# Electronic Supplementary Material (ESI) for Chemical Communications # This journal is © The Royal Society of Chemistry 2014 data_General _audit_creation_date 2013-09-12 _audit_creation_method 'by CrystalStructure 3.8' _audit_update_record ? #============================================================================== # PROCESSING SUMMARY (IUCr Office Use Only) _journal_date_recd_electronic ? _journal_date_from_coeditor ? _journal_date_accepted ? _journal_coeditor_code ? #============================================================================== # SUBMISSION DETAILS _publ_contact_author_name 'Kunio Awaga' _publ_contact_author_email Awaga@mbox.chem.nagoya-u.ac.jp _publ_contact_author_fax +81-52-789-2484 _publ_contact_author_phone +81-52-789-2487 _publ_contact_letter ; ENTER TEXT OF LETTER ; _publ_requested_journal 'Chemical Communications' _publ_requested_category CO _publ_requested_coeditor_name ? #============================================================================== # TITLE AND AUTHOR LIST _publ_section_title ; ENTER SECTION TITLE ; _publ_section_title_footnote ; ENTER FOOTNOTE TO TITLE OF PAPER ; loop_ _publ_author_name _publ_author_footnote _publ_author_address ' FIRST AUTHORS NAME ' ; FIRST AUTHORS FOOTNOTES ; ; FIRST AUTHORS ADDRESS ; _publ_section_synopsis ; ENTER SYNOPSIS ; #============================================================================== # TEXT _publ_section_abstract ; ENTER ABSTRACT ; _publ_section_comment ; ENTER TEXT ; _publ_section_references ; ENTER OTHER REFERENCES Rigaku Americas and Rigaku Corporation. (2007). CrystalStructure (Version 3.8). Single Crystal Structure Analysis Software. Rigaku Americas, 9009 TX, USA 77381-5209. Rigaku, Tokyo 196-8666, Japan. Altomare, A., Burla, M., Camalli, M., Cascarano, G., Giacovazzo, C., Guagliardi, A., Moliterni, A., Polidori, G., and Spagna, R. (1999). J. Appl. Cryst., 32, 115-119. SIR97 Sheldrick, G.M. (1997). SHELXL97. University of Gottingen, Germany. ; _publ_section_figure_captions ; ENTER FIGURE CAPTIONS ; _publ_section_exptl_prep ; ENTER COMPOUND PREPARATION DETAILS ; _publ_section_exptl_refinement ; ENTER SPECIAL DETAILS OF THE REFINEMENT ; #============================================================================== data___4 #============================================================================== # CHEMICAL DATA _chemical_formula_sum 'C22 H14 N2 O2 S ' _chemical_formula_moiety 'C22 H14 N2 O2 S ' _chemical_formula_weight 370.42 _chemical_melting_point ? #============================================================================== # CRYSTAL DATA _symmetry_cell_setting monoclinic _symmetry_space_group_name_H-M 'C 1 2/c 1' _symmetry_space_group_name_Hall '-C 2yc' _symmetry_Int_Tables_number 15 loop_ _symmetry_equiv_pos_site_id _symmetry_equiv_pos_as_xyz 1 +X,+Y,+Z 2 -X,+Y,1/2-Z 3 -X,-Y,-Z 4 +X,-Y,1/2+Z 5 1/2+X,1/2+Y,+Z 6 1/2-X,1/2+Y,1/2-Z 7 1/2-X,1/2-Y,-Z 8 1/2+X,1/2-Y,1/2+Z #------------------------------------------------------------------------------ _cell_length_a 19.249(5) _cell_length_b 11.102(3) _cell_length_c 8.547(2) _cell_angle_alpha 90.0000 _cell_angle_beta 106.665(4) _cell_angle_gamma 90.0000 _cell_volume 1749.9(7) _cell_formula_units_Z 4 _cell_measurement_reflns_used 2659 _cell_measurement_theta_min 3.5 _cell_measurement_theta_max 26.4 _cell_measurement_temperature 293.1 #------------------------------------------------------------------------------ _exptl_crystal_description block _diffrn_ambient_temperature 293.1 _exptl_crystal_colour yellow _exptl_crystal_size_max 0.22 _exptl_crystal_size_mid 0.18 _exptl_crystal_size_min 0.09 _exptl_crystal_density_diffrn 1.406 _exptl_crystal_density_meas ? _exptl_crystal_density_method 'not measured' _exptl_crystal_F_000 768.00 _exptl_absorpt_coefficient_mu 0.205 _exptl_absorpt_correction_type multi-scan _exptl_absorpt_process_details 'Jacobson, R. (1998) Private communication' _exptl_absorpt_correction_T_min 0.902 _exptl_absorpt_correction_T_max 0.982 #============================================================================== # EXPERIMENTAL DATA _diffrn_radiation_type 'Mo K\a' _diffrn_radiation_wavelength 0.71070 _diffrn_measurement_device_type 'Rigaku Saturn' _diffrn_measurement_method \w _diffrn_detector_area_resol_mean 7.31 _diffrn_reflns_number 6139 _diffrn_reflns_av_R_equivalents 0.018 _diffrn_reflns_theta_max 26.36 _diffrn_measured_fraction_theta_max 0.973 _diffrn_reflns_theta_full 26.36 _diffrn_measured_fraction_theta_full 0.973 _diffrn_reflns_limit_h_min -24 _diffrn_reflns_limit_h_max 24 _diffrn_reflns_limit_k_min -13 _diffrn_reflns_limit_k_max 11 _diffrn_reflns_limit_l_min -10 _diffrn_reflns_limit_l_max 10 #============================================================================== # REFINEMENT DATA _refine_special_details ; Refinement was performed using all reflections. The weighted R-factor (wR) and goodness of fit (S) are based on F^2^. R-factor (gt) are based on F. The threshold expression of F^2^ > 2.0 sigma(F^2^) is used only for calculating R-factor (gt). ; _reflns_number_total 1747 _reflns_number_gt 1585 _reflns_threshold_expression F^2^>2.0\s(F^2^) _refine_ls_structure_factor_coef Fsqd _refine_ls_R_factor_gt 0.0349 _refine_ls_wR_factor_ref 0.0893 _refine_ls_hydrogen_treatment refall _refine_ls_number_reflns 1747 _refine_ls_number_parameters 124 _refine_ls_goodness_of_fit_ref 1.076 _refine_ls_weighting_scheme calc _refine_ls_weighting_details 'w = 1/[\s^2^(Fo^2^)+(0.0353P)^2^+2.4045P] where P=(Fo^2^+2Fc^2^)/3' _refine_ls_shift/su_max 0.0010 _refine_diff_density_max 0.40 _refine_diff_density_min -0.34 _refine_ls_extinction_method none _refine_ls_extinction_coef ? loop_ _atom_type_symbol _atom_type_description _atom_type_scat_dispersion_real _atom_type_scat_dispersion_imag _atom_type_scat_source C C 0.003 0.002 ; International Tables for Crystallography (1992, Vol. C, Tables 4.2.6.8 and 6.1.1.4) ; H H 0.000 0.000 ; International Tables for Crystallography (1992, Vol. C, Table 6.1.1.4) ; N N 0.006 0.003 ; International Tables for Crystallography (1992, Vol. C, Tables 4.2.6.8 and 6.1.1.4) ; O O 0.011 0.006 ; International Tables for Crystallography (1992, Vol. C, Tables 4.2.6.8 and 6.1.1.4) ; S S 0.125 0.123 ; International Tables for Crystallography (1992, Vol. C, Tables 4.2.6.8 and 6.1.1.4) ; #============================================================================== # ATOMIC COORDINATES AND THERMAL PARAMETERS loop_ _atom_site_label _atom_site_type_symbol _atom_site_fract_x _atom_site_fract_y _atom_site_fract_z _atom_site_U_iso_or_equiv _atom_site_adp_type _atom_site_occupancy _atom_site_symmetry_multiplicity _atom_site_calc_flag _atom_site_refinement_flags _atom_site_disorder_assembly _atom_site_disorder_group S(1) S 0.5000 0.55271(4) 0.2500 0.01921(15) Uani 1.00 2 d S . . O(1) O 0.49892(6) 0.61847(10) 0.39218(14) 0.0289(2) Uani 1.00 1 d . . . N(1) N 0.43071(6) 0.45402(11) 0.19962(15) 0.0205(2) Uani 1.00 1 d . . . C(1) C 0.45827(7) 0.34804(12) 0.21592(17) 0.0174(3) Uani 1.00 1 d . . . C(2) C 0.41597(7) 0.23790(13) 0.16007(17) 0.0184(3) Uani 1.00 1 d . . . C(3) C 0.34650(7) 0.21758(13) 0.18542(17) 0.0184(3) Uani 1.00 1 d . . . C(4) C 0.31711(8) 0.29138(14) 0.28625(19) 0.0230(3) Uani 1.00 1 d . . . C(5) C 0.24892(9) 0.26908(15) 0.2992(2) 0.0278(3) Uani 1.00 1 d . . . C(6) C 0.20684(8) 0.17324(16) 0.2146(2) 0.0304(3) Uani 1.00 1 d . . . C(7) C 0.23428(8) 0.09936(15) 0.1198(2) 0.0278(3) Uani 1.00 1 d . . . C(8) C 0.30498(8) 0.11797(13) 0.10412(18) 0.0216(3) Uani 1.00 1 d . . . C(9) C 0.33394(9) 0.04104(13) 0.00621(19) 0.0265(3) Uani 1.00 1 d . . . C(10) C 0.40136(9) 0.06062(14) -0.01231(19) 0.0258(3) Uani 1.00 1 d . . . C(11) C 0.44254(8) 0.15979(13) 0.06565(19) 0.0219(3) Uani 1.00 1 d . . . H(1) H 0.3472 0.3589 0.3481 0.006 Uiso 1.00 1 c R . . H(2) H 0.2300 0.3247 0.3713 0.006 Uiso 1.00 1 c R . . H(3) H 0.1579 0.1634 0.2250 0.006 Uiso 1.00 1 c R . . H(4) H 0.2045 0.0370 0.0537 0.006 Uiso 1.00 1 c R . . H(5) H 0.3034 -0.0260 -0.0561 0.006 Uiso 1.00 1 c R . . H(6) H 0.4211 0.0010 -0.0803 0.006 Uiso 1.00 1 c R . . H(7) H 0.4898 0.1781 0.0480 0.006 Uiso 1.00 1 c R . . loop_ _atom_site_aniso_label _atom_site_aniso_U_11 _atom_site_aniso_U_22 _atom_site_aniso_U_33 _atom_site_aniso_U_12 _atom_site_aniso_U_13 _atom_site_aniso_U_23 S(1) 0.0210(2) 0.0144(2) 0.0229(2) 0.0000 0.0074(2) 0.0000 O(1) 0.0394(6) 0.0205(5) 0.0292(6) -0.0017(4) 0.0136(5) -0.0058(4) N(1) 0.0175(5) 0.0181(6) 0.0255(6) 0.0006(4) 0.0056(4) -0.0006(4) C(1) 0.0157(7) 0.0192(7) 0.0173(6) 0.0007(5) 0.0046(5) 0.0003(5) C(2) 0.0168(6) 0.0167(6) 0.0188(6) 0.0009(5) 0.0004(5) 0.0012(5) C(3) 0.0168(6) 0.0177(6) 0.0179(6) 0.0008(5) 0.0007(5) 0.0054(5) C(4) 0.0219(7) 0.0236(7) 0.0233(7) 0.0012(6) 0.0060(5) 0.0033(6) C(5) 0.0259(7) 0.0314(8) 0.0288(8) 0.0057(6) 0.0121(6) 0.0108(6) C(6) 0.0177(7) 0.0379(9) 0.0349(9) -0.0008(6) 0.0063(6) 0.0184(7) C(7) 0.0212(7) 0.0277(8) 0.0286(8) -0.0073(6) -0.0023(6) 0.0115(6) C(8) 0.0210(6) 0.0197(7) 0.0197(7) -0.0026(5) -0.0013(5) 0.0073(5) C(9) 0.0302(8) 0.0195(7) 0.0230(7) -0.0057(6) -0.0033(6) -0.0008(5) C(10) 0.0302(8) 0.0194(7) 0.0248(7) 0.0017(6) 0.0030(6) -0.0040(6) C(11) 0.0195(6) 0.0198(7) 0.0248(7) 0.0018(5) 0.0039(5) -0.0006(5) #============================================================================== _computing_data_collection CrystalClear _computing_cell_refinement CrystalClear _computing_data_reduction CrystalStructure _computing_structure_solution SIR97 _computing_structure_refinement SHELXL _computing_publication_material 'CrystalStructure 3.8' _computing_molecular_graphics ? #============================================================================== # MOLECULAR GEOMETRY _geom_special_details ; ENTER SPECIAL DETAILS OF THE MOLECULAR GEOMETRY ; loop_ _geom_bond_atom_site_label_1 _geom_bond_atom_site_label_2 _geom_bond_distance _geom_bond_publ_flag _geom_bond_site_symmetry_1 _geom_bond_site_symmetry_2 S(1) O(1) 1.4229(12) yes . . S(1) O(1) 1.4229(12) yes . 2_655 S(1) N(1) 1.6839(11) yes . . S(1) N(1) 1.6839(11) yes . 2_655 N(1) C(1) 1.2818(17) yes . . C(1) C(1) 1.5439(17) yes . 2_655 C(1) C(2) 1.4708(18) yes . . C(2) C(3) 1.433(2) yes . . C(2) C(11) 1.379(2) yes . . C(3) C(4) 1.419(2) yes . . C(3) C(8) 1.4234(19) yes . . C(4) C(5) 1.371(2) yes . . C(5) C(6) 1.406(2) yes . . C(6) C(7) 1.362(2) yes . . C(7) C(8) 1.420(2) yes . . C(8) C(9) 1.417(2) yes . . C(9) C(10) 1.369(2) yes . . C(10) C(11) 1.408(2) yes . . C(4) H(1) 1.001 no . . C(5) H(2) 1.011 no . . C(6) H(3) 0.978 no . . C(7) H(4) 0.970 no . . C(9) H(5) 1.002 no . . C(10) H(6) 1.023 no . . C(11) H(7) 0.985 no . . loop_ _geom_angle_atom_site_label_1 _geom_angle_atom_site_label_2 _geom_angle_atom_site_label_3 _geom_angle _geom_angle_publ_flag _geom_angle_site_symmetry_1 _geom_angle_site_symmetry_2 _geom_angle_site_symmetry_3 O(1) S(1) O(1) 118.26(7) yes . . 2_655 O(1) S(1) N(1) 110.35(6) yes . . . O(1) S(1) N(1) 108.66(5) yes . . 2_655 O(1) S(1) N(1) 108.66(5) yes 2_655 . . O(1) S(1) N(1) 110.35(6) yes 2_655 . 2_655 N(1) S(1) N(1) 98.81(6) yes . . 2_655 S(1) N(1) C(1) 107.26(9) yes . . . N(1) C(1) C(1) 113.23(11) yes . . 2_655 N(1) C(1) C(2) 123.68(11) yes . . . C(1) C(1) C(2) 122.81(11) yes 2_655 . . C(1) C(2) C(3) 122.39(13) yes . . . C(1) C(2) C(11) 116.68(13) yes . . . C(3) C(2) C(11) 120.56(12) yes . . . C(2) C(3) C(4) 123.57(12) yes . . . C(2) C(3) C(8) 117.80(13) yes . . . C(4) C(3) C(8) 118.64(13) yes . . . C(3) C(4) C(5) 120.16(13) yes . . . C(4) C(5) C(6) 121.26(16) yes . . . C(5) C(6) C(7) 119.85(15) yes . . . C(6) C(7) C(8) 120.94(14) yes . . . C(3) C(8) C(7) 119.09(14) yes . . . C(3) C(8) C(9) 119.71(14) yes . . . C(7) C(8) C(9) 121.18(13) yes . . . C(8) C(9) C(10) 121.27(13) yes . . . C(9) C(10) C(11) 119.55(15) yes . . . C(2) C(11) C(10) 121.05(15) yes . . . C(3) C(4) H(1) 118.8 no . . . C(5) C(4) H(1) 121.0 no . . . C(4) C(5) H(2) 117.3 no . . . C(6) C(5) H(2) 121.4 no . . . C(5) C(6) H(3) 117.8 no . . . C(7) C(6) H(3) 122.4 no . . . C(6) C(7) H(4) 120.7 no . . . C(8) C(7) H(4) 118.1 no . . . C(8) C(9) H(5) 119.4 no . . . C(10) C(9) H(5) 119.2 no . . . C(9) C(10) H(6) 118.8 no . . . C(11) C(10) H(6) 121.6 no . . . C(2) C(11) H(7) 118.3 no . . . C(10) C(11) H(7) 120.6 no . . . loop_ _geom_torsion_atom_site_label_1 _geom_torsion_atom_site_label_2 _geom_torsion_atom_site_label_3 _geom_torsion_atom_site_label_4 _geom_torsion _geom_torsion_publ_flag _geom_torsion_site_symmetry_1 _geom_torsion_site_symmetry_2 _geom_torsion_site_symmetry_3 _geom_torsion_site_symmetry_4 O(1) S(1) N(1) C(1) -115.25(11) ? . . . . O(1) S(1) N(1) C(1) 113.58(11) ? . . 2_655 2_655 O(1) S(1) N(1) C(1) 113.58(11) ? 2_655 . . . O(1) S(1) N(1) C(1) -115.25(11) ? 2_655 . 2_655 2_655 N(1) S(1) N(1) C(1) -1.49(11) ? . . 2_655 2_655 N(1) S(1) N(1) C(1) -1.49(11) ? 2_655 . . . S(1) N(1) C(1) C(2) -170.43(12) ? . . . . S(1) N(1) C(1) C(1) 3.64(15) ? . . . 2_655 N(1) C(1) C(1) N(1) -5.15(19) ? . . 2_655 2_655 N(1) C(1) C(1) C(2) 168.98(14) ? . . 2_655 2_655 N(1) C(1) C(2) C(3) -43.3(2) ? . . . . N(1) C(1) C(2) C(11) 129.81(16) ? . . . . C(1) C(1) C(2) C(3) 143.18(14) ? 2_655 . . . C(1) C(1) C(2) C(11) -43.70(19) ? 2_655 . . . C(2) C(1) C(1) N(1) 168.98(14) ? . . 2_655 2_655 C(2) C(1) C(1) C(2) -16.9(2) ? . . 2_655 2_655 C(1) C(2) C(3) C(4) -9.8(2) ? . . . . C(1) C(2) C(3) C(8) 170.02(12) ? . . . . C(1) C(2) C(11) C(10) -171.20(12) ? . . . . C(3) C(2) C(11) C(10) 2.1(2) ? . . . . C(11) C(2) C(3) C(4) 177.38(13) ? . . . . C(11) C(2) C(3) C(8) -2.84(19) ? . . . . C(2) C(3) C(4) C(5) 177.32(13) ? . . . . C(2) C(3) C(8) C(7) -176.61(13) ? . . . . C(2) C(3) C(8) C(9) 1.88(19) ? . . . . C(4) C(3) C(8) C(7) 3.2(2) ? . . . . C(4) C(3) C(8) C(9) -178.33(13) ? . . . . C(8) C(3) C(4) C(5) -2.5(2) ? . . . . C(3) C(4) C(5) C(6) 0.3(2) ? . . . . C(4) C(5) C(6) C(7) 1.1(2) ? . . . . C(5) C(6) C(7) C(8) -0.3(2) ? . . . . C(6) C(7) C(8) C(3) -1.8(2) ? . . . . C(6) C(7) C(8) C(9) 179.71(14) ? . . . . C(3) C(8) C(9) C(10) -0.1(2) ? . . . . C(7) C(8) C(9) C(10) 178.33(14) ? . . . . C(8) C(9) C(10) C(11) -0.8(2) ? . . . . C(9) C(10) C(11) C(2) -0.2(2) ? . . . . loop_ _geom_contact_atom_site_label_1 _geom_contact_atom_site_label_2 _geom_contact_distance _geom_contact_publ_flag _geom_contact_site_symmetry_1 _geom_contact_site_symmetry_2 S(1) O(1) 3.5957(12) ? . 3_666 S(1) O(1) 3.5957(12) ? . 4_564 S(1) C(1) 2.3999(13) ? . . S(1) C(1) 2.3999(13) ? . 2_655 O(1) S(1) 3.5957(12) ? . 3_666 O(1) O(1) 2.4427(17) ? . 