# Supplementary Material (ESI) for Chemical Communications # This journal is (c) The Royal Society of Chemistry 2007 data_General _journal_name_full Chem.Commun. _journal_coden_cambridge 0182 #============================================================================== # PROCESSING SUMMARY (IUCr Office Use Only) _journal_date_recd_electronic ? _journal_date_from_coeditor ? _journal_date_accepted ? _journal_coeditor_code ? #============================================================================== # SUBMISSION DETAILS _publ_contact_author_name 'Masanari Kimura' _publ_contact_author_email masnari@net.nagasaki-u.ac.jp _publ_contact_author_fax 'ENTER FAX NUMBER' _publ_contact_author_phone 'ENTER PHONE NUMBER' _publ_contact_letter ; ENTER TEXT OF LETTER ; _publ_requested_category 'CHOOSE FI FM FO CI CM CO or AD' _publ_requested_coeditor_name ? #============================================================================== # TITLE AND AUTHOR LIST _publ_section_title ; Palladium-Catalyzed 1,3-Diol Fragmentation: Synthesis of ?-Dienyl Aldehydes ; _publ_section_title_footnote ; ENTER FOOTNOTE TO TITLE OF PAPER ; #============================================================================== # TEXT _publ_section_abstract ; ENTER ABSTRACT ; _publ_section_comment ; ENTER TEXT ; _publ_section_references ; ENTER OTHER REFERENCES Rigaku/MSC and Rigaku Corporation. (2006). CrystalStructure (Version 3.8). Single Crystal Structure Analysis Software. Rigaku/MSC, 9009 TX, USA 77381-5209. Rigaku, Tokyo 196-8666, Japan. Carruthers, J.R., Rollett,J.S., Betteridge, P.W., Kinna, D., Pearce, L., Larsen, A., and Gabe, E.(1999) CRYSTALS Issue 11, Chemical Crystallography Laboratory, Oxford, UK. ; _publ_section_figure_captions ; ENTER FIGURE CAPTIONS ; _publ_section_exptl_prep ; ENTER COMPOUND PREPARATION DETAILS ; _publ_section_exptl_refinement ; ENTER SPECIAL DETAILS OF THE REFINEMENT ; loop_ _publ_author_name 'Masanari Kimura' M.Mori Y.Tamaru #============================================================================== # Additional structures and associated data_? identifiers # should be added at this point if there is more than one # structure analysis in the CIF. #============================================================================== # End of CIF #============================================================================== # Attachment 'CIF(syn-1k).txt' #============================================================================== #============================================================================== data___0664a _database_code_depnum_ccdc_archive 'CCDC 631058' _audit_creation_date 2006-11-16 _audit_creation_method 'by CrystalStructure 3.8.0' _audit_update_record ? #============================================================================== # CHEMICAL DATA _chemical_formula_sum 'C12 H20 O2 ' _chemical_formula_moiety 'C12 H20 O2 ' _chemical_formula_weight 196.29 _chemical_melting_point ? #============================================================================== # CRYSTAL DATA _symmetry_cell_setting orthorhombic _symmetry_space_group_name_H-M 'P 21 21 21' _symmetry_space_group_name_Hall 'P 2ac 2ab' _symmetry_Int_Tables_number 19 loop_ _symmetry_equiv_pos_site_id _symmetry_equiv_pos_as_xyz 1 +X,+Y,+Z 2 1/2+X,1/2-Y,-Z 3 -X,1/2+Y,1/2-Z 4 1/2-X,-Y,1/2+Z #------------------------------------------------------------------------------ _cell_length_a 6.9647(9) _cell_length_b 7.2634(10) _cell_length_c 23.219(3) _cell_angle_alpha 90.0000 _cell_angle_beta 90.0000 _cell_angle_gamma 90.0000 _cell_volume 1174.6(3) _cell_formula_units_Z 4 _cell_measurement_reflns_used 1692 _cell_measurement_theta_min 3.1 _cell_measurement_theta_max 27.5 _cell_measurement_temperature 296.1 #------------------------------------------------------------------------------ _exptl_crystal_description block _exptl_crystal_colour colorless _exptl_crystal_size_max 0.50 _exptl_crystal_size_mid 0.30 _exptl_crystal_size_min 0.30 _exptl_crystal_density_diffrn 1.110 _exptl_crystal_density_meas ? _exptl_crystal_density_method 'not measured' _exptl_crystal_F_000 432.00 _exptl_absorpt_coefficient_mu 0.073 _exptl_absorpt_correction_type multi-scan _exptl_absorpt_process_details 'Jacobson, R. (1998) Private communication' _exptl_absorpt_correction_T_min 0.636 _exptl_absorpt_correction_T_max 0.978 #============================================================================== # EXPERIMENTAL DATA _diffrn_radiation_type 'Mo K\a' _diffrn_radiation_wavelength 0.71070 _diffrn_measurement_device_type 'Rigaku Mercury' _diffrn_measurement_method \w _diffrn_detector_area_resol_mean 7.31 _diffrn_reflns_number 7161 _diffrn_reflns_av_R_equivalents 0.034 _diffrn_reflns_theta_max 27.48 _diffrn_measured_fraction_theta_max 0.907 _diffrn_reflns_theta_full 27.48 _diffrn_measured_fraction_theta_full 0.907 _diffrn_reflns_limit_h_min -9 _diffrn_reflns_limit_h_max 5 _diffrn_reflns_limit_k_min -8 _diffrn_reflns_limit_k_max 9 _diffrn_reflns_limit_l_min -30 _diffrn_reflns_limit_l_max 27 #============================================================================== # REFINEMENT DATA _refine_special_details ; Refinement was performed using reflections with F^2^ > 2.0 sigma(F^2^). The weighted R-factor (wR) and goodness of fit (S) are based on F^2^. R-factor (gt) are based on F. The threshold expression of F^2^ > 2.0 sigma(F^2^) is used only for calculating R-factor (gt). ; _reflns_number_total 1435 _reflns_number_gt 684 _reflns_threshold_expression F^2^>2.0\s(F^2^) _refine_ls_structure_factor_coef Fsqd _refine_ls_R_factor_gt 0.0491 _refine_ls_wR_factor_ref 0.1066 _refine_ls_hydrogen_treatment mixed _refine_ls_number_reflns 699 _refine_ls_number_parameters 169 _refine_ls_goodness_of_fit_ref 0.815 _refine_ls_weighting_scheme calc _refine_ls_weighting_details 'w = 1/[0.0010Fo^2^ + 3.0000\s(Fo^2^) + 0.5000]/(4Fo^2^)' _refine_ls_shift/su_max 0.0000 _refine_diff_density_max 0.14 _refine_diff_density_min -0.14 _refine_ls_extinction_method none _refine_ls_extinction_coef ? _refine_ls_abs_structure_details ? _refine_ls_abs_structure_Flack ? loop_ _atom_type_symbol _atom_type_description _atom_type_scat_dispersion_real _atom_type_scat_dispersion_imag _atom_type_scat_source C C 0.003 0.002 ; International Tables for Crystallography (1992, Vol. C, Tables 4.2.6.8 and 6.1.1.4) ; H H 0.000 0.000 ; International Tables for Crystallography (1992, Vol. C, Table 6.1.1.4) ; O O 0.011 0.006 ; International Tables for Crystallography (1992, Vol. C, Tables 4.2.6.8 and 6.1.1.4) ; #============================================================================== # ATOMIC COORDINATES AND THERMAL PARAMETERS loop_ _atom_site_label _atom_site_type_symbol _atom_site_fract_x _atom_site_fract_y _atom_site_fract_z _atom_site_U_iso_or_equiv _atom_site_adp_type _atom_site_occupancy _atom_site_symmetry_multiplicity _atom_site_calc_flag _atom_site_refinement_flags _atom_site_disorder_assembly _atom_site_disorder_group O(1) O 1.2930(5) 0.0891(7) 0.9694(2) 0.0931(16) Uani 1.00 1 d . . . O(2) O 0.6783(4) 0.1500(5) 0.95340(15) 0.0776(12) Uani 1.00 1 d . . . C(2) C 1.168(2) -0.1920(16) 0.9333(5) 0.129(4) Uani 1.00 1 d . . . C(3) C 1.1179(7) -0.0024(9) 0.9559(2) 0.071(2) Uani 1.00 1 d . . . C(4) C 0.9957(6) 0.1184(7) 0.9158(2) 0.0565(16) Uani 1.00 1 d . . . C(5) C 0.7878(6) 0.0489(7) 0.9120(2) 0.0540(15) Uani 1.00 1 d . . . C(6) C 0.7052(7) 0.0605(7) 0.8517(2) 0.0545(15) Uani 1.00 1 d . . . C(7) C 0.8458(7) -0.0447(8) 0.8121(2) 0.0669(18) Uani 1.00 1 d . . . C(8) C 0.9527(8) 0.1385(8) 0.8065(2) 0.073(2) Uani 1.00 1 d . . . C(9) C 1.0920(7) 0.1542(8) 0.8564(2) 0.0744(19) Uani 1.00 1 d . . . C(10) C 0.7591(9) 0.2390(8) 0.8183(2) 0.073(2) Uani 1.00 1 d . . . C(11) C 0.7593(11) 0.4237(7) 0.8494(3) 0.116(2) Uani 1.00 1 d . . . C(12) C 0.6412(9) 0.2586(10) 0.7633(2) 0.116(2) Uani 1.00 1 d . . . C(101) C 1.146(4) -0.330(4) 0.9416(13) 0.119(10) Uani 0.45 1 d P . . C(102) C 1.307(2) -0.280(2) 0.9252(6) 0.083(5) Uani 0.55 1 d P . . H(1) H 1.279(11) -0.411(9) 0.914(2) 0.12(2) Uiso 1.00 1 c . . . H(3) H 1.1188 -0.1833 0.8943 0.155 Uiso 1.00 1 c R . . H(4) H 1.0471 -0.0186 0.9916 0.085 Uiso 1.00 1 c R . . H(5) H 1.271(11) 0.163(9) 0.998(2) 0.15(3) Uiso 1.00 1 c . . . H(6) H 0.9883 0.2377 0.9344 0.068 Uiso 1.00 1 c R . . H(7) H 0.7870 -0.0795 0.9236 0.065 Uiso 1.00 1 c R . . H(8) H 0.5472 0.1514 0.9421 0.093 Uiso 1.00 1 c R . . H(9) H 0.5719 0.0234 0.8483 0.065 Uiso 1.00 1 c R . . H(10) H 0.7901 -0.0907 0.7767 0.080 Uiso 1.00 1 c R . . H(11) H 0.9175 -0.1423 0.8308 0.080 Uiso 1.00 1 c R . . H(12) H 1.0081 0.1617 0.7689 0.088 Uiso 1.00 1 c R . . H(13) H 1.1458 0.2773 0.8565 0.089 Uiso 1.00 1 c R . . H(14) H 1.1940 0.0650 0.8510 0.089 Uiso 1.00 1 c R . . H(15) H 0.7908 0.4049 0.8897 0.140 Uiso 1.00 1 c R . . H(16) H 0.8539 0.5042 0.8320 0.140 Uiso 1.00 1 c R . . H(17) H 0.6331 0.4795 0.8464 0.140 Uiso 1.00 1 c R . . H(18) H 0.5194 0.2021 0.7685 0.139 Uiso 1.00 1 c R . . H(19) H 0.7066 0.2004 0.7323 0.139 Uiso 1.00 1 c R . . H(20) H 0.6240 0.3854 0.7547 0.139 Uiso 1.00 1 c R . . H(201) H 1.004(17) -0.300(17) 0.950(4) 0.07(3) Uiso 0.45 1 c P . . H(202) H 1.424(12) -0.223(13) 0.938(3) 0.06(3) Uiso 0.55 1 c P . . loop_ _atom_site_aniso_label _atom_site_aniso_U_11 _atom_site_aniso_U_22 _atom_site_aniso_U_33 _atom_site_aniso_U_12 _atom_site_aniso_U_13 _atom_site_aniso_U_23 O(1) 0.0357(19) 0.146(4) 0.097(3) -0.001(2) -0.006(2) -0.051(3) O(2) 0.0401(18) 0.116(3) 0.076(2) -0.006(2) 0.0091(19) -0.042(2) C(2) 0.143(10) 0.125(9) 0.118(8) 0.060(10) -0.078(7) -0.039(9) C(3) 0.047(3) 0.096(5) 0.070(3) 0.002(3) -0.004(3) -0.021(4) C(4) 0.030(2) 0.066(3) 0.073(3) -0.008(3) 0.009(2) -0.016(3) C(5) 0.039(2) 0.060(3) 0.064(3) -0.005(2) 0.007(2) -0.013(3) C(6) 0.045(2) 0.057(3) 0.061(3) -0.003(2) -0.001(3) -0.006(3) C(7) 0.068(3) 0.074(4) 0.058(3) -0.005(3) -0.000(3) -0.016(3) C(8) 0.071(4) 0.091(4) 0.058(3) -0.011(4) 0.010(3) 0.004(3) C(9) 0.057(3) 0.080(4) 0.087(4) -0.015(3) 0.011(3) -0.011(3) C(10) 0.077(4) 0.064(4) 0.078(4) -0.002(3) -0.009(3) 0.008(3) C(11) 0.131(6) 0.059(4) 0.159(6) 0.001(5) -0.012(6) 0.009(4) C(12) 0.130(5) 0.113(5) 0.104(4) 0.002(5) -0.033(5) 0.031(5) C(101) 0.10(2) 0.13(2) 0.123(16) 0.04(2) -0.025(15) -0.01(2) C(102) 0.083(11) 0.078(12) 0.089(9) 0.017(10) -0.016(9) -0.009(8) #============================================================================== _computing_data_collection CrystalClear _computing_cell_refinement CrystalClear _computing_data_reduction CrystalStructure _computing_structure_solution SIR2004 _computing_structure_refinement CRYSTALS _computing_publication_material 'CrystalStructure 3.8.0' _computing_molecular_graphics ? #============================================================================== # MOLECULAR GEOMETRY _geom_special_details ; ENTER SPECIAL DETAILS OF THE MOLECULAR GEOMETRY ; loop_ _geom_bond_atom_site_label_1 _geom_bond_atom_site_label_2 _geom_bond_distance _geom_bond_publ_flag _geom_bond_site_symmetry_1 _geom_bond_site_symmetry_2 O(1) C(3) 1.423(7) yes . . O(2) C(5) 1.429(6) yes . . C(2) C(3) 1.516(14) yes . . C(2) C(101) 1.03(3) yes . . C(2) C(102) 1.17(2) yes . . C(3) C(4) 1.537(7) yes . . C(4) C(5) 1.536(6) yes . . C(4) C(9) 1.554(7) yes . . C(5) C(6) 1.517(6) yes . . C(6) C(7) 1.544(7) yes . . C(6) C(10) 1.557(8) yes . . C(7) C(8) 1.530(8) yes . . C(8) C(9) 1.515(7) yes . . C(8) C(10) 1.557(8) yes . . C(10) C(11) 1.523(8) yes . . C(10) C(12) 1.526(8) yes . . C(101) C(102) 1.24(3) yes . . O(1) H(5) 0.87(7) no . . O(2) H(8) 0.950 no . . C(2) H(3) 0.970 no . . C(3) H(4) 0.970 no . . C(4) H(6) 0.970 no . . C(5) H(7) 0.970 no . . C(6) H(9) 0.970 no . . C(7) H(10) 0.970 no . . C(7) H(11) 0.970 no . . C(8) H(12) 0.970 no . . C(9) H(13) 0.970 no . . C(9) H(14) 0.970 no . . C(11) H(15) 0.970 no . . C(11) H(16) 0.970 no . . C(11) H(17) 0.970 no . . C(12) H(18) 0.950 no . . C(12) H(19) 0.950 no . . C(12) H(20) 0.950 no . . C(101) H(1) 1.28(7) no . . C(101) H(201) 1.03(12) no . . C(102) H(1) 1.01(7) no . . C(102) H(202) 0.97(9) no . . loop_ _geom_angle_atom_site_label_1 _geom_angle_atom_site_label_2 _geom_angle_atom_site_label_3 _geom_angle _geom_angle_publ_flag _geom_angle_site_symmetry_1 _geom_angle_site_symmetry_2 _geom_angle_site_symmetry_3 C(3) C(2) C(101) 141(2) yes . . . C(3) C(2) C(102) 138.0(14) yes . . . C(101) C(2) C(102) 68(2) yes . . . O(1) C(3) C(2) 107.6(6) yes . . . O(1) C(3) C(4) 109.9(5) yes . . . C(2) C(3) C(4) 115.8(6) yes . . . C(3) C(4) C(5) 111.6(4) yes . . . C(3) C(4) C(9) 113.2(4) yes . . . C(5) C(4) C(9) 114.3(3) yes . . . O(2) C(5) C(4) 107.2(3) yes . . . O(2) C(5) C(6) 112.9(3) yes . . . C(4) C(5) C(6) 113.0(3) yes . . . C(5) C(6) C(7) 106.3(4) yes . . . C(5) C(6) C(10) 114.5(4) yes . . . C(7) C(6) C(10) 87.9(4) yes . . . C(6) C(7) C(8) 85.9(4) yes . . . C(7) C(8) C(9) 108.2(4) yes . . . C(7) C(8) C(10) 88.4(4) yes . . . C(9) C(8) C(10) 112.7(4) yes . . . C(4) C(9) C(8) 112.9(4) yes . . . C(6) C(10) C(8) 84.6(4) yes . . . C(6) C(10) C(11) 119.8(4) yes . . . C(6) C(10) C(12) 111.4(5) yes . . . C(8) C(10) C(11) 119.7(5) yes . . . C(8) C(10) C(12) 111.3(4) yes . . . C(11) C(10) C(12) 108.4(5) yes . . . C(2) C(101) C(102) 61(2) yes . . . C(2) C(102) C(101) 50.8(17) yes . . . C(3) O(1) H(5) 108(5) no . . . C(5) O(2) H(8) 109.5 no . . . C(3) C(2) H(3) 100.5 no . . . C(101) C(2) H(3) 100.6 no . . . C(102) C(2) H(3) 100.4 no . . . O(1) C(3) H(4) 107.8 no . . . C(2) C(3) H(4) 107.7 no . . . C(4) C(3) H(4) 107.8 no . . . C(3) C(4) H(6) 105.6 no . . . C(5) C(4) H(6) 105.6 no . . . C(9) C(4) H(6) 105.6 no . . . O(2) C(5) H(7) 107.8 no . . . C(4) C(5) H(7) 107.8 no . . . C(6) C(5) H(7) 107.8 no . . . C(5) C(6) H(9) 115.0 no . . . C(7) C(6) H(9) 115.0 no . . . C(10) C(6) H(9) 115.0 no . . . C(6) C(7) H(10) 115.0 no . . . C(6) C(7) H(11) 