Supplementary Material (ESI) for Chemical Communications This journal is © The Royal Society of Chemistry 2002 data_r16 _database_code_CSD 174510 _journal_coden_Cambridge 182 _publ_requested_journal 'Chemical Communications' loop_ _publ_author_name 'Garcia-Espana, Enrique' 'Aran, Vicente J.' 'Escarti, Francisco' 'Kumar, M.' 'Lamarque, Laurent' 'Latorre, Julio' 'Miranda, Carlos' 'Navarro, Pilar' _publ_contact_author_name 'Prof Enrique Garcia-Espana' _publ_contact_author_address ; Quimica Inorganica Universidad de Valencia Dr. Moliner, 50 Burjassot Valencia 46100 SPAIN ; _publ_contact_author_email 'ENRIQUE.GARCIA-ES@UV.ES' _publ_section_title ; Cu2+-Induced Formation of Cage-like Compounds Containing Pyrazole Macrocycles ; _audit_creation_method SHELXL-97 _chemical_name_systematic ; ? ; _chemical_name_common R16 _chemical_melting_point ? _chemical_formula_moiety ? _chemical_formula_sum 'C40 H76 Cl4 Cu4 N16 O20' _chemical_formula_weight 1497.12 loop_ _atom_type_symbol _atom_type_description _atom_type_scat_dispersion_real _atom_type_scat_dispersion_imag _atom_type_scat_source 'C' 'C' 0.0033 0.0016 'International Tables Vol C Tables 4.2.6.8 and 6.1.1.4' 'H' 'H' 0.0000 0.0000 'International Tables Vol C Tables 4.2.6.8 and 6.1.1.4' 'N' 'N' 0.0061 0.0033 'International Tables Vol C Tables 4.2.6.8 and 6.1.1.4' 'O' 'O' 0.0106 0.0060 'International Tables Vol C Tables 4.2.6.8 and 6.1.1.4' 'Cl' 'Cl' 0.1484 0.1585 'International Tables Vol C Tables 4.2.6.8 and 6.1.1.4' 'Cu' 'Cu' 0.3201 1.2651 'International Tables Vol C Tables 4.2.6.8 and 6.1.1.4' _symmetry_cell_setting ? _symmetry_space_group_name_H-M P21/n loop_ _symmetry_equiv_pos_as_xyz 'x, y, z' '-x+1/2, y+1/2, -z+1/2' '-x, -y, -z' 'x-1/2, -y-1/2, z-1/2' _cell_length_a 11.152(5) _cell_length_b 18.361(5) _cell_length_c 15.437(5) _cell_angle_alpha 90.000(5) _cell_angle_beta 91.383(5) _cell_angle_gamma 90.000(5) _cell_volume 3159.9(19) _cell_formula_units_Z 4 _cell_measurement_temperature 293(2) _cell_measurement_reflns_used 25 _cell_measurement_theta_min 1 _cell_measurement_theta_max 25 _exptl_crystal_description ? _exptl_crystal_colour red _exptl_crystal_size_max 0.2 _exptl_crystal_size_mid 0.15 _exptl_crystal_size_min 0.1 _exptl_crystal_density_meas 'not measured' _exptl_crystal_density_diffrn 1.573 _exptl_crystal_density_method 'not measured' _exptl_crystal_F_000 1544 _exptl_absorpt_coefficient_mu 1.576 _exptl_absorpt_correction_type ? _exptl_absorpt_correction_T_min ? _exptl_absorpt_correction_T_max ? _exptl_absorpt_process_details ? _exptl_special_details ; ? ; _diffrn_ambient_temperature 293(2) _diffrn_radiation_wavelength 0.71073 _diffrn_radiation_type MoK\a _diffrn_radiation_source 'fine-focus sealed tube' _diffrn_radiation_monochromator graphite _diffrn_measurement_device_type CAD4 _diffrn_measurement_method omega-2theta _diffrn_detector_area_resol_mean ? _diffrn_standards_number ? _diffrn_standards_interval_count ? _diffrn_standards_interval_time ? _diffrn_standards_decay_% 0.99 _diffrn_reflns_number 5927 _diffrn_reflns_av_R_equivalents 0.0526 _diffrn_reflns_av_sigmaI/netI 0.0570 _diffrn_reflns_limit_h_min 0 _diffrn_reflns_limit_h_max 13 _diffrn_reflns_limit_k_min -21 _diffrn_reflns_limit_k_max 21 _diffrn_reflns_limit_l_min 0 _diffrn_reflns_limit_l_max 18 _diffrn_reflns_theta_min 1.72 _diffrn_reflns_theta_max 25.13 _reflns_number_total 3015 _reflns_number_gt 2051 _reflns_threshold_expression >2sigma(I) _computing_data_collection ? _computing_cell_refinement ? _computing_data_reduction ? _computing_structure_solution SHELX-86 _computing_structure_refinement 'SHELXL-97 (Sheldrick, 1997)' _computing_molecular_graphics Ortep32 _computing_publication_material ? _refine_special_details ; Refinement of F^2^ against ALL reflections. The weighted R-factor wR and goodness of fit S are based on F^2^, conventional R-factors R are based on F, with F set to zero for negative F^2^. The threshold expression of F^2^ > 2sigma(F^2^) is used only for calculating R-factors(gt) etc. and is not relevant to the choice of reflections for refinement. R-factors based on F^2^ are statistically about twice as large as those based on F, and R- factors based on ALL data will be even larger. ; _refine_ls_structure_factor_coef Fsqd _refine_ls_matrix_type full _refine_ls_weighting_scheme calc _refine_ls_weighting_details 'calc w=1/[\s^2^(Fo^2^)+(0.2145P)^2^+4.9627P] where P=(Fo^2^+2Fc^2^)/3' _atom_sites_solution_primary direct _atom_sites_solution_secondary difmap _atom_sites_solution_hydrogens geom _refine_ls_hydrogen_treatment mixed _refine_ls_extinction_method none _refine_ls_extinction_coef ? _refine_ls_number_reflns 3015 _refine_ls_number_parameters 390 _refine_ls_number_restraints 4 _refine_ls_R_factor_all 0.1108 _refine_ls_R_factor_gt 0.0781 _refine_ls_wR_factor_ref 0.2679 _refine_ls_wR_factor_gt 0.2319 _refine_ls_goodness_of_fit_ref 0.957 _refine_ls_restrained_S_all 0.957 _refine_ls_shift/su_max 6.180 _refine_ls_shift/su_mean 0.066 loop_ _atom_site_label _atom_site_type_symbol _atom_site_fract_x _atom_site_fract_y _atom_site_fract_z _atom_site_U_iso_or_equiv _atom_site_adp_type _atom_site_occupancy _atom_site_symmetry_multiplicity _atom_site_calc_flag _atom_site_refinement_flags _atom_site_disorder_assembly _atom_site_disorder_group Cu1 Cu 0.01914(13) 0.06820(6) 0.23083(9) 0.0383(6) Uani 1 1 d . . . Cu2 Cu -0.05740(15) 0.21809(7) 0.40591(10) 0.0426(7) Uani 1 1 d . . . C11 C 0.2456(17) -0.1257(7) 0.3364(10) 0.058(7) Uani 1 1 d . . . H11A H 0.1912 -0.1570 0.3036 0.03(2) Uiso 1 1 calc R . . H11B H 0.3268 -0.1388 0.3216 2(4) Uiso 1 1 calc R . . C21 C -0.1034(19) -0.1732(7) 0.3192(9) 0.063(7) Uani 1 1 d . . . H21A H -0.0271 -0.1897 0.2975 0.08(5) Uiso 1 1 calc R . . H21B H -0.1664 -0.2009 0.2898 0.04(3) Uiso 1 1 calc R . . C20 C -0.1071(17) -0.1881(6) 0.4164(9) 0.065(7) Uani 1 1 d . . . H20A H -0.1872 -0.1796 0.4375 0.04(3) Uiso 1 1 calc R . . H20B H -0.0516 -0.1564 0.4476 0.07(4) Uiso 1 1 calc R . . N3 N 0.1835(12) 0.0381(5) 0.1827(7) 0.044(4) Uani 1 1 d . . . H3 H 0.1747 0.0360 0.1240 0.06(4) Uiso 1 1 calc R . . N4 N -0.0953(11) -0.0050(5) 0.1700(8) 0.050(5) Uani 1 1 d . . . H4 H -0.0741 -0.0061 0.1135 0.04(3) Uiso 1 1 calc R . . N2 N 0.1152(10) 0.1374(5) 0.2920(8) 0.043(4) Uani 1 1 d . . . N6 N -0.2216(15) 0.2418(6) 0.4600(8) 0.065(6) Uani 1 1 d . . . H6 H -0.2283 0.2912 0.4579 0.08(5) Uiso 1 1 calc R . . N8 N 0.0862(11) 0.1893(5) 0.3551(8) 0.053(5) Uani 1 1 d . . . N1 N -0.1281(9) 0.1002(5) 0.2789(7) 0.042(4) Uani 1 1 d . . . N5 N -0.1531(10) 0.1505(5) 0.3386(8) 0.046(5) Uani 1 1 d . . . N7 N 0.0576(14) 0.2860(5) 0.4755(9) 0.051(6) Uani 1 1 d . . . H7 H 0.0235 0.3310 0.4727 0.02(2) Uiso 1 1 calc R . . C15 C 0.2316(13) 0.1456(6) 0.2711(10) 0.045(5) Uani 1 1 d . . . C13 C 0.2249(15) -0.0370(6) 0.2132(9) 0.057(7) Uani 1 1 d . . . H13A