# Supplementary Material (ESI) for CrystEngComm # This journal is (c) The Royal Society of Chemistry 2010 data_global _journal_name_full CrystEngComm _journal_coden_Cambridge 1350 _publ_contact_author_name 'Akio Ichikawa' _publ_contact_author_email ICHIKAWA@AFFRC.GO.JP _publ_section_title ; Crystal conformations and molecular packing of (S)-2-methoxy-2-(9-phenanthryl)propanoic acid and a diastereomeric amide prepared from (R)-2-methoxy-2-(1-naphthyl)propanoic acid ; loop_ _publ_author_name 'Akio Ichikawa' 'Yuji Mikata' 'Hiroshi Ono' 'Makiko Takenaka' # Attachment 'CCDC755845.cif' data_RE20-090626 _database_code_depnum_ccdc_archive 'CCDC 755845' #TrackingRef 'CCDC755845.cif' #============================================================================== # CHEMICAL DATA _chemical_formula_sum 'C26 H25 N O2 ' _chemical_formula_moiety 'C26 H25 N O2 ' _chemical_formula_weight 383.49 _chemical_melting_point ? _chemical_absolute_configuration syn #============================================================================== # CRYSTAL DATA _symmetry_cell_setting orthorhombic _symmetry_space_group_name_H-M 'P 21 21 21' _symmetry_space_group_name_Hall 'P 2ac 2ab' _symmetry_Int_Tables_number 19 loop_ _symmetry_equiv_pos_site_id _symmetry_equiv_pos_as_xyz 1 +X,+Y,+Z 2 1/2+X,1/2-Y,-Z 3 -X,1/2+Y,1/2-Z 4 1/2-X,-Y,1/2+Z #------------------------------------------------------------------------------ _cell_length_a 7.8142(13) _cell_length_b 15.916(3) _cell_length_c 16.116(3) _cell_angle_alpha 90.0000 _cell_angle_beta 90.0000 _cell_angle_gamma 90.0000 _cell_volume 2004.4(6) _cell_formula_units_Z 4 _cell_measurement_reflns_used 5681 _cell_measurement_theta_min 3.2 _cell_measurement_theta_max 27.5 _cell_measurement_temperature 123.1 #------------------------------------------------------------------------------ _exptl_crystal_description unknown _exptl_crystal_colour colorless _exptl_crystal_size_max 0.50 _exptl_crystal_size_mid 0.40 _exptl_crystal_size_min 0.20 _exptl_crystal_density_diffrn 1.271 _exptl_crystal_density_meas ? _exptl_crystal_density_method 'not measured' _exptl_crystal_F_000 816.00 _exptl_absorpt_coefficient_mu 0.080 _exptl_absorpt_correction_type multi-scan _exptl_absorpt_process_details 'Jacobson, R. (1998) Private communication' _exptl_absorpt_correction_T_min 0.764 _exptl_absorpt_correction_T_max 0.984 #============================================================================== # EXPERIMENTAL DATA _diffrn_ambient_temperature 123(2) _diffrn_radiation_type 'Mo K\a' _diffrn_radiation_wavelength 0.71070 _diffrn_measurement_device_type 'Rigaku Mercury' _diffrn_measurement_method \w _diffrn_detector_area_resol_mean 7.31 _diffrn_reflns_number 15716 _diffrn_reflns_av_R_equivalents 0.026 _diffrn_reflns_theta_max 27.48 _diffrn_measured_fraction_theta_max 0.997 _diffrn_reflns_theta_full 27.48 _diffrn_measured_fraction_theta_full 0.997 _diffrn_reflns_limit_h_min -10 _diffrn_reflns_limit_h_max 7 _diffrn_reflns_limit_k_min -20 _diffrn_reflns_limit_k_max 20 _diffrn_reflns_limit_l_min -20 _diffrn_reflns_limit_l_max 20 #============================================================================== # REFINEMENT DATA _refine_special_details ; Refinement was performed using all reflections. The weighted R-factor (wR) and goodness of fit (S) are based on F^2^. R-factor (gt) are based on F. The threshold expression of F^2^ > 2.0 sigma(F^2^) is used only for calculating R-factor (gt). ; _reflns_number_total 4585 _reflns_number_gt 4333 _reflns_threshold_expression F^2^>2.0\s(F^2^) _refine_ls_structure_factor_coef Fsqd _refine_ls_R_factor_gt 0.0417 _refine_ls_wR_factor_ref 0.1021 _refine_ls_hydrogen_treatment refall _refine_ls_number_reflns 4585 _refine_ls_number_parameters 363 _refine_ls_goodness_of_fit_ref 1.132 _refine_ls_weighting_scheme calc _refine_ls_weighting_details 'w = 1/[\s^2^(Fo^2^)+(0.0457P)^2^+0.2435P] where P=(Fo^2^+2Fc^2^)/3' _refine_ls_shift/su_max 0.0000 _refine_diff_density_max 0.14 _refine_diff_density_min -0.18 _refine_ls_extinction_method none _refine_ls_extinction_coef ? _refine_ls_abs_structure_details 'Flack, H. D. (1983), Acta Cryst. A39, 876-881. 1974 Friedel Pairs' _refine_ls_abs_structure_Flack 0.5(11) loop_ _atom_type_symbol _atom_type_description _atom_type_scat_dispersion_real _atom_type_scat_dispersion_imag _atom_type_scat_source C C 0.003 0.002 ; International Tables for Crystallography (1992, Vol. C, Tables 4.2.6.8 and 6.1.1.4) ; H H 0.000 0.000 ; International Tables for Crystallography (1992, Vol. C, Table 6.1.1.4) ; N N 0.006 0.003 ; International Tables for Crystallography (1992, Vol. C, Tables 4.2.6.8 and 6.1.1.4) ; O O 0.011 0.006 ; International Tables for Crystallography (1992, Vol. C, Tables 4.2.6.8 and 6.1.1.4) ; #============================================================================== # ATOMIC COORDINATES AND THERMAL PARAMETERS loop_ _atom_site_label _atom_site_type_symbol _atom_site_fract_x _atom_site_fract_y _atom_site_fract_z _atom_site_U_iso_or_equiv _atom_site_adp_type _atom_site_occupancy _atom_site_symmetry_multiplicity _atom_site_calc_flag _atom_site_refinement_flags _atom_site_disorder_assembly _atom_site_disorder_group O(1) O 0.64799(15) 0.28234(8) 0.36396(7) 0.0333(2) Uani 1.00 1 d . . . O(2) O 1.07227(13) 0.25328(7) 0.29590(7) 0.0272(2) Uani 1.00 1 d . . . N(1) N 0.80434(17) 0.34175(9) 0.26084(8) 0.0256(2) Uani 1.00 1 d . . . C(1) C 0.91512(19) 0.16345(10) 0.39386(9) 0.0248(3) Uani 1.00 1 d . . . C(2) C 0.9344(2) 0.14400(11) 0.47638(10) 0.0278(3) Uani 1.00 1 d . . . C(3) C 0.8959(2) 0.06333(11) 0.50765(10) 0.0326(3) Uani 1.00 1 d . . . C(4) C 0.8406(2) 0.00150(11) 0.45636(11) 0.0328(3) Uani 1.00 1 d . . . C(5) C 0.7816(2) -0.04948(10) 0.31510(11) 0.0313(3) Uani 1.00 1 d . . . C(6) C 0.7695(2) -0.03561(11) 0.23170(12) 0.0333(3) Uani 1.00 1 d . . . C(7) C 0.7969(2) 0.04562(10) 0.19968(10) 0.0298(3) Uani 1.00 1 d . . . C(8) C 0.8417(2) 0.11068(10) 0.25111(10) 0.0268(3) Uani 1.00 1 d . . . C(9) C 0.86106(19) 0.09826(10) 0.33766(9) 0.0239(3) Uani 1.00 1 d . . . C(10) C 0.82708(19) 0.01626(10) 0.36989(10) 0.0273(3) Uani 1.00 1 d . . . C(11) C 0.95077(19) 0.25228(10) 0.36272(9) 0.0242(3) Uani 1.00 1 d . . . C(12) C 0.7860(2) 0.29212(10) 0.32823(9) 0.0243(3) Uani 1.00 1 d . . . C(13) C 1.0073(2) 0.31294(12) 0.43185(11) 0.0327(3) Uani 1.00 1 d . . . C(14) C 1.2390(2) 0.22343(12) 0.31623(14) 0.0377(4) Uani 1.00 1 d . . . C(15) C 0.6678(2) 0.39962(10) 0.23478(10) 0.0250(3) Uani 1.00 1 d . . . C(16) C 0.6913(2) 0.48397(11) 0.27848(11) 0.0329(3) Uani 1.00 1 d . . . C(17) C 0.6564(2) 0.40547(9) 0.14104(10) 0.0239(3) Uani 1.00 1 d . . . C(18) C 0.7003(2) 0.47759(10) 0.09949(10) 0.0280(3) Uani 1.00 1 d . . . C(19) C 0.6813(2) 0.48504(11) 0.01278(11) 0.0316(3) Uani 1.00 1 d . . . C(20) C 0.6174(2) 0.41957(11) -0.03211(10) 0.0303(3) Uani 1.00 1 d . . . C(21) C 0.5162(2) 0.27320(11) -0.03943(10) 0.0300(3) Uani 1.00 1 d . . . C(22) C 0.4787(2) 0.19860(11) -0.00230(11) 0.0307(3) Uani 1.00 1 d . . . C(23) C 0.4968(2) 0.19054(11) 0.08434(11) 0.0296(3) Uani 1.00 1 d . . . C(24) C 0.5515(2) 0.25682(10) 0.13167(10) 0.0260(3) Uani 1.00 1 d . . . C(25) C 0.59277(19) 0.33515(9) 0.09475(9) 0.0229(3) Uani 1.00 1 d . . . C(26) C 0.5734(2) 0.34276(10) 0.00705(10) 0.0254(3) Uani 1.00 1 d . . . H(1) H 0.974(2) 0.1878(11) 0.5144(11) 0.028(4) Uiso 1.00 1 . . . . H(2) H 0.909(2) 0.0511(11) 0.5680(11) 0.030(4) Uiso 1.00 1 . . . . H(3) H 0.815(2) -0.0566(12) 0.4798(12) 0.043(5) Uiso 1.00 1 . . . . H(4) H 0.761(2) -0.1075(12) 0.3391(11) 0.035(5) Uiso 1.00 1 . . . . H(5) H 0.740(2) -0.0820(12) 0.1938(11) 0.037(5) Uiso 1.00 1 . . . . H(6) H 0.781(2) 0.0554(11) 0.1390(11) 0.035(5) Uiso 1.00 1 . . . . H(7) H 0.867(2) 0.1669(11) 0.2290(11) 0.028(4) Uiso 1.00 1 . . . . H(8) H 0.910(2) 0.3198(12) 0.4741(12) 0.042(5) Uiso 1.00 1 . . . . H(9) H 1.109(2) 0.2925(12) 0.4593(12) 0.042(5) Uiso 1.00 1 . . . . H(10) H 1.028(2) 0.3697(12) 0.4075(11) 0.034(4) Uiso 1.00 1 . . . . H(11) H 1.298(3) 0.2126(14) 0.2612(14) 0.062(6) Uiso 1.00 1 . . . . H(12) H 1.307(3) 0.2680(15) 0.3521(14) 0.065(7) Uiso 1.00 1 . . . . H(13) H 1.227(3) 0.1685(16) 0.3483(14) 0.066(7) Uiso 1.00 1 . . . . H(14) H 0.555(2) 0.3734(11) 0.2555(11) 0.029(4) Uiso 1.00 1 . . . . H(15) H 0.600(2) 0.5257(12) 0.2621(11) 0.035(5) Uiso 1.00 1 . . . . H(16) H 0.689(2) 0.4737(11) 0.3415(11) 0.037(5) Uiso 1.00 1 . . . . H(17) H 0.804(3) 0.5107(14) 0.2647(14) 0.058(6) Uiso 1.00 1 . . . . H(18) H 0.741(2) 0.5270(11) 0.1331(10) 0.028(4) Uiso 1.00 1 . . . . H(19) H 0.712(2) 0.5406(12) -0.0147(12) 0.044(5) Uiso 1.00 