115.0 no . . . C(8) C(7) H(10) 115.0 no . . . C(8) C(7) H(11) 115.0 no . . . H(10) C(7) H(11) 109.5 no . . . C(7) C(8) H(12) 114.9 no . . . C(9) C(8) H(12) 114.9 no . . . C(10) C(8) H(12) 114.9 no . . . C(4) C(9) H(13) 108.6 no . . . C(4) C(9) H(14) 108.6 no . . . C(8) C(9) H(13) 108.6 no . . . C(8) C(9) H(14) 108.6 no . . . H(13) C(9) H(14) 109.5 no . . . C(10) C(11) H(15) 109.5 no . . . C(10) C(11) H(16) 109.5 no . . . C(10) C(11) H(17) 109.5 no . . . H(15) C(11) H(16) 109.5 no . . . H(15) C(11) H(17) 109.5 no . . . H(16) C(11) H(17) 109.5 no . . . C(10) C(12) H(18) 109.5 no . . . C(10) C(12) H(19) 109.5 no . . . C(10) C(12) H(20) 109.5 no . . . H(18) C(12) H(19) 109.5 no . . . H(18) C(12) H(20) 109.5 no . . . H(19) C(12) H(20) 109.5 no . . . C(2) C(101) H(1) 104(4) no . . . C(2) C(101) H(201) 89(7) no . . . C(102) C(101) H(1) 47(3) no . . . C(102) C(101) H(201) 150(7) no . . . H(1) C(101) H(201) 153(7) no . . . C(2) C(102) H(1) 114(4) no . . . C(2) C(102) H(202) 114(5) no . . . C(101) C(102) H(1) 69(4) no . . . C(101) C(102) H(202) 143(5) no . . . H(1) C(102) H(202) 130(7) no . . . C(101) H(1) C(102) 64(4) no . . . loop_ _geom_torsion_atom_site_label_1 _geom_torsion_atom_site_label_2 _geom_torsion_atom_site_label_3 _geom_torsion_atom_site_label_4 _geom_torsion _geom_torsion_publ_flag _geom_torsion_site_symmetry_1 _geom_torsion_site_symmetry_2 _geom_torsion_site_symmetry_3 _geom_torsion_site_symmetry_4 C(3) C(2) C(101) C(102) -141(3) ? . . . . C(101) C(2) C(3) O(1) 121(3) ? . . . . C(101) C(2) C(3) C(4) -116(3) ? . . . . C(3) C(2) C(102) C(101) 144(2) ? . . . . C(102) C(2) C(3) O(1) 2(2) ? . . . . C(102) C(2) C(3) C(4) 125.2(18) ? . . . . O(1) C(3) C(4) C(5) -166.0(4) ? . . . . O(1) C(3) C(4) C(9) 63.3(6) ? . . . . C(2) C(3) C(4) C(5) 71.9(7) ? . . . . C(2) C(3) C(4) C(9) -58.8(8) ? . . . . C(3) C(4) C(5) O(2) 94.6(4) ? . . . . C(3) C(4) C(5) C(6) -140.3(4) ? . . . . C(3) C(4) C(9) C(8) 137.3(5) ? . . . . C(5) C(4) C(9) C(8) 7.9(6) ? . . . . C(9) C(4) C(5) O(2) -135.2(4) ? . . . . C(9) C(4) C(5) C(6) -10.1(6) ? . . . . O(2) C(5) C(6) C(7) 176.5(4) ? . . . . O(2) C(5) C(6) C(10) 81.3(5) ? . . . . C(4) C(5) C(6) C(7) 54.6(5) ? . . . . C(4) C(5) C(6) C(10) -40.6(6) ? . . . . C(5) C(6) C(7) C(8) -87.7(4) ? . . . . C(5) C(6) C(10) C(8) 80.2(4) ? . . . . C(5) C(6) C(10) C(11) -41.0(7) ? . . . . C(5) C(6) C(10) C(12) -169.0(4) ? . . . . C(7) C(6) C(10) C(8) -26.8(3) ? . . . . C(7) C(6) C(10) C(11) -148.0(5) ? . . . . C(7) C(6) C(10) C(12) 84.0(5) ? . . . . C(10) C(6) C(7) C(8) 27.2(3) ? . . . . C(6) C(7) C(8) C(9) 86.1(4) ? . . . . C(6) C(7) C(8) C(10) -27.2(3) ? . . . . C(7) C(8) C(9) C(4) -50.9(6) ? . . . . C(7) C(8) C(10) C(6) 27.0(3) ? . . . . C(7) C(8) C(10) C(11) 148.4(5) ? . . . . C(7) C(8) C(10) C(12) -83.8(5) ? . . . . C(9) C(8) C(10) C(6) -82.0(5) ? . . . . C(9) C(8) C(10) C(11) 39.4(7) ? . . . . C(9) C(8) C(10) C(12) 167.1(5) ? . . . . C(10) C(8) C(9) C(4) 45.1(6) ? . . . . loop_ _geom_contact_atom_site_label_1 _geom_contact_atom_site_label_2 _geom_contact_distance _geom_contact_publ_flag _geom_contact_site_symmetry_1 _geom_contact_site_symmetry_2 O(1) O(2) 2.745(5) ? . 65501 O(1) O(2) 2.728(6) ? . 55702 O(2) O(1) 2.745(5) ? . 45501 O(2) O(1) 2.728(6) ? . 45702 O(2) C(3) 3.341(7) ? . 45702 O(2) C(101) 3.38(3) ? . 44702 C(3) O(2) 3.341(7) ? . 55702 C(101) O(2) 3.38(3) ? . 54702 O(1) H(6) 2.903 ? . 55702 O(1) H(8) 1.934 ? . 65501 O(1) H(8) 3.272 ? . 55702 O(1) H(9) 3.449 ? . 65501 O(1) H(15) 3.273 ? . 55702 O(1) H(201) 3.17(11) ? . 54702 O(2) H(4) 3.104 ? . 45702 O(2) H(5) 3.02(7) ? . 45501 O(2) H(5) 1.88(7) ? . 45702 O(2) H(6) 3.034 ? . 45702 O(2) H(202) 3.26(9) ? . 45501 C(2) H(201) 3.58(11) ? . 54702 C(2) H(202) 3.49(8) ? . 44702 C(3) H(8) 3.208 ? . 65501 C(3) H(8) 3.513 ? . 55702 C(3) H(202) 3.44(9) ? . 44702 C(4) H(5) 2.99(7) ? . 45702 C(5) H(5) 2.96(6) ? . 45702 C(5) H(202) 3.27(8) ? . 45501 C(6) H(14) 3.561 ? . 45501 C(6) H(202) 3.48(9) ? . 45501 C(7) H(12) 3.021 ? . 74603 C(7) H(16) 3.309 ? . 54501 C(8) H(10) 3.288 ? . 75603 C(9) H(9) 3.480 ? . 65501 C(11) H(5) 3.59(6) ? . 45702 C(11) H(11) 3.367 ? . 56501 C(11) H(201) 3.52(11) ? . 56501 C(12) H(9) 3.552 ? . 65603 C(12) H(10) 3.329 ? . 65603 C(12) H(18) 3.489 ? . 65603 C(12) H(20) 3.306 ? . 64603 C(101) H(4) 3.381 ? . 54702 C(101) H(6) 3.329 ? . 54501 C(101) H(7) 3.347 ? . 54702 C(101) H(13) 3.468 ? . 54501 C(101) H(15) 3.357 ? . 54501 C(101) H(16) 3.472 ? . 54501 C(101) H(202) 3.22(9) ? . 44702 C(102) H(4) 2.945 ? . 54702 C(102) H(8) 3.578 ? . 65501 C(102) H(9) 3.387 ? . 65501 C(102) H(17) 3.401 ? . 64501 C(102) H(201) 3.26(11) ? . 54702 H(1) H(4) 2.932 ? . 54702 H(1) H(6) 3.294 ? . 54501 H(1) H(13) 2.781 ? . 54501 H(1) H(16) 3.569 ? . 54501 H(1) H(17) 3.022 ? . 64501 H(1) H(19) 3.484 ? . 74603 H(3) H(16) 3.264 ? . 54501 H(3) H(19) 3.292 ? . 74603 H(4) O(2) 3.104 ? . 55702 H(4) C(101) 3.381 ? . 44702 H(4) C(102) 2.945 ? . 44702 H(4) H(1) 2.932 ? . 44702 H(4) H(5) 3.228 ? . 45702 H(4) H(8) 3.079 ? . 55702 H(4) H(15) 3.342 ? . 55702 H(4) H(202) 2.632 ? . 44702 H(5) O(2) 3.02(7) ? . 65501 H(5) O(2) 1.88(7) ? . 55702 H(5) C(4) 2.99(7) ? . 55702 H(5) C(5) 2.96(6) ? . 55702 H(5) C(11) 3.59(6) ? . 55702 H(5) H(4) 3.228 ? . 55702 H(5) H(6) 2.291 ? . 55702 H(5) H(7) 3.531 ? . 55702 H(5) H(8) 2.324 ? . 65501 H(5) H(8) 2.484 ? . 55702 H(5) H(15) 2.651 ? . 55702 H(5) H(201) 3.32(14) ? . 54702 H(6) O(1) 2.903 ? . 45702 H(6) O(2) 3.034 ? . 55702 H(6) C(101) 3.329 ? . 56501 H(6) H(1) 3.294 ? . 56501 H(6) H(5) 2.291 ? . 45702 H(6) H(8) 3.006 ? . 55702 H(6) H(201) 3.378 ? . 56501 H(7) C(101) 3.347 ? . 44702 H(7) H(5) 3.531 ? . 45702 H(7) H(202) 2.753 ? . 45501 H(8) O(1) 1.934 ? . 45501 H(8) O(1) 3.272 ? . 45702 H(8) C(3) 3.208 ? . 45501 H(8) C(3) 3.513 ? . 45702 H(8) C(102) 3.578 ? . 45501 H(8) H(4) 3.079 ? . 45702 H(8) H(5) 2.324 ? . 45501 H(8) H(5) 2.484 ? . 45702 H(8) H(6) 3.006 ? . 45702 H(8) H(13) 3.550 ? . 45501 H(8) H(14) 3.305 ? . 45501 H(8) H(201) 3.588 ? . 44702 H(8) H(202) 2.853 ? . 45501 H(9) O(1) 3.449 ? . 45501 H(9) C(9) 3.480 ? . 45501 H(9) C(12) 3.552 ? . 64603 H(9) C(102) 3.387 ? . 45501 H(9) H(13) 3.499 ? . 45501 H(9) H(14) 2.650 ? . 45501 H(9) H(19) 3.574 ? . 64603 H(9) H(20) 2.931 ? . 64603 H(9) H(202) 2.932 ? . 45501 H(10) C(8) 3.288 ? . 74603 H(10) C(12) 3.329 ? . 64603 H(10) H(12) 2.516 ? . 74603 H(10) H(13) 3.268 ? . 74603 H(10) H(16) 3.241 ? . 54501 H(10) H(18) 2.830 ? . 64603 H(10) H(20) 2.980 ? . 64603 H(11) C(11) 3.367 ? . 54501 H(11) H(12) 2.767 ? . 74603 H(11) H(16) 2.606 ? . 54501 H(11) H(17) 3.406 ? . 54501 H(11) H(19) 3.211 ? . 74603 H(12) C(7) 3.021 ? . 75603 H(12) H(10) 2.516 ? . 75603 H(12) H(11) 2.767 ? . 75603 H(12) H(16) 2.778 ? . 74603 H(12) H(18) 3.573 ? . 65501 H(12) H(20) 3.300 ? . 74603 H(13) C(101) 3.468 ? . 56501 H(13) H(1) 2.781 ? . 56501 H(13) H(8) 3.550 ? . 65501 H(13) H(9) 3.499 ? . 65501 H(13) H(10) 3.268 ? . 75603 H(13) H(18) 3.353 ? . 