030 0.1059 0.7078 0.025 Uiso 1 1 calc R . . H6 H 0.5590 0.1822 0.7224 0.025 Uiso 1 1 calc R . . C6 C 0.59778(14) 0.15912(9) 0.61637(6) 0.0169(2) Uani 1 1 d . . . C7 C 0.73232(14) 0.10647(9) 0.57796(6) 0.0206(3) Uani 1 1 d . . . H7 H 0.7298 0.1270 0.5285 0.025 Uiso 1 1 calc R . . H8 H 0.7200 0.0299 0.5806 0.025 Uiso 1 1 calc R . . C8 C 0.89142(15) 0.13833(11) 0.61010(7) 0.0254(3) Uani 1 1 d . . . H9 H 0.9212 0.0854 0.6450 0.031 Uiso 1 1 calc R . . H10 H 0.9720 0.1371 0.5732 0.031 Uiso 1 1 calc R . . C9 C 0.89410(15) 0.24399(11) 0.64408(7) 0.0259(3) Uani 1 1 d . . . H11 H 0.9906 0.2668 0.6633 0.031 Uiso 1 1 calc R . . C10 C 0.77173(15) 0.30797(10) 0.64924(6) 0.0237(3) Uani 1 1 d . . . H12 H 0.7799 0.3711 0.6747 0.028 Uiso 1 1 calc R . . C11 C 0.62103(14) 0.27896(9) 0.61436(6) 0.0188(3) Uani 1 1 d . . . C12 C 0.46479(15) 0.32124(9) 0.64186(7) 0.0234(3) Uani 1 1 d . . . H13 H 0.4377 0.3878 0.6189 0.028 Uiso 1 1 calc R . . H14 H 0.4704 0.3329 0.6925 0.028 Uiso 1 1 calc R . . C13 C 0.34166(14) 0.23573(10) 0.62438(6) 0.0217(3) Uani 1 1 d . . . H15 H 0.2929 0.2088 0.6673 0.026 Uiso 1 1 calc R . . H16 H 0.2583 0.2646 0.5944 0.026 Uiso 1 1 calc R . . H17 H 0.492(2) 0.2224(16) 0.5064(11) 0.047 Uiso 1 1 d . . . H18 H 0.730(7) 0.318(4) 0.529(3) 0.225 Uiso 1 1 d . . . loop_ _atom_site_aniso_label _atom_site_aniso_U_11 _atom_site_aniso_U_22 _atom_site_aniso_U_33 _atom_site_aniso_U_23 _atom_site_aniso_U_13 _atom_site_aniso_U_12 O1 0.0217(4) 0.0295(5) 0.0174(4) 0.0009(4) -0.0030(3) -0.0026(4) O2 0.0205(4) 0.0252(5) 0.0198(4) 0.0065(3) -0.0005(3) -0.0011(3) C1 0.0173(6) 0.0224(6) 0.0169(6) 0.0005(4) 0.0000(4) -0.0001(4) C2 0.0220(6) 0.0238(6) 0.0264(6) -0.0022(5) 0.0002(5) -0.0037(5) C3 0.0260(6) 0.0192(6) 0.0292(6) 0.0005(5) 0.0074(5) -0.0009(5) C4 0.0263(6) 0.0215(6) 0.0206(6) 0.0032(5) 0.0064(5) 0.0030(5) C5 0.0225(6) 0.0231(6) 0.0164(5) 0.0011(4) 0.0003(4) 0.0006(5) C6 0.0173(5) 0.0182(5) 0.0151(5) 0.0002(4) 0.0001(4) 0.0001(4) C7 0.0206(6) 0.0215(6) 0.0196(5) 0.0012(4) 0.0018(4) 0.0034(4) C8 0.0197(6) 0.0320(7) 0.0246(6) 0.0062(5) 0.0002(5) 0.0042(5) C9 0.0201(6) 0.0350(7) 0.0226(6) 0.0065(5) -0.0043(5) -0.0055(5) C10 0.0251(6) 0.0251(6) 0.0210(6) 0.0007(5) -0.0026(5) -0.0068(5) C11 0.0201(6) 0.0189(6) 0.0172(5) 0.0006(4) 0.0002(4) -0.0007(4) C12 0.0240(6) 0.0189(6) 0.0273(6) -0.0014(5) 0.0037(5) 0.0020(5) C13 0.0181(6) 0.0230(6) 0.0240(6) 0.0008(5) 0.0032(5) 0.0022(5) _geom_special_details ; All esds (except the esd in the dihedral angle between two l.s. planes) are estimated using the full covariance matrix. The cell esds are taken into account individually in the estimation of esds in distances, angles and torsion angles; correlations between esds in cell parameters are only used when they are defined by crystal symmetry. An approximate (isotropic) treatment of cell esds is used for estimating esds involving l.s. planes. ; loop_ _geom_bond_atom_site_label_1 _geom_bond_atom_site_label_2 _geom_bond_distance _geom_bond_site_symmetry_2 _geom_bond_publ_flag O1 C1 1.4470(14) . ? O2 C11 1.4609(14) . ? C1 C2 1.5222(17) . ? C1 C6 1.5467(16) . ? C1 C13 1.5493(17) . ? C2 C3 1.4977(18) . ? C3 C4 1.3230(19) . ? C4 C5 1.4984(17) . ? C5 C6 1.5586(15) . ? C6 C7 1.5248(16) . ? C6 C11 1.5509(16) . ? C7 C8 1.5478(17) . ? C8 C9 1.506(2) . ? C9 C10 1.3321(19) . ? C10 C11 1.4988(16) . ? C11 C12 1.5343(17) . ? C12 C13 1.5563(18) . ? loop_ _geom_angle_atom_site_label_1 _geom_angle_atom_site_label_2 _geom_angle_atom_site_label_3 _geom_angle _geom_angle_site_symmetry_1 _geom_angle_site_symmetry_3 _geom_angle_publ_flag O1 C1 C2 104.59(10) . . ? O1 C1 C6 111.43(9) . . ? C2 C1 C6 114.78(10) . . ? O1 C1 C13 109.77(9) . . ? C2 C1 C13 114.68(10) . . ? C6 C1 C13 101.74(9) . . ? C3 C2 C1 112.90(10) . . ? C4 C3 C2 122.37(11) . . ? C3 C4 C5 124.50(11) . . ? C4 C5 C6 115.10(10) . . ? C7 C6 C1 117.95(10) . . ? C7 C6 C11 109.32(10) . . ? C1 C6 C11 101.77(9) . . ? C7 C6 C5 110.23(9) . . ? C1 C6 C5 108.35(9) . . ? C11 C6 C5 108.65(9) . . ? C6 C7 C8 110.40(10) . . ? C9 C8 C7 115.19(11) . . ? C10 C9 C8 125.13(12) . . ? C9 C10 C11 119.08(12) . . ? O2 C11 C10 107.47(9) . . ? O2 C11 C12 104.86(9) . . ? C10 C11 C12 120.16(10) . . ? O2 C11 C6 110.59(9) . . ? C10 C11 C6 110.17(10) . . ? C12 C11 C6 103.34(9) . . ? C11 C12 C13 105.22(9) . . ? C1 