1 . . . . H(20) H 0.601(2) 0.4246(12) -0.0952(12) 0.040(5) Uiso 1.00 1 . . . . H(21) H 0.506(2) 0.2811(12) -0.1042(12) 0.042(5) Uiso 1.00 1 . . . . H(22) H 0.448(2) 0.1494(12) -0.0339(12) 0.039(5) Uiso 1.00 1 . . . . H(23) H 0.464(2) 0.1360(12) 0.1110(11) 0.033(4) Uiso 1.00 1 . . . . H(24) H 0.566(2) 0.2505(11) 0.1952(11) 0.032(4) Uiso 1.00 1 . . . . H(25) H 0.912(2) 0.3478(13) 0.2423(12) 0.042(5) Uiso 1.00 1 . . . . loop_ _atom_site_aniso_label _atom_site_aniso_U_11 _atom_site_aniso_U_22 _atom_site_aniso_U_33 _atom_site_aniso_U_12 _atom_site_aniso_U_13 _atom_site_aniso_U_23 O(1) 0.0250(5) 0.0432(6) 0.0318(5) 0.0028(5) 0.0067(4) 0.0070(5) O(2) 0.0211(5) 0.0307(5) 0.0296(5) 0.0002(4) 0.0041(4) 0.0009(4) N(1) 0.0211(6) 0.0307(6) 0.0251(6) -0.0000(5) 0.0018(5) 0.0026(5) C(1) 0.0218(6) 0.0286(7) 0.0238(6) 0.0009(6) 0.0008(5) 0.0007(6) C(2) 0.0258(7) 0.0331(8) 0.0246(7) 0.0035(6) -0.0001(6) -0.0005(6) C(3) 0.0317(8) 0.0408(9) 0.0254(7) 0.0079(7) 0.0026(6) 0.0093(7) C(4) 0.0299(8) 0.0341(8) 0.0343(8) 0.0038(7) 0.0057(7) 0.0085(7) C(5) 0.0263(8) 0.0254(7) 0.0423(9) -0.0022(6) 0.0028(7) 0.0019(7) C(6) 0.0285(8) 0.0294(8) 0.0421(9) -0.0022(6) -0.0008(7) -0.0092(7) C(7) 0.0268(7) 0.0345(8) 0.0282(7) -0.0016(7) 0.0003(6) -0.0043(6) C(8) 0.0255(7) 0.0280(7) 0.0268(7) -0.0019(6) 0.0014(6) -0.0006(6) C(9) 0.0203(6) 0.0266(7) 0.0248(7) -0.0007(5) 0.0014(5) 0.0010(5) C(10) 0.0216(7) 0.0275(7) 0.0329(7) 0.0015(6) 0.0017(6) 0.0029(6) C(11) 0.0218(6) 0.0286(7) 0.0223(6) 0.0003(6) 0.0016(5) -0.0011(6) C(12) 0.0247(7) 0.0255(7) 0.0227(7) -0.0012(5) 0.0016(6) -0.0014(5) C(13) 0.0347(9) 0.0314(8) 0.0321(8) -0.0011(7) -0.0071(7) -0.0051(7) C(14) 0.0244(8) 0.0362(9) 0.0525(11) 0.0042(7) 0.0069(8) 0.0071(8) C(15) 0.0229(6) 0.0267(7) 0.0255(7) 0.0024(6) 0.0006(6) -0.0020(6) C(16) 0.0380(9) 0.0291(8) 0.0317(8) -0.0008(7) -0.0032(7) -0.0073(7) C(17) 0.0226(6) 0.0226(6) 0.0264(7) 0.0029(6) 0.0000(5) -0.0008(5) C(18) 0.0291(7) 0.0246(7) 0.0302(7) 0.0008(6) -0.0005(6) -0.0006(6) C(19) 0.0322(8) 0.0287(7) 0.0340(8) 0.0005(7) -0.0009(7) 0.0099(7) C(20) 0.0290(8) 0.0334(8) 0.0284(8) 0.0015(7) -0.0017(6) 0.0065(6) C(21) 0.0268(7) 0.0363(8) 0.0267(7) 0.0004(6) -0.0045(6) -0.0025(6) C(22) 0.0273(7) 0.0312(8) 0.0337(8) -0.0003(6) -0.0062(7) -0.0056(7) C(23) 0.0282(8) 0.0268(8) 0.0339(8) -0.0050(6) -0.0034(6) 0.0026(6) C(24) 0.0241(7) 0.0270(7) 0.0270(7) -0.0028(6) -0.0006(6) 0.0016(6) C(25) 0.0211(6) 0.0237(7) 0.0240(7) 0.0006(5) -0.0001(5) 0.0007(5) C(26) 0.0216(6) 0.0290(7) 0.0255(7) 0.0021(6) -0.0025(5) 0.0019(6) #============================================================================== _computing_data_collection CrystalClear _computing_cell_refinement CrystalClear _computing_data_reduction CrystalStructure _computing_structure_solution SIR92 _computing_structure_refinement SHELXL _computing_publication_material 'CrystalStructure 3.8' _computing_molecular_graphics ? #============================================================================== # MOLECULAR GEOMETRY _geom_special_details ; ENTER SPECIAL DETAILS OF THE MOLECULAR GEOMETRY ; loop_ _geom_bond_atom_site_label_1 _geom_bond_atom_site_label_2 _geom_bond_distance _geom_bond_publ_flag _geom_bond_site_symmetry_1 _geom_bond_site_symmetry_2 O(1) C(12) 1.2321(19) yes . . O(2) C(11) 1.4357(18) yes . . O(2) C(14) 1.425(2) yes . . N(1) C(12) 1.351(2) yes . . N(1) C(15) 1.471(2) yes . . C(1) C(2) 1.374(2) yes . . C(1) C(9) 1.441(2) yes . . C(1) C(11) 1.526(2) yes . . C(2) C(3) 1.412(2) yes . . C(3) C(4) 1.356(2) yes . . C(4) C(10) 1.417(2) yes . . C(5) C(6) 1.365(2) yes . . C(5) C(10) 1.414(2) yes . . C(6) C(7) 1.409(2) yes . . C(7) C(8) 1.372(2) yes . . C(8) C(9) 1.417(2) yes . . C(9) C(10) 1.430(2) yes . . C(11) C(12) 1.539(2) yes . . C(11) C(13) 1.539(2) yes . . C(15) C(16) 1.527(2) yes . . C(15) C(17) 1.516(2) yes . . C(17) C(18) 1.372(2) yes . . C(17) C(25) 1.434(2) yes . . C(18) C(19) 1.410(2) yes . . C(19) C(20) 1.363(2) yes . . C(20) C(26) 1.418(2) yes . . C(21) C(22) 1.362(2) yes . . C(21) C(26) 1.409(2) yes . . C(22) C(23) 1.409(2) yes . . C(23) C(24) 1.370(2) yes . . C(24) C(25) 1.419(2) yes . . C(25) C(26) 1.427(2) yes . . N(1) H(25) 0.90(2) no . . C(2) H(1) 0.979(18) no . . C(3) H(2) 0.997(18) no . . C(4) H(3) 1.02(2) no . . C(5) H(4) 1.014(19) no . . C(6) H(5) 0.985(19) no . . C(7) H(6) 0.997(18) no . . C(8) H(7) 0.983(18) no . . C(13) H(8) 1.02(2) no . . C(13) H(9) 0.97(2) no . . C(13) H(10) 0.998(19) no . . C(14) H(11) 1.01(2) no . . C(14) H(12) 1.06(2) no . . C(14) H(13) 1.02(2) no . . C(15) H(14) 1.029(18) no . . C(16) H(15) 1.009(19) no . . C(16) H(16) 1.029(19) no . . C(16) H(17) 1.00(2) no . . C(18) H(18) 1.007(18) no . . C(19) H(19) 1.02(2) no . . C(20) H(20) 1.03(2) no . . C(21) H(21) 1.05(2) no . . C(22) H(22) 0.96(2) no . . C(23) H(23) 1.001(18) no . . C(24) H(24) 1.034(18) no . . loop_ _geom_angle_atom_site_label_1 _geom_angle_atom_site_label_2 _geom_angle_atom_site_label_3 _geom_angle _geom_angle_publ_flag _geom_angle_site_symmetry_1 _geom_angle_site_symmetry_2 _geom_angle_site_symmetry_3 C(11) O(2) C(14) 115.37(13) yes . . . C(12) N(1) C(15) 121.24(13) yes . . . C(2) C(1) C(9) 118.59(14) yes . . . C(2) C(1) C(11) 120.47(13) yes . . . C(9) C(1) C(11) 120.94(12) yes . . . C(1) C(2) C(3) 121.80(15) yes . . . C(2) C(3) C(4) 120.69(15) yes . . . C(3) C(4) C(10) 120.20(15) yes . . . C(6) C(5) C(10) 120.82(15) yes . . . C(5) C(6) C(7) 119.90(16) yes . . . C(6) C(7) C(8) 120.69(15) yes . . . C(7) C(8) C(9) 121.11(14) yes . . . C(1) C(9) C(8) 123.35(14) yes . . . C(1) C(9) C(10) 118.92(13) yes . . . C(8) C(9) C(10) 117.73(13) yes . . . C(4) C(10) C(5) 120.66(14) yes . . . C(4) C(10) C(9) 119.65(14) yes . . . C(5) C(10) C(9) 119.68(14) yes . . . O(2) C(11) C(1) 112.19(12) yes . . . O(2) C(11) C(12) 106.13(11) yes . . . O(2) C(11) C(13) 110.26(12) yes . . . C(1) C(11) C(12) 110.35(12) yes . . . C(1) C(11) C(13) 113.30(12) yes . . . C(12) C(11) C(13) 104.07(12) yes . . . O(1) C(12) N(1) 122.88(14) yes . . . O(1) C(12) C(11) 120.75(13) yes . . . N(1) C(12) C(11) 116.25(13) yes . . . N(1) C(15) C(16) 109.36(13) yes . . . N(1) C(15) C(17) 111.43(12) yes . . . C(16) C(15) C(17) 114.37(13) yes . . . C(15) C(17) C(18) 121.53(13) yes . . . C(15) C(17) C(25) 119.39(13) yes . . . C(18) C(17) C(25) 119.05(14) yes . . . C(17) C(18) C(19) 121.84(15) yes . . . C(18) C(19) C(20) 120.01(15) yes . . . C(19) C(20) C(26) 120.77(15) yes . . . C(22) C(21) C(26) 121.31(15) yes . . . C(21) C(22) C(23) 119.55(15) yes . . . C(22) C(23) C(24) 120.85(15) yes . . . C(23) C(24) C(25) 120.93(14) yes . . . C(17) C(25) C(24) 123.13(13) yes . . . C(17) C(25) C(26) 119.07(13) yes . . . C(24) C(25) C(26) 117.78(13) yes . . . C(20) C(26) C(21) 121.16(14) yes . . . C(20) C(26) C(25) 119.23(14) yes . . . C(21) C(26) C(25) 119.57(14) yes . . . C(12) N(1) H(25) 115.5(13) no . . . C(15) N(1) H(25) 121.2(13) no . . . C(1) C(2) H(1) 118.7(10) no . . . C(3) C(2) H(1) 119.5(10) no . . . C(2) C(3) H(2) 120.3(10) no . . . C(4) C(3) H(2) 119.0(10) no . . . C(3) C(4) H(3) 119.7(11) no . . . C(10) C(4) H(3) 120.0(11) no . . . C(6) C(5) H(4) 120.8(10) no . . . C(10) C(5) H(4) 118.3(10) no . . . C(5) C(6) H(5) 120.4(11) no . . . C(7) C(6) H(5) 119.7(11) no . . . C(6) C(7) H(6) 118.9(10) no . . . C(8) C(7) H(6) 120.4(10) no . . . C(7) C(8) H(7) 121.3(10) no . . . C(9) C(8) H(7) 117.5(10) no . . . C(11) C(13) H(8) 109.6(11) no . . . C(11) C(13) H(9) 110.9(12) no . . . C(11) C(13) H(10) 109.2(11) no . . . H(8) C(13) H(9) 109.8(17) no . . . H(8) C(13) H(10) 106.4(15) no . . . H(9) C(13) H(10) 110.7(17) no . . . O(2) C(14) H(11) 105.6(14) no . . . O(2) C(14) H(12) 111.2(13) no . . . O(2) C(14) H(13) 108.7(16) no . . . H(11) C(14) H(12) 111.4(19) no . . . H(11) C(14) H(13) 109.8(19) no . . . H(12) C(14) H(13) 110.0(19) no . . . N(1) C(15) H(14) 105.8(10) no . . . C(16) C(15) H(14) 108.1(9) no . . . C(17) C(15) H(14) 107.4(10) no . . . C(15) C(16) H(15) 111.9(11) no . . . C(15) C(16) H(16) 108.2(10) no . . . C(15) C(16) H(17) 112.2(13) no . . . H(15) C(16) H(16) 110.4(15) no . . . H(15) C(16) H(17) 106.4(17) no . . . H(16) C(16) H(17) 107.8(17) no . . . C(17) C(18) H(18) 118.0(10) no . . . C(19) C(18) H(18) 120.0(10) no . . . C(18) C(19) H(19) 118.7(11) no . . . C(20) C(19) H(19) 121.3(11) no . . . C(19) C(20) H(20) 120.8(11) no . . . C(26) C(20) H(20) 118.4(11) no . . . C(22) C(21) H(21) 121.5(11) no . . . C(26) C(21) H(21) 117.2(11) no . . . C(21) C(22) H(22) 121.9(12) no . . . C(23) C(22) H(22) 118.3(12) no . . . C(22) C(23) H(23) 118.6(10) no . . . C(24) C(23) H(23) 