Supplementary Material (ESI) for Organic & Biomolecular Chemistry
  This journal is (c) The Royal Society of Chemistry 2005
data_global
_journal_name_full               Org.Biomol.Chem.

_journal_coden_Cambridge         0177

_publ_contact_author_name        'Peter Luger'
_publ_contact_author_address     
;
Institut fur Chemie/Kristallographie
Freien Universitat Berlin
Takustr 6
Berlin
14195
GERMANY
;

_publ_contact_author_email       LUGER@CHEMIE.FU-BERLIN.DE
_publ_contact_author_fax         0049-30-83853464
_publ_contact_author_phone       0049-30-83853411

_publ_section_title              
;
Atomic and bond topological properties of the
tripeptide L-alanyl-L-alanyl-L-alanine based on its experimental charge
density obtained at 20 K
;
loop_
_publ_author_name
'Peter Luger'
'B. Dittrich'
'M. Messerschmidt'
'E. Rodel'

data_TRIALA
_database_code_depnum_ccdc_archive 'CCDC 286835'

_audit_creation_date             2003-07-23T09:05:30-00:00
_audit_creation_method           'XD routine XDCIF'
_audit_conform_dict_name         cif_core.dic
_audit_conform_dict_version      2.2
_audit_conform_dict_location     ftp://ftp.iucr.org/pub/cif_core.dic

#----------------------------------------------------------------------------#
# CHEMICAL INFORMATION #
#----------------------------------------------------------------------------#

_chemical_name_systematic        L-Alanyl-L-alanyl-L-alanine
_chemical_name_common            L-Alanyl-L-alanyl-L-alanine
_chemical_formula_moiety         '(C9 H17 N3 O4), 1/2(H2 O)'
_chemical_formula_analytical     'C18 H36 N6 O9'
_chemical_formula_sum            'C9 H18 N3 O4.5'
_chemical_formula_weight         241.3
_chemical_compound_source        'Sigma Aldrich'
_chemical_absolute_configuration syn

#----------------------------------------------------------------------------#
# UNIT CELL INFORMATION #
#----------------------------------------------------------------------------#

_symmetry_cell_setting           monoclinic
_symmetry_space_group_name_H-M   C2
_symmetry_space_group_name_Hall  'C 2y'
_symmetry_Int_Tables_number      5
loop_
_symmetry_equiv_pos_as_xyz
+X,+Y,+Z
-X,+Y,-Z
1/2+X,1/2+Y,+Z
1/2-X,1/2+Y,-Z

_cell_length_a                   18.4408(21)
_cell_length_b                   5.2153(6)
_cell_length_c                   24.8543(28)
_cell_angle_alpha                90
_cell_angle_beta                 98.765(2)
_cell_angle_gamma                90
_cell_volume                     2362.429
_cell_formula_units_Z            8
_cell_measurement_temperature    20
_cell_measurement_reflns_used    7780
_cell_measurement_theta_min      20.987
_cell_measurement_theta_max      43.747
_cell_measurement_wavelength     0

#----------------------------------------------------------------------------#
# CRYSTAL INFORMATION #
#----------------------------------------------------------------------------#

_exptl_crystal_description       needle
_exptl_crystal_colour            colourless
_exptl_crystal_size_max          0.5
_exptl_crystal_size_mid          0.4
_exptl_crystal_size_min          0.3
_exptl_crystal_density_diffrn    1.35
_exptl_crystal_F_000             1032

#----------------------------------------------------------------------------#
# ABSORPTION CORRECTION #
#----------------------------------------------------------------------------#

_exptl_absorpt_coefficient_mu    0.108
_exptl_absorpt_correction_type   none

#----------------------------------------------------------------------------#
# DATA COLLECTION #
#----------------------------------------------------------------------------#

_diffrn_source                   'X-ray tube'
_diffrn_ambient_temperature      20
_diffrn_radiation_wavelength     0.71073
_diffrn_radiation_type           MoKa
_diffrn_radiation_monochromator  graphite
_diffrn_radiation_probe          x-ray
_diffrn_detector                 APEX-CCD
_diffrn_measurement_device       'Huber APEX-CCD'
_diffrn_measurement_device_type  'Huber offset chi-cycle diffractometer'
_diffrn_measurement_method       phi-scans
_diffrn_reflns_number            85281
_diffrn_reflns_limit_h_min       -41
_diffrn_reflns_limit_h_max       42
_diffrn_reflns_limit_k_min       -10
_diffrn_reflns_limit_k_max       6
_diffrn_reflns_limit_l_min       -56
_diffrn_reflns_limit_l_max       57
_diffrn_reflns_theta_max         55
_diffrn_measured_fraction_theta_max 0.93
_diffrn_reflns_theta_full        40
_diffrn_measured_fraction_theta_full 0.99
_reflns_number_total             14895
_reflns_number_gt                12928
_reflns_threshold_expression     'I > 2 sigma(I)'

#----------------------------------------------------------------------------#
# COMPUTER PROGRAMS USED #
#----------------------------------------------------------------------------#

_computing_data_collection       'Huber APEX-CCD'
_computing_cell_refinement       'SMART, SAINT (Siemens, 1996)'
_computing_data_reduction        'SMART (Siemens, 1996)'
_computing_structure_solution    SHELX-97
_computing_structure_refinement  'Koritsanszky et al, (2003)'
_computing_molecular_graphics    'Koritsanszky et al, (2003)'
_computing_publication_material  'Koritsanszky et al, (2003)'