H 0.1735 -0.0739 0.1868 0.006(16) Uiso 1 1 calc R . . H13B H 0.3060 -0.0455 0.1943 2(3) Uiso 1 1 calc R . . C12 C 0.2217(15) -0.0440(6) 0.3090(9) 0.045(5) Uani 1 1 d . . . H12A H 0.1440 -0.0286 0.3291 0.03(3) Uiso 1 1 calc R . . H12B H 0.2824 -0.0128 0.3355 0.02(2) Uiso 1 1 calc R . . C22 C -0.1195(16) -0.0926(6) 0.2981(9) 0.055(6) Uani 1 1 d . . . H22A H -0.0660 -0.0632 0.3342 0.06(4) Uiso 1 1 calc R . . H22B H -0.2014 -0.0775 0.3080 0.05(3) Uiso 1 1 calc R . . C16 C 0.2832(13) 0.2033(6) 0.3209(10) 0.042(5) Uani 1 1 d . . . H16 H 0.3618 0.2202 0.3211 0.14(8) Uiso 1 1 calc R . . C2 C -0.2332(12) 0.0765(6) 0.2428(9) 0.044(5) Uani 1 1 d . . . C3 C -0.3258(14) 0.1113(8) 0.2780(11) 0.052(5) Uani 1 1 d . . . H30 H -0.4065 0.1057 0.2630 0.03(3) Uiso 1 1 calc R . . C10 C 0.2291(15) -0.1396(7) 0.4334(11) 0.061(7) Uani 1 1 d . . . H10A H 0.2882 -0.1127 0.4676 0.07(4) Uiso 1 1 calc R . . H10B H 0.1496 -0.1247 0.4505 0.12(7) Uiso 1 1 calc R . . C6 C -0.2456(19) 0.2211(6) 0.5533(11) 0.061(7) Uani 1 1 d . . . H6A H -0.3268 0.2347 0.5675 0.06(4) Uiso 1 1 calc R . . H6B H -0.1909 0.2474 0.5919 2(4) Uiso 1 1 calc R . . C1 C -0.2207(13) 0.0240(7) 0.1706(10) 0.056(6) Uani 1 1 d . . . H1A H -0.2393 0.0480 0.1159 0.05(3) Uiso 1 1 calc R . . H1B H -0.2768 -0.0159 0.1773 0.04(3) Uiso 1 1 calc R . . C19 C -0.0712(18) -0.2688(6) 0.4302(10) 0.062(7) Uani 1 1 d . . . H19A H -0.1321 -0.3001 0.4041 0.12(6) Uiso 1 1 calc R . . H19B H 0.0040 -0.2783 0.4019 2(4) Uiso 1 1 calc R . . C23 C -0.0893(18) -0.0835(7) 0.2019(9) 0.059(7) Uani 1 1 d . . . H23A H -0.0092 -0.1021 0.1930 0.21(13) Uiso 1 1 calc R . . H23B H -0.1448 -0.1127 0.1672 0.04(3) Uiso 1 1 calc R . . C4 C -0.2763(13) 0.1588(7) 0.3434(11) 0.055(7) Uani 1 1 d . . . C5 C -0.3204(15) 0.2134(8) 0.4015(11) 0.053(6) Uani 1 1 d . . . H5A H -0.3830 0.1925 0.4363 0.05(4) Uiso 1 1 calc R . . H5B H -0.3550 0.2533 0.3682 2(3) Uiso 1 1 calc R . . C17 C 0.1909(14) 0.2277(6) 0.3677(9) 0.046(6) Uani 1 1 d . . . C18 C 0.170(2) 0.2926(8) 0.4324(14) 0.087(10) Uani 1 1 d . . . H18A H 0.2351 0.2935 0.4753 0.19(11) Uiso 1 1 calc R . . H18B H 0.1717 0.3382 0.4007 2(4) Uiso 1 1 calc R . . C14 C 0.2735(13) 0.0964(7) 0.2030(12) 0.052(6) Uani 1 1 d . . . H14A H 0.3485 0.0741 0.2218 0.20(12) Uiso 1 1 calc R . . H14B H 0.2882 0.1243 0.1509 0.10(6) Uiso 1 1 calc R . . Cl1 Cl -0.0039(4) 0.13112(16) 0.0103(2) 0.0495(15) Uani 1 1 d . . . O1 O 0.1189(11) 0.1133(5) 0.0061(8) 0.069(5) Uani 1 1 d . . . O2 O -0.0783(10) 0.0728(5) -0.0161(7) 0.072(5) Uani 1 1 d . . . O3 O -0.0302(11) 0.1939(5) -0.0424(8) 0.073(5) Uani 1 1 d . . . O4 O -0.0274(13) 0.1477(5) 0.1008(7) 0.070(6) Uani 1 1 d . . . Cl2 Cl 0.4873(10) 0.0066(5) 0.0044(9) 0.0581(13) Uiso 0.50 1 d PG . . O200 O 0.4139(16) 0.0535(8) -0.0184(15) 0.109(8) Uiso 0.50 1 d PG . . O210 O 0.5251(19) 0.0510(10) 0.0608(13) 0.119(8) Uiso 0.50 1 d PG . . O220 O 0.6264(14) 0.0421(16) -0.0137(18) 0.155(12) Uiso 0.50 1 d PG . . O320 O 0.496(2) -0.0071(19) 0.1075(11) 0.199(17) Uiso 0.50 1 d PG . . O10 O -0.1010(12) 0.3326(7) 0.3224(9) 0.075(5) Uani 1 1 d D . . H100 H -0.096(13) 0.381(4) 0.349(9) 0.06(3) Uiso 1 1 d D . . H101 H -0.118(11) 0.300(4) 0.273(5) 0.03(3) Uiso 1 1 d D . . O20 O 0.4332(16) 0.0446(8) 0.5168(13) 0.111(4) Uiso 1 1 d D . . H200 H 0.487(7) 0.021(3) 0.561(5) 0.000(15) Uiso 1 1 d D . . H201 H 0.353(5) 0.027(4) 0.492(7) 0.02(2) Uiso 1 1 d D . . loop_ _atom_site_aniso_label _atom_site_aniso_U_11 _atom_site_aniso_U_22 _atom_site_aniso_U_33 _atom_site_aniso_U_23 _atom_site_aniso_U_13 _atom_site_aniso_U_12 Cu1 0.0466(10) 0.0332(7) 0.0354(10) -0.0024(6) 0.0034(11) -0.0018(6) Cu2 0.0592(12) 0.0353(7) 0.0337(10) -0.0013(6) 0.0076(13) 0.0038(7) C11 0.081(14) 0.045(7) 0.049(9) 0.013(7) 0.010(14) 0.015(8) C21 0.100(16) 0.046(7) 0.041(8) -0.003(6) -0.013(13) -0.010(8) C20 0.096(15) 0.036(6) 0.061(10) 0.017(6) -0.029(13) -0.022(7) N3 0.068(9) 0.034(5) 0.031(6) 0.003(4) 0.007(9) 0.009(5) N4 0.072(10) 0.043(5) 0.035(7) -0.002(5) 0.007(10) -0.016(6) N2 0.043(7) 0.039(5) 0.048(8) -0.008(5) 0.002(9) 0.009(5) N6 0.102(14) 0.046(6) 0.047(8) 0.017(6) 0.015(12) 0.012(7) N8 0.059(8) 0.049(5) 0.051(8) -0.009(6) -0.009(9) -0.007(6) N1 0.037(6) 0.047(5) 0.043(7) -0.008(5) 0.001(8) -0.001(5) N5 0.040(7) 0.051(5) 0.049(10) 0.001(6) 0.007(10) 0.005(5) N7 0.077(11) 0.028(5) 0.048(9) 0.002(5) 0.002(12) 0.005(6) C15 0.053(9) 0.036(5) 0.047(10) 0.008(6) 0.003(11) -0.005(6) C13 0.087(14) 0.032(5) 0.050(8) -0.004(6) -0.016(12) 0.027(7) C12 0.056(11) 0.040(6) 0.040(8) 0.010(6) 0.018(12) 0.012(7) C22 0.073(12) 0.052(6) 0.041(9) 0.009(6) -0.006(11) -0.017(7) C16 0.035(8) 0.045(6) 0.049(10) -0.004(7) 0.018(12) -0.003(6) C2 0.038(8) 0.052(7) 0.044(9) 0.012(7) 0.004(11) -0.012(6) C3 0.043(9) 0.067(8) 0.045(10) 0.004(8) 0.005(11) 0.001(7) C10 0.063(12) 0.050(7) 0.069(12) 0.004(8) 0.000(14) 0.024(7) C6 0.085(15) 0.039(7) 0.060(11) 0.001(7) 0.021(16) 0.015(8) C1 0.054(9) 0.060(7) 0.052(10) -0.004(7) -0.009(11) -0.013(7) C19 0.103(15) 0.035(6) 0.048(9) -0.008(6) -0.008(13) 0.003(8) C23 0.090(15) 0.047(6) 0.038(8) -0.004(6) 0.001(13) -0.017(8) C4 0.047(9) 0.059(8) 0.058(13) 0.019(9) 0.007(13) 0.014(7) C5 0.041(10) 0.068(9) 0.049(11) 0.010(9) 0.026(13) 0.021(8) C17 0.068(11) 0.032(5) 0.039(8) 0.004(6) -0.006(11) -0.015(6) C18 0.13(2) 0.053(8) 0.072(16) -0.003(8) -0.03(2) -0.031(11) C14 0.046(10) 0.054(7) 0.056(11) 0.014(8) 0.038(14) -0.012(7) Cl1 0.067(3) 0.0434(15) 0.038(2) 0.0105(14) 0.004(3) -0.0069(16) O1 0.081(9) 0.064(5) 0.062(9) 0.000(6) -0.016(10) 0.007(6) O2 0.089(9) 0.062(5) 0.064(7) 0.006(5) -0.010(9) -0.026(6) O3 0.073(9) 0.066(6) 0.082(9) 0.048(7) 0.016(11) 0.000(6) O4 0.104(13) 0.062(6) 0.045(7) -0.003(5) 0.019(12) 0.001(7) O10 0.081(10) 0.082(8) 0.065(9) 0.020(7) 0.040(12) 0.018(8) _geom_special_details ; All esds (except the esd in the dihedral angle between two l.s. planes) are estimated using the full covariance matrix. The cell esds are taken into account individually in the estimation of esds in distances, angles and torsion angles; correlations between esds in cell parameters are only used when they are defined by crystal symmetry. An approximate (isotropic) treatment of cell esds is used for estimating esds involving l.s. planes. ; loop_ _geom_bond_atom_site_label_1 _geom_bond_atom_site_label_2 _geom_bond_distance _geom_bond_site_symmetry_2 _geom_bond_publ_flag Cu1 N2 1.898(8) . ? Cu1 N1 1.910(13) . ? Cu1 N4 2.064(8) . ? Cu1 N3 2.069(15) . ? Cu1 O4 2.526(9) . ? Cu2 N8 1.876(15) . ? Cu2 N5 1.925(9) . ? Cu2 N7 2.071(10) . ? Cu2 N6 2.077(19) . ? Cu2 O10 2.508(10) . ? C11 C10 1.53(3) . ? C11 C12 1.579(15) . ? C21 C22 1.526(17) . ? C21 C20 1.53(2) . ? C20 C19 1.548(16) . ? N3 C14 1.495(16) . ? N3 C13 1.526(12) . ? N4 C1 1.50(2) . ? N4 C23 1.523(15) . ? N2 C15 1.35(2) . ? N2 N8 1.407(17) . ? N6 C5 1.501(17) . ? N6 C6 1.52(3) . ? N8 