120.5(10) no . . . C(23) C(24) H(24) 120.6(10) no . . . C(25) C(24) H(24) 118.5(10) no . . . loop_ _geom_torsion_atom_site_label_1 _geom_torsion_atom_site_label_2 _geom_torsion_atom_site_label_3 _geom_torsion_atom_site_label_4 _geom_torsion _geom_torsion_publ_flag _geom_torsion_site_symmetry_1 _geom_torsion_site_symmetry_2 _geom_torsion_site_symmetry_3 _geom_torsion_site_symmetry_4 C(14) O(2) C(11) C(1) -63.02(16) ? . . . . C(14) O(2) C(11) C(12) 176.39(12) ? . . . . C(14) O(2) C(11) C(13) 64.27(17) ? . . . . C(12) N(1) C(15) C(16) 88.88(17) ? . . . . C(12) N(1) C(15) C(17) -143.70(14) ? . . . . C(15) N(1) C(12) O(1) 11.5(2) ? . . . . C(15) N(1) C(12) C(11) -164.42(13) ? . . . . C(2) C(1) C(9) C(8) -178.17(15) ? . . . . C(2) C(1) C(9) C(10) 0.9(2) ? . . . . C(9) C(1) C(2) C(3) -2.7(2) ? . . . . C(2) C(1) C(11) O(2) 125.59(15) ? . . . . C(2) C(1) C(11) C(12) -116.29(15) ? . . . . C(2) C(1) C(11) C(13) -0.06(15) ? . . . . C(11) C(1) C(2) C(3) 177.41(15) ? . . . . C(9) C(1) C(11) O(2) -54.27(18) ? . . . . C(9) C(1) C(11) C(12) 63.85(17) ? . . . . C(9) C(1) C(11) C(13) -179.92(14) ? . . . . C(11) C(1) C(9) C(8) 1.7(2) ? . . . . C(11) C(1) C(9) C(10) -179.21(13) ? . . . . C(1) C(2) C(3) C(4) 1.1(2) ? . . . . C(2) C(3) C(4) C(10) 2.4(2) ? . . . . C(3) C(4) C(10) C(5) 175.38(16) ? . . . . C(3) C(4) C(10) C(9) -4.1(2) ? . . . . C(6) C(5) C(10) C(4) -179.59(15) ? . . . . C(6) C(5) C(10) C(9) -0.1(2) ? . . . . C(10) C(5) C(6) C(7) -2.1(2) ? . . . . C(5) C(6) C(7) C(8) 2.3(2) ? . . . . C(6) C(7) C(8) C(9) -0.2(2) ? . . . . C(7) C(8) C(9) C(1) 177.18(15) ? . . . . C(7) C(8) C(9) C(10) -1.9(2) ? . . . . C(1) C(9) C(10) C(4) 2.4(2) ? . . . . C(1) C(9) C(10) C(5) -177.07(14) ? . . . . C(8) C(9) C(10) C(4) -178.42(14) ? . . . . C(8) C(9) C(10) C(5) 2.1(2) ? . . . . O(2) C(11) C(12) O(1) 162.76(13) ? . . . . O(2) C(11) C(12) N(1) -21.27(17) ? . . . . C(1) C(11) C(12) O(1) 40.99(19) ? . . . . C(1) C(11) C(12) N(1) -143.05(13) ? . . . . C(13) C(11) C(12) O(1) -80.87(17) ? . . . . C(13) C(11) C(12) N(1) 95.09(15) ? . . . . N(1) C(15) C(17) C(18) -111.50(16) ? . . . . N(1) C(15) C(17) C(25) 70.71(17) ? . . . . C(16) C(15) C(17) C(18) 13.2(2) ? . . . . C(16) C(15) C(17) C(25) -164.63(14) ? . . . . C(15) C(17) C(18) C(19) -176.50(15) ? . . . . C(15) C(17) C(25) C(24) -5.1(2) ? . . . . C(15) C(17) C(25) C(26) 176.51(13) ? . . . . C(18) C(17) C(25) C(24) 177.05(15) ? . . . . C(18) C(17) C(25) C(26) -1.3(2) ? . . . . C(25) C(17) C(18) C(19) 1.3(2) ? . . . . C(17) C(18) C(19) C(20) 0.2(2) ? . . . . C(18) C(19) C(20) C(26) -1.6(2) ? . . . . C(19) C(20) C(26) C(21) -176.45(16) ? . . . . C(19) C(20) C(26) C(25) 1.5(2) ? . . . . C(22) C(21) C(26) C(20) 178.04(16) ? . . . . C(22) C(21) C(26) C(25) 0.1(2) ? . . . . C(26) C(21) C(22) C(23) 0.1(2) ? . . . . C(21) C(22) C(23) C(24) 0.07(19) ? . . . . C(22) C(23) C(24) C(25) -0.5(2) ? . . . . C(23) C(24) C(25) C(17) -177.68(15) ? . . . . C(23) C(24) C(25) C(26) 0.7(2) ? . . . . C(17) C(25) C(26) C(20) -0.03(17) ? . . . . C(17) C(25) C(26) C(21) 177.96(14) ? . . . . C(24) C(25) C(26) C(20) -178.51(14) ? . . . . C(24) C(25) C(26) C(21) -0.5(2) ? . . . . loop_ _geom_contact_atom_site_label_1 _geom_contact_atom_site_label_2 _geom_contact_distance _geom_contact_publ_flag _geom_contact_site_symmetry_1 _geom_contact_site_symmetry_2 O(1) O(2) 3.5226(15) ? . . O(1) N(1) 2.2691(17) ? . . O(1) C(1) 2.8584(19) ? . . O(1) C(2) 3.283(2) ? . 2_456 O(1) C(9) 3.396(2) ? . . O(1) C(11) 2.4140(18) ? . . O(1) C(13) 3.052(2) ? . . O(1) C(14) 3.419(2) ? . 1_455 O(1) C(15) 2.8005(19) ? . . O(1) C(16) 3.509(2) ? . . O(2) O(1) 3.5226(15) ? . . O(2) N(1) 2.5856(17) ? . . O(2) C(1) 2.4586(18) ? . . O(2) C(2) 3.5561(19) ? . . O(2) C(8) 2.9864(19) ? . . O(2) C(9) 3.0438(18) ? . . O(2) C(12) 2.3790(18) ? . . O(2) C(13) 2.441(2) ? . . N(1) O(1) 2.2691(17) ? . . N(1) O(2) 2.5856(17) ? . . N(1) C(11) 2.456(2) ? . . N(1) C(13) 3.213(2) ? . . N(1) C(16) 2.446(2) ? . . N(1) C(17) 2.468(2) ? . . N(1) C(18) 3.478(2) ? . . N(1) C(24) 3.172(2) ? . . N(1) C(25) 3.1479(19) ? . . C(1) O(1) 2.8584(19) ? . . C(1) O(2) 2.4586(18) ? . . C(1) C(3) 2.434(2) ? . . C(1) C(4) 2.828(2) ? . . C(1) C(8) 2.515(2) ? . . C(1) C(10) 2.472(2) ? . . C(1) C(12) 2.516(2) ? . . C(1) C(13) 2.560(2) ? . . C(1) C(14) 2.980(2) ? . . C(2) O(1) 3.283(2) ? . 2_556 C(2) O(2) 3.5561(19) ? . . C(2) C(4) 2.405(2) ? . . C(2) C(9) 2.420(2) ? . . C(2) C(10) 2.790(2) ? . . C(2) C(11) 2.518(2) ? . . C(2) C(12) 3.550(2) ? . . C(2) C(13) 2.841(2) ? . . C(3) C(1) 2.434(2) ? . . C(3) C(9) 2.809(2) ? . . C(3) C(10) 2.404(2) ? . . C(3) C(19) 3.547(2) ? . 3_745 C(4) C(1) 2.828(2) ? . . C(4) C(2) 2.405(2) ? . . C(4) C(5) 2.460(2) ? . . C(4) C(9) 2.461(2) ? . . C(4) C(22) 3.547(2) ? . 4_655 C(5) C(4) 2.460(2) ? . . C(5) C(7) 2.401(2) ? . . C(5) C(8) 2.790(2) ? . . C(5) C(9) 2.459(2) ? . . C(5) C(17) 3.568(2) ? . 3_645 C(6) C(8) 2.416(2) ? . . C(6) C(9) 2.823(2) ? . . C(6) C(10) 2.417(2) ? . . C(7) C(5) 2.401(2) ? . . C(7) C(9) 2.429(2) ? . . C(7) C(10) 2.793(2) ? . . C(8) O(2) 2.9864(19) ? . . C(8) C(1) 2.515(2) ? . . C(8) C(5) 2.790(2) ? . . C(8) C(6) 2.416(2) ? . . C(8) C(10) 2.436(2) ? . . C(8) C(11) 3.007(2) ? . . C(8) C(12) 3.174(2) ? . . C(9) O(1) 3.396(2) ? . . C(9) O(2) 3.0438(18) ? . . C(9) C(2) 2.420(2) ? . . C(9) C(3) 2.809(2) ? . . C(9) C(4) 2.461(2) ? . . C(9) C(5) 2.459(2) ? . . C(9) C(6) 2.823(2) ? . . C(9) C(7) 2.429(2) ? . . C(9) C(11) 2.582(2) ? . . C(9) C(12) 3.145(2) ? . . C(9) C(14) 3.579(2) ? . . C(10) C(1) 2.472(2) ? . . C(10) C(2) 2.790(2) ? . . C(10) C(3) 2.404(2) ? . . C(10) C(6) 2.417(2) ? . . C(10) C(7) 2.793(2) ? . . C(10) C(8) 2.436(2) ? . . C(11) O(1) 2.4140(18) ? . . C(11) N(1) 2.456(2) ? . . C(11) C(2) 2.518(2) ? . . C(11) C(8) 3.007(2) ? . . C(11) C(9) 2.582(2) ? . . C(11) C(14) 2.417(2) ? . . C(12) O(2) 2.3790(18) ? . . C(12) C(1) 2.516(2) ? . . C(12) C(2) 3.550(2) ? . . C(12) C(8) 3.174(2) ? . . C(12) C(9) 3.145(2) ? . . C(12) C(13) 2.427(2) ? . . C(12) C(15) 2.459(2) ? . . C(12) C(16) 3.243(2) ? . . C(13) O(1) 3.052(2) ? . . C(13) O(2) 2.441(2) ? . . C(13) N(1) 3.213(2) ? . . C(13) C(1) 2.560(2) ? . . C(13) C(2) 2.841(2) ? . . C(13) C(12) 2.427(2) ? . . C(13) C(14) 2.963(2) ? . . C(14) O(1) 3.419(2) ? . 1_655 C(14) C(1) 2.980(2) ? . . C(14) C(9) 3.579(2) ? . . C(14) C(11) 2.417(2) ? . . C(14) C(13) 2.963(2) ? . . C(15) O(1) 2.8005(19) ? . . C(15) C(12) 2.459(2) ? . . C(15) C(18) 2.522(2) ? . . C(15) C(24) 2.958(2) ? . . C(15) C(25) 2.547(2) ? . . C(16) O(1) 3.509(2) ? . . C(16) N(1) 2.446(2) ? . . C(16) C(12) 3.243(2) ? . . C(16) C(17) 2.558(2) ? . . C(16) C(18) 2.887(2) ? . . C(17) N(1) 2.468(2) ? . . C(17) C(5) 3.568(2) ? . 3_655 C(17) C(16) 2.558(2) ? . . C(17) C(19) 2.432(2) ? . . C(17) C(20) 2.816(2) ? . . C(17) C(24) 2.508(2) ? . . C(17) C(26) 2.466(2) ? . . C(18) N(1) 3.478(2) ? . . C(18) C(15) 2.522(2) ? . . C(18) C(16) 2.887(2) ? . . C(18) C(20) 2.402(2) ? . . C(18) C(25) 2.419(2) ? . . C(18) C(26) 2.794(2) ? . . C(19) C(3) 3.547(2) ? . 3_755 C(19) C(17) 2.432(2) ? . . C(19) C(25) 2.813(2) ? . . C(19) C(26) 2.418(2) ? . . C(20) C(17) 2.816(2) ? . . C(20) C(18) 2.402(2) ? . . C(20) C(21) 2.463(2) ? . . C(20) C(22) 3.438(2) ? . 2_555 C(20) C(23) 3.546(2) ? . 2_555 C(20) C(25) 2.454(2) ? . . C(21) C(20) 2.463(2) ? . . C(21) C(23) 2.394(2) ? . . C(21) C(24) 2.784(2) ? . . C(21) C(25) 2.451(2) ? . . C(22) C(4) 3.547(2) ? . 4_654 C(22) C(20) 3.438(2) ? . 2_455 C(22) C(24) 2.418(2) ? . . C(22) C(25) 2.822(2) ? . . C(22) C(25) 3.406(2) ? . 2_455 C(22) C(26) 2.416(2) ? . . C(22) C(26) 3.236(2) ? . 2_455 C(23) C(20) 3.546(2) ? . 2_455 C(23) C(21) 2.394(2) ? . . C(23) C(25) 2.427(2) ? . . C(23) C(26) 2.789(2) ? . . C(24) N(1) 3.172(2) ? . . C(24) C(15) 2.958(2) ? . . C(24) C(17) 2.508(2) ? . . C(24) C(21) 2.784(2) ? . . C(24) C(22) 2.418(2) ? . . C(24) C(26) 2.436(2) ? . . C(25) N(1) 3.1479(19) ? . . C(25) C(15) 2.547(2) ? . . C(25) C(18) 2.419(2) ? . . C(25) C(19) 2.813(2) ? . . C(25) C(20) 2.454(2) ? . . C(25) C(21) 2.451(2) ? . . C(25) C(22) 2.822(2) ? . . C(25) C(22) 3.406(2) ? . 2_555 C(25) C(23) 2.427(2) ? . . C(26) C(17) 2.466(2) ? . . C(26) C(18) 2.794(2) ? . . C(26) C(19) 2.418(2) ? . . C(26) C(22) 2.416(2) ? . . C(26) C(22) 3.236(2) ? . 2_555 C(26) C(23) 2.789(2) ? . . C(26) C(24) 2.436(2) ? . . O(1) H(1) 2.433(18) ? . 2_456 O(1) H(2) 3.424(18) ? . 2_456 O(1) H(7) 3.323(18) ? . . O(1) H(8) 2.78(2) ? . . O(1) H(8) 3.59(2) ? . 2_456 O(1) H(9) 3.10(2) ? . 2_456 O(1) H(10) 3.35(2) ? . . O(1) H(11) 3.39(2) ? . 1_455 O(1) H(12) 2.68(2) ? . 1_455 O(1) H(14) 2.383(17) ? . . O(1) H(16) 3.083(18) ? . . O(1) H(19) 3.60(2) ? . 