#----------------------------------------------------------------------------#
# REFINEMENT INFORMATION #
#----------------------------------------------------------------------------#

_refine_ls_structure_factor_coef F
_refine_ls_matrix_type           full
_refine_ls_weighting_scheme      calc
_refine_ls_weighting_details     
;
calc w1 = 1/[s^2^(Fo)]
;
_atom_type_scat_source           'International Tables IV'
_atom_sites_solution_primary     direct
_atom_sites_solution_hydrogens   difmap
_refine_ls_hydrogen_treatment    mixed
_refine_ls_extinction_method     none
_refine_ls_number_reflns         12928
_refine_ls_number_parameters     988
_refine_ls_number_restraints     0
_refine_ls_R_factor_all          0.0247
_refine_ls_R_factor_gt           0.0183
_refine_ls_wR_factor_ref         0.0153
_refine_ls_goodness_of_fit_ref   0.665
_refine_diff_density_max         0.231
_refine_diff_density_min         -0.232

#----------------------------------------------------------------------------#
# ATOMIC TYPES, COORDINATES AND THERMAL PARAMETERS #
#----------------------------------------------------------------------------#

loop_
_atom_site_label
_atom_site_fract_x
_atom_site_fract_y
_atom_site_fract_z
_atom_site_U_iso_or_equiv
_atom_site_occupancy
O(3A) 0.48658(2) 0.59731(14) 0.334530(10) 0.009 1
O(6A) 0.28137(2) 0.48846(14) 0.188450(10) 0.009 1
O(9A) 0.44056(2) 0.52425(14) 0.057780(10) 0.008 1
O(9B) 0.33970(2) 0.60721(14) -0.002090(10) 0.009 1
O(13A) 0.53200(2) 0.73539(14) 0.165340(10) 0.008 1
O(16A) 0.73268(2) 0.88406(14) 0.312940(10) 0.008 1
O(19A) 0.55887(2) 0.89310(14) 0.44081(2) 0.009 1
O(19B) 0.65991(2) 0.80459(15) 0.499980(10) 0.011 1
O(21) 0.5 0.24785 0.5 0.01 0.5
O(31) 0.5 0.18100(10) 0 0.008 0.5
N(1) 0.42738(2) 0.63098(14) 0.430060(10) 0.007 1
N(4) 0.37505(2) 0.50628(13) 0.285390(10) 0.006 1
N(7) 0.37618(2) 0.58849(13) 0.143670(10) 0.006 1
N(11) 0.57465(2) 0.81464(14) 0.068900(10) 0.006 1
N(14) 0.64356(2) 0.81007(13) 0.214950(10) 0.006 1
N(17) 0.63457(2) 0.85842(13) 0.357870(10) 0.006 1
C(2) 0.37956(2) 0.66950(13) 0.377070(10) 0.006 1
C(2A) 0.36210(2) 0.95602(14) 0.370720(10) 0.01 1
C(3) 0.41917(2) 0.58272(13) 0.330540(10) 0.006 1
C(5) 0.40447(2) 0.43670(13) 0.236320(10) 0.006 1
C(5A) 0.42123(2) 0.14874(14) 0.234810(10) 0.01 1
C(6) 0.34805(2) 0.51015(13) 0.187140(10) 0.005 1
C(8) 0.33192(2) 0.65698(13) 0.092050(10) 0.006 1
C(8A) 0.31340(2) 0.94419(14) 0.089990(10) 0.01 1
C(9) 0.37396(2) 0.58817(13) 0.045310(10) 0.006 1
C(12) 0.62497(2) 0.90779(13) 0.117660(10) 0.005 1
C(12A) 0.62849(2) 1.20093(14) 0.117890(10) 0.009 1
C(13) 0.59636(2) 0.80824(13) 0.168430(10) 0.005 1
C(15) 0.61921(2) 0.71663(13) 0.264450(10) 0.005 1
C(15A) 0.62217(2) 0.42289(14) 0.267390(10) 0.009 1
C(16) 0.66739(2) 0.83117(13) 0.313930(10) 0.005 1
C(18) 0.67375(2) 0.94357(13) 0.410380(10) 0.006 1
C(18A) 0.68421(2) 1.23553(14) 0.412260(10) 0.009 1
C(19) 0.62763(2) 0.86976(13) 0.454200(10) 0.006 1
H(1A) 0.40063 0.70111 0.4606 0.014(4) 1
H(1B) 0.47661 0.72746 0.43179 0.006(3) 1
H(1C) 0.4378 0.43943 0.43847 0.011(3) 1
H(2A) 0.3277 0.56539 0.37663 0.012(3) 1
H(2B) 0.41158 1.05321 0.36721 0.030(3) 1
H(2C) 0.32528 0.97819 0.33393 0.033(3) 1
H(2D) 0.33732 1.01897 0.40413 0.034(3) 1
H(4A) 0.3216 0.47422 0.28746 0.006(3) 1
H(5A) 0.45458 0.54975 0.23546 0.010(2) 1
H(5B) 0.44505 0.10958 0.19954 0.030(3) 1
H(5C) 0.3728 0.03855 0.23362 0.031(3) 1
H(5D) 0.46027 0.10101 0.26914 0.028(3) 1
H(7A) 0.43094 0.60213 0.14465 0.011(3) 1
H(8A) 0.28118 0.54338 0.08728 0.010(2) 1
H(8B) 0.28589 0.98516 0.12341 0.031(3) 1
H(8C) 0.27771 0.98198 0.05328 0.026(3) 1
H(8D) 0.36335 1.04736 0.09325 0.028(3) 1
H(11A) 0.53035 0.7187 0.08021 0.007(3) 1
H(11B) 0.55197 0.96684 0.04555 0.008(3) 1
H(11C) 0.60538 0.71116 0.04504 0.015(3) 1
H(12A) 0.68063 0.8373 0.11567 0.015(3) 1
H(12B) 0.64365 1.26973 0.08109 0.026(3) 1
H(12C) 0.57593 1.27785 0.12024 0.031(3) 1
H(12D) 0.66576 1.26142 0.15222 0.027(3) 1
H(14A) 0.69605 0.86638 0.21568 0.012(3) 1
H(15A) 0.56259 0.77925 0.26574 0.010(2) 1
H(15B) 0.58861 0.34983 0.23238 0.028(3) 1
H(15C) 0.67689 0.35855 0.26893 0.028(3) 1
H(15D) 0.60109 0.36612 0.30287 0.030(3) 1
H(17A) 0.58092 0.81841 0.35722 0.009(3) 1
H(18A) 0.72783 0.85085 0.41797 0.012(3) 1
H(18B) 0.71102 1.29443 0.37956 0.028(3) 1
H(18C) 0.6323 1.32627 0.40842 0.028(3) 1
H(18D) 0.71473 1.29412 0.44981 0.029(3) 1
H(21A) 0.47154 0.14574 0.52167 0.014(4) 1
H(31A) 0.47209 0.29505 0.01974 0.009(3) 1
DUM0 0.5 1 0.5 0 0
DUM1 0.5 1 0 0 0