C13 C12 106.66(10) . . ? _diffrn_measured_fraction_theta_max 0.988 _diffrn_reflns_theta_full 27.50 _diffrn_measured_fraction_theta_full 0.988 _refine_diff_density_max 0.526 _refine_diff_density_min -0.193 _refine_diff_density_rms 0.042 #============================================================================== data___JB10 _database_code_depnum_ccdc_archive 'CCDC 841855' #TrackingRef 'CIF for compound 26.cif' #============================================================================== # CHEMICAL DATA _chemical_formula_sum 'C14 H20 O2 ' _chemical_formula_moiety 'C14 H20 O2 ' _chemical_formula_weight 220.31 _chemical_melting_point ? #============================================================================== # CRYSTAL DATA _symmetry_cell_setting orthorhombic _symmetry_space_group_name_H-M 'P b c a' _symmetry_space_group_name_Hall '-P 2ac 2ab' _symmetry_Int_Tables_number 61 loop_ _symmetry_equiv_pos_site_id _symmetry_equiv_pos_as_xyz 1 +X,+Y,+Z 2 1/2-X,1/2+Y,+Z 3 +X,1/2-Y,1/2+Z 4 1/2-X,-Y,1/2+Z 5 -X,-Y,-Z 6 1/2+X,1/2-Y,-Z 7 -X,1/2+Y,1/2-Z 8 1/2+X,+Y,1/2-Z #------------------------------------------------------------------------------ _cell_length_a 8.9596(5) _cell_length_b 14.2109(6) _cell_length_c 18.8285(7) _cell_angle_alpha 90.0000 _cell_angle_beta 90.0000 _cell_angle_gamma 90.0000 _cell_volume 2397.32(19) _cell_formula_units_Z 8 _cell_measurement_reflns_used 6391 _cell_measurement_theta_min 2.5 _cell_measurement_theta_max 72.3 _cell_measurement_temperature 299.1 #------------------------------------------------------------------------------ _exptl_crystal_description needle _exptl_crystal_colour colourless _exptl_crystal_size_max 0.29 _exptl_crystal_size_mid 0.17 _exptl_crystal_size_min 0.13 _exptl_crystal_density_diffrn 1.221 _exptl_crystal_density_meas ? _exptl_crystal_density_method 'not measured' _exptl_crystal_F_000 960.00 _exptl_absorpt_coefficient_mu 0.079 _exptl_absorpt_correction_type multi-scan _exptl_absorpt_process_details ; Higashi, T. (1995). Program for Absorption Correction. Rigaku Corporation, Tokyo, Japan. ; _exptl_absorpt_correction_T_min 0.761 _exptl_absorpt_correction_T_max 0.990 #============================================================================== # EXPERIMENTAL DATA _diffrn_radiation_type 'Mo K\a' _diffrn_radiation_wavelength 0.71070 _diffrn_measurement_device_type 'Rigaku RAXIS-UNKNOWN' _diffrn_measurement_method \w _diffrn_detector_area_resol_mean 10.00 _diffrn_reflns_number 19136 _diffrn_reflns_av_R_equivalents 0.037 _diffrn_reflns_theta_max 72.26 _diffrn_measured_fraction_theta_max 0.382 _diffrn_reflns_theta_full 30.00 _diffrn_measured_fraction_theta_full 0.884 _diffrn_reflns_limit_h_min -9 _diffrn_reflns_limit_h_max 19 _diffrn_reflns_limit_k_min -17 _diffrn_reflns_limit_k_max 28 _diffrn_reflns_limit_l_min -19 _diffrn_reflns_limit_l_max 50 #============================================================================== # REFINEMENT DATA _refine_special_details ; Refinement was performed using reflections with F^2^ > 3.0 sigma(F^2^). The weighted R-factor(wR), goodness of fit (S) and R-factor (gt) are based on F, with F set to zero for negative F. The threshold expression of F^2^ > 2.0 sigma(F^2^) is used only for calculating R-factor (gt). ; _reflns_number_total 3094 _reflns_number_gt 1741 _reflns_threshold_expression F^2^>2.0\s(F^2^) _refine_ls_structure_factor_coef F _refine_ls_R_factor_gt 0.0521 _refine_ls_wR_factor_ref 0.0548 _refine_ls_hydrogen_treatment refall _refine_ls_number_reflns 1741 _refine_ls_number_parameters 171 _refine_ls_goodness_of_fit_ref 1.160 _refine_ls_weighting_scheme calc _refine_ls_weighting_details ; Chebychev polynomial with 3 parameters (Carruthers & Watkin, 1979) 8.7661 -1.9067 6.5375 ; _refine_ls_shift/su_max 0.0000 _refine_diff_density_max 0.19 _refine_diff_density_min -0.15 _refine_ls_extinction_method none _refine_ls_extinction_coef ? loop_ _atom_type_symbol _atom_type_description _atom_type_scat_dispersion_real _atom_type_scat_dispersion_imag _atom_type_scat_source C C 0.003 0.002 ; International Tables for Crystallography (1992, Vol. C, Tables 4.2.6.8 and 6.1.1.4) ; H H 0.000 0.000 ; International Tables for Crystallography (1992, Vol. C, Table 6.1.1.4) ; O O 0.011 0.006 ; International