4_665 O(1) H(24) 2.841(18) ? . . O(1) H(25) 3.03(2) ? . . O(2) H(4) 3.367(19) ? . 3_755 O(2) H(5) 3.01(2) ? . 3_755 O(2) H(7) 2.371(18) ? . . O(2) H(8) 3.31(2) ? . . O(2) H(9) 2.72(2) ? . . O(2) H(10) 2.606(19) ? . . O(2) H(11) 1.96(2) ? . . O(2) H(12) 2.06(2) ? . . O(2) H(13) 2.00(2) ? . . O(2) H(21) 3.18(2) ? . 2_555 O(2) H(25) 2.14(2) ? . . N(1) H(7) 2.873(17) ? . . N(1) H(8) 3.55(2) ? . . N(1) H(10) 2.972(19) ? . . N(1) H(14) 2.013(18) ? . . N(1) H(15) 3.334(19) ? . . N(1) H(16) 2.630(19) ? . . N(1) H(17) 2.69(2) ? . . N(1) H(21) 3.56(2) ? . 2_555 N(1) H(24) 2.590(18) ? . . C(1) H(1) 2.034(18) ? . . C(1) H(2) 3.328(18) ? . . C(1) H(7) 2.683(18) ? . . C(1) H(8) 2.805(19) ? . . C(1) H(9) 2.76(2) ? . . C(1) H(9) 3.44(2) ? . 2_456 C(1) H(10) 3.406(19) ? . . C(1) H(12) 3.55(2) ? . . C(1) H(13) 2.55(2) ? . . C(1) H(18) 3.481(19) ? . 3_745 C(2) H(2) 2.099(18) ? . . C(2) H(3) 3.33(2) ? . . C(2) H(8) 2.805(19) ? . . C(2) H(9) 2.74(2) ? . . C(2) H(9) 2.93(2) ? . 2_456 C(2) H(12) 3.25(2) ? . 2_456 C(2) H(13) 3.11(2) ? . . C(2) H(19) 3.28(2) ? . 3_745 C(3) H(1) 2.076(18) ? . . C(3) H(3) 2.06(2) ? . . C(3) H(5) 3.197(18) ? . 4_655 C(3) H(6) 3.158(19) ? . 4_655 C(3) H(9) 3.25(2) ? . 2_456 C(3) H(10) 3.36(2) ? . 2_456 C(3) H(12) 3.58(2) ? . 2_456 C(3) H(16) 3.389(19) ? . 2_556 C(3) H(19) 3.09(2) ? . 3_745 C(4) H(1) 3.280(18) ? . . C(4) H(2) 2.036(18) ? . . C(4) H(4) 2.639(18) ? . . C(4) H(6) 3.224(19) ? . 4_655 C(4) H(18) 3.594(19) ? . 3_745 C(4) H(22) 2.92(2) ? . 4_655 C(5) H(3) 2.669(19) ? . . C(5) H(5) 2.048(18) ? . . C(5) H(6) 3.292(18) ? . . C(5) H(14) 3.119(18) ? . 3_645 C(5) H(15) 3.446(19) ? . 3_645 C(5) H(22) 3.59(2) ? . 4_655 C(5) H(25) 3.04(2) ? . 3_745 C(6) H(2) 2.993(18) ? . 4_654 C(6) H(4) 2.076(18) ? . . C(6) H(6) 2.083(18) ? . . C(6) H(7) 3.312(18) ? . . C(6) H(10) 3.133(19) ? . 3_745 C(6) H(12) 3.46(2) ? . 3_745 C(6) H(14) 2.929(18) ? . 3_645 C(6) H(15) 3.050(19) ? . 3_645 C(6) H(17) 3.42(2) ? . 3_745 C(6) H(25) 3.13(2) ? . 3_745 C(7) H(2) 3.075(18) ? . 4_654 C(7) H(4) 3.327(18) ? . . C(7) H(5) 2.081(19) ? . . C(7) H(7) 2.062(18) ? . . C(7) H(10) 3.564(19) ? . 3_745 C(7) H(15) 3.179(19) ? . 3_645 C(7) H(17) 3.22(2) ? . 3_745 C(7) H(20) 2.95(2) ? . 2_555 C(7) H(21) 3.56(2) ? . 2_555 C(7) H(23) 3.297(19) ? . . C(8) H(5) 3.299(19) ? . . C(8) H(6) 2.064(18) ? . . C(8) H(13) 3.52(2) ? . . C(8) H(17) 3.20(2) ? . 3_745 C(8) H(20) 3.27(2) ? . 2_555 C(8) H(21) 3.20(2) ? . 2_555 C(8) H(24) 3.227(18) ? . . C(9) H(1) 3.305(18) ? . . C(9) H(3) 3.38(2) ? . . C(9) H(4) 3.366(19) ? . . C(9) H(6) 3.332(18) ? . . C(9) H(7) 2.064(18) ? . . C(9) H(13) 3.08(2) ? . . C(9) H(17) 3.39(2) ? . 3_745 C(9) H(18) 3.342(19) ? . 3_745 C(10) H(2) 3.303(18) ? . . C(10) H(3) 2.119(19) ? . . C(10) H(4) 2.095(19) ? . . C(10) H(5) 3.311(18) ? . . C(10) H(7) 3.316(18) ? . . C(10) H(18) 3.38(2) ? . 3_745 C(10) H(22) 3.53(2) ? . 4_655 C(11) H(1) 2.657(18) ? . . C(11) H(7) 2.630(18) ? . . C(11) H(8) 2.12(2) ? . . C(11) H(9) 2.09(2) ? . . C(11) H(10) 2.092(19) ? . . C(11) H(11) 3.23(2) ? . . C(11) H(12) 2.80(2) ? . . C(11) H(13) 2.55(2) ? . . C(11) H(25) 2.48(2) ? . . C(12) H(1) 3.532(18) ? . 2_456 C(12) H(7) 2.633(18) ? . . C(12) H(8) 2.58(2) ? . . C(12) H(9) 3.29(2) ? . . C(12) H(10) 2.593(19) ? . . C(12) H(14) 2.509(18) ? . . C(12) H(16) 2.996(18) ? . . C(12) H(24) 2.829(18) ? . . C(12) H(25) 1.92(2) ? . . C(13) H(1) 2.409(18) ? . . C(13) H(5) 3.28(2) ? . 3_755 C(13) H(12) 2.77(2) ? . . C(13) H(13) 3.17(2) ? . . C(13) H(19) 3.02(2) ? . 4_665 C(13) H(25) 3.19(2) ? . . C(14) H(1) 3.580(18) ? . 2_556 C(14) H(5) 3.106(19) ? . 3_755 C(14) H(7) 3.350(19) ? . . C(14) H(9) 2.75(2) ? . . C(14) H(10) 3.211(19) ? . . C(14) H(14) 3.572(18) ? . 1_655 C(14) H(18) 3.236(17) ? . 3_745 C(14) H(24) 3.242(18) ? . 1_655 C(14) H(25) 3.45(2) ? . . C(15) H(4) 3.56(2) ? . 3_655 C(15) H(5) 3.40(2) ? . 3_655 C(15) H(15) 2.121(19) ? . . C(15) H(16) 2.091(19) ? . . C(15) H(17) 2.12(2) ? . . C(15) H(18) 2.669(17) ? . . C(15) H(24) 2.585(18) ? . . C(15) H(25) 2.08(2) ? . . C(16) H(2) 3.363(18) ? . 2_456 C(16) H(5) 3.56(2) ? . 3_655 C(16) H(14) 2.090(17) ? . . C(16) H(18) 2.472(17) ? . . C(16) H(19) 3.44(2) ? . 4_665 C(16) H(20) 2.98(2) ? . 4_665 C(16) H(23) 3.241(18) ? . 3_655 C(16) H(25) 2.83(2) ? . . C(17) H(4) 3.29(2) ? . 3_655 C(17) H(14) 2.071(18) ? . . C(17) H(15) 2.768(19) ? . . C(17) H(16) 3.417(19) ? . . C(17) H(17) 2.85(2) ? . . C(17) H(18) 2.048(18) ? . . C(17) H(19) 3.33(2) ? . . C(17) H(22) 2.99(2) ? . 2_555 C(17) H(24) 2.711(18) ? . . C(17) H(25) 2.74(2) ? . . C(18) H(13) 3.20(2) ? . 3_755 C(18) H(14) 3.219(17) ? . . C(18) H(15) 2.840(19) ? . . C(18) H(17) 2.83(2) ? . . C(18) H(19) 2.10(2) ? . . C(18) H(20) 3.34(2) ? . . C(18) H(22) 2.99(2) ? . 2_555 C(18) H(25) 3.51(2) ? . . C(19) H(8) 3.248(19) ? . 4_664 C(19) H(10) 3.300(19) ? . 4_664 C(19) H(16) 3.015(19) ? . 4_664 C(19) H(18) 2.103(17) ? . . C(19) H(20) 2.09(2) ? . . C(19) H(22) 3.01(2) ? . 2_555 C(19) H(23) 3.547(18) ? . 2_555 C(20) H(3) 3.50(2) ? . 3_655 C(20) H(6) 3.17(2) ? . 2_455 C(20) H(16) 3.056(19) ? . 4_664 C(20) H(17) 3.51(2) ? . 4_664 C(20) H(18) 3.309(17) ? . . C(20) H(19) 2.08(2) ? . . C(20) H(21) 2.64(2) ? . . C(20) H(22) 3.00(2) ? . 2_555 C(20) H(23) 3.122(19) ? . 2_555 C(21) H(7) 3.406(18) ? . 2_455 C(21) H(20) 2.655(19) ? . . C(21) H(22) 2.04(2) ? . . C(21) H(23) 3.288(18) ? . . C(22) H(3) 2.79(2) ? . 4_654 C(22) H(4) 3.572(19) ? . 4_654 C(22) H(21) 2.11(2) ? . . C(22) H(23) 2.083(18) ? . . C(22) H(24) 3.357(18) ? . . C(23) H(3) 3.09(2) ? . 4_654 C(23) H(6) 3.216(19) ? . . C(23) H(11) 3.27(2) ? . 1_455 C(23) H(21) 3.36(2) ? . . C(23) H(22) 2.051(19) ? . . C(23) H(24) 2.095(18) ? . . C(24) H(4) 3.30(2) ? . 3_655 C(24) H(7) 3.256(18) ? . . C(24) H(11) 2.97(2) ? . 1_455 C(24) H(14) 2.725(17) ? . . C(24) H(22) 3.27(2) ? . . C(24) H(23) 2.067(19) ? . . C(25) H(4) 3.10(2) ? . 3_655 C(25) H(14) 2.677(17) ? . . C(25) H(18) 3.324(18) ? . . C(25) H(20) 3.38(2) ? . . C(25) H(21) 3.39(2) ? . . C(25) H(22) 2.95(2) ? . 2_555 C(25) H(23) 3.335(19) ? . . C(25) H(24) 2.117(18) ? . . C(25) H(25) 3.45(2) ? . . C(26) H(3) 3.44(2) ? . 3_655 C(26) H(19) 3.35(2) ? . . C(26) H(20) 2.11(2) ? . . C(26) H(21) 2.11(2) ? . . C(26) H(22) 3.30(2) ? . . C(26) H(22) 2.96(2) ? . 2_555 C(26) H(24) 3.370(18) ? . . H(1) O(1) 2.433(18) ? . 2_556 H(1) C(1) 2.034(18) ? . . H(1) C(3) 2.076(18) ? . . H(1) C(4) 3.280(18) ? . . H(1) C(9) 3.305(18) ? . . H(1) C(11) 2.657(18) ? . . H(1) C(12) 3.532(18) ? . 2_556 H(1) C(13) 2.409(18) ? . . H(1) C(14) 3.580(18) ? . 2_456 H(1) H(2) 2.40(2) ? . . H(1) H(8) 2.25(2) ? . . H(1) H(8) 3.42(2) ? . 2_556 H(1) H(9) 2.16(2) ? . . H(1) H(9) 2.90(2) ? . 2_456 H(1) H(10) 3.39(2) ? . . H(1) H(12) 2.61(3) ? . 2_456 H(1) H(13) 3.34(3) ? . . H(1) H(19) 3.39(2) ? . 3_745 H(2) O(1) 3.424(18) ? . 2_556 H(2) C(1) 3.328(18) ? . . H(2) C(2) 2.099(18) ? . . H(2) C(4) 2.036(18) ? . . H(2) C(6) 2.993(18) ? . 4_655 H(2) C(7) 3.075(18) ? . 4_655 H(2) C(10) 3.303(18) ? . . H(2) C(16) 3.363(18) ? . 2_556 H(2) H(1) 2.40(2) ? . . H(2) H(3) 2.35(2) ? . . H(2) H(5) 2.39(2) ? . 4_655 H(2) H(6) 2.53(2) ? . 4_655 H(2) H(9) 3.45(2) ? . 2_456 H(2) H(10) 3.26(2) ? . 2_456 H(2) H(12) 3.25(3) ? . 2_456 H(2) H(14) 3.29(2) ? . 2_556 H(2) H(15) 3.35(2) ? . 2_556 H(2) H(16) 2.66(2) ? . 2_556 H(2) H(19) 3.09(2) ? . 3_745 H(2) H(23) 3.22(2) ? . 4_655 H(3) C(2) 3.33(2) ? . . H(3) C(3) 2.06(2) ? . . H(3) C(5) 2.669(19) ? . . H(3) C(9) 3.38(2) ? . . H(3) C(10) 2.119(19) ? . . H(3) C(20) 3.50(2) ? . 3_645 H(3) C(22) 2.79(2) ? . 4_655 H(3) C(23) 3.09(2) ? . 4_655 H(3) C(26) 3.44(2) ? . 3_645 H(3) H(2) 2.35(2) ? . . H(3) H(4) 2.44(2) ? . . H(3) H(6) 2.68(2) ? . 4_655 H(3) H(22) 2.38(3) ? . 4_655 H(3) H(23) 3.01(2) ? . 4_655 H(4) O(2) 3.367(19) ? . 3_745 H(4) C(4) 2.639(18) ? . . H(4) C(6) 2.076(18) ? . . H(4) C(7) 3.327(18) ? . . H(4) C(9) 3.366(19) ? . . H(4) C(10) 2.095(19) ? . . H(4) C(15) 3.56(2) ? . 3_645 H(4) C(17) 3.29(2) ? . 3_645 H(4) C(22) 3.572(19) ? . 4_655 H(4) C(24) 3.30(2) ? . 3_645 H(4) C(25) 3.10(2) ? . 3_645 H(4) H(3) 2.44(2) ? . . H(4) H(5) 2.38(2) ? . . H(4) H(11) 3.32(3) ? . 3_745 H(4) H(14) 2.92(2) ? . 3_645 H(4) H(21) 3.43(2) ? . 4_655 H(4) H(22) 3.13(2) ? . 4_655 H(4) H(24) 3.46(2) ? . 3_645 H(4) H(25) 2.96(3) ? . 3_745 H(5) O(2) 3.01(2) ? . 3_745 H(5) C(3) 3.197(18) ? . 4_654 H(5) C(5) 2.048(18) ? . . H(5) C(7) 2.081(19) ? . . H(5) C(8) 3.299(19) ? . . H(5) C(10) 3.311(18) ? . . H(5) C(13) 3.28(2) ? . 3_745 H(5) C(14) 3.106(19) ? . 3_745 H(5) C(15) 3.40(2) ? . 3_645 H(5) C(16) 3.56(2) ? . 3_645 H(5) H(2) 2.39(2) ? . 