loop_
_atom_site_aniso_label
_atom_site_aniso_U_11
_atom_site_aniso_U_22
_atom_site_aniso_U_33
_atom_site_aniso_U_23
_atom_site_aniso_U_13
_atom_site_aniso_U_12
O(3A) 0.00471(9) 0.01399(13) 0.00699(9) -0.00116(10) 0.00125(7) -0.00250(10)
O(6A) 0.00448(9) 0.01466(14) 0.00652(9) -0.00114(9) 0.00103(7) 0.00191(10)
O(9A) 0.0057(1) 0.0118(1) 0.0070(1) 0.0004(1) 0.0014(1) -0.0017(1)
O(9B) 0.0081(1) 0.0134(1) 0.0042(1) -0.0010(1) 0.0008(1) 0.0004(1)
O(13A) 0.00489(9) 0.01187(12) 0.00600(9) -0.00211(9) 0.00063(7) 0.00047(9)
O(16A) 0.00493(9) 0.01161(12) 0.00620(9) -0.00160(9) 0.00150(7) -0.00082(9)
O(19A) 0.0055(1) 0.0131(1) 0.0076(1) -0.0016(1) 0.0017(1) -0.0013(1)
O(19B) 0.0087(1) 0.0172(1) 0.0053(1) -0.0001(1) 0.0014(1) 0.0030(1)
O(21) 0.0106(2) 0.0075(2) 0.0129(2) 0.0000 0.0037(1) 0.0000
O(31) 0.0084(1) 0.0066(2) 0.0073(1) 0.0000 0.0012(1) 0.0000
N(1) 0.00660(9) 0.00862(11) 0.00490(8) 0.00010(8) 0.00072(7) -0.00005(8)
N(4) 0.00494(9) 0.00867(10) 0.00399(8) -0.00058(7) 0.00080(6) -0.00101(7)
N(7) 0.00469(9) 0.00914(10) 0.00411(7) -0.00021(7) 0.00091(6) 0.00107(7)
N(11) 0.00660(9) 0.00730(10) 0.00418(8) -0.00036(8) 0.00045(7) -0.00008(8)
N(14) 0.00495(9) 0.00784(9) 0.00392(8) -0.00105(7) 0.00033(6) 0.00061(6)
N(17) 0.00501(9) 0.00864(10) 0.00413(8) -0.00114(7) 0.00129(6) -0.00092(6)
C(2) 0.00557(9) 0.00698(10) 0.00473(9) 0.00003(8) 0.00112(7) -0.00058(7)
C(2A) 0.0122(1) 0.0078(1) 0.0088(1) 0.0025(1) 0.0027(1) 0.0006(1)
C(3) 0.00485(9) 0.00699(10) 0.00439(8) -0.00025(7) 0.00093(7) -0.00075(7)
C(5) 0.00514(9) 0.00683(10) 0.00426(8) 0.00006(8) 0.00069(7) -0.00010(7)
C(5A) 0.0120(1) 0.0077(1) 0.0085(1) 0.0025(1) 0.0015(1) -0.0002(1)
C(6) 0.00451(9) 0.00715(10) 0.00402(8) -0.00049(7) 0.00076(7) 0.00033(7)
C(8) 0.00536(9) 0.00736(10) 0.00442(8) -0.00012(8) 0.00096(7) 0.00027(8)
C(8A) 0.0109(1) 0.0083(1) 0.0090(1) 0.0023(1) 0.0008(1) 0.0003(1)
C(9) 0.00584(9) 0.00761(10) 0.00427(8) -0.00057(8) 0.00125(7) -0.00035(7)
C(12) 0.00517(9) 0.00629(11) 0.00435(8) -0.00020(8) 0.00072(7) 0.00023(7)
C(12A) 0.0107(1) 0.0067(1) 0.0076(1) -0.0013(1) 0.0007(1) 0.0004(1)
C(13) 0.00477(9) 0.00632(9) 0.00391(8) -0.00049(7) 0.00040(7) 0.00023(7)
C(15) 0.00524(9) 0.00622(10) 0.00413(8) -0.00043(8) 0.00086(7) 0.00007(7)
C(15A) 0.0114(1) 0.0061(1) 0.0075(1) -0.0006(1) 0.0013(1) 0.0001(1)
C(16) 0.00467(9) 0.00650(10) 0.00396(8) -0.00026(7) 0.00080(7) -0.00025(7)
C(18) 0.00532(9) 0.00741(10) 0.00430(8) -0.00076(8) 0.00101(7) -0.00015(8)
C(18A) 0.0102(1) 0.0078(1) 0.0081(1) -0.0022(1) 0.0011(1) -0.0006(1)
C(19) 0.00591(9) 0.00811(10) 0.00470(8) -0.00075(7) 0.00153(7) -0.00002(7)