Tables for Crystallography (1992, Vol. C, Tables 4.2.6.8 and 6.1.1.4) ; #============================================================================== # ATOMIC COORDINATES AND THERMAL PARAMETERS loop_ _atom_site_label _atom_site_type_symbol _atom_site_fract_x _atom_site_fract_y _atom_site_fract_z _atom_site_U_iso_or_equiv _atom_site_adp_type _atom_site_occupancy _atom_site_symmetry_multiplicity _atom_site_calc_flag _atom_site_refinement_flags _atom_site_disorder_assembly _atom_site_disorder_group O(1) O 0.79618(16) 0.20209(12) 0.05153(8) 0.0755(4) Uani 1.00 1 d . . . O(2) O 1.03249(17) 0.30442(16) 0.02058(7) 0.0866(5) Uani 1.00 1 d . . . C(1) C 0.86103(17) 0.34481(11) 0.11820(7) 0.0425(3) Uani 1.00 1 d . . . C(2) C 0.7656(2) 0.40540(15) 0.06801(9) 0.0614(5) Uani 1.00 1 d . . . C(3) C 0.6021(2) 0.41234(17) 0.09115(12) 0.0750(6) Uani 1.00 1 d . . . C(4) C 0.5455(2) 0.32694(17) 0.12708(10) 0.0688(5) Uani 1.00 1 d . . . C(5) C 0.6270(2) 0.25267(16) 0.14191(10) 0.0637(5) Uani 1.00 1 d . . . C(6) C 0.78914(18) 0.24533(13) 0.12112(8) 0.0511(4) Uani 1.00 1 d . . . C(7) C 0.8770(2) 0.17858(15) 0.16936(12) 0.0721(6) Uani 1.00 1 d . . . C(8) C 1.0383(2) 0.17185(16) 0.14662(14) 0.0791(7) Uani 1.00 1 d . . . C(9) C 1.1118(2) 0.26810(15) 0.13987(11) 0.0632(5) Uani 1.00 1 d . . . C(10) C 1.02577(18) 0.33697(14) 0.09280(8) 0.0539(4) Uani 1.00 1 d . . . C(11) C 1.1016(2) 0.43362(18) 0.09181(13) 0.0835(7) Uani 1.00 1 d . . . C(12) C 1.0725(3) 0.49008(17) 0.15692(16) 0.0900(8) Uani 1.00 1 d . . . C(13) C 0.9639(2) 0.47075(16) 0.20067(14) 0.0826(7) Uani 1.00 1 d . . . C(14) C 0.8614(2) 0.39007(13) 0.19276(8) 0.0580(4) Uani 1.00 1 d . . . H(1) H 0.8066 0.4670 0.0666 0.074 Uiso 1.00 1 c R . . H(2) H 0.7689 0.3785 0.0218 0.074 Uiso 1.00 1 c R . . H(3) H 0.5928 0.4640 0.1228 0.090 Uiso 1.00 1 c R . . H(4) H 0.5426 0.4233 0.0502 0.090 Uiso 1.00 1 c R . . H(5) H 0.4434 0.3258 0.1406 0.083 Uiso 1.00 1 c R . . H(6) H 0.5826 0.2016 0.1666 0.076 Uiso 1.00 1 c R . . H(7) H 0.8735 0.2017 0.2167 0.087 Uiso 1.00 1 c R . . H(8) H 0.8328 0.1179 0.1676 0.087 Uiso 1.00 1 c R . . H(9) H 1.0919 0.1353 0.1803 0.095 Uiso 1.00 1 c R . . H(10) H 1.0419 0.1418 0.1016 0.095 Uiso 1.00 1 c R . . H(11) H 1.1195 0.2944 0.1861 0.076 Uiso 1.00 1 c R . . H(12) H 1.2089 0.2601 0.1205 0.076 Uiso 1.00 1 c R . . H(13) H 1.2062 0.4237 0.0885 0.100 Uiso 1.00 1 c R . . H(14) H 1.0708 0.4694 0.0522 0.100 Uiso 1.00 1 c R . . H(15) H 1.1335 0.5432 0.1665 0.108 Uiso 1.00 1 c R . . H(16) H 0.9512 0.5105 0.2408 0.099 Uiso 1.00 1 c R . . H(17) H 0.8887 0.3432 0.2263 0.070 Uiso 1.00 1 c R . . H(18) H 0.7633 0.4117 0.2028 0.069 Uiso 1.00 1 c R . . H(19) H 0.718(3) 0.2065(18) 0.0314(13) 0.095(8) Uiso 1.00 1 c . . . H(20) H 0.963(3) 0.2659(19) 0.0168(13) 0.094(9) Uiso 1.00 1 c . . . loop_ _atom_site_aniso_label _atom_site_aniso_U_11 _atom_site_aniso_U_22 _atom_site_aniso_U_33 _atom_site_aniso_U_12 _atom_site_aniso_U_13 _atom_site_aniso_U_23 O(1) 0.0485(7) 0.0981(11) 0.0799(8) 0.0033(7) -0.0115(6) -0.0461(8) O(2) 0.0496(7) 0.1583(18) 0.0520(7) -0.0055(9) 0.0115(5) -0.0179(8) C(1) 0.0401(6) 0.0495(8) 0.0379(6) -0.0049(7) -0.0006(5) 0.0004(5) C(2) 0.0532(9) 0.0741(12) 0.0570(9) -0.0006(9) -0.0073(7) 0.0121(8) C(3) 0.0523(10) 0.0837(15) 0.0890(13) 0.0137(11) -0.0095(9) -0.0029(11) C(4) 0.0394(8) 0.0925(15) 0.0743(11) -0.0044(10) 0.0059(7) -0.0174(10) C(5) 0.0476(9) 0.0755(13) 0.0680(10) -0.0180(9) 0.0091(7) -0.0041(9) C(6) 0.0436(8) 0.0564(10) 0.0534(8) -0.0063(8) 0.0006(6) -0.0081(7) C(7) 0.0706(13) 0.0544(11) 0.0911(14) -0.0086(10) -0.0102(9) 0.0093(9) C(8) 0.0626(12) 0.0616(12) 0.1129(17) 0.0075(11) -0.0203(11) -0.0017(11) C(9) 0.0433(9) 0.0720(12) 0.0743(11) 0.0015(9) -0.0118(7) -0.0054(9) C(10) 0.0382(7) 0.0758(11) 0.0476(7) -0.0081(8) -0.0004(5) 0.0014(7) C(11) 0.0543(10) 0.1010(17) 0.0953(15) -0.0248(12) -0.0088(10) 0.0407(13) C(12) 0.0776(15) 0.0573(13) 0.135(2) -0.0206(12) -0.0313(14) 0.0011(12) C(13) 0.0831(15) 0.0642(13) 0.1004(16) -0.0049(12) -0.0238(12) -0.0271(11) C(14) 0.0630(10) 0.0630(11) 0.0480(8) -0.0015(9) -0.0042(7) -0.0114(7) #============================================================================== _computing_data_collection PROCESS _computing_cell_refinement PROCESS _computing_data_reduction CrystalStructure _computing_structure_solution