4_654 H(5) H(4) 2.38(2) ? . . H(5) H(6) 2.38(2) ? . . H(5) H(9) 3.39(2) ? . 3_745 H(5) H(10) 2.56(2) ? . 3_745 H(5) H(11) 3.36(3) ? . 3_745 H(5) H(12) 2.53(3) ? . 3_745 H(5) H(14) 2.55(2) ? . 3_645 H(5) H(15) 3.24(2) ? . 3_645 H(5) H(16) 3.51(2) ? . 3_645 H(5) H(25) 3.11(3) ? . 3_745 H(6) C(3) 3.158(19) ? . 4_654 H(6) C(4) 3.224(19) ? . 4_654 H(6) C(5) 3.292(18) ? . . H(6) C(6) 2.083(18) ? . . H(6) C(8) 2.064(18) ? . . H(6) C(9) 3.332(18) ? . . H(6) C(20) 3.17(2) ? . 2_555 H(6) C(23) 3.216(19) ? . . H(6) H(2) 2.53(2) ? . 4_654 H(6) H(3) 2.68(2) ? . 4_654 H(6) H(5) 2.38(2) ? . . H(6) H(7) 2.39(2) ? . . H(6) H(10) 3.39(2) ? . 3_745 H(6) H(15) 3.41(2) ? . 3_645 H(6) H(20) 2.61(2) ? . 2_555 H(6) H(21) 3.19(2) ? . 2_555 H(6) H(23) 2.83(2) ? . . H(7) O(1) 3.323(18) ? . . H(7) O(2) 2.371(18) ? . . H(7) N(1) 2.873(17) ? . . H(7) C(1) 2.683(18) ? . . H(7) C(6) 3.312(18) ? . . H(7) C(7) 2.062(18) ? . . H(7) C(9) 2.064(18) ? . . H(7) C(10) 3.316(18) ? . . H(7) C(11) 2.630(18) ? . . H(7) C(12) 2.633(18) ? . . H(7) C(14) 3.350(19) ? . . H(7) C(21) 3.406(18) ? . 2_555 H(7) C(24) 3.256(18) ? . . H(7) H(6) 2.39(2) ? . . H(7) H(11) 3.48(3) ? . . H(7) H(13) 3.41(3) ? . . H(7) H(17) 3.58(3) ? . 3_745 H(7) H(20) 3.18(2) ? . 2_555 H(7) H(21) 2.43(2) ? . 2_555 H(7) H(24) 2.76(2) ? . . H(7) H(25) 2.91(2) ? . . H(8) O(1) 2.78(2) ? . . H(8) O(1) 3.59(2) ? . 2_556 H(8) O(2) 3.31(2) ? . . H(8) N(1) 3.55(2) ? . . H(8) C(1) 2.805(19) ? . . H(8) C(2) 2.805(19) ? . . H(8) C(11) 2.12(2) ? . . H(8) C(12) 2.58(2) ? . . H(8) C(19) 3.248(19) ? . 4_665 H(8) H(1) 2.25(2) ? . . H(8) H(1) 3.42(2) ? . 2_456 H(8) H(9) 1.63(3) ? . . H(8) H(9) 3.15(2) ? . 2_456 H(8) H(10) 1.62(2) ? . . H(8) H(12) 3.23(3) ? . 2_456 H(8) H(13) 3.21(3) ? . 2_456 H(8) H(19) 2.42(2) ? . 4_665 H(9) O(1) 3.10(2) ? . 2_556 H(9) O(2) 2.72(2) ? . . H(9) C(1) 2.76(2) ? . . H(9) C(1) 3.44(2) ? . 2_556 H(9) C(2) 2.74(2) ? . . H(9) C(2) 2.93(2) ? . 2_556 H(9) C(3) 3.25(2) ? . 2_556 H(9) C(11) 2.09(2) ? . . H(9) C(12) 3.29(2) ? . . H(9) C(14) 2.75(2) ? . . H(9) H(1) 2.16(2) ? . . H(9) H(1) 2.90(2) ? . 2_556 H(9) H(2) 3.45(2) ? . 2_556 H(9) H(5) 3.39(2) ? . 3_755 H(9) H(8) 1.63(3) ? . . H(9) H(8) 3.15(2) ? . 2_556 H(9) H(10) 1.62(2) ? . . H(9) H(12) 2.35(3) ? . . H(9) H(13) 2.82(3) ? . . H(10) O(1) 3.35(2) ? . . H(10) O(2) 2.606(19) ? . . H(10) N(1) 2.972(19) ? . . H(10) C(1) 3.406(19) ? . . H(10) C(3) 3.36(2) ? . 2_556 H(10) C(6) 3.133(19) ? . 3_755 H(10) C(7) 3.564(19) ? . 3_755 H(10) C(11) 2.092(19) ? . . H(10) C(12) 2.593(19) ? . . H(10) C(14) 3.211(19) ? . . H(10) C(19) 3.300(19) ? . 4_665 H(10) H(1) 3.39(2) ? . . H(10) H(2) 3.26(2) ? . 2_556 H(10) H(5) 2.56(2) ? . 3_755 H(10) H(6) 3.39(2) ? . 3_755 H(10) H(8) 1.62(2) ? . . H(10) H(9) 1.62(2) ? . . H(10) H(12) 2.86(3) ? . . H(10) H(16) 3.30(2) ? . . H(10) H(19) 2.67(2) ? . 4_665 H(10) H(20) 3.42(2) ? . 4_665 H(10) H(25) 2.83(2) ? . . H(11) O(1) 3.39(2) ? . 1_655 H(11) O(2) 1.96(2) ? . . H(11) C(11) 3.23(2) ? . . H(11) C(23) 3.27(2) ? . 1_655 H(11) C(24) 2.97(2) ? . 1_655 H(11) H(4) 3.32(3) ? . 3_755 H(11) H(5) 3.36(3) ? . 3_755 H(11) H(7) 3.48(3) ? . . H(11) H(12) 1.71(3) ? . . H(11) H(13) 1.66(3) ? . . H(11) H(14) 3.26(3) ? . 1_655 H(11) H(15) 3.10(3) ? . 3_745 H(11) H(17) 3.34(3) ? . 3_745 H(11) H(18) 3.42(2) ? . 3_745 H(11) H(21) 3.41(3) ? . 2_555 H(11) H(23) 3.01(3) ? . 1_655 H(11) H(24) 2.43(3) ? . 1_655 H(12) O(1) 2.68(2) ? . 1_655 H(12) O(2) 2.06(2) ? . . H(12) C(1) 3.55(2) ? . . H(12) C(2) 3.25(2) ? . 2_556 H(12) C(3) 3.58(2) ? . 2_556 H(12) C(6) 3.46(2) ? . 3_755 H(12) C(11) 2.80(2) ? . . H(12) C(13) 2.77(2) ? . . H(12) H(1) 2.61(3) ? . 2_556 H(12) H(2) 3.25(3) ? . 2_556 H(12) H(5) 2.53(3) ? . 3_755 H(12) H(8) 3.23(3) ? . 2_556 H(12) H(9) 2.35(3) ? . . H(12) H(10) 2.86(3) ? . . H(12) H(11) 1.71(3) ? . . H(12) H(13) 1.70(3) ? . . H(12) H(14) 3.00(3) ? . 1_655 H(12) H(24) 3.25(3) ? . 1_655 H(13) O(2) 2.00(2) ? . . H(13) C(1) 2.55(2) ? . . H(13) C(2) 3.11(2) ? . . H(13) C(8) 3.52(2) ? . . H(13) C(9) 3.08(2) ? . . H(13) C(11) 2.55(2) ? . . H(13) C(13) 3.17(2) ? . . H(13) C(18) 3.20(2) ? . 3_745 H(13) H(1) 3.34(3) ? . . H(13) H(7) 3.41(3) ? . . H(13) H(8) 3.21(3) ? . 2_556 H(13) H(9) 2.82(3) ? . . H(13) H(11) 1.66(3) ? . . H(13) H(12) 1.70(3) ? . . H(13) H(15) 3.19(3) ? . 3_745 H(13) H(17) 3.11(3) ? . 3_745 H(13) H(18) 2.29(3) ? . 3_745 H(13) H(19) 3.40(3) ? . 3_745 H(14) O(1) 2.383(17) ? . . H(14) N(1) 2.013(18) ? . . H(14) C(5) 3.119(18) ? . 3_655 H(14) C(6) 2.929(18) ? . 3_655 H(14) C(12) 2.509(18) ? . . H(14) C(14) 3.572(18) ? . 1_455 H(14) C(16) 2.090(17) ? . . H(14) C(17) 2.071(18) ? . . H(14) C(18) 3.219(17) ? . . H(14) C(24) 2.725(17) ? . . H(14) C(25) 2.677(17) ? . . H(14) H(2) 3.29(2) ? . 2_456 H(14) H(4) 2.92(2) ? . 3_655 H(14) H(5) 2.55(2) ? . 3_655 H(14) H(11) 3.26(3) ? . 1_455 H(14) H(12) 3.00(3) ? . 1_455 H(14) H(15) 2.45(2) ? . . H(14) H(16) 2.36(2) ? . . H(14) H(17) 2.93(3) ? . . H(14) H(18) 3.46(2) ? . . H(14) H(24) 2.19(2) ? . . H(14) H(25) 2.82(2) ? . . H(15) N(1) 3.334(19) ? . . H(15) C(5) 3.446(19) ? . 3_655 H(15) C(6) 3.050(19) ? . 3_655 H(15) C(7) 3.179(19) ? . 3_655 H(15) C(15) 2.121(19) ? . . H(15) C(17) 2.768(19) ? . . H(15) C(18) 2.840(19) ? . . H(15) H(2) 3.35(2) ? . 2_456 H(15) H(5) 3.24(2) ? . 3_655 H(15) H(6) 3.41(2) ? . 3_655 H(15) H(11) 3.10(3) ? . 3_755 H(15) H(13) 3.19(3) ? . 3_755 H(15) H(14) 2.45(2) ? . . H(15) H(16) 1.67(2) ? . . H(15) H(17) 1.61(3) ? . . H(15) H(18) 2.35(2) ? . . H(15) H(20) 3.37(2) ? . 4_665 H(15) H(23) 2.74(2) ? . 3_655 H(16) O(1) 3.083(18) ? . . H(16) N(1) 2.630(19) ? . . H(16) C(3) 3.389(19) ? . 2_456 H(16) C(12) 2.996(18) ? . . H(16) C(15) 2.091(19) ? . . H(16) C(17) 3.417(19) ? . . H(16) C(19) 3.015(19) ? . 4_665 H(16) C(20) 3.056(19) ? . 4_665 H(16) H(2) 2.66(2) ? . 2_456 H(16) H(5) 3.51(2) ? . 3_655 H(16) H(10) 3.30(2) ? . . H(16) H(14) 2.36(2) ? . . H(16) H(15) 1.67(2) ? . . H(16) H(17) 1.64(3) ? . . H(16) H(18) 3.49(2) ? . . H(16) H(19) 2.45(2) ? . 4_665 H(16) H(20) 2.53(2) ? . 4_665 H(16) H(23) 2.95(2) ? . 3_655 H(16) H(25) 3.10(2) ? . . H(17) N(1) 2.69(2) ? . . H(17) C(6) 3.42(2) ? . 3_755 H(17) C(7) 3.22(2) ? . 3_755 H(17) C(8) 3.20(2) ? . 3_755 H(17) C(9) 3.39(2) ? . 3_755 H(17) C(15) 2.12(2) ? . . H(17) C(17) 2.85(2) ? . . H(17) C(18) 2.83(2) ? . . H(17) C(20) 3.51(2) ? . 4_665 H(17) H(7) 3.58(3) ? . 3_755 H(17) H(11) 3.34(3) ? . 3_755 H(17) H(13) 3.11(3) ? . 3_755 H(17) H(14) 2.93(3) ? . . H(17) H(15) 1.61(3) ? . . H(17) H(16) 1.64(3) ? . . H(17) H(18) 2.19(2) ? . . H(17) H(20) 2.59(3) ? . 4_665 H(17) H(23) 3.52(3) ? . 3_655 H(17) H(25) 2.75(3) ? . . H(18) C(1) 3.481(19) ? . 3_755 H(18) C(4) 3.594(19) ? . 3_755 H(18) C(9) 3.342(19) ? . 3_755 H(18) C(10) 3.38(2) ? . 3_755 H(18) C(14) 3.236(17) ? . 3_755 H(18) C(15) 2.669(17) ? . . H(18) C(16) 2.472(17) ? . . H(18) C(17) 2.048(18) ? . . H(18) C(19) 2.103(17) ? . . H(18) C(20) 3.309(17) ? . . H(18) C(25) 3.324(18) ? . . H(18) H(11) 3.42(2) ? . 3_755 H(18) H(13) 2.29(3) ? . 3_755 H(18) H(14) 3.46(2) ? . . H(18) H(15) 2.35(2) ? . . H(18) H(16) 3.49(2) ? . . H(18) H(17) 2.19(2) ? . . H(18) H(19) 2.40(2) ? . . H(19) O(1) 3.60(2) ? . 4_664 H(19) C(2) 3.28(2) ? . 3_755 H(19) C(3) 3.09(2) ? . 3_755 H(19) C(13) 3.02(2) ? . 4_664 H(19) C(16) 3.44(2) ? . 4_664 H(19) C(17) 3.33(2) ? . . H(19) C(18) 2.10(2) ? . . H(19) C(20) 2.08(2) ? . . H(19) C(26) 3.35(2) ? . . H(19) H(1) 3.39(2) ? . 3_755 H(19) H(2) 3.09(2) ? . 3_755 H(19) H(8) 2.42(2) ? . 4_664 H(19) H(10) 2.67(2) ? . 4_664 H(19) H(13) 3.40(3) ? . 3_755 H(19) H(16) 2.45(2) ? . 4_664 H(19) H(18) 2.40(2) ? . . H(19) H(20) 2.42(2) ? . . H(20) C(7) 2.95(2) ? . 2_455 H(20) C(8) 3.27(2) ? . 2_455 H(20) C(16) 2.98(2) ? . 4_664 H(20) C(18) 3.34(2) ? . . H(20) C(19) 2.09(2) ? . . H(20) C(21) 2.655(19) ? . . H(20) C(25) 3.38(2) ? . . H(20) C(26) 2.11(2) ? . . H(20) H(6) 2.61(2) ? . 2_455 H(20) H(7) 3.18(2) ? . 2_455 H(20) H(10) 3.42(2) ? . 4_664 H(20) H(15) 3.37(2) ? . 4_664 H(20) H(16) 2.53(2) ? . 4_664 H(20) H(17) 2.59(3) ? . 4_664 H(20) H(19) 2.42(2) ? . . H(20) H(21) 2.41(2) ? . . H(20) H(23) 3.01(2) ? . 2_555 H(21) O(2) 3.18(2) ? . 2_455 H(21) N(1) 3.56(2) ? . 2_455 H(21) C(7) 3.56(2) ? . 2_455 H(21) C(8) 3.20(2) ? . 2_455 H(21) C(20) 2.64(2) ? . . H(21) C(22) 2.11(2) ? . . H(21) C(23) 3.36(2) ? . . H(21) C(25) 3.39(2) ? . . H(21) C(26) 2.11(2) ? . . H(21) H(4) 3.43(2) ? . 4_654 H(21) H(6) 3.19(2) ? . 2_455 H(21) H(7) 2.43(2) ? . 2_455 H(21) H(11) 3.41(3) ? . 2_455 H(21) H(20) 2.41(2) ? . . H(21) H(22) 2.42(2) ? . . H(21) H(25) 3.12(2) ? . 2_455 H(22) C(4) 2.92(2) ? . 4_654 H(22) C(5) 3.59(2) ? . 4_654 H(22) C(10) 3.53(2) ? . 