#----------------------------------------------------------------------------#
# MULTIPOLE PARAMETERS #
#----------------------------------------------------------------------------#

loop_
_atom_rho_multipole_label
_atom_rho_multipole_coeff_Pv
_atom_rho_multipole_coeff_P00
_atom_rho_multipole_coeff_P11
_atom_rho_multipole_coeff_P1-1
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_atom_rho_multipole_coeff_P2-1
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_atom_rho_multipole_coeff_P2-2
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_atom_rho_multipole_coeff_P3-1
_atom_rho_multipole_coeff_P32
_atom_rho_multipole_coeff_P3-2
_atom_rho_multipole_coeff_P33
_atom_rho_multipole_coeff_P3-3
_atom_rho_multipole_coeff_P40
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_atom_rho_multipole_coeff_P4-1
_atom_rho_multipole_coeff_P42
_atom_rho_multipole_coeff_P4-2
_atom_rho_multipole_coeff_P43
_atom_rho_multipole_coeff_P4-3
_atom_rho_multipole_coeff_P44
_atom_rho_multipole_coeff_P4-4
_atom_rho_multipole_kappa_prime
_atom_rho_multipole_kappa_dprime0
_atom_rho_multipole_kappa_dprime1
_atom_rho_multipole_kappa_dprime2
_atom_rho_multipole_kappa_dprime3
_atom_rho_multipole_kappa_dprime4
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1.00 1.00
O(6A) 6.56(3) 0.00 -0.062(12) -0.022(12) -0.003(14) -0.112(13) -0.019(12)
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1.00 1.00
O(9A) 6.50(3) 0.00 -0.044(12) 0.020(11) -0.015(14) -0.069(13) 0.006(12)
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1.00 1.00
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1.00 1.00
O(13A) 6.61(3) 0.00 -0.038(12) -0.020(12) -0.044(13) -0.089(13) 0.018(12)
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-0.009(13) 0.005(13) -0.014(13) 0.007(13) 0.003(12) 0.9828(15) 1.00 1.00 1.00
1.00 1.00
O(16A) 6.59(3) 0.00 -0.062(12) 0.005(12) 0.035(14) -0.088(13) 0.004(12)
0.013(12) -0.049(12) 0.034(11) 0.002(11) 0.008(11) 0.007(11) 0.001(11)
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-0.006(13) 0.003(13) 0.001(13) 0.010(13) 0.010(12) 0.9828(15) 1.00 1.00 1.00
1.00 1.00
O(19A) 6.50(3) 0.00 -0.064(12) 0.017(12) 0.032(14) -0.038(13) -0.037(12)
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1.00 1.00
O(19B) 6.42(3) 0.00 -0.047(13) -0.001(12) 0.018(15) -0.070(14) 0.006(13)
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1.00 1.00
O(21) 3.29(3) 0.00 0.00 0.00 0.035(10) 0.011(9) 0.00 0.00 0.011(9) -0.001(8)
0.006(8) 0.00 0.00 0.032(8) -0.002(8) 0.00 0.00 -0.014(9) 0.00 0.00 -0.038(10)
0.016(9) 0.00 0.00 -0.004(10) -0.007(10) 0.976(3) 1.00 1.00 1.00 1.00 1.00
O(31) 3.34(3) 0.00 0.00 0.00 -0.025(10) -0.011(8) 0.00 0.00 0.011(8) 0.006(8)
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-0.006(8) 0.00 0.00 -0.004(9) -0.003(9) 0.976(3) 1.00 1.00 1.00 1.00 1.00
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1.00 1.00 1.00 1.00
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1.00 1.00 1.00
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1.00 1.00
N(14) 5.29(4) 0.00 -0.008(13) -0.027(14) 0.00 0.009(13) 0.00 0.00 0.005(13)
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N(17) 5.30(4) 0.00 0.000(14) -0.039(13) 0.00 -0.006(14) 0.00 0.00 0.039(13)
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C(2) 4.14(5) 0.00 -0.086(16) -0.044(17) -0.013(19) 0.009(16) 0.022(16)
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C(3) 3.72(4) 0.00 -0.028(18) -0.035(18) 0.00 -0.233(17) 0.00 0.00 -0.007(16)
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1.00
C(5) 4.06(5) 0.00 -0.079(16) -0.026(16) -0.043(19) 0.045(16) 0.031(15)
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C(6) 3.72(4) 0.00 0.028(18) -0.009(17) 0.00 -0.246(17) 0.00 0.00 0.038(17)
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1.00
C(8) 3.99(5) 0.00 -0.060(16) -0.012(17) -0.039(19) 0.048(16) 0.036(15)
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-0.03(2) 0.00(2) 0.02(2) -0.07(2) 1.034(3) 1.00 1.00 1.00 1.00 1.00
C(8A) 3.77(7) 0.00 0.00 0.00 0.04(2) -0.016(18) 0.00 0.00 0.00 0.00 0.17(2)
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-0.04(2) 0.00 0.00 1.044(5) 1.00 1.00 1.00 1.00 1.00
C(9) 4.00(5) 0.00 -0.008(17) 0.018(18) 0.00 -0.269(17) 0.00 0.00 0.012(16)
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1.00
C(12) 4.13(5) 0.00 -0.115(16) -0.043(16) 0.011(18) 0.054(16) 0.011(15)
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C(12A) 3.75(6) 0.00 0.00 0.00 -0.005(19) -0.065(18) 0.00 0.00 0.00 0.00 0.18(2)
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C(13) 3.78(4) 0.00 0.024(17) -0.018(18) 0.00 -0.206(17) 0.00 0.00 -0.033(16)
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1.00
C(15) 3.98(5) 0.00 -0.067(16) -0.023(17) -0.057(17) 0.035(16) 0.023(15)
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C(15A) 3.84(7) 0.00 0.00 0.00 0.03(2) -0.042(18) 0.00 0.00 0.00 0.00 0.24(2)
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1.00
C(18) 3.99(5) 0.00 -0.077(16) 0.009(16) -0.005(19) -0.004(17) 0.006(15)
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C(18A) 3.81(7) 0.00 0.00 0.00 0.004(19) -0.040(18) 0.00 0.00 0.00 0.00 0.19(2)
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1.20 1.20
H(1C) 0.65 0.00 0.00 0.00 0.08 0.00 0.00 0.00 0.00 0.00 0.00 0.00 0.00 0.00
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H(18D) 1.01 0.00 0.00 0.00 0.16 0.00 0.00 0.00 0.00 0.00 0.00 0.00 0.00 0.00
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1.20 1.20 1.20
H(31A) 0.68 0.00 0.00 0.00 0.12 0.00 0.00 0.00 0.00 0.00 0.00 0.00 0.00 0.00
0.00 0.00 0.00 0.00 0.00 0.00 0.00 0.00 0.00 0.00 0.00 0.00 1.20 1.20 1.20 1.20
1.20 1.20

