# Supplementary Material (ESI) for Journal of Materials Chemistry # This journal is (C) The Royal Society of Chemistry 2006 data_global _journal_name_full J.Mater.Chem. _journal_coden_Cambridge 1145 _publ_contact_author_name 'Daisuke Shiomi' _publ_contact_author_email shiomi@sci.osaka-cu.ac.jp _publ_contact_author_address ; Department of Materials Science, Graduate School of Science, Osaka City University, Sumiyoshi-ku, Osaka 558-8585, Japan ; _publ_author_address ; Departments of Materials Science and Chemistry, Graduate School of Science, Osaka City University, Sumiyoshi-ku, Osaka 558-8585, Japan ; _publ_section_title ; Clustering of Spins in the Molecular Crystals of Nitronylnitroxide and Iminonitroxide Triradicals Based on Benzene-1,3,5-Triyl Frameworks ; loop_ _publ_author_name 'Yuki Kanzaki' 'Daisuke Shiomi' 'Chika Kaneda' 'Tomoaki Ise' 'Kazunobu Sato' 'Takeji Takui' data_JMC_Kanzaki_051229 _database_code_depnum_ccdc_archive 'CCDC 288979' _publ_section_abstract ; We propose a strategy of crystal-engineering for heteromolecular crystals composed of organic open-shell molecules, in which two kinds of open-shell molecular entities are co-crystallized and, at the same time, distinct molecular entities with differing spin multiplicities are adjacent to each other in a crystalline solid state. Stable organic triradicals of nitronylnitroxide and iminonitroxide based on the benzene-1,3,5-triyl framework, trisNN (3) and trisIN (4), have been designed and synthesized. These molecules consist of a m-phenylene-substituted biradical and a monoradical moiety united by an ester bridge. From X-ray crystallography, these molecules have been found to possess an approximately isosceles triangular geometry and fully head-to-tail molecular packings in three dimensions have been achieved in the crystalline solid state. Thus, the co-crystallization is attained by binding the two \p-conjugated radicals by \s-bonds, retaining the magnetic degree of freedom for the two distinct open-shell moieties. The alternating aggregation of heteromolecular assembly is achieved by tuning the molecular geometry of the building-block molecules, leading to the close packing of isosceles triangular molecules in the head-to-tail fashion. Local contacts of the nitroxide groups with large spin densities between the nearest-neighboring molecules give a six-spin molecular cluster on a tetrad of the bi-, mono-, mono-, and biradical moieties in the head-to-tail stacking. Temperature dependence of magnetic susceptibility of the crystalline solids of 3 and 4 has been analyzed on the basis of their crystal structures. The six-spin cluster model has reasonably explained the susceptibility. ; _audit_creation_method 'by CrystalStructure v3.6.0' _chemical_name_systematic ; 4-(1',3'-oxyl-4',4',5',5'-tetramethyl-imidazolin-2'-yl)-benzoic acid 3,5-bis- (1'',3''-oxyl-4'',4'',5'',5''-tetramethyl-imidazolin-2''-yl)-phenyl ester ; # CHEMICAL DATA _chemical_formula_sum 'C34.50 H44 Cl N6 O8 ' _chemical_formula_moiety 'C34.50 H44 Cl N6 O8 ' _chemical_formula_weight 706.22 _chemical_melting_point ? #============================================================================== # CRYSTAL DATA _symmetry_cell_setting triclinic _symmetry_space_group_name_H-M 'P -1' _symmetry_space_group_name_Hall '-P 1' _symmetry_Int_Tables_number 2 loop_ _symmetry_equiv_pos_site_id _symmetry_equiv_pos_as_xyz 1 +X,+Y,+Z 2 -X,-Y,-Z #------------------------------------------------------------------------------ _cell_length_a 11.390(1) _cell_length_b 12.091(2) _cell_length_c 14.386(3) _cell_angle_alpha 74.85(2) _cell_angle_beta 78.45(2) _cell_angle_gamma 68.70(2) _cell_volume 1769.4(5) _cell_formula_units_Z 2 _cell_measurement_reflns_used 4670 _cell_measurement_theta_min 4.1 _cell_measurement_theta_max 27.5 _cell_measurement_temperature 173.1 #------------------------------------------------------------------------------ _exptl_crystal_description block _exptl_crystal_colour blue _exptl_crystal_size_max 0.20 _exptl_crystal_size_mid 0.20 _exptl_crystal_size_min 0.20 _exptl_crystal_density_diffrn 1.325 _exptl_crystal_density_meas ? _exptl_crystal_density_method 'not measured' _exptl_crystal_F_000 748.00 _exptl_absorpt_coefficient_mu 0.167 _exptl_absorpt_correction_type multi-scan _exptl_absorpt_process_details 'Jacobson, R. (1998) Private communication' _exptl_absorpt_correction_T_min 0.710 _exptl_absorpt_correction_T_max 0.967 #============================================================================== # EXPERIMENTAL DATA _diffrn_radiation_type 'Mo K\a' _diffrn_radiation_monochromator graphite _diffrn_radiation_wavelength 0.7107 _diffrn_measurement_device_type 'Rigaku Mercury' _diffrn_measurement_method \w _diffrn_detector_area_resol_mean 7.31 _diffrn_reflns_number 34376 _diffrn_reflns_av_R_equivalents 0.056 _diffrn_reflns_theta_max 27.48 _diffrn_measured_fraction_theta_max 0.9460 _diffrn_reflns_theta_full 27.48 _diffrn_measured_fraction_theta_full 0.9460 _diffrn_reflns_limit_h_min -14 _diffrn_reflns_limit_h_max 11 _diffrn_reflns_limit_k_min -15 _diffrn_reflns_limit_k_max 12 _diffrn_reflns_limit_l_min -18 _diffrn_reflns_limit_l_max 18 #============================================================================== # REFINEMENT DATA _refine_special_details ; Refinement using reflections with F^2^ > 3.0 sigma(F^2^). The weighted R-factor (wR) and goodness of fit (S) are based on F^2^. R-factor (gt) are based on F. The threshold expression of F^2^ > 2.0 sigma(F^2^) is used only for calculating R-factor (gt). ; _reflns_number_total 7672 _reflns_number_gt 4200 _reflns_threshold_expression F^2^>2.0\s(F^2^) _refine_ls_structure_factor_coef Fsqd _refine_ls_R_factor_gt 0.0720 _refine_ls_wR_factor_ref 0.2190 _refine_ls_hydrogen_treatment refall _refine_ls_number_reflns 4200 _refine_ls_number_parameters 494 _refine_ls_goodness_of_fit_ref 1.000 _refine_ls_weighting_scheme calc _refine_ls_weighting_details 'w = 1/[0.0096Fo^2^ + 1.0000\s(Fo^2^)]/(4Fo^2^)' _refine_ls_shift/su_max 0.0000 _refine_diff_density_max 0.41 _refine_diff_density_min -0.71 _refine_ls_extinction_method none _refine_ls_extinction_coef ? loop_ _atom_type_symbol _atom_type_description _atom_type_scat_dispersion_real _atom_type_scat_dispersion_imag _atom_type_scat_source C C 0.003 0.002 ; International Tables for Crystallography (1992, Vol. C, Tables 4.2.6.8 and 6.1.1.4) ; H H 0.000 0.000 ; International Tables for Crystallography (1992, Vol. C, Table 6.1.1.4) ; N N 0.006 0.003 ; International Tables for Crystallography (1992, Vol. C, Tables 4.2.6.8 and 6.1.1.4) ; O O 0.011 0.006 ; International Tables for Crystallography (1992, Vol. C, Tables 4.2.6.8 and 6.1.1.4) ; Cl Cl 0.148 0.159 ; International Tables for Crystallography (1992, Vol. C, Tables 4.2.6.8 and 6.1.1.4) ; #============================================================================== # ATOMIC COORDINATES AND THERMAL PARAMETERS loop_ _atom_site_label _atom_site_type_symbol _atom_site_fract_x _atom_site_fract_y _atom_site_fract_z _atom_site_U_iso_or_equiv _atom_site_adp_type _atom_site_occupancy _atom_site_symmetry_multiplicity _atom_site_calc_flag _atom_site_refinement_flags _atom_site_disorder_assembly _atom_site_disorder_group Cl(1) Cl -0.0197(3) 0.8950(2) 0.5686(2) 0.1116(10) Uani 1.00 1 d . . . O(1) O 0.0261(2) 0.7097(3) 0.4027(2) 0.0278(8) Uani 1.00 1 d . . . O(2) O 0.0789(3) 0.6021(3) 0.1068(2) 0.0400(10) Uani 1.00 1 d . . . O(3) O -0.1757(3) 0.9912(3) -0.0190(2) 0.0413(10) Uani 1.00 1 d . . . O(4) O -0.4562(3) 1.1041(4) 0.1667(3) 0.0509(11) Uani 1.00 1 d . . . O(5) O -0.3121(3) 1.0566(3) 0.4586(3) 0.0512(11) Uani 1.00 1 d . . . O(6) O -0.1282(3) 0.6651(3) 0.5154(2) 0.0308(9) Uani 1.00 1 d . . . O(7) O 0.2542(3) 0.3177(3) 0.8817(2) 0.0328(9) Uani 1.00 1 d . . . O(8) O 0.5586(3) 0.3829(3) 0.6259(2) 0.0441(10) Uani 1.00 1 d . . . N(1) N 0.0265(3) 0.7012(3) 0.0477(2) 0.0249(10) Uani 1.00 1 d . . . N(2) N -0.0973(3) 0.8824(3) -0.0103(3) 0.0258(10) Uani 1.00 1 d . . . N(3) N -0.4448(3) 1.1184(3) 0.2499(3) 0.0287(10) Uani 1.00 1 d . . . N(4) N -0.3772(3) 1.0959(3) 0.3865(3) 0.0286(10) Uani 1.00 1 d . . . N(5) N 0.3593(3) 0.3157(3) 0.8286(2) 0.0245(10) Uani 1.00 1 d . . . N(6) N 0.5029(3) 0.3448(3) 0.7075(3) 0.0277(10) Uani 1.00 1 d . . . C(1) C -0.0592(4) 0.7806(4) 0.3349(3) 0.0236(11) Uani 1.00 1 d . . . C(2) C -0.0249(4) 0.7555(4) 0.2440(3) 0.0237(11) Uani 1.00 1 d . . . C(3) C -0.1007(4) 0.8262(4) 0.1699(3) 0.0207(11) Uani 1.00 1 d . . . C(4) C -0.2116(4) 0.9211(4) 0.1913(3) 0.0221(11) Uani 1.00 1 d . . . C(5) C -0.2433(4) 0.9467(4) 0.2845(3) 0.0207(11) Uani 1.00 1 d . . . C(6) C -0.1654(4) 0.8746(4) 0.3572(3) 0.0241(11) Uani 1.00 1 d . . . C(7) C -0.0611(4) 0.8039(4) 0.0720(3) 0.0223(11) Uani 1.00 1 d . . . C(8) C 0.0717(4) 0.7195(4) -0.0582(3) 0.0275(12) Uani 1.00 1 d . . . C(9) C -0.0437(4) 0.8257(4) -0.0980(3) 0.0276(12) Uani 1.00 1 d . . . C(10) C 0.1035(5) 0.6037(5) -0.0937(4) 0.043(2) Uani 1.00 1 d . . . C(11) C 0.1919(4) 0.7542(5) -0.0698(4) 0.043(2) Uani 1.00 1 d . . . C(12) C -0.0126(5) 0.9179(5) -0.1830(3) 0.039(1) Uani 1.00 1 d . . . C(13) C -0.1462(4) 0.7835(5) -0.1180(4) 0.037(1) Uani 1.00 1 d . . . C(14) C -0.3520(4) 1.0499(4) 0.3061(3) 0.0225(11) Uani 1.00 1 d . . . C(15) C -0.5510(4) 1.2074(4) 0.2999(3) 0.0314(13) Uani 1.00 1 d . . . C(16) C -0.4837(4) 1.2138(4) 0.3801(4) 0.0321(13) Uani 1.00 1 d . . . C(17) C -0.6021(5) 1.3254(5) 0.2283(4) 0.058(2) Uani 1.00 1 d . . . C(18) C -0.6546(4) 1.1488(5) 0.3382(4) 0.043(2) Uani 1.00 1 d . . . C(19) C -0.5618(4) 1.2186(5) 0.4788(4) 0.044(2) Uani 1.00 1 d . . . C(20) C -0.4215(6) 1.3126(5) 0.3513(5) 0.061(2) Uani 1.00 1 d . . . C(21) C -0.0191(4) 0.6564(4) 0.4921(3) 0.0227(11) Uani 1.00 1 d . . . C(22) C 0.0857(4) 0.5858(4) 0.5527(3) 0.0226(11) Uani 1.00 1 d . . . C(23) C 0.0541(4) 0.5363(4) 0.6489(3) 0.0240(11) Uani 1.00 1 d . . . C(24) C 0.1477(4) 0.4681(4) 0.7092(3) 0.0242(11) Uani 1.00 1 d . . . C(25) C 0.2761(4) 0.4460(4) 0.6722(3) 0.0207(11) Uani 1.00 1 d . . . C(26) C 0.3070(4) 0.4966(4) 0.5751(3) 0.0262(12) Uani 1.00 1 d . . . C(27) C 0.2121(4) 0.5663(4) 0.5163(3) 0.0247(11) Uani 1.00 1 d . . . C(28) C 0.3763(4) 0.3724(4) 0.7336(3) 0.0212(11) Uani 1.00 1 d . . . C(29) C 0.4809(4) 0.2599(4) 0.8733(3) 0.0296(12) Uani 1.00 1 d . . . C(30) C 0.5782(4) 0.2464(4) 0.7822(3) 0.0308(12) Uani 1.00 1 d . . . C(31) C 0.4844(5) 0.3523(5) 0.9269(4) 0.045(2) Uani 1.00 1 d . . . C(32) C 0.4828(5) 0.1416(5) 0.9433(4) 0.042(1) Uani 1.00 1 d . . . C(33) C 0.7002(5) 0.2676(5) 0.7861(4) 0.052(2) Uani 1.00 1 d . . . C(34) C 0.6071(5) 0.1289(5) 0.7482(4) 0.048(2) Uani 1.00 1 d . . . C(50) C -0.0590(12) 1.0418(13) 0.5337(11) 0.073(5) Uani 0.50 1 d P . . H(1) H 0.0497 0.6906 0.2309 0.026 Uiso 1.00 1 c R . . H(2) H -0.2657 0.9677 0.1426 0.025 Uiso 1.00 1 c R . . H(3) H -0.1861 0.8905 0.4208 0.028 Uiso 1.00 1 c R . . H(4) H 0.1680 0.5411 -0.0594 0.051 Uiso 1.00 1 c R . . H(5) H 0.1326 0.6167 -0.1611 0.051 Uiso 1.00 1 c R . . H(6) H 0.0298 0.5806 -0.0833 0.051 Uiso 1.00 1 c R . . H(7) H 0.2539 0.6916 -0.0330 0.053 Uiso 1.00 1 c R . . H(8) H 0.1707 0.8275 -0.0478 0.053 Uiso 1.00 1 c R . . H(9) H 0.2250 0.7658 -0.1363 0.053 Uiso 1.00 1 c R . . H(10) H 0.0479 0.9459 -0.1681 0.046 Uiso 1.00 1 c R . . H(11) H 0.0212 0.8820 -0.2382 0.046 Uiso 1.00 1 c R . . H(12) H -0.0879 0.9843 -0.1965 0.046 Uiso 1.00 1 c R . . H(13) H -0.1161 0.7467 -0.1728 0.046 Uiso 1.00 1 c R . . H(14) H -0.2210 0.8509 -0.1303 0.046 Uiso 1.00 1 c R . . H(15) H -0.1646 0.7261 -0.0630 0.046 Uiso 1.00 1 c R . . H(16) H -0.5363 1.3592 0.2012 0.061 Uiso 1.00 1 c R . . H(17) H -0.6334 1.3105 0.1779 0.061 Uiso 1.00 1 c R . . H(18) H -0.6690 1.3807 0.2612 0.061 Uiso 1.00 1 c R . . H(19) H -0.6814 1.1341 0.2855 0.053 Uiso 1.00 1 c R . . H(20) H -0.7246 1.2024 0.3704 0.053 Uiso 1.00 1 c R . . H(21) H -0.6228 1.0743 0.3824 0.053 Uiso 1.00 1 c R . . H(22) H -0.5955 1.1537 0.4965 0.054 Uiso 1.00 1 c R . . H(23) H -0.6294 1.2936 0.4755 0.054 Uiso 1.00 1 c R . . H(24) H -0.5099 1.2107 0.5259 0.054 Uiso 1.00 1 c R . . H(25) H -0.4850 1.3903 0.3460 0.076 Uiso 1.00 1 c R . . H(26) H -0.3699 1.3020 0.3994 0.076 Uiso 1.00 1 c R . . H(27) H -0.3705 1.3064 0.2908 0.076 Uiso 1.00 1 c R . . H(28) H -0.0326 0.5493 0.6737 0.028 Uiso 1.00 1 c R . . H(29) H 0.1255 0.4358 0.7753 0.028 Uiso 1.00 1 c R . . H(30) H 0.3935 0.4835 0.5497 0.029 Uiso 1.00 1 c R . . H(31) H 0.2339 0.5986 0.4502 0.029 Uiso 1.00 1 c R . . H(32) H 0.4129 0.3661 0.9748 0.056 Uiso 1.00 1 c R . . H(33) H 0.4816 0.4264 0.8822 0.056 Uiso 1.00 1 c R . . H(34) H 0.5600 0.3220 0.9571 0.056 Uiso 1.00 1 c R . . H(35) H 0.4132 0.1563 0.9927 0.046 Uiso 1.00 1 c R . . H(36) H 0.5599 0.1060 0.9719 0.046 Uiso 1.00 1 c R . . H(37) H 0.4757 0.0880 0.9085 0.046 Uiso 1.00 1 c R . . H(38) H 0.6811 0.3446 0.8013 0.058 Uiso 1.00 1 c R . . H(39) H 0.7467 0.2060 0.8341 0.058 Uiso 1.00 1 c R . . H(40) H 0.7494 0.2656 0.7245 0.058 Uiso 1.00 1 c R . . H(41) H 0.6543 0.0618 0.7925 0.050 Uiso 1.00 1 c R . . H(42) H 0.5293 0.1189 0.7447 0.050 Uiso 1.00 1 c R . . H(43) H 0.6547 0.1333 0.6859 0.050 Uiso 1.00 1 c R . . loop_ _atom_site_aniso_label _atom_site_aniso_U_11 _atom_site_aniso_U_22 _atom_site_aniso_U_33 _atom_site_aniso_U_12 _atom_site_aniso_U_13 _atom_site_aniso_U_23 Cl(1) 0.208(3) 0.099(2) 0.0648(13) -0.089(2) -0.048(2) -0.0006(12) O(1) 0.019(1) 0.038(2) 0.020(2) -0.0020(12) -0.0069(11) -0.0027(13) O(2) 0.048(2) 0.031(2) 0.028(2) 0.002(2) -0.009(1) -0.003(2) O(3) 0.050(2) 0.030(2) 0.027(2) 0.005(2) -0.008(1) -0.001(2) O(4) 0.041(2) 0.064(3) 0.033(2) 0.014(2) -0.017(2) -0.022(2) O(5) 0.047(2) 0.055(3) 0.046(2) 0.013(2) -0.027(2) -0.027(2) O(6) 0.022(2) 0.035(2) 0.030(2) -0.0064(13) -0.0075(12) 0.000(1) O(7) 0.027(2) 0.043(2) 0.024(2) -0.014(1) -0.0025(12) 0.002(1) O(8) 0.023(2) 0.056(2) 0.034(2) -0.007(1) -0.0015(13) 0.014(2) N(1) 0.025(2) 0.027(2) 0.020(2) -0.003(2) -0.003(1) -0.007(2) N(2) 0.028(2) 0.027(2) 0.020(2) -0.006(2) -0.002(1) -0.007(2) N(3) 0.028(2) 0.029(2) 0.022(2) -0.001(2) -0.005(1) -0.005(2) N(4) 0.024(2) 0.031(2) 0.029(2) -0.002(2) -0.007(2) -0.013(2) N(5) 0.024(2) 0.023(2) 0.025(2) -0.010(1) -0.006(1) 0.001(2) N(6) 0.020(2) 0.025(2) 0.029(2) -0.005(1) -0.004(1) 0.006(2) C(1) 0.021(2) 0.031(3) 0.018(2) -0.010(2) -0.004(2) -0.002(2) C(2) 0.019(2) 0.027(2) 0.020(2) -0.003(2) -0.003(2) -0.004(2) C(3) 0.025(2) 0.023(2) 0.016(2) -0.012(2) -0.003(2) -0.002(2) C(4) 0.020(2) 0.020(2) 0.024(2) -0.004(2) -0.007(2) -0.001(2) C(5) 0.022(2) 0.024(2) 0.017(2) -0.007(2) -0.004(2) -0.004(2) C(6) 0.024(2) 0.029(3) 0.016(2) -0.004(2) -0.001(2) -0.007(2) C(7) 0.023(2) 0.026(2) 0.020(2) -0.008(2) -0.004(2) -0.007(2) C(8) 0.028(2) 0.036(3) 0.021(2) -0.010(2) 0.003(2) -0.015(2) C(9) 0.030(2) 0.034(3) 0.021(2) -0.010(2) -0.003(2) -0.010(2) C(10) 0.056(3) 0.039(3) 0.033(3) -0.010(2) 0.001(2) -0.019(2) C(11) 0.024(2) 0.066(4) 0.043(3) -0.018(2) 0.004(2) -0.018(3) C(12) 0.053(3) 0.042(3) 0.020(3) -0.020(2) -0.001(2) -0.002(2) C(13) 0.033(3) 0.048(3) 0.033(3) -0.012(2) -0.006(2) -0.012(2) C(14) 