4_654 H(22) C(17) 2.99(2) ? . 2_455 H(22) C(18) 2.99(2) ? . 2_455 H(22) C(19) 3.01(2) ? . 2_455 H(22) C(20) 3.00(2) ? . 2_455 H(22) C(21) 2.04(2) ? . . H(22) C(23) 2.051(19) ? . . H(22) C(24) 3.27(2) ? . . H(22) C(25) 2.95(2) ? . 2_455 H(22) C(26) 3.30(2) ? . . H(22) C(26) 2.96(2) ? . 2_455 H(22) H(3) 2.38(3) ? . 4_654 H(22) H(4) 3.13(2) ? . 4_654 H(22) H(21) 2.42(2) ? . . H(22) H(23) 2.35(2) ? . . H(22) H(25) 3.37(2) ? . 2_455 H(23) C(7) 3.297(19) ? . . H(23) C(16) 3.241(18) ? . 3_645 H(23) C(19) 3.547(19) ? . 2_455 H(23) C(20) 3.122(19) ? . 2_455 H(23) C(21) 3.288(18) ? . . H(23) C(22) 2.083(18) ? . . H(23) C(24) 2.067(19) ? . . H(23) C(25) 3.335(19) ? . . H(23) H(2) 3.22(2) ? . 4_654 H(23) H(3) 3.01(2) ? . 4_654 H(23) H(6) 2.83(2) ? . . H(23) H(11) 3.01(3) ? . 1_455 H(23) H(15) 2.74(2) ? . 3_645 H(23) H(16) 2.95(2) ? . 3_645 H(23) H(17) 3.52(3) ? . 3_645 H(23) H(20) 3.01(2) ? . 2_455 H(23) H(22) 2.35(2) ? . . H(23) H(24) 2.41(2) ? . . H(24) O(1) 2.841(18) ? . . H(24) N(1) 2.590(18) ? . . H(24) C(8) 3.227(18) ? . . H(24) C(12) 2.829(18) ? . . H(24) C(14) 3.242(18) ? . 1_455 H(24) C(15) 2.585(18) ? . . H(24) C(17) 2.711(18) ? . . H(24) C(22) 3.357(18) ? . . H(24) C(23) 2.095(18) ? . . H(24) C(25) 2.117(18) ? . . H(24) C(26) 3.370(18) ? . . H(24) H(4) 3.46(2) ? . 3_655 H(24) H(7) 2.76(2) ? . . H(24) H(11) 2.43(3) ? . 1_455 H(24) H(12) 3.25(3) ? . 1_455 H(24) H(14) 2.19(2) ? . . H(24) H(23) 2.41(2) ? . . H(24) H(25) 3.21(2) ? . . H(25) O(1) 3.03(2) ? . . H(25) O(2) 2.14(2) ? . . H(25) C(5) 3.04(2) ? . 3_755 H(25) C(6) 3.13(2) ? . 3_755 H(25) C(11) 2.48(2) ? . . H(25) C(12) 1.92(2) ? . . H(25) C(13) 3.19(2) ? . . H(25) C(14) 3.45(2) ? . . H(25) C(15) 2.08(2) ? . . H(25) C(16) 2.83(2) ? . . H(25) C(17) 2.74(2) ? . . H(25) C(18) 3.51(2) ? . . H(25) C(25) 3.45(2) ? . . H(25) H(4) 2.96(3) ? . 3_755 H(25) H(5) 3.11(3) ? . 3_755 H(25) H(7) 2.91(2) ? . . H(25) H(10) 2.83(2) ? . . H(25) H(14) 2.82(2) ? . . H(25) H(16) 3.10(2) ? . . H(25) H(17) 2.75(3) ? . . H(25) H(21) 3.12(2) ? . 2_555 H(25) H(22) 3.37(2) ? . 2_555 H(25) H(24) 3.21(2) ? . . #============================================================================== # Additional structures and associated data_? identifiers # should be added at this point if there is more than one # structure analysis in the CIF. #============================================================================== # End of CIF #============================================================================== # Attachment 'CCDC755846.cif' data_(S)-M9PPacid-090918 _database_code_depnum_ccdc_archive 'CCDC 755846' #TrackingRef 'CCDC755846.cif' #============================================================================== # CHEMICAL DATA _chemical_formula_sum 'C18 H16 O3 ' _chemical_formula_moiety 'C18 H16 O3 ' _chemical_formula_weight 280.32 _chemical_melting_point ? _chemical_absolute_configuration syn #============================================================================== # CRYSTAL DATA _symmetry_cell_setting orthorhombic _symmetry_space_group_name_H-M 'P 21 21 21' _symmetry_space_group_name_Hall 'P 2ac 2ab' _symmetry_Int_Tables_number 19 loop_ _symmetry_equiv_pos_site_id _symmetry_equiv_pos_as_xyz 1 +X,+Y,+Z 2 1/2+X,1/2-Y,-Z 3 -X,1/2+Y,1/2-Z 4 1/2-X,-Y,1/2+Z #------------------------------------------------------------------------------ _cell_length_a 7.3882(9) _cell_length_b 12.1092(16) _cell_length_c 16.307(2) _cell_angle_alpha 90.0000 _cell_angle_beta 90.0000 _cell_angle_gamma 90.0000 _cell_volume 1458.9(3) _cell_formula_units_Z 4 _cell_measurement_reflns_used 4496 _cell_measurement_theta_min 3.0 _cell_measurement_theta_max 27.5 _cell_measurement_temperature 123.1 #------------------------------------------------------------------------------ _exptl_crystal_description unknown _exptl_crystal_colour colorless _exptl_crystal_size_max 0.50 _exptl_crystal_size_mid 0.40 _exptl_crystal_size_min 0.20 _exptl_crystal_density_diffrn 1.276 _exptl_crystal_density_meas ? _exptl_crystal_density_method 'not measured' _exptl_crystal_F_000 592.00 _exptl_absorpt_coefficient_mu 0.086 _exptl_absorpt_correction_type multi-scan _exptl_absorpt_process_details 'Jacobson, R. (1998) Private communication' _exptl_absorpt_correction_T_min 0.838 _exptl_absorpt_correction_T_max 0.983 #============================================================================== # EXPERIMENTAL DATA _diffrn_ambient_temperature 123(2) _diffrn_radiation_type 'Mo K\a' _diffrn_radiation_wavelength 0.71070 _diffrn_measurement_device_type 'Rigaku Mercury' _diffrn_measurement_method \w _diffrn_detector_area_resol_mean 7.31 _diffrn_reflns_number 11400 _diffrn_reflns_av_R_equivalents 0.017 _diffrn_reflns_theta_max 27.48 _diffrn_measured_fraction_theta_max 0.998 _diffrn_reflns_theta_full 27.48 _diffrn_measured_fraction_theta_full 0.998 _diffrn_reflns_limit_h_min -9 _diffrn_reflns_limit_h_max 8 _diffrn_reflns_limit_k_min -15 _diffrn_reflns_limit_k_max 15 _diffrn_reflns_limit_l_min -19 _diffrn_reflns_limit_l_max 21 #============================================================================== # REFINEMENT DATA _refine_special_details ; Refinement was performed using all reflections. The weighted R-factor (wR) and goodness of fit (S) are based on F^2^. R-factor (gt) are based on F. The threshold expression of F^2^ > 2.0 sigma(F^2^) is used only for calculating R-factor (gt). ; _reflns_number_total 3344 _reflns_number_gt 3222 _reflns_threshold_expression F^2^>2.0\s(F^2^) _refine_ls_structure_factor_coef Fsqd _refine_ls_R_factor_gt 0.0299 _refine_ls_wR_factor_ref 0.0799 _refine_ls_hydrogen_treatment refall _refine_ls_number_reflns 3344 _refine_ls_number_parameters 255 _refine_ls_goodness_of_fit_ref 1.067 _refine_ls_weighting_scheme calc _refine_ls_weighting_details 'w = 1/[\s^2^(Fo^2^)+(0.0504P)^2^+0.0504P] where P=(Fo^2^+2Fc^2^)/3' _refine_ls_shift/su_max 0.0000 _refine_diff_density_max 0.17 _refine_diff_density_min -0.15 _refine_ls_extinction_method none _refine_ls_extinction_coef ? _refine_ls_abs_structure_details 'Flack, H. D. (1983), Acta Cryst. A39, 876-881. 1415 Friedel Pairs' _refine_ls_abs_structure_Flack 0.1(7) loop_ _atom_type_symbol _atom_type_description _atom_type_scat_dispersion_real _atom_type_scat_dispersion_imag _atom_type_scat_source C C 0.003 0.002 ; International Tables for Crystallography (1992, Vol. C, Tables 4.2.6.8 and 6.1.1.4) ; H H 0.000 0.000 ; International Tables for Crystallography (1992, Vol. C, Table 6.1.1.4) ; O O 0.011 0.006 ; International Tables for Crystallography (1992, Vol. C, Tables 4.2.6.8 and 6.1.1.4) ; #============================================================================== # ATOMIC COORDINATES AND THERMAL PARAMETERS loop_ _atom_site_label _atom_site_type_symbol _atom_site_fract_x _atom_site_fract_y _atom_site_fract_z _atom_site_U_iso_or_equiv _atom_site_adp_type _atom_site_occupancy _atom_site_symmetry_multiplicity _atom_site_calc_flag _atom_site_refinement_flags _atom_site_disorder_assembly _atom_site_disorder_group O(1) O 0.37114(11) 0.71378(7) 0.49495(5) 0.0264(2) Uani 1.00 1 d . . . O(2) O 0.17844(11) 0.81630(7) 0.42101(5) 0.02411(18) Uani 1.00 1 d . . . O(3) O 0.59362(10) 0.69144(6) 0.37150(5) 0.02281(17) Uani 1.00 1 d . . . C(1) C 0.33286(15) 0.76321(9) 0.43275(7) 0.0205(2) Uani 1.00 1 d . . . C(2) C 0.46318(15) 0.77747(9) 0.36020(6) 0.0183(2) Uani 1.00 1 d . . . C(3) C 0.54944(17) 0.89171(9) 0.37327(7) 0.0215(2) Uani 1.00 1 d . . . C(4) C 0.74390(18) 0.69501(12) 0.31657(8) 0.0309(2) Uani 1.00 1 d . . . C(5) C 0.36576(14) 0.76562(9) 0.27787(6) 0.0176(2) Uani 1.00 1 d . . . C(6) C 0.25704(15) 0.66771(9) 0.26073(7) 0.0187(2) Uani 1.00 1 d . . . C(7) C 0.24375(16) 0.57908(10) 0.31685(7) 0.0215(2) Uani 1.00 1 d . . . C(8) C 0.13592(16) 0.48849(9) 0.30091(7) 0.0242(2) Uani 1.00 1 d . . . C(9) C 0.03837(16) 0.48271(10) 0.22738(8) 0.0258(2) Uani 1.00 1 d . . . C(10) C 0.05068(16) 0.56663(10) 0.17142(7) 0.0241(2) Uani 1.00 1 d . . . C(11) C 0.15845(15) 0.66105(9) 0.18578(7) 0.0210(2) Uani 1.00 1 d . . . C(12) C 0.17050(16) 0.75042(9) 0.12643(7) 0.0221(2) Uani 1.00 1 d . . . C(13) C 0.07268(19) 0.75234(11) 0.05172(7) 0.0302(2) Uani 1.00 1 d . . . C(14) C 0.08690(19) 0.83968(12) -0.00157(8) 0.0335(3) Uani 1.00 1 d . . . C(15) C 0.20002(18) 0.92897(11) 0.01641(7) 0.0288(2) Uani 1.00 1 d . . . C(16) C 0.29792(16) 0.92951(10) 0.08781(7) 0.0234(2) Uani 1.00 1 d . . . C(17) C 0.28354(14) 0.84130(9) 0.14395(7) 0.0198(2) Uani 1.00 1 d . . . C(18) C 0.37865(15) 0.84578(9) 0.22048(6) 0.0194(2) Uani 1.00 1 d . . . H(1) H 0.4555(19) 0.9527(11) 0.3705(8) 