# Supplementary Material (ESI) for Chemical Communications # This journal is (c) The Royal Society of Chemistry 2010 data_General _journal_name_full Chem.Commun. _journal_coden_cambridge 0182 #TrackingRef 'CIF.cif' _audit_creation_date 2005-12-08 _audit_creation_method 'by CrystalStructure 3.6.0' _audit_update_record ? #============================================================================== # PROCESSING SUMMARY (IUCr Office Use Only) _journal_date_recd_electronic ? _journal_date_from_coeditor ? _journal_date_accepted ? _journal_coeditor_code ? #============================================================================== _publ_section_references ; ENTER OTHER REFERENCES Rigaku/MSC and Rigaku Corporation. (2004). CrystalStructure 3.6.0. Single Crystal Structure Analysis Software. Rigaku/MSC, 9009 New Trails Drive, The Woodlands, TX, USA 77381-5209. Rigaku, 3-9-12 Akishima, Tokyo 196-8666, Japan. Watkin, D.J., Prout, C.K. Carruthers, J.R. & Betteridge, P.W. (1996) CRYSTALS Issue 10, Chemical Crystallography Laboratory, Oxford, UK. Larson, A. C. (1970), Crystallographic Computing, 291-294. ed F. R. Ahmed, Munksgaard, Copenhagen. ; _publ_contact_author_name 'Hiromichi Fujioka' _publ_contact_author_email fujioka@phs.osaka-u.ac.jp loop_ _publ_author_name H.Fujioka K.Nakahara H.Hirose K.Hirano T.Oki Y.Kita #============================================================================== data__051207 _database_code_depnum_ccdc_archive 'CCDC 766288' #TrackingRef 'CIF.cif' #============================================================================== # CHEMICAL DATA _chemical_formula_sum 'C24 H30 O3 ' _chemical_formula_moiety 'C24 H30 O3 ' _chemical_formula_weight 366.50 _chemical_melting_point ? #============================================================================== # CRYSTAL DATA _symmetry_cell_setting monoclinic _symmetry_space_group_name_H-M 'C 1 2 1' _symmetry_space_group_name_Hall 'C 2y' _symmetry_Int_Tables_number 5 loop_ _symmetry_equiv_pos_site_id _symmetry_equiv_pos_as_xyz 1 +X,+Y,+Z 2 -X,+Y,-Z 3 1/2+X,1/2+Y,+Z 4 1/2-X,1/2+Y,-Z #------------------------------------------------------------------------------ _cell_length_a 19.207(2) _cell_length_b 5.884(1) _cell_length_c 18.682(2) _cell_angle_alpha 90 _cell_angle_beta 95.628(8) _cell_angle_gamma 90 _cell_volume 2101.0(5) _cell_formula_units_Z 4 _cell_measurement_reflns_used 11336 _cell_measurement_theta_min 4.6 _cell_measurement_theta_max 68.3 _cell_measurement_temperature 291.1 #------------------------------------------------------------------------------ _exptl_crystal_description block _exptl_crystal_colour colorless _exptl_crystal_size_max 0.80 _exptl_crystal_size_mid 0.50 _exptl_crystal_size_min 0.30 _exptl_crystal_density_diffrn 1.159 _exptl_crystal_density_meas ? _exptl_crystal_density_method 'not measured' _exptl_crystal_F_000 792.00 _exptl_absorpt_coefficient_mu 0.589 _exptl_absorpt_correction_type multi-scan _exptl_absorpt_process_details ; Higashi, T. (1995). Program for Absorption Correction. Rigaku Corporation, Tokyo, Japan. ; _exptl_absorpt_correction_T_min 0.599 _exptl_absorpt_correction_T_max 0.838 #============================================================================== # EXPERIMENTAL DATA _diffrn_radiation_type 'Cu K\a' _diffrn_radiation_wavelength 1.5419 _diffrn_measurement_device_type 'Rigaku RAXIS-RAPID' _diffrn_measurement_method \w _diffrn_detector_area_resol_mean 10.00 _diffrn_reflns_number 11374 _diffrn_reflns_av_R_equivalents 0.044 _diffrn_reflns_theta_max 68.21 _diffrn_measured_fraction_theta_max 0.9458 _diffrn_reflns_theta_full 68.21 _diffrn_measured_fraction_theta_full 0.9458 _diffrn_reflns_limit_h_min -22 _diffrn_reflns_limit_h_max 22 _diffrn_reflns_limit_k_min -6 _diffrn_reflns_limit_k_max 5 _diffrn_reflns_limit_l_min -22 _diffrn_reflns_limit_l_max 22 #============================================================================== # REFINEMENT DATA _refine_special_details ; Refinement using all reflections. The weighted R-factor (wR) and goodness of fit (S) are based on F^2^. R-factor (gt) are based on F. The threshold expression of F^2^ > 2.0 sigma(F^2^) is used only for calculating R-factor (gt). ; _reflns_number_total 3416 _reflns_number_gt 3258 _reflns_threshold_expression F^2^>2.0\s(F^2^) _refine_ls_structure_factor_coef Fsqd _refine_ls_R_factor_gt 0.0510 _refine_ls_wR_factor_ref 0.1360 _refine_ls_hydrogen_treatment refall _refine_ls_number_reflns 3416 _refine_ls_number_parameters 275 _refine_ls_goodness_of_fit_ref 1.000 _refine_ls_weighting_scheme calc _refine_ls_weighting_details 'w = 1/[0.0026Fo^2^ + 1.0000\s(Fo^2^)]/(4Fo^2^)' _refine_ls_shift/su_max 0.0150 _refine_diff_density_max 0.41 _refine_diff_density_min -0.48 _refine_ls_extinction_method 'Larson (1970) Crystallographic Computing eq. 22' _refine_ls_extinction_coef 50(8) _refine_ls_abs_structure_details ? _refine_ls_abs_structure_Flack ? loop_ _atom_type_symbol _atom_type_description _atom_type_scat_dispersion_real _atom_type_scat_dispersion_imag _atom_type_scat_source C C 0.018 0.009 ; International Tables for Crystallography (1992, Vol. C, Tables 4.2.6.8 and 6.1.1.4) ; H H 0.000 0.000 ; International Tables for Crystallography (1992, Vol. C, Table 6.1.1.4) ; O O 0.049 0.032 ; International Tables for Crystallography (1992, Vol. C, Tables 4.2.6.8 and 6.1.1.4) ; #============================================================================== # ATOMIC COORDINATES AND THERMAL PARAMETERS loop_ _atom_site_label _atom_site_type_symbol _atom_site_fract_x _atom_site_fract_y _atom_site_fract_z _atom_site_U_iso_or_equiv _atom_site_adp_type _atom_site_occupancy _atom_site_symmetry_multiplicity _atom_site_calc_flag _atom_site_refinement_flags _atom_site_disorder_assembly _atom_site_disorder_group O(1) O -0.64616(6) -0.5496(2) -0.38205(6) 0.0524(3) Uani 1.00 1 d . . . O(2) O -0.70761(5) -0.5926(2) -0.28629(5) 0.0436(3) Uani 1.00 1 d . . . O(3) O -0.85602(6) -0.6145(3) -0.32444(5) 0.0548(3) Uani 1.00 1 d . . . C(4) C -0.87729(8) -0.6035(4) -0.20211(8) 0.0477(4) Uani 1.00 1 d . . . C(5) C -0.68851(9) -0.4286(3) -0.33840(8) 0.0479(5) Uani 1.00 1 d . . . C(6) C -0.6492(1) -0.2285(4) -0.3009(1) 0.0615(6) Uani 1.00 1 d . . . C(7) C -0.7522(1) -0.3478(4) -0.38678(9) 0.0593(5) Uani 1.00 1 d . . . C(8) C -0.75585(8) -0.5253(3) -0.23681(7) 0.0425(4) Uani 1.00 1 d . . . C(9) C -0.72251(8) -0.5664(3) -0.16121(8) 0.0439(4) Uani 1.00 1 d . . . C(10) C -0.57996(9) -0.6280(4) -0.34715(9) 0.0555(5) Uani 1.00 1 d . . . C(11) C -0.82411(7) -0.6639(3) -0.25459(8) 0.0476(5) Uani 1.00 1 d . . . C(12) C -0.82377(9) -0.7163(4) -0.38376(9) 0.0577(5) Uani 1.00 1 d . . . C(13) C -0.6863(1) -0.7663(4) -0.14412(9) 0.0573(5) Uani 1.00 1 d . . . C(14) C -0.6957(1) -0.4447(5) -0.0385(1) 0.0692(6) Uani 1.00 1 d . . . C(15) C -0.91345(9) -0.3998(4) -0.2091(1) 0.0592(6) Uani 1.00 1 d . . . C(16) C -0.5792(1) -0.2994(5) -0.2630(1) 0.0694(6) Uani 1.00 1 d . . . C(17) C -0.8889(1) -0.7477(5) -0.1466(1) 0.0640(6) Uani 1.00 1 d . . . C(18) C -0.5376(1) -0.4288(5) -0.3146(1) 0.0686(6) Uani 1.00 1 d . . . C(19) C -0.9710(1) -0.4855(6) -0.1040(1) 0.0751(7) Uani 1.00 1 d . . . C(20) C -0.9359(1) -0.6890(6) -0.0974(1) 0.0787(7) Uani 1.00 1 d . . . C(21) C -0.7275(1) -0.4056(4) -0.10780(9) 0.0569(5) Uani 1.00 1 d . . . C(22) C -0.6603(1) -0.6414(5) -0.0221(1) 