0.022(2) 0.022(2) 0.022(2) -0.006(2) -0.001(2) -0.006(2) C(15) 0.029(2) 0.022(3) 0.034(3) 0.006(2) -0.004(2) -0.010(2) C(16) 0.025(2) 0.029(3) 0.044(3) -0.004(2) -0.002(2) -0.018(2) C(17) 0.060(4) 0.039(4) 0.053(4) 0.010(3) -0.012(3) -0.004(3) C(18) 0.030(3) 0.057(4) 0.046(3) -0.006(2) -0.006(2) -0.031(3) C(19) 0.032(3) 0.057(4) 0.047(3) -0.005(2) -0.001(2) -0.035(3) C(20) 0.055(4) 0.037(4) 0.097(5) -0.019(3) -0.006(3) -0.023(3) C(21) 0.022(2) 0.023(2) 0.021(2) -0.004(2) -0.006(2) -0.003(2) C(22) 0.023(2) 0.022(2) 0.023(2) -0.003(2) -0.007(2) -0.008(2) C(23) 0.021(2) 0.026(2) 0.023(2) -0.004(2) -0.004(2) -0.006(2) C(24) 0.025(2) 0.028(2) 0.018(2) -0.007(2) -0.004(2) -0.002(2) C(25) 0.022(2) 0.018(2) 0.021(2) -0.005(2) -0.006(2) -0.003(2) C(26) 0.019(2) 0.029(3) 0.025(2) -0.005(2) -0.002(2) -0.001(2) C(27) 0.027(2) 0.028(2) 0.017(2) -0.010(2) -0.003(2) 0.001(2) C(28) 0.020(2) 0.019(2) 0.022(2) -0.008(2) -0.001(2) 0.000(2) C(29) 0.025(2) 0.033(3) 0.027(3) -0.009(2) -0.010(2) 0.004(2) C(30) 0.023(2) 0.031(3) 0.031(3) -0.006(2) -0.009(2) 0.008(2) C(31) 0.042(3) 0.059(4) 0.040(3) -0.016(2) -0.016(2) -0.012(3) C(32) 0.041(3) 0.042(3) 0.033(3) -0.012(2) -0.013(2) 0.015(2) C(33) 0.029(3) 0.061(4) 0.056(4) -0.018(2) -0.017(2) 0.016(3) C(34) 0.039(3) 0.034(3) 0.052(4) 0.003(2) -0.002(2) -0.001(3) C(50) 0.058(8) 0.089(11) 0.095(11) -0.031(7) -0.024(7) -0.037(8) #============================================================================== _computing_data_collection CrystalClear _computing_cell_refinement CrystalClear _computing_data_reduction CrystalStructure _computing_structure_solution SIR92 _computing_structure_refinement CRYSTALS _computing_publication_material 'CrystalStructure 3.6.0' _computing_molecular_graphics ? #============================================================================== # MOLECULAR GEOMETRY _geom_special_details ; ENTER SPECIAL DETAILS OF THE MOLECULAR GEOMETRY ; loop_ _geom_bond_atom_site_label_1 _geom_bond_atom_site_label_2 _geom_bond_distance _geom_bond_publ_flag _geom_bond_site_symmetry_1 _geom_bond_site_symmetry_2 Cl(1) C(50) 1.63(1) ? . . O(1) C(1) 1.402(5) ? . . O(1) C(21) 1.370(5) ? . . O(2) N(1) 1.291(4) ? . . O(3) N(2) 1.284(4) ? . . O(4) N(3) 1.291(6) ? . . O(5) N(4) 1.283(5) ? . . O(6) C(21) 1.193(5) ? . . O(7) N(5) 1.281(4) ? . . O(8) N(6) 1.275(4) ? . . N(1) C(7) 1.360(5) ? . . N(1) C(8) 1.492(5) ? . . N(2) C(7) 1.341(5) ? . . N(2) C(9) 1.507(6) ? . . N(3) C(14) 1.347(5) ? . . N(3) C(15) 1.500(5) ? . . N(4) C(14) 1.347(6) ? . . N(4) C(16) 1.494(5) ? . . N(5) C(28) 1.370(5) ? . . N(5) C(29) 1.497(5) ? . . N(6) C(28) 1.352(5) ? . . N(6) C(30) 1.505(5) ? . . C(1) C(2) 1.367(6) ? . . C(1) C(6) 1.377(5) ? . . C(2) C(3) 1.404(5) ? . . C(3) C(4) 1.409(5) ? . . C(3) C(7) 1.453(6) ? . . C(4) C(5) 1.403(6) ? . . C(5) C(6) 1.405(5) ? . . C(5) C(14) 1.453(5) ? . . C(8) C(9) 1.547(5) ? . . C(8) C(10) 1.511(8) ? . . C(8) C(11) 1.539(8) ? . . C(9) C(12) 1.505(6) ? . . C(9) C(13) 1.532(8) ? . . C(15) C(16) 1.539(8) ? . . C(15) C(17) 1.518(6) ? . . C(15) C(18) 1.531(8) ? . . C(16) C(19) 1.519(7) ? . . C(16) C(20) 1.529(9) ? . . C(21) C(22) 1.485(6) ? . . C(22) C(23) 1.388(5) ? . . C(22) C(27) 1.385(5) ? . . C(23) C(24) 1.387(6) ? . . C(24) C(25) 1.405(5) ? . . C(25) C(26) 1.400(5) ? . . C(25) C(28) 1.459(5) ? . . C(26) C(27) 1.388(6) ? . . C(29) C(30) 1.540(6) ? . . C(29) C(31) 1.529(9) ? . . C(29) C(32) 1.515(6) ? . . C(30) C(33) 1.516(8) ? . . C(30) C(34) 1.525(8) ? . . C(2) H(1) 0.9500 ? . . C(4) H(2) 0.9500 ? . . C(6) H(3) 0.9500 ? . . C(10) H(4) 0.9500 ? . . C(10) H(5) 0.9500 ? . . C(10) H(6) 0.9500 ? . . C(11) H(7) 0.9500 ? . . C(11) H(8) 0.9500 ? . . C(11) H(9) 0.9499 ? . . C(12) H(10) 0.9500 ? . . C(12) H(11) 0.9500 ? . . C(12) H(12) 0.9500 ? . . C(13) H(13) 0.9500 ? . . C(13) H(14) 0.9500 ? . . C(13) H(15) 0.9500 ? . . C(17) H(16) 0.9500 ? . . C(17) H(17) 0.9500 ? . . C(17) H(18) 0.9500 ? . . C(18) H(19) 0.9500 ? . . C(18) H(20) 0.9500 ? . . C(18) H(21) 0.9500 ? . . C(19) H(22) 0.9501 ? . . C(19) H(23) 0.9500 ? . . C(19) H(24) 0.9500 ? . . C(20) H(25) 0.9500 ? . . C(20) H(26) 0.9501 ? . . C(20) H(27) 0.9500 ? . . C(23) H(28) 0.9500 ? . . C(24) H(29) 0.9500 ? . . C(26) H(30) 0.9500 ? . . C(27) H(31) 0.9500 ? . . C(31) H(32) 0.9499 ? . . C(31) H(33) 0.9500 ? . . C(31) H(34) 0.9500 ? . . C(32) H(35) 0.9500 ? . . C(32) H(36) 0.9500 ? . . C(32) H(37) 0.9500 ? . . C(33) H(38) 0.9499 ? . . C(33) H(39) 0.9500 ? . . C(33) H(40) 0.9500 ? . . C(34) H(41) 0.9500 ? . . C(34) H(42) 0.9500 ? . . C(34) H(43) 0.9500 ? . . loop_ _geom_angle_atom_site_label_1 _geom_angle_atom_site_label_2 _geom_angle_atom_site_label_3 _geom_angle _geom_angle_publ_flag _geom_angle_site_symmetry_1 _geom_angle_site_symmetry_2 _geom_angle_site_symmetry_3 C(21) O(1) C(1) 119.2(3) ? . . . O(1) C(1) C(2) 115.5(3) ? . . . O(1) C(1) C(6) 121.7(4) ? . . . O(1) C(21) C(22) 110.8(3) ? . . . O(1) C(21) O(6) 123.4(4) ? . . . O(2) N(1) C(7) 126.5(3) ? . . . O(2) N(1) C(8) 121.2(3) ? . . . O(3) N(2) C(7) 