0.024(3) Uiso 1.00 1 . . . . H(2) H 0.609(2) 0.8971(12) 0.4286(9) 0.035(3) Uiso 1.00 1 . . . . H(3) H 0.6386(19) 0.9070(11) 0.3317(7) 0.021(3) Uiso 1.00 1 . . . . H(4) H 0.811(2) 0.6282(13) 0.3238(9) 0.038(4) Uiso 1.00 1 . . . . H(5) H 0.828(3) 0.7591(15) 0.3261(10) 0.056(5) Uiso 1.00 1 . . . . H(6) H 0.705(2) 0.7024(16) 0.2585(12) 0.058(5) Uiso 1.00 1 . . . . H(7) H 0.313(2) 0.5801(11) 0.3697(9) 0.027(3) Uiso 1.00 1 . . . . H(8) H 0.1280(18) 0.4295(11) 0.3418(8) 0.024(3) Uiso 1.00 1 . . . . H(9) H -0.0415(19) 0.4184(11) 0.2165(8) 0.026(3) Uiso 1.00 1 . . . . H(10) H -0.0197(19) 0.5589(10) 0.1194(8) 0.023(3) Uiso 1.00 1 . . . . H(11) H -0.003(2) 0.6894(13) 0.0398(9) 0.040(4) Uiso 1.00 1 . . . . H(12) H 0.010(2) 0.8355(12) -0.0522(9) 0.035(3) Uiso 1.00 1 . . . . H(13) H 0.213(2) 0.9912(12) -0.0212(9) 0.034(3) Uiso 1.00 1 . . . . H(14) H 0.377(2) 0.9913(11) 0.1013(8) 0.028(3) Uiso 1.00 1 . . . . H(15) H 0.4535(18) 0.9152(11) 0.2315(8) 0.023(3) Uiso 1.00 1 . . . . H(16) H 0.103(2) 0.8071(13) 0.4646(10) 0.042(4) Uiso 1.00 1 . . . . loop_ _atom_site_aniso_label _atom_site_aniso_U_11 _atom_site_aniso_U_22 _atom_site_aniso_U_33 _atom_site_aniso_U_12 _atom_site_aniso_U_13 _atom_site_aniso_U_23 O(1) 0.0218(4) 0.0375(4) 0.0200(3) 0.0002(3) 0.0008(3) 0.0043(3) O(2) 0.0184(3) 0.0309(4) 0.0230(3) 0.0025(3) 0.0040(3) 0.0019(3) O(3) 0.0170(3) 0.0256(3) 0.0258(3) 0.0033(3) 0.0017(3) 0.0032(3) C(1) 0.0174(4) 0.0241(5) 0.0199(4) -0.0019(4) 0.0004(4) -0.0027(4) C(2) 0.0155(4) 0.0203(4) 0.0191(4) 0.0009(4) 0.0012(3) -0.0001(4) C(3) 0.0197(5) 0.0240(5) 0.0207(5) -0.0030(4) 0.0009(4) -0.0029(4) C(4) 0.0225(6) 0.0366(7) 0.0335(6) 0.0080(5) 0.0091(5) 0.0069(5) C(5) 0.0152(5) 0.0188(4) 0.0189(4) 0.0010(4) 0.0023(3) -0.0024(3) C(6) 0.0156(4) 0.0195(5) 0.0209(4) 0.0019(4) 0.0031(4) -0.0024(4) C(7) 0.0195(5) 0.0209(5) 0.0239(5) 0.0004(4) 0.0020(4) -0.0005(4) C(8) 0.0218(5) 0.0199(5) 0.0308(5) -0.0001(4) 0.0078(4) 0.0004(4) C(9) 0.0195(5) 0.0215(5) 0.0364(6) -0.0032(4) 0.0055(4) -0.0070(4) C(10) 0.0192(5) 0.0253(5) 0.0280(5) -0.0007(4) 0.0017(4) -0.0064(4) C(11) 0.0167(5) 0.0231(5) 0.0231(5) 0.0019(4) 0.0023(4) -0.0044(4) C(12) 0.0202(5) 0.0243(5) 0.0220(4) 0.0016(4) 0.0003(4) -0.0024(4) C(13) 0.0290(6) 0.0343(6) 0.0273(5) -0.0040(5) -0.0067(4) -0.0025(5) C(14) 0.0338(6) 0.0422(7) 0.0244(5) 0.0000(6) -0.0077(5) 0.0022(5) C(15) 0.0316(6) 0.0319(6) 0.0228(5) 0.0038(5) -0.0009(4) 0.0052(5) C(16) 0.0238(5) 0.0226(5) 0.0239(5) 0.0032(4) 0.0016(4) 0.0006(4) C(17) 0.0182(5) 0.0212(5) 0.0199(5) 0.0031(4) 0.0009(4) -0.0023(4) C(18) 0.0181(4) 0.0200(4) 0.0203(4) 0.0005(4) 0.0013(4) -0.0023(3) #============================================================================== _computing_data_collection CrystalClear _computing_cell_refinement CrystalClear _computing_data_reduction CrystalStructure _computing_structure_solution SHELXS97 _computing_structure_refinement SHELXL _computing_publication_material 'CrystalStructure 3.8' _computing_molecular_graphics ? #============================================================================== # MOLECULAR GEOMETRY _geom_special_details ; ENTER SPECIAL DETAILS OF THE MOLECULAR GEOMETRY ; loop_ _geom_bond_atom_site_label_1 _geom_bond_atom_site_label_2 _geom_bond_distance _geom_bond_publ_flag _geom_bond_site_symmetry_1 _geom_bond_site_symmetry_2 O(1) C(1) 1.2112(13) yes . . O(2) C(1) 1.3235(13) yes . . O(3) C(2) 1.4311(13) yes . . O(3) C(4) 1.4272(15) yes . . C(1) C(2) 1.5351(15) yes . . C(2) C(3) 1.5379(15) yes . . C(2) C(5) 1.5301(14) yes . . C(5) C(6) 1.4591(15) yes . . C(5) C(18) 1.3517(14) yes . . C(6) C(7) 1.4139(16) yes . . C(6) C(11) 1.4251(16) yes . . C(7) C(8) 1.3804(16) yes . . C(8) C(9) 1.4007(17) yes . . C(9) C(10) 1.3688(17) yes . . C(10) C(11) 1.4128(16) yes . . C(11) C(12) 1.4546(15) yes . . C(12) C(13) 1.4167(16) yes . . C(12) C(17) 1.4107(15) yes . . C(13) C(14) 1.3729(18) yes . . C(14) C(15) 1.3977(19) yes . . C(15) C(16) 1.3707(16) yes . . C(16) C(17) 1.4108(16) yes . . C(17) C(18) 1.4332(15) yes . . O(2) H(16) 0.912(16) no . . C(3) H(1) 1.014(14) no . . C(3) H(2) 1.007(15) no . . C(3) H(3) 0.963(13) no . . C(4) H(4) 0.956(16) no . . C(4) H(5) 1.01(2) no . . C(4) H(6) 0.993(19) no . . C(7) H(7) 1.001(14) no . . C(8) H(8) 0.979(13) no . . C(9) H(9) 0.993(14) no . . C(10) H(10) 0.999(14) no . . C(13) H(11) 0.965(16) no . . C(14) H(12) 1.003(15) no . . C(15) H(13) 0.976(15) no . . C(16) H(14) 0.973(14) no . . C(18) H(15) 1.022(13) no . . loop_ _geom_angle_atom_site_label_1 _geom_angle_atom_site_label_2 _geom_angle_atom_site_label_3 _geom_angle _geom_angle_publ_flag _geom_angle_site_symmetry_1 _geom_angle_site_symmetry_2 _geom_angle_site_symmetry_3 C(2) O(3) C(4) 114.90(8) yes . . . O(1) C(1) O(2) 124.23(10) yes . . . O(1) C(1) C(2) 123.68(9) yes . . . O(2) C(1) C(2) 112.00(9) yes . . . O(3) C(2) C(1) 103.96(8) yes . . . O(3) C(2) C(3) 110.97(8) yes . . . O(3) C(2) C(5) 111.19(8) yes . . . C(1) C(2) C(3) 104.73(8) yes . . . C(1) C(2) C(5) 111.76(8) yes . . . C(3) C(2) C(5) 113.63(8) yes . . . C(2) C(5) C(6) 120.22(9) yes . . . C(2) C(5) C(18) 120.47(9) yes . . . C(6) C(5) C(18) 119.32(9) yes . . . C(5) C(6) C(7) 122.08(10) yes . . . C(5) C(6) C(11) 119.45(9) yes . . . C(7) C(6) C(11) 118.47(10) yes . . . C(6) C(7) C(8) 121.43(10) yes . . . C(7) C(8) C(9) 119.86(10) yes . . . C(8) C(9) C(10) 119.96(10) yes . . . C(9) C(10) C(11) 121.85(10) yes . . . C(6) C(11) C(10) 118.42(10) yes . . . C(6) C(11) C(12) 119.82(9) yes . . . C(10) C(11) C(12) 121.76(10) yes . . . C(11) C(12) C(13) 123.58(10) yes . . . C(11) C(12) C(17) 118.81(10) yes . . . C(13) C(12) C(17) 117.60(10) yes . . . C(12) C(13) C(14) 121.19(12) yes . . . C(13) C(14) C(15) 120.59(12) yes . . . C(14) C(15) C(16) 119.83(11) yes . . . C(15) C(16) C(17) 120.52(11) yes . . . C(12) C(17) C(16) 120.25(10) yes . . . C(12) C(17) C(18) 119.74(10) yes . . . C(16) C(17) C(18) 119.96(9) yes . . . C(5) C(18) C(17) 122.76(10) yes . . . C(1) O(2) H(16) 111.0(10) no . . . C(2) C(3) H(1) 111.4(8) no . . . C(2) C(3) H(2) 111.3(8) no . . . C(2) C(3) H(3) 111.0(7) no . . . H(1) C(3) H(2) 107.0(11) no . . . H(1) C(3) H(3) 107.3(11) no . . . H(2) C(3) H(3) 108.6(12) no . . . O(3) C(4) H(4) 107.5(9) no . . . O(3) C(4) H(5) 114.1(10) no . . . O(3) C(4) H(6) 112.3(11) no . . . H(4) C(4) H(5) 108.1(15) no . . . H(4) C(4) H(6) 110.1(14) no . . . H(5) C(4) H(6) 104.7(15) no . . . C(6) C(7) H(7) 120.8(8) no . . . C(8) C(7) H(7) 117.7(8) no . . . C(7) C(8) H(8) 119.1(7) no . . . C(9) C(8) H(8) 121.1(7) no . . . C(8) C(9) H(9) 119.9(8) no . . . C(10) C(9) H(9) 120.1(8) no . . . C(9) C(10) H(10) 117.5(7) no . . . C(11) C(10) H(10) 120.7(7) no . . . C(12) C(13) H(11) 117.1(9) no . . . C(14) C(13) H(11) 121.7(9) no . . . C(13) C(14) H(12) 116.0(8) no . . . C(15) C(14) H(12) 123.4(8) no . . . C(14) C(15) H(13) 121.6(9) no . . . C(16) C(15) H(13) 118.6(9) no . . . C(15) C(16) H(14) 120.8(8) no . . . C(17) C(16) H(14) 118.7(8) no . . . C(5) C(18) H(15) 120.5(7) no . . . C(17) C(18) H(15) 116.7(7) no . . . loop_ _geom_torsion_atom_site_label_1 _geom_torsion_atom_site_label_2 _geom_torsion_atom_site_label_3 _geom_torsion_atom_site_label_4 _geom_torsion _geom_torsion_publ_flag _geom_torsion_site_symmetry_1 _geom_torsion_site_symmetry_2 _geom_torsion_site_symmetry_3 _geom_torsion_site_symmetry_4 C(4) O(3) C(2) C(1) -172.87(9) ? . . . . C(4) O(3) C(2) C(3) -60.79(11) ? . . . . C(4) O(3) C(2) C(5) 66.73(11) ? . . . . O(1) C(1) C(2) O(3) 20.06(13) ? . . . . O(1) C(1) C(2) C(3) -96.47(12) ? . . . . O(1) C(1) C(2) C(5) 140.08(11) ? . . . . O(2) C(1) C(2) O(3) -163.42(8) ? . . . . O(2) C(1) C(2) C(3) 80.05(10) ? . . . . O(2) C(1) C(2) C(5) -43.40(12) ? . . . . O(3) C(2) C(5) C(6) 62.02(12) ? . . . . O(3) C(2) C(5) C(18) -118.31(10) ? . . . . C(1) C(2) C(5) C(6) -53.66(12) ? . . . . C(1) C(2) C(5) C(18) 126.01(10) ? . . . . C(3) C(2) C(5) C(6) -171.92(9) ? . . . . C(3) C(2) C(5) C(18) 7.75(14) ? . . . . C(2) C(5) C(6) C(7) -2.82(15) ? . . . . C(2) C(5) C(6) C(11) 176.23(9) ? . . . . C(2) C(5) C(18) C(17) -177.02(9) ? . . . . C(6) C(5) C(18) C(17) 2.65(16) ? . . . . C(18) C(5) C(6) C(7) 177.51(10) ? . . . . C(18) C(5) C(6) C(11) -3.44(15) ? . . . . C(5) C(6) C(7) C(8) 177.97(10) ? . . . . C(5) C(6) C(11) C(10) -178.50(10) ? . . . . C(5) C(6) C(11) C(12) 1.45(15) ? . . . . C(7) C(6) C(11) C(10) 0.59(16) ? . . . . C(7) C(6) C(11) C(12) -179.46(10) ? . . . . C(11) C(6) C(7) C(8) -1.09(17) ? . . . . C(6) C(7) C(8) C(9) 0.69(17) ? . . . . C(7) C(8) C(9) C(10) 0.24(17) ? . . . . C(8) C(9) C(10) C(11) -0.74(18) ? . . . . C(9) C(10) C(11) C(6) 0.31(17) ? . . . . C(9) C(10) C(11) C(12) -179.64(11) ? . . . . C(6) C(11) C(12) C(13) -177.85(11) ? . . . . C(6) C(11) C(12) C(17) 1.32(16) ? . . . . C(10) C(11) C(12) C(13) 2.10(17) ? . . . . C(10) C(11) C(12) C(17) -178.73(10) ? . . . . C(11) C(12) C(13) C(14) 178.95(12) ? . . . . C(11) C(12) C(17) C(16) -179.82(10) ? . . . . C(11) C(12) C(17) C(18) -2.18(15) ? . . . . C(13) C(12) C(17) C(16) -0.60(16) ? . . . . C(13) C(12) C(17) C(18) 177.03(10) ? . . . . C(17) C(12) C(13) C(14) -0.22(18) ? . . . . C(12) C(13) C(14) C(15) 0.5(2) ? . . . . C(13) C(14) C(15) C(16) 0.06(17) ? . . . . C(14) C(15) C(16) C(17) -0.90(18) ? . . . . C(15) C(16) C(17) C(12) 1.18(17) ? . . . . C(15) C(16) C(17) C(18) -176.46(11) ? . . . . C(12) C(17) C(18) C(5) 0.18(16) ? . . . . C(16) C(17) C(18) C(5) 177.82(10) ? . . . . loop_ _geom_contact_atom_site_label_1 _geom_contact_atom_site_label_2 _geom_contact_distance _geom_contact_publ_flag _geom_contact_site_symmetry_1 _geom_contact_site_symmetry_2 O(1) O(2) 2.6768(11) ? . 