loop_
_atom_local_axes_label
_atom_local_axes_atom0
_atom_local_axes_ax1
_atom_local_axes_atom1
_atom_local_axes_atom2
_atom_local_axes_ax2
O(3A) C(3) X O(3A) N(4) Y
O(6A) C(6) X O(6A) N(7) Y
O(9A) C(9) X O(9A) O(9B) Y
O(9B) C(9) X O(9B) O(9A) Y
O(13A) C(13) X O(13A) N(14) Y
O(16A) C(16) X O(16A) N(17) Y
O(19A) C(19) X O(19A) O(19B) Y
O(19B) C(19) X O(19B) O(19A) Y
O(21) DUM0 Z O(21) H(21A) Y
O(31) DUM1 Z O(31) H(31A) Y
N(1) C(2) Z N(1) C(2A) Y
N(4) C(3) X N(4) C(5) Y
N(7) C(6) X N(7) C(8) Y
N(11) C(12) Z N(11) C(2A) Y
N(14) C(13) X N(14) C(15) Y
N(17) C(16) X N(17) C(18) Y
C(2) N(1) X C(2) C(3) Y
C(2A) C(2) Z C(2A) N(1) Y
C(3) C(2) X C(3) N(4) Y
C(5) N(4) X C(5) C(6) Y
C(5A) C(5) Z C(5A) N(4) Y
C(6) O(6A) X C(6) N(7) Y
C(8) N(7) X C(8) C(9) Y
C(8A) C(8) Z C(8A) N(7) Y
C(9) C(8) X C(9) O(9A) Y
C(12) N(11) X C(12) C(13) Y
C(12A) C(12) Z C(12A) N(11) Y
C(13) C(12) X C(13) N(14) Y
C(15) N(14) X C(15) C(16) Y
C(15A) C(15) Z C(15A) N(14) Y
C(16) O(16A) X C(16) N(17) Y
C(18) N(17) X C(18) C(19) Y
C(18A) C(18) Z C(18A) N(17) Y
C(19) C(18) X C(19) O(19A) Y
H(1A) N(1) Z H(1A) C(2) Y
H(1B) N(1) Z H(1B) C(2) Y
H(1C) N(1) Z H(1C) C(2) Y
H(2A) C(2) Z H(2A) N(1) Y
H(2B) C(2A) Z H(2B) C(2) Y
H(2C) C(2A) Z H(2C) C(2) Y
H(2D) C(2A) Z H(2D) C(2) Y
H(4A) N(4) Z H(4A) C(3) Y
H(5A) C(5) Z H(5A) N(4) Y
H(5B) C(5A) Z H(5B) C(5) Y
H(5C) C(5A) Z H(5C) C(5) Y
H(5D) C(5A) Z H(5D) C(5) Y
H(7A) N(7) Z H(7A) C(6) Y
H(8A) C(8) Z H(8A) N(7) Y
H(8B) C(8A) Z H(8B) C(8) Y
H(8C) C(8A) Z H(8C) C(8) Y
H(8D) C(8A) Z H(8D) C(8) Y
H(11A) N(11) Z H(11A) C(12) Y
H(11B) N(11) Z H(11B) C(12) Y
H(11C) N(11) Z H(11C) C(12) Y
H(12A) C(12) Z H(12A) N(11) Y
H(12B) C(12A) Z H(12B) C(12) Y
H(12C) C(12A) Z H(12C) C(12) Y
H(12D) C(12A) Z H(12D) C(12) Y
H(14A) N(14) Z H(15A) C(13) Y
H(15A) C(15A) Z H(15A) N(14) Y
H(15B) C(15A) Z H(15B) C(15) Y
H(15C) C(15A) Z H(15C) C(15) Y
H(15D) C(15A) Z H(15D) C(15) Y
H(17A) N(17) Z H(17A) C(16) Y
H(18A) C(18) Z H(18A) N(17) Y
H(18B) C(18A) Z H(18B) C(18) Y
H(18C) C(18A) Z H(18C) C(18) Y
H(18D) C(18A) Z H(18D) C(18) Y
H(21A) O(21) Z H(21A) DUM0 Y
H(31A) O(31) Z H(31A) DUM1 Y