127.3(4) ? . . . O(3) N(2) C(9) 120.3(3) ? . . . O(4) N(3) C(14) 126.8(3) ? . . . O(4) N(3) C(15) 119.9(3) ? . . . O(5) N(4) C(14) 127.0(3) ? . . . O(5) N(4) C(16) 119.6(4) ? . . . O(6) C(21) C(22) 125.8(4) ? . . . O(7) N(5) C(28) 127.6(3) ? . . . O(7) N(5) C(29) 119.7(3) ? . . . O(8) N(6) C(28) 126.9(3) ? . . . O(8) N(6) C(30) 120.3(3) ? . . . N(1) C(7) N(2) 107.7(3) ? . . . N(1) C(7) C(3) 125.4(3) ? . . . C(8) N(1) C(7) 111.8(3) ? . . . N(1) C(8) C(9) 100.3(3) ? . . . N(1) C(8) C(10) 110.4(4) ? . . . N(1) C(8) C(11) 105.9(4) ? . . . N(2) C(7) C(3) 126.7(3) ? . . . C(9) N(2) C(7) 112.2(3) ? . . . N(2) C(9) C(8) 100.1(3) ? . . . N(2) C(9) C(12) 109.8(4) ? . . . N(2) C(9) C(13) 106.5(3) ? . . . N(3) C(14) N(4) 107.2(3) ? . . . N(3) C(14) C(5) 126.9(4) ? . . . C(15) N(3) C(14) 112.8(4) ? . . . N(3) C(15) C(16) 100.6(3) ? . . . N(3) C(15) C(17) 110.2(4) ? . . . N(3) C(15) C(18) 105.9(4) ? . . . N(4) C(14) C(5) 125.8(4) ? . . . C(16) N(4) C(14) 112.9(3) ? . . . N(4) C(16) C(15) 100.8(4) ? . . . N(4) C(16) C(19) 109.2(3) ? . . . N(4) C(16) C(20) 105.9(4) ? . . . N(5) C(28) N(6) 107.0(3) ? . . . N(5) C(28) C(25) 126.1(3) ? . . . C(29) N(5) C(28) 112.2(3) ? . . . N(5) C(29) C(30) 100.7(3) ? . . . N(5) C(29) C(31) 105.8(3) ? . . . N(5) C(29) C(32) 110.1(4) ? . . . N(6) C(28) C(25) 126.9(3) ? . . . C(30) N(6) C(28) 112.3(3) ? . . . N(6) C(30) C(29) 100.4(3) ? . . . N(6) C(30) C(33) 110.3(4) ? . . . N(6) C(30) C(34) 105.2(4) ? . . . C(6) C(1) C(2) 122.6(4) ? . . . C(1) C(2) C(3) 119.7(3) ? . . . C(1) C(6) C(5) 119.0(4) ? . . . C(2) C(3) C(7) 119.8(3) ? . . . C(2) C(3) C(4) 118.9(4) ? . . . C(7) C(3) C(4) 121.2(3) ? . . . C(3) C(4) C(5) 120.3(3) ? . . . C(4) C(5) C(6) 119.4(3) ? . . . C(4) C(5) C(14) 121.2(3) ? . . . C(14) C(5) C(6) 119.3(4) ? . . . C(10) C(8) C(9) 115.7(4) ? . . . C(11) C(8) C(9) 113.7(4) ? . . . C(8) C(9) C(12) 115.5(4) ? . . . C(8) C(9) C(13) 113.1(4) ? . . . C(11) C(8) C(10) 110.0(4) ? . . . C(13) C(9) C(12) 110.9(4) ? . . . C(17) C(15) C(16) 116.1(5) ? . . . C(18) C(15) C(16) 113.6(4) ? . . . C(15) C(16) C(19) 115.6(4) ? . . . C(15) C(16) C(20) 114.1(4) ? . . . C(18) C(15) C(17) 109.5(4) ? . . . C(20) C(16) C(19) 110.4(5) ? . . . C(21) C(22) C(27) 122.5(3) ? . . . C(21) C(22) C(23) 117.9(3) ? . . . C(27) C(22) C(23) 119.6(4) ? . . . C(22) C(23) C(24) 120.8(4) ? . . . C(22) C(27) C(26) 120.4(4) ? . . . C(23) C(24) C(25) 119.8(3) ? . . . C(24) C(25) C(28) 120.9(3) ? . . . C(24) C(25) C(26) 118.9(3) ? . . . C(25) C(26) C(27) 120.4(4) ? . . . C(28) C(25) C(26) 120.2(3) ? . . . C(31) C(29) C(30) 114.0(4) ? . . . C(32) C(29) C(30) 114.7(4) ? . . . C(29) C(30) C(33) 115.4(5) ? . . . C(29) C(30) C(34) 114.1(4) ? . . . C(32) C(29) C(31) 110.7(4) ? . . . C(34) C(30) C(33) 110.4(4) ? . . . C(1) C(2) H(1) 120.4872 ? . . . C(1) C(6) H(3) 120.6621 ? . . . H(1) C(2) C(3) 119.8212 ? . . . C(3) C(4) H(2) 119.9729 ? . . . H(2) C(4) C(5) 119.6816 ? . . . C(5) C(6) H(3) 120.3235 ? . . . C(8) C(10) H(4) 109.5914 ? . . . C(8) C(10) H(6) 109.4948 ? . . . C(8) C(10) H(5) 109.3281 ? . . . C(8) C(11) H(7) 110.1743 ? . . . C(8) C(11) H(8) 109.3059 ? . . . C(8) C(11) H(9) 108.9262 ? . . . C(9) C(12) H(10) 109.6998 ? . . . C(9) C(12) H(12) 109.0996 ? . . . C(9) C(12) H(11) 109.6110 ? . . . C(9) C(13) H(14) 109.9169 ? . . . C(9) C(13) H(15) 109.1802 ? . . . C(9) C(13) H(13) 109.3067 ? . . . H(6) C(10) H(4) 109.4716 ? . . . H(5) C(10) H(4) 109.4646 ? . . . H(6) C(10) H(5) 109.4768 ? . . . H(8) C(11) H(7) 109.4680 ? . . . H(9) C(11) H(7) 109.4755 ? . . . H(9) C(11) H(8) 109.4750 ? . . . H(12) C(12) H(10) 109.4747 ? . . . H(11) C(12) H(10) 109.4747 ? . . . H(12) C(12) H(11) 109.4669 ? . . . H(14) C(13) H(13) 109.4722 ? . . . H(15) C(13) H(13) 109.4728 ? . . . H(15) C(13) H(14) 109.4776 ? . . . C(15) C(17) H(16) 109.6401 ? . . . C(15) C(17) H(17) 109.7337 ? . . . C(15) C(17) H(18) 109.0426 ? . . . C(15) C(18) H(19) 109.4079 ? . . . C(15) C(18) H(21) 109.9219 ? . . . C(15) C(18) H(20) 109.0688 ? . . . C(16) C(19) H(22) 108.6371 ? . . . C(16) C(19) H(24) 110.0759 ? . . . C(16) C(19) H(23) 109.6874 ? . . . C(16) C(20) H(26) 109.2722 ? . . . C(16) C(20) H(27) 109.3027 ? . . . C(16) C(20) H(25) 109.8331 ? . . . H(17) C(17) H(16) 109.4757 ? . . . H(18) C(17) H(16) 109.4589 ? . . . H(18) C(17) H(17) 109.4753 ? . . . H(21) C(18) H(19) 109.4804 ? . . . H(20) C(18) H(19) 109.4796 ? . . . H(21) C(18) H(20) 109.4676 ? . . . H(24) C(19) H(22) 109.4778 ? . . . H(23) C(19) H(22) 109.4689 ? . . . H(24) C(19) H(23) 109.4767 ? . . . H(26) C(20) H(25) 109.4675 ? . . . H(27) C(20) H(25) 109.4719 ? . . . H(27) C(20) H(26) 109.4794 ? . . . C(22) C(23) H(28) 119.5888 ? . . . C(22) C(27) H(31) 119.6581 ? . . . H(28) C(23) C(24) 119.6299 ? . . . C(23) C(24) H(29) 120.4525 ? . . . H(29) C(24) C(25) 119.7072 ? . . . C(25) C(26) H(30) 119.6381 ? . . . C(26) C(27) H(31) 119.9059 ? . . . H(30) C(26) C(27) 119.9662 ? . . . C(29) C(31) H(32) 108.9467 ? . . . C(29) C(31) H(33) 109.5645 ? . . . C(29) C(31) H(34) 109.8937 ? . . . C(29) C(32) H(35) 109.5442 ? . . . C(29) C(32) H(37) 108.5084 ? . . . C(29) C(32) H(36) 110.3481 ? . . . C(30) C(33) H(38) 109.7139 ? . . . C(30) C(33) H(40) 108.7479 ? . . . C(30) C(33) H(39) 109.9445 ? . . . C(30) C(34) H(42) 108.7484 ? . . . C(30) C(34) H(43) 109.4677 ? . . . C(30) C(34) H(41) 110.1982 ? . . . H(33) C(31) H(32) 109.4727 ? . . . H(34) C(31) H(32) 109.4755 ? . . . H(34) C(31) H(33) 109.4727 ? . . . H(37) C(32) H(35) 109.4713 ? . . . H(36) C(32) H(35) 109.4756 ? . . . H(37) C(32) H(36) 109.4745 ? . . . H(40) C(33) H(38) 109.4727 ? . . . H(39) C(33) H(38) 109.4751 ? . . . H(40) C(33) H(39) 109.4706 ? . . . H(42) C(34) H(41) 109.4665 ? . . . H(43) C(34) H(41) 109.4691 ? . . . H(43) C(34) H(42) 109.4742 ? . . . loop_ _geom_torsion_atom_site_label_1 _geom_torsion_atom_site_label_2 _geom_torsion_atom_site_label_3 _geom_torsion_atom_site_label_4 _geom_torsion _geom_torsion_publ_flag _geom_torsion_site_symmetry_1 _geom_torsion_site_symmetry_2 _geom_torsion_site_symmetry_3 _geom_torsion_site_symmetry_4 C(21) O(1) C(1) C(2) -131.3(4) ? . . . . C(21) O(1) C(1) C(6) 53.1(6) ? . . . . C(1) O(1) C(21) O(6) 1.4(7) ? . . . . C(1) O(1) C(21) C(22) -179.9(3) ? . . . . O(2) N(1) C(7) N(2) -175.9(4) ? . . . . O(2) N(1) C(7) C(3) 7.9(8) ? . . . . C(8) N(1) C(7) N(2) 12.1(5) ? . . . . C(8) N(1) C(7) C(3) -164.2(4) ? . . . . O(2) N(1) C(8) C(9) 162.4(4) ? . . . . O(2) N(1) C(8) C(10) 39.9(6) ? . . . . O(2) N(1) C(8) C(11) -79.1(5) ? . . . . C(7) N(1) C(8) C(9) -25.1(5) ? . . . . C(7) N(1) C(8) C(10) -147.6(4) ? . . . . C(7) N(1) C(8) C(11) 93.4(4) ? . . . . O(3) N(2) C(7) N(1) -177.7(5) ? . . . . O(3) N(2) C(7) C(3) -1.5(8) ? . . . . C(9) N(2) C(7) N(1) 7.5(5) ? . . . . C(9) N(2) C(7) C(3) -176.4(4) ? . . . . O(3) N(2) C(9) C(8) 162.5(4) ? . . . . O(3) N(2) C(9) C(12) 40.6(6) ? . . . . O(3) N(2) C(9) C(13) -79.6(5) ? . . . . C(7) N(2) C(9) C(8) -22.3(5) ? . . . . C(7) N(2) C(9) C(12) -144.2(4) ? . . . . C(7) N(2) C(9) C(13) 95.7(4) ? . . . . O(4) N(3) C(14) N(4) -179.5(4) ? . . . . O(4) N(3) C(14) C(5) 1.3(8) ? . . . . C(15) N(3) C(14) N(4) -8.3(5) ? . . . . C(15) N(3) C(14) C(5) 172.6(4) ? . . . . O(4) N(3) C(15) C(16) -167.7(4) ? . . . . O(4) N(3) C(15) C(17) -44.5(6) ? . . . . O(4) N(3) C(15) C(18) 73.8(5) ? . . . . C(14) N(3) C(15) C(16) 20.4(5) ? . . . . C(14) N(3) C(15) C(17) 143.5(5) ? . . . . C(14) N(3) C(15) C(18) -98.1(5) ? . . . . O(5) N(4) C(14) N(3) 179.7(4) ? . . . . O(5) N(4) C(14) C(5) -1.2(8) ? . . . . C(16) N(4) C(14) N(3) -8.6(5) ? . . . . C(16) N(4) C(14) C(5) 170.6(4) ? . . . . O(5) N(4) C(16) C(15) -167.0(4) ? . . . . O(5) N(4) C(16) C(19) -44.9(6) ? . . . . O(5) N(4) C(16) C(20) 73.9(5) ? . . . . C(14) N(4) C(16) C(15) 20.6(5) ? . . . . C(14) N(4) C(16) C(19) 142.7(5) ? . . . . C(14) N(4) C(16) C(20) -98.5(5) ? . . . . O(7) N(5) C(28) N(6) -179.9(4) ? . . . . O(7) N(5) C(28) C(25) -1.3(8) ? . . . . C(29) N(5) C(28) N(6) 8.1(5) ? . . . . C(29) N(5) C(28) C(25) -173.3(4) ? . . . . O(7) N(5) C(29) C(30) 165.1(4) ? . . . . O(7) N(5) C(29) C(31) -76.0(5) ? . . . . O(7) N(5) C(29) C(32) 43.6(6) ? . . . . C(28) N(5) C(29) C(30) -22.2(5) ? . . . . C(28) N(5) C(29) C(31) 96.7(4) ? . . . . C(28) N(5) C(29) C(32) -143.7(4) ? . . . . O(8) N(6) C(28) N(5) -177.5(5) ? . . . . O(8) N(6) C(28) C(25) 3.9(8) ? . . . . C(30) N(6) C(28) N(5) 10.7(5) ? . . . . C(30) N(6) C(28) C(25) -167.9(4) ? . . . . O(8) N(6) C(30) C(29) 163.8(5) ? . . . . O(8) N(6) C(30) C(33) 41.6(6) ? . . . . O(8) N(6) C(30) C(34) -77.5(5) ? . . . . C(28) N(6) C(30) C(29) -23.7(5) ? . . . . C(28) N(6) C(30) C(33) -146.0(4) ? . . . . C(28) N(6) C(30) C(34) 95.0(4) ? . . . . O(1) C(1) C(2) C(3) -176.5(5) ? . . . . C(6) C(1) C(2) C(3) -1.0(8) ? . . . . O(1) C(1) C(6) C(5) 176.4(5) ? . . . . C(2) C(1) C(6) C(5) 1.1(8) ? . . . . C(1) C(2) C(3) C(4) -0.6(7) ? . . . . C(1) C(2) C(3) C(7) 176.8(5) ? . . . . C(2) C(3) C(4) C(5) 2.0(7) ? . . . . C(7) C(3) C(4) C(5) -175.4(4) ? . . . . C(2) C(3) C(7) N(1) 17.9(8) ? . . . . C(2) C(3) C(7) N(2) -157.6(5) ? . . . . C(4) C(3) C(7) N(1) -164.8(5) ? . . . . C(4) C(3) C(7) N(2) 19.7(8) ? . . . . C(3) C(4) C(5) C(6) -1.8(7) ? . . . . C(3) C(4) C(5) C(14) 175.2(4) ? . . . . C(4) C(5) C(6) C(1) 0.3(6) ? . . . . C(14) C(5) C(6) C(1) -176.8(4) ? . . . . C(4) C(5) C(14) N(3) 12.2(7) ? . . . . C(4) C(5) C(14) N(4) -166.8(5) ? . . . . C(6) C(5) C(14) N(3) -170.8(5) ? . . . . C(6) C(5) C(14) N(4) 10.2(7) ? . . . . N(1) C(8) C(9) N(2) 26.0(5) ? . . . . N(1) C(8) C(9) C(12) 143.8(5) ? . . . . N(1) C(8) C(9) C(13) -86.9(5) ? . . . . C(10) C(8) C(9) N(2) 144.7(4) ? . . . . C(10) C(8) C(9) C(12) -97.5(5) ? . . . . C(10) C(8) C(9) C(13) 31.8(5) ? . . . . C(11) C(8) C(9) N(2) -86.5(4) ? . . . . C(11) C(8) C(9) C(12) 31.2(6) ? . . . . C(11) C(8) C(9) C(13) 160.6(4) ? . . . . N(3) C(15) C(16) N(4) -22.4(4) ? . . . . N(3) C(15) C(16) C(19) -139.8(4) ? . . . . N(3) C(15) C(16) C(20) 90.6(4) ? . . . . C(17) C(15) C(16) N(4) -141.3(3) ? . . . . C(17) C(15) C(16) C(19) 