SHELXS97 _computing_structure_refinement CRYSTALS _computing_publication_material 'CrystalStructure 3.8' _computing_molecular_graphics ? #============================================================================== # MOLECULAR GEOMETRY _geom_special_details ; ENTER SPECIAL DETAILS OF THE MOLECULAR GEOMETRY ; loop_ _geom_bond_atom_site_label_1 _geom_bond_atom_site_label_2 _geom_bond_distance _geom_bond_publ_flag _geom_bond_site_symmetry_1 _geom_bond_site_symmetry_2 O(1) C(6) 1.449(2) yes . . O(2) C(10) 1.438(2) yes . . C(1) C(2) 1.538(2) yes . . C(1) C(6) 1.554(2) yes . . C(1) C(10) 1.556(2) yes . . C(1) C(14) 1.544(2) yes . . C(2) C(3) 1.531(2) yes . . C(3) C(4) 1.479(3) yes . . C(4) C(5) 1.313(3) yes . . C(5) C(6) 1.508(2) yes . . C(6) C(7) 1.531(2) yes . . C(7) C(8) 1.510(3) yes . . C(8) C(9) 1.523(3) yes . . C(9) C(10) 1.529(2) yes . . C(10) C(11) 1.532(3) yes . . C(11) C(12) 1.488(3) yes . . C(12) C(13) 1.304(3) yes . . C(13) C(14) 1.477(3) yes . . O(1) H(19) 0.80(2) no . . O(2) H(20) 0.83(2) no . . C(2) H(1) 0.950 no . . C(2) H(2) 0.950 no . . C(3) H(3) 0.950 no . . C(3) H(4) 0.950 no . . C(4) H(5) 0.950 no . . C(5) H(6) 0.950 no . . C(7) H(7) 0.950 no . . C(7) H(8) 0.950 no . . C(8) H(9) 0.950 no . . C(8) H(10) 0.950 no . . C(9) H(11) 0.950 no . . C(9) H(12) 0.950 no . . C(11) H(13) 0.950 no . . C(11) H(14) 0.944 no . . C(12) H(15) 0.950 no . . C(13) H(16) 0.950 no . . C(14) H(17) 0.950 no . . C(14) H(18) 0.950 no . . loop_ _geom_angle_atom_site_label_1 _geom_angle_atom_site_label_2 _geom_angle_atom_site_label_3 _geom_angle _geom_angle_publ_flag _geom_angle_site_symmetry_1 _geom_angle_site_symmetry_2 _geom_angle_site_symmetry_3 C(2) C(1) C(6) 107.48(12) yes . . . C(2) C(1) C(10) 112.26(12) yes . . . C(2) C(1) C(14) 109.05(13) yes . . . C(6) C(1) C(10) 109.81(13) yes . . . C(6) C(1) C(14) 110.33(12) yes . . . C(10) C(1) C(14) 107.91(12) yes . . . C(1) C(2) C(3) 113.15(15) yes . . . C(2) C(3) C(4) 113.90(18) yes . . . C(3) C(4) C(5) 124.47(18) yes . . . C(4) C(5) C(6) 122.41(18) yes . . . O(1) C(6) C(1) 109.62(12) yes . . . O(1) C(6) C(5) 107.83(13) yes . . . O(1) C(6) C(7) 104.56(15) yes . . . C(1) C(6) C(5) 110.21(15) yes . . . C(1) C(6) C(7) 111.80(13) yes . . . C(5) C(6) C(7) 112.58(15) yes . . . C(6) C(7) C(8) 111.28(17) yes . . . C(7) C(8) C(9) 112.36(17) yes . . . C(8) C(9) C(10) 113.90(16) yes . . . O(2) C(10) C(1) 110.71(12) yes . . . O(2) C(10) C(9) 108.74(16) yes . . . O(2) C(10) C(11) 104.97(15) yes . . . C(1) C(10) C(9) 110.24(13) yes . . . C(1) C(10) C(11) 111.10(15) yes . . . C(9) C(10) C(11) 110.94(15) yes . . . C(10) C(11) C(12) 113.31(19) yes . . . C(11) C(12) C(13) 122.5(2) yes . . . C(12) C(13) C(14) 124.3(2) yes . . . C(1) C(14) C(13) 114.61(15) yes . . . C(6) O(1) H(19) 111.0(19) no . . . C(10) O(2) H(20) 105.2(18) no . . . C(1) C(2) H(1) 108.5 no . . . C(1) C(2) H(2) 108.6 no . . . C(3) C(2) H(1) 108.6 no . . . C(3) C(2) H(2) 108.5 no . . . H(1) C(2) H(2) 109.5 no . . . C(2) C(3) H(3) 108.2 no . . . C(2) C(3) H(4) 108.5 no . . . C(4) C(3) H(3) 108.5 no . . . C(4) C(3) H(4) 108.2 no . . . H(3) C(3) H(4) 109.5 no . . . C(3) C(4) H(5) 117.8 no . . . C(5) C(4) H(5) 117.7 no . . . C(4) C(5) H(6) 119.1 no . . . C(6) C(5) H(6) 118.5 no . . . C(6) C(7) H(7) 109.0 no . . . C(6) C(7) H(8) 109.1 no . . . C(8) C(7) H(7) 108.6 no . . . C(8) C(7) H(8) 109.3 no . . . H(7) C(7) H(8) 109.5 no . . . C(7) C(8) H(9) 109.2 no . . . C(7) C(8) H(10) 108.3 no . . . C(9) C(8) H(9) 109.2 no . . . C(9) C(8) H(10) 108.3 no . . . H(9) C(8) H(10) 109.5 no . . . C(8) C(9) H(11) 107.9 no . . . C(8) C(9) H(12) 108.7 no . . . C(10) C(9) H(11) 108.5 no . . . C(10) C(9) H(12) 108.4 no . . . H(11) C(9) H(12) 109.5 no . . . C(10) C(11) H(13) 107.8 no . . . C(10) C(11) H(14) 111.3 no . . . C(12) C(11) H(13) 107.8 no . . . C(12) C(11) H(14) 108.1 no . . . H(13) C(11) H(14) 108.4 no . . . C(11) C(12) H(15) 119.0 no . . . C(13) C(12) H(15) 118.5 no . . . C(12) C(13) H(16) 117.8 no . . . C(14) C(13) H(16) 117.9 no . . . C(1) C(14) H(17) 108.2 no . . . C(1) C(14) H(18) 108.3 no . . . C(13) C(14) H(17) 108.5 no . . . C(13) C(14) H(18) 107.7 no . . . H(17) C(14) H(18) 109.5 no . . . loop_ _geom_torsion_atom_site_label_1 _geom_torsion_atom_site_label_2 _geom_torsion_atom_site_label_3 _geom_torsion_atom_site_label_4 _geom_torsion _geom_torsion_publ_flag _geom_torsion_site_symmetry_1 _geom_torsion_site_symmetry_2 _geom_torsion_site_symmetry_3 _geom_torsion_site_symmetry_4 C(2) C(1) C(6) O(1) 63.93(16) ? . . . . C(2) C(1) C(6) C(5) -54.59(16) ? . . . . C(2) C(1) C(6) C(7) 179.40(14) ? . . . . C(6) C(1) C(2) C(3) 57.91(18) ? . . . . C(2) C(1) C(10) O(2) -53.8(2) ? . . . . C(2) C(1) C(10) C(9) -174.13(14) ? . . . . C(2) C(1) C(10) C(11) 62.46(18) ? . . . . C(10) C(1) C(2) C(3) 178.77(15) ? . . . . C(2) C(1) C(14) C(13) -79.08(19) ? . . . . C(14) C(1) C(2) C(3) -61.7(2) ? . . . . C(6) C(1) C(10) O(2) 65.74(18) ? . . . . C(6) C(1) C(10) C(9) -54.62(16) ? . . . . C(6) C(1) C(10) C(11) -178.04(13) ? . . . . C(10) C(1) C(6) O(1) -58.46(15) ? . . . . C(10) C(1) C(6) C(5) -176.98(12) ? . . . . C(10) C(1) C(6) C(7) 57.01(16) ? . . . . C(6) C(1) C(14) C(13) 163.08(16) ? . . . . C(14) C(1) C(6) O(1) -177.28(13) ? . . . . C(14) C(1) C(6) C(5) 64.20(16) ? . . . . C(14) C(1) C(6) C(7) -61.81(18) ? . . . . C(10) C(1) C(14) C(13) 43.1(2) ? . . . . C(14) C(1) C(10) O(2) -173.97(15) ? . . . . C(14) C(1) C(10) C(9) 65.68(17) ? . . . . C(14) C(1) C(10) C(11) -57.74(17) ? . . . . C(1) C(2) C(3) C(4) -32.5(2) ? . . . . C(2) C(3) C(4) C(5) 3.4(2) ? . . . . C(3) C(4) C(5) C(6) -2.2(3) ? . . . . C(4) C(5) C(6) O(1) -90.6(2) ? . . . . C(4) C(5) C(6) C(1) 29.0(2) ? . . . . C(4) C(5) C(6) C(7) 154.56(19) ? . . . . O(1) C(6) C(7) C(8) 62.5(2) ? . . . . C(1) C(6) C(7) C(8) -56.0(2) ? . . . . C(5) C(6) C(7) C(8) 179.30(17) ? . . . . C(6) C(7) C(8) C(9) 52.8(2) ? . . . . C(7) C(8) C(9) C(10) -52.7(2) ? . . . . C(8) C(9) C(10) O(2) -68.2(2) ? . . . . C(8) C(9) C(10) C(1) 53.4(2) ? . . . . C(8) C(9) C(10) C(11) 176.88(17) ? . . . . O(2) C(10) C(11) C(12) 165.21(18) ? . . . . C(1) C(10) C(11) C(12) 45.5(2) ? . . . . C(9) C(10) C(11) C(12) -77.5(2) ? . . . . C(10) C(11) C(12) C(13) -17.2(3) ? . . . . C(11) C(12) C(13) C(14) 2.3(4) ? . . . . C(12) C(13) C(14) C(1) -16.5(3) ? . . . . loop_ _geom_contact_atom_site_label_1 _geom_contact_atom_site_label_2 _geom_contact_distance _geom_contact_publ_flag _geom_contact_site_symmetry_1 _geom_contact_site_symmetry_2 O(1) O(2) 2.634(2) ? . . O(1) O(2) 2.726(2) ? . 6_455 O(1) C(1) 2.455(2) ? . . O(1) C(2) 2.919(2) ? . . O(1) C(3) 3.536(2) ? . . O(1) C(4) 3.196(2) ? . . O(1) C(5) 2.389(2) ? . . O(1) C(7) 2.358(2) ? . . O(1) C(8) 2.845(2) ? . . O(1) C(9) 3.412(2) ? . . O(1) C(10) 2.917(2) ? . . O(2) O(1) 2.634(2) ? . . O(2) O(1) 2.726(2) ? . 6_555 O(2) C(1) 2.463(2) ? . . O(2) C(2) 2.929(2) ? . . O(2) C(4) 3.351(2) ? . 6_555 O(2) C(5) 3.277(2) ? . 6_555 O(2) C(6) 3.007(2) ? . . O(2) C(6) 3.592(2) ? . 6_555 O(2) C(8) 3.030(3) ? . . O(2) C(9) 2.412(2) ? . . O(2) C(11) 2.356(3) ? . . C(1) O(1) 2.455(2) ? . . C(1) O(2) 2.463(2) ? . . C(1) C(3) 2.561(2) ? . . C(1) C(4) 2.843(2) ? . . C(1) C(5) 2.512(2) ? . . C(1) C(7) 2.555(2) ? . . C(1) C(8) 2.975(2) ? . . C(1) C(9) 2.530(2) ? . . C(1) C(11) 2.546(2) ? . . C(1) C(12) 2.895(3) ? . . C(1) C(13) 2.542(2) ? . . C(2) O(1) 2.919(2) ? . . C(2) O(2) 2.929(2) ? . . C(2) C(4) 2.523(2) ? . . C(2) C(5) 2.861(2) ? . . C(2) C(6) 2.494(2) ? . . C(2) C(10) 2.569(2) ? . . C(2) C(11) 3.070(2) ? . . C(2) C(12) 3.437(3) ? . . C(2) C(13) 3.203(3) ? . . C(2) C(14) 2.510(2) ? . . C(3) O(1) 3.536(2) ? . . C(3) C(1) 2.561(2) ? . . C(3) C(5) 2.472(3) ? . . C(3) C(6) 2.960(2) ? . . C(3) C(14) 3.026(2) ? . . C(4) O(1) 3.196(2) ? . . C(4) O(2) 3.351(2) ? . 6_455 C(4) C(1) 2.843(2) ? . . C(4) C(2) 2.523(2) ? . . C(4) C(6) 2.474(2) ? . . C(4) C(14) 3.216(2) ? . . C(5) O(1) 2.389(2) ? . . C(5) O(2) 3.277(2) ? . 6_455 C(5) C(1) 2.512(2) ? . . C(5) C(2) 2.861(2) ? . . C(5) C(3) 2.472(3) ? . . C(5) C(7) 2.528(2) ? . . C(5) C(14) 3.023(2) ? . . C(6) O(2) 3.007(2) ? . . C(6) O(2) 3.592(2) ? . 