0.0672(6) Uani 1.00 1 d . . . C(23) C -0.5453(1) -0.7556(5) -0.4041(1) 0.0738(7) Uani 1.00 1 d . . . C(24) C -0.9601(1) -0.3426(5) -0.1598(1) 0.0703(7) Uani 1.00 1 d . . . C(25) C -0.6555(1) -0.8038(4) -0.0750(1) 0.0631(6) Uani 1.00 1 d . . . C(26) C -0.7936(1) -0.5321(5) -0.42850(9) 0.0674(6) Uani 1.00 1 d . . . C(27) C -0.8796(1) -0.8551(6) -0.4277(1) 0.0833(8) Uani 1.00 1 d . . . H(1) H -0.6982 -0.3342 -0.0018 0.082 Uiso 1.00 1 c R . . H(2) H -0.6390 -0.6670 0.0253 0.080 Uiso 1.00 1 c R . . H(3) H -0.8644 -0.8880 -0.1416 0.078 Uiso 1.00 1 c R . . H(4) H -1.0028 -0.4448 -0.0702 0.091 Uiso 1.00 1 c R . . H(5) H -0.9854 -0.2036 -0.1646 0.085 Uiso 1.00 1 c R . . H(6) H -0.5269 -0.3295 -0.3521 0.082 Uiso 1.00 1 c R . . H(7) H -0.4954 -0.4820 -0.2894 0.082 Uiso 1.00 1 c R . . H(8) H -0.6406 -0.1071 -0.3357 0.074 Uiso 1.00 1 c R . . H(9) H -0.6826 -0.1501 -0.2667 0.074 Uiso 1.00 1 c R . . H(10) H -0.7319 -0.2284 -0.4172 0.071 Uiso 1.00 1 c R . . H(11) H -0.7819 -0.2684 -0.3552 0.071 Uiso 1.00 1 c R . . H(12) H -0.7742 -0.3500 -0.2467 0.051 Uiso 1.00 1 c R . . H(13) H -0.5913 -0.7521 -0.3107 0.067 Uiso 1.00 1 c R . . H(14) H -0.8165 -0.8555 -0.2457 0.057 Uiso 1.00 1 c R . . H(15) H -0.7808 -0.8210 -0.3630 0.068 Uiso 1.00 1 c R . . H(16) H -0.6784 -0.8881 -0.1859 0.069 Uiso 1.00 1 c R . . H(17) H -0.9067 -0.2935 -0.2560 0.072 Uiso 1.00 1 c R . . H(18) H -0.5548 -0.1660 -0.2426 0.083 Uiso 1.00 1 c R . . H(19) H -0.5838 -0.3960 -0.2236 0.083 Uiso 1.00 1 c R . . H(20) H -0.9505 -0.7962 -0.0507 0.096 Uiso 1.00 1 c R . . H(21) H -0.7549 -0.2331 -0.1169 0.068 Uiso 1.00 1 c R . . H(22) H -0.5813 -0.8681 -0.4281 0.090 Uiso 1.00 1 c R . . H(23) H -0.5033 -0.8151 -0.3791 0.090 Uiso 1.00 1 c R . . H(24) H -0.5353 -0.6601 -0.4381 0.090 Uiso 1.00 1 c R . . H(25) H -0.6262 -0.9325 -0.0563 0.075 Uiso 1.00 1 c R . . H(26) H -0.7711 -0.6293 -0.4579 0.080 Uiso 1.00 1 c R . . H(27) H -0.8361 -0.4493 -0.4579 0.081 Uiso 1.00 1 c R . . H(28) H -0.9162 -0.7583 -0.4464 0.100 Uiso 1.00 1 c R . . H(29) H -0.8902 -0.9923 -0.3874 0.100 Uiso 1.00 1 c R . . H(30) H -0.8642 -0.9243 -0.4644 0.100 Uiso 1.00 1 c R . . loop_ _atom_site_aniso_label _atom_site_aniso_U_11 _atom_site_aniso_U_22 _atom_site_aniso_U_33 _atom_site_aniso_U_12 _atom_site_aniso_U_13 _atom_site_aniso_U_23 O(1) 0.0539(6) 0.0629(9) 0.0421(6) -0.0065(6) 0.0124(4) -0.0019(6) O(2) 0.0468(5) 0.0461(7) 0.0390(5) -0.0015(5) 0.0096(4) -0.0003(5) O(3) 0.0491(6) 0.075(1) 0.0399(6) 0.0044(6) 0.0024(4) -0.0100(6) C(4) 0.0419(7) 0.059(1) 0.0422(7) -0.0036(8) 0.0032(5) -0.0046(7) C(5) 0.0562(9) 0.048(1) 0.0413(8) -0.0061(8) 0.0110(6) 0.0011(7) C(6) 0.074(1) 0.050(1) 0.062(1) -0.015(1) 0.0139(8) -0.0061(9) C(7) 0.069(1) 0.064(1) 0.0461(9) 0.001(1) 0.0098(7) 0.0115(9) C(8) 0.0460(7) 0.045(1) 0.0375(7) 0.0010(7) 0.0079(5) -0.0021(6) C(9) 0.0433(7) 0.049(1) 0.0399(7) -0.0023(7) 0.0064(5) -0.0017(7) C(10) 0.0531(9) 0.059(1) 0.0554(9) -0.0070(8) 0.0121(7) 0.0047(9) C(11) 0.0447(8) 0.055(1) 0.0428(8) -0.0004(7) 0.0051(6) -0.0024(7) C(12) 0.0507(9) 0.079(1) 0.0437(8) -0.0021(9) 0.0060(6) -0.0177(9) C(13) 0.065(1) 0.057(1) 0.0493(9) 0.0068(9) 0.0027(7) -0.0027(8) C(14) 0.079(1) 0.082(2) 0.045(1) 0.008(1) -0.0019(8) -0.014(1) C(15) 0.0537(9) 0.067(1) 0.058(1) 0.0044(9) 0.0099(7) -0.0027(9) C(16) 0.072(1) 0.067(2) 0.068(1) -0.026(1) 0.0035(9) -0.012(1) C(17) 0.059(1) 0.077(2) 0.057(1) 0.003(1) 0.0135(7) 0.010(1) C(18) 0.056(1) 0.074(2) 0.075(1) -0.015(1) 0.0072(8) 0.003(1) C(19) 0.050(1) 0.124(2) 0.053(1) 0.004(1) 0.0137(7) -0.017(1) C(20) 0.066(1) 0.119(2) 0.054(1) -0.000(1) 0.0177(8) 0.014(1) C(21) 0.0611(9) 0.063(1) 0.0460(9) 0.0056(9) 0.0033(7) -0.0089(8) C(22) 0.065(1) 0.091(2) 