#----------------------------------------------------------------------------#
# MOLECULAR GEOMETRY #
#----------------------------------------------------------------------------#

loop_
_geom_bond_atom_site_label_1
_geom_bond_atom_site_label_2
_geom_bond_distance
_geom_bond_site_symmetry_1
_geom_bond_site_symmetry_2
_geom_bond_publ_flag
O(3A) C(3) 1.2342(5) 1_555 1_555 yes
O(6A) C(6) 1.2402(5) 1_555 1_555 yes
O(9A) C(9) 1.2648(5) 1_555 1_555 yes
O(9B) C(9) 1.2529(4) 1_555 1_555 yes
O(13A) C(13) 1.2373(5) 1_555 1_555 yes
O(16A) C(16) 1.2392(5) 1_555 1_555 yes
O(19A) C(19) 1.2667(5) 1_555 1_555 yes
O(19B) C(19) 1.2482(5) 1_555 1_555 yes
O(21) H(21A) 0.967003 1_555 1_555 yes
O(21) H(21A) 0.967003 1_555 2_656 yes
O(31) H(31A) 0.9674(5) 1_555 1_555 yes
O(31) H(31A) 0.9674(5) 1_555 2_655 yes
N(1) H(1A) 1.0330(4) 1_555 1_555 yes
N(1) H(1B) 1.0331(5) 1_555 1_555 yes
N(1) H(1C) 1.0327(7) 1_555 1_555 yes
N(4) C(3) 1.3424(4) 1_555 1_555 yes
N(4) C(5) 1.4545(4) 1_555 1_555 yes
N(4) H(4A) 1.0088(3) 1_555 1_555 yes
N(7) C(6) 1.3319(4) 1_555 1_555 yes
N(7) C(8) 1.4564(4) 1_555 1_555 yes
N(7) H(7A) 1.0088(3) 1_555 1_555 yes
N(11) H(11A) 1.0329(4) 1_555 1_555 yes
N(11) H(11B) 1.0332(6) 1_555 1_555 yes
N(11) H(11C) 1.0328(5) 1_555 1_555 yes
N(14) C(13) 1.3370(4) 1_555 1_555 yes
N(14) C(15) 1.4566(4) 1_555 1_555 yes
N(14) H(14A) 1.0090(4) 1_555 1_555 yes
N(17) C(16) 1.3345(4) 1_555 1_555 yes
N(17) C(18) 1.4612(4) 1_555 1_555 yes
N(17) H(17A) 1.0088(3) 1_555 1_555 yes
C(2) C(2A) 1.5318(5) 1_555 1_555 yes
C(2) C(3) 1.5273(5) 1_555 1_555 yes
C(2) H(2A) 1.0985(4) 1_555 1_555 yes
C(2A) H(2B) 1.0590(5) 1_555 1_555 yes
C(2A) H(2C) 1.0589(4) 1_555 1_555 yes
C(2A) H(2D) 1.0590(4) 1_555 1_555 yes
C(5) C(5A) 1.5350(5) 1_555 1_555 yes
C(5) C(6) 1.5284(4) 1_555 1_555 yes
C(5) H(5A) 1.0990(5) 1_555 1_555 yes
C(5A) H(5B) 1.0587(4) 1_555 1_555 yes
C(5A) H(5C) 1.0588(5) 1_555 1_555 yes
C(5A) H(5D) 1.0588(4) 1_555 1_555 yes
C(8) C(8A) 1.5355(5) 1_555 1_555 yes
C(8) C(9) 1.5343(5) 1_555 1_555 yes
C(8) H(8A) 1.0987(5) 1_555 1_555 yes
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C(8A) H(8C) 1.0589(4) 1_555 1_555 yes
C(8A) H(8D) 1.0590(5) 1_555 1_555 yes
C(12) C(12A) 1.5304(5) 1_555 1_555 yes
C(12) C(13) 1.5306(4) 1_555 1_555 yes
C(12) H(12A) 1.0986(4) 1_555 1_555 yes
C(12A) H(12B) 1.0590(4) 1_555 1_555 yes
C(12A) H(12C) 1.0588(4) 1_555 1_555 yes
C(12A) H(12D) 1.0590(4) 1_555 1_555 yes
C(15) C(15A) 1.5344(5) 1_555 1_555 yes
C(15) C(16) 1.5250(4) 1_555 1_555 yes
C(15) H(15A) 1.0990(4) 1_555 1_555 yes
C(15A) H(15B) 1.0589(4) 1_555 1_555 yes
C(15A) H(15C) 1.0587(4) 1_555 1_555 yes
C(15A) H(15D) 1.0589(4) 1_555 1_555 yes
C(18) C(18A) 1.5348(5) 1_555 1_555 yes
C(18) C(19) 1.5297(5) 1_555 1_555 yes
C(18) H(18A) 1.0986(4) 1_555 1_555 yes
C(18A) H(18B) 1.0590(4) 1_555 1_555 yes
C(18A) H(18C) 1.0590(5) 1_555 1_555 yes
C(18A) H(18D) 1.0588(4) 1_555 1_555 yes