6_455 C(6) C(2) 2.494(2) ? . . C(6) C(3) 2.960(2) ? . . C(6) C(4) 2.474(2) ? . . C(6) C(8) 2.511(2) ? . . C(6) C(9) 2.930(2) ? . . C(6) C(10) 2.545(2) ? . . C(6) C(14) 2.543(2) ? . . C(7) O(1) 2.358(2) ? . . C(7) C(1) 2.555(2) ? . . C(7) C(5) 2.528(2) ? . . C(7) C(9) 2.520(2) ? . . C(7) C(10) 2.987(2) ? . . C(7) C(14) 3.041(2) ? . . C(8) O(1) 2.845(2) ? . . C(8) O(2) 3.030(3) ? . . C(8) C(1) 2.975(2) ? . . C(8) C(6) 2.511(2) ? . . C(8) C(10) 2.558(3) ? . . C(8) C(14) 3.589(2) ? . . C(9) O(1) 3.412(2) ? . . C(9) O(2) 2.412(2) ? . . C(9) C(1) 2.530(2) ? . . C(9) C(6) 2.930(2) ? . . C(9) C(7) 2.520(2) ? . . C(9) C(11) 2.522(3) ? . . C(9) C(12) 3.190(3) ? . . C(9) C(13) 3.371(3) ? . . C(9) C(14) 3.005(2) ? . . C(10) O(1) 2.917(2) ? . . C(10) C(2) 2.569(2) ? . . C(10) C(6) 2.545(2) ? . . C(10) C(7) 2.987(2) ? . . C(10) C(8) 2.558(3) ? . . C(10) C(12) 2.523(3) ? . . C(10) C(13) 2.837(3) ? . . C(10) C(14) 2.506(2) ? . . C(11) O(2) 2.356(3) ? . . C(11) C(1) 2.546(2) ? . . C(11) C(2) 3.070(2) ? . . C(11) C(9) 2.522(3) ? . . C(11) C(13) 2.450(3) ? . . C(11) C(14) 2.937(2) ? . . C(12) C(1) 2.895(3) ? . . C(12) C(2) 3.437(3) ? . . C(12) C(9) 3.190(3) ? . . C(12) C(10) 2.523(3) ? . . C(12) C(14) 2.460(3) ? . . C(13) C(1) 2.542(2) ? . . C(13) C(2) 3.203(3) ? . . C(13) C(9) 3.371(3) ? . . C(13) C(10) 2.837(3) ? . . C(13) C(11) 2.450(3) ? . . C(14) C(2) 2.510(2) ? . . C(14) C(3) 3.026(2) ? . . C(14) C(4) 3.216(2) ? . . C(14) C(5) 3.023(2) ? . . C(14) C(6) 2.543(2) ? . . C(14) C(7) 3.041(2) ? . . C(14) C(8) 3.589(2) ? . . C(14) C(9) 3.005(2) ? . . C(14) C(10) 2.506(2) ? . . C(14) C(11) 2.937(2) ? . . C(14) C(12) 2.460(3) ? . . O(1) H(1) 3.477 ? . 2_645 O(1) H(2) 2.580 ? . . O(1) H(4) 3.424 ? . 6_555 O(1) H(6) 2.891 ? . . O(1) H(7) 3.186 ? . . O(1) H(8) 2.513 ? . . O(1) H(10) 2.543 ? . . O(1) H(12) 3.375 ? . 6_455 O(1) H(13) 3.286 ? . 6_455 O(1) H(20) 1.87(2) ? . . O(1) H(20) 3.28(2) ? . 6_455 O(2) H(1) 3.192 ? . . O(2) H(2) 2.586 ? . . O(2) H(2) 3.447 ? . 6_555 O(2) H(4) 3.501 ? . 6_555 O(2) H(6) 3.555 ? . 6_555 O(2) H(10) 2.770 ? . . O(2) H(11) 3.216 ? . . O(2) H(12) 2.536 ? . . O(2) H(13) 2.633 ? . . O(2) H(14) 2.443 ? . . O(2) H(19) 3.15(2) ? . . O(2) H(19) 1.94(2) ? . 6_555 C(1) H(1) 2.049 ? . . C(1) H(2) 2.050 ? . . C(1) H(3) 2.942 ? . . C(1) H(4) 3.320 ? . . C(1) H(6) 3.346 ? . . C(1) H(7) 2.755 ? . . C(1) H(8) 3.366 ? . . C(1) H(10) 3.323 ? . . C(1) H(11) 2.741 ? . . C(1) H(12) 3.341 ? . . C(1) H(13) 3.337 ? . . C(1) H(14) 2.866 ? . . C(1) H(16) 3.395 ? . . C(1) H(17) 2.050 ? . . C(1) H(18) 2.051 ? . . C(1) H(19) 2.86(2) ? . . C(1) H(20) 2.40(2) ? . . C(2) H(3) 2.039 ? . . C(2) H(4) 2.041 ? . . C(2) H(5) 3.388 ? . . C(2) H(14) 2.898 ? . . C(2) H(14) 3.231 ? . 5_765 C(2) H(17) 3.299 ? . . C(2) H(18) 2.539 ? . . C(2) H(19) 2.94(2) ? . . C(2) H(20) 2.83(2) ? . . C(3) H(1) 2.043 ? . . C(3) H(2) 2.041 ? . . C(3) H(5) 2.098 ? . . C(3) H(6) 3.320 ? . . C(3) H(8) 3.308 ? . 2_655 C(3) H(10) 3.513 ? . 2_655 C(3) H(13) 3.551 ? . 1_455 C(3) H(18) 2.550 ? . . C(3) H(19) 3.30(2) ? . . C(3) H(20) 3.48(2) ? . 6_455 C(4) H(1) 3.275 ? . . C(4) H(2) 2.910 ? . . C(4) H(3) 1.995 ? . . C(4) H(4) 1.992 ? . . C(4) H(6) 1.959 ? . . C(4) H(12) 3.165 ? . 1_455 C(4) H(13) 3.415 ? . 1_455 C(4) H(17) 3.106 ? . 8_455 C(4) H(18) 2.699 ? . . C(4) H(19) 2.93(2) ? . . C(4) H(20) 3.10(2) ? . 6_455 C(5) H(2) 3.151 ? . . C(5) H(3) 3.040 ? . . C(5) H(4) 3.071 ? . . C(5) H(5) 1.946 ? . . C(5) H(7) 2.717 ? . . C(5) H(7) 3.574 ? . 8_455 C(5) H(8) 2.702 ? . . C(5) H(11) 3.292 ? . 8_455 C(5) H(17) 3.110 ? . . C(5) H(17) 3.518 ? . 8_455 C(5) H(18) 2.812 ? . . C(5) H(19) 2.33(2) ? . . C(5) H(20) 3.34(2) ? . 6_455 C(6) H(1) 3.317 ? . . C(6) H(2) 2.666 ? . . C(6) H(3) 3.571 ? . . C(6) H(5) 3.322 ? . . C(6) H(6) 2.132 ? . . C(6) H(7) 2.048 ? . . C(6) H(8) 2.049 ? . . C(6) H(9) 3.323 ? . . C(6) H(10) 2.725 ? . . C(6) H(11) 3.278 ? . . C(6) H(17) 2.579 ? . . C(6) H(18) 2.830 ? . . C(6) H(19) 1.89(2) ? . . C(6) H(20) 2.53(2) ? . . C(7) H(3) 3.184 ? . 2_645 C(7) H(6) 2.658 ? . . C(7) H(9) 2.032 ? . . C(7) H(10) 2.021 ? . . C(7) H(11) 2.744 ? . . C(7) H(12) 3.321 ? . . C(7) H(16) 3.307 ? . 7_745 C(7) H(17) 2.575 ? . . C(7) H(18) 3.522 ? . . C(7) H(19) 2.99(2) ? . . C(7) H(20) 3.22(2) ? . . C(8) H(3) 3.210 ? . 2_645 C(8) H(6) 3.564 ? . 8_555 C(8) H(7) 2.025 ? . . C(8) H(8) 2.033 ? . . C(8) H(11) 2.028 ? . . C(8) H(12) 2.037 ? . . C(8) H(15) 3.482 ? . 2_745 C(8) H(16) 3.124 ? . 7_745 C(8) H(17) 3.158 ? . . C(8) H(20) 2.86(2) ? . . C(9) H(5) 3.082 ? . 1_655 C(9) H(7) 2.746 ? . . C(9) H(8) 3.329 ? . . C(9) H(9) 2.043 ? . . C(9) H(10) 2.033 ? . . C(9) H(13) 2.558 ? . . C(9) H(14) 3.323 ? . . C(9) H(17) 2.790 ? . . C(9) H(19) 3.38(2) ? . 