0.0441(9) 0.004(1) -0.0038(7) 0.003(1) C(23) 0.065(1) 0.082(2) 0.077(1) 0.003(1) 0.0247(9) -0.003(1) C(24) 0.055(1) 0.086(2) 0.071(1) 0.010(1) 0.0092(8) -0.019(1) C(25) 0.061(1) 0.070(1) 0.057(1) 0.010(1) -0.0007(8) 0.012(1) C(26) 0.066(1) 0.098(2) 0.0374(8) 0.002(1) 0.0010(7) -0.002(1) C(27) 0.064(1) 0.123(2) 0.062(1) -0.014(1) 0.0039(9) -0.036(1) #============================================================================== _computing_data_collection PROCESS-AUTO _computing_cell_refinement PROCESS-AUTO _computing_data_reduction CrystalStructure _computing_structure_solution SIR92 _computing_structure_refinement CRYSTALS _computing_publication_material 'CrystalStructure 3.6.0' _computing_molecular_graphics ? #============================================================================== # MOLECULAR GEOMETRY _geom_special_details ; ENTER SPECIAL DETAILS OF THE MOLECULAR GEOMETRY ; loop_ _geom_bond_atom_site_label_1 _geom_bond_atom_site_label_2 _geom_bond_distance _geom_bond_publ_flag _geom_bond_site_symmetry_1 _geom_bond_site_symmetry_2 O(1) C(5) 1.401(2) ? . . O(1) C(10) 1.446(2) ? . . O(2) C(5) 1.443(2) ? . . O(2) C(8) 1.428(2) ? . . O(3) C(11) 1.416(2) ? . . O(3) C(12) 1.451(2) ? . . C(4) C(11) 1.525(2) ? . . C(4) C(15) 1.385(3) ? . . C(4) C(17) 1.375(3) ? . . C(5) C(6) 1.531(3) ? . . C(5) C(7) 1.523(2) ? . . C(6) C(16) 1.515(3) ? . . C(7) C(26) 1.515(3) ? . . C(8) C(9) 1.512(2) ? . . C(8) C(11) 1.552(2) ? . . C(9) C(13) 1.387(3) ? . . C(9) C(21) 1.385(3) ? . . C(10) C(18) 1.520(3) ? . . C(10) C(23) 1.509(3) ? . . C(12) C(26) 1.518(3) ? . . C(12) C(27) 1.523(3) ? . . C(13) C(25) 1.385(2) ? . . C(14) C(21) 1.395(3) ? . . C(14) C(22) 1.362(4) ? . . C(15) C(24) 1.388(3) ? . . C(16) C(18) 1.517(3) ? . . C(17) C(20) 1.392(3) ? . . C(19) C(20) 1.375(4) ? . . C(19) C(24) 1.371(3) ? . . C(22) C(25) 1.383(3) ? . . C(6) H(8) 0.9910 ? . . C(6) H(9) 1.0546 ? . . C(7) H(10) 1.0057 ? . . C(7) H(11) 0.9793 ? . . C(8) H(12) 1.1000 ? . . C(10) H(13) 1.0363 ? . . C(11) H(14) 1.1466 ? . . C(12) H(15) 1.0711 ? . . C(13) H(16) 1.0817 ? . . 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C(8) O(2) C(5) 118.4(1) ? . . . O(2) C(8) C(9) 108.6(1) ? . . . O(2) C(8) C(11) 107.7(1) ? . . . O(3) C(11) C(8) 111.7(1) ? . . . C(12) O(3) C(11) 116.1(1) ? . . . O(3) C(11) C(4) 106.7(1) ? . . . O(3) C(12) C(26) 109.9(2) ? . . . O(3) C(12) C(27) 107.6(1) ? . . . C(4) C(11) C(8) 110.2(1) ? . . . C(15) C(4) C(11) 120.2(2) ? . . . C(17) C(4) C(11) 120.6(2) ? . . . C(17) C(4) C(15) 119.2(2) ? . . . C(4) C(15) C(24) 119.9(2) ? . . . C(4) C(17) C(20) 120.5(2) ? . . . C(7) C(5) C(6) 111.3(2) ? . . . C(5) C(6) C(16) 112.2(2) ? . . . C(5) C(7) C(26) 115.6(2) ? . . . C(6) C(16) C(18) 109.8(2) ? . . . C(7) C(26) C(12) 115.9(1) ? . . . C(11) C(8) C(9) 112.8(1) ? . . . C(8) C(9) C(13) 120.5(2) ? . . . C(8) C(9) C(21) 120.7(2) ? . . . C(21) C(9) C(13) 118.8(1) ? . . . C(9) C(13) C(25) 120.6(2) ? . . . C(9) C(21) C(14) 120.0(2) ? . . . C(10) C(18) C(16) 110.3(2) ? . . . C(23) C(10) C(18) 114.2(2) ? . . . C(27) C(12) C(26) 111.9(2) ? . . . C(13) C(25) C(22) 120.3(2) ? . . . C(22) C(14) C(21) 120.8(2) ? . . . C(14) C(22) C(25) 119.5(2) ? . . . C(15) C(24) C(19) 120.8(2) ? . . . C(17) C(20) C(19) 120.2(2) ? . . . C(24) C(19) C(20) 119.4(2) ? . . . O(1) C(10) H(13) 106.8173 ? . . . O(2) C(8) H(12) 111.6736 ? . . . O(3) C(11) H(14) 111.8480 ? . . . O(3) C(12) H(15) 109.4263 ? . . . C(4) C(11) H(14) 102.6814 ? . . . C(4) C(15) H(17) 118.1128 ? . . . C(4) C(17) H(3) 119.5550 ? . . . C(5) C(6) H(8) 111.1243 ? . . . C(5) C(6) H(9) 108.1429 ? . . . C(5) C(7) H(10) 102.7884 ? . . . C(5) C(7) H(11) 105.8706 ? . . . H(8) C(6) C(16) 107.9637 ? . . . H(9) C(6) C(16) 113.6727 ? . . . C(6) C(16) H(19) 112.7173 ? . . . C(6) C(16) H(18) 109.4299 ? . . . H(9) C(6) H(8) 103.4503 ? . . . H(10) C(7) C(26) 114.9585 ? . . . H(11) C(7) C(26) 110.0696 ? . . . C(7) C(26) H(26) 119.5636 ? . . . C(7) C(26) H(27) 106.0932 ? . . . H(11) C(7) H(10) 106.7326 ? . . . H(12) C(8) C(9) 114.0062 ? . . . H(12) C(8) C(11) 101.8916 ? . . . C(8) C(11) H(14) 113.1315 ? . . . C(9) C(13) H(16) 119.9070 ? . . . C(9) C(21) H(21) 124.1168 ? . . . C(10) C(18) H(6) 108.9585 ? . . . C(10) C(18) H(7) 109.9665 ? . . . H(13) C(10) C(18) 114.7517 ? . . . H(13) C(10) C(23) 104.4152 ? . . . C(10) C(23) H(22) 107.7167 ? . . . C(10) C(23) H(23) 104.2800 ? . . . C(10) C(23) H(24) 109.4557 ? . . . H(15) C(12) C(26) 106.7048 ? . . . C(12) C(26) H(26) 96.3391 ? . . . C(12) C(26) H(27) 107.3365 ? . . . H(15) C(12) C(27) 111.3247 ? . . . C(12) C(27) H(28) 109.5995 ? . . . C(12) C(27) H(29) 100.7408 ? . . . C(12) C(27) H(30) 113.4585 ? . . . H(16) C(13) C(25) 119.3528 ? . . . C(13) C(25) H(25) 128.9412 ? . . . C(14) C(21) H(21) 115.7945 ? . . . H(1) C(14) C(21) 120.6137 ? . . . H(1) C(14) C(22) 118.5433 ? . . . C(14) C(22) H(2) 120.2810 ? . . . H(17) C(15) C(24) 121.8550 ? . . . C(15) C(24) H(5) 120.1704 ? . . . C(16) C(18) H(6) 109.0303 ? . . . C(16) C(18) H(7) 109.1158 ? . . . H(19) C(16) C(18) 106.8366 ? . . . H(18) C(16) C(18) 112.9120 ? . . . H(19) C(16) H(18) 105.0645 ? . . . H(3) C(17) C(20) 119.9216 ? . . . C(17) C(20) H(20) 126.4807 ? . . . H(7) C(18) H(6) 109.4653 ? . . . C(19) C(20) H(20) 113.3409 ? . . . H(4) C(19) C(20) 120.1475 ? . . . C(19) C(24) H(5) 119.0074 ? . . . H(4) C(19) C(24) 120.4432 ? . . . C(22) C(25) H(25) 110.6867 ? . . . H(2) C(22) C(25) 120.2142 ? . . . H(23) C(23) H(22) 118.4015 ? . . . H(24) C(23) H(22) 106.3141 ? . . . H(24) C(23) H(23) 110.4549 ? . . . H(27) C(26) H(26) 110.9896 ? . . . H(29) C(27) H(28) 119.9166 ? . . . H(30) C(27) H(28) 106.7077 ? . . . H(30) C(27) H(29) 106.5832 ? . . . loop_ _geom_torsion_atom_site_label_1 _geom_torsion_atom_site_label_2 _geom_torsion_atom_site_label_3 _geom_torsion_atom_site_label_4 _geom_torsion _geom_torsion_publ_flag _geom_torsion_site_symmetry_1 _geom_torsion_site_symmetry_2 _geom_torsion_site_symmetry_3 _geom_torsion_site_symmetry_4 C(10) O(1) C(5) O(2) -65.8(2) ? . . . . C(10) O(1) C(5) C(6) 53.9(2) ? . . . . C(10) O(1) C(5) C(7) 175.8(1) ? . . . . C(5) O(1) C(10) C(18) -57.3(2) ? . . . . C(5) O(1) C(10) C(23) 178.8(2) ? . . . . C(8) O(2) C(5) O(1) -175.1(1) ? . . . . C(8) O(2) C(5) C(6) 64.5(2) ? . . . . C(8) O(2) C(5) C(7) -59.9(2) ? . . . . C(5) O(2) C(8) C(9) -124.6(1) ? . . . . C(5) O(2) C(8) C(11) 113.0(1) ? . . . . C(12) O(3) C(11) C(4) -163.2(1) ? . . . . C(12) O(3) C(11) C(8) 76.3(2) ? . . . . C(11) O(3) C(12) C(26) -114.5(2) ? . . . . C(11) O(3) C(12) C(27) 123.5(2) ? . . . . C(15) C(4) C(11) O(3) -45.9(2) ? . . . . C(15) C(4) C(11) C(8) 75.5(2) ? . . . . C(17) C(4) C(11) O(3) 135.5(2) ? . . . . C(17) C(4) C(11) C(8) -103.1(2) ? . . . . C(11) C(4) C(15) C(24) -178.0(2) ? . . . . C(17) C(4) C(15) C(24) 0.6(3) ? . . . . C(11) C(4) C(17) C(20) 178.0(2) ? . . . . C(15) C(4) C(17) C(20) -0.6(3) ? . . . . O(1) C(5) C(6) C(16) -50.7(2) ? . . . . O(2) C(5) C(6) C(16) 65.5(2) ? . . . . C(7) C(5) C(6) C(16) -170.0(2) ? . . . . O(1) C(5) C(7) C(26) 55.9(2) ? . . . . O(2) C(5) C(7) C(26) -57.9(2) ? . . . . C(6) C(5) C(7) C(26) 178.1(1) ? . . . . C(5) C(6) C(16) C(18) 51.9(3) ? . . . . C(5) C(7) C(26) C(12) 59.5(2) ? . . . . O(2) C(8) C(9) C(13) -43.8(2) ? . . . . O(2) C(8) C(9) C(21) 136.3(2) ? . . . . C(11) C(8) C(9) C(13) 75.5(2) ? . . . . C(11) C(8) C(9) C(21) -104.5(2) ? . . . . O(2) C(8) C(11) O(3) -63.0(2) ? . . . . O(2) C(8) C(11) C(4) 