C17 1.373(17) . ? N1 N5 1.338(16) . ? N1 C2 1.358(12) . ? N5 C4 1.39(2) . ? N7 C18 1.44(3) . ? N7 C19 1.49(2) 3_556 ? C15 C16 1.422(15) . ? C15 C14 1.47(2) . ? C13 C12 1.48(2) . ? C22 C23 1.54(3) . ? C16 C17 1.35(2) . ? C2 C3 1.34(3) . ? C2 C1 1.48(2) . ? C3 C4 1.43(2) . ? C10 C6 1.521(16) 3_556 ? C6 C10 1.521(16) 3_556 ? C19 N7 1.49(2) 3_556 ? C4 C5 1.44(2) . ? C17 C18 1.57(2) . ? Cl1 O2 1.409(8) . ? Cl1 O1 1.412(14) . ? Cl1 O3 1.437(8) . ? Cl1 O4 1.460(14) . ? Cl2 Cl2 0.40(2) 3_655 ? Cl2 O200 1.2340 . ? Cl2 O210 1.2575 . ? Cl2 O210 1.46(2) 3_655 ? Cl2 O220 1.56(2) 3_655 ? Cl2 O200 1.570(17) 3_655 ? Cl2 O320 1.6110 . ? Cl2 O220 1.7117 . ? Cl2 O320 1.74(3) 3_655 ? O200 Cl2 1.570(17) 3_655 ? O200 O210 1.7199 . ? O210 O320 1.3323 . ? O210 Cl2 1.46(2) 3_655 ? O210 O220 1.6386 . ? O220 Cl2 1.56(3) 3_655 ? O320 Cl2 1.74(3) 3_655 ? O10 H100 0.98(2) . ? O10 H101 0.99(2) . ? O20 H200 0.99(2) . ? O20 H201 1.01(2) . ? loop_ _geom_angle_atom_site_label_1 _geom_angle_atom_site_label_2 _geom_angle_atom_site_label_3 _geom_angle _geom_angle_site_symmetry_1 _geom_angle_site_symmetry_3 _geom_angle_publ_flag N2 Cu1 N1 94.7(5) . . ? N2 Cu1 N4 175.9(6) . . ? N1 Cu1 N4 81.3(5) . . ? N2 Cu1 N3 82.1(5) . . ? N1 Cu1 N3 176.8(3) . . ? N4 Cu1 N3 101.9(5) . . ? N2 Cu1 O4 96.4(4) . . ? N1 Cu1 O4 88.3(5) . . ? N4 Cu1 O4 84.4(4) . . ? N3 Cu1 O4 92.0(5) . . ? N8 Cu2 N5 93.5(5) . . ? N8 Cu2 N7 82.1(5) . . ? N5 Cu2 N7 175.4(6) . . ? N8 Cu2 N6 175.5(4) . . ? N5 Cu2 N6 82.5(5) . . ? N7 Cu2 N6 101.9(6) . . ? N8 Cu2 O10 100.2(5) . . ? N5 Cu2 O10 99.5(4) . . ? N7 Cu2 O10 82.6(4) . . ? N6 Cu2 O10 82.5(5) . . ? C10 C11 C12 113.4(13) . . ? C22 C21 C20 112.2(12) . . ? C21 C20 C19 107.1(13) . . ? C14 N3 C13 112.7(9) . . ? C14 N3 Cu1 109.2(9) . . ? C13 N3 Cu1 113.2(11) . . ? C1 N4 C23 111.6(13) . . ? C1 N4 Cu1 109.5(8) . . ? C23 N4 Cu1 116.5(6) . . ? C15 N2 N8 109.1(9) . . ? C15 N2 Cu1 119.3(11) . . ? N8 N2 Cu1 131.4(10) . . ? C5 N6 C6 109.8(16) . . ? C5 N6 Cu2 109.1(11) . . ? C6 N6 Cu2 120.3(10) . . ? C17 N8 N2 103.7(13) . . ? C17 N8 Cu2 121.9(10) . . ? N2 N8 Cu2 133.9(8) . . ? N5 N1 C2 108.2(11) . . ? N5 N1 Cu1 132.5(7) . . ? C2 N1 Cu1 118.9(10) . . ? N1 N5 C4 109.7(10) . . ? N1 N5 Cu2 134.0(9) . . ? C4 N5 Cu2 115.9(11) . . ? C18 N7 C19 113.5(12) . 3_556 ? C18 N7 Cu2 110.3(10) . . ? C19 N7 Cu2 115.2(11) 3_556 . ? N2 C15 C16 109.4(16) . . ? N2 C15 C14 115.1(10) . . ? C16 C15 C14 135.4(15) . . ? C12 C13 N3 111.8(11) . . ? C13 C12 C11 110.0(12) . . ? C21 C22 C23 106.5(13) . . ? C17 C16 C15 103.5(12) . . ? C3 C2 N1 110.2(11) . . ? C3 C2 C1 134.6(10) . . ? N1 C2 C1 114.9(13) . . ? C2 C3 C4 106.8(11) . . ? C6 C10 C11 106.1(14) 3_556 . ? N6 C6 C10 110.5(15) . 3_556 ? C2 C1 N4 109.9(8) . . ? N7 C19 C20 110.9(11) 3_556 . ? N4 C23 C22 113.9(12) . . ? N5 C4 C3 105.1(16) . . ? N5 C4 C5 117.7(12) . . ? C3 C4 C5 136.9(13) . . ? C4 C5 N6 111.1(12) . . ? C16 C17 N8 114.3(11) . . ? C16 C17 C18 135.8(14) . . ? N8 C17 C18 109.9(17) . . ? N7 C18 C17 111.9(12) . . ? C15 C14 N3 111.5(14) . . ? O2 Cl1 O1 112.0(7) . . ? O2 Cl1 O3 109.6(5) . . ? O1 Cl1 O3 110.2(8) . . ? O2 Cl1 O4 108.5(8) . . ? O1 Cl1 O4 106.8(7) . . ? O3 Cl1 O4 109.6(8) . . ? Cl1 O4 Cu1 127.0(7) . . ? Cl2 Cl2 O200 143(4) 3_655 . ? Cl2 Cl2 O210 114(3) 3_655 . ? O200 Cl2 O210 87.3 . . ? Cl2 Cl2 O210 52(2) 3_655 3_655 ? O200 Cl2 O210 105(2) . 3_655 ? O210 Cl2 O210 165.5(19) . 3_655 ? Cl2 Cl2 O220 106(3) 3_655 3_655 ? O200 Cl2 O220 84(2) . 