2_655 O(1) O(1) 3.2054(16) ? . 3_666 O(1) N(1) 2.5548(15) ? . . O(1) N(1) 2.5286(17) ? . 2_655 O(1) N(1) 3.4561(16) ? . 3_666 O(1) N(1) 3.3549(19) ? . 4_565 O(1) C(1) 3.3497(17) ? . . O(1) C(1) 3.3142(18) ? . 2_655 O(1) C(1) 3.2333(18) ? . 3_666 O(1) C(1) 3.106(2) ? . 4_565 O(1) C(2) 3.526(2) ? . 4_565 O(1) C(11) 3.219(2) ? . 4_565 N(1) O(1) 2.5548(15) ? . . N(1) O(1) 2.5286(17) ? . 2_655 N(1) O(1) 3.4561(16) ? . 3_666 N(1) O(1) 3.3549(19) ? . 4_564 N(1) N(1) 2.5574(15) ? . 2_655 N(1) C(1) 2.3639(17) ? . 2_655 N(1) C(2) 2.4284(18) ? . . N(1) C(3) 3.0692(18) ? . . N(1) C(4) 3.085(2) ? . . N(1) C(7) 3.5940(17) ? . 7_555 N(1) C(11) 3.4905(19) ? . . C(1) S(1) 2.3999(13) ? . . C(1) O(1) 3.3497(17) ? . . C(1) O(1) 3.3142(18) ? . 2_655 C(1) O(1) 3.2333(18) ? . 3_666 C(1) O(1) 3.106(2) ? . 4_564 C(1) N(1) 2.3639(17) ? . 2_655 C(1) C(2) 2.6471(17) ? . 2_655 C(1) C(3) 2.5442(19) ? . . C(1) C(4) 3.013(2) ? . . C(1) C(11) 2.426(2) ? . . C(1) C(11) 3.0749(18) ? . 2_655 C(2) O(1) 3.526(2) ? . 4_564 C(2) N(1) 2.4284(18) ? . . C(2) C(1) 2.6471(17) ? . 2_655 C(2) C(2) 3.1586(17) ? . 2_655 C(2) C(4) 2.513(2) ? . . C(2) C(6) 3.5318(19) ? . 7_555 C(2) C(8) 2.445(2) ? . . C(2) C(9) 2.7944(19) ? . . C(2) C(10) 2.426(2) ? . . C(2) C(11) 3.1629(17) ? . 2_655 C(3) N(1) 3.0692(18) ? . . C(3) C(1) 2.5442(19) ? . . C(3) C(5) 2.418(2) ? . . C(3) C(6) 2.813(2) ? . . C(3) C(6) 3.493(2) ? . 7_555 C(3) C(7) 2.451(2) ? . . C(3) C(7) 3.321(2) ? . 7_555 C(3) C(9) 2.456(2) ? . . C(3) C(10) 2.834(2) ? . . C(3) C(11) 2.442(2) ? . . C(4) N(1) 3.085(2) ? . . C(4) C(1) 3.013(2) ? . . C(4) C(2) 2.513(2) ? . . C(4) C(6) 2.420(2) ? . . C(4) C(7) 2.795(2) ? . . C(4) C(7) 3.539(2) ? . 7_555 C(4) C(8) 2.445(2) ? . . C(5) C(3) 2.418(2) ? . . C(5) C(5) 3.447(2) ? . 7_556 C(5) C(7) 2.395(2) ? . . C(5) C(8) 2.791(2) ? . . C(5) C(8) 3.533(2) ? . 7_555 C(5) C(9) 3.378(2) ? . 7_555 C(6) C(2) 3.5318(19) ? . 7_555 C(6) C(3) 2.813(2) ? . . C(6) C(3) 3.493(2) ? . 7_555 C(6) C(4) 2.420(2) ? . . C(6) C(8) 2.421(2) ? . . C(6) C(8) 3.534(2) ? . 7_555 C(7) N(1) 3.5940(17) ? . 7_555 C(7) C(3) 2.451(2) ? . . C(7) C(3) 3.321(2) ? . 7_555 C(7) C(4) 2.795(2) ? . . C(7) C(4) 3.539(2) ? . 7_555 C(7) C(5) 2.395(2) ? . . C(7) C(9) 2.472(2) ? . . C(8) C(2) 2.445(2) ? . . C(8) C(4) 2.445(2) ? . . C(8) C(5) 2.791(2) ? . . C(8) C(5) 3.533(2) ? . 7_555 C(8) C(6) 2.421(2) ? . . C(8) C(6) 3.534(2) ? . 7_555 C(8) C(10) 2.428(2) ? . . C(8) C(11) 2.799(2) ? . . C(9) C(2) 2.7944(19) ? . . C(9) C(3) 2.456(2) ? . . C(9) C(5) 3.378(2) ? . 7_555 C(9) C(7) 2.472(2) ? . . C(9) C(11) 2.399(2) ? . . C(10) C(2) 2.426(2) ? . . C(10) C(3) 2.834(2) ? . . C(10) C(8) 2.428(2) ? . . C(11) O(1) 3.219(2) ? . 4_564 C(11) N(1) 3.4905(19) ? . . C(11) C(1) 2.426(2) ? . . C(11) C(1) 3.0749(18) ? . 2_655 C(11) C(2) 3.1629(17) ? . 2_655 C(11) C(3) 2.442(2) ? . . C(11) C(8) 2.799(2) ? . . C(11) C(9) 2.399(2) ? . . C(11) C(11) 3.2903(19) ? . 2_655 S(1) H(3) 3.342 ? . 5_555 S(1) H(3) 3.342 ? . 6_555 O(1) H(1) 3.161 ? . 3_666 O(1) H(3) 2.938 ? . 6_555 O(1) H(7) 2.653 ? . 4_565 N(1) H(1) 2.546 ? . . N(1) H(3) 3.059 ? . 6_555 N(1) H(4) 2.871 ? . 7_555 C(1) H(1) 2.692 ? . . C(1) H(4) 3.552 ? . 7_555 C(1) H(7) 2.547 ? . . C(1) H(7) 2.734 ? . 2_655 C(2) H(1) 2.713 ? . . C(2) H(3) 3.372 ? . 7_555 C(2) H(4) 3.540 ? . 7_555 C(2) H(6) 3.356 ? . . C(2) H(6) 3.441 ? . 4_555 C(2) H(7) 2.039 ? . . C(2) H(7) 2.713 ? . 2_655 C(3) H(1) 2.094 ? . . C(3) H(2) 3.318 ? . . C(3) H(4) 3.316 ? . . C(3) H(4) 3.379 ? . 7_555 C(3) H(5) 3.359 ? . . C(3) H(5) 3.338 ? . 4_555 C(3) H(6) 3.211 ? . 4_555 C(3) H(7) 3.322 ? . . C(3) H(7) 3.346 ? . 2_655 C(4) H(2) 2.044 ? . . C(4) H(2) 3.546 ? . 7_556 C(4) H(3) 3.281 ? . . C(4) H(4) 3.132 ? . 6_555 C(4) H(4) 3.399 ? . 7_555 C(4) H(5) 3.282 ? . 4_555 C(5) H(1) 2.072 ? . . C(5) H(2) 2.920 ? . 7_556 C(5) H(3) 2.052 ? . . C(5) H(4) 3.278 ? . . C(5) H(4) 3.254 ? . 6_555 C(5) H(5) 3.028 ? . 4_555 C(5) H(5) 3.504 ? . 6_555 C(5) H(5) 3.502 ? . 7_555 C(6) H(1) 3.329 ? . . C(6) H(2) 2.116 ? . . C(6) H(2) 3.397 ? . 7_556 C(6) H(4) 2.036 ? . . C(6) H(5) 2.807 ? . 4_555 C(7) H(1) 3.148 ? . 6_545 C(7) H(2) 3.315 ? . . C(7) H(2) 3.122 ? . 6_545 C(7) H(3) 2.058 ? . . C(7) H(5) 2.667 ? . . C(7) H(5) 2.828 ? . 4_555 C(8) H(1) 3.345 ? . . C(8) H(2) 3.344 ? . 6_545 C(8) H(3) 3.319 ? . . C(8) H(4) 2.063 ? . . C(8) H(5) 2.099 ? . . C(8) H(5) 3.087 ? . 4_555 C(8) H(6) 3.345 ? . . C(8) H(6) 3.249 ? . 4_555 C(9) H(2) 3.020 ? . 6_545 C(9) H(2) 3.445 ? . 7_555 C(9) H(4) 2.637 ? . . C(9) H(6) 2.067 ? . . C(9) H(6) 3.482 ? . 4_555 C(9) H(7) 3.291 ? . . C(10) H(3) 3.578 ? . 7_555 C(10) H(5) 2.053 ? . . C(10) H(6) 3.350 ? . 3_655 C(10) H(7) 2.088 ? . . C(10) H(7) 3.446 ? . 3_655 C(11) H(3) 3.318 ? . 7_555 C(11) H(5) 3.303 ? . . C(11) H(6) 2.131 ? . . C(11) H(6) 3.147 ? . 3_655 C(11) H(7) 3.190 ? . 2_655 H(1) O(1) 3.161 ? . 3_666 H(1) N(1) 2.546 ? . . H(1) C(1) 2.692 ? . . H(1) C(2) 2.713 ? . . H(1) C(3) 2.094 ? . . H(1) C(5) 2.072 ? . . H(1) C(6) 3.329 ? . . H(1) C(7) 3.148 ? . 6_555 H(1) C(8) 3.345 ? . . H(1) H(2) 2.352 ? . . H(1) H(3) 3.434 ? . 6_555 H(1) H(4) 2.467 ? . 6_555 H(1) H(4) 3.487 ? . 7_555 H(2) C(3) 3.318 ? . . H(2) C(4) 2.044 ? . . H(2) C(4) 3.546 ? . 7_556 H(2) C(5) 2.920 ? . 7_556 H(2) C(6) 2.116 ? . . H(2) C(6) 3.397 ? . 7_556 H(2) C(7) 3.315 ? . . H(2) C(7) 3.122 ? . 6_555 H(2) C(8) 3.344 ? . 6_555 H(2) C(9) 3.020 ? . 6_555 H(2) C(9) 3.445 ? . 7_555 H(2) H(1) 2.352 ? . . H(2) H(2) 2.686 ? . 7_556 H(2) H(3) 2.388 ? . . H(2) H(3) 3.508 ? . 7_556 H(2) H(4) 2.663 ? . 6_555 H(2) H(5) 3.588 ? . 4_555 H(2) H(5) 2.498 ? . 6_555 H(2) H(5) 3.417 ? . 7_555 H(3) S(1) 3.342 ? . 5_445 H(3) O(1) 2.938 ? . 6_545 H(3) N(1) 3.059 ? . 6_545 H(3) C(2) 3.372 ? . 7_555 H(3) C(4) 3.281 ? . . H(3) C(5) 2.052 ? . . H(3) C(7) 2.058 ? . . H(3) C(8) 3.319 ? . . H(3) C(10) 3.578 ? . 7_555 H(3) C(11) 3.318 ? . 7_555 H(3) H(1) 3.434 ? . 6_545 H(3) H(2) 2.388 ? . . H(3) H(2) 3.508 ? . 7_556 H(3) H(4) 2.381 ? . . H(3) H(4) 3.493 ? . 4_555 H(3) H(5) 3.266 ? . 4_555 H(3) H(7) 3.580 ? . 7_555 H(4) N(1) 2.871 ? . 7_555 H(4) C(1) 3.552 ? . 7_555 H(4) C(2) 3.540 ? . 7_555 H(4) C(3) 3.316 ? . . H(4) C(3) 3.379 ? . 7_555 H(4) C(4) 3.132 ? . 6_545 H(4) C(4) 3.399 ? . 7_555 H(4) C(5) 3.278 ? . . H(4) C(5) 3.254 ? . 6_545 H(4) C(6) 2.036 ? . . H(4) C(8) 2.063 ? . . H(4) C(9) 2.637 ? . . H(4) H(1) 2.467 ? . 6_545 H(4) H(1) 3.487 ? . 7_555 H(4) H(2) 2.663 ? . 6_545 H(4) H(3) 2.381 ? . . H(4) H(3) 3.493 ? . 4_554 H(4) H(5) 2.453 ? . . H(4) H(5) 3.335 ? . 4_555 H(5) C(3) 3.359 ? . . H(5) C(3) 3.338 ? . 4_554 H(5) C(4) 3.282 ? . 4_554 H(5) C(5) 3.028 ? . 4_554 H(5) C(5) 3.504 ? . 6_545 H(5) C(5) 3.502 ? . 7_555 H(5) C(6) 2.807 ? . 4_554 H(5) C(7) 2.667 ? . . H(5) C(7) 2.828 ? . 4_554 H(5) C(8) 2.099 ? . . H(5) C(8) 3.087 ? . 4_554 H(5) C(10) 2.053 ? . . H(5) C(11) 3.303 ? . . H(5) H(2) 3.588 ? . 4_554 H(5) H(2) 2.498 ? . 6_545 H(5) H(2) 3.417 ? . 7_555 H(5) H(3) 3.266 ? . 4_554 H(5) H(4) 2.453 ? . . H(5) H(4) 3.335 ? . 4_554 H(5) H(6) 2.353 ? . . H(6) C(2) 3.356 ? . . H(6) C(2) 3.441 ? . 4_554 H(6) C(3) 3.211 ? . 4_554 H(6) C(8) 3.345 ? . . H(6) C(8) 3.249 ? . 4_554 H(6) C(9) 2.067 ? . . H(6) C(9) 3.482 ? . 4_554 H(6) C(10) 3.350 ? . 3_655 H(6) C(11) 2.131 ? . . H(6) C(11) 3.147 ? . 3_655 H(6) H(5) 2.353 ? . . H(6) H(6) 2.953 ? . 3_655 H(6) H(7) 2.447 ? . . H(6) H(7) 2.588 ? . 3_655 H(7) O(1) 2.653 ? . 4_564 H(7) C(1) 2.547 ? . . H(7) C(1) 2.734 ? . 2_655 H(7) C(2) 2.039 ? . . H(7) C(2) 2.713 ? . 2_655 H(7) C(3) 3.322 ? . . H(7) C(3) 3.346 ? . 2_655 H(7) C(9) 3.291 ? . . H(7) C(10) 2.088 ? . . H(7) C(10) 3.446 ? . 3_655 H(7) C(11) 3.190 ? . 2_655 H(7) H(3) 3.580 ? . 7_555 H(7) H(6) 2.447 ? . . H(7) H(6) 2.588 ? . 3_655 H(7) H(7) 3.362 ? . 2_655 #============================================================================== # Additional structures and associated data_? identifiers # should be added at this point if there is more than one # structure analysis in the CIF. #============================================================================== # End of CIF #============================================================================== _database_code_depnum_ccdc_archive 'CCDC 972953' data_General _audit_creation_date 2013-09-12 _audit_creation_method 'by CrystalStructure 3.8' _audit_update_record ? #============================================================================== # PROCESSING SUMMARY (IUCr Office Use Only) _journal_date_recd_electronic ? _journal_date_from_coeditor ? _journal_date_accepted ? _journal_coeditor_code ? #============================================================================== # SUBMISSION DETAILS _publ_contact_author_name 'Kunio Awaga' _publ_contact_author_email Awaga@mbox.chem.nagoya-u.ac.jp _publ_contact_author_fax +81-52-789-2484 _publ_contact_author_phone +81-52-789-2487 _publ_contact_letter ; ENTER TEXT OF LETTER ; _publ_requested_journal 'Chemical Communications' _publ_requested_category 'CHOOSE FI FM FO CI CM CO or AD' _publ_requested_coeditor_name ? #============================================================================== # TITLE AND AUTHOR LIST _publ_section_title ; ENTER SECTION TITLE ; _publ_section_title_footnote ; ENTER FOOTNOTE TO TITLE OF PAPER ; loop_ _publ_author_name _publ_author_footnote _publ_author_address ' FIRST AUTHORS NAME ' ; FIRST AUTHORS FOOTNOTES ; ; FIRST AUTHORS ADDRESS ; _publ_section_synopsis ; ENTER SYNOPSIS ; #============================================================================== # TEXT _publ_section_abstract ; ENTER ABSTRACT ; _publ_section_comment ; ENTER TEXT ; _publ_section_references ; ENTER OTHER REFERENCES Rigaku Americas and Rigaku Corporation. (2007). CrystalStructure (Version 3.8). Single Crystal Structure Analysis Software. Rigaku Americas, 9009 TX, USA 77381-5209. Rigaku, Tokyo 196-8666, Japan. Sheldrick, G.M. (1997). SHELX97 ; _publ_section_figure_captions ; ENTER FIGURE CAPTIONS ; _publ_section_exptl_prep ; ENTER COMPOUND PREPARATION DETAILS ; _publ_section_exptl_refinement ; ENTER SPECIAL DETAILS OF THE REFINEMENT ; #============================================================================== data___PTDAO2(a) #============================================================================== # CHEMICAL DATA _chemical_formula_sum 'C22 H12 N2 O2 S ' _chemical_formula_moiety 'C22 H12 N2 O2 S ' _chemical_formula_weight 368.41 _chemical_melting_point ? #============================================================================== # CRYSTAL DATA _symmetry_cell_setting orthorhombic _symmetry_space_group_name_H-M 'P b c a' _symmetry_space_group_name_Hall '-P 2ac 2ab' _symmetry_Int_Tables_number 61 loop_ _symmetry_equiv_pos_site_id _symmetry_equiv_pos_as_xyz 1 +X,+Y,+Z 2 1/2-X,1/2+Y,+Z 3 +X,1/2-Y,1/2+Z 4 1/2-X,-Y,1/2+Z 5 -X,-Y,-Z 6 1/2+X,1/2-Y,-Z 7 -X,1/2+Y,1/2-Z 8 1/2+X,+Y,1/2-Z #------------------------------------------------------------------------------ _cell_length_a 15.341(6) _cell_length_b 8.425(3) _cell_length_c 23.966(10) _cell_angle_alpha 90.0000 _cell_angle_beta 90.0000 _cell_angle_gamma 90.0000 _cell_volume 3098(2) _cell_formula_units_Z 8 _cell_measurement_reflns_used 4231 _cell_measurement_theta_min 2.6 _cell_measurement_theta_max 26.3 _cell_measurement_temperature 123.1 #------------------------------------------------------------------------------ _exptl_crystal_description prism _diffrn_ambient_temperature 123.1 _exptl_crystal_colour red _exptl_crystal_size_max 0.14 _exptl_crystal_size_mid 0.04 _exptl_crystal_size_min 0.01 _exptl_crystal_density_diffrn 1.580 _exptl_crystal_density_meas ? _exptl_crystal_density_method 'not measured' _exptl_crystal_F_000 1520.00 _exptl_absorpt_coefficient_mu 0.231 _exptl_absorpt_correction_type multi-scan _exptl_absorpt_process_details 'Jacobson, R. (1998) Private communication' _exptl_absorpt_correction_T_min 0.814 _exptl_absorpt_correction_T_max 0.998 #============================================================================== # EXPERIMENTAL DATA _diffrn_radiation_type 'Mo K\a' _diffrn_radiation_wavelength 0.71070 _diffrn_measurement_device_type 'Rigaku Saturn' _diffrn_measurement_method \w _diffrn_detector_area_resol_mean 7.31 _diffrn_reflns_number 21508 _diffrn_reflns_av_R_equivalents 0.146 _diffrn_reflns_theta_max 26.36 _diffrn_measured_fraction_theta_max 0.998 _diffrn_reflns_theta_full 26.36 _diffrn_measured_fraction_theta_full 0.998 _diffrn_reflns_limit_h_min -19 _diffrn_reflns_limit_h_max 18 _diffrn_reflns_limit_k_min -10 _diffrn_reflns_limit_k_max 7 _diffrn_reflns_limit_l_min -29 _diffrn_reflns_limit_l_max 29 #============================================================================== # REFINEMENT DATA _refine_special_details ; Refinement was performed using all reflections. The weighted R-factor (wR) and goodness of fit (S) are based on F^2^. R-factor (gt) are based on F. The threshold expression of F^2^ > 2.0 sigma(F^2^) is used only for calculating R-factor (gt). ; _reflns_number_total 3161 _reflns_number_gt 2024 _reflns_threshold_expression F^2^>2.0\s(F^2^) _refine_ls_structure_factor_coef Fsqd _refine_ls_R_factor_gt 0.1097 _refine_ls_wR_factor_ref 0.2642 _refine_ls_hydrogen_treatment refall _refine_ls_number_reflns 3161 _refine_ls_number_parameters 253 _refine_ls_goodness_of_fit_ref 1.126 _refine_ls_weighting_scheme calc _refine_ls_weighting_details 'w = 1/[\s^2^(Fo^2^)+(0.1103P)^2^+4.8427P] where P=(Fo^2^+2Fc^2^)/3' _refine_ls_shift/su_max 0.0000 _refine_diff_density_max 0.39 _refine_diff_density_min -0.43 _refine_ls_extinction_method none _refine_ls_extinction_coef ? loop_ _atom_type_symbol _atom_type_description _atom_type_scat_dispersion_real _atom_type_scat_dispersion_imag _atom_type_scat_source C C 0.003 0.002 ; International Tables for Crystallography (1992, Vol. C, Tables 4.2.6.8 and 6.1.1.4) ; H H 0.000 0.000 ; International Tables for Crystallography (1992, Vol. C, Table 6.1.1.4) ; N N 0.006 0.003 ; International Tables for Crystallography (1992, Vol. C, Tables 4.2.6.8 and 6.1.1.4) ; O O 0.011 0.006 ; International Tables for Crystallography (1992, Vol. C, Tables 4.2.6.8 and 6.1.1.4) ; S S 0.125 0.123 ; International Tables for Crystallography (1992, Vol. C, Tables 4.2.6.8 and 6.1.1.4) ; #============================================================================== # ATOMIC COORDINATES AND THERMAL PARAMETERS loop_ _atom_site_label _atom_site_type_symbol _atom_site_fract_x _atom_site_fract_y _atom_site_fract_z _atom_site_U_iso_or_equiv _atom_site_adp_type _atom_site_occupancy _atom_site_symmetry_multiplicity _atom_site_calc_flag _atom_site_refinement_flags _atom_site_disorder_assembly _atom_site_disorder_group S(1) S 0.50738(9) 0.09510(18) 0.63597(6) 0.0268(4) Uani 1.00 1 d . . . O(1) O 0.4641(2) -0.0360(4) 0.60937(17) 0.0319(10) Uani 1.00 1 d . . . O(2) O 0.4581(2) 0.1974(4) 0.67145(17) 0.0329(10) Uani 1.00 1 d . . . N(1) N 0.5947(2) 0.0270(5) 0.6700(2) 0.0256(11) Uani 1.00 1 d . . . N(2) N 0.5575(2) 0.2038(5) 0.5871(2) 0.0275(11) Uani 1.00 1 d . . . C(1) C 0.6410(3) 0.1883(6) 0.5946(2) 0.0258(13) Uani 1.00 1 d . . . C(2) C 0.7086(3) 0.2565(6) 0.5609(2) 0.0222(12) Uani 1.00 1 d . . . C(3) C 0.6908(3) 0.3487(6) 0.5116(2) 0.0238(12) Uani 1.00 1 d . . . C(4) C 0.6053(3) 0.3796(7) 0.4900(2) 0.0293(14) Uani 1.00 1 d . . . C(5) C 0.5937(3) 0.4725(6) 0.4431(2) 0.0277(13) Uani 1.00 1 d . . . C(6) C 0.6651(3) 0.5365(6) 0.4144(2) 0.0275(13) Uani 1.00 1 d . . . C(7) C 0.7476(4) 0.5100(6) 0.4326(2) 0.0288(13) Uani 1.00 1 d . . . C(8) C 0.7619(3) 0.4149(6) 0.4809(2) 0.0226(12) Uani 1.00 1 d . . . C(9) C 0.8477(3) 0.3867(7) 0.4994(2) 0.0299(14) Uani 1.00 1 d . . . C(10) C 0.8628(3) 0.2948(7) 0.5455(2) 0.0275(13) Uani 1.00 1 d . . . C(11) C 0.7944(3) 0.2288(6) 0.5775(2) 0.0221(12) Uani 1.00 1 d . . . C(12) C 0.8166(3) 0.1340(6) 0.6290(2) 0.0233(12) Uani 1.00 1 d . . . C(13) C 0.9045(3) 0.1242(6) 0.6464(2) 0.0247(12) Uani 1.00 1 d . . . C(14) C 0.9293(3) 0.0323(6) 0.6901(2) 0.0263(13) Uani 1.00 1 d . . . C(15) C 0.8678(3) -0.0576(7) 0.7212(2) 0.0265(13) Uani 1.00 1 d . . . C(16) C 0.8953(3) -0.1527(6) 0.7653(2) 0.0285(14) Uani 1.00 1 d . . . C(17) C 0.8366(3) -0.2370(6) 0.7967(2) 0.0264(13) Uani 1.00 1 d . . . C(18) C 0.7473(3) -0.2242(7) 0.7849(2) 0.0263(13) Uani 1.00 1 d . . . C(19) C 0.7186(3) -0.1293(6) 0.7418(2) 0.0231(12) Uani 1.00 1 d . . . C(20) C 0.7775(3) -0.0446(6) 0.7071(2) 0.0217(12) Uani 1.00 1 d . . . C(21) C 0.7533(3) 0.0547(6) 0.6600(2) 0.0209(12) Uani 1.00 1 d . . . C(22) C 0.6631(3) 0.0830(6) 0.6446(2) 0.0213(12) Uani 1.00 1 d . . . H(1) H 0.5562 0.3541 0.5105 0.015 Uiso 1.00 1 c R . . H(2) H 0.5279 0.4754 0.4325 0.015 Uiso 1.00 1 c R . . H(3) H 0.6549 0.6167 0.3839 0.015 Uiso 1.00 1 c R . . H(4) H 0.7984 0.5684 0.4113 0.015 Uiso 1.00 1 c R . . H(5) H 0.8984 0.4315 0.4774 0.015 Uiso 1.00 1 c R . . H(6) H 0.921(4) 0.287(7) 0.556(2) 0.038(17) Uiso 1.00 1 c . . . H(7) H 0.948(4) 0.195(6) 0.623(2) 0.039(17) Uiso 1.00 1 c . . . H(8) H 0.9976 0.0355 0.7058 0.015 Uiso 1.00 1 c R . . H(9) H 0.9520 -0.1717 0.7763 0.015 Uiso 1.00 1 c R . . H(10) H 0.8579 -0.2922 0.8307 0.015 Uiso 1.00 1 c R . . H(11) H 0.7008 -0.2866 0.8054 0.015 Uiso 1.00 1 c R . . H(12) H 0.6552 -0.1312 0.7341 0.015 Uiso 1.00 1 c R . . loop_ _atom_site_aniso_label _atom_site_aniso_U_11 _atom_site_aniso_U_22 _atom_site_aniso_U_33 _atom_site_aniso_U_12 _atom_site_aniso_U_13 _atom_site_aniso_U_23 S(1) 0.0160(7) 0.0338(8) 0.0307(8) 0.0010(5) 0.0009(6) 0.0045(6) O(1) 0.017(2) 0.044(2) 0.034(2) -0.0031(17) -0.0034(18) 0.005(2) O(2) 0.024(2) 0.041(2) 0.034(2) 0.0065(18) 0.0092(19) 0.004(2) N(1) 0.020(2) 0.027(2) 0.030(2) 0.0041(19) -0.001(2) 0.001(2) N(2) 0.019(2) 0.030(2) 0.034(2) 0.0020(19) -0.001(2) 0.002(2) C(1) 0.023(3) 0.018(2) 0.037(3) 0.000(2) -0.002(2) -0.005(2) C(2) 0.020(2) 0.027(3) 0.019(2) 0.000(2) -0.001(2) -0.004(2) C(3) 0.023(2) 0.023(3) 0.026(3) 0.003(2) 0.003(2) -0.008(2) C(4) 0.015(2) 0.039(3) 0.034(3) -0.001(2) -0.000(2) 0.001(2) C(5) 0.024(3) 0.030(3) 0.029(3) 0.005(2) -0.003(2) -0.005(2) C(6) 0.031(3) 0.024(3) 0.027(3) 0.003(2) 0.001(2) 0.003(2) C(7) 0.032(3) 0.030(3) 0.025(3) -0.002(2) 0.007(2) 0.001(2) C(8) 0.022(2) 0.021(3) 0.024(3) -0.002(2) 0.005(2) -0.002(2) C(9) 0.018(3) 0.040(3) 0.031(3) -0.005(2) 0.008(2) -0.004(2) C(10) 0.024(3) 0.033(3) 0.026(3) 0.001(2) 0.002(2) -0.007(2) C(11) 0.020(2) 0.019(2) 0.027(3) -0.002(2) -0.002(2) -0.002(2) C(12) 0.019(2) 0.019(2) 0.032(3) -0.001(2) 0.000(2) -0.009(2) C(13) 0.017(2) 0.024(3) 0.033(3) -0.001(2) 0.005(2) 0.001(2) C(14) 0.025(3) 0.026(3) 0.028(3) 0.003(2) -0.008(2) -0.004(2) C(15) 0.019(2) 0.037(3) 0.023(3) 0.000(2) -0.004(2) -0.007(2) C(16) 0.019(2) 0.033(3) 0.033(3) 0.004(2) -0.005(2) -0.002(2) C(17) 0.025(3) 0.028(3) 0.025(3) 0.003(2) -0.004(2) 0.000(2) C(18) 0.024(3) 0.032(3) 0.023(3) -0.003(2) 0.001(2) -0.002(2) C(19) 0.022(2) 0.023(2) 0.024(3) 0.003(2) -0.001(2) -0.007(2) C(20) 0.025(2) 0.021(2) 0.019(2) 0.003(2) -0.004(2) -0.002(2) C(21) 0.020(2) 0.027(3) 0.015(2) -0.000(2) -0.001(2) -0.008(2) C(22) 0.019(2) 0.028(3) 0.016(2) -0.000(2) 0.006(2) -0.006(2) #============================================================================== _computing_data_collection CrystalClear _computing_cell_refinement CrystalClear _computing_data_reduction CrystalStructure _computing_structure_solution SHELXS97 _computing_structure_refinement SHELXL _computing_publication_material 'CrystalStructure 3.8' _computing_molecular_graphics ? #============================================================================== # MOLECULAR GEOMETRY _geom_special_details ; ENTER SPECIAL DETAILS OF THE MOLECULAR GEOMETRY ; loop_ _geom_bond_atom_site_label_1 _geom_bond_atom_site_label_2 _geom_bond_distance _geom_bond_publ_flag _geom_bond_site_symmetry_1 _geom_bond_site_symmetry_2 S(1) O(1) 1.438(4) yes . . S(1) O(2) 1.427(4) yes . . S(1) N(1) 1.669(4) yes . . S(1) N(2) 1.673(5) yes . . N(1) C(22) 1.302(6) yes . . N(2) C(1) 1.299(7) yes . . C(1) C(2) 1.434(7) yes . . C(1) C(22) 1.529(7) yes . . C(2) C(3) 1.441(7) yes . . C(2) C(11) 1.395(7) yes . . C(3) C(4) 1.435(7) yes . . C(3) C(8) 1.429(7) yes . . C(4) C(5) 1.381(8) yes . . C(5) C(6) 1.400(8) yes . . C(6) C(7) 1.357(8) yes . . C(7) C(8) 1.424(8) yes . . C(8) C(9) 1.409(7) yes . . C(9) C(10) 1.369(8) yes . . C(10) C(11) 1.414(8) yes . . C(11) C(12) 1.507(7) yes . . C(12) C(13) 1.415(7) yes . . C(12) C(21) 1.394(7) yes . . C(13) C(14) 1.357(8) yes . . C(14) C(15) 1.421(8) yes . . C(15) C(16) 1.393(8) yes . . C(15) C(20) 1.429(7) yes . . C(16) C(17) 1.372(8) yes . . C(17) C(18) 1.403(8) yes . . C(18) C(19) 1.379(7) yes . . C(19) C(20) 1.420(7) yes . . C(20) C(21) 1.454(7) yes . . C(21) C(22) 1.452(7) yes . . C(4) H(1) 0.925 no . . C(5) H(2) 1.042 no . . C(6) H(3) 1.007 no . . C(7) H(4) 1.054 no . . C(9) H(5) 1.012 no . . C(10) H(6) 0.94(6) no . . C(13) H(7) 1.06(6) no . . C(14) H(8) 1.114 no . . C(16) H(9) 0.923 no . . C(17) H(10) 0.993 no . . C(18) H(11) 1.014 no . . C(19) H(12) 0.989 no . . loop_ _geom_angle_atom_site_label_1 _geom_angle_atom_site_label_2 _geom_angle_atom_site_label_3 _geom_angle _geom_angle_publ_flag _geom_angle_site_symmetry_1 _geom_angle_site_symmetry_2 _geom_angle_site_symmetry_3 O(1) S(1) O(2) 118.9(2) yes . . . O(1) S(1) N(1) 108.8(2) yes . . . O(1) S(1) N(2) 108.8(2) yes . . . O(2) S(1) N(1) 110.0(2) yes . . . O(2) S(1) N(2) 109.2(2) yes . . . N(1) S(1) N(2) 99.3(2) yes . . . S(1) N(1) C(22) 107.1(3) yes . . . S(1) N(2) C(1) 107.6(3) yes . . . N(2) C(1) C(2) 126.6(5) yes . . . N(2) C(1) C(22) 112.6(4) yes . . . C(2) C(1) C(22) 120.9(4) yes . . . C(1) C(2) C(3) 122.7(4) yes . . . C(1) C(2) C(11) 117.1(4) yes . . . C(3) C(2) C(11) 120.2(4) yes . . . C(2) C(3) C(4) 124.6(5) yes . . . C(2) C(3) C(8) 119.3(4) yes . . . C(4) C(3) C(8) 116.1(5) yes . . . C(3) C(4) C(5) 121.0(5) yes . . . C(4) C(5) C(6) 121.2(5) yes . . . C(5) C(6) C(7) 120.5(5) yes . . . C(6) C(7) C(8) 119.8(5) yes . . . C(3) C(8) C(7) 121.4(5) yes . . . C(3) C(8) C(9) 119.0(5) yes . . . C(7) C(8) C(9) 119.6(5) yes . . . C(8) C(9) C(10) 120.5(5) yes . . . C(9) C(10) C(11) 122.4(5) yes . . . C(2) C(11) C(10) 118.6(5) yes . . . C(2) C(11) C(12) 122.3(4) yes . . . C(10) C(11) C(12) 119.0(4) yes . . . C(11) C(12) C(13) 119.1(4) yes . . . C(11) C(12) C(21) 122.2(4) yes . . . C(13) C(12) C(21) 118.6(5) yes . . . C(12) C(13) C(14) 121.9(5) yes . . . C(13) C(14) C(15) 121.5(5) yes . . . C(14) C(15) C(16) 120.2(5) yes . . . C(14) C(15) C(20) 118.7(5) yes . . . C(16) C(15) C(20) 121.1(5) yes . . . C(15) C(16) C(17) 121.0(5) yes . . . C(16) C(17) C(18) 119.3(5) yes . . . C(17) C(18) C(19) 120.6(5) yes . . . C(18) C(19) C(20) 121.7(5) yes . . . C(15) C(20) C(19) 116.2(4) yes . . . C(15) C(20) C(21) 118.3(4) yes . . . C(19) C(20) C(21) 125.5(4) yes . . . C(12) C(21) C(20) 120.8(4) yes . . . C(12) C(21) C(22) 116.7(4) yes . . . C(20) C(21) C(22) 122.4(4) yes . . . N(1) C(22) C(1) 113.5(4) yes . . . N(1) C(22) C(21) 126.1(4) yes . . . C(1) C(22) C(21) 120.4(4) yes . . . C(3) C(4) H(1) 120.7 no . . . C(5) C(4) H(1) 117.4 no . . . C(4) C(5) H(2) 109.6 no . . . C(6) C(5) H(2) 129.0 no . . . C(5) C(6) H(3) 119.6 no . . . C(7) C(6) H(3) 119.2 no . . . C(6) C(7) H(4) 117.2 no . . . C(8) C(7) H(4) 122.8 no . . . C(8) C(9) H(5) 119.5 no . . . C(10) C(9) H(5) 120.0 no . . . C(9) C(10) H(6) 115(3) no . . . C(11) C(10) H(6) 122(3) no . . . C(12) C(13) H(7) 115(3) no . . . C(14) C(13) H(7) 124(3) no . . . C(13) C(14) H(8) 120.7 no . . . C(15) C(14) H(8) 117.5 no . . . C(15) C(16) H(9) 127.1 no . . . C(17) C(16) H(9) 111.8 no . . . C(16) C(17) H(10) 118.5 no . . . C(18) C(17) H(10) 121.5 no . . . C(17) C(18) H(11) 123.3 no . . . C(19) C(18) H(11) 116.0 no . . . C(18) C(19) H(12) 116.4 no . . . C(20) C(19) H(12) 121.7 no . . . loop_ _geom_torsion_atom_site_label_1 _geom_torsion_atom_site_label_2 _geom_torsion_atom_site_label_3 _geom_torsion_atom_site_label_4 _geom_torsion _geom_torsion_publ_flag _geom_torsion_site_symmetry_1 _geom_torsion_site_symmetry_2 _geom_torsion_site_symmetry_3 _geom_torsion_site_symmetry_4 O(1) S(1) N(1) C(22) 112.7(3) ? . . . . O(1) S(1) N(2) C(1) -112.2(4) ? . . . . O(2) S(1) N(1) C(22) -115.5(3) ? . . . . O(2) S(1) N(2) C(1) 116.4(4) ? . . . . N(1) S(1) N(2) C(1) 1.4(4) ? . . . . N(2) S(1) N(1) C(22) -1.0(4) ? . . . . S(1) N(1) C(22) C(1) 0.3(5) ? . . . . S(1) N(1) C(22) C(21) 179.7(4) ? . . . . S(1) N(2) C(1) C(2) 177.7(4) ? . . . . S(1) N(2) C(1) C(22) -1.4(5) ? . . . . N(2) C(1) C(2) C(3) -2.7(9) ? . . . . N(2) C(1) C(2) C(11) 178.0(5) ? . . . . N(2) C(1) C(22) N(1) 0.7(6) ? . . . . N(2) C(1) C(22) C(21) -178.7(4) ? . . . . C(2) C(1) C(22) N(1) -178.3(5) ? . . . . C(2) C(1) C(22) C(21) 2.2(7) ? . . . . C(22) C(1) C(2) C(3) 176.2(4) ? . . . . C(22) C(1) C(2) C(11) -3.1(7) ? . . . . C(1) C(2) C(3) C(4) -1.4(8) ? . . . . C(1) C(2) C(3) C(8) 178.9(5) ? . . . . C(1) C(2) C(11) C(10) -179.7(5) ? . . . . C(1) C(2) C(11) C(12) -1.1(7) ? . . . . C(3) C(2) C(11) C(10) 0.9(8) ? . . . . C(3) C(2) C(11) C(12) 179.6(4) ? . . . . C(11) C(2) C(3) C(4) 177.8(5) ? . . . . C(11) C(2) C(3) C(8) -1.8(7) ? . . . . C(2) C(3) C(4) C(5) 178.4(5) ? . . . . C(2) C(3) C(8) C(7) -178.5(5) ? . . . . C(2) C(3) C(8) C(9) 0.7(7) ? . . . . C(4) C(3) C(8) C(7) 1.9(7) ? . . . . C(4) C(3) C(8) C(9) -178.9(5) ? . . . . C(8) C(3) C(4) C(5) -1.9(8) ? . . . . C(3) C(4) C(5) C(6) 1.4(9) ? . . . . C(4) C(5) C(6) C(7) -0.7(9) ? . . . . C(5) C(6) C(7) C(8) 0.6(8) ? . . . . C(6) C(7) C(8) C(3) -1.3(8) ? . . . . C(6) C(7) C(8) C(9) 179.5(5) ? . . . . C(3) C(8) C(9) C(10) 1.2(8) ? . . . . C(7) C(8) C(9) C(10) -179.6(5) ? . . . . C(8) C(9) C(10) C(11) -2.1(9) ? . . . . C(9) C(10) C(11) C(2) 1.0(8) ? . . . . C(9) C(10) C(11) C(12) -177.7(5) ? . . . . C(2) C(11) C(12) C(13) -173.6(5) ? . . . . C(2) C(11) C(12) C(21) 6.7(8) ? . . . . C(10) C(11) C(12) C(13) 5.0(7) ? . . . . C(10) C(11) C(12) C(21) -174.6(5) ? . . . . C(11) C(12) C(13) C(14) -175.5(5) ? . . . . C(11) C(12) C(21) C(20) 175.7(4) ? . . . . C(11) C(12) C(21) C(22) -7.3(7) ? . . . . C(13) C(12) C(21) C(20) -4.0(7) ? . . . . C(13) C(12) C(21) C(22) 173.0(4) ? . . . . C(21) C(12) C(13) C(14) 4.2(8) ? . . . . C(12) C(13) C(14) C(15) -0.8(8) ? . . . . C(13) C(14) C(15) C(16) 179.0(5) ? . . . . C(13) C(14) C(15) C(20) -2.8(8) ? . . . . C(14) C(15) C(16) C(17) 178.2(5) ? . . . . C(14) C(15) C(20) C(19) -176.2(5) ? . . . . C(14) C(15) C(20) C(21) 2.8(7) ? . . . . C(16) C(15) C(20) C(19) 2.0(8) ? . . . . C(16) C(15) C(20) C(21) -179.0(5) ? . . . . C(20) C(15) C(16) C(17) 0.0(8) ? . . . . C(15) C(16) C(17) C(18) -1.4(8) ? . . . . C(16) C(17) C(18) C(19) 0.6(8) ? . . . . C(17) C(18) C(19) C(20) 1.6(8) ? . . . . C(18) C(19) C(20) C(15) -2.8(7) ? . . . . C(18) C(19) C(20) C(21) 178.3(5) ? . . . . C(15) C(20) C(21) C(12) 0.6(7) ? . . . . C(15) C(20) C(21) C(22) -176.3(5) ? . . . . C(19) C(20) C(21) C(12) 179.4(5) ? . . . . C(19) C(20) C(21) C(22) 2.6(8) ? . . . . C(12) C(21) C(22) N(1) -176.3(5) ? . . . . C(12) C(21) C(22) C(1) 3.1(7) ? . . . . C(20) C(21) C(22) N(1) 0.7(8) ? . . . . C(20) C(21) C(22) C(1) -180.0(3) ? . . . . loop_ _geom_contact_atom_site_label_1 _geom_contact_atom_site_label_2 _geom_contact_distance _geom_contact_publ_flag _geom_contact_site_symmetry_1 _geom_contact_site_symmetry_2 S(1) C(1) 2.409(5) ? . . S(1) C(16) 3.594(6) ? . 8_456 S(1) C(22) 2.400(5) ? . . O(1) O(2) 2.468(5) ? . . O(1) N(1) 2.530(6) ? . . O(1) N(2) 2.533(6) ? . . O(1) C(1) 3.326(6) ? . . O(1) C(7) 3.478(7) ? . 6_456 O(1) C(9) 3.400(7) ? . 6_456 O(1) C(10) 3.381(7) ? . 2_645 O(1) C(16) 3.332(7) ? . 8_456 O(1) C(17) 3.429(6) ? . 8_456 O(1) C(22) 3.322(6) ? . . O(2) O(1) 2.468(5) ? . . O(2) N(1) 2.540(5) ? . . O(2) N(2) 2.532(6) ? . . O(2) C(1) 3.357(6) ? . . O(2) C(6) 3.581(7) ? . 5_666 O(2) C(14) 3.338(6) ? . 2_655 O(2) C(15) 3.579(6) ? . 2_655 O(2) C(16) 3.421(7) ? . 2_655 O(2) C(16) 3.454(7) ? . 8_456 O(2) C(18) 3.386(6) ? . 7_656 O(2) C(22) 3.352(6) ? . . N(1) O(1) 2.530(6) ? . . N(1) O(2) 2.540(5) ? . . N(1) N(2) 2.546(6) ? . . N(1) C(1) 2.371(7) ? . . N(1) C(13) 3.440(7) ? . 2_645 N(1) C(16) 3.539(7) ? . 2_655 N(1) C(19) 2.882(7) ? . . N(1) C(20) 3.004(7) ? . . N(1) C(21) 2.456(6) ? . . N(2) O(1) 2.533(6) ? . . N(2) O(2) 2.532(6) ? . . N(2) N(1) 2.546(6) ? . . N(2) C(2) 2.442(7) ? . . N(2) C(3) 2.992(7) ? . . N(2) C(4) 2.856(7) ? . . N(2) C(22) 2.356(7) ? . . C(1) S(1) 2.409(5) ? . . C(1) O(1) 3.326(6) ? . . C(1) O(2) 3.357(6) ? . . C(1) N(1) 2.371(7) ? . . C(1) C(3) 2.523(8) ? . . C(1) C(4) 3.031(8) ? . . C(1) C(9) 3.420(8) ? . 2_645 C(1) C(10) 3.519(8) ? . 2_645 C(1) C(11) 2.413(7) ? . . C(1) C(12) 2.853(7) ? . . C(1) C(21) 2.587(7) ? . . C(2) N(2) 2.442(7) ? . . C(2) C(4) 2.546(7) ? . . C(2) C(8) 2.476(7) ? . . C(2) C(8) 3.489(7) ? . 2_645 C(2) C(9) 2.817(8) ? . . C(2) C(9) 3.555(8) ? . 2_645 C(2) C(10) 2.416(8) ? . . C(2) C(12) 2.543(7) ? . . C(2) C(12) 3.595(7) ? . 2_655 C(2) C(21) 3.000(7) ? . . C(2) C(21) 3.506(7) ? . 2_655 C(2) C(22) 2.578(7) ? . . C(3) N(2) 2.992(7) ? . . C(3) C(1) 2.523(8) ? . . C(3) C(5) 2.450(8) ? . . C(3) C(6) 2.844(8) ? . . C(3) C(7) 2.488(8) ? . . C(3) C(7) 3.553(7) ? . 