loop_
_geom_angle_atom_site_label_1
_geom_angle_atom_site_label_2
_geom_angle_atom_site_label_3
_geom_angle
_geom_angle_site_symmetry_1
_geom_angle_site_symmetry_2
_geom_angle_site_symmetry_3
_geom_angle_publ_flag
H(21A) O(21) H(21A) 113.17 1_555 1_555 2_656 yes
H(31A) O(31) H(31A) 104.16(7) 1_555 1_555 2_655 yes
H(1A) N(1) H(1B) 108.18(5) 1_555 1_555 1_555 yes
H(1A) N(1) H(1C) 106.78(4) 1_555 1_555 1_555 yes
H(1B) N(1) H(1C) 109.13(4) 1_555 1_555 1_555 yes
C(3) N(4) C(5) 121.27(3) 1_555 1_555 1_555 yes
C(3) N(4) H(4A) 118.63(3) 1_555 1_555 1_555 yes
C(5) N(4) H(4A) 119.59(3) 1_555 1_555 1_555 yes
C(6) N(7) C(8) 123.68(3) 1_555 1_555 1_555 yes
C(6) N(7) H(7A) 120.95(3) 1_555 1_555 1_555 yes
C(8) N(7) H(7A) 115.37(3) 1_555 1_555 1_555 yes
H(11A) N(11) H(11B) 104.83(3) 1_555 1_555 1_555 yes
H(11A) N(11) H(11C) 115.42(6) 1_555 1_555 1_555 yes
H(11B) N(11) H(11C) 106.84(3) 1_555 1_555 1_555 yes
C(13) N(14) C(15) 118.97(3) 1_555 1_555 1_555 yes
C(13) N(14) H(14A) 120.93(3) 1_555 1_555 1_555 yes
C(15) N(14) H(14A) 120.02(3) 1_555 1_555 1_555 yes
C(16) N(17) C(18) 122.63(3) 1_555 1_555 1_555 yes
C(16) N(17) H(17A) 122.06(3) 1_555 1_555 1_555 yes
C(18) N(17) H(17A) 115.30(3) 1_555 1_555 1_555 yes
C(2A) C(2) C(3) 109.17(3) 1_555 1_555 1_555 yes
C(2A) C(2) H(2A) 108.19(4) 1_555 1_555 1_555 yes
C(3) C(2) H(2A) 111.23(3) 1_555 1_555 1_555 yes
C(2) C(2A) H(2B) 107.77(4) 1_555 1_555 1_555 yes
C(2) C(2A) H(2C) 107.00(4) 1_555 1_555 1_555 yes
C(2) C(2A) H(2D) 109.31(4) 1_555 1_555 1_555 yes
H(2B) C(2A) H(2C) 108.90(4) 1_555 1_555 1_555 yes
H(2B) C(2A) H(2D) 113.36(5) 1_555 1_555 1_555 yes
H(2C) C(2A) H(2D) 110.27(4) 1_555 1_555 1_555 yes
O(3A) C(3) N(4) 124.07(3) 1_555 1_555 1_555 yes
O(3A) C(3) C(2) 120.85(3) 1_555 1_555 1_555 yes
N(4) C(3) C(2) 114.97(3) 1_555 1_555 1_555 yes
N(4) C(5) C(5A) 111.52(3) 1_555 1_555 1_555 yes
N(4) C(5) C(6) 108.21(3) 1_555 1_555 1_555 yes
N(4) C(5) H(5A) 107.74(3) 1_555 1_555 1_555 yes
C(5A) C(5) C(6) 109.92(3) 1_555 1_555 1_555 yes
C(5A) C(5) H(5A) 110.58(4) 1_555 1_555 1_555 yes
C(6) C(5) H(5A) 108.78(3) 1_555 1_555 1_555 yes
C(5) C(5A) H(5B) 108.63(4) 1_555 1_555 1_555 yes
C(5) C(5A) H(5C) 111.07(4) 1_555 1_555 1_555 yes
C(5) C(5A) H(5D) 108.96(4) 1_555 1_555 1_555 yes
H(5B) C(5A) H(5C) 109.09(5) 1_555 1_555 1_555 yes
H(5B) C(5A) H(5D) 107.77(4) 1_555 1_555 1_555 yes
H(5C) C(5A) H(5D) 111.23(5) 1_555 1_555 1_555 yes
O(6A) C(6) N(7) 124.03(3) 1_555 1_555 1_555 yes
O(6A) C(6) C(5) 120.88(3) 1_555 1_555 1_555 yes
N(7) C(6) C(5) 115.06(3) 1_555 1_555 1_555 yes
N(7) C(8) C(8A) 111.14(3) 1_555 1_555 1_555 yes
N(7) C(8) C(9) 109.25(3) 1_555 1_555 1_555 yes
N(7) C(8) H(8A) 108.46(3) 1_555 1_555 1_555 yes
C(8A) C(8) C(9) 109.78(3) 1_555 1_555 1_555 yes