3_655 ? O210 Cl2 O220 125(3) . 3_655 ? O210 Cl2 O220 65.5(8) 3_655 3_655 ? Cl2 Cl2 O200 28(3) 3_655 3_655 ? O200 Cl2 O200 171(3) . 3_655 ? O210 Cl2 O200 98.0(19) . 3_655 ? O210 Cl2 O200 69.0(8) 3_655 3_655 ? O220 Cl2 O200 98.8(11) 3_655 3_655 ? Cl2 Cl2 O320 103(4) 3_655 . ? O200 Cl2 O320 114.4 . . ? O210 Cl2 O320 53.6 . . ? O210 Cl2 O320 125(3) 3_655 . ? O220 Cl2 O320 81(2) 3_655 . ? O200 Cl2 O320 74(3) 3_655 . ? Cl2 Cl2 O220 61(3) 3_655 . ? O200 Cl2 O220 106.5 . . ? O210 Cl2 O220 64.9 . . ? O210 Cl2 O220 104(3) 3_655 . ? O220 Cl2 O220 167(2) 3_655 . ? O200 Cl2 O220 70(2) 3_655 . ? O320 Cl2 O220 100.9 . . ? Cl2 Cl2 O320 64(4) 3_655 3_655 ? O200 Cl2 O320 79(2) . 3_655 ? O210 Cl2 O320 130(2) . 3_655 ? O210 Cl2 O320 48.1(8) 3_655 3_655 ? O220 Cl2 O320 101.6(10) 3_655 3_655 ? O200 Cl2 O320 92.7(14) 3_655 3_655 ? O320 Cl2 O320 167(2) . 3_655 ? O220 Cl2 O320 73.5(19) . 3_655 ? Cl2 O200 Cl2 8.8(12) . 3_655 ? Cl2 O200 O210 46.9 . . ? Cl2 O200 O210 52.6(8) 3_655 . ? Cl2 O210 O320 76.9 . . ? Cl2 O210 Cl2 14.5(8) . 3_655 ? O320 O210 Cl2 77.0(12) . 3_655 ? Cl2 O210 O220 71.1 . . ? O320 O210 O220 118.9 . . ? Cl2 O210 O220 60.1(12) 3_655 . ? Cl2 O210 O200 45.8 . . ? O320 O210 O200 102.9 . . ? Cl2 O210 O200 58.4(7) 3_655 . ? O220 O210 O200 90.1 . . ? Cl2 O220 O210 54.4(10) 3_655 . ? Cl2 O220 Cl2 13.0(8) 3_655 . ? O210 O220 Cl2 44.0 . . ? O210 O320 Cl2 49.5 . . ? O210 O320 Cl2 54.9(7) . 3_655 ? Cl2 O320 Cl2 12.9(6) . 3_655 ? H100 O10 H101 153(10) . . ? H100 O10 Cu2 122(8) . . ? H101 O10 Cu2 85(6) . . ? H200 O20 H201 129(7) . . ? loop_ _geom_torsion_atom_site_label_1 _geom_torsion_atom_site_label_2 _geom_torsion_atom_site_label_3 _geom_torsion_atom_site_label_4 _geom_torsion _geom_torsion_site_symmetry_1 _geom_torsion_site_symmetry_2 _geom_torsion_site_symmetry_3 _geom_torsion_site_symmetry_4 _geom_torsion_publ_flag C22 C21 C20 C19 -171.7(14) . . . . ? N2 Cu1 N3 C14 -14.4(8) . . . . ? N1 Cu1 N3 C14 -13(7) . . . . ? N4 Cu1 N3 C14 166.4(8) . . . . ? O4 Cu1 N3 C14 81.8(8) . . . . ? N2 Cu1 N3 C13 112.1(7) . . . . ? N1 Cu1 N3 C13 113(7) . . . . ? N4 Cu1 N3 C13 -67.0(7) . . . . ? O4 Cu1 N3 C13 -151.7(6) . . . . ? N2 Cu1 N4 C1 32(6) . . . . ? N1 Cu1 N4 C1 20.5(9) . . . . ? N3 Cu1 N4 C1 -159.5(9) . . . . ? O4 Cu1 N4 C1 -68.6(10) . . . . ? N2 Cu1 N4 C23 -96(5) . . . . ? N1 Cu1 N4 C23 -107.4(13) . . . . ? N3 Cu1 N4 C23 72.7(13) . . . . ? O4 Cu1 N4 C23 163.6(14) . . . . ? N1 Cu1 N2 C15 -170.2(10) . . . . ? N4 Cu1 N2 C15 178(100) . . . . ? N3 Cu1 N2 C15 9.7(9) . . . . ? O4 Cu1 N2 C15 -81.4(10) . . . . ? N1 Cu1 N2 N8 4.2(11) . . . . ? N4 Cu1 N2 N8 -7(6) . . . . ? N3 Cu1 N2 N8 -175.9(11) . . . . ? O4 Cu1 N2 N8 93.0(11) . . . . ? N8 Cu2 N6 C5 -44(5) . . . . ? N5 Cu2 N6 C5 -17.1(9) . . . . ? N7 Cu2 N6 C5 164.4(9) . . . . ? O10 Cu2 N6 C5 83.6(9) . . . . ? N8 Cu2 N6 C6 85(5) . . . . ? N5 Cu2 N6 C6 111.1(10) . . . . ? N7 Cu2 N6 C6 -67.4(10) . . . . ? O10 Cu2 N6 C6 -148.2(10) . . . . ? C15 N2 N8 C17 0.9(13) . . . . ? Cu1 N2 N8 C17 -174.0(8) . . . . ? C15 N2 N8 Cu2 172.2(9) . . . . ? Cu1 N2 N8 Cu2 -2.7(17) . . . . ? N5 Cu2 N8 C17 169.4(10) . . . . ? N7 Cu2 N8 C17 -11.9(9) . . . . ? N6 Cu2 N8 C17 -164(4) . . . . ? O10 Cu2 N8 C17 69.1(10) . . . . ? N5 Cu2 N8 N2 -0.6(12) . . . . ? N7 Cu2 N8 N2 178.1(12) . . . . ? N6 Cu2 N8 N2 26(6) . . . . ? O10 Cu2 N8 N2 -100.9(11) . . . . ? N2 Cu1 N1 N5 -3.6(11) . . . . ? N4 Cu1 N1 N5 175.6(11) . . . . ? N3 Cu1 N1 N5 -5(8) . . . . ? O4 Cu1 N1 N5 -99.9(11) . . . . ? N2 Cu1 N1 C2 167.2(9) . . . . ? N4 Cu1 N1 C2 -13.6(9) . . . . ? N3 Cu1 N1 C2 166(7) . . . . ? O4 Cu1 N1 C2 71.0(9) . . . . ? C2 N1 N5 C4 1.5(15) . . . . ? Cu1 N1 N5 C4 173.0(10) . . . . ? C2 N1 N5 Cu2 -170.3(9) . . . . ? Cu1 N1 N5 Cu2 1.3(17) . . . . ? N8 Cu2 N5 N1 1.3(12) . . . . ? N7 Cu2 N5 N1 -15(7) . . . . ? N6 Cu2 N5 N1 -176.7(12) . . . . ? O10 Cu2 N5 N1 102.3(11) . . . . ? N8 Cu2 N5 C4 -170.0(11) . . . . ? N7 Cu2 N5 C4 174(6) . . . . ? N6 Cu2 N5 C4 12.0(11) . . . . ? O10 Cu2 N5 C4 -69.0(12) . . . . ? N8 Cu2 N7 C18 17.8(9) . . . . ? N5 Cu2 N7 C18 34(7) . . . . ? N6 Cu2 N7 C18 -164.3(9) . . . . ? O10 Cu2 N7 C18 -83.7(10) . . . . ? N8 Cu2 N7 C19 -112.2(11) . . . 3_556 ? N5 Cu2 N7 C19 -96(7) . . . 3_556 ? N6 Cu2 N7 C19 65.7(11) . . . 3_556 ? O10 Cu2 N7 C19 146.3(12) . . . 3_556 ? N8 N2 C15 C16 0.5(14) . . . . ? Cu1 N2 C15 C16 176.1(7) . . . . ? N8 N2 C15 C14 -177.8(9) . . . . ? Cu1 N2 C15 C14 -2.2(15) . . . . ? C14 N3 C13 C12 72.5(19) . . . . ? Cu1 N3 C13 C12 -52.2(13) . . . . ? N3 C13 C12 C11 171.2(12) . . . . ? C10 C11 C12 C13 -173.1(15) . . . . ? C20 C21 C22 C23 169.2(16) . . . . ? N2 C15 C16 C17 -1.7(14) . . . . ? C14 C15 C16 C17 176.1(13) . . . . ? N5 N1 C2 C3 0.4(15) . . . . ? Cu1 N1 C2 C3 -172.5(10) . . . . ? N5 N1 C2 C1 175.9(11) . . . . ? Cu1 N1 C2 C1 3.0(14) . . . . ? N1 C2 C3 C4 -2.0(17) . . . . ? C1 C2 C3 C4 -176.2(15) . . . . ? C12 C11 C10 C6 175.6(13) . . . 3_556 ? C5 N6 C6 C10 70.3(18) . . . 3_556 ? Cu2 N6 C6 C10 -57.5(17) . . . 3_556 ? C3 C2 C1 N4 -171.3(16) . . . . ? N1 C2 C1 N4 14.7(16) . . . . ? C23 N4 C1 C2 106.6(12) . . . . ? Cu1 N4 C1 C2 -23.9(14) . . . . ? C21 C20 C19 N7 173.0(16) . . . 3_556 ? C1 N4 C23 C22 -66.2(15) . . . . ? Cu1 N4 C23 C22 60.5(19) . . . . ? C21 C22 C23 N4 -177.5(12) . . . . ? N1 N5 C4 C3 -2.6(15) . . . . ? Cu2 N5 C4 C3 170.8(9) . . . . ? N1 N5 C4 C5 -177.2(12) . . . . ? Cu2 N5 C4 C5 -3.8(18) . . . . ? C2 C3 C4 N5 2.8(16) . . . . ? C2 C3 C4 C5 175.8(18) . . . . ? N5 C4 C5 N6 -11(2) . . . . ? C3 C4 C5 N6 176.6(17) . . . . ? C6 N6 C5 C4 -114.6(16) . . . . ? Cu2 N6 C5 C4 19.2(16) . . . . ? C15 C16 C17 N8 2.4(14) . . . . ? C15 C16 C17 C18 -174.8(13) . . . . ? N2 N8 C17 C16 -2.1(13) . . . . ? Cu2 N8 C17 C16 -174.7(8) . . . . ? N2 N8 C17 C18 175.8(9) . . . . ? Cu2 N8 C17 C18 3.2(14) . . . . ? C19 N7 C18 C17 110.4(11) 3_556 . . . ? Cu2 N7 C18 C17 -20.5(13) . . . . ? C16 C17 C18 N7 -170.3(13) . . . . ? N8 C17 C18 N7 12.4(15) . . . . ? N2 C15 C14 N3 -10.5(15) . . . . ? C16 C15 C14 N3 171.8(12) . . . . ? C13 N3 C14 C15 -109.9(13) . . . . ? Cu1 N3 C14 C15 16.9(12) . . . . ? O2 Cl1 O4 Cu1 67.2(11) . . . . ? O1 Cl1 O4 Cu1 -53.7(10) . . . . ? O3 Cl1 O4 Cu1 -173.1(7) . . . . ? N2 Cu1 O4 Cl1 123.4(10) . . . . ? N1 Cu1 O4 Cl1 -142.1(10) . . . . ? N4 Cu1 O4 Cl1 -60.7(10) . . . . ? N3 Cu1 O4 Cl1 41.1(10) . . . . ? O210 Cl2 O200 Cl2 127(5) . . . 3_655 ? O210 Cl2 O200 Cl2 -45(4) 3_655 . . 3_655 ? O220 Cl2 O200 Cl2 -108(5) 3_655 . . 3_655 ? O200 Cl2 O200 Cl2 0(9) 3_655 . . 3_655 ? O320 Cl2 O200 Cl2 175(5) . . . 3_655 ? O220 Cl2 O200 Cl2 64(5) . . . 3_655 ? O320 Cl2 O200 Cl2 -5(5) 3_655 . . 