2_566 O(1) O(3) 3.2038(11) ? . 2_466 O(1) C(3) 3.4495(14) ? . 2_466 O(1) C(4) 3.3986(15) ? . 2_466 O(2) O(1) 2.6768(11) ? . 2_466 O(2) O(3) 3.4424(11) ? . 2_466 O(2) C(9) 3.5330(14) ? . 3_555 O(2) C(15) 3.5695(15) ? . 4_575 O(3) O(1) 3.2038(11) ? . 2_566 O(3) O(2) 3.4424(11) ? . 2_566 O(3) C(16) 3.3380(14) ? . 3_645 C(3) O(1) 3.4495(14) ? . 2_566 C(4) O(1) 3.3986(15) ? . 2_566 C(4) C(16) 3.5865(18) ? . 3_645 C(9) O(2) 3.5330(14) ? . 3_545 C(15) O(2) 3.5695(15) ? . 4_574 C(16) O(3) 3.3380(14) ? . 3_655 C(16) C(4) 3.5865(18) ? . 3_655 O(1) H(2) 2.665(15) ? . 2_466 O(1) H(4) 3.548(15) ? . 2_466 O(1) H(5) 2.954(17) ? . 2_466 O(1) H(16) 1.850(17) ? . 2_566 O(2) H(2) 3.599(15) ? . 2_466 O(2) H(5) 3.09(2) ? . 1_455 O(2) H(9) 2.753(14) ? . 3_555 O(2) H(10) 3.231(13) ? . 3_555 O(2) H(13) 2.639(15) ? . 4_575 O(3) H(14) 2.473(14) ? . 3_645 O(3) H(16) 2.674(16) ? . 2_566 C(1) H(2) 3.407(15) ? . 2_466 C(1) H(13) 3.085(14) ? . 4_575 C(1) H(16) 2.738(16) ? . 2_566 C(2) H(16) 3.205(16) ? . 2_566 C(3) H(12) 3.547(15) ? . 4_575 C(3) H(13) 2.954(15) ? . 4_575 C(3) H(16) 3.597(16) ? . 2_566 C(4) H(9) 3.527(14) ? . 3_655 C(4) H(14) 2.944(14) ? . 3_645 C(5) H(9) 3.029(14) ? . 3_555 C(6) H(3) 3.582(13) ? . 3_645 C(6) H(4) 3.484(17) ? . 1_455 C(6) H(5) 3.52(2) ? . 1_455 C(6) H(9) 3.448(14) ? . 3_555 C(7) H(3) 3.311(13) ? . 3_645 C(7) H(4) 3.253(17) ? . 1_455 C(7) H(14) 3.282(15) ? . 3_645 C(7) H(15) 3.092(13) ? . 3_645 C(8) H(3) 2.903(13) ? . 3_645 C(8) H(4) 2.960(17) ? . 1_455 C(8) H(5) 3.475(18) ? . 3_645 C(8) H(15) 3.204(13) ? . 3_645 C(9) H(3) 2.732(13) ? . 3_645 C(9) H(4) 2.898(16) ? . 1_455 C(9) H(5) 3.011(19) ? . 3_645 C(10) H(3) 3.001(13) ? . 3_645 C(10) H(4) 3.141(15) ? . 1_455 C(10) H(6) 3.351(19) ? . 1_455 C(10) H(13) 3.567(15) ? . 2_465 C(11) H(3) 3.434(13) ? . 3_645 C(11) H(4) 3.437(16) ? . 1_455 C(11) H(5) 3.549(19) ? . 1_455 C(11) H(6) 3.586(19) ? . 1_455 C(11) H(12) 3.390(15) ? . 2_565 C(12) H(8) 3.136(13) ? . 3_555 C(12) H(9) 3.407(14) ? . 3_555 C(12) H(12) 2.973(15) ? . 2_565 C(13) H(8) 3.132(13) ? . 3_555 C(13) H(11) 3.544(16) ? . 2_565 C(13) H(12) 3.401(15) ? . 2_565 C(14) H(1) 3.282(13) ? . 4_574 C(14) H(8) 3.238(13) ? . 3_555 C(14) H(11) 3.114(16) ? . 2_565 C(15) H(1) 3.006(13) ? . 4_574 C(15) H(2) 3.421(15) ? . 4_574 C(15) H(4) 3.552(15) ? . 3_655 C(15) H(8) 3.349(13) ? . 3_555 C(15) H(10) 3.036(14) ? . 2_565 C(15) H(11) 2.777(16) ? . 2_565 C(16) H(4) 2.918(16) ? . 3_655 C(16) H(7) 3.476(15) ? . 3_655 C(16) H(8) 3.349(13) ? . 3_555 C(16) H(11) 2.927(16) ? . 2_565 C(17) H(4) 3.583(16) ? . 3_655 C(17) H(8) 3.231(13) ? . 3_555 C(17) H(9) 3.042(14) ? . 3_555 C(17) H(11) 3.407(16) ? . 2_565 C(17) H(12) 3.102(15) ? . 2_565 C(18) H(9) 2.835(14) ? . 3_555 H(1) C(14) 3.282(13) ? . 4_575 H(1) C(15) 3.006(13) ? . 4_575 H(1) H(9) 3.40(2) ? . 3_555 H(1) H(10) 3.47(2) ? . 3_555 H(1) H(12) 2.87(2) ? . 4_575 H(1) H(13) 2.26(2) ? . 4_575 H(2) O(1) 2.665(15) ? . 2_566 H(2) O(2) 3.599(15) ? . 2_566 H(2) C(1) 3.407(15) ? . 2_566 H(2) C(15) 3.421(15) ? . 4_575 H(2) H(12) 3.37(2) ? . 4_575 H(2) H(13) 2.86(2) ? . 4_575 H(2) H(16) 3.02(2) ? . 2_566 H(3) C(6) 3.582(13) ? . 3_655 H(3) C(7) 3.311(13) ? . 3_655 H(3) C(8) 2.903(13) ? . 3_655 H(3) C(9) 2.732(13) ? . 3_655 H(3) C(10) 3.001(13) ? . 3_655 H(3) C(11) 3.434(13) ? . 3_655 H(3) H(8) 3.325(18) ? . 3_655 H(3) H(9) 3.08(2) ? . 3_655 H(3) H(10) 3.456(19) ? . 3_655 H(4) O(1) 3.548(15) ? . 2_566 H(4) C(6) 3.484(17) ? . 1_655 H(4) C(7) 3.253(17) ? . 1_655 H(4) C(8) 2.960(17) ? . 1_655 H(4) C(9) 2.898(16) ? . 1_655 H(4) C(10) 3.141(15) ? . 1_655 H(4) C(11) 3.437(16) ? . 1_655 H(4) C(15) 3.552(15) ? . 3_645 H(4) C(16) 2.918(16) ? . 3_645 H(4) C(17) 3.583(16) ? . 3_645 H(4) H(8) 3.37(2) ? . 1_655 H(4) H(9) 3.27(2) ? . 1_655 H(4) H(14) 2.48(2) ? . 3_645 H(4) H(15) 3.36(2) ? . 3_645 H(5) O(1) 2.954(17) ? . 2_566 H(5) O(2) 3.09(2) ? . 1_655 H(5) C(6) 3.52(2) ? . 1_655 H(5) C(8) 3.475(18) ? . 3_655 H(5) C(9) 3.011(19) ? . 3_655 H(5) C(11) 3.549(19) ? . 1_655 H(5) H(8) 3.44(2) ? . 3_655 H(5) H(9) 2.59(2) ? . 3_655 H(5) H(16) 3.09(2) ? . 1_655 H(6) C(10) 3.351(19) ? . 1_655 H(6) C(11) 3.586(19) ? . 1_655 H(6) H(8) 3.43(2) ? . 3_655 H(6) H(10) 3.51(2) ? . 1_655 H(6) H(14) 3.48(2) ? . 3_645 H(7) C(16) 3.476(15) ? . 3_645 H(7) H(14) 2.58(2) ? . 3_645 H(7) H(15) 3.113(19) ? . 3_645 H(8) C(12) 3.136(13) ? . 3_545 H(8) C(13) 3.132(13) ? . 3_545 H(8) C(14) 3.238(13) ? . 3_545 H(8) C(15) 3.349(13) ? . 3_545 H(8) C(16) 3.349(13) ? . 3_545 H(8) C(17) 3.231(13) ? . 3_545 H(8) H(3) 3.325(18) ? . 3_645 H(8) H(4) 3.37(2) ? . 1_455 H(8) H(5) 3.44(2) ? . 3_645 H(8) H(6) 3.43(2) ? . 3_645 H(8) H(15) 3.320(19) ? . 3_645 H(9) O(2) 2.753(14) ? . 3_545 H(9) C(4) 3.527(14) ? . 3_645 H(9) C(5) 3.029(14) ? . 3_545 H(9) C(6) 3.448(14) ? . 3_545 H(9) C(12) 3.407(14) ? . 3_545 H(9) C(17) 3.042(14) ? . 3_545 H(9) C(18) 2.835(14) ? . 3_545 H(9) H(1) 3.40(2) ? . 3_545 H(9) H(3) 3.08(2) ? . 3_645 H(9) H(4) 3.27(2) ? . 1_455 H(9) H(5) 2.59(2) ? . 3_645 H(9) H(15) 3.16(2) ? . 3_545 H(9) H(16) 3.28(2) ? . 3_545 H(10) O(2) 3.231(13) ? . 3_545 H(10) C(15) 3.036(14) ? . 2_465 H(10) H(1) 3.47(2) ? . 3_545 H(10) H(3) 3.456(19) ? . 3_645 H(10) H(6) 3.51(2) ? . 1_455 H(10) H(13) 2.62(2) ? . 2_465 H(10) H(16) 3.40(2) ? . 3_545 H(11) C(13) 3.544(16) ? . 2_465 H(11) C(14) 3.114(16) ? . 2_465 H(11) C(15) 2.777(16) ? . 2_465 H(11) C(16) 2.927(16) ? . 2_465 H(11) C(17) 3.407(16) ? . 2_465 H(11) H(13) 3.05(2) ? . 2_465 H(11) H(14) 3.30(2) ? . 2_465 H(12) C(3) 3.547(15) ? . 4_574 H(12) C(11) 3.390(15) ? . 2_465 H(12) C(12) 2.973(15) ? . 2_465 H(12) C(13) 3.401(15) ? . 2_465 H(12) C(17) 3.102(15) ? . 2_465 H(12) H(1) 2.87(2) ? . 4_574 H(12) H(2) 3.37(2) ? . 4_574 H(13) O(2) 2.639(15) ? . 4_574 H(13) C(1) 3.085(14) ? . 4_574 H(13) C(3) 2.954(15) ? . 4_574 H(13) C(10) 3.567(15) ? . 2_565 H(13) H(1) 2.26(2) ? . 4_574 H(13) H(2) 2.86(2) ? . 4_574 H(13) H(10) 2.62(2) ? . 2_565 H(13) H(11) 3.05(2) ? . 2_565 H(13) H(16) 2.81(2) ? . 4_574 H(14) O(3) 2.473(14) ? . 3_655 H(14) C(4) 2.944(14) ? . 3_655 H(14) C(7) 3.282(15) ? . 3_655 H(14) H(4) 2.48(2) ? . 3_655 H(14) H(6) 3.48(2) ? . 3_655 H(14) H(7) 2.58(2) ? . 3_655 H(14) H(11) 3.30(2) ? . 2_565 H(14) H(16) 3.31(2) ? . 4_574 H(15) C(7) 3.092(13) ? . 3_655 H(15) C(8) 3.204(13) ? . 3_655 H(15) H(4) 3.36(2) ? . 3_655 H(15) H(7) 3.113(19) ? . 3_655 H(15) H(8) 3.320(19) ? . 3_655 H(15) H(9) 3.16(2) ? . 3_555 H(16) O(1) 1.850(17) ? . 2_466 H(16) O(3) 2.674(16) ? . 2_466 H(16) C(1) 2.738(16) ? . 2_466 H(16) C(2) 3.205(16) ? . 2_466 H(16) C(3) 3.597(16) ? . 2_466 H(16) H(2) 3.02(2) ? . 2_466 H(16) H(5) 3.09(2) ? . 1_455 H(16) H(9) 3.28(2) ? . 3_555 H(16) H(10) 3.40(2) ? . 3_555 H(16) H(13) 2.81(2) ? . 4_575 H(16) H(14) 3.31(2) ? . 4_575 loop_ _geom_hbond_atom_site_label_D _geom_hbond_atom_site_label_H _geom_hbond_atom_site_label_A _geom_hbond_site_symmetry_D _geom_hbond_site_symmetry_H _geom_hbond_site_symmetry_A _geom_hbond_distance_DA _geom_hbond_distance_DH _geom_hbond_distance_HA _geom_hbond_angle_DHA _geom_hbond_publ_flag O(2) H(16) O(1) . . 2_466 2.6768(11) 0.912(16) 1.850(17) 149.7(15) no O(2) H(16) O(3) . . 2_466 3.4424(11) 0.912(16) 2.674(16) 142.5(13) no #============================================================================== # Additional structures and associated data_? identifiers # should be added at this point if there is more than one # structure analysis in the CIF. #============================================================================== # End of CIF #==============================================================================