65501 H(14) C(6) 3.561 ? . 65501 H(14) H(8) 3.305 ? . 65501 H(14) H(9) 2.650 ? . 65501 H(14) H(18) 3.130 ? . 65501 H(14) H(19) 3.352 ? . 74603 H(14) H(20) 3.054 ? . 74603 H(15) O(1) 3.273 ? . 45702 H(15) C(101) 3.357 ? . 56501 H(15) H(4) 3.342 ? . 45702 H(15) H(5) 2.651 ? . 45702 H(15) H(201) 2.959 ? . 56501 H(16) C(7) 3.309 ? . 56501 H(16) C(101) 3.472 ? . 56501 H(16) H(1) 3.569 ? . 56501 H(16) H(3) 3.264 ? . 56501 H(16) H(10) 3.241 ? . 56501 H(16) H(11) 2.606 ? . 56501 H(16) H(12) 2.778 ? . 75603 H(16) H(201) 3.259 ? . 56501 H(17) C(102) 3.401 ? . 46501 H(17) H(1) 3.022 ? . 46501 H(17) H(11) 3.406 ? . 56501 H(17) H(18) 3.296 ? . 65603 H(17) H(19) 3.393 ? . 65603 H(17) H(202) 3.362 ? . 46501 H(18) C(12) 3.489 ? . 64603 H(18) H(10) 2.830 ? . 65603 H(18) H(12) 3.573 ? . 45501 H(18) H(13) 3.353 ? . 45501 H(18) H(14) 3.130 ? . 45501 H(18) H(17) 3.296 ? . 64603 H(18) H(20) 2.565 ? . 64603 H(19) H(1) 3.484 ? . 75603 H(19) H(3) 3.292 ? . 75603 H(19) H(9) 3.574 ? . 65603 H(19) H(11) 3.211 ? . 75603 H(19) H(14) 3.352 ? . 75603 H(19) H(17) 3.393 ? . 64603 H(19) H(20) 3.260 ? . 64603 H(20) C(12) 3.306 ? . 65603 H(20) H(9) 2.931 ? . 65603 H(20) H(10) 2.980 ? . 65603 H(20) H(12) 3.300 ? . 75603 H(20) H(14) 3.054 ? . 75603 H(20) H(18) 2.565 ? . 65603 H(20) H(19) 3.260 ? . 65603 H(201) O(1) 3.17(11) ? . 44702 H(201) C(2) 3.58(11) ? . 44702 H(201) C(11) 3.52(11) ? . 54501 H(201) C(102) 3.26(10) ? . 44702 H(201) H(5) 3.32(14) ? . 44702 H(201) H(6) 3.378 ? . 54501 H(201) H(8) 3.588 ? . 54702 H(201) H(15) 2.959 ? . 54501 H(201) H(16) 3.259 ? . 54501 H(201) H(202) 2.66(13) ? . 44702 H(202) O(2) 3.26(9) ? . 65501 H(202) C(2) 3.49(8) ? . 54702 H(202) C(3) 3.44(9) ? . 54702 H(202) C(5) 3.27(8) ? . 65501 H(202) C(6) 3.48(9) ? . 65501 H(202) C(101) 3.22(9) ? . 54702 H(202) H(4) 2.632 ? . 54702 H(202) H(7) 2.753 ? . 65501 H(202) H(8) 2.853 ? . 65501 H(202) H(9) 2.932 ? . 65501 H(202) H(17) 3.362 ? . 64501 H(202) H(201) 2.66(13) ? . 54702 #============================================================================== # Additional structures and associated data_? identifiers # should be added at this point if there is more than one # structure analysis in the CIF. #============================================================================== # End of CIF #============================================================================== #============================================================================== data___0698a _database_code_depnum_ccdc_archive 'CCDC 639709' _audit_creation_date 2007-03-08 _audit_creation_method 'by CrystalStructure 3.8' _audit_update_record ? #============================================================================== # CHEMICAL DATA _chemical_formula_sum 'C13 H22 O2 ' _chemical_formula_moiety 'C13 H22 O2 ' _chemical_formula_weight 210.32 _chemical_melting_point ? #============================================================================== # CRYSTAL DATA _symmetry_cell_setting monoclinic _symmetry_space_group_name_H-M 'P 1 21 1' _symmetry_space_group_name_Hall 'P 2yb' _symmetry_Int_Tables_number 4 loop_ _symmetry_equiv_pos_site_id _symmetry_equiv_pos_as_xyz 1 +X,+Y,+Z 2 -X,1/2+Y,-Z #------------------------------------------------------------------------------ _cell_length_a 11.4552(9) _cell_length_b 9.8390(7) _cell_length_c 11.7723(10) _cell_angle_alpha 90.0000 _cell_angle_beta 107.6320(10) _cell_angle_gamma 90.0000 _cell_volume 1264.50(17) _cell_formula_units_Z 4 _cell_measurement_reflns_used 2204 _cell_measurement_theta_min 3.5 _cell_measurement_theta_max 27.5 _cell_measurement_temperature 296.1 #------------------------------------------------------------------------------ _exptl_crystal_description prism _exptl_crystal_colour colorless _exptl_crystal_size_max 0.50 _exptl_crystal_size_mid 0.40 _exptl_crystal_size_min 0.20 _exptl_crystal_density_diffrn 1.105 _exptl_crystal_density_meas ? _exptl_crystal_density_method 'not measured' _exptl_crystal_F_000 464.00 _exptl_absorpt_coefficient_mu 0.072 _exptl_absorpt_correction_type multi-scan _exptl_absorpt_process_details 'Jacobson, R. (1998) Private communication' _exptl_absorpt_correction_T_min 0.805 _exptl_absorpt_correction_T_max 0.986 #============================================================================== # EXPERIMENTAL DATA _diffrn_radiation_type 'Mo K\a' _diffrn_radiation_wavelength 0.71070 _diffrn_measurement_device_type 'Rigaku Mercury' _diffrn_measurement_method \w _diffrn_detector_area_resol_mean 7.31 _diffrn_reflns_number 8235 _diffrn_reflns_av_R_equivalents 0.019 _diffrn_reflns_theta_max 27.48 _diffrn_measured_fraction_theta_max 0.884 _diffrn_reflns_theta_full 27.48 _diffrn_measured_fraction_theta_full 0.884 _diffrn_reflns_limit_h_min -12 _diffrn_reflns_limit_h_max 14 _diffrn_reflns_limit_k_min -12 _diffrn_reflns_limit_k_max 12 _diffrn_reflns_limit_l_min -15 _diffrn_reflns_limit_l_max 10 #============================================================================== # REFINEMENT DATA _refine_special_details ; Refinement was performed using all reflections. The weighted R-factor (wR) and goodness of fit (S) are based on F^2^. R-factor (gt) are based on F. The threshold expression of F^2^ > 2.0 sigma(F^2^) is used only for calculating R-factor (gt). ; _reflns_number_total 2721 _reflns_number_gt 1970 _reflns_threshold_expression F^2^>2.0\s(F^2^) _refine_ls_structure_factor_coef Fsqd _refine_ls_R_factor_gt 0.0578 _refine_ls_wR_factor_ref 0.1380 _refine_ls_hydrogen_treatment refall _refine_ls_number_reflns 2721 _refine_ls_number_parameters 327 _refine_ls_goodness_of_fit_ref 0.942 _refine_ls_weighting_scheme calc _refine_ls_weighting_details 'w = 1/[0.0010Fo^2^ + 3.0000\s(Fo^2^) + 0.5000]/(4Fo^2^)' _refine_ls_shift/su_max 0.0000 _refine_diff_density_max 0.25 _refine_diff_density_min -0.20 _refine_ls_extinction_method none _refine_ls_extinction_coef ? _refine_ls_abs_structure_details ? _refine_ls_abs_structure_Flack ? loop_ _atom_type_symbol _atom_type_description _atom_type_scat_dispersion_real _atom_type_scat_dispersion_imag _atom_type_scat_source C C 0.003 0.002 ; International Tables for Crystallography (1992, Vol. C, Tables 4.2.6.8 and 6.1.1.4) ; H H 0.000 0.000 ; International Tables for Crystallography (1992, Vol. C, Table 6.1.1.4) ; O O 0.011 0.006 ; International Tables for Crystallography (1992, Vol. C, Tables 4.2.6.8 and 6.1.1.4) ; #============================================================================== # ATOMIC COORDINATES AND THERMAL PARAMETERS loop_ _atom_site_label _atom_site_type_symbol _atom_site_fract_x _atom_site_fract_y _atom_site_fract_z _atom_site_U_iso_or_equiv _atom_site_adp_type _atom_site_occupancy _atom_site_symmetry_multiplicity _atom_site_calc_flag _atom_site_refinement_flags _atom_site_disorder_assembly _atom_site_disorder_group O(1) O 0.0764(3) 0.9558(3) 0.5027(2) 0.0854(11) Uani 1.00 1 d . . . O(2) O -0.0284(2) 0.7174(3) 0.4070(2) 0.0700(9) Uani 1.00 1 d . . . O(3) O 0.4767(3) 0.4975(3) 0.5137(3) 0.0899(13) Uani 1.00 1 d . . . O(4) O 0.4379(2) 0.7642(3) 0.5660(2) 0.0693(9) Uani 1.00 1 d . . . C(1) C 0.1205(5) 1.1841(6) 0.3062(5) 0.103(2) Uani 1.00 1 d . . . C(2) C 0.1588(4) 1.0810(4) 0.3770(4) 0.0763(15) Uani 1.00 1 d . . . C(3) C 0.0819(3) 0.9611(4) 0.3830(3) 0.0561(11) Uani 1.00 1 d . . . C(4) C 0.1347(3) 0.8311(3) 0.3507(3) 0.0521(10) Uani 1.00 1 d . . . C(5) C 0.0740(3) 0.6944(3) 0.3658(3) 0.0516(10) Uani 1.00 1 d . . . C(6) C 0.0462(3) 0.6242(4) 0.2432(3) 0.0573(11) Uani 1.00 1 d . . . C(7) C 0.1712(4) 0.5793(5) 0.2364(4) 0.0877(17) Uani 1.00 1 d . . . C(8) C 0.2325(4) 0.7161(6) 0.2168(4) 0.1005(19) Uani 1.00 1 d . . . C(9) C 0.1367(3) 0.8203(4) 0.2205(3) 0.0671(12) Uani 1.00 1 d . . . C(10) C 0.0164(4) 0.7454(4) 0.1546(3) 0.0698(13) Uani 1.00 1 d . . . C(11) C -0.1026(4) 0.8203(5) 0.1470(4) 0.0977(17) Uani 1.00 1 d . . . C(12) C 0.0069(7) 0.7067(7) 0.0248(3) 0.125(2) Uani 1.00 1 d . . . C(13) C -0.0464(4) 0.5107(5) 0.2228(4) 0.0882(16) Uani 1.00 1 d . . . C(14) C 0.3187(5) 0.2932(6) 0.6419(6) 0.128(2) Uani 1.00 1 d . . . C(15) C 0.4182(4) 0.3546(4) 0.6483(4) 0.0789(15) Uani 1.00 1 d . . . C(16) C 0.4272(3) 0.4982(4) 0.6125(3) 0.0611(11) Uani 1.00 1 d . . . C(17) C 0.5096(3) 0.5836(3) 0.7139(3) 0.0526(10) Uani 1.00 1 d . . . C(18) C 0.5173(3) 0.7369(4) 0.6817(3) 0.0581(11) Uani 1.00 1 d . . . C(19) C 0.4876(4) 0.8117(4) 0.7844(3) 0.0633(12) Uani 1.00 1 d . . . C(20) C 0.6027(4) 0.7898(5) 0.8924(4) 0.0973(18) Uani 1.00 1 d . . . C(21) C 0.5950(4) 0.6398(5) 0.9241(3) 0.0920(17) Uani 1.00 1 d . . . C(22) C 0.4763(3) 0.5927(4) 0.8307(3) 0.0655(12) Uani 1.00 1 d . . . C(23) C 0.3947(3) 0.7183(4) 0.8168(3) 0.0671(13) Uani 1.00 1 d . . . C(24) C 0.2701(3) 0.7088(5) 0.7224(4) 0.0873(16) Uani 1.00 1 d . . . C(25) C 0.3657(5) 0.7567(6) 0.9318(4) 0.126(2) Uani 1.00 1 d . . . C(26) C 0.4582(5) 0.9596(4) 0.7587(4) 0.0955(18) Uani 1.00 1 d . . . H(1) H 0.0372 1.1857 0.2531 0.131 Uiso 1.00 1 c R . . H(2) H 0.1754 1.2593 0.3066 0.131 Uiso 1.00 1 c R . . H(3) H 0.2426 1.0825 0.4290 0.094 Uiso 1.00 1 c R . . H(4) H 0.0001 0.9745 0.3289 0.069 Uiso 1.00 1 c R . . H(5) H 0.039(5) 0.886(6) 0.514(5) 0.11(2) Uiso 1.00 1 c . . . H(6) H 0.2192 0.8263 0.4008 0.063 Uiso 1.00 1 c R . . H(7) H 0.1333 0.6399 0.4244 0.063 Uiso 1.00 1 c R . . H(8) H -0.060(3) 0.655(4) 0.425(3) 0.063(13) Uiso 1.00 1 c . . . H(9) H 0.2183 0.5356 0.3099 0.112 Uiso 1.00 1 c R . . H(10) H 0.1629 0.5176 0.1701 0.112 Uiso 1.00 1 c R . . H(11) H 0.2483 0.7170 0.1404 0.131 Uiso 1.00 1 c R . . H(12) H 0.3085 0.7317 0.2799 0.131 Uiso 1.00 1 c R . . H(13) H 0.1465 0.9070 0.1852 0.085 Uiso 1.00 1 c R . . H(14) H -0.0858 0.8934 0.2051 0.108 Uiso 1.00 1 c R . . H(15) H -0.1369 0.8577 0.0676 0.108 Uiso 1.00 1 c R . . H(16) H -0.1606 0.7573 0.1636 0.108 Uiso 1.00 1 c R . . H(17) H 0.0314 0.7835 -0.0144 0.150 Uiso 1.00 1 c R . . H(18) H -0.0770 0.6821 -0.0177 0.150 Uiso 1.00 1 c R . . H(19) H 0.0603 0.6301 0.0250 0.150 Uiso 1.00 1 c R . . H(20) H -0.1280 0.5473 0.1871 0.109 Uiso 1.00 1 c R . . H(21) H -0.0420 0.4684 0.2984 0.109 Uiso 1.00 1 c R . . H(22) H -0.0289 0.4436 0.1699 0.109 Uiso 1.00 1 c R . . H(23) H 0.3205 0.1992 0.6671 0.162 Uiso 1.00 1 c R . . H(24) H 0.2411 0.3404 0.6119 0.162 Uiso 1.00 1 c R . . H(25) H 0.4939 0.3040 0.6788 0.097 Uiso 1.00 1 c R . . H(26) H 0.3459 0.5379 0.5870 0.075 Uiso 1.00 1 c R . . H(27) H 0.490(3) 0.569(4) 0.505(3) 0.047(13) Uiso 1.00 1 c . . . H(28) H 0.5916 0.5463 0.7330 0.064 Uiso 1.00 1 c R . . H(29) H 0.6008 0.7579 0.6839 0.070 Uiso 1.00 1 c R . . H(30) H 0.455(6) 0.828(8) 0.537(5) 0.17(3) Uiso 1.00 1 c . . . H(31) H 0.6767 0.8075 0.8711 0.109 Uiso 1.00 1 c R . . H(32) H 0.6009 0.8479 0.9584 0.108 Uiso 1.00 1 c R . . H(33) H 0.5895 0.6298 1.0043 0.104 Uiso 1.00 1 c R . . H(34) H 0.6652 0.5895 0.9169 0.104 Uiso 1.00 1 c R . . H(35) H 0.4411 0.5103 0.8518 0.079 Uiso 1.00 1 c R . . H(36) H 0.2708 0.6349 0.6681 0.110 Uiso 1.00 1 c R . . H(37) H 0.2526 0.7935 0.6783 0.110 Uiso 1.00 1 c R . . H(38) H 0.2074 0.6921 0.7607 0.110 Uiso 1.00 1 c R . . H(39) H 0.4367 0.7998 0.9867 0.164 Uiso 1.00 1 c R . . H(40) H 0.3451 0.6754 0.9682 0.164 Uiso 1.00 1 c R . . H(41) H 0.2969 0.8191 0.9131 0.164 Uiso 1.00 1 c R . . H(42) H 0.3709 0.9701 0.7206 0.119 Uiso 1.00 1 c R . . H(43) H 0.5024 0.9935 0.7060 0.119 Uiso 1.00 1 c R . . H(44) H 0.4824 1.0105 0.8326 0.119 Uiso 1.00 1 c R . . loop_ _atom_site_aniso_label _atom_site_aniso_U_11 _atom_site_aniso_U_22 _atom_site_aniso_U_33 _atom_site_aniso_U_12 _atom_site_aniso_U_13 _atom_site_aniso_U_23 O(1) 0.139(2) 0.062(2) 0.0683(19) 0.008(2) 0.0514(19) -0.0062(16) O(2) 0.095(2) 0.0593(18) 0.0773(18) -0.0017(17) 0.0579(16) 0.0072(15) O(3) 0.142(3) 0.065(2) 0.082(2) 0.003(2) 0.062(2) -0.0148(19) O(4) 0.091(2) 0.0669(19) 0.0489(15) -0.0052(15) 0.0202(14) 0.0097(13) C(1) 0.112(4) 0.075(3) 0.141(4) 0.006(3) 0.068(3) 0.015(3) C(2) 0.084(3) 0.064(2) 0.088(3) -0.007(2) 0.037(2) -0.016(2) C(3) 0.068(2) 0.056(2) 0.049(2) -0.001(2) 0.0235(18) 0.0002(18) C(4) 0.056(2) 0.055(2) 0.0461(19) 0.0037(18) 0.0158(16) -0.0045(17) C(5) 0.054(2) 0.051(2) 0.052(2) 0.0120(17) 0.0183(16) 0.0090(17) C(6) 0.066(2) 0.058(2) 0.053(2) -0.004(2) 0.0248(17) -0.0049(18) C(7) 0.093(3) 0.074(3) 0.112(3) 0.001(2) 0.055(3) -0.029(2) C(8) 0.094(3) 0.106(4) 0.128(4) -0.021(3) 0.073(3) -0.048(3) C(9) 0.086(2) 0.068(2) 0.059(2) -0.018(2) 0.038(2) -0.009(2) C(10) 0.097(3) 0.063(2) 0.048(2) -0.014(2) 0.020(2) 0.0003(19) C(11) 0.096(3) 0.094(3) 0.079(3) -0.006(3) -0.010(2) 0.011(3) C(12) 0.217(5) 0.112(4) 0.046(2) -0.038(4) 0.040(3) -0.012(3) C(13) 0.108(3) 0.073(3) 0.090(3) -0.024(3) 0.039(2) -0.012(2) C(14) 0.120(4) 0.077(3) 0.207(6) -0.016(3) 0.081(4) -0.006(4) C(15) 0.079(3) 0.056(2) 0.108(3) 0.001(2) 0.037(2) -0.010(2) C(16) 0.067(2) 0.050(2) 0.071(2) 0.001(2) 0.029(2) -0.0059(19) C(17) 0.049(2) 0.055(2) 0.055(2) 0.0069(17) 0.0175(16) 0.0012(17) C(18) 0.058(2) 0.060(2) 0.056(2) -0.0086(19) 0.0167(17) 0.0039(18) C(19) 0.090(2) 0.054(2) 0.045(2) -0.007(2) 0.0187(19) -0.0014(18) C(20) 0.101(3) 0.098(4) 0.072(3) -0.031(3) -0.005(2) 0.003(2) C(21) 0.107(3) 0.095(3) 0.057(2) -0.009(3) -0.002(2) 0.010(2) C(22) 0.080(2) 0.062(2) 0.057(2) -0.008(2) 0.023(2) 0.0138(19) C(23) 0.088(2) 0.068(2) 0.057(2) -0.001(2) 0.039(2) -0.004(2) C(24) 0.082(2) 0.083(3) 0.109(3) 0.020(2) 0.048(2) -0.000(3) C(25) 0.184(5) 0.134(5) 0.093(3) -0.013(4) 0.090(3) -0.024(3) C(26) 0.154(4) 0.053(2) 0.089(3) 0.001(3) 0.051(3) -0.008(2) #============================================================================== _computing_data_collection CrystalClear _computing_cell_refinement CrystalClear _computing_data_reduction CrystalStructure _computing_structure_solution SIR2004 _computing_structure_refinement CRYSTALS _computing_publication_material 'CrystalStructure 3.8' _computing_molecular_graphics ? #============================================================================== # MOLECULAR GEOMETRY _geom_special_details ; ENTER SPECIAL DETAILS OF THE MOLECULAR GEOMETRY ; loop_ _geom_bond_atom_site_label_1 _geom_bond_atom_site_label_2 _geom_bond_distance _geom_bond_publ_flag _geom_bond_site_symmetry_1 _geom_bond_site_symmetry_2 O(1) C(3) 1.430(5) yes . . O(2) C(5) 1.416(5) yes . . O(3) C(16) 1.440(6) yes . . O(4) C(18) 1.416(4) yes . . C(1) C(2) 1.301(7) yes . . C(2) C(3) 1.486(6) yes . . C(3) C(4) 1.512(5) yes . . C(4) C(5) 1.549(5) yes . . C(4) C(9) 1.543(5) yes . . C(5) C(6) 1.544(5) yes . . C(6) C(7) 1.524(6) yes . . C(6) C(10) 1.553(5) yes . . C(6) C(13) 1.508(6) yes . . C(7) C(8) 1.567(8) yes . . C(8) C(9) 1.512(7) yes . . C(9) C(10) 1.548(5) yes . . C(10) C(11) 1.528(7) yes . . C(10) C(12) 1.547(6) yes . . C(14) C(15) 1.272(8) yes . . C(15) C(16) 1.487(6) yes . . C(16) C(17) 1.529(4) yes . . C(17) C(18) 1.564(5) yes . . C(17) C(22) 1.538(6) yes . . C(18) C(19) 1.540(5) yes . . C(19) C(20) 1.545(5) yes . . C(19) C(23) 1.539(6) yes . . C(19) C(26) 1.503(6) yes . . C(20) C(21) 1.531(7) yes . . C(21) C(22) 1.539(5) yes . . C(22) C(23) 1.528(6) yes . . C(23) C(24) 1.524(5) yes . . C(23) C(25) 1.536(7) yes . . O(1) H(5) 0.84(6) no . . O(2) H(8) 0.78(4) no . . O(3) H(27) 0.74(4) no . . O(4) H(30) 0.77(8) no . . C(1) H(1) 0.970 no . . 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C(26) H(44) 0.970 no . . loop_ _geom_angle_atom_site_label_1 _geom_angle_atom_site_label_2 _geom_angle_atom_site_label_3 _geom_angle _geom_angle_publ_flag _geom_angle_site_symmetry_1 _geom_angle_site_symmetry_2 _geom_angle_site_symmetry_3 C(1) C(2) C(3) 124.1(4) yes . . . O(1) C(3) C(2) 106.3(3) yes . . . O(1) C(3) C(4) 110.9(3) yes . . . C(2) C(3) C(4) 111.8(3) yes . . . C(3) C(4) C(5) 118.6(3) yes . . . C(3) C(4) C(9) 115.8(3) yes . . . C(5) C(4) C(9) 101.4(2) yes . . . O(2) C(5) C(4) 110.3(3) yes . . . O(2) C(5) C(6) 115.7(2) yes . . . C(4) C(5) C(6) 104.7(3) yes . . . C(5) C(6) C(7) 104.4(3) yes . . . C(5) C(6) C(10) 103.0(3) yes . . . C(5) C(6) C(13) 114.5(3) yes . . . C(7) C(6) C(10) 101.9(3) yes . . . C(7) C(6) C(13) 113.8(3) yes . . . C(10) C(6) C(13) 117.5(3) yes . . . C(6) C(7) C(8) 103.2(3) yes . . . C(7) C(8) C(9) 102.5(4) yes . . . C(4) C(9) C(8) 107.7(3) yes . . . C(4) C(9) C(10) 104.6(3) yes . . . C(8) C(9) C(10) 101.9(3) yes . . . C(6) C(10) C(9) 92.8(2) yes . . . C(6) C(10) C(11) 114.8(4) yes . . . C(6) C(10) C(12) 114.2(3) yes . . . C(9) C(10) C(11) 116.3(3) yes . . . C(9) C(10) C(12) 113.5(4) yes . . . C(11) C(10) C(12) 105.5(3) yes . . . C(14) C(15) C(16) 124.9(4) yes . . . O(3) C(16) C(15) 107.6(3) yes . . . O(3) C(16) C(17) 109.4(3) yes . . . C(15) C(16) C(17) 112.3(3) yes . . . C(16) C(17) C(18) 114.1(2) yes . . . C(16) C(17) C(22) 117.9(3) yes . . . C(18) C(17) C(22) 102.0(3) yes . . . O(4) C(18) C(17) 110.4(2) yes . . . O(4) C(18) C(19) 115.7(3) yes . . . C(17) C(18) C(19) 103.2(3) yes . . . C(18) C(19) C(20) 104.1(3) yes . . . C(18) C(19) C(23) 104.1(3) yes . . . C(18) C(19) C(26) 113.2(3) yes . . . C(20) C(19) C(23) 101.2(3) yes . . . C(20) C(19) C(26) 112.6(3) yes . . . C(23) C(19) C(26) 119.9(4) yes . . . C(19) C(20) C(21) 103.7(3) yes . . . C(20) C(21) C(22) 102.7(3) yes . . . C(17) C(22) C(21) 104.6(3) yes . . . C(17) C(22) C(23) 105.1(3) yes . . . C(21) C(22) C(23) 102.2(3) yes . . . C(19) C(23) C(22) 93.7(3) yes . . . C(19) C(23) C(24) 115.0(3) yes . . . C(19) C(23) C(25) 114.9(3) yes . . . C(22) C(23) C(24) 115.9(3) yes . . . C(22) C(23) C(25) 113.1(3) yes . . . C(24) C(23) C(25) 104.6(4) yes . . . C(3) O(1) H(5) 111(3) no . . . C(5) O(2) H(8) 118(3) no . . . C(16) O(3) H(27) 105(3) no . . . C(18) O(4) H(30) 114(4) no . . . C(2) C(1) H(1) 120.0 no . . . C(2) C(1) H(2) 120.0 no . . . H(1) C(1) H(2) 120.0 no . . . C(1) C(2) H(3) 118.0 no . . . C(3) C(2) H(3) 118.0 no . . . O(1) C(3) H(4) 109.2 no . . . C(2) C(3) H(4) 109.2 no . . . C(4) C(3) H(4) 109.2 no . . . C(3) C(4) H(6) 106.8 no . . . C(5) C(4) H(6) 106.8 no . . . C(9) C(4) H(6) 106.8 no . . . O(2) C(5) H(7) 108.6 no . . . C(4) C(5) H(7) 108.6 no . . . C(6) C(5) H(7) 108.6 no . . . C(6) C(7) H(9) 111.0 no . . . C(6) C(7) H(10) 111.0 no . . . C(8) C(7) H(9) 111.0 no . . . C(8) C(7) H(10) 111.0 no . . . H(9) C(7) H(10) 109.5 no . . . C(7) C(8) H(11) 111.2 no . . . C(7) C(8) H(12) 111.2 no . . . C(9) C(8) H(11) 111.2 no . . . C(9) C(8) H(12) 111.2 no . . . H(11) C(8) H(12) 109.5 no . . . C(4) C(9) H(13) 113.9 no . . . C(8) C(9) H(13) 113.9 no . . . C(10) C(9) H(13) 113.9 no . . . C(10) C(11) H(14) 109.5 no . . . C(10) C(11) H(15) 109.5 no . . . C(10) C(11) H(16) 109.5 no . . . H(14) C(11) H(15) 109.5 no . . . H(14) C(11) H(16) 109.5 no . . . H(15) C(11) H(16) 109.5 no . . . C(10) C(12) H(17) 109.5 no . . . C(10) C(12) H(18) 109.5 no . . . C(10) C(12) H(19) 109.5 no . . . H(17) C(12) H(18) 109.5 no . . . H(17) C(12) H(19) 109.5 no . . . H(18) C(12) H(19) 109.5 no . . . C(6) C(13) H(20) 109.5 no . . . C(6) C(13) H(21) 109.5 no . . . C(6) C(13) H(22) 109.5 no . . . H(20) C(13) H(21) 109.5 no . . . H(20) C(13) H(22) 109.5 no . . . H(21) C(13) H(22) 109.5 no . . . C(15) C(14) H(23) 120.0 no . . . C(15) C(14) H(24) 120.0 no . . . H(23) C(14) H(24) 120.0 no . . . C(14) C(15) H(25) 117.5 no . . . C(16) C(15) H(25) 117.5 no . . . O(3) C(16) H(26) 109.2 no . . . C(15) C(16) H(26) 109.1 no . . . C(17) C(16) H(26) 109.2 no . . . C(16) C(17) H(28) 107.4 no . . . C(18) C(17) H(28) 107.4 no . . . C(22) C(17) H(28) 107.4 no . . . O(4) C(18) H(29) 109.1 no . . . C(17) C(18) H(29) 109.1 no . . . C(19) C(18) H(29) 109.1 no . . . C(19) C(20) H(31) 110.9 no . . . C(19) C(20) H(32) 110.9 no . . . C(21) C(20) H(31) 110.9 no . . . C(21) C(20) H(32) 110.9 no . . . H(31) C(20) H(32) 109.5 no . . . C(20) C(21) H(33) 111.1 no . . . C(20) C(21) H(34) 111.1 no . . . C(22) C(21) H(33) 111.1 no . . . C(22) C(21) H(34) 111.1 no . . . H(33) C(21) H(34) 109.5 no . . . C(17) C(22) H(35) 114.5 no . . . C(21) C(22) H(35) 114.5 no . . . C(23) C(22) H(35) 114.5 no . . . C(23) C(24) H(36) 109.5 no . . . C(23) C(24) H(37) 109.5 no . . . C(23) C(24) H(38) 109.5 no . . . H(36) C(24) H(37) 109.5 no . . . H(36) C(24) H(38) 109.5 no . . . H(37) C(24) H(38) 109.5 no . . . C(23) C(25) H(39) 109.5 no . . . C(23) C(25) H(40) 109.5 no . . . C(23) C(25) H(41) 109.5 no . . . H(39) C(25) H(40) 109.5 no . . . H(39) C(25) H(41) 109.5 no . . . H(40) C(25) H(41) 109.5 no . . . C(19) C(26) H(42) 109.5 no . . . C(19) C(26) H(43) 109.5 no . . . C(19) C(26) H(44) 109.5 no . . . H(42) C(26) H(43) 109.5 no . . . H(42) C(26) H(44) 109.5 no . . . H(43) C(26) H(44) 109.5 no . . . loop_ _geom_torsion_atom_site_label_1 _geom_torsion_atom_site_label_2 _geom_torsion_atom_site_label_3 _geom_torsion_atom_site_label_4 _geom_torsion _geom_torsion_publ_flag _geom_torsion_site_symmetry_1 _geom_torsion_site_symmetry_2 _geom_torsion_site_symmetry_3 _geom_torsion_site_symmetry_4 C(1) C(2) C(3) O(1) -119.8(5) ? . . . . C(1) C(2) C(3) C(4) 119.0(5) ? . . . . O(1) C(3) C(4) C(5) 54.9(4) ? . . . . O(1) C(3) C(4) C(9) 175.7(3) ? . . . . C(2) C(3) C(4) C(5) 173.4(2) ? . . . . C(2) C(3) C(4) C(9) -65.8(4) ? . . . . C(3) C(4) C(5) O(2) 1.6(3) ? . . . . C(3) C(4) C(5) C(6) 126.7(3) ? . . . . C(3) C(4) C(9) C(8) 158.4(3) ? . . . . C(3) C(4) C(9) C(10) -93.7(3) ? . . . . C(5) C(4) C(9) C(8) -71.9(3) ? . . . . C(5) C(4) C(9) C(10) 36.0(3) ? . . . . C(9) C(4) C(5) O(2) -126.4(3) ? . . . . C(9) C(4) C(5) C(6) -1.2(3) ? . . . . O(2) C(5) C(6) C(7) -165.7(3) ? . . . . O(2) C(5) C(6) C(10) 88.2(4) ? . . . . O(2) C(5) C(6) C(13) -40.5(4) ? . . . . C(4) C(5) C(6) C(7) 72.7(3) ? . . . . C(4) C(5) C(6) C(10) -33.5(3) ? . . . . C(4) C(5) C(6) C(13) -162.2(3) ? . . . . C(5) C(6) C(7) C(8) -72.9(4) ? . . . . C(5) C(6) C(10) C(9) 52.5(3) ? . . . . C(5) C(6) C(10) C(11) -68.2(4) ? . . . . C(5) C(6) C(10) C(12) 169.8(4) ? . . . . C(7) C(6) C(10) C(9) -55.5(3) ? . . . . C(7) C(6) C(10) C(11) -176.2(3) ? . . . . C(7) C(6) C(10) C(12) 61.8(5) ? . . . . C(10) C(6) C(7) C(8) 34.1(4) ? . . . . C(13) C(6) C(7) C(8) 161.6(3) ? . . . . C(13) C(6) C(10) C(9) 179.4(4) ? . . . . C(13) C(6) C(10) C(11) 58.7(5) ? . . . . C(13) C(6) C(10) C(12) -63.3(6) ? . . . . C(6) C(7) C(8) C(9) 2.4(4) ? . . . . C(7) C(8) C(9) C(4) 71.5(4) ? . . . . C(7) C(8) C(9) C(10) -38.2(4) ? . . . . C(4) C(9) C(10) C(6) -54.6(3) ? . . . . C(4) C(9) C(10) C(11) 64.9(4) ? . . . . C(4) C(9) C(10) C(12) -172.5(3) ? . . . . C(8) C(9) C(10) C(6) 57.5(3) ? . . . . C(8) C(9) C(10) C(11) 177.0(4) ? . . . . C(8) C(9) C(10) C(12) -60.4(4) ? . . . . C(14) C(15) C(16) O(3) -115.9(6) ? . . . . C(14) C(15) C(16) C(17) 123.6(5) ? . . . . O(3) C(16) C(17) C(18) 63.0(4) ? . . . . O(3) C(16) C(17) C(22) -177.3(3) ? . . . . C(15) C(16) C(17) C(18) -177.6(3) ? . . . . C(15) C(16) C(17) C(22) -57.9(5) ? . . . . C(16) C(17) C(18) O(4) 4.1(5) ? . . . . C(16) C(17) C(18) C(19) 128.4(3) ? . . . . C(16) C(17) C(22) C(21) 161.0(3) ? . . . . C(16) C(17) C(22) C(23) -91.7(3) ? . . . . C(18) C(17) C(22) C(21) -73.2(3) ? . . . . C(18) C(17) C(22) C(23) 34.0(3) ? . . . . C(22) C(17) C(18) O(4) -124.2(3) ? . . . . C(22) C(17) C(18) C(19) 0.1(2) ? . . . . O(4) C(18) C(19) C(20) -167.3(3) ? . . . . O(4) C(18) C(19) C(23) 87.0(3) ? . . . . O(4) C(18) C(19) C(26) -44.7(5) ? . . . . C(17) C(18) C(19) C(20) 72.0(3) ? . . . . C(17) C(18) C(19) C(23) -33.7(3) ? . . . . C(17) C(18) C(19) C(26) -165.4(3) ? . . . . C(18) C(19) C(20) C(21) -72.4(4) ? . . . . C(18) C(19) C(23) C(22) 52.4(3) ? . . . . C(18) C(19) C(23) C(24) -68.4(4) ? . . . . C(18) C(19) C(23) C(25) 170.0(3) ? . . . . C(20) C(19) C(23) C(22) -55.4(3) ? . . . . C(20) C(19) C(23) C(24) -176.2(4) ? . . . . C(20) C(19) C(23) C(25) 62.2(4) ? . . . . C(23) C(19) C(20) C(21) 35.3(4) ? . . . . C(26) C(19) C(20) C(21) 164.6(4) ? . . . . C(26) C(19) C(23) C(22) -179.9(2) ? . . . . C(26) C(19) C(23) C(24) 59.3(5) ? . . . . C(26) C(19) C(23) C(25) -62.3(4) ? . . . . C(19) C(20) C(21) C(22) -0.0(4) ? . . . . C(20) C(21) C(22) C(17) 73.6(4) ? . . . . C(20) C(21) C(22) C(23) -35.7(4) ? . . . . C(17) C(22) C(23) C(19) -52.9(3) ? . . . . C(17) C(22) C(23) C(24) 67.1(4) ? . . . . C(17) C(22) C(23) C(25) -172.1(3) ? . . . . C(21) C(22) C(23) C(19) 56.0(3) ? . . . . C(21) C(22) C(23) C(24) 176.1(4) ? . . . . C(21) C(22) C(23) C(25) -63.1(5) ? . . . . loop_ _geom_contact_atom_site_label_1 _geom_contact_atom_site_label_2 _geom_contact_distance _geom_contact_publ_flag _geom_contact_site_symmetry_1 _geom_contact_site_symmetry_2 O(1) O(2) 2.900(5) ? . 2_556 O(1) C(5) 3.533(5) ? . 2_556 O(1) C(13) 3.394(6) ? . 2_556 O(2) O(1) 2.900(5) ? . 2_546 O(2) C(2) 3.578(6) ? . 2_546 O(2) C(14) 3.284(7) ? . 2_556 O(3) O(4) 2.768(5) ? . 2_646 O(3) C(18) 3.459(5) ? . 2_646 O(3) C(26) 3.524(6) ? . 2_646 O(4) O(3) 2.768(5) ? . 2_656 O(4) C(15) 3.521(6) ? . 2_656 C(2) O(2) 3.578(6) ? . 2_556 C(5) O(1) 3.533(5) ? . 2_546 C(13) O(1) 3.394(6) ? . 2_546 C(14) O(2) 3.284(7) ? . 2_546 C(15) O(4) 3.521(6) ? . 2_646 C(18) O(3) 3.459(5) ? . 2_656 C(26) O(3) 3.524(6) ? . 2_656 O(1) H(7) 3.321 ? . 2_556 O(1) H(8) 2.16(4) ? . 2_556 O(1) H(21) 2.492 ? . 2_556 O(1) H(37) 2.893 ? . . O(1) H(42) 3.569 ? . . O(2) H(5) 3.41(6) ? . 2_546 O(2) H(23) 3.196 ? . 2_556 O(2) H(24) 2.669 ? . 2_556 O(3) H(3) 3.191 ? . 2_646 O(3) H(9) 3.218 ? . . O(3) H(29) 3.241 ? . 2_646 O(3) H(30) 2.00(7) ? . 2_646 O(3) H(43) 2.669 ? . 2_646 O(4) H(6) 2.735 ? . . O(4) H(7) 3.596 ? . . O(4) H(12) 3.259 ? . . O(4) H(25) 3.231 ? . 2_656 O(4) H(27) 3.29(4) ? . 2_656 C(1) H(8) 3.44(4) ? . 2_556 C(1) H(17) 3.488 ? . 2_555 C(1) H(18) 3.280 ? . 2_555 C(1) H(21) 3.346 ? . 1_565 C(1) H(22) 3.219 ? . 1_565 C(1) H(29) 3.242 ? . 2_656 C(1) H(38) 3.599 ? . 2_556 C(2) H(8) 2.97(4) ? . 2_556 C(2) H(23) 3.552 ? . 1_565 C(2) H(28) 3.495 ? . 2_656 C(2) H(29) 3.511 ? . 2_656 C(3) H(8) 3.02(4) ? . 2_556 C(7) H(2) 3.251 ? . 1_545 C(8) H(25) 3.122 ? . 2_656 C(8) H(40) 3.561 ? . 1_554 C(11) H(31) 3.462 ? . 1_454 C(11) H(32) 3.460 ? . 1_454 C(12) H(1) 3.162 ? . 2_545 C(12) H(22) 3.332 ? . 2_555 C(13) H(1) 3.326 ? . 1_545 C(13) H(2) 3.468 ? . 1_545 C(13) H(5) 3.31(6) ? . 2_546 C(13) H(17) 3.363 ? . 2_545 C(13) H(41) 3.401 ? . 2_546 C(14) H(3) 3.165 ? . 1_545 C(14) H(8) 3.13(4) ? . 2_546 C(14) H(16) 3.341 ? . 2_546 C(14) H(42) 3.315 ? . 1_545 C(14) H(43) 3.568 ? . 1_545 C(15) H(12) 3.221 ? . 2_646 C(15) H(30) 2.97(8) ? . 2_646 C(16) H(30) 3.02(8) ? . 2_646 C(18) H(2) 3.488 ? . 2_646 C(20) H(15) 3.142 ? . 1_656 C(20) H(16) 3.521 ? . 1_656 C(21) H(16) 3.513 ? . 1_656 C(21) H(39) 3.558 ? . 2_647 C(21) H(44) 3.485 ? . 2_647 C(22) H(39) 3.552 ? . 2_647 C(24) H(5) 3.48(5) ? . . C(24) H(7) 3.448 ? . . C(25) H(11) 3.162 ? . 1_556 C(26) H(23) 2.860 ? . 1_565 C(26) H(25) 3.573 ? . 1_565 C(26) H(27) 3.50(4) ? . 2_656 C(26) H(33) 3.438 ? . 2_657 H(1) C(12) 3.162 ? . 2_555 H(1) C(13) 3.326 ? . 1_565 H(1) H(17) 2.847 ? . 2_555 H(1) H(18) 2.942 ? . 2_555 H(1) H(19) 3.170 ? . 2_555 H(1) H(21) 3.022 ? . 1_565 H(1) H(22) 2.743 ? . 1_565 H(1) H(38) 2.758 ? . 2_556 H(2) C(7) 3.251 ? . 1_565 H(2) C(13) 3.468 ? . 1_565 H(2) C(18) 3.488 ? . 2_656 H(2) H(9) 2.761 ? . 1_565 H(2) H(10) 2.987 ? . 1_565 H(2) H(17) 3.545 ? . 2_555 H(2) H(18) 3.331 ? . 2_555 H(2) H(21) 3.208 ? . 1_565 H(2) H(22) 3.012 ? . 1_565 H(2) H(24) 3.533 ? . 1_565 H(2) H(28) 3.534 ? . 2_656 H(2) H(29) 2.533 ? . 2_656 H(2) H(31) 3.101 ? . 2_656 H(3) O(3) 3.191 ? . 2_656 H(3) C(14) 3.165 ? . 1_565 H(3) H(8) 3.157 ? . 2_556 H(3) H(23) 2.908 ? . 1_565 H(3) H(24) 3.331 ? . 1_565 H(3) H(27) 2.926 ? . 2_656 H(3) H(28) 3.093 ? . 2_656 H(3) H(29) 3.068 ? . 2_656 H(3) H(30) 3.454 ? . . H(3) H(42) 3.481 ? . . H(4) H(8) 3.284 ? . 2_556 H(4) H(24) 3.321 ? . 2_556 H(4) H(36) 3.491 ? . 2_556 H(4) H(38) 3.135 ? . 2_556 H(5) O(2) 3.41(6) ? . 2_556 H(5) C(13) 3.31(6) ? . 