178.6(1) ? . . . . C(9) C(8) C(11) O(3) 177.3(1) ? . . . . C(9) C(8) C(11) C(4) 58.8(2) ? . . . . C(8) C(9) C(13) C(25) 179.7(2) ? . . . . C(21) C(9) C(13) C(25) -0.3(3) ? . . . . C(8) C(9) C(21) C(14) -179.2(2) ? . . . . C(13) C(9) C(21) C(14) 0.9(3) ? . . . . O(1) C(10) C(18) C(16) 56.3(2) ? . . . . C(23) C(10) C(18) C(16) 175.1(2) ? . . . . O(3) C(12) C(26) C(7) 45.3(2) ? . . . . C(27) C(12) C(26) C(7) 164.7(2) ? . . . . C(9) C(13) C(25) C(22) -0.3(3) ? . . . . C(22) C(14) C(21) C(9) -0.9(3) ? . . . . C(21) C(14) C(22) C(25) 0.3(3) ? . . . . C(4) C(15) C(24) C(19) 0.1(2) ? . . . . C(6) C(16) C(18) C(10) -54.8(3) ? . . . . C(4) C(17) C(20) C(19) -0.2(3) ? . . . . C(24) C(19) C(20) C(17) 0.9(3) ? . . . . C(20) C(19) C(24) C(15) -0.8(3) ? . . . . C(14) C(22) C(25) C(13) 0.3(3) ? . . . . loop_ _geom_contact_atom_site_label_1 _geom_contact_atom_site_label_2 _geom_contact_distance _geom_contact_publ_flag _geom_contact_site_symmetry_1 _geom_contact_site_symmetry_2 O(1) O(2) 2.252(2) ? . . O(1) C(6) 2.426(3) ? . . O(1) C(7) 2.351(2) ? . . O(1) C(8) 3.598(2) ? . . O(1) C(12) 3.547(2) ? . . O(1) C(16) 2.865(3) ? . . O(1) C(18) 2.434(2) ? . . O(1) C(23) 2.355(3) ? . . O(1) C(26) 2.881(2) ? . . O(2) O(3) 2.872(1) ? . . O(2) C(6) 2.446(3) ? . . O(2) C(7) 2.453(2) ? . . O(2) C(9) 2.387(2) ? . . O(2) C(10) 2.810(2) ? . . O(2) C(11) 2.407(2) ? . . O(2) C(12) 2.833(2) ? . . O(2) C(13) 2.838(2) ? . . O(2) C(16) 3.006(3) ? . . O(2) C(18) 3.494(2) ? . . O(2) C(21) 3.567(2) ? . . O(2) C(26) 3.009(2) ? . . O(3) C(4) 2.362(2) ? . . O(3) C(5) 3.432(2) ? . . O(3) C(7) 2.873(2) ? . . O(3) C(8) 2.458(2) ? . . O(3) C(15) 2.815(2) ? . . O(3) C(17) 3.531(2) ? . . O(3) C(26) 2.431(2) ? . . O(3) C(27) 2.400(3) ? . . C(4) C(8) 2.524(2) ? . . C(4) C(9) 3.004(2) ? . . C(4) C(19) 2.781(3) ? . . C(4) C(20) 2.403(3) ? . . C(4) C(21) 3.427(2) ? . . C(4) C(24) 2.400(3) ? . . C(5) C(8) 2.466(2) ? . . C(5) C(9) 3.531(2) ? . . C(5) C(10) 2.412(3) ? . . C(5) C(11) 3.457(2) ? . . C(5) C(12) 3.146(3) ? . . C(5) C(16) 2.528(3) ? . . C(5) C(18) 2.889(3) ? . . C(5) C(26) 2.571(2) ? . . C(6) C(7) 2.521(3) ? . . C(6) C(8) 3.027(3) ? . . C(6) C(10) 2.875(3) ? . . C(6) C(18) 2.481(3) ? . . C(7) C(8) 2.997(2) ? . . C(7) C(11) 3.484(3) ? . . C(7) C(12) 2.571(3) ? . . C(8) C(12) 3.130(2) ? . . C(8) C(13) 2.517(2) ? . . C(8) C(15) 3.207(2) ? . . C(8) C(17) 3.454(3) ? . . C(8) C(21) 2.519(2) ? . . C(8) C(26) 3.584(2) ? . . C(9) C(11) 2.552(2) ? . . C(9) C(14) 2.408(2) ? . . C(9) C(17) 3.405(3) ? . . C(9) C(22) 2.787(2) ? . . C(9) C(25) 2.407(3) ? . . C(10) C(16) 2.491(3) ? . . C(11) C(12) 2.433(2) ? . . C(11) C(13) 3.249(2) ? . . C(11) C(15) 2.524(3) ? . . C(11) C(17) 2.521(3) ? . . C(11) C(21) 3.503(2) ? . . C(11) C(26) 3.446(2) ? . . C(11) C(27) 3.491(3) ? . . C(13) C(14) 2.752(3) ? . . C(13) C(21) 2.386(3) ? . . C(13) C(22) 2.400(3) ? . . C(14) C(25) 2.372(4) ? . . C(15) C(17) 2.381(3) ? . . C(15) C(19) 2.400(3) ? . . C(15) C(20) 2.757(3) ? . . C(17) C(19) 2.398(3) ? . . C(17) C(24) 2.747(4) ? . . C(18) C(23) 2.543(4) ? . . C(20) C(24) 2.371(4) ? . . C(21) C(22) 2.398(3) ? . . C(21) C(25) 2.759(3) ? . . C(26) C(27) 2.519(4) ? . . O(1) H(6) 2.6427 ? . . O(1) H(7) 3.2492 ? . . O(1) H(8) 3.3914 ? . 54501 O(1) H(8) 2.7423 ? . . O(1) H(9) 3.3093 ? . . O(1) H(10) 2.5504 ? . . O(1) H(11) 3.1694 ? . . O(1) H(13) 2.0083 ? . . O(1) H(15) 3.0893 ? . . O(1) H(19) 3.2126 ? . . O(1) H(22) 2.4525 ? . . O(1) H(23) 3.1535 ? . . O(1) H(24) 2.5481 ? . . O(1) H(26) 2.7048 ? . . O(2) H(8) 3.4506 ? . 54501 O(2) H(8) 3.3019 ? . . O(2) H(9) 3.3300 ? . 