2_645 C(3) C(9) 2.445(7) ? . . C(3) C(10) 2.797(8) ? . . C(3) C(11) 2.458(7) ? . . C(3) C(11) 3.578(7) ? . 2_655 C(4) N(2) 2.856(7) ? . . C(4) C(1) 3.031(8) ? . . C(4) C(2) 2.546(7) ? . . C(4) C(6) 2.422(8) ? . . C(4) C(7) 2.803(8) ? . . C(4) C(8) 2.430(7) ? . . C(5) C(3) 2.450(8) ? . . C(5) C(7) 2.394(8) ? . . C(5) C(8) 2.777(7) ? . . C(6) O(2) 3.581(7) ? . 5_666 C(6) C(3) 2.844(8) ? . . C(6) C(4) 2.422(8) ? . . C(6) C(8) 2.408(8) ? . . C(6) C(9) 3.590(8) ? . 2_655 C(7) O(1) 3.478(7) ? . 6_556 C(7) C(3) 2.488(8) ? . . C(7) C(3) 3.553(7) ? . 2_655 C(7) C(4) 2.803(8) ? . . C(7) C(5) 2.394(8) ? . . C(7) C(9) 2.449(8) ? . . C(8) C(2) 2.476(7) ? . . C(8) C(2) 3.489(7) ? . 2_655 C(8) C(4) 2.430(7) ? . . C(8) C(5) 2.777(7) ? . . C(8) C(6) 2.408(8) ? . . C(8) C(10) 2.412(8) ? . . C(8) C(11) 2.841(7) ? . . C(9) O(1) 3.400(7) ? . 6_556 C(9) C(1) 3.420(8) ? . 2_655 C(9) C(2) 2.817(8) ? . . C(9) C(2) 3.555(8) ? . 2_655 C(9) C(3) 2.445(7) ? . . C(9) C(6) 3.590(8) ? . 2_645 C(9) C(7) 2.449(8) ? . . C(9) C(11) 2.439(8) ? . . C(10) O(1) 3.381(7) ? . 2_655 C(10) C(1) 3.519(8) ? . 2_655 C(10) C(2) 2.416(8) ? . . C(10) C(3) 2.797(8) ? . . C(10) C(8) 2.412(8) ? . . C(10) C(12) 2.518(8) ? . . C(10) C(13) 2.885(8) ? . . C(10) C(22) 3.420(8) ? . 2_655 C(11) C(1) 2.413(7) ? . . C(11) C(3) 2.458(7) ? . . C(11) C(3) 3.578(7) ? . 2_645 C(11) C(8) 2.841(7) ? . . C(11) C(9) 2.439(8) ? . . C(11) C(13) 2.520(7) ? . . C(11) C(21) 2.541(7) ? . . C(11) C(21) 3.462(7) ? . 2_655 C(11) C(22) 2.855(7) ? . . C(11) C(22) 3.451(7) ? . 2_655 C(12) C(1) 2.853(7) ? . . C(12) C(2) 2.543(7) ? . . C(12) C(2) 3.595(7) ? . 2_645 C(12) C(10) 2.518(8) ? . . C(12) C(14) 2.423(7) ? . . C(12) C(15) 2.847(8) ? . . C(12) C(19) 3.402(7) ? . 2_655 C(12) C(20) 2.477(7) ? . . C(12) C(20) 3.595(7) ? . 2_655 C(12) C(22) 2.422(7) ? . . C(13) N(1) 3.440(7) ? . 2_655 C(13) C(10) 2.885(8) ? . . C(13) C(11) 2.520(7) ? . . C(13) C(15) 2.425(8) ? . . C(13) C(20) 2.818(7) ? . . C(13) C(21) 2.415(7) ? . . C(14) O(2) 3.338(6) ? . 2_645 C(14) C(12) 2.423(7) ? . . C(14) C(16) 2.439(8) ? . . C(14) C(20) 2.451(7) ? . . C(14) C(21) 2.801(7) ? . . C(15) O(2) 3.579(6) ? . 2_645 C(15) C(12) 2.847(8) ? . . C(15) C(13) 2.425(8) ? . . C(15) C(17) 2.407(8) ? . . C(15) C(18) 2.777(7) ? . . C(15) C(19) 2.418(7) ? . . C(15) C(21) 2.475(7) ? . . C(15) C(22) 3.573(7) ? . 2_645 C(16) S(1) 3.594(6) ? . 8_556 C(16) O(1) 3.332(7) ? . 8_556 C(16) O(2) 3.421(7) ? . 2_645 C(16) O(2) 3.454(7) ? . 8_556 C(16) N(1) 3.539(7) ? . 2_645 C(16) C(14) 2.439(8) ? . . C(16) C(18) 2.395(7) ? . . C(16) C(19) 2.777(7) ? . . C(16) C(20) 2.457(7) ? . . C(17) O(1) 3.429(6) ? . 8_556 C(17) C(15) 2.407(8) ? . . C(17) C(19) 2.416(7) ? . . C(17) C(20) 2.839(7) ? . . C(18) O(2) 3.386(6) ? . 7_646 C(18) C(15) 2.777(7) ? . . C(18) C(16) 2.395(7) ? . . C(18) C(20) 2.444(7) ? . . C(18) C(20) 3.301(7) ? . 2_645 C(18) C(21) 3.524(7) ? . 2_645 C(19) N(1) 2.882(7) ? . . C(19) C(12) 3.402(7) ? . 2_645 C(19) C(15) 2.418(7) ? . . C(19) C(16) 2.777(7) ? . . C(19) C(17) 2.416(7) ? . . C(19) C(20) 3.597(7) ? . 2_645 C(19) C(21) 2.555(7) ? . . C(19) C(21) 3.334(7) ? . 2_645 C(19) C(22) 3.058(7) ? . . C(20) N(1) 3.004(7) ? . . C(20) C(12) 2.477(7) ? . . C(20) C(12) 3.595(7) ? . 2_645 C(20) C(13) 2.818(7) ? . . C(20) C(14) 2.451(7) ? . . C(20) C(16) 2.457(7) ? . . C(20) C(17) 2.839(7) ? . . C(20) C(18) 2.444(7) ? . . C(20) C(18) 3.301(7) ? . 2_655 C(20) C(19) 3.597(7) ? . 2_655 C(20) C(21) 3.591(7) ? . 2_645 C(20) C(22) 2.547(7) ? . . C(20) C(22) 3.596(7) ? . 2_645 C(21) N(1) 2.456(6) ? . . C(21) C(1) 2.587(7) ? . . C(21) C(2) 3.000(7) ? . . C(21) C(2) 3.506(7) ? . 2_645 C(21) C(11) 2.541(7) ? . . C(21) C(11) 3.462(7) ? . 2_645 C(21) C(13) 2.415(7) ? . . C(21) C(14) 2.801(7) ? . . C(21) C(15) 2.475(7) ? . . C(21) C(18) 3.524(7) ? . 2_655 C(21) C(19) 2.555(7) ? . . C(21) C(19) 3.334(7) ? . 2_655 C(21) C(20) 3.591(7) ? . 2_655 C(22) S(1) 2.400(5) ? . . C(22) O(1) 3.322(6) ? . . C(22) O(2) 3.352(6) ? . . C(22) N(2) 2.356(7) ? . . C(22) C(2) 2.578(7) ? . . C(22) C(10) 3.420(8) ? . 2_645 C(22) C(11) 2.855(7) ? . . C(22) C(11) 3.451(7) ? . 2_645 C(22) C(12) 2.422(7) ? . . C(22) C(15) 3.573(7) ? . 2_655 C(22) C(19) 3.058(7) ? . . C(22) C(20) 2.547(7) ? . . 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C(4) H(2) 3.020 ? . 5_666 C(4) H(3) 3.321 ? . . C(4) H(4) 3.551 ? . 2_645 C(4) H(6) 3.34(6) ? . 6_456 C(5) H(1) 1.985 ? . . C(5) H(1) 2.944 ? . 5_666 C(5) H(2) 3.545 ? . 5_666 C(5) H(3) 2.090 ? . . C(5) H(4) 3.330 ? . . C(5) H(6) 3.43(6) ? . 6_456 C(5) H(7) 3.08(6) ? . 6_456 C(5) H(10) 3.179 ? . 4_654 C(6) H(1) 3.234 ? . . C(6) H(2) 2.209 ? . . C(6) H(4) 2.065 ? . . C(6) H(10) 2.896 ? . 4_654 C(6) H(11) 3.401 ? . 3_554 C(7) H(2) 3.382 ? . . C(7) H(3) 2.047 ? . . C(7) H(5) 2.635 ? . . C(7) H(10) 3.456 ? . 4_654 C(8) H(1) 3.275 ? . . C(8) H(3) 3.315 ? . . C(8) H(4) 2.183 ? . . C(8) H(4) 3.487 ? . 2_645 C(8) H(5) 2.100 ? . . C(8) H(6) 3.23(6) ? . . C(9) H(3) 3.582 ? . 2_645 C(9) H(4) 2.715 ? . . C(9) H(6) 1.96(6) ? . . C(10) H(1) 3.489 ? . 6_556 C(10) H(2) 3.446 ? . 6_556 C(10) H(5) 2.070 ? . . C(10) H(7) 2.43(6) ? . . C(11) H(5) 3.350 ? . . C(11) H(6) 2.07(6) ? . . C(11) H(7) 2.61(6) ? . . C(12) H(6) 2.70(6) ? . . C(12) H(7) 2.09(6) ? . . C(12) H(8) 3.434 ? . . 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(2007). CrystalStructure (Version 3.8). Single Crystal Structure Analysis Software. Rigaku Americas, 9009 TX, USA 77381-5209. Rigaku, Tokyo 196-8666, Japan. Sheldrick, G.M. (1997). SHELX97 ; _publ_section_figure_captions ; ENTER FIGURE CAPTIONS ; _publ_section_exptl_prep ; ENTER COMPOUND PREPARATION DETAILS ; _publ_section_exptl_refinement ; ENTER SPECIAL DETAILS OF THE REFINEMENT ; #============================================================================== data___PTDAO2(b) #============================================================================== # CHEMICAL DATA _chemical_formula_sum 'C22 H12 N2 O2 S ' _chemical_formula_moiety 'C22 H12 N2 O2 S ' _chemical_formula_weight 368.41 _chemical_melting_point ? #============================================================================== # CRYSTAL DATA _symmetry_cell_setting triclinic _symmetry_space_group_name_H-M 'P -1' _symmetry_space_group_name_Hall '-P 1' _symmetry_Int_Tables_number 2 loop_ _symmetry_equiv_pos_site_id _symmetry_equiv_pos_as_xyz 1 +X,+Y,+Z 2 -X,-Y,-Z #------------------------------------------------------------------------------ _cell_length_a 7.175(4) _cell_length_b 10.612(5) _cell_length_c 10.682(5) _cell_angle_alpha 97.969(9) _cell_angle_beta 92.937(8) _cell_angle_gamma 97.683(9) _cell_volume 796.2(7) _cell_formula_units_Z 2 _cell_measurement_reflns_used 2206 _cell_measurement_theta_min 3.2 _cell_measurement_theta_max 27.5 _cell_measurement_temperature 173.1 #------------------------------------------------------------------------------ _exptl_crystal_description prism _diffrn_ambient_temperature 173.1 _exptl_crystal_colour red _exptl_crystal_size_max 0.14 _exptl_crystal_size_mid 0.04 _exptl_crystal_size_min 0.01 _exptl_crystal_density_diffrn 1.537 _exptl_crystal_density_meas ? _exptl_crystal_density_method 'not measured' _exptl_crystal_F_000 380.00 _exptl_absorpt_coefficient_mu 0.225 _exptl_absorpt_correction_type none #============================================================================== # EXPERIMENTAL DATA _diffrn_radiation_type 'Mo K\a' _diffrn_radiation_wavelength 0.71070 _diffrn_measurement_device_type 'Rigaku Saturn' _diffrn_measurement_method \w _diffrn_detector_area_resol_mean 7.31 _diffrn_reflns_number 6224 _diffrn_reflns_av_R_equivalents 0.027 _diffrn_reflns_theta_max 27.48 _diffrn_measured_fraction_theta_max 0.916 _diffrn_reflns_theta_full 27.00 _diffrn_measured_fraction_theta_full 0.964 _diffrn_reflns_limit_h_min -9 _diffrn_reflns_limit_h_max 9 _diffrn_reflns_limit_k_min -12 _diffrn_reflns_limit_k_max 13 _diffrn_reflns_limit_l_min -13 _diffrn_reflns_limit_l_max 11 #============================================================================== # REFINEMENT DATA _refine_special_details ; Refinement was performed using all reflections. The weighted R-factor (wR) and goodness of fit (S) are based on F^2^. R-factor (gt) are based on F. The threshold expression of F^2^ > 2.0 sigma(F^2^) is used only for calculating R-factor (gt). ; _reflns_number_total 3354 _reflns_number_gt 2447 _reflns_threshold_expression F^2^>2.0\s(F^2^) _refine_ls_structure_factor_coef Fsqd _refine_ls_R_factor_gt 0.0535 _refine_ls_wR_factor_ref 0.1515 _refine_ls_hydrogen_treatment refall _refine_ls_number_reflns 3354 _refine_ls_number_parameters 245 _refine_ls_goodness_of_fit_ref 1.049 _refine_ls_weighting_scheme calc _refine_ls_weighting_details 'w = 1/[\s^2^(Fo^2^)+(0.0896P)^2^+0.0178P] where P=(Fo^2^+2Fc^2^)/3' _refine_ls_shift/su_max 0.0000 _refine_diff_density_max 0.48 _refine_diff_density_min -0.32 _refine_ls_extinction_method none _refine_ls_extinction_coef ? loop_ _atom_type_symbol _atom_type_description _atom_type_scat_dispersion_real _atom_type_scat_dispersion_imag _atom_type_scat_source C C 0.003 0.002 ; International Tables for Crystallography (1992, Vol. C, Tables 4.2.6.8 and 6.1.1.4) ; H H 0.000 0.000 ; International Tables for Crystallography (1992, Vol. C, Table 6.1.1.4) ; N N 0.006 0.003 ; International Tables for Crystallography (1992, Vol. C, Tables 4.2.6.8 and 6.1.1.4) ; O O 0.011 0.006 ; International Tables for Crystallography (1992, Vol. C, Tables 4.2.6.8 and 6.1.1.4) ; S S 0.125 0.123 ; International Tables for Crystallography (1992, Vol. C, Tables 4.2.6.8 and 6.1.1.4) ; #============================================================================== # ATOMIC COORDINATES AND THERMAL PARAMETERS loop_ _atom_site_label _atom_site_type_symbol _atom_site_fract_x _atom_site_fract_y _atom_site_fract_z _atom_site_U_iso_or_equiv _atom_site_adp_type _atom_site_occupancy _atom_site_symmetry_multiplicity _atom_site_calc_flag _atom_site_refinement_flags _atom_site_disorder_assembly _atom_site_disorder_group S(1) S 0.21600(10) 0.70291(5) 0.70519(5) 0.0340(2) Uani 1.00 1 d . . . O(1) O 0.3796(2) 0.67347(16) 0.77005(15) 0.0478(5) Uani 1.00 1 d . . . O(2) O 0.0404(2) 0.62436(16) 0.71121(17) 0.0479(5) Uani 1.00 1 d . . . N(1) N 0.1913(2) 0.85657(17) 0.75035(16) 0.0276(4) Uani 1.00 1 d . . . N(2) N 0.2597(2) 0.70979(17) 0.55456(16) 0.0287(4) Uani 1.00 1 d . . . C(1) C 0.2547(2) 0.82651(19) 0.53469(19) 0.0205(4) Uani 1.00 1 d . . . C(2) C 0.2838(2) 0.87520(19) 0.41571(18) 0.0190(4) Uani 1.00 1 d . . . C(3) C 0.3200(2) 0.7936(2) 0.30241(18) 0.0204(4) Uani 1.00 1 d . . . C(4) C 0.3322(3) 0.6612(2) 0.2938(2) 0.0276(5) Uani 1.00 1 d . . . C(5) C 0.3681(3) 0.5910(2) 0.1820(2) 0.0284(5) Uani 1.00 1 d . . . C(6) C 0.3915(3) 0.6481(2) 0.0716(2) 0.0293(5) Uani 1.00 1 d . . . C(7) C 0.3808(3) 0.7753(2) 0.07595(19) 0.0258(4) Uani 1.00 1 d . . . C(8) C 0.3468(2) 0.8509(2) 0.19003(19) 0.0226(4) Uani 1.00 1 d . . . C(9) C 0.3391(3) 0.9832(2) 0.19487(19) 0.0264(5) Uani 1.00 1 d . . . C(10) C 0.3043(3) 1.0581(2) 0.3028(2) 0.0246(4) Uani 1.00 1 d . . . C(11) C 0.2726(2) 1.0065(2) 0.41644(19) 0.0199(4) Uani 1.00 1 d . . . C(12) C 0.2323(2) 1.09236(19) 0.53136(18) 0.0190(4) Uani 1.00 1 d . . . C(13) C 0.2162(3) 1.2226(2) 0.5223(2) 0.0256(4) Uani 1.00 1 d . . . C(14) C 0.1791(3) 1.3054(2) 0.6245(2) 0.0272(5) Uani 1.00 1 d . . . C(15) C 0.1574(2) 1.2671(2) 0.74463(19) 0.0215(4) Uani 1.00 1 d . . . C(16) C 0.1211(3) 1.3554(2) 0.8493(2) 0.0258(4) Uani 1.00 1 d . . . C(17) C 0.0981(3) 1.3185(2) 0.9652(2) 0.0261(4) Uani 1.00 1 d . . . C(18) C 0.1134(3) 1.1913(2) 0.98116(19) 0.0256(4) Uani 1.00 1 d . . . C(19) C 0.1486(3) 1.1026(2) 0.88207(19) 0.0236(4) Uani 1.00 1 d . . . C(20) C 0.1709(2) 1.13676(19) 0.75922(18) 0.0189(4) Uani 1.00 1 d . . . C(21) C 0.2071(2) 1.05033(19) 0.64911(18) 0.0180(4) Uani 1.00 1 d . . . C(22) C 0.2153(2) 0.91515(19) 0.65272(18) 0.0201(4) Uani 1.00 1 d . . . H(1) H 0.3010 0.6224 0.3750 0.032 Uiso 1.00 1 c R . . H(2) H 0.3630 0.4986 0.1808 0.033 Uiso 1.00 1 c R . . H(3) H 0.4213 0.6015 0.0004 0.033 Uiso 1.00 1 c R . . H(4) H 0.4059 0.8176 -0.0011 0.030 Uiso 1.00 1 c R . . H(5) H 0.3649 1.0196 0.1150 0.031 Uiso 1.00 1 c R . . H(6) H 0.3051 1.1425 0.3004 0.030 Uiso 1.00 1 c R . . H(7) H 0.2323 1.2517 0.4436 0.031 Uiso 1.00 1 c R . . H(8) H 0.1768 1.3973 0.6203 0.032 Uiso 1.00 1 c R . . H(9) H 0.1156 1.4399 0.8400 0.030 Uiso 1.00 1 c R . . H(10) H 0.0783 1.3761 1.0421 0.029 Uiso 1.00 1 c R . . H(11) H 0.0816 1.1605 1.0673 0.029 Uiso 1.00 1 c R . . H(12) H 0.1547 1.0171 0.8979 0.028 Uiso 1.00 1 c R . . loop_ _atom_site_aniso_label _atom_site_aniso_U_11 _atom_site_aniso_U_22 _atom_site_aniso_U_33 _atom_site_aniso_U_12 _atom_site_aniso_U_13 _atom_site_aniso_U_23 S(1) 0.0627(4) 0.0219(3) 0.0211(3) 0.0143(2) 0.0087(2) 0.0059(2) O(1) 0.0854(15) 0.0419(10) 0.0246(8) 0.0357(10) 0.0018(8) 0.0097(7) O(2) 0.0756(14) 0.0260(9) 0.0427(10) -0.0016(9) 0.0188(9) 0.0106(7) N(1) 0.0450(11) 0.0204(9) 0.0198(9) 0.0108(8) 0.0063(8) 0.0043(7) N(2) 0.0461(12) 0.0214(9) 0.0203(9) 0.0094(8) 0.0040(8) 0.0041(7) C(1) 0.0230(10) 0.0212(10) 0.0174(10) 0.0055(8) 0.0009(8) 0.0009(8) C(2) 0.0187(10) 0.0217(10) 0.0164(10) 0.0039(8) -0.0001(7) 0.0014(7) C(3) 0.0178(10) 0.0253(10) 0.0177(10) 0.0047(8) -0.0017(7) 0.0009(8) C(4) 0.0313(12) 0.0287(11) 0.0228(11) 0.0083(9) 0.0011(9) 0.0001(9) C(5) 0.0335(12) 0.0260(11) 0.0258(11) 0.0104(9) 0.0018(9) -0.0017(9) C(6) 0.0265(12) 0.0407(13) 0.0202(11) 0.0115(10) 0.0010(8) -0.0029(9) C(7) 0.0253(11) 0.0364(12) 0.0152(10) 0.0043(9) 0.0009(8) 0.0019(8) C(8) 0.0178(10) 0.0309(11) 0.0184(10) 0.0033(8) 0.0004(8) 0.0019(8) C(9) 0.0293(12) 0.0329(12) 0.0179(10) 0.0030(9) 0.0025(8) 0.0076(8) C(10) 0.0296(12) 0.0229(10) 0.0221(10) 0.0040(9) 0.0020(8) 0.0056(8) C(11) 0.0169(10) 0.0238(10) 0.0180(10) 0.0030(8) -0.0003(7) 0.0004(8) C(12) 0.0174(10) 0.0208(10) 0.0183(10) 0.0023(8) 0.0010(7) 0.0020(8) C(13) 0.0335(12) 0.0219(10) 0.0231(11) 0.0069(9) 0.0029(9) 0.0055(8) C(14) 0.0363(13) 0.0171(10) 0.0287(12) 0.0057(9) 0.0025(9) 0.0031(8) C(15) 0.0235(11) 0.0192(10) 0.0214(10) 0.0040(8) 0.0001(8) 0.0005(8) C(16) 0.0295(12) 0.0174(10) 0.0291(12) 0.0047(8) -0.0002(9) -0.0021(8) C(17) 0.0263(12) 0.0277(11) 0.0215(11) 0.0039(9) 0.0008(8) -0.0058(8) C(18) 0.0278(11) 0.0276(11) 0.0209(10) 0.0047(9) 0.0037(8) 0.0007(8) C(19) 0.0296(11) 0.0222(10) 0.0201(10) 0.0062(8) 0.0048(8) 0.0035(8) C(20) 0.0169(10) 0.0203(10) 0.0186(10) 0.0024(8) -0.0004(7) 0.0005(8) C(21) 0.0168(10) 0.0196(10) 