C(8A) C(8) H(8A) 109.95(4) 1_555 1_555 1_555 yes
C(9) C(8) H(8A) 108.20(3) 1_555 1_555 1_555 yes
C(8) C(8A) H(8B) 107.54(4) 1_555 1_555 1_555 yes
C(8) C(8A) H(8C) 108.43(4) 1_555 1_555 1_555 yes
C(8) C(8A) H(8D) 107.85(4) 1_555 1_555 1_555 yes
H(8B) C(8A) H(8C) 109.23(4) 1_555 1_555 1_555 yes
H(8B) C(8A) H(8D) 110.63(5) 1_555 1_555 1_555 yes
H(8C) C(8A) H(8D) 112.99(5) 1_555 1_555 1_555 yes
O(9A) C(9) O(9B) 125.68(4) 1_555 1_555 1_555 yes
O(9A) C(9) C(8) 117.37(3) 1_555 1_555 1_555 yes
O(9B) C(9) C(8) 116.92(3) 1_555 1_555 1_555 yes
C(12A) C(12) C(13) 110.83(3) 1_555 1_555 1_555 yes
C(12A) C(12) H(12A) 107.16(4) 1_555 1_555 1_555 yes
C(13) C(12) H(12A) 111.44(3) 1_555 1_555 1_555 yes
C(12) C(12A) H(12B) 110.60(4) 1_555 1_555 1_555 yes
C(12) C(12A) H(12C) 109.87(4) 1_555 1_555 1_555 yes
C(12) C(12A) H(12D) 108.82(4) 1_555 1_555 1_555 yes
H(12B) C(12A) H(12C) 106.48(4) 1_555 1_555 1_555 yes
H(12B) C(12A) H(12D) 111.76(4) 1_555 1_555 1_555 yes
H(12C) C(12A) H(12D) 109.28(4) 1_555 1_555 1_555 yes
O(13A) C(13) N(14) 123.21(3) 1_555 1_555 1_555 yes
O(13A) C(13) C(12) 120.05(3) 1_555 1_555 1_555 yes
N(14) C(13) C(12) 116.73(3) 1_555 1_555 1_555 yes
N(14) C(15) C(15A) 111.15(3) 1_555 1_555 1_555 yes
N(14) C(15) C(16) 109.47(3) 1_555 1_555 1_555 yes
N(14) C(15) H(15A) 109.98(3) 1_555 1_555 1_555 yes
C(15A) C(15) C(16) 109.91(3) 1_555 1_555 1_555 yes
C(15A) C(15) H(15A) 108.82(4) 1_555 1_555 1_555 yes
C(16) C(15) H(15A) 107.43(3) 1_555 1_555 1_555 yes
C(15) C(15A) H(15B) 107.93(4) 1_555 1_555 1_555 yes
C(15) C(15A) H(15C) 110.19(4) 1_555 1_555 1_555 yes
C(15) C(15A) H(15D) 107.67(4) 1_555 1_555 1_555 yes
H(15B) C(15A) H(15C) 110.52(4) 1_555 1_555 1_555 yes
H(15B) C(15A) H(15D) 109.94(4) 1_555 1_555 1_555 yes
H(15C) C(15A) H(15D) 110.50(4) 1_555 1_555 1_555 yes
O(16A) C(16) N(17) 123.76(3) 1_555 1_555 1_555 yes
O(16A) C(16) C(15) 121.33(3) 1_555 1_555 1_555 yes
N(17) C(16) C(15) 114.86(3) 1_555 1_555 1_555 yes
N(17) C(18) C(18A) 111.81(3) 1_555 1_555 1_555 yes
N(17) C(18) C(19) 107.84(3) 1_555 1_555 1_555 yes
N(17) C(18) H(18A) 109.38(3) 1_555 1_555 1_555 yes
C(18A) C(18) C(19) 108.01(3) 1_555 1_555 1_555 yes
C(18A) C(18) H(18A) 108.97(4) 1_555 1_555 1_555 yes
C(19) C(18) H(18A) 110.83(3) 1_555 1_555 1_555 yes
C(18) C(18A) H(18B) 109.60(4) 1_555 1_555 1_555 yes
C(18) C(18A) H(18C) 109.43(4) 1_555 1_555 1_555 yes
C(18) C(18A) H(18D) 111.12(4) 1_555 1_555 1_555 yes
H(18B) C(18A) H(18C) 108.83(5) 1_555 1_555 1_555 yes
H(18B) C(18A) H(18D) 110.20(4) 1_555 1_555 1_555 yes
H(18C) C(18A) H(18D) 107.60(5) 1_555 1_555 1_555 yes
O(19A) C(19) O(19B) 125.79(4) 1_555 1_555 1_555 yes
O(19A) C(19) C(18) 115.57(3) 1_555 1_555 1_555 yes
O(19B) C(19) C(18) 118.55(3) 1_555 1_555 1_555 yes