54501 O(2) H(9) 2.6661 ? . . O(2) H(10) 3.2510 ? . . O(2) H(11) 2.6408 ? . . O(2) H(12) 2.0995 ? . . O(2) H(13) 2.5058 ? . . O(2) H(14) 2.7663 ? . . O(2) H(15) 2.3328 ? . . O(2) H(16) 2.5783 ? . . O(2) H(19) 2.7965 ? . . O(2) H(26) 3.3227 ? . . O(3) H(6) 3.5084 ? . 44503 O(3) H(7) 3.5518 ? . 44503 O(3) H(11) 2.5815 ? . . O(3) H(12) 2.5594 ? . . O(3) H(14) 2.1282 ? . . O(3) H(15) 2.0704 ? . . O(3) H(17) 2.5282 ? . . O(3) H(23) 3.4028 ? . 45503 O(3) H(26) 3.1112 ? . . O(3) H(27) 2.7370 ? . . O(3) H(28) 2.5938 ? . . O(3) H(29) 2.5700 ? . . O(3) H(30) 3.1788 ? . . C(4) H(3) 2.0206 ? . . C(4) H(5) 3.2591 ? . . C(4) H(7) 3.4695 ? . 44503 C(4) H(12) 2.6761 ? . . C(4) H(14) 2.0999 ? . . C(4) H(17) 2.1328 ? . . C(4) H(18) 3.4384 ? . 44503 C(4) H(20) 3.4699 ? . . C(4) H(21) 3.4759 ? . . C(5) H(6) 3.1928 ? . . C(5) H(8) 2.1022 ? . . C(5) H(9) 2.1122 ? . . C(5) H(10) 2.0026 ? . . C(5) H(11) 2.0239 ? . . C(5) H(12) 2.5323 ? . . C(5) H(13) 2.6810 ? . . C(5) H(15) 2.9194 ? . . C(5) H(18) 3.3597 ? . . C(5) H(19) 2.7995 ? . . C(5) H(26) 2.8629 ? . . C(5) H(27) 3.4334 ? . . C(6) H(6) 2.6876 ? . . C(6) H(7) 3.2971 ? . . C(6) H(10) 2.5630 ? . . C(6) H(11) 2.6601 ? . . C(6) H(12) 2.7894 ? . . C(6) H(13) 3.2861 ? . . C(6) H(13) 3.0279 ? . 56501 C(6) H(15) 3.5933 ? . 56501 C(6) H(16) 3.0295 ? . 56501 C(6) H(18) 2.0549 ? . . C(6) H(19) 2.0686 ? . . C(6) H(22) 3.5293 ? . 56501 C(7) H(8) 2.6657 ? . . C(7) H(9) 2.7533 ? . . C(7) H(12) 2.6916 ? . . C(7) H(15) 2.8807 ? . . C(7) H(15) 3.1866 ? . 56501 C(7) H(26) 2.1319 ? . . C(7) H(27) 2.0733 ? . . C(7) H(29) 3.3762 ? . 56501 C(7) H(30) 3.5115 ? . 56501 C(8) H(3) 3.5758 ? . . C(8) H(9) 2.7053 ? . . C(8) H(11) 2.6854 ? . . C(8) H(14) 2.2630 ? . . C(8) H(15) 2.9318 ? . . C(8) H(16) 2.7197 ? . . C(8) H(17) 3.1901 ? . . C(8) H(19) 3.3767 ? . . C(8) H(21) 2.8228 ? . . C(9) H(1) 3.2684 ? . . C(9) H(3) 3.3665 ? . . C(9) H(9) 3.2817 ? . . C(9) H(12) 2.2021 ? . . C(9) H(14) 2.8436 ? . . C(9) H(16) 2.1424 ? . . C(9) H(19) 3.1737 ? . . C(9) H(21) 2.2401 ? . . C(9) H(25) 3.3456 ? . . C(10) H(6) 2.0370 ? . . C(10) H(7) 2.0486 ? . . C(10) H(8) 3.0654 ? . 54501 C(10) H(8) 3.2928 ? . . C(10) H(18) 3.3547 ? . . C(10) H(19) 2.6890 ? . . C(10) H(22) 2.0678 ? . . C(10) H(23) 1.9773 ? . . C(10) H(24) 1.9865 ? . . C(11) H(3) 2.6663 ? . . C(11) H(11) 3.1470 ? . . C(11) H(12) 2.0790 ? . . C(11) H(15) 2.4456 ? . . C(11) H(16) 3.2426 ? . . C(11) H(17) 2.6936 ? . . C(11) H(29) 3.2993 ? . . C(12) H(10) 3.5770 ? . 54501 C(12) H(10) 3.4585 ? . . C(12) H(11) 3.3758 ? . 54501 C(12) H(11) 2.7916 ? . . C(12) H(12) 3.4100 ? . . C(12) H(14) 2.6963 ? . . C(12) H(26) 1.8648 ? . . C(12) H(27) 2.0919 ? . . C(12) H(28) 2.0434 ? . . C(12) H(29) 2.0622 ? . . C(12) H(30) 2.0351 ? . . C(13) H(2) 3.2585 ? . . C(13) H(3) 3.4984 ? . . C(13) H(9) 3.2226 ? . 54501 C(13) H(12) 3.4480 ? . . C(13) H(14) 3.0330 ? . . C(13) H(19) 3.3770 ? . . C(13) H(21) 3.1093 ? . 54501 C(13) H(21) 3.4585 ? . . C(13) H(25) 2.1475 ? . . C(14) H(2) 2.0159 ? . . C(14) H(21) 2.1575 ? . . C(14) H(25) 3.1965 ? . . C(14) H(25) 3.3259 ? . 56501 C(15) H(3) 3.2388 ? . . C(15) H(3) 3.3632 ? . 56501 C(15) H(4) 3.2584 ? . . C(15) H(5) 2.0385 ? . . C(15) H(7) 3.2106 ? . 45503 C(15) H(12) 2.8459 ? . . C(15) H(14) 3.3723 ? . . C(15) H(18) 3.1432 ? . 44503 C(15) H(21) 3.4897 ? . . C(15) H(23) 3.4991 ? . 45503 C(16) H(5) 3.4109 ? . 54503 C(16) H(6) 2.0353 ? . . C(16) H(7) 2.0361 ? . . C(16) H(8) 2.0502 ? . . C(16) H(9) 2.1657 ? . . C(16) H(13) 2.8106 ? . . C(16) H(13) 3.3434 ? . 56501 C(16) H(16) 3.4778 ? . 56501 C(17) H(4) 3.2571 ? . . C(17) H(5) 3.2590 ? . 54501 C(17) H(7) 3.4836 ? . 44503 C(17) H(14) 2.5043 ? . . C(17) H(17) 3.3620 ? . . C(17) H(18) 3.5330 ? . 44503 C(17) H(20) 2.2587 ? . . C(18) H(5) 3.3052 ? . 