0.0167(10) 0.0030(7) 0.0003(7) -0.0003(7) C(22) 0.0210(10) 0.0203(10) 0.0182(10) 0.0031(8) -0.0007(8) -0.0001(8) #============================================================================== _computing_data_collection CrystalClear _computing_cell_refinement CrystalClear _computing_data_reduction CrystalStructure _computing_structure_solution SHELXS97 _computing_structure_refinement SHELXL _computing_publication_material 'CrystalStructure 3.8' _computing_molecular_graphics ? #============================================================================== # MOLECULAR GEOMETRY _geom_special_details ; ENTER SPECIAL DETAILS OF THE MOLECULAR GEOMETRY ; loop_ _geom_bond_atom_site_label_1 _geom_bond_atom_site_label_2 _geom_bond_distance _geom_bond_publ_flag _geom_bond_site_symmetry_1 _geom_bond_site_symmetry_2 S(1) O(1) 1.425(2) yes . . S(1) O(2) 1.4245(19) yes . . S(1) N(1) 1.6706(18) yes . . S(1) N(2) 1.6646(18) yes . . N(1) C(22) 1.294(2) yes . . N(2) C(1) 1.290(2) yes . . C(1) C(2) 1.451(2) yes . . C(1) C(22) 1.527(2) yes . . C(2) C(3) 1.443(2) yes . . C(2) C(11) 1.406(2) yes . . C(3) C(4) 1.410(3) yes . . C(3) C(8) 1.429(3) yes . . C(4) C(5) 1.373(3) yes . . C(5) C(6) 1.406(3) yes . . C(6) C(7) 1.357(3) yes . . C(7) C(8) 1.414(2) yes . . C(8) C(9) 1.406(3) yes . . C(9) C(10) 1.361(2) yes . . C(10) C(11) 1.416(3) yes . . C(11) C(12) 1.489(2) yes . . C(12) C(13) 1.418(3) yes . . C(12) C(21) 1.404(2) yes . . C(13) C(14) 1.364(2) yes . . C(14) C(15) 1.408(3) yes . . C(15) C(16) 1.415(2) yes . . C(15) C(20) 1.429(3) yes . . C(16) C(17) 1.360(3) yes . . C(17) C(18) 1.402(3) yes . . C(18) C(19) 1.373(2) yes . . C(19) C(20) 1.420(2) yes . . C(20) C(21) 1.445(2) yes . . C(21) C(22) 1.449(2) yes . . C(4) H(1) 1.033 no . . C(5) H(2) 0.974 no . . C(6) H(3) 0.899 no . . C(7) H(4) 1.003 no . . C(9) H(5) 1.000 no . . C(14) H(8) 0.985 no . . C(16) H(9) 0.921 no . . C(17) H(10) 0.982 no . . C(18) H(11) 1.044 no . . C(19) H(12) 0.951 no . . loop_ _geom_angle_atom_site_label_1 _geom_angle_atom_site_label_2 _geom_angle_atom_site_label_3 _geom_angle _geom_angle_publ_flag _geom_angle_site_symmetry_1 _geom_angle_site_symmetry_2 _geom_angle_site_symmetry_3 O(1) S(1) O(2) 118.62(11) yes . . . O(1) S(1) N(1) 109.76(9) yes . . . O(1) S(1) N(2) 108.65(11) yes . . . O(2) S(1) N(1) 109.06(10) yes . . . O(2) S(1) N(2) 109.82(10) yes . . . N(1) S(1) N(2) 99.16(9) yes . . . S(1) N(1) C(22) 107.17(13) yes . . . S(1) N(2) C(1) 107.55(14) yes . . . N(2) C(1) C(2) 126.10(18) yes . . . N(2) C(1) C(22) 112.99(18) yes . . . C(2) C(1) C(22) 120.91(17) yes . . . C(1) C(2) C(3) 122.18(18) yes . . . C(1) C(2) C(11) 116.16(17) yes . . . C(3) C(2) C(11) 121.66(18) yes . . . C(2) C(3) C(4) 125.06(19) yes . . . C(2) C(3) C(8) 117.84(19) yes . . . C(4) C(3) C(8) 117.10(18) yes . . . C(3) C(4) C(5) 121.2(2) yes . . . C(4) C(5) C(6) 121.2(2) yes . . . C(5) C(6) C(7) 119.46(19) yes . . . C(6) C(7) C(8) 120.8(2) yes . . . C(3) C(8) C(7) 120.3(2) yes . . . C(3) C(8) C(9) 119.01(18) yes . . . C(7) C(8) C(9) 120.7(2) yes . . . C(8) C(9) C(10) 122.1(2) yes . . . C(9) C(10) C(11) 121.6(2) yes . . . C(2) C(11) C(10) 117.78(18) yes . . . C(2) C(11) C(12) 122.78(18) yes . . . C(10) C(11) C(12) 119.43(18) yes . . . C(11) C(12) C(13) 119.03(18) yes . . . C(11) C(12) C(21) 123.11(18) yes . . . C(13) C(12) C(21) 117.86(17) yes . . . C(12) C(13) C(14) 121.5(2) yes . . . C(13) C(14) C(15) 122.1(2) yes . . . C(14) C(15) C(16) 120.9(2) yes . . . C(14) C(15) C(20) 118.89(18) yes . . . C(16) C(15) C(20) 120.22(19) yes . . . C(15) C(16) C(17) 121.0(2) yes . . . C(16) C(17) C(18) 119.33(19) yes . . . C(17) C(18) C(19) 121.5(2) yes . . . C(18) C(19) C(20) 121.0(2) yes . . . C(15) C(20) C(19) 116.96(17) yes . . . C(15) C(20) C(21) 117.98(18) yes . . . C(19) C(20) C(21) 125.05(19) yes . . . C(12) C(21) C(20) 121.65(18) yes . . . C(12) C(21) C(22) 116.11(16) yes . . . C(20) C(21) C(22) 122.23(18) yes . . . N(1) C(22) C(1) 113.12(17) yes . . . N(1) C(22) C(21) 125.99(17) yes . . . C(1) C(22) C(21) 120.90(17) yes . . . C(3) C(4) H(1) 114.4 no . . . C(5) C(4) H(1) 124.2 no . . . C(4) C(5) H(2) 116.7 no . . . C(6) C(5) H(2) 121.8 no . . . C(5) C(6) H(3) 119.9 no . . . C(7) C(6) H(3) 120.6 no . . . C(6) C(7) H(4) 119.6 no . . . C(8) C(7) H(4) 119.4 no . . . C(8) C(9) H(5) 116.0 no . . . C(10) C(9) H(5) 121.9 no . . . C(9) C(10) H(6) 117.8 no . . . C(11) C(10) H(6) 120.6 no . . . C(12) C(13) H(7) 118.6 no . . . C(14) C(13) H(7) 119.9 no . . . C(13) C(14) H(8) 121.8 no . . . C(15) C(14) H(8) 115.9 no . . . C(15) C(16) H(9) 119.9 no . . . C(17) C(16) H(9) 119.0 no . . . C(16) C(17) H(10) 124.8 no . . . C(18) C(17) H(10) 115.7 no . . . C(17) C(18) H(11) 119.2 no . . . C(19) C(18) H(11) 119.0 no . . . C(18) C(19) H(12) 117.9 no . . . C(20) C(19) H(12) 121.1 no . . . loop_ _geom_torsion_atom_site_label_1 _geom_torsion_atom_site_label_2 _geom_torsion_atom_site_label_3 _geom_torsion_atom_site_label_4 _geom_torsion _geom_torsion_publ_flag _geom_torsion_site_symmetry_1 _geom_torsion_site_symmetry_2 _geom_torsion_site_symmetry_3 _geom_torsion_site_symmetry_4 O(1) S(1) N(1) C(22) 113.81(15) ? . . . . O(1) S(1) N(2) C(1) -115.29(16) ? . . . . O(2) S(1) N(1) C(22) -114.68(16) ? . . . . O(2) S(1) N(2) C(1) 113.48(16) ? . . . . N(1) S(1) N(2) C(1) -0.71(17) ? . . . . N(2) S(1) N(1) C(22) 0.10(16) ? . . . . S(1) N(1) C(22) C(1) 0.5(2) ? . . . . S(1) N(1) C(22) C(21) -179.72(16) ? . . . . S(1) N(2) C(1) C(2) -179.56(17) ? . . . . S(1) N(2) C(1) C(22) 1.0(2) ? . . . . N(2) C(1) C(2) C(3) 1.1(3) ? . . . . N(2) C(1) C(2) C(11) -179.7(2) ? . . . . N(2) C(1) C(22) N(1) -1.1(2) ? . . . . N(2) C(1) C(22) C(21) 179.12(18) ? . . . . C(2) C(1) C(22) N(1) 179.51(18) ? . . . . C(2) C(1) C(22) C(21) -0.3(2) ? . . . . C(22) C(1) C(2) C(3) -179.59(17) ? . . . . C(22) C(1) C(2) C(11) -0.3(2) ? . . . . C(1) C(2) C(3) C(4) -0.4(3) ? . . . . C(1) C(2) C(3) C(8) 179.97(13) ? . . . . C(1) C(2) C(11) C(10) 178.69(18) ? . . . . C(1) C(2) C(11) C(12) -0.3(2) ? . . . . C(3) C(2) C(11) C(10) -2.0(2) ? . . . . C(3) C(2) C(11) C(12) 178.97(18) ? . . . . C(11) C(2) C(3) C(4) -179.58(19) ? . . . . C(11) C(2) C(3) C(8) 0.8(2) ? . . . . C(2) C(3) C(4) C(5) -179.7(2) ? . . . . C(2) C(3) C(8) C(7) -179.36(18) ? . . . . C(2) C(3) C(8) C(9) 0.8(2) ? . . . . C(4) C(3) C(8) C(7) 0.9(2) ? . . . . C(4) C(3) C(8) C(9) -178.92(19) ? . . . . C(8) C(3) C(4) C(5) 0.0(2) ? . . . . C(3) C(4) C(5) C(6) -0.9(3) ? . . . . C(4) C(5) C(6) C(7) 0.9(3) ? . . . . C(5) C(6) C(7) C(8) 0.1(2) ? . . . . C(6) C(7) C(8) C(3) -1.0(3) ? . . . . C(6) C(7) C(8) C(9) 178.8(2) ? . . . . C(3) C(8) C(9) C(10) -1.0(3) ? . . . . C(7) C(8) C(9) C(10) 179.2(2) ? . . . . C(8) C(9) C(10) C(11) -0.4(3) ? . . . . C(9) C(10) C(11) C(2) 1.9(3) ? . . . . C(9) C(10) C(11) C(12) -179.11(19) ? . . . . C(2) C(11) C(12) C(13) -177.56(19) ? . . . . C(2) C(11) C(12) C(21) 1.7(3) ? . . . . C(10) C(11) C(12) C(13) 3.5(2) ? . . . . C(10) C(11) C(12) C(21) -177.28(18) ? . . . . C(11) C(12) C(13) C(14) 179.85(19) ? . . . . C(11) C(12) C(21) C(20) 179.06(17) ? . . . . C(11) C(12) C(21) C(22) -2.2(2) ? . . . . C(13) C(12) C(21) C(20) -1.7(2) ? . . . . C(13) C(12) C(21) C(22) 177.02(17) ? . . . . C(21) C(12) C(13) C(14) 0.6(3) ? . . . . C(12) C(13) C(14) C(15) 0.9(3) ? . . . . C(13) C(14) C(15) C(16) 179.3(2) ? . . . . C(13) C(14) C(15) C(20) -1.3(3) ? . . . . C(14) C(15) C(16) C(17) 179.3(2) ? . . . . C(14) C(15) C(20) C(19) 179.83(19) ? . . . . C(14) C(15) C(20) C(21) 0.2(2) ? . . . . C(16) C(15) C(20) C(19) -0.7(2) ? . . . . C(16) C(15) C(20) C(21) 179.63(18) ? . . . . C(20) C(15) C(16) C(17) -0.1(2) ? . . . . C(15) C(16) C(17) C(18) 0.9(3) ? . . . . C(16) C(17) C(18) C(19) -0.8(3) ? . . . . C(17) C(18) C(19) C(20) -0.0(2) ? . . . . C(18) C(19) C(20) C(15) 0.8(2) ? . . . . C(18) C(19) C(20) C(21) -179.59(19) ? . . . . C(15) C(20) C(21) C(12) 1.3(2) ? . . . . C(15) C(20) C(21) C(22) -177.31(17) ? . . . . C(19) C(20) C(21) C(12) -178.32(19) ? . . . . C(19) C(20) C(21) C(22) 3.1(3) ? . . . . C(12) C(21) C(22) N(1) -178.25(19) ? . . . . C(12) C(21) C(22) C(1) 1.6(2) ? . . . . C(20) C(21) C(22) N(1) 0.5(3) ? . . . . C(20) C(21) C(22) C(1) -179.74(17) ? . . . . loop_ _geom_contact_atom_site_label_1 _geom_contact_atom_site_label_2 _geom_contact_distance _geom_contact_publ_flag _geom_contact_site_symmetry_1 _geom_contact_site_symmetry_2 O(1) C(6) 3.267(2) ? . 1_556 O(1) C(7) 3.295(2) ? . 1_556 O(1) C(10) 3.596(2) ? . 2_676 O(2) C(16) 3.490(2) ? . 1_545 N(1) C(9) 3.546(2) ? . 2_676 N(2) C(14) 3.572(3) ? . 2_576 C(1) C(10) 3.513(2) ? . 2_676 C(1) C(11) 3.588(2) ? . 2_676 C(1) C(13) 3.360(3) ? . 2_576 C(1) C(14) 3.488(2) ? . 2_576 C(2) C(11) 3.555(2) ? . 2_676 C(2) C(12) 3.452(2) ? . 2_676 C(2) C(14) 3.579(2) ? . 2_576 C(2) C(15) 3.561(2) ? . 2_576 C(3) C(12) 3.565(2) ? . 2_676 C(3) C(15) 3.398(2) ? . 2_576 C(3) C(16) 3.545(2) ? . 2_576 C(3) C(21) 3.550(2) ? . 2_676 C(4) C(14) 3.529(3) ? . 2_676 C(4) C(16) 3.493(3) ? . 2_576 C(5) C(15) 3.536(2) ? . 2_676 C(6) O(1) 3.267(2) ? . 1_554 C(6) C(16) 3.562(3) ? . 2_676 C(6) C(17) 3.585(3) ? . 2_576 C(7) O(1) 3.295(2) ? . 1_554 C(7) C(17) 3.435(2) ? . 2_576 C(7) C(19) 3.434(3) ? . 2_676 C(7) C(20) 3.532(2) ? . 2_676 C(8) C(20) 3.457(2) ? . 2_676 C(8) C(21) 3.513(2) ? . 2_676 C(9) N(1) 3.546(2) ? . 2_676 C(9) C(19) 3.520(3) ? . 2_576 C(9) C(22) 3.478(2) ? . 2_676 C(10) O(1) 3.596(2) ? . 2_676 C(10) C(1) 3.513(2) ? . 2_676 C(10) C(22) 3.423(2) ? . 2_676 C(11) C(1) 3.588(2) ? . 2_676 C(11) C(2) 3.555(2) ? . 2_676 C(11) C(21) 3.432(2) ? . 2_576 C(12) C(2) 3.452(2) ? . 2_676 C(12) C(3) 3.565(2) ? . 2_676 C(13) C(1) 3.360(3) ? . 2_576 C(13) C(22) 3.558(2) ? . 2_576 C(14) N(2) 3.572(3) ? . 2_576 C(14) C(1) 3.488(2) ? . 2_576 C(14) C(2) 3.579(2) ? . 2_576 C(14) C(4) 3.529(3) ? . 2_676 C(15) C(2) 3.561(2) ? . 2_576 C(15) C(3) 3.398(2) ? . 2_576 C(15) C(5) 3.536(2) ? . 2_676 C(16) O(2) 3.490(2) ? . 1_565 C(16) C(3) 3.545(2) ? . 2_576 C(16) C(4) 3.493(3) ? . 2_576 C(16) C(6) 3.562(3) ? . 2_676 C(17) C(6) 3.585(3) ? . 2_576 C(17) C(7) 3.435(2) ? . 2_576 C(19) C(7) 3.434(3) ? . 2_676 C(19) C(9) 3.520(3) ? . 2_576 C(20) C(7) 3.532(2) ? . 2_676 C(20) C(8) 3.457(2) ? . 2_676 C(21) C(3) 3.550(2) ? . 2_676 C(21) C(8) 3.513(2) ? . 2_676 C(21) C(11) 3.432(2) ? . 2_576 C(22) C(9) 3.478(2) ? . 2_676 C(22) C(10) 3.423(2) ? . 2_676 C(22) C(13) 3.558(2) ? . 2_576 S(1) H(4) 3.353 ? . 1_556 S(1) H(8) 3.215 ? . 1_545 S(1) H(9) 3.327 ? . 1_545 S(1) H(11) 3.598 ? . 2_577 O(1) H(2) 2.845 ? . 2_666 O(1) H(3) 2.690 ? . 1_556 O(1) H(4) 2.681 ? . 1_556 O(1) H(5) 3.541 ? . 2_676 O(1) H(6) 2.983 ? . 2_676 O(1) H(8) 3.254 ? . 1_545 O(1) H(9) 3.114 ? . 1_545 O(2) H(1) 3.330 ? . 2_566 O(2) H(2) 3.340 ? . 2_566 O(2) H(7) 3.042 ? . 2_576 O(2) H(8) 2.791 ? . 1_545 O(2) H(9) 2.640 ? . 1_545 O(2) H(10) 2.811 ? . 2_577 O(2) H(11) 3.290 ? . 2_577 N(1) H(4) 3.106 ? . 1_556 N(1) H(5) 3.438 ? . 2_676 N(1) H(6) 3.576 ? . 2_576 N(1) H(7) 3.551 ? . 2_576 N(1) H(11) 2.838 ? . 2_577 N(2) H(6) 3.482 ? . 2_676 N(2) H(8) 3.465 ? . 1_545 N(2) H(8) 3.529 ? . 2_576 C(1) H(6) 3.490 ? . 2_676 C(1) H(7) 3.508 ? . 2_576 C(2) H(6) 3.235 ? . . C(4) H(9) 3.420 ? . 2_576 C(5) H(3) 3.205 ? . 2_665 C(5) H(9) 3.435 ? . 2_576 C(5) H(10) 3.038 ? . 1_544 C(6) H(2) 3.585 ? . 2_665 C(6) H(3) 3.147 ? . 2_665 C(6) H(9) 3.426 ? . 1_544 C(6) H(10) 3.380 ? . 1_544 C(6) H(10) 3.488 ? . 2_576 C(7) H(5) 3.575 ? . 2_675 C(7) H(10) 3.552 ? . 2_576 C(8) H(6) 3.214 ? . . C(9) H(4) 3.560 ? . 2_675 C(9) H(6) 1.949 ? . . C(9) H(11) 3.193 ? . 1_554 C(9) H(12) 3.458 ? . 1_554 C(10) H(6) 0.899 ? . . C(10) H(7) 2.502 ? . . C(10) H(11) 3.297 ? . 1_554 C(11) H(6) 2.027 ? . . C(11) H(7) 2.634 ? . . C(12) H(6) 2.658 ? . . C(12) H(7) 2.044 ? . . C(13) H(6) 2.548 ? . . C(13) H(7) 0.943 ? . . C(14) H(7) 2.008 ? . . C(15) H(7) 3.272 ? . . C(16) H(3) 3.322 ? . 1_566 C(16) H(3) 3.524 ? . 2_676 C(16) H(10) 3.443 ? . 2_587 C(17) H(2) 3.151 ? . 1_566 C(17) H(3) 3.504 ? . 1_566 C(17) H(3) 3.427 ? . 2_676 C(18) H(4) 3.459 ? . 2_676 C(18) H(5) 3.155 ? . 1_556 C(18) H(12) 3.189 ? . 2_577 C(19) H(4) 3.333 ? . 2_676 C(19) H(5) 3.154 ? . 1_556 C(19) H(11) 3.177 ? . 2_577 C(19) H(12) 3.534 ? . 2_577 C(21) H(7) 3.264 ? . . C(22) H(6) 3.597 ? . 2_676 C(22) H(7) 3.485 ? . 2_576 H(1) O(2) 3.330 ? . 2_566 H(1) H(8) 3.410 ? . 2_576 H(2) O(1) 2.845 ? . 2_666 H(2) O(2) 3.340 ? . 2_566 H(2) C(6) 3.585 ? . 2_665 H(2) C(17) 3.151 ? . 1_544 H(2) H(3) 2.729 ? . 2_665 H(2) H(9) 3.581 ? . 2_576 H(2) H(10) 2.550 ? . 1_544 H(3) O(1) 2.690 ? . 1_554 H(3) C(5) 3.205 ? . 2_665 H(3) C(6) 3.147 ? . 2_665 H(3) C(16) 3.322 ? . 1_544 H(3) C(16) 3.524 ? . 2_676 H(3) C(17) 3.504 ? . 1_544 H(3) C(17) 3.427 ? . 2_676 H(3) H(2) 2.729 ? . 2_665 H(3) H(3) 2.562 ? . 2_665 H(3) H(9) 2.913 ? . 1_544 H(3) H(10) 3.288 ? . 1_544 H(4) S(1) 3.353 ? . 1_554 H(4) O(1) 2.681 ? . 1_554 H(4) N(1) 3.106 ? . 1_554 H(4) C(9) 3.560 ? . 2_675 H(4) C(18) 3.459 ? . 2_676 H(4) C(19) 3.333 ? . 2_676 H(4) H(5) 2.683 ? . 2_675 H(4) H(11) 3.577 ? . 2_576 H(4) H(12) 3.218 ? . 1_554 H(4) H(12) 3.444 ? . 2_676 H(5) O(1) 3.541 ? . 2_676 H(5) N(1) 3.438 ? . 2_676 H(5) C(7) 3.575 ? . 2_675 H(5) C(18) 3.155 ? . 1_554 H(5) C(19) 3.154 ? . 1_554 H(5) H(4) 2.683 ? . 2_675 H(5) H(5) 3.222 ? . 2_675 H(5) H(6) 2.309 ? . . H(5) H(11) 2.747 ? . 1_554 H(5) H(12) 2.696 ? . 1_554 H(5) H(12) 3.528 ? . 2_676 H(6) O(1) 2.983 ? . 2_676 H(6) N(1) 3.576 ? . 2_576 H(6) N(2) 3.482 ? . 2_676 H(6) C(1) 3.490 ? . 2_676 H(6) C(2) 3.235 ? . . H(6) C(8) 3.214 ? . . H(6) C(9) 1.949 ? . . H(6) C(10) 0.899 ? . . H(6) C(11) 2.027 ? . . H(6) C(12) 2.658 ? . . H(6) C(13) 2.548 ? . . H(6) C(22) 3.597 ? . 2_676 H(6) H(5) 2.309 ? . . H(6) H(7) 1.926 ? . . H(6) H(11) 2.934 ? . 1_554 H(7) O(2) 3.042 ? . 2_576 H(7) N(1) 3.551 ? . 2_576 H(7) C(1) 3.508 ? . 2_576 H(7) C(10) 2.502 ? . . H(7) C(11) 2.634 ? . . H(7) C(12) 2.044 ? . . H(7) C(13) 0.943 ? . . H(7) C(14) 2.008 ? . . H(7) C(15) 3.272 ? . . H(7) C(21) 3.264 ? . . H(7) C(22) 3.485 ? . 2_576 H(7) H(6) 1.926 ? . . H(7) H(8) 2.353 ? . . H(8) S(1) 3.215 ? . 1_565 H(8) O(1) 3.254 ? . 1_565 H(8) O(2) 2.791 ? . 1_565 H(8) N(2) 3.465 ? . 1_565 H(8) N(2) 3.529 ? . 2_576 H(8) H(1) 3.410 ? . 2_576 H(8) H(7) 2.353 ? . . H(9) S(1) 3.327 ? . 1_565 H(9) O(1) 3.114 ? . 1_565 H(9) O(2) 2.640 ? . 1_565 H(9) C(4) 3.420 ? . 2_576 H(9) C(5) 3.435 ? . 2_576 H(9) C(6) 3.426 ? . 1_566 H(9) H(2) 3.581 ? . 2_576 H(9) H(3) 2.913 ? . 1_566 H(9) H(10) 2.750 ? . 2_587 H(10) O(2) 2.811 ? . 2_577 H(10) C(5) 3.038 ? . 1_566 H(10) C(6) 3.380 ? . 1_566 H(10) C(6) 3.488 ? . 