6_555 C(9) H(20) 2.67(2) ? . . C(10) H(1) 2.742 ? . . C(10) H(2) 2.726 ? . . C(10) H(7) 3.317 ? . . C(10) H(9) 3.358 ? . . C(10) H(10) 2.782 ? . . C(10) H(11) 2.039 ? . . C(10) H(12) 2.039 ? . . C(10) H(13) 2.035 ? . . C(10) H(14) 2.071 ? . . C(10) H(15) 3.384 ? . . C(10) H(17) 2.799 ? . . C(10) H(18) 3.309 ? . . C(10) H(19) 3.52(2) ? . . C(10) H(19) 2.97(2) ? . 6_555 C(10) H(20) 1.84(2) ? . . C(11) H(1) 2.727 ? . . C(11) H(1) 3.401 ? . 5_765 C(11) H(2) 3.351 ? . . C(11) H(5) 3.546 ? . 1_655 C(11) H(11) 2.664 ? . . C(11) H(12) 2.701 ? . . C(11) H(14) 3.411 ? . 5_765 C(11) H(15) 2.118 ? . . C(11) H(16) 3.298 ? . . C(11) H(17) 3.421 ? . . C(11) H(19) 3.23(2) ? . 6_555 C(11) H(20) 3.03(2) ? . . C(12) H(1) 2.945 ? . . C(12) H(6) 3.316 ? . 2_655 C(12) H(11) 2.866 ? . . C(12) H(12) 3.556 ? . . C(12) H(13) 1.996 ? . . C(12) H(14) 1.994 ? . . C(12) H(16) 1.938 ? . . C(12) H(17) 2.962 ? . . C(12) H(18) 3.108 ? . . C(12) H(18) 3.338 ? . 8_555 C(13) H(1) 2.891 ? . . C(13) H(3) 3.519 ? . 8_555 C(13) H(6) 3.368 ? . 2_655 C(13) H(8) 3.439 ? . 2_655 C(13) H(9) 3.277 ? . 7_755 C(13) H(11) 2.881 ? . . C(13) H(13) 3.102 ? . . C(13) H(14) 2.956 ? . . C(13) H(15) 1.946 ? . . C(13) H(17) 1.993 ? . . C(13) H(18) 1.984 ? . . C(13) H(18) 3.347 ? . 8_555 C(14) H(1) 2.660 ? . . C(14) H(2) 3.327 ? . . C(14) H(3) 2.937 ? . . C(14) H(5) 3.350 ? . 8_555 C(14) H(7) 2.717 ? . . C(14) H(11) 2.686 ? . . C(14) H(11) 3.427 ? . 8_455 C(14) H(14) 3.435 ? . . C(14) H(15) 3.306 ? . . C(14) H(16) 2.096 ? . . H(1) O(1) 3.477 ? . 2_655 H(1) O(2) 3.192 ? . . H(1) C(1) 2.049 ? . . H(1) C(3) 2.043 ? . . H(1) C(4) 3.275 ? . . H(1) C(6) 3.317 ? . . H(1) C(10) 2.742 ? . . H(1) C(11) 2.727 ? . . H(1) C(11) 3.401 ? . 5_765 H(1) C(12) 2.945 ? . . H(1) C(13) 2.891 ? . . H(1) C(14) 2.660 ? . . H(1) H(2) 1.551 ? . . H(1) H(3) 2.189 ? . . H(1) H(4) 2.465 ? . . H(1) H(8) 3.125 ? . 2_655 H(1) H(13) 3.310 ? . 5_765 H(1) H(14) 2.384 ? . . H(1) H(14) 2.651 ? . 5_765 H(1) H(16) 3.580 ? . . H(1) H(17) 3.560 ? . . H(1) H(18) 2.710 ? . . H(1) H(19) 3.474 ? . 2_655 H(1) H(20) 3.320 ? . . H(2) O(1) 2.580 ? . . H(2) O(2) 2.586 ? . . H(2) O(2) 3.447 ? . 6_455 H(2) C(1) 2.050 ? . . H(2) C(3) 2.041 ? . . H(2) C(4) 2.910 ? . . H(2) C(5) 3.151 ? . . H(2) C(6) 2.666 ? . . H(2) C(10) 2.726 ? . . H(2) C(11) 3.351 ? . . H(2) C(14) 3.327 ? . . H(2) H(1) 1.551 ? . . H(2) H(3) 2.754 ? . . H(2) H(4) 2.192 ? . . H(2) H(10) 3.102 ? . 6_455 H(2) H(12) 3.369 ? . 6_455 H(2) H(13) 3.502 ? . 5_765 H(2) H(14) 3.051 ? . . H(2) H(14) 2.945 ? . 5_765 H(2) H(18) 3.440 ? . . H(2) H(19) 2.493 ? . . H(2) H(20) 2.368 ? . . H(2) H(20) 3.498 ? . 6_455 H(3) C(1) 2.942 ? . . H(3) C(2) 2.039 ? . . H(3) C(4) 1.995 ? . . H(3) C(5) 3.040 ? . . H(3) C(6) 3.571 ? . . H(3) C(7) 3.184 ? . 2_655 H(3) C(8) 3.210 ? . 2_655 H(3) C(13) 3.519 ? . 8_455 H(3) C(14) 2.937 ? . . H(3) H(1) 2.189 ? . . H(3) H(2) 2.754 ? . . H(3) H(4) 1.551 ? . . H(3) H(5) 2.401 ? . . H(3) H(8) 2.436 ? . 2_655 H(3) H(9) 3.136 ? . 2_655 H(3) H(10) 2.829 ? . 2_655 H(3) H(13) 3.570 ? . 1_455 H(3) H(16) 2.939 ? . 8_455 H(3) H(18) 2.270 ? . . H(4) O(1) 3.424 ? . 6_455 H(4) O(2) 3.501 ? . 6_455 H(4) C(1) 3.320 ? . . H(4) C(2) 2.041 ? . . H(4) C(4) 1.992 ? . . H(4) C(5) 3.071 ? . . H(4) H(1) 2.465 ? . . H(4) H(2) 2.192 ? . . H(4) H(3) 1.551 ? . . H(4) H(4) 2.985 ? . 5_665 H(4) H(5) 2.368 ? . . H(4) H(10) 3.339 ? . 2_655 H(4) H(10) 3.004 ? . 6_455 H(4) H(13) 3.099 ? . 1_455 H(4) H(18) 3.491 ? . . H(4) H(19) 3.477 ? . . H(4) H(20) 3.054 ? . 6_455 H(5) C(2) 3.388 ? . . H(5) C(3) 2.098 ? . . H(5) C(5) 1.946 ? . . H(5) C(6) 3.322 ? . . H(5) C(9) 3.082 ? . 1_455 H(5) C(11) 3.546 ? . 1_455 H(5) C(14) 3.350 ? . 8_455 H(5) H(3) 2.401 ? . . H(5) H(4) 2.368 ? . . H(5) H(6) 2.216 ? . . H(5) H(7) 3.275 ? . 8_455 H(5) H(11) 3.059 ? . 1_455 H(5) H(12) 2.330 ? . 1_455 H(5) H(13) 2.723 ? . 1_455 H(5) H(16) 3.448 ? . 8_455 H(5) H(17) 2.566 ? . 8_455 H(5) H(18) 3.328 ? . . H(5) H(18) 3.577 ? . 8_455 H(5) H(20) 3.243 ? . 6_455 H(6) O(1) 2.891 ? . . H(6) O(2) 3.555 ? . 6_455 H(6) C(1) 3.346 ? . . H(6) C(3) 3.320 ? . . H(6) C(4) 1.959 ? . . H(6) C(6) 2.132 ? . . H(6) C(7) 2.658 ? . . H(6) C(8) 3.564 ? . 8_455 H(6) C(12) 3.316 ? . 2_645 H(6) C(13) 3.368 ? . 2_645 H(6) H(5) 2.216 ? . . H(6) H(7) 2.771 ? . . H(6) H(7) 2.887 ? . 8_455 H(6) H(8) 2.538 ? . . H(6) H(9) 3.033 ? . 8_455 H(6) H(11) 3.088 ? . 