2_556 H(5) C(24) 3.48(5) ? . . H(5) H(7) 3.398 ? . 2_556 H(5) H(8) 2.73(7) ? . 2_556 H(5) H(21) 2.345 ? . 2_556 H(5) H(24) 3.133 ? . 2_556 H(5) H(37) 2.771 ? . . H(5) H(38) 3.520 ? . . H(6) O(4) 2.735 ? . . H(6) H(30) 2.692 ? . . H(6) H(36) 3.560 ? . . H(6) H(37) 3.188 ? . . H(7) O(1) 3.321 ? . 2_546 H(7) O(4) 3.596 ? . . H(7) C(24) 3.448 ? . . H(7) H(5) 3.398 ? . 2_546 H(7) H(26) 2.789 ? . . H(7) H(36) 2.824 ? . . H(7) H(37) 3.258 ? . . H(8) O(1) 2.16(4) ? . 2_546 H(8) C(1) 3.44(4) ? . 2_546 H(8) C(2) 2.97(4) ? . 2_546 H(8) C(3) 3.02(4) ? . 2_546 H(8) C(14) 3.13(4) ? . 2_556 H(8) H(3) 3.157 ? . 2_546 H(8) H(4) 3.284 ? . 2_546 H(8) H(5) 2.73(7) ? . 2_546 H(8) H(23) 2.878 ? . 2_556 H(8) H(24) 2.695 ? . 2_556 H(9) O(3) 3.218 ? . . H(9) H(2) 2.761 ? . 1_545 H(9) H(26) 3.145 ? . . H(9) H(27) 3.277 ? . . H(9) H(29) 3.417 ? . 2_646 H(9) H(31) 3.546 ? . 2_646 H(9) H(43) 3.288 ? . 2_646 H(10) H(2) 2.987 ? . 1_545 H(10) H(15) 3.145 ? . 2_545 H(10) H(17) 3.339 ? . 2_545 H(10) H(31) 2.902 ? . 2_646 H(11) C(25) 3.162 ? . 1_554 H(11) H(25) 3.190 ? . 2_656 H(11) H(39) 3.311 ? . 1_554 H(11) H(40) 2.621 ? . 1_554 H(11) H(41) 3.064 ? . 1_554 H(12) O(4) 3.259 ? . . H(12) C(15) 3.221 ? . 2_656 H(12) H(25) 2.280 ? . 2_656 H(12) H(27) 3.249 ? . . H(12) H(28) 3.319 ? . 2_656 H(12) H(30) 3.127 ? . . H(12) H(43) 3.162 ? . 2_646 H(13) H(18) 3.301 ? . 2_555 H(13) H(28) 3.171 ? . 2_656 H(13) H(34) 3.300 ? . 2_656 H(14) H(24) 3.226 ? . 2_556 H(14) H(38) 3.329 ? . 2_556 H(15) C(20) 3.142 ? . 1_454 H(15) H(10) 3.145 ? . 2_555 H(15) H(19) 3.118 ? . 2_555 H(15) H(31) 2.676 ? . 1_454 H(15) H(32) 2.888 ? . 1_454 H(15) H(34) 3.580 ? . 1_454 H(16) C(14) 3.341 ? . 2_556 H(16) C(20) 3.521 ? . 1_454 H(16) C(21) 3.513 ? . 1_454 H(16) H(23) 3.141 ? . 2_556 H(16) H(24) 3.160 ? . 2_556 H(16) H(31) 3.418 ? . 1_454 H(16) H(32) 3.177 ? . 1_454 H(16) H(33) 3.168 ? . 1_454 H(16) H(34) 3.411 ? . 1_454 H(17) C(1) 3.488 ? . 2_545 H(17) C(13) 3.363 ? . 2_555 H(17) H(1) 2.847 ? . 2_545 H(17) H(2) 3.545 ? . 2_545 H(17) H(10) 3.339 ? . 2_555 H(17) H(19) 3.559 ? . 2_555 H(17) H(22) 2.409 ? . 2_555 H(17) H(41) 3.418 ? . 1_554 H(18) C(1) 3.280 ? . 2_545 H(18) H(1) 2.942 ? . 2_545 H(18) H(2) 3.331 ? . 2_545 H(18) H(13) 3.301 ? . 2_545 H(18) H(22) 3.553 ? . 2_555 H(18) H(31) 2.993 ? . 1_454 H(18) H(34) 2.961 ? . 1_454 H(19) H(1) 3.170 ? . 2_545 H(19) H(15) 3.118 ? . 2_545 H(19) H(17) 3.559 ? . 2_545 H(19) H(40) 3.552 ? . 1_554 H(20) H(23) 3.512 ? . 2_556 H(20) H(33) 3.398 ? . 1_454 H(20) H(34) 3.367 ? . 1_454 H(20) H(37) 3.486 ? . 2_546 H(20) H(41) 2.965 ? . 2_546 H(20) H(42) 3.365 ? . 2_546 H(21) O(1) 2.492 ? . 2_546 H(21) C(1) 3.346 ? . 1_545 H(21) H(1) 3.022 ? . 1_545 H(21) H(2) 3.208 ? . 1_545 H(21) H(5) 2.345 ? . 2_546 H(21) H(37) 3.043 ? . 2_546 H(21) H(38) 3.266 ? . 2_546 H(21) H(41) 3.533 ? . 2_546 H(22) C(1) 3.219 ? . 1_545 H(22) C(12) 3.332 ? . 2_545 H(22) H(1) 2.743 ? . 1_545 H(22) H(2) 3.012 ? . 1_545 H(22) H(17) 2.409 ? . 2_545 H(22) H(18) 3.553 ? . 2_545 H(22) H(38) 3.462 ? . 2_546 H(22) H(41) 3.173 ? . 2_546 H(23) O(2) 3.196 ? . 2_546 H(23) C(2) 3.552 ? . 1_545 H(23) C(26) 2.860 ? . 1_545 H(23) H(3) 2.908 ? . 1_545 H(23) H(8) 2.878 ? . 2_546 H(23) H(16) 3.141 ? . 2_546 H(23) H(20) 3.512 ? . 2_546 H(23) H(42) 2.365 ? . 1_545 H(23) H(43) 2.841 ? . 1_545 H(23) H(44) 2.914 ? . 1_545 H(24) O(2) 2.669 ? . 2_546 H(24) H(2) 3.533 ? . 1_545 H(24) H(3) 3.331 ? . 1_545 H(24) H(4) 3.321 ? . 2_546 H(24) H(5) 3.133 ? . 2_546 H(24) H(8) 2.695 ? . 2_546 H(24) H(14) 3.226 ? . 2_546 H(24) H(16) 3.160 ? . 2_546 H(25) O(4) 3.231 ? . 2_646 H(25) C(8) 3.122 ? . 2_646 H(25) C(26) 3.573 ? . 1_545 H(25) H(11) 3.190 ? . 2_646 H(25) H(12) 2.280 ? . 2_646 H(25) H(27) 3.208 ? . 2_646 H(25) H(30) 2.780 ? . 2_646 H(25) H(43) 3.070 ? . 1_545 H(25) H(44) 3.431 ? . 1_545 H(26) H(7) 2.789 ? . . H(26) H(9) 3.145 ? . . H(27) O(4) 3.29(4) ? . 2_646 H(27) C(26) 3.50(4) ? . 2_646 H(27) H(3) 2.926 ? . 2_646 H(27) H(9) 3.277 ? . . H(27) H(12) 3.249 ? . . H(27) H(25) 3.208 ? . 2_656 H(27) H(30) 2.54(8) ? . 2_646 H(27) H(43) 2.619 ? . 2_646 H(28) C(2) 3.495 ? . 2_646 H(28) H(2) 3.534 ? . 2_646 H(28) H(3) 3.093 ? . 2_646 H(28) H(12) 3.319 ? . 2_646 H(28) H(13) 3.171 ? . 2_646 H(29) O(3) 3.241 ? . 2_656 H(29) C(1) 3.242 ? . 2_646 H(29) C(2) 3.511 ? . 2_646 H(29) H(2) 2.533 ? . 2_646 H(29) H(3) 3.068 ? . 2_646 H(29) H(9) 3.417 ? . 2_656 H(30) O(3) 2.00(7) ? . 2_656 H(30) C(15) 2.97(8) ? . 2_656 H(30) C(16) 3.02(8) ? . 2_656 H(30) H(3) 3.454 ? . . H(30) H(6) 2.692 ? . . H(30) H(12) 3.127 ? . . H(30) H(25) 2.780 ? . 2_656 H(30) H(27) 2.54(8) ? . 2_656 H(31) C(11) 3.462 ? . 1_656 H(31) H(2) 3.101 ? . 2_646 H(31) H(9) 3.546 ? . 2_656 H(31) H(10) 2.902 ? . 2_656 H(31) H(15) 2.676 ? . 1_656 H(31) H(16) 3.418 ? . 1_656 H(31) H(18) 2.993 ? . 1_656 H(32) C(11) 3.460 ? . 1_656 H(32) H(15) 2.888 ? . 1_656 H(32) H(16) 3.177 ? . 1_656 H(32) H(35) 2.903 ? . 2_657 H(32) H(40) 3.344 ? . 2_657 H(33) C(26) 3.438 ? . 2_647 H(33) H(16) 3.168 ? . 1_656 H(33) H(20) 3.398 ? . 1_656 H(33) H(39) 3.265 ? . 2_647 H(33) H(41) 3.349 ? . 2_647 H(33) H(42) 3.503 ? . 2_647 H(33) H(44) 2.588 ? . 2_647 H(34) H(13) 3.300 ? . 2_646 H(34) H(15) 3.580 ? . 1_656 H(34) H(16) 3.411 ? . 1_656 H(34) H(18) 2.961 ? . 1_656 H(34) H(20) 3.367 ? . 1_656 H(34) H(39) 3.402 ? . 2_647 H(34) H(41) 3.278 ? . 2_647 H(35) H(32) 2.903 ? . 2_647 H(35) H(39) 2.873 ? . 2_647 H(35) H(44) 3.549 ? . 2_647 H(36) H(4) 3.491 ? . 2_546 H(36) H(6) 3.560 ? . . H(36) H(7) 2.824 ? . . H(37) O(1) 2.893 ? . . H(37) H(5) 2.771 ? . . H(37) H(6) 3.188 ? . . H(37) H(7) 3.258 ? . . H(37) H(20) 3.486 ? . 2_556 H(37) H(21) 3.043 ? . 2_556 H(38) C(1) 3.599 ? . 2_546 H(38) H(1) 2.758 ? . 2_546 H(38) H(4) 3.135 ? . 2_546 H(38) H(5) 3.520 ? . . H(38) H(14) 3.329 ? . 2_546 H(38) H(21) 3.266 ? . 2_556 H(38) H(22) 3.462 ? . 2_556 H(39) C(21) 3.558 ? . 2_657 H(39) C(22) 3.552 ? . 2_657 H(39) H(11) 3.311 ? . 1_556 H(39) H(33) 3.265 ? . 2_657 H(39) H(34) 3.402 ? . 2_657 H(39) H(35) 2.873 ? . 2_657 H(39) H(44) 3.506 ? . 2_647 H(40) C(8) 3.561 ? . 1_556 H(40) H(11) 2.621 ? . 1_556 H(40) H(19) 3.552 ? . 1_556 H(40) H(32) 3.344 ? . 2_647 H(40) H(44) 3.037 ? . 2_647 H(41) C(13) 3.401 ? . 2_556 H(41) H(11) 3.064 ? . 1_556 H(41) H(17) 3.418 ? . 1_556 H(41) H(20) 2.965 ? . 2_556 H(41) H(21) 3.533 ? . 2_556 H(41) H(22) 3.173 ? . 2_556 H(41) H(33) 3.349 ? . 2_657 H(41) H(34) 3.278 ? . 2_657 H(42) O(1) 3.569 ? . . H(42) C(14) 3.315 ? . 1_565 H(42) H(3) 3.481 ? . . H(42) H(20) 3.365 ? . 2_556 H(42) H(23) 2.365 ? . 1_565 H(42) H(33) 3.503 ? . 2_657 H(43) O(3) 2.669 ? . 2_656 H(43) C(14) 3.568 ? . 1_565 H(43) H(9) 3.288 ? . 2_656 H(43) H(12) 3.162 ? . 2_656 H(43) H(23) 2.841 ? . 1_565 H(43) H(25) 3.070 ? . 1_565 H(43) H(27) 2.619 ? . 2_656 H(44) C(21) 3.485 ? . 2_657 H(44) H(23) 2.914 ? . 1_565 H(44) H(25) 3.431 ? . 1_565 H(44) H(33) 2.588 ? . 2_657 H(44) H(35) 3.549 ? . 2_657 H(44) H(39) 3.506 ? . 2_657 H(44) H(40) 3.037 ? . 2_657