2_576 H(10) C(7) 3.552 ? . 2_576 H(10) C(16) 3.443 ? . 2_587 H(10) H(2) 2.550 ? . 1_566 H(10) H(3) 3.288 ? . 1_566 H(10) H(9) 2.750 ? . 2_587 H(10) H(10) 3.215 ? . 2_587 H(11) S(1) 3.598 ? . 2_577 H(11) O(2) 3.290 ? . 2_577 H(11) N(1) 2.838 ? . 2_577 H(11) C(9) 3.193 ? . 1_556 H(11) C(10) 3.297 ? . 1_556 H(11) C(19) 3.177 ? . 2_577 H(11) H(4) 3.577 ? . 2_576 H(11) H(5) 2.747 ? . 1_556 H(11) H(6) 2.934 ? . 1_556 H(11) H(11) 3.528 ? . 2_577 H(11) H(12) 2.443 ? . 2_577 H(12) C(9) 3.458 ? . 1_556 H(12) C(18) 3.189 ? . 2_577 H(12) C(19) 3.534 ? . 2_577 H(12) H(4) 3.218 ? . 1_556 H(12) H(4) 3.444 ? . 2_676 H(12) H(5) 2.696 ? . 1_556 H(12) H(5) 3.528 ? . 2_676 H(12) H(11) 2.443 ? . 2_577 H(12) H(12) 3.212 ? . 2_577 #============================================================================== # Additional structures and associated data_? identifiers # should be added at this point if there is more than one # structure analysis in the CIF. #============================================================================== # End of CIF #============================================================================== _database_code_depnum_ccdc_archive 'CCDC 972955' data_General _audit_creation_date 2013-09-11 _audit_creation_method 'by CrystalStructure 3.8' _audit_update_record ? #============================================================================== # PROCESSING SUMMARY (IUCr Office Use Only) _journal_date_recd_electronic ? _journal_date_from_coeditor ? _journal_date_accepted ? _journal_coeditor_code ? #============================================================================== # SUBMISSION DETAILS _publ_contact_author_name 'Kunio Awaga' _publ_contact_author_email Awaga@mbox.chem.nagoya-u.ac.jp _publ_contact_author_fax +81-52-789-2484 _publ_contact_author_phone +81-52-789-2487 _publ_contact_letter ; ENTER TEXT OF LETTER ; _publ_requested_journal 'Chemical Communications' _publ_requested_category CO _publ_requested_coeditor_name ? #============================================================================== # TITLE AND AUTHOR LIST _publ_section_title ; ENTER SECTION TITLE ; _publ_section_title_footnote ; ENTER FOOTNOTE TO TITLE OF PAPER ; loop_ _publ_author_name _publ_author_footnote _publ_author_address ' FIRST AUTHORS NAME ' ; FIRST AUTHORS FOOTNOTES ; ; FIRST AUTHORS ADDRESS ; _publ_section_synopsis ; ENTER SYNOPSIS ; #============================================================================== # TEXT _publ_section_abstract ; ENTER ABSTRACT ; _publ_section_comment ; ENTER TEXT ; _publ_section_references ; ENTER OTHER REFERENCES Rigaku Americas and Rigaku Corporation. (2007). CrystalStructure (Version 3.8). Single Crystal Structure Analysis Software. Rigaku Americas, 9009 TX, USA 77381-5209. Rigaku, Tokyo 196-8666, Japan. Altomare, A., Burla, M., Camalli, M., Cascarano, G., Giacovazzo, C., Guagliardi, A., Moliterni, A., Polidori, G., and Spagna, R. (1999). J. Appl. Cryst., 32, 115-119. SIR97 Sheldrick, G.M. (1997). SHELXL97. University of Gottingen, Germany. ; _publ_section_figure_captions ; ENTER FIGURE CAPTIONS ; _publ_section_exptl_prep ; ENTER COMPOUND PREPARATION DETAILS ; _publ_section_exptl_refinement ; ENTER SPECIAL DETAILS OF THE REFINEMENT ; #============================================================================== data___[TEA][PTDAO2] #============================================================================== # CHEMICAL DATA _chemical_formula_sum 'C30 H32 N3 O2 S ' _chemical_formula_moiety 'C30 H32 N3 O2 S ' _chemical_formula_weight 498.66 _chemical_melting_point ? #============================================================================== # CRYSTAL DATA _symmetry_cell_setting triclinic _symmetry_space_group_name_H-M 'P -1' _symmetry_space_group_name_Hall '-P 1' _symmetry_Int_Tables_number 2 loop_ _symmetry_equiv_pos_site_id _symmetry_equiv_pos_as_xyz 1 +X,+Y,+Z 2 -X,-Y,-Z #------------------------------------------------------------------------------ _cell_length_a 10.225(3) _cell_length_b 11.268(3) _cell_length_c 12.197(3) _cell_angle_alpha 109.697(4) _cell_angle_beta 105.9266(18) _cell_angle_gamma 92.225(3) _cell_volume 1258.7(6) _cell_formula_units_Z 2 _cell_measurement_reflns_used 3297 _cell_measurement_theta_min 3.1 _cell_measurement_theta_max 26.4 _cell_measurement_temperature 173.1 #------------------------------------------------------------------------------ _exptl_crystal_description prism _diffrn_ambient_temperature 173.1 _exptl_crystal_colour orange _exptl_crystal_size_max 0.15 _exptl_crystal_size_mid 0.06 _exptl_crystal_size_min 0.03 _exptl_crystal_density_diffrn 1.316 _exptl_crystal_density_meas ? _exptl_crystal_density_method 'not measured' _exptl_crystal_F_000 530.00 _exptl_absorpt_coefficient_mu 0.162 _exptl_absorpt_correction_type multi-scan _exptl_absorpt_process_details 'Jacobson, R. (1998) Private communication' _exptl_absorpt_correction_T_min 0.903 _exptl_absorpt_correction_T_max 0.995 #============================================================================== # EXPERIMENTAL DATA _diffrn_radiation_type 'Mo K\a' _diffrn_radiation_wavelength 0.71070 _diffrn_measurement_device_type 'Rigaku Saturn' _diffrn_measurement_method \w _diffrn_detector_area_resol_mean 7.31 _diffrn_reflns_number 9358 _diffrn_reflns_av_R_equivalents 0.025 _diffrn_reflns_theta_max 26.37 _diffrn_measured_fraction_theta_max 0.968 _diffrn_reflns_theta_full 26.37 _diffrn_measured_fraction_theta_full 0.968 _diffrn_reflns_limit_h_min -12 _diffrn_reflns_limit_h_max 12 _diffrn_reflns_limit_k_min -10 _diffrn_reflns_limit_k_max 14 _diffrn_reflns_limit_l_min -11 _diffrn_reflns_limit_l_max 15 #============================================================================== # REFINEMENT DATA _refine_special_details ; Refinement was performed using all reflections. The weighted R-factor (wR) and goodness of fit (S) are based on F^2^. R-factor (gt) are based on F. The threshold expression of F^2^ > 2.0 sigma(F^2^) is used only for calculating R-factor (gt). ; _reflns_number_total 4968 _reflns_number_gt 3708 _reflns_threshold_expression F^2^>2.0\s(F^2^) _refine_ls_structure_factor_coef Fsqd _refine_ls_R_factor_gt 0.0414 _refine_ls_wR_factor_ref 0.1106 _refine_ls_hydrogen_treatment refall _refine_ls_number_reflns 4968 _refine_ls_number_parameters 326 _refine_ls_goodness_of_fit_ref 1.021 _refine_ls_weighting_scheme calc _refine_ls_weighting_details 'w = 1/[\s^2^(Fo^2^)+(0.0644P)^2^+0.0000P] where P=(Fo^2^+2Fc^2^)/3' _refine_ls_shift/su_max 0.0010 _refine_diff_density_max 0.30 _refine_diff_density_min -0.31 _refine_ls_extinction_method none _refine_ls_extinction_coef ? loop_ _atom_type_symbol _atom_type_description _atom_type_scat_dispersion_real _atom_type_scat_dispersion_imag _atom_type_scat_source C C 0.003 0.002 ; International Tables for Crystallography (1992, Vol. C, Tables 4.2.6.8 and 6.1.1.4) ; H H 0.000 0.000 ; International Tables for Crystallography (1992, Vol. C, Table 6.1.1.4) ; N N 0.006 0.003 ; International Tables for Crystallography (1992, Vol. C, Tables 4.2.6.8 and 6.1.1.4) ; O O 0.011 0.006 ; International Tables for Crystallography (1992, Vol. C, Tables 4.2.6.8 and 6.1.1.4) ; S S 0.125 0.123 ; International Tables for Crystallography (1992, Vol. C, Tables 4.2.6.8 and 6.1.1.4) ; #============================================================================== # ATOMIC COORDINATES AND THERMAL PARAMETERS loop_ _atom_site_label _atom_site_type_symbol _atom_site_fract_x _atom_site_fract_y _atom_site_fract_z _atom_site_U_iso_or_equiv _atom_site_adp_type _atom_site_occupancy _atom_site_symmetry_multiplicity _atom_site_calc_flag _atom_site_refinement_flags _atom_site_disorder_assembly _atom_site_disorder_group S(1) S 0.73614(4) 0.22835(4) 0.52251(4) 0.02241(13) Uani 1.00 1 d . . . O(1) O 0.81268(13) 0.12537(11) 0.48481(11) 0.0300(3) Uani 1.00 1 d . . . O(2) O 0.63078(12) 0.24135(11) 0.42202(10) 0.0278(2) Uani 1.00 1 d . . . N(1) N 0.66890(15) 0.21491(13) 0.62610(12) 0.0249(3) Uani 1.00 1 d . . . N(2) N 0.84022(14) 0.36265(12) 0.60003(12) 0.0235(3) Uani 1.00 1 d . . . N(6) N 0.77454(14) 0.78756(13) 0.55670(13) 0.0244(3) Uani 1.00 1 d . . . C(1) C 0.72469(17) 0.31862(15) 0.72686(15) 0.0215(3) Uani 1.00 1 d . . . C(2) C 0.69114(17) 0.35070(15) 0.83914(14) 0.0218(3) Uani 1.00 1 d . . . C(3) C 0.59604(17) 0.26790(15) 0.86079(15) 0.0224(3) Uani 1.00 1 d . . . C(4) C 0.53876(18) 0.14210(16) 0.77959(16) 0.0263(3) Uani 1.00 1 d . . . C(5) C 0.44992(19) 0.06795(17) 0.80515(17) 0.0324(4) Uani 1.00 1 d . . . C(6) C 0.4123(2) 0.11547(18) 0.91246(17) 0.0344(4) Uani 1.00 1 d . . . C(7) C 0.4668(2) 0.23543(18) 0.99281(17) 0.0329(4) Uani 1.00 1 d . . . C(8) C 0.55999(18) 0.31302(16) 0.97057(15) 0.0259(3) Uani 1.00 1 d . . . C(9) C 0.62187(19) 0.43517(17) 1.05822(16) 0.0309(4) Uani 1.00 1 d . . . C(10) C 0.71523(19) 0.50881(17) 1.03991(15) 0.0292(4) Uani 1.00 1 d . . . C(11) C 0.75313(17) 0.47034(15) 0.93063(15) 0.0232(3) Uani 1.00 1 d . . . C(12) C 0.85550(17) 0.55406(15) 0.91678(15) 0.0241(3) Uani 1.00 1 d . . . C(13) C 0.9190(2) 0.67258(17) 1.01271(16) 0.0332(4) Uani 1.00 1 d . . . C(14) C 1.0173(2) 0.75023(18) 1.00443(16) 0.0355(4) Uani 1.00 1 d . . . C(15) C 1.06463(18) 0.71756(16) 0.90087(15) 0.0263(3) Uani 1.00 1 d . . . C(16) C 1.17096(19) 0.79723(17) 0.89520(16) 0.0309(4) Uani 1.00 1 d . . . C(17) C 1.22047(18) 0.76384(16) 0.79791(16) 0.0290(4) Uani 1.00 1 d . . . C(18) C 1.16490(18) 0.64787(16) 0.70167(16) 0.0263(3) Uani 1.00 1 d . . . C(19) C 1.05978(17) 0.56858(15) 0.70263(15) 0.0228(3) Uani 1.00 1 d . . . C(20) C 1.00552(17) 0.60017(15) 0.80160(15) 0.0222(3) Uani 1.00 1 d . . . C(21) C 0.89636(17) 0.51988(15) 0.81015(14) 0.0215(3) Uani 1.00 1 d . . . 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S(1) O(2) 1.4466(12) yes . . S(1) N(1) 1.6400(18) yes . . S(1) N(2) 1.6355(12) yes . . N(1) C(1) 1.3404(17) yes . . N(2) C(22) 1.337(2) yes . . N(6) C(23) 1.510(2) yes . . N(6) C(25) 1.515(2) yes . . N(6) C(27) 1.518(2) yes . . N(6) C(29) 1.517(2) yes . . C(1) C(2) 1.434(2) yes . . C(1) C(22) 1.471(2) yes . . C(2) C(3) 1.457(2) yes . . C(2) C(11) 1.4127(18) yes . . C(3) C(4) 1.416(2) yes . . C(3) C(8) 1.419(2) yes . . C(4) C(5) 1.376(3) yes . . C(5) C(6) 1.403(3) yes . . C(6) C(7) 1.359(2) yes . . C(7) C(8) 1.408(3) yes . . C(8) C(9) 1.417(2) yes . . C(9) C(10) 1.353(3) yes . . C(10) C(11) 1.422(2) yes . . C(11) C(12) 1.464(2) yes . . C(12) C(13) 1.4270(19) yes . . C(12) C(21) 1.410(2) yes . . C(13) C(14) 1.354(3) yes . . C(14) C(15) 1.415(2) yes . . C(15) C(16) 1.414(2) yes . . C(15) C(20) 1.4275(19) yes . . C(16) C(17) 1.360(2) yes . . C(17) C(18) 1.397(2) yes . . C(18) C(19) 1.376(2) yes . . C(19) C(20) 1.409(2) yes . . C(20) C(21) 1.457(2) yes . . C(21) C(22) 1.4375(18) yes . . C(23) C(24) 1.515(3) yes . . C(25) C(26) 1.511(2) yes . . C(27) C(28) 1.513(2) yes . . C(29) C(30) 1.502(3) yes . . C(4) H(1) 0.950 no . . C(5) H(2) 0.950 no . . C(6) H(3) 0.950 no . . C(7) H(4) 0.950 no . . C(9) H(5) 0.950 no . . C(10) H(6) 0.950 no . . C(13) H(7) 0.950 no . . C(14) H(8) 0.950 no . . C(16) H(9) 0.950 no . . C(17) H(10) 0.950 no . . C(18) H(11) 0.950 no . . C(19) H(12) 0.950 no . . C(23) H(25) 0.990 no . . C(23) H(26) 0.990 no . . C(24) H(13) 0.980 no . . C(24) H(14) 0.980 no . . C(24) H(15) 0.980 no . . C(25) H(27) 0.990 no . . C(25) H(28) 0.990 no . . C(26) H(16) 0.980 no . . C(26) H(17) 0.980 no . . C(26) H(18) 0.980 no . . C(27) H(29) 0.990 no . . C(27) H(30) 0.990 no . . C(28) H(19) 0.980 no . . C(28) H(20) 0.980 no . . C(28) H(21) 0.980 no . . C(29) H(31) 0.990 no . . C(29) H(32) 0.990 no . . C(30) H(22) 0.980 no . . C(30) H(23) 0.980 no . . C(30) H(24) 0.980 no . . loop_ _geom_angle_atom_site_label_1 _geom_angle_atom_site_label_2 _geom_angle_atom_site_label_3 _geom_angle _geom_angle_publ_flag _geom_angle_site_symmetry_1 _geom_angle_site_symmetry_2 _geom_angle_site_symmetry_3 O(1) S(1) O(2) 113.50(7) yes . . . O(1) S(1) N(1) 111.25(8) yes . . . O(1) S(1) N(2) 110.36(7) yes . . . O(2) S(1) N(1) 110.10(7) yes . . . O(2) S(1) N(2) 110.03(7) yes . . . N(1) S(1) N(2) 100.88(7) yes . . . S(1) N(1) C(1) 106.31(13) yes . . . S(1) N(2) C(22) 106.43(12) yes . . . C(23) N(6) C(25) 111.24(15) yes . . . C(23) N(6) C(27) 110.69(12) yes . . . C(23) N(6) C(29) 106.44(14) yes . . . C(25) N(6) C(27) 106.55(13) yes . . . C(25) N(6) C(29) 110.77(11) yes . . . C(27) N(6) C(29) 111.21(15) yes . . . N(1) C(1) C(2) 125.98(17) yes . . . N(1) C(1) C(22) 113.04(16) yes . . . C(2) C(1) C(22) 120.96(12) yes . . . C(1) C(2) C(3) 123.32(12) yes . . . C(1) C(2) C(11) 116.87(16) yes . . . C(3) C(2) C(11) 119.80(16) yes . . . C(2) C(3) C(4) 123.85(16) yes . . . C(2) C(3) C(8) 119.03(13) yes . . . C(4) C(3) C(8) 117.10(17) yes . . . C(3) C(4) C(5) 121.31(17) yes . . . C(4) C(5) C(6) 120.79(15) yes . . . C(5) C(6) C(7) 119.2(2) yes . . . C(6) C(7) C(8) 121.44(19) yes . . . C(3) C(8) C(7) 120.09(13) yes . . . C(3) C(8) C(9) 119.06(18) yes . . . C(7) C(8) C(9) 120.83(17) yes . . . C(8) C(9) C(10) 121.43(18) yes . . . C(9) C(10) C(11) 122.18(14) yes . . . C(2) C(11) C(10) 118.35(17) yes . . . C(2) C(11) C(12) 122.13(16) yes . . . C(10) C(11) C(12) 119.51(13) yes . . . C(11) C(12) C(13) 120.55(17) yes . . . C(11) C(12) C(21) 121.52(12) yes . . . C(13) C(12) C(21) 117.92(17) yes . . . C(12) C(13) C(14) 122.02(18) yes . . . C(13) C(14) C(15) 121.89(14) yes . . . C(14) C(15) C(16) 121.38(14) yes . . . C(14) C(15) C(20) 118.96(17) yes . . . C(16) C(15) C(20) 119.65(17) yes . . . C(15) C(16) C(17) 121.57(14) yes . . . C(16) C(17) C(18) 119.00(18) yes . . . C(17) C(18) C(19) 121.27(18) yes . . . C(18) C(19) C(20) 121.33(13) yes . . . C(15) C(20) C(19) 117.16(16) yes . . . C(15) C(20) C(21) 118.42(16) yes . . . C(19) C(20) C(21) 124.40(12) yes . . . C(12) C(21) C(20) 120.69(12) yes . . . C(12) C(21) C(22) 117.05(16) yes . . . C(20) C(21) C(22) 122.25(16) yes . . . N(2) C(22) C(1) 113.32(12) yes . . . N(2) C(22) C(21) 125.57(17) yes . . . C(1) C(22) C(21) 121.10(16) yes . . . N(6) C(23) C(24) 114.50(16) yes . . . N(6) C(25) C(26) 115.45(15) yes . . . N(6) C(27) C(28) 115.18(15) yes . . . N(6) C(29) C(30) 115.89(18) yes . . . C(3) C(4) H(1) 119.3 no . . . C(5) C(4) H(1) 119.3 no . . . C(4) C(5) H(2) 119.6 no . . . C(6) C(5) H(2) 119.6 no . . . C(5) C(6) H(3) 120.4 no . . . C(7) C(6) H(3) 120.4 no . . . C(6) C(7) H(4) 119.3 no . . . C(8) C(7) H(4) 119.3 no . . . C(8) C(9) H(5) 119.3 no . . . C(10) C(9) H(5) 119.3 no . . . C(9) C(10) H(6) 118.9 