8_455 H(6) H(12) 3.559 ? . 1_455 H(6) H(15) 2.969 ? . 2_645 H(6) H(16) 3.068 ? . 2_645 H(6) H(17) 3.582 ? . . H(6) H(17) 3.337 ? . 8_455 H(6) H(18) 3.464 ? . . H(6) H(19) 2.822 ? . . H(7) O(1) 3.186 ? . . H(7) C(1) 2.755 ? . . H(7) C(5) 2.717 ? . . H(7) C(5) 3.574 ? . 8_555 H(7) C(6) 2.048 ? . . H(7) C(8) 2.025 ? . . H(7) C(9) 2.746 ? . . H(7) C(10) 3.317 ? . . H(7) C(14) 2.717 ? . . H(7) H(5) 3.275 ? . 8_555 H(7) H(6) 2.771 ? . . H(7) H(6) 2.887 ? . 8_555 H(7) H(8) 1.551 ? . . H(7) H(9) 2.277 ? . . H(7) H(9) 3.319 ? . 8_455 H(7) H(10) 2.774 ? . . H(7) H(11) 2.631 ? . . H(7) H(11) 3.204 ? . 8_455 H(7) H(12) 3.502 ? . 8_455 H(7) H(15) 3.148 ? . 7_745 H(7) H(16) 3.238 ? . 7_745 H(7) H(17) 2.024 ? . . H(7) H(18) 3.155 ? . . H(8) O(1) 2.513 ? . . H(8) C(1) 3.366 ? . . H(8) C(3) 3.308 ? . 2_645 H(8) C(5) 2.702 ? . . H(8) C(6) 2.049 ? . . H(8) C(8) 2.033 ? . . H(8) C(9) 3.329 ? . . H(8) C(13) 3.439 ? . 2_645 H(8) H(1) 3.125 ? . 2_645 H(8) H(3) 2.436 ? . 2_645 H(8) H(6) 2.538 ? . . H(8) H(7) 1.551 ? . . H(8) H(9) 2.347 ? . . H(8) H(9) 3.595 ? . 8_455 H(8) H(10) 2.274 ? . . H(8) H(15) 3.313 ? . 7_745 H(8) H(16) 3.272 ? . 2_645 H(8) H(16) 3.008 ? . 7_745 H(8) H(17) 3.424 ? . . H(8) H(18) 3.125 ? . 2_645 H(8) H(19) 3.036 ? . . H(9) C(6) 3.323 ? . . H(9) C(7) 2.032 ? . . H(9) C(9) 2.043 ? . . H(9) C(10) 3.358 ? . . H(9) C(13) 3.277 ? . 7_745 H(9) H(3) 3.136 ? . 2_645 H(9) H(6) 3.033 ? . 8_555 H(9) H(7) 2.277 ? . . H(9) H(7) 3.319 ? . 8_555 H(9) H(8) 2.347 ? . . H(9) H(8) 3.595 ? . 8_555 H(9) H(10) 1.551 ? . . H(9) H(11) 2.277 ? . . H(9) H(12) 2.348 ? . . H(9) H(15) 2.798 ? . 2_745 H(9) H(16) 2.346 ? . 7_745 H(9) H(17) 3.576 ? . . H(10) O(1) 2.543 ? . . H(10) O(2) 2.770 ? . . H(10) C(1) 3.323 ? . . H(10) C(3) 3.513 ? . 2_645 H(10) C(6) 2.725 ? . . H(10) C(7) 2.021 ? . . H(10) C(9) 2.033 ? . . H(10) C(10) 2.782 ? . . H(10) H(2) 3.102 ? . 6_555 H(10) H(3) 2.829 ? . 2_645 H(10) H(4) 3.339 ? . 2_645 H(10) H(4) 3.004 ? . 6_555 H(10) H(7) 2.774 ? . . H(10) H(8) 2.274 ? . . H(10) H(9) 1.551 ? . . H(10) H(11) 2.778 ? . . H(10) H(12) 2.278 ? . . H(10) H(15) 3.451 ? . 2_745 H(10) H(16) 3.507 ? . 7_745 H(10) H(19) 3.317 ? . . H(10) H(20) 2.479 ? . . H(11) O(2) 3.216 ? . . H(11) C(1) 2.741 ? . . H(11) C(5) 3.292 ? . 8_555 H(11) C(6) 3.278 ? . . H(11) C(7) 2.744 ? . . H(11) C(8) 2.028 ? . . H(11) C(10) 2.039 ? . . H(11) C(11) 2.664 ? . . H(11) C(12) 2.866 ? . . H(11) C(13) 2.881 ? . . H(11) C(14) 2.686 ? . . H(11) C(14) 3.427 ? . 8_555 H(11) H(5) 3.059 ? . 1_655 H(11) H(6) 3.088 ? . 8_555 H(11) H(7) 2.631 ? . . H(11) H(7) 3.204 ? . 8_555 H(11) H(9) 2.277 ? . . H(11) H(10) 2.778 ? . . H(11) H(12) 1.551 ? . . H(11) H(13) 2.713 ? . . H(11) H(14) 3.569 ? . . H(11) H(15) 3.558 ? . . H(11) H(16) 3.573 ? . . H(11) H(17) 2.309 ? . . 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H(18) H(8) 3.125 ? . 2_655 H(18) H(11) 2.969 ? . 8_455 H(18) H(15) 3.302 ? . 8_455 H(18) H(16) 2.307 ? . . H(18) H(16) 3.304 ? . 8_455 H(18) H(17) 1.551 ? . . H(19) O(2) 3.15(2) ? . . H(19) O(2) 1.94(2) ? . 6_455 H(19) C(1) 2.86(2) ? . . H(19) C(2) 2.94(2) ? . . H(19) C(3) 3.30(2) ? . . H(19) C(4) 2.93(2) ? . . H(19) C(5) 2.33(2) ? . . H(19) C(6) 1.89(2) ? . . H(19) C(7) 2.99(2) ? . . H(19) C(9) 3.38(2) ? . 6_455 H(19) C(10) 3.52(2) ? . . H(19) C(10) 2.97(2) ? . 6_455 H(19) C(11) 3.23(2) ? . 6_455 H(19) H(1) 3.474 ? . 2_645 H(19) H(2) 2.493 ? . . H(19) H(4) 3.477 ? . . H(19) H(6) 2.822 ? . . H(19) H(8) 3.036 ? . . H(19) H(10) 3.317 ? . . H(19) H(12) 2.900 ? . 6_455 H(19) H(13) 2.921 ? . 6_455 H(19) H(14) 3.235 ? . 6_455 H(19) H(20) 2.37(4) ? . . H(19) H(20) 2.49(4) ? . 6_455 H(20) O(1) 1.87(2) ? . . H(20) O(1) 3.28(2) ? . 6_555 H(20) C(1) 2.40(2) ? . . H(20) C(2) 2.83(2) ? . . 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Diffraction even from a crystal as big as this dropped off rapidly at the higher angles. ; # end Validation Reply Form #============================================================================== # Additional structures and associated data_? identifiers # should be added at this point if there is more than one # structure analysis in the CIF. #============================================================================== # End of CIF #==============================================================================