3_655 ? Cl2 Cl2 O200 O210 -127(5) 3_655 . . . ? O210 Cl2 O200 O210 -172(3) 3_655 . . . ? O220 Cl2 O200 O210 125(3) 3_655 . . . ? O200 Cl2 O200 O210 -127(12) 3_655 . . . ? O320 Cl2 O200 O210 47.7 . . . . ? O220 Cl2 O200 O210 -62.8 . . . . ? O320 Cl2 O200 O210 -132(2) 3_655 . . . ? Cl2 Cl2 O210 O320 -89(5) 3_655 . . . ? O200 Cl2 O210 O320 123.2 . . . . ? O210 Cl2 O210 O320 -89(12) 3_655 . . . ? O220 Cl2 O210 O320 43(2) 3_655 . . . ? O200 Cl2 O210 O320 -64(3) 3_655 . . . ? O220 Cl2 O210 O320 -127.2 . . . . ? O320 Cl2 O210 O320 -164(3) 3_655 . . . ? O200 Cl2 O210 Cl2 -148(5) . . . 3_655 ? O210 Cl2 O210 Cl2 0(9) 3_655 . . 3_655 ? O220 Cl2 O210 Cl2 131(5) 3_655 . . 3_655 ? O200 Cl2 O210 Cl2 25(3) 3_655 . . 3_655 ? O320 Cl2 O210 Cl2 89(5) . . . 3_655 ? O220 Cl2 O210 Cl2 -38(5) . . . 3_655 ? O320 Cl2 O210 Cl2 -75(5) 3_655 . . 3_655 ? Cl2 Cl2 O210 O220 38(5) 3_655 . . . ? O200 Cl2 O210 O220 -109.6 . . . . ? O210 Cl2 O210 O220 38(12) 3_655 . . . ? O220 Cl2 O210 O220 170(2) 3_655 . . . ? O200 Cl2 O210 O220 63(3) 3_655 . . . ? O320 Cl2 O210 O220 127.2 . . . . ? O320 Cl2 O210 O220 -37(3) 3_655 . . . ? Cl2 Cl2 O210 O200 148(5) 3_655 . . . ? O210 Cl2 O210 O200 148(12) 3_655 . . . ? O220 Cl2 O210 O200 -81(2) 3_655 . . . ? O200 Cl2 O210 O200 173(3) 3_655 . . . ? O320 Cl2 O210 O200 -123.2 . . . . ? O220 Cl2 O210 O200 109.6 . . . . ? O320 Cl2 O210 O200 73(3) 3_655 . . . ? Cl2 O200 O210 Cl2 -8.9(15) 3_655 . . . ? Cl2 O200 O210 O320 -56.7 . . . . ? Cl2 O200 O210 O320 -65.6(15) 3_655 . . . ? Cl2 O200 O210 Cl2 8.9(15) . . . 3_655 ? Cl2 O200 O210 O220 63.0 . . . . ? Cl2 O200 O210 O220 54.1(15) 3_655 . . . ? Cl2 O210 O220 Cl2 -10.3(9) . . . 3_655 ? O320 O210 O220 Cl2 52.1(9) . . . 3_655 ? O200 O210 O220 Cl2 -52.8(9) . . . 3_655 ? O320 O210 O220 Cl2 62.4 . . . . ? Cl2 O210 O220 Cl2 10.3(9) 3_655 . . . ? O200 O210 O220 Cl2 -42.5 . . . . ? O200 Cl2 O220 Cl2 -142(4) . . . 3_655 ? O210 Cl2 O220 Cl2 139(4) . . . 3_655 ? O210 Cl2 O220 Cl2 -31(3) 3_655 . . 3_655 ? O220 Cl2 O220 Cl2 0(8) 3_655 . . 3_655 ? O200 Cl2 O220 Cl2 30(3) 3_655 . . 3_655 ? O320 Cl2 O220 Cl2 99(4) . . . 3_655 ? O320 Cl2 O220 Cl2 -69(4) 3_655 . . 3_655 ? Cl2 Cl2 O220 O210 -139(4) 3_655 . . . ? O200 Cl2 O220 O210 78.9 . . . . ? O210 Cl2 O220 O210 -171(2) 3_655 . . . ? O220 Cl2 O220 O210 -139(9) 3_655 . . . ? O200 Cl2 O220 O210 -110(3) 3_655 . . . ? O320 Cl2 O220 O210 -40.8 . . . . ? O320 Cl2 O220 O210 151(3) 3_655 . . . ? Cl2 O210 O320 Cl2 -14.8(8) 3_655 . . . ? O220 O210 O320 Cl2 -59.4 . . . . ? O200 O210 O320 Cl2 38.0 . . . . ? Cl2 O210 O320 Cl2 14.8(8) . . . 3_655 ? O220 O210 O320 Cl2 -44.6(8) . . . 3_655 ? O200 O210 O320 Cl2 52.8(8) . . . 3_655 ? Cl2 Cl2 O320 O210 110(3) 3_655 . . . ? O200 Cl2 O320 O210 -66.6 . . . . ? O210 Cl2 O320 O210 162(3) 3_655 . . . ? O220 Cl2 O320 O210 -146(2) 3_655 . . . ? O200 Cl2 O320 O210 113(2) 3_655 . . . ? O220 Cl2 O320 O210 47.3 . . . . ? O320 Cl2 O320 O210 110(10) 3_655 . . . ? O200 Cl2 O320 Cl2 -177(3) . . . 3_655 ? O210 Cl2 O320 Cl2 -110(3) . . . 3_655 ? O210 Cl2 O320 Cl2 52(3) 3_655 . . 3_655 ? O220 Cl2 O320 Cl2 104(3) 3_655 . . 3_655 ? O200 Cl2 O320 Cl2 2(2) 3_655 . . 3_655 ? O220 Cl2 O320 Cl2 -63(3) . . . 3_655 ? O320 Cl2 O320 Cl2 0(9) 3_655 . . 3_655 ? N8 Cu2 O10 H100 -111(12) . . . . ? N5 Cu2 O10 H100 154(12) . . . . ? N7 Cu2 O10 H100 -30(12) . . . . ? N6 Cu2 O10 H100 73(12) . . . . ? N8 Cu2 O10 H101 70(8) . . . . ? N5 Cu2 O10 H101 -25(8) . . . . ? N7 Cu2 O10 H101 151(8) . . . . ? N6 Cu2 O10 H101 -106(8) . . . . ? _diffrn_measured_fraction_theta_max 0.534 _diffrn_reflns_theta_full 25.13 _diffrn_measured_fraction_theta_full 0.534 _refine_diff_density_max 1.797 _refine_diff_density_min -0.584 _refine_diff_density_rms 0.133