no . . . C(11) C(10) H(6) 118.9 no . . . C(12) C(13) H(7) 119.0 no . . . C(14) C(13) H(7) 119.0 no . . . C(13) C(14) H(8) 119.0 no . . . C(15) C(14) H(8) 119.1 no . . . C(15) C(16) H(9) 119.2 no . . . C(17) C(16) H(9) 119.2 no . . . C(16) C(17) H(10) 120.5 no . . . C(18) C(17) H(10) 120.5 no . . . C(17) C(18) H(11) 119.4 no . . . C(19) C(18) H(11) 119.4 no . . . C(18) C(19) H(12) 119.3 no . . . C(20) C(19) H(12) 119.3 no . . . N(6) C(23) H(25) 108.6 no . . . N(6) C(23) H(26) 108.6 no . . . C(24) C(23) H(25) 108.6 no . . . C(24) C(23) H(26) 108.6 no . . . H(25) C(23) H(26) 107.6 no . . . C(23) C(24) H(13) 109.5 no . . . C(23) C(24) H(14) 109.5 no . . . C(23) C(24) H(15) 109.5 no . . . H(13) C(24) H(14) 109.5 no . . . H(13) C(24) H(15) 109.5 no . . . H(14) C(24) H(15) 109.5 no . . . N(6) C(25) H(27) 108.4 no . . . N(6) C(25) H(28) 108.4 no . . . C(26) C(25) H(27) 108.4 no . . . C(26) C(25) H(28) 108.4 no . . . H(27) C(25) H(28) 107.5 no . . . C(25) C(26) H(16) 109.5 no . . . C(25) C(26) H(17) 109.5 no . . . C(25) C(26) H(18) 109.5 no . . . H(16) C(26) H(17) 109.5 no . . . H(16) C(26) H(18) 109.5 no . . . H(17) C(26) H(18) 109.5 no . . . N(6) C(27) H(29) 108.5 no . . . N(6) C(27) H(30) 108.5 no . . . C(28) C(27) H(29) 108.5 no . . . C(28) C(27) H(30) 108.5 no . . . H(29) C(27) H(30) 107.5 no . . . C(27) C(28) H(19) 109.5 no . . . C(27) C(28) H(20) 109.5 no . . . C(27) C(28) H(21) 109.5 no . . . H(19) C(28) H(20) 109.5 no . . . H(19) C(28) H(21) 109.5 no . . . H(20) C(28) H(21) 109.5 no . . . N(6) C(29) H(31) 108.3 no . . . N(6) C(29) H(32) 108.3 no . . . C(30) C(29) H(31) 108.3 no . . . C(30) C(29) H(32) 108.3 no . . . H(31) C(29) H(32) 107.4 no . . . C(29) C(30) H(22) 109.5 no . . . C(29) C(30) H(23) 109.5 no . . . C(29) C(30) H(24) 109.5 no . . . H(22) C(30) H(23) 109.5 no . . . H(22) C(30) H(24) 109.5 no . . . H(23) C(30) H(24) 109.5 no . . . loop_ _geom_torsion_atom_site_label_1 _geom_torsion_atom_site_label_2 _geom_torsion_atom_site_label_3 _geom_torsion_atom_site_label_4 _geom_torsion _geom_torsion_publ_flag _geom_torsion_site_symmetry_1 _geom_torsion_site_symmetry_2 _geom_torsion_site_symmetry_3 _geom_torsion_site_symmetry_4 O(1) S(1) N(1) C(1) 118.24(11) ? . . . . O(1) S(1) N(2) C(22) -118.31(12) ? . . . . O(2) S(1) N(1) C(1) -115.03(11) ? . . . . O(2) S(1) N(2) C(22) 115.67(12) ? . . . . N(1) S(1) N(2) C(22) -0.59(13) ? . . . . N(2) S(1) N(1) C(1) 1.18(13) ? . . . . S(1) N(1) C(1) C(2) 176.76(15) ? . . . . S(1) N(1) C(1) C(22) -1.37(18) ? . . . . S(1) N(2) C(22) C(1) -0.15(17) ? . . . . S(1) N(2) C(22) C(21) -179.21(14) ? . . . . C(23) N(6) C(25) C(26) 61.0(2) ? . . . . C(25) N(6) C(23) C(24) 61.09(17) ? . . . . C(23) N(6) C(27) C(28) -53.6(2) ? . . . . C(27) N(6) C(23) C(24) -57.17(19) ? . . . . C(23) N(6) C(29) C(30) 179.78(15) ? . . . . C(29) N(6) C(23) C(24) -178.14(13) ? . . . . C(25) N(6) C(27) C(28) -174.66(18) ? . . . . C(27) N(6) C(25) C(26) -178.25(18) ? . . . . C(25) N(6) C(29) C(30) -59.2(2) ? . . . . C(29) N(6) C(25) C(26) -57.2(2) ? . . . . C(27) N(6) C(29) C(30) 59.14(19) ? . . . . C(29) N(6) C(27) C(28) 64.5(2) ? . . . . N(1) C(1) C(2) C(3) 4.3(2) ? . . . . N(1) C(1) C(2) C(11) -174.46(16) ? . . . . N(1) C(1) C(22) N(2) 1.1(2) ? . . . . N(1) C(1) C(22) C(21) -179.83(15) ? . . . . C(2) C(1) C(22) N(2) -177.19(15) ? . . . . C(2) C(1) C(22) C(21) 1.9(2) ? . . . . C(22) C(1) C(2) C(3) -177.70(16) ? . . . . C(22) C(1) C(2) C(11) 3.5(2) ? . . . . C(1) C(2) C(3) C(4) 7.3(2) ? . . . . C(1) C(2) C(3) C(8) -174.35(16) ? . . . . C(1) C(2) C(11) C(10) 175.92(16) ? . . . . C(1) C(2) C(11) C(12) -4.9(2) ? . . . . C(3) C(2) C(11) C(10) -2.9(2) ? . . . . C(3) C(2) C(11) C(12) 176.30(16) ? . . . . C(11) C(2) C(3) C(4) -174.01(16) ? . . . . C(11) C(2) C(3) C(8) 4.4(2) ? . . . . C(2) C(3) C(4) C(5) 179.65(17) ? . . . . C(2) C(3) C(8) C(7) 179.13(16) ? . . . . C(2) C(3) C(8) C(9) -2.6(2) ? . . . . C(4) C(3) C(8) C(7) -2.4(2) ? . . . . C(4) C(3) C(8) C(9) 175.89(16) ? . . . . C(8) C(3) C(4) C(5) 1.2(2) ? . . . . C(3) C(4) C(5) C(6) 0.6(2) ? . . . . C(4) C(5) C(6) C(7) -1.3(3) ? . . . . C(5) C(6) C(7) C(8) 0.1(2) ? . . . . C(6) C(7) C(8) C(3) 1.8(2) ? . . . . C(6) C(7) C(8) C(9) -176.46(19) ? . . . . C(3) C(8) C(9) C(10) -0.6(2) ? . . . . C(7) C(8) C(9) C(10) 177.62(18) ? . . . . C(8) C(9) C(10) C(11) 2.2(3) ? . . . . C(9) C(10) C(11) C(2) -0.4(2) ? . . . . C(9) C(10) C(11) C(12) -179.60(17) ? . . . . C(2) C(11) C(12) C(13) -178.10(17) ? . . . . C(2) C(11) C(12) C(21) 0.8(2) ? . . . . C(10) C(11) C(12) C(13) 1.1(2) ? . . . . C(10) C(11) C(12) C(21) 179.94(16) ? . . . . C(11) C(12) C(13) C(14) 177.79(18) ? . . . . C(11) C(12) C(21) C(20) -175.55(16) ? . . . . C(11) C(12) C(21) C(22) 4.7(2) ? . . . . C(13) C(12) C(21) C(20) 3.4(2) ? . . . . C(13) C(12) C(21) C(22) -176.39(16) ? . . . . C(21) C(12) C(13) C(14) -1.1(2) ? . . . . C(12) C(13) C(14) C(15) -1.1(3) ? . . . . C(13) C(14) C(15) C(16) -177.61(19) ? . . . . C(13) C(14) C(15) C(20) 0.9(2) ? . . . . C(14) C(15) C(16) C(17) 177.41(19) ? . . . . C(14) C(15) C(20) C(19) -177.26(17) ? . . . . C(14) C(15) C(20) C(21) 1.3(2) ? . . . . C(16) C(15) C(20) C(19) 1.3(2) ? . . . . C(16) C(15) C(20) C(21) 179.84(16) ? . . . . C(20) C(15) C(16) C(17) -1.1(2) ? . . . . C(15) C(16) C(17) C(18) -0.2(2) ? . . . . C(16) C(17) C(18) C(19) 1.3(2) ? . . . . C(17) C(18) C(19) C(20) -1.1(2) ? . . . . C(18) C(19) C(20) C(15) -0.2(2) ? . . . . C(18) C(19) C(20) C(21) -178.68(17) ? . . . . C(15) C(20) C(21) C(12) -3.4(2) ? . . . . C(15) C(20) C(21) C(22) 176.28(16) ? . . . . C(19) C(20) C(21) C(12) 174.97(17) ? . . . . C(19) C(20) C(21) C(22) -5.3(2) ? . . . . C(12) C(21) C(22) N(2) 173.01(16) ? . . . . C(12) C(21) C(22) C(1) -6.0(2) ? . . . . C(20) C(21) C(22) N(2) -6.7(2) ? . . . . C(20) C(21) C(22) C(1) 174.28(16) ? . . . . loop_ _geom_contact_atom_site_label_1 _geom_contact_atom_site_label_2 _geom_contact_distance _geom_contact_publ_flag _geom_contact_site_symmetry_1 _geom_contact_site_symmetry_2 S(1) C(1) 2.3918(18) ? . . S(1) C(22) 2.3872(14) ? . . O(1) O(2) 2.4156(18) ? . . O(1) N(1) 2.546(2) ? . . O(1) N(2) 2.5287(16) ? . . O(1) C(1) 3.397(2) ? . . O(1) C(22) 3.3825(18) ? . . O(1) C(23) 3.280(2) ? . 1_545 O(1) C(25) 3.391(2) ? . 2_766 O(1) C(26) 3.461(2) ? . 1_545 O(1) C(26) 3.292(2) ? . 2_766 O(2) O(1) 2.4156(18) ? . . O(2) N(1) 2.532(2) ? . . O(2) N(2) 2.5275(14) ? . . O(2) C(1) 3.361(2) ? . . O(2) C(5) 3.5380(18) ? . 2_656 O(2) C(17) 3.413(2) ? . 2_766 O(2) C(18) 3.316(2) ? . 2_766 O(2) C(22) 3.3611(17) ? . . O(2) C(29) 3.192(2) ? . 2_666 O(2) C(30) 3.462(2) ? . 2_666 N(1) O(1) 2.546(2) ? . . N(1) O(2) 2.532(2) ? . . N(1) N(2) 2.525(2) ? . . N(1) C(2) 2.4725(19) ? . . N(1) C(3) 3.026(2) ? . . N(1) C(4) 2.875(2) ? . . N(1) C(22) 2.346(2) ? . . N(2) O(1) 2.5287(16) ? . . N(2) O(2) 2.5275(14) ? . . N(2) N(1) 2.525(2) ? . . N(2) C(1) 2.347(2) ? . . N(2) C(19) 2.8437(19) ? . . N(2) C(20) 2.9995(16) ? . . N(2) C(21) 2.4676(18) ? . . N(6) C(24) 2.544(2) ? . . N(6) C(26) 2.558(2) ? . . N(6) C(28) 2.559(2) ? . . N(6) C(30) 2.559(3) ? . . C(1) S(1) 2.3918(18) ? . . C(1) O(1) 3.397(2) ? . . C(1) O(2) 3.361(2) ? . . C(1) N(2) 2.347(2) ? . . C(1) C(3) 2.545(2) ? . . C(1) C(4) 3.037(2) ? . . C(1) C(11) 2.426(2) ? . . C(1) C(12) 2.8416(18) ? . . C(1) C(21) 2.533(2) ? . . C(2) N(1) 2.4725(19) ? . . C(2) C(4) 2.535(2) ? . . C(2) C(8) 2.478(2) ? . . C(2) C(9) 2.815(2) ? . . C(2) C(10) 2.434(2) ? . . C(2) C(12) 2.517(2) ? . . C(2) C(14) 3.525(2) ? . 2_767 C(2) C(21) 2.952(2) ? . . C(2) C(22) 2.528(2) ? . . C(3) N(1) 3.026(2) ? . . C(3) C(1) 2.545(2) ? . . C(3) C(5) 2.433(2) ? . . C(3) C(6) 2.829(3) ? . . C(3) C(7) 2.449(3) ? . . C(3) C(9) 2.444(2) ? . . C(3) C(10) 2.813(2) ? . . C(3) C(11) 2.483(2) ? . . C(3) C(16) 3.576(2) ? . 2_767 C(4) N(1) 2.875(2) ? . . C(4) C(1) 3.037(2) ? . . C(4) C(2) 2.535(2) ? . . C(4) C(6) 2.416(3) ? . . C(4) C(7) 2.771(2) ? . . C(4) C(8) 2.418(2) ? . . C(4) C(23) 3.465(2) ? . 2_666 C(5) O(2) 3.5380(18) ? . 2_656 C(5) C(3) 2.433(2) ? . . C(5) C(7) 2.382(2) ? . . C(5) C(8) 2.778(2) ? . . C(6) C(3) 2.829(3) ? . . C(6) C(4) 2.416(3) ? . . C(6) C(8) 2.414(2) ? . . C(7) C(3) 2.449(3) ? . . C(7) C(4) 2.771(2) ? . . C(7) C(5) 2.382(2) ? . . C(7) C(9) 2.456(2) ? . . C(7) C(10) 3.566(2) ? . 2_667 C(7) C(17) 3.499(2) ? . 2_767 C(8) C(2) 2.478(2) ? . . C(8) C(4) 2.418(2) ? . . C(8) C(5) 2.778(2) ? . . C(8) C(6) 2.414(2) ? . . C(8) C(9) 3.515(2) ? . 2_667 C(8) C(10) 2.416(2) ? . . C(8) C(10) 3.519(2) ? . 2_667 C(8) C(11) 2.849(2) ? . . C(8) C(16) 3.310(2) ? . 2_767 C(8) C(17) 3.476(2) ? . 2_767 C(9) C(2) 2.815(2) ? . . C(9) C(3) 2.444(2) ? . . C(9) C(7) 2.456(2) ? . . C(9) C(8) 3.515(2) ? . 2_667 C(9) C(9) 3.178(2) ? . 2_667 C(9) C(10) 3.482(2) ? . 2_667 C(9) C(11) 2.429(3) ? . . C(9) C(16) 3.527(2) ? . 2_767 C(9) C(17) 3.477(2) ? . 2_767 C(9) C(18) 3.565(2) ? . 2_767 C(10) C(2) 2.434(2) ? . . C(10) C(3) 2.813(2) ? . . C(10) C(7) 3.566(2) ? . 2_667 C(10) C(8) 2.416(2) ? . . C(10) C(8) 3.519(2) ? . 2_667 C(10) C(9) 3.482(2) ? . 2_667 C(10) C(12) 2.493(3) ? . . C(10) C(13) 2.889(3) ? . . C(10) C(15) 3.590(2) ? . 2_767 C(10) C(20) 3.499(2) ? . 2_767 C(11) C(1) 2.426(2) ? . . C(11) C(3) 2.483(2) ? . . C(11) C(8) 2.849(2) ? . . C(11) C(9) 2.429(3) ? . . C(11) C(13) 2.510(2) ? . . C(11) C(21) 2.507(2) ? . . C(11) C(22) 2.831(2) ? . . C(12) C(1) 2.8416(18) ? . . C(12) C(2) 2.517(2) ? . . C(12) C(10) 2.493(3) ? . . C(12) C(14) 2.433(2) ? . . C(12) C(15) 2.858(2) ? . . C(12) C(20) 2.492(2) ? . . C(12) C(22) 2.428(2) ? . . C(13) C(10) 2.889(3) ? . . C(13) C(11) 2.510(2) ? . . C(13) C(15) 2.420(3) ? . . C(13) C(20) 2.823(2) ? . . C(13) C(21) 2.431(2) ? . . C(14) C(2) 3.525(2) ? . 2_767 C(14) C(12) 2.433(2) ? . . C(14) C(16) 2.467(3) ? . . C(14) C(20) 2.448(2) ? . . C(14) C(21) 2.807(2) ? . . C(15) C(10) 3.590(2) ? . 2_767 C(15) C(12) 2.858(2) ? . . C(15) C(13) 2.420(3) ? . . C(15) C(17) 2.421(3) ? . . C(15) C(18) 2.777(2) ? . . C(15) C(19) 2.420(2) ? . . C(15) C(21) 2.478(2) ? . . C(16) C(3) 3.576(2) ? . 2_767 C(16) C(8) 3.310(2) ? . 2_767 C(16) C(9) 3.527(2) ? . 2_767 C(16) C(14) 2.467(3) ? . . C(16) C(18) 2.375(2) ? . . C(16) C(19) 2.7704(19) ? . . C(16) C(20) 2.457(2) ? . . C(17) O(2) 3.413(2) ? . 2_766 C(17) C(7) 3.499(2) ? . 2_767 C(17) C(8) 3.476(2) ? . 2_767 C(17) C(9) 3.477(2) ? . 2_767 C(17) C(15) 2.421(3) ? . . C(17) C(19) 2.416(2) ? . . C(17) C(20) 2.834(2) ? . . C(17) C(25) 3.428(2) ? . . C(18) O(2) 3.316(2) ? . 2_766 C(18) C(9) 3.565(2) ? . 2_767 C(18) C(15) 2.777(2) ? . . C(18) C(16) 2.375(2) ? . . C(18) C(20) 2.428(3) ? . . C(18) C(25) 3.376(2) ? . . C(19) N(2) 2.8437(19) ? . . C(19) C(15) 2.420(2) ? . . C(19) C(16) 2.7704(19) ? . . C(19) C(17) 2.416(2) ? . . C(19) C(21) 2.536(2) ? . . C(19) C(22) 3.023(2) ? . . C(19) C(25) 3.582(2) ? . . C(20) N(2) 2.9995(16) ? . . C(20) C(10) 3.499(2) ? . 2_767 C(20) C(12) 2.492(2) ? . . C(20) C(13) 2.823(2) ? . . C(20) C(14) 2.448(2) ? . . C(20) C(16) 2.457(2) ? . . C(20) C(17) 2.834(2) ? . . C(20) C(18) 2.428(3) ? . . C(20) C(22) 2.535(2) ? . . C(21) N(2) 2.4676(18) ? . . C(21) C(1) 2.533(2) ? . . C(21) C(2) 2.952(2) ? . . C(21) C(11) 2.507(2) ? . . C(21) C(13) 2.431(2) ? . . C(21) C(14) 2.807(2) ? . . C(21) C(15) 2.478(2) ? . . C(21) C(19) 2.536(2) ? . . C(22) S(1) 2.3872(14) ? . . C(22) O(1) 3.3825(18) ? . . C(22) O(2) 3.3611(17) ? . . C(22) N(1) 2.346(2) ? . . C(22) C(2) 2.528(2) ? . . C(22) C(11) 2.831(2) ? . . C(22) C(12) 2.428(2) ? . . C(22) C(19) 3.023(2) ? . . C(22) C(20) 2.535(2) ? . . C(23) O(1) 3.280(2) ? . 1_565 C(23) C(4) 3.465(2) ? . 2_666 C(23) C(25) 2.497(2) ? . . C(23) C(26) 3.055(2) ? . . C(23) C(27) 2.491(3) ? . . C(23) C(28) 2.973(2) ? . . C(23) C(29) 2.425(3) ? . . C(24) N(6) 2.544(2) ? . . C(24) C(25) 3.039(2) ? . . C(24) C(27) 2.991(3) ? . . C(24) C(28) 3.484(3) ? . . C(25) O(1) 3.391(2) ? . 2_766 C(25) C(17) 3.428(2) ? . . C(25) C(18) 3.376(2) ? . . C(25) C(19) 3.582(2) ? . . C(25) C(23) 2.497(2) ? . . C(25) C(24) 3.039(2) ? . . C(25) C(27) 2.431(2) ? . . C(25) C(29) 2.496(2) ? . . C(25) C(30) 3.036(3) ? . . C(26) O(1) 3.461(2) ? . 1_565 C(26) O(1) 3.292(2) ? . 2_766 C(26) N(6) 2.558(2) ? . . C(26) C(23) 3.055(2) ? . . C(26) C(29) 3.013(2) ? . . C(26) C(30) 3.594(3) ? . . C(27) C(23) 2.491(3) ? . . C(27) C(24) 2.991(3) ? . . C(27) C(25) 2.431(2) ? . . C(27) C(29) 2.505(2) ? . . C(27) C(30) 3.046(3) ? . . C(28) N(6) 2.559(2) ? . . C(28) C(23) 2.973(2) ? . . C(28) C(24) 3.484(3) ? . . C(28) C(29) 3.092(2) ? . . C(29) O(2) 3.192(2) ? . 2_666 C(29) C(23) 2.425(3) ? . . C(29) C(25) 2.496(2) ? . . C(29) C(26) 3.013(2) ? . . C(29) C(27) 2.505(2) ? . . C(29) C(28) 3.092(2) ? . . C(30) O(2) 3.462(2) ? . 2_666 C(30) N(6) 2.559(3) ? . . C(30) C(25) 3.036(3) ? . . C(30) C(26) 3.594(3) ? . . C(30) C(27) 3.046(3) ? . . S(1) H(2) 3.262 ? . 2_656 S(1) H(11) 3.102 ? . 2_766 S(1) H(15) 3.573 ? . 2_766 S(1) H(19) 3.335 ? . 2_666 S(1) H(25) 3.342 ? . 1_545 S(1) H(28) 3.386 ? . 2_766 S(1) H(32) 3.185 ? . 2_666 O(1) H(2) 2.968 ? . 2_656 O(1) H(10) 3.567 ? . 2_766 O(1) H(11) 3.584 ? . 2_766 O(1) H(15) 2.813 ? . 2_766 O(1) H(16) 2.552 ? . 1_545 O(1) H(16) 3.151 ? . 2_766 O(1) H(17) 2.904 ? . 2_766 O(1) H(25) 2.319 ? . 1_545 O(1) H(28) 2.646 ? . 2_766 O(2) H(2) 2.611 ? . 2_656 O(2) H(10) 2.847 ? . 2_766 O(2) H(11) 2.633 ? . 2_766 O(2) H(19) 2.640 ? . 2_666 O(2) H(20) 2.826 ? . . O(2) H(22) 3.386 ? . 2_666 O(2) H(23) 3.215 ? . 2_666 O(2) H(32) 2.301 ? . 2_666 N(1) H(1) 2.204 ? . . N(1) H(19) 3.149 ? . 2_666 N(1) H(21) 3.491 ? . 2_666 N(1) H(25) 3.490 ? . 1_545 N(1) H(26) 2.996 ? . 2_666 N(1) H(31) 3.226 ? . 1_545 N(1) H(32) 3.068 ? . 2_666 N(2) H(11) 2.832 ? . 2_766 N(2) H(12) 2.168 ? . . N(2) H(15) 3.207 ? . 2_766 N(2) H(20) 3.498 ? . . N(2) H(28) 3.242 ? . 2_766 N(2) H(29) 3.558 ? . . N(2) H(30) 3.062 ? . . N(6) H(13) 3.372 ? . . N(6) H(14) 2.742 ? . . N(6) H(15) 2.758 ? . . N(6) H(16) 2.747 ? . . N(6) H(17) 3.383 ? . . N(6) H(18) 2.787 ? . . N(6) H(19) 2.723 ? . . N(6) H(20) 3.383 ? . . N(6) H(21) 2.812 ? . . N(6) H(22) 2.770 ? . . N(6) H(23) 3.383 ? . . N(6) H(24) 2.766 ? . . N(6) H(25) 2.053 ? . . N(6) H(26) 2.053 ? . . N(6) H(27) 2.055 ? . . N(6) H(28) 2.055 ? . . N(6) H(29) 2.058 ? . . N(6) H(30) 2.059 ? . . N(6) H(31) 2.056 ? . . N(6) H(32) 2.056 ? . . C(1) H(1) 2.739 ? . . C(1) H(19) 3.396 ? . 2_666 C(1) H(21) 3.394 ? . 2_666 C(1) H(26) 3.569 ? . 2_666 C(2) H(1) 2.720 ? . . C(2) H(6) 3.289 ? . . C(2) H(8) 3.518 ? . 2_767 C(2) H(21) 3.446 ? . 2_666 C(3) H(1) 2.055 ? . . C(3) H(2) 3.287 ? . . C(3) H(4) 3.302 ? . . C(3) H(5) 3.300 ? . . C(3) H(9) 3.404 ? . 