54503 C(18) H(8) 2.7381 ? . . C(18) H(9) 3.4250 ? . . C(18) H(13) 2.1683 ? . . C(18) H(17) 3.4037 ? . 54503 C(18) H(18) 2.0966 ? . . C(18) H(19) 2.0025 ? . . C(18) H(22) 3.3960 ? . . C(18) H(23) 2.6850 ? . . C(18) H(24) 2.6831 ? . . C(18) H(29) 3.2802 ? . 55503 C(19) H(3) 3.2532 ? . . C(19) H(5) 2.0115 ? . . C(19) H(17) 3.4003 ? . . C(19) H(18) 3.0991 ? . 44503 C(19) H(20) 2.1005 ? . . C(19) H(25) 3.2074 ? . 45503 C(20) H(3) 2.0394 ? . . C(20) H(4) 2.0258 ? . . C(20) H(5) 3.3779 ? . 54501 C(20) H(5) 3.2247 ? . . C(20) H(18) 3.3723 ? . 44503 C(21) H(1) 2.0488 ? . . C(21) H(2) 3.2570 ? . . C(21) H(9) 3.5103 ? . . C(21) H(12) 2.6817 ? . . C(21) H(16) 3.3688 ? . . C(21) H(16) 3.5440 ? . 56501 C(21) H(25) 3.4779 ? . 56501 C(22) H(1) 1.9990 ? . . C(22) H(16) 3.3738 ? . . C(22) H(21) 3.4019 ? . . C(22) H(25) 1.9625 ? . . C(23) H(6) 3.5219 ? . 54501 C(23) H(6) 2.6993 ? . . C(23) H(7) 2.7752 ? . . C(23) H(8) 3.1171 ? . 54501 C(23) H(13) 2.0322 ? . . C(23) H(24) 3.5065 ? . 45402 C(23) H(29) 3.3451 ? . 55503 C(24) H(3) 3.2453 ? . 56501 C(24) H(4) 2.0255 ? . . C(24) H(7) 3.2402 ? . 45503 C(24) H(17) 2.1756 ? . . C(24) H(18) 2.9606 ? . 44503 C(24) H(20) 3.3519 ? . . C(25) H(1) 3.5357 ? . 54501 C(25) H(1) 3.2236 ? . . C(25) H(2) 2.0340 ? . . C(25) H(4) 3.0421 ? . 54503 C(25) H(16) 2.1349 ? . . C(25) H(21) 3.2157 ? . 54501 C(26) H(10) 2.1430 ? . . C(26) H(11) 2.0670 ? . . C(26) H(12) 3.5457 ? . . C(26) H(15) 2.0943 ? . . C(26) H(28) 2.6971 ? . . C(26) H(29) 3.4123 ? . . C(26) H(30) 2.7269 ? . . C(27) H(6) 3.2871 ? . 44503 C(27) H(10) 3.5777 ? . 54501 C(27) H(11) 3.2816 ? . 54501 C(27) H(14) 3.4956 ? . . C(27) H(15) 2.1568 ? . . C(27) H(24) 3.4757 ? . 44503 C(27) H(26) 2.5804 ? . . C(27) H(27) 2.6094 ? . . H(1) C(25) 3.5357 ? . 56501 H(3) C(15) 3.3632 ? . 54501 H(3) C(24) 3.2453 ? . 54501 H(4) C(25) 3.0421 ? . 45503 H(5) C(16) 3.4109 ? . 45503 H(5) C(17) 3.2590 ? . 56501 H(5) C(18) 3.3052 ? . 45503 H(5) C(20) 3.3779 ? . 56501 H(6) O(3) 3.5084 ? . 55503 H(6) C(23) 3.5219 ? . 56501 H(6) C(27) 3.2871 ? . 55503 H(7) O(3) 3.5518 ? . 55503 H(7) C(4) 3.4695 ? . 55503 H(7) C(15) 3.2106 ? . 54503 H(7) C(17) 3.4836 ? . 55503 H(7) C(24) 3.2402 ? . 54503 H(8) O(1) 3.3914 ? . 56501 H(8) O(2) 3.4506 ? . 56501 H(8) C(10) 3.0654 ? . 56501 H(8) C(23) 3.1171 ? . 56501 H(9) O(2) 3.3300 ? . 56501 H(9) C(13) 3.2226 ? . 56501 H(10) C(12) 3.5770 ? . 56501 H(10) C(27) 3.5777 ? . 56501 H(11) C(12) 3.3758 ? . 56501 H(11) C(27) 3.2816 ? . 56501 H(13) C(6) 3.0279 ? . 54501 H(13) C(16) 3.3434 ? . 54501 H(15) C(6) 3.5933 ? . 54501 H(15) C(7) 3.1866 ? . 54501 H(16) C(6) 3.0295 ? . 54501 H(16) C(16) 3.4778 ? . 54501 H(16) C(21) 3.5440 ? . 54501 H(17) C(18) 3.4037 ? . 45503 H(18) C(4) 3.4384 ? . 55503 H(18) C(15) 3.1432 ? . 55503 H(18) C(17) 3.5330 ? . 55503 H(18) C(19) 3.0991 ? . 55503 H(18) C(20) 3.3723 ? . 55503 H(18) C(24) 2.9606 ? . 55503 H(21) C(13) 3.1093 ? . 56501 H(21) C(25) 3.2157 ? . 56501 H(22) C(6) 3.5293 ? . 54501 H(23) O(3) 3.4028 ? . 54503 H(23) C(15) 3.4991 ? . 54503 H(24) C(23) 3.5065 ? . 45402 H(24) C(27) 3.4757 ? . 55503 H(25) C(14) 3.3259 ? . 54501 H(25) C(19) 3.2074 ? . 54503 H(25) C(21) 3.4779 ? . 54501 H(29) C(7) 3.3762 ? . 54501 H(29) C(18) 3.2802 ? . 44503 H(29) C(23) 3.3451 ? . 44503 H(30) C(7) 3.5115 ? . 54501 #============================================================================== # Additional structures and associated data_? identifiers # should be added at this point if there is more than one # structure analysis in the CIF. #============================================================================== # End of CIF #==============================================================================