2_767 C(3) H(26) 3.269 ? . 2_666 C(4) H(2) 2.021 ? . . C(4) H(3) 3.271 ? . . C(4) H(9) 3.566 ? . 2_767 C(4) H(13) 3.227 ? . 2_666 C(4) H(23) 3.362 ? . 1_545 C(4) H(25) 3.504 ? . 2_666 C(4) H(26) 2.745 ? . 2_666 C(4) H(31) 3.095 ? . 1_545 C(5) H(1) 2.019 ? . . C(5) H(3) 2.054 ? . . C(5) H(4) 3.241 ? . . C(5) H(10) 3.137 ? . 1_445 C(5) H(13) 2.953 ? . 2_666 C(5) H(23) 3.081 ? . 1_545 C(5) H(25) 3.517 ? . 2_666 C(5) H(26) 3.320 ? . 2_666 C(6) H(1) 3.268 ? . . C(6) H(2) 2.046 ? . . C(6) H(4) 2.003 ? . . C(6) H(10) 3.201 ? . 1_445 C(6) H(13) 3.084 ? . 2_666 C(6) H(17) 3.549 ? . 1_445 C(7) H(2) 3.237 ? . . C(7) H(3) 2.014 ? . . C(7) H(5) 2.631 ? . . C(7) H(6) 3.306 ? . 2_667 C(7) H(9) 3.560 ? . 2_767 C(7) H(10) 3.288 ? . 2_767 C(7) H(13) 3.468 ? . 2_666 C(8) H(1) 3.281 ? . . C(8) H(3) 3.272 ? . . C(8) H(4) 2.048 ? . . C(8) H(5) 2.056 ? . . C(8) H(5) 3.411 ? . 2_667 C(8) H(6) 3.266 ? . . C(8) H(6) 3.445 ? . 2_667 C(8) H(9) 3.366 ? . 2_767 C(9) H(4) 2.628 ? . . C(9) H(5) 3.271 ? . 2_667 C(9) H(6) 1.994 ? . . C(9) H(14) 3.370 ? . 1_556 C(10) H(4) 3.455 ? . 2_667 C(10) H(5) 1.997 ? . . C(10) H(5) 3.386 ? . 2_667 C(10) H(7) 2.541 ? . . C(10) H(13) 3.468 ? . 1_556 C(10) H(14) 3.181 ? . 1_556 C(11) H(5) 3.280 ? . . C(11) H(6) 2.057 ? . . C(11) H(7) 2.666 ? . . C(12) H(6) 2.639 ? . . C(12) H(7) 2.062 ? . . C(12) H(8) 3.283 ? . . C(13) H(6) 2.528 ? . . C(13) H(8) 1.996 ? . . C(14) H(7) 1.995 ? . . C(14) H(9) 2.642 ? . . C(14) H(18) 3.269 ? . 2_777 C(14) H(24) 3.355 ? . . C(15) H(7) 3.270 ? . . C(15) H(8) 2.052 ? . . C(15) H(9) 2.053 ? . . C(15) H(10) 3.281 ? . . C(15) H(12) 3.284 ? . . C(15) H(24) 3.250 ? . . C(15) H(27) 2.926 ? . . C(16) H(3) 3.301 ? . 1_665 C(16) H(8) 2.640 ? . . C(16) H(10) 2.016 ? . . C(16) H(11) 3.229 ? . . C(16) H(17) 3.558 ? . . C(16) H(27) 2.849 ? . . C(17) H(2) 3.410 ? . 1_665 C(17) H(3) 3.257 ? . 1_665 C(17) H(4) 3.490 ? . 2_767 C(17) H(5) 3.453 ? . 2_767 C(17) H(9) 2.003 ? . . C(17) H(11) 2.038 ? . . C(17) H(12) 3.267 ? . . C(17) H(17) 3.297 ? . . C(17) H(27) 2.815 ? . . C(17) H(28) 3.268 ? . . C(18) H(5) 3.315 ? . 2_767 C(18) H(9) 3.234 ? . . C(18) H(10) 2.049 ? . . C(18) H(12) 2.019 ? . . C(18) H(20) 3.410 ? . 2_766 C(18) H(27) 2.831 ? . . C(18) H(28) 2.985 ? . . C(18) H(29) 3.005 ? . 2_766 C(19) H(10) 3.271 ? . . C(19) H(11) 2.019 ? . . C(19) H(14) 3.179 ? . 2_766 C(19) H(27) 2.883 ? . . C(19) H(28) 3.388 ? . . C(19) H(29) 3.356 ? . . C(19) H(29) 3.010 ? . 2_766 C(19) H(30) 3.074 ? . . C(20) H(6) 3.513 ? . 2_767 C(20) H(8) 3.304 ? . . C(20) H(9) 3.311 ? . . C(20) H(11) 3.279 ? . . C(20) H(12) 2.049 ? . . C(20) H(24) 3.576 ? . . C(20) H(27) 2.945 ? . . C(20) H(30) 3.072 ? . . C(21) H(7) 3.287 ? . . C(21) H(12) 2.724 ? . . C(21) H(22) 3.458 ? . . C(21) H(30) 3.208 ? . . C(22) H(12) 2.723 ? . . C(22) H(30) 3.243 ? . . C(23) H(1) 3.341 ? . 2_666 C(23) H(13) 2.060 ? . . C(23) H(14) 2.060 ? . . C(23) H(15) 2.060 ? . . C(23) H(16) 2.718 ? . . C(23) H(18) 3.416 ? . . C(23) H(19) 3.181 ? . . C(23) H(21) 2.703 ? . . C(23) H(27) 3.339 ? . . C(23) H(28) 2.686 ? . . C(23) H(29) 2.736 ? . . C(23) H(30) 3.334 ? . . C(23) H(31) 2.577 ? . . C(23) H(32) 2.573 ? . . C(24) H(6) 2.922 ? . 1_554 C(24) H(7) 3.448 ? . 1_554 C(24) H(12) 3.485 ? . 2_766 C(24) H(16) 3.247 ? . . C(24) H(16) 3.327 ? . 2_776 C(24) H(17) 3.390 ? . 2_776 C(24) H(21) 2.974 ? . . C(24) H(25) 2.057 ? . . C(24) H(26) 2.057 ? . . C(24) H(28) 2.689 ? . . C(24) H(29) 2.705 ? . . C(25) H(14) 3.351 ? . . C(25) H(15) 2.722 ? . . C(25) H(16) 2.057 ? . . C(25) H(17) 2.057 ? . . C(25) H(18) 2.057 ? . . C(25) H(22) 3.359 ? . . C(25) H(24) 2.713 ? . . C(25) H(25) 2.686 ? . . C(25) H(26) 3.341 ? . . C(25) H(29) 2.543 ? . . C(25) H(30) 2.627 ? . . C(25) H(31) 2.696 ? . . C(25) H(32) 3.339 ? . . C(26) H(8) 3.268 ? . 2_777 C(26) H(13) 3.421 ? . 2_776 C(26) H(15) 3.237 ? . . C(26) H(15) 3.276 ? . 2_776 C(26) H(24) 3.118 ? . . C(26) H(25) 2.710 ? . . C(26) H(27) 2.051 ? . . C(26) H(28) 2.051 ? . . C(26) H(31) 2.677 ? . . C(27) H(11) 3.107 ? . 2_766 C(27) H(12) 3.557 ? . . C(27) H(12) 3.463 ? . 2_766 C(27) H(14) 2.650 ? . . C(27) H(15) 3.314 ? . . C(27) H(19) 2.059 ? . . C(27) H(20) 2.059 ? . . C(27) H(21) 2.059 ? . . C(27) H(22) 2.727 ? . . C(27) H(24) 3.361 ? . . C(27) H(25) 3.338 ? . . C(27) H(26) 2.708 ? . . C(27) H(27) 2.569 ? . . C(27) H(28) 2.596 ? . . C(27) H(31) 3.346 ? . . C(27) H(32) 2.706 ? . . C(28) H(5) 3.502 ? . 1_554 C(28) H(11) 3.159 ? . 2_766 C(28) H(14) 2.973 ? . . C(28) H(19) 3.245 ? . 2_666 C(28) H(20) 3.191 ? . 2_666 C(28) H(22) 3.274 ? . . C(28) H(26) 2.654 ? . . C(28) H(29) 2.054 ? . . C(28) H(30) 2.054 ? . . C(28) H(32) 2.765 ? . . C(29) H(1) 3.163 ? . 1_565 C(29) H(16) 3.287 ? . . C(29) H(18) 2.710 ? . . C(29) H(19) 2.736 ? . . C(29) H(21) 3.510 ? . . C(29) H(22) 2.049 ? . . C(29) H(23) 2.049 ? . . C(29) H(24) 2.049 ? . . C(29) H(25) 2.594 ? . . C(29) H(26) 2.565 ? . . C(29) H(27) 2.711 ? . . C(29) H(28) 3.340 ? . . C(29) H(29) 3.345 ? . . C(29) H(30) 2.667 ? . . C(30) H(2) 3.582 ? . 1_565 C(30) H(4) 3.427 ? . 2_667 C(30) H(18) 3.106 ? . . C(30) H(19) 3.306 ? . . C(30) H(27) 2.724 ? . . C(30) H(30) 2.674 ? . . C(30) H(31) 2.042 ? . . C(30) H(32) 2.042 ? . . H(1) N(1) 2.204 ? . . H(1) C(1) 2.739 ? . . H(1) C(2) 2.720 ? . . H(1) C(3) 2.055 ? . . H(1) C(5) 2.019 ? . . H(1) C(6) 3.268 ? . . H(1) C(8) 3.281 ? . . H(1) C(23) 3.341 ? . 2_666 H(1) C(29) 3.163 ? . 1_545 H(1) H(2) 2.311 ? . . H(1) H(23) 3.302 ? . 1_545 H(1) H(25) 3.299 ? . 2_666 H(1) H(26) 2.554 ? . 2_666 H(1) H(31) 2.428 ? . 1_545 H(1) H(32) 3.106 ? . 1_545 H(2) S(1) 3.262 ? . 2_656 H(2) O(1) 2.968 ? . 2_656 H(2) O(2) 2.611 ? . 2_656 H(2) C(3) 3.287 ? . . H(2) C(4) 2.021 ? . . H(2) C(6) 2.046 ? . . H(2) C(7) 3.237 ? . . H(2) C(17) 3.410 ? . 1_445 H(2) C(30) 3.582 ? . 1_545 H(2) H(1) 2.311 ? . . H(2) H(3) 2.352 ? . . H(2) H(10) 2.496 ? . 1_445 H(2) H(13) 3.251 ? . 2_666 H(2) H(17) 3.389 ? . 1_445 H(2) H(23) 2.797 ? . 1_545 H(2) H(25) 3.332 ? . 2_666 H(2) H(26) 3.527 ? . 2_666 H(2) H(31) 3.468 ? . 1_545 H(2) H(32) 3.190 ? . 1_545 H(3) C(4) 3.271 ? . . H(3) C(5) 2.054 ? . . H(3) C(7) 2.014 ? . . H(3) C(8) 3.272 ? . . H(3) C(16) 3.301 ? . 1_445 H(3) C(17) 3.257 ? . 1_445 H(3) H(2) 2.352 ? . . H(3) H(4) 2.304 ? . . H(3) H(9) 2.714 ? . 1_445 H(3) H(10) 2.641 ? . 1_445 H(3) H(13) 3.435 ? . 2_666 H(3) H(17) 3.131 ? . 1_445 H(3) H(23) 3.156 ? . 2_667 H(4) C(3) 3.302 ? . . H(4) C(5) 3.241 ? . . H(4) C(6) 2.003 ? . . H(4) C(8) 2.048 ? . . H(4) C(9) 2.628 ? . . H(4) C(10) 3.455 ? . 2_667 H(4) C(17) 3.490 ? . 2_767 H(4) C(30) 3.427 ? . 2_667 H(4) H(3) 2.304 ? . . H(4) H(5) 2.448 ? . . H(4) H(6) 3.334 ? . 2_667 H(4) H(7) 3.501 ? . 2_667 H(4) H(10) 3.168 ? . 2_767 H(4) H(22) 3.098 ? . 2_667 H(4) H(23) 2.930 ? . 2_667 H(5) C(3) 3.300 ? . . H(5) C(7) 2.631 ? . . H(5) C(8) 2.056 ? . . H(5) C(8) 3.411 ? . 2_667 H(5) C(9) 3.271 ? . 2_667 H(5) C(10) 1.997 ? . . H(5) C(10) 3.386 ? . 2_667 H(5) C(11) 3.280 ? . . H(5) C(17) 3.453 ? . 2_767 H(5) C(18) 3.315 ? . 2_767 H(5) C(28) 3.502 ? . 1_556 H(5) H(4) 2.448 ? . . H(5) H(6) 2.277 ? . . H(5) H(11) 3.509 ? . 2_767 H(5) H(14) 2.866 ? . 1_556 H(5) H(20) 3.521 ? . 1_556 H(5) H(21) 2.685 ? . 1_556 H(6) C(2) 3.289 ? . . H(6) C(7) 3.306 ? . 2_667 H(6) C(8) 3.266 ? . . H(6) C(8) 3.445 ? . 2_667 H(6) C(9) 1.994 ? . . H(6) C(11) 2.057 ? . . H(6) C(12) 2.639 ? . . H(6) C(13) 2.528 ? . . H(6) C(20) 3.513 ? . 2_767 H(6) C(24) 2.922 ? . 1_556 H(6) H(4) 3.334 ? . 2_667 H(6) H(5) 2.277 ? . . H(6) H(7) 1.911 ? . . H(6) H(13) 2.575 ? . 1_556 H(6) H(14) 2.462 ? . 1_556 H(6) H(15) 3.359 ? . 1_556 H(7) C(10) 2.541 ? . . H(7) C(11) 2.666 ? . . 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H(9) H(23) 3.241 ? . 2_777 H(9) H(24) 3.447 ? . 2_777 H(9) H(27) 3.399 ? . . H(10) O(1) 3.567 ? . 2_766 H(10) O(2) 2.847 ? . 2_766 H(10) C(5) 3.137 ? . 1_665 H(10) C(6) 3.201 ? . 1_665 H(10) C(7) 3.288 ? . 2_767 H(10) C(15) 3.281 ? . . H(10) C(16) 2.016 ? . . H(10) C(18) 2.049 ? . . H(10) C(19) 3.271 ? . . H(10) H(2) 2.496 ? . 1_665 H(10) H(3) 2.641 ? . 1_665 H(10) H(4) 3.168 ? . 2_767 H(10) H(9) 2.306 ? . . H(10) H(11) 2.345 ? . . H(10) H(17) 3.162 ? . . H(10) H(27) 3.348 ? . . H(10) H(28) 3.515 ? . . H(11) S(1) 3.102 ? . 2_766 H(11) O(1) 3.584 ? . 2_766 H(11) O(2) 2.633 ? . 2_766 H(11) N(2) 2.832 ? . 2_766 H(11) C(16) 3.229 ? . . H(11) C(17) 2.038 ? . . H(11) C(19) 2.019 ? . . H(11) C(20) 3.279 ? . . H(11) C(27) 3.107 ? . 2_766 H(11) C(28) 3.159 ? . 2_766 H(11) H(5) 3.509 ? . 2_767 H(11) H(10) 2.345 ? . . H(11) H(12) 2.307 ? . . H(11) H(12) 3.237 ? . 2_766 H(11) H(14) 3.570 ? . 2_766 H(11) H(20) 2.638 ? . 2_766 H(11) H(21) 3.305 ? . 2_766 H(11) H(27) 3.384 ? . . H(11) H(28) 3.076 ? . . H(11) H(29) 2.458 ? . 2_766 H(11) H(30) 3.289 ? . 2_766 H(12) N(2) 2.168 ? . . H(12) C(15) 3.284 ? . . H(12) C(17) 3.267 ? . . H(12) C(18) 2.019 ? . . H(12) C(20) 2.049 ? . . H(12) C(21) 2.724 ? . . H(12) C(22) 2.723 ? . . H(12) C(24) 3.485 ? . 2_766 H(12) C(27) 3.557 ? . . H(12) C(27) 3.463 ? . 2_766 H(12) H(11) 2.307 ? . . H(12) H(11) 3.237 ? . 2_766 H(12) H(12) 3.278 ? . 2_766 H(12) H(14) 2.812 ? . 2_766 H(12) H(15) 3.271 ? . 2_766 H(12) H(27) 3.447 ? . . H(12) H(28) 3.275 ? . 2_766 H(12) H(29) 3.119 ? . . H(12) H(29) 2.474 ? . 2_766 H(12) H(30) 3.040 ? . . H(13) N(6) 3.372 ? . . H(13) C(4) 3.227 ? . 2_666 H(13) C(5) 2.953 ? . 2_666 H(13) C(6) 3.084 ? . 2_666 H(13) C(7) 3.468 ? . 2_666 H(13) C(10) 3.468 ? . 1_554 H(13) C(23) 2.060 ? . . H(13) C(26) 3.421 ? . 2_776 H(13) H(2) 3.251 ? . 2_666 H(13) H(3) 3.435 ? . 2_666 H(13) H(6) 2.575 ? . 1_554 H(13) H(7) 2.905 ? . 1_554 H(13) H(14) 1.600 ? . . H(13) H(15) 1.600 ? . . H(13) H(16) 3.210 ? . 2_776 H(13) H(17) 2.827 ? . 2_776 H(13) H(21) 3.446 ? . . H(13) H(25) 2.347 ? . . H(13) H(26) 2.334 ? . . H(13) H(28) 3.593 ? . . H(14) N(6) 2.742 ? . . H(14) C(9) 3.370 ? . 1_554 H(14) C(10) 3.181 ? . 1_554 H(14) C(19) 3.179 ? . 2_766 H(14) C(23) 2.060 ? . . H(14) C(25) 3.351 ? . . H(14) C(27) 2.650 ? . . H(14) C(28) 2.973 ? . . H(14) H(5) 2.866 ? . 1_554 H(14) H(6) 2.462 ? . 1_554 H(14) H(7) 3.444 ? . 1_554 H(14) H(11) 3.570 ? . 2_766 H(14) H(12) 2.812 ? . 2_766 H(14) H(13) 1.600 ? . . H(14) H(15) 1.600 ? . . H(14) H(20) 3.544 ? . . H(14) H(21) 2.417 ? . . H(14) H(25) 2.850 ? . . H(14) H(26) 2.365 ? . . H(14) H(28) 2.914 ? . . H(14) H(29) 2.182 ? . . H(14) H(30) 3.589 ? . . H(15) S(1) 3.573 ? . 2_766 H(15) O(1) 2.813 ? . 2_766 H(15) N(2) 3.207 ? . 2_766 H(15) N(6) 2.758 ? . . H(15) C(23) 2.060 ? . . H(15) C(25) 2.722 ? . . H(15) C(26) 3.237 ? . . H(15) C(26) 3.276 ? . 2_776 H(15) C(27) 3.314 ? . . H(15) H(6) 3.359 ? . 1_554 H(15) H(7) 3.457 ? . 1_554 H(15) H(12) 3.271 ? . 2_766 H(15) H(13) 1.600 ? . . H(15) H(14) 1.600 ? . . H(15) H(16) 2.804 ? . . H(15) H(16) 2.641 ? . 2_776 H(15) H(17) 3.123 ? . 2_776 H(15) H(25) 2.353 ? . . H(15) H(26) 2.850 ? . . H(15) H(28) 2.160 ? . . H(15) H(29) 2.888 ? . . H(16) O(1) 2.552 ? . 1_565 H(16) O(1) 3.151 ? . 2_766 H(16) N(6) 2.747 ? . . H(16) C(23) 2.718 ? . . H(16) C(24) 3.247 ? . . H(16) C(24) 3.327 ? . 2_776 H(16) C(25) 2.057 ? . . H(16) C(29) 3.287 ? . . H(16) H(13) 3.210 ? . 2_776 H(16) H(15) 2.804 ? . . H(16) H(15) 2.641 ? . 2_776 H(16) H(16) 3.054 ? . 2_776 H(16) H(17) 1.600 ? . . H(16) H(18) 1.600 ? . . H(16) H(25) 2.150 ? . . H(16) H(27) 2.845 ? . . H(16) H(28) 2.370 ? . . H(16) H(31) 2.827 ? . . H(17) O(1) 2.904 ? . 2_766 H(17) N(6) 3.383 ? . . H(17) C(6) 3.549 ? . 1_665 H(17) C(16) 3.558 ? . . H(17) C(17) 3.297 ? . . H(17) C(24) 3.390 ? . 2_776 H(17) C(25) 2.057 ? . . H(17) H(2) 3.389 ? . 1_665 H(17) H(3) 3.131 ? . 1_665 H(17) H(7) 3.503 ? . 2_777 H(17) H(8) 3.377 ? . 2_777 H(17) H(10) 3.162 ? . . H(17) H(13) 2.827 ? . 2_776 H(17) H(15) 3.123 ? . 2_776 H(17) H(16) 1.600 ? . . H(17) H(18) 1.600 ? . . H(17) H(25) 3.593 ? . . H(17) H(27) 2.349 ? . . H(17) H(28) 2.318 ? . . H(18) N(6) 2.787 ? . . H(18) C(14) 3.269 ? . 2_777 H(18) C(23) 3.416 ? . . H(18) C(25) 2.057 ? . . H(18) C(29) 2.710 ? . . H(18) C(30) 3.106 ? . . H(18) H(7) 3.364 ? . 2_777 H(18) H(8) 2.393 ? . 2_777 H(18) H(16) 1.600 ? . . H(18) H(17) 1.600 ? . . H(18) H(23) 3.583 ? . . H(18) H(24) 2.603 ? . . H(18) H(25) 2.991 ? . . H(18) H(27) 2.338 ? . . H(18) H(28) 2.844 ? . . H(18) H(31) 2.193 ? . . H(19) S(1) 3.335 ? . 2_666 H(19) O(2) 2.640 ? . 2_666 H(19) N(1) 3.149 ? . 2_666 H(19) N(6) 2.723 ? . . H(19) C(1) 3.396 ? . 2_666 H(19) C(23) 3.181 ? . . H(19) C(27) 2.059 ? . . H(19) C(28) 3.245 ? . 2_666 H(19) C(29) 2.736 ? . . H(19) C(30) 3.306 ? . . H(19) H(19) 3.076 ? . 2_666 H(19) H(20) 1.600 ? . . H(19) H(20) 2.559 ? . 2_666 H(19) H(21) 1.600 ? . . H(19) H(22) 2.881 ? . . H(19) H(26) 2.701 ? . . H(19) H(29) 2.847 ? . . H(19) H(30) 2.394 ? . . H(19) H(32) 2.171 ? . . H(20) O(2) 2.826 ? . . H(20) N(2) 3.498 ? . . H(20) N(6) 3.383 ? . . H(20) C(18) 3.410 ? . 2_766 H(20) C(27) 2.059 ? . . H(20) C(28) 3.191 ? . 2_666 H(20) H(5) 3.521 ? . 1_554 H(20) H(11) 2.638 ? . 2_766 H(20) H(14) 3.544 ? . . H(20) H(19) 1.600 ? . . H(20) H(19) 2.559 ? . 2_666 H(20) H(20) 2.960 ? . 2_666 H(20) H(21) 1.600 ? . . H(20) H(22) 3.420 ? . 2_666 H(20) H(29) 2.373 ? . . H(20) H(30) 2.302 ? . . H(21) N(1) 3.491 ? . 2_666 H(21) N(6) 2.812 ? . . H(21) C(1) 3.394 ? . 2_666 H(21) C(2) 3.446 ? . 2_666 H(21) C(23) 2.703 ? . . H(21) C(24) 2.974 ? . . H(21) C(27) 2.059 ? . . H(21) C(29) 3.510 ? . . H(21) H(5) 2.685 ? . 1_554 H(21) H(11) 3.305 ? . 2_766 H(21) H(13) 3.446 ? . . H(21) H(14) 2.417 ? . . H(21) H(19) 1.600 ? . . H(21) H(20) 1.600 ? . . H(21) H(26) 2.239 ? . . H(21) H(29) 2.321 ? . . H(21) H(30) 2.844 ? . . H(21) H(32) 3.120 ? . . H(22) O(2) 3.386 ? . 2_666 H(22) N(6) 2.770 ? . . H(22) C(21) 3.458 ? . . H(22) C(25) 3.359 ? . . H(22) C(27) 2.727 ? . . H(22) C(28) 3.274 ? . . H(22) C(29) 2.049 ? . . H(22) H(4) 3.098 ? . 2_667 H(22) H(19) 2.881 ? . . H(22) H(20) 3.420 ? . 2_666 H(22) H(23) 1.600 ? . . H(22) H(24) 1.600 ? . . H(22) H(27) 2.932 ? . . H(22) H(30) 2.143 ? . . H(22) H(31) 2.837 ? . . H(22) H(32) 2.343 ? . . H(23) O(2) 3.215 ? . 2_666 H(23) N(6) 3.383 ? . . H(23) C(4) 3.362 ? . 1_565 H(23) C(5) 3.081 ? . 1_565 H(23) C(29) 2.049 ? . . H(23) H(1) 3.302 ? . 1_565 H(23) H(2) 2.797 ? . 1_565 H(23) H(3) 3.156 ? . 2_667 H(23) H(4) 2.930 ? . 2_667 H(23) H(9) 3.241 ? . 2_777 H(23) H(18) 3.583 ? . . H(23) H(22) 1.600 ? . . H(23) H(24) 1.600 ? . . H(23) H(30) 3.576 ? . . H(23) H(31) 2.322 ? . . H(23) H(32) 2.325 ? . . H(24) N(6) 2.766 ? . . H(24) C(14) 3.355 ? . . H(24) C(15) 3.250 ? . . H(24) C(20) 3.576 ? . . 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