101.3(5) ? . . . . C(17) C(15) C(16) C(20) -28.3(5) ? . . . . C(18) C(15) C(16) N(4) 90.3(4) ? . . . . C(18) C(15) C(16) C(19) -27.2(5) ? . . . . C(18) C(15) C(16) C(20) -156.7(4) ? . . . . O(1) C(21) C(22) C(23) 173.6(5) ? . . . . O(1) C(21) C(22) C(27) -7.7(7) ? . . . . O(6) C(21) C(22) C(23) -7.7(8) ? . . . . O(6) C(21) C(22) C(27) 170.9(5) ? . . . . C(21) C(22) C(23) C(24) 179.2(5) ? . . . . C(27) C(22) C(23) C(24) 0.5(8) ? . . . . C(21) C(22) C(27) C(26) -178.1(5) ? . . . . C(23) C(22) C(27) C(26) 0.6(8) ? . . . . C(22) C(23) C(24) C(25) -1.6(8) ? . . . . C(23) C(24) C(25) C(26) 1.7(7) ? . . . . C(23) C(24) C(25) C(28) -178.7(5) ? . . . . C(24) C(25) C(26) C(27) -0.7(7) ? . . . . C(28) C(25) C(26) C(27) 179.7(5) ? . . . . C(24) C(25) C(28) N(5) 2.0(8) ? . . . . C(24) C(25) C(28) N(6) -179.6(5) ? . . . . C(26) C(25) C(28) N(5) -178.4(5) ? . . . . C(26) C(25) C(28) N(6) -0.1(6) ? . . . . C(25) C(26) C(27) C(22) -0.5(8) ? . . . . N(5) C(29) C(30) N(6) 25.3(5) ? . . . . N(5) C(29) C(30) C(33) 143.8(4) ? . . . . N(5) C(29) C(30) C(34) -86.7(4) ? . . . . C(31) C(29) C(30) N(6) -87.5(4) ? . . . . C(31) C(29) C(30) C(33) 31.0(5) ? . . . . C(31) C(29) C(30) C(34) 160.5(4) ? . . . . C(32) C(29) C(30) N(6) 143.5(4) ? . . . . C(32) C(29) C(30) C(33) -98.0(5) ? . . . . C(32) C(29) C(30) C(34) 31.5(6) ? . . . . O(1) C(1) C(2) H(1) 3.7 ? . . . . C(6) C(1) C(2) H(1) 179.2 ? . . . . O(1) C(1) C(6) H(3) -3.8 ? . . . . C(2) C(1) C(6) H(3) -179.0 ? . . . . H(1) C(2) C(3) C(4) 179.2 ? . . . . H(1) C(2) C(3) C(7) -3.4 ? . . . . C(2) C(3) C(4) H(2) -177.5 ? . . . . C(7) C(3) C(4) H(2) 5.1 ? . . . . H(2) C(4) C(5) C(6) 177.7 ? . . . . H(2) C(4) C(5) C(14) -5.3 ? . . . . C(4) C(5) C(6) H(3) -179.5 ? . . . . C(14) C(5) C(6) H(3) 3.4 ? . . . . N(1) C(8) C(10) H(4) -59.6 ? . . . . N(1) C(8) C(10) H(5) -179.6 ? . . . . N(1) C(8) C(10) H(6) 60.5 ? . . . . C(9) C(8) C(10) H(4) -172.5 ? . . . . C(9) C(8) C(10) H(5) 67.5 ? . . . . C(9) C(8) C(10) H(6) -52.5 ? . . . . C(11) C(8) C(10) H(4) 56.9 ? . . . . C(11) C(8) C(10) H(5) -63.1 ? . . . . C(11) C(8) C(10) H(6) 177.0 ? . . . . N(1) C(8) C(11) H(7) 59.1 ? . . . . N(1) C(8) C(11) H(8) -61.2 ? . . . . N(1) C(8) C(11) H(9) 179.2 ? . . . . C(9) C(8) C(11) H(7) 168.2 ? . . . . C(9) C(8) C(11) H(8) 47.9 ? . . . . C(9) C(8) C(11) H(9) -71.7 ? . . . . C(10) C(8) C(11) H(7) -60.2 ? . . . . C(10) C(8) C(11) H(8) 179.5 ? . . . . C(10) C(8) C(11) H(9) 59.9 ? . . . . N(2) C(9) C(12) H(10) 59.7 ? . . . . N(2) C(9) C(12) H(11) 180.0 ? . . . . N(2) C(9) C(12) H(12) -60.2 ? . . . . C(8) C(9) C(12) H(10) -52.4 ? . . . . C(8) C(9) C(12) H(11) 67.8 ? . . . . C(8) C(9) C(12) H(12) -172.3 ? . . . . C(13) C(9) C(12) H(10) 177.1 ? . . . . C(13) C(9) C(12) H(11) -62.6 ? . . . . C(13) C(9) C(12) H(12) 57.2 ? . . . . N(2) C(9) C(13) H(13) -179.8 ? . . . . N(2) C(9) C(13) H(14) 60.1 ? . . . . N(2) C(9) C(13) H(15) -60.0 ? . . . . C(8) C(9) C(13) H(13) -70.8 ? . . . . C(8) C(9) C(13) H(14) 169.0 ? . . . . C(8) C(9) C(13) H(15) 48.9 ? . . . . C(12) C(9) C(13) H(13) 60.9 ? . . . . C(12) C(9) C(13) H(14) -59.3 ? . . . . C(12) C(9) C(13) H(15) -179.4 ? . . . . N(3) C(15) C(17) H(16) -60.0 ? . . . . N(3) C(15) C(17) H(17) 60.2 ? . . . . N(3) C(15) C(17) H(18) -179.9 ? . . . . C(16) C(15) C(17) H(16) 53.5 ? . . . . C(16) C(15) C(17) H(17) 173.7 ? . . . . C(16) C(15) C(17) H(18) -66.4 ? . . . . C(18) C(15) C(17) H(16) -176.2 ? . . . . C(18) C(15) C(17) H(17) -55.9 ? . . . . C(18) C(15) C(17) H(18) 64.0 ? . . . . N(3) C(15) C(18) H(19) -60.0 ? . . . . N(3) C(15) C(18) H(20) -179.7 ? . . . . N(3) C(15) C(18) H(21) 60.3 ? . . . . C(16) C(15) C(18) H(19) -169.4 ? . . . . C(16) C(15) C(18) H(20) 70.9 ? . . . . C(16) C(15) C(18) H(21) -49.1 ? . . . . C(17) C(15) C(18) H(19) 58.9 ? . . . . C(17) C(15) C(18) H(20) -60.8 ? . . . . C(17) C(15) C(18) H(21) 179.1 ? . . . . N(4) C(16) C(19) H(22) -60.8 ? . . . . N(4) C(16) C(19) H(23) 179.6 ? . . . . N(4) C(16) C(19) H(24) 59.0 ? . . . . C(15) C(16) C(19) H(22) 51.9 ? . . . . C(15) C(16) C(19) H(23) -67.8 ? . . . . C(15) C(16) C(19) H(24) 171.7 ? . . . . C(20) C(16) C(19) H(22) -176.8 ? . . . . C(20) C(16) C(19) H(23) 63.6 ? . . . . C(20) C(16) C(19) H(24) -56.9 ? . . . . N(4) C(16) C(20) H(25) 179.9 ? . . . . N(4) C(16) C(20) H(26) -60.0 ? . . . . N(4) C(16) C(20) H(27) 59.8 ? . . . . C(15) C(16) C(20) H(25) 70.0 ? . . . . C(15) C(16) C(20) H(26) -169.9 ? . . . . C(15) C(16) C(20) H(27) -50.1 ? . . . . C(19) C(16) C(20) H(25) -62.1 ? . . . . C(19) C(16) C(20) H(26) 58.0 ? . . . . C(19) C(16) C(20) H(27) 177.8 ? . . . . C(21) C(22) C(23) H(28) -0.9 ? . . . . C(27) C(22) C(23) H(28) -179.6 ? . . . . C(21) C(22) C(27) H(31) -0.0 ? . . . . C(23) C(22) C(27) H(31) 178.6 ? . . . . C(22) C(23) C(24) H(29) 178.6 ? . . . . H(28) C(23) C(24) C(25) 178.4 ? . . . . H(28) C(23) C(24) H(29) -1.3 ? . . . . H(29) C(24) C(25) C(26) -178.5 ? . . . . H(29) C(24) C(25) C(28) 1.0 ? . . . . C(24) C(25) C(26) H(30) 178.8 ? . . . . C(28) C(25) C(26) H(30) -0.7 ? . . . . C(25) C(26) C(27) H(31) -178.5 ? . . . . H(30) C(26) C(27) C(22) 180.0 ? . . . . H(30) C(26) C(27) H(31) 2.0 ? . . . . N(5) C(29) C(31) H(32) 60.1 ? . . . . N(5) C(29) C(31) H(33) -59.6 ? . . . . N(5) C(29) C(31) H(34) -180.0 ? . . . . C(30) C(29) C(31) H(32) 169.8 ? . . . . C(30) C(29) C(31) H(33) 50.1 ? . . . . C(30) C(29) C(31) H(34) -70.3 ? . . . . C(32) C(29) C(31) H(32) -59.2 ? . . . . C(32) C(29) C(31) H(33) -178.9 ? . . . . C(32) C(29) C(31) H(34) 60.8 ? . . . . N(5) C(29) C(32) H(35) -59.4 ? . . . . N(5) C(29) C(32) H(36) -180.0 ? . . . . N(5) C(29) C(32) H(37) 60.1 ? . . . . C(30) C(29) C(32) H(35) -172.1 ? . . . . C(30) C(29) C(32) H(36) 67.3 ? . . . . C(30) C(29) C(32) H(37) -52.7 ? . . . . C(31) C(29) C(32) H(35) 57.2 ? . . . . C(31) C(29) C(32) H(36) -63.4 ? . . . . C(31) C(29) C(32) H(37) 176.7 ? . . . . N(6) C(30) C(33) H(38) 58.6 ? . . . . N(6) C(30) C(33) H(39) 179.1 ? . . . . N(6) C(30) C(33) H(40) -61.1 ? . . . . C(29) C(30) C(33) H(38) -54.3 ? . . . . C(29) C(30) C(33) H(39) 66.2 ? . . . . C(29) C(30) C(33) H(40) -174.0 ? . . . . C(34) C(30) C(33) H(38) 174.5 ? . . . . C(34) C(30) C(33) H(39) -65.1 ? . . . . C(34) C(30) C(33) H(40) 54.7 ? . . . . N(6) C(30) C(34) H(41) -179.5 ? . . . . N(6) C(30) C(34) H(42) -59.5 ? . . . . N(6) C(30) C(34) H(43) 60.1 ? . . . . C(29) C(30) C(34) H(41) -70.4 ? . . . . C(29) C(30) C(34) H(42) 49.6 ? . . . . C(29) C(30) C(34) H(43) 169.2 ? . . . . C(33) C(30) C(34) H(41) 61.6 ? . . . . C(33) C(30) C(34) H(42) -178.4 ? . . . . C(33) C(30) C(34) H(43) -58.9 ? . . . . loop_ _geom_contact_atom_site_label_1 _geom_contact_atom_site_label_2 _geom_contact_distance _geom_contact_publ_flag _geom_contact_site_symmetry_1 _geom_contact_site_symmetry_2 Cl(1) O(1) 3.526(4) ? . . Cl(1) C(21) 3.343(6) ? . . Cl(1) C(22) 3.541(5) ? . . O(1) O(6) 2.258(4) ? . . O(1) C(2) 2.342(5) ? . . O(1) C(6) 2.427(4) ? . . O(1) C(22) 2.351(5) ? . . O(1) C(27) 2.722(5) ? . . O(2) O(7) 3.538(4) ? . 56602 O(2) N(2) 3.432(4) ? . . O(2) C(2) 2.851(6) ? . . O(2) C(3) 2.977(5) ? . . O(2) C(7) 2.367(5) ? . . O(2) C(8) 2.426(5) ? . . O(2) C(9) 3.561(5) ? . . O(2) C(10) 2.837(6) ? . . O(2) C(11) 3.076(6) ? . . O(2) C(24) 3.474(5) ? . 56602 O(3) N(1) 3.432(4) ? . . O(3) C(3) 2.992(5) ? . . O(3) C(4) 2.908(5) ? . . O(3) C(7) 2.352(4) ? . . O(3) C(8) 3.557(5) ? . . O(3) C(9) 2.424(5) ? . . O(3) C(12) 2.819(6) ? . . O(3) C(13) 3.083(7) ? . . O(4) N(4) 3.426(6) ? . . O(4) C(4) 2.879(4) ? . . O(4) C(5) 2.997(5) ? . . O(4) C(14) 2.360(6) ? . . O(4) C(15) 2.418(6) ? . . O(4) C(16) 3.568(7) ? . . O(4) C(17) 2.851(7) ? . . O(4) C(18) 3.011(6) ? . . O(4) C(32) 3.304(7) ? . 46401 O(5) N(3) 3.418(6) ? . . O(5) C(5) 2.975(6) ? . . O(5) C(6) 2.792(6) ? . . O(5) C(14) 2.355(6) ? . . O(5) C(15) 3.556(6) ? . . O(5) C(16) 2.402(5) ? . . O(5) C(19) 2.816(5) ? . . O(5) C(20) 2.997(6) ? . . O(5) C(50) 3.21(2) ? . . O(6) C(1) 2.720(5) ? . . O(6) C(6) 2.893(5) ? . . O(6) C(22) 2.388(5) ? . . O(6) C(22) 3.271(6) ? . 56602 O(6) C(23) 2.847(5) ? . . O(6) C(23) 3.598(6) ? . 56602 O(6) C(27) 3.425(6) ? . 56602 O(7) O(2) 3.538(4) ? . 56602 O(7) N(1) 3.227(5) ? . 56602 O(7) N(2) 3.456(5) ? . 56602 O(7) N(6) 3.437(4) ? . . O(7) C(3) 3.168(7) ? . 56602 O(7) C(4) 3.532(6) ? . 56602 O(7) C(7) 2.949(6) ? . 56602 O(7) C(10) 3.334(6) ? . 55601 O(7) C(13) 3.436(5) ? . 56602 O(7) C(24) 2.860(5) ? . . O(7) C(25) 3.015(5) ? . . O(7) C(28) 2.379(5) ? . . O(7) C(29) 2.405(5) ? . . O(7) C(30) 3.553(5) ? . . O(7) C(31) 3.016(8) ? . . O(7) C(32) 2.830(5) ? . . O(8) N(5) 3.430(4) ? . . O(8) C(25) 3.000(5) ? . . O(8) C(26) 2.843(5) ? . . O(8) C(26) 3.236(5) ? . 66602 O(8) C(27) 3.123(5) ? . 66602 O(8) C(28) 2.351(5) ? . . O(8) C(29) 3.549(5) ? . . O(8) C(30) 2.414(5) ? . . O(8) C(33) 2.835(6) ? . . O(8) C(34) 3.028(6) ? . . N(1) O(7) 3.227(5) ? . 56602 N(1) N(2) 2.181(4) ? . . N(1) C(2) 2.964(6) ? . . N(1) C(3) 2.500(5) ? . . N(1) C(9) 2.333(5) ? . . N(1) C(10) 2.467(7) ? . . N(1) C(11) 2.419(6) ? . . N(1) C(13) 3.123(6) ? . . N(2) O(7) 3.456(5) ? . 56602 N(2) C(3) 2.498(5) ? . . N(2) C(4) 3.014(5) ? . . N(2) C(8) 2.341(5) ? . . N(2) C(11) 3.137(5) ? . . N(2) C(12) 2.464(6) ? . . N(2) C(13) 2.436(8) ? . . N(3) N(4) 2.169(6) ? . . N(3) C(4) 3.001(5) ? . . N(3) C(5) 2.506(4) ? . . N(3) C(16) 2.338(7) ? . . N(3) C(17) 2.476(6) ? . . N(3) C(18) 2.419(6) ? . . N(3) C(20) 3.180(9) ? . . N(4) C(5) 2.494(5) ? . . N(4) C(6) 2.940(5) ? . . N(4) C(15) 2.336(5) ? . . N(4) C(18) 3.171(6) ? . . N(4) C(19) 2.456(6) ? . . N(4) C(20) 2.413(7) ? . . N(5) N(6) 2.188(4) ? . . N(5) C(24) 2.989(5) ? . . N(5) C(25) 2.521(5) ? . . N(5) C(30) 2.338(5) ? . . N(5) C(31) 2.413(8) ? . . N(5) C(32) 2.469(5) ? . . N(5) C(34) 3.135(5) ? . . N(6) C(25) 2.516(5) ? . . N(6) C(26) 2.978(5) ? . . N(6) C(29) 2.340(5) ? . . N(6) C(31) 3.144(7) ? . . N(6) C(33) 2.479(7) ? . . N(6) C(34) 2.407(6) ? . . C(1) C(3) 2.396(6) ? . . C(1) C(4) 2.762(5) ? . . C(1) C(5) 2.397(5) ? . . C(1) C(21) 2.391(5) ? . . C(2) C(4) 2.422(5) ? . . C(2) C(5) 2.796(5) ? . . C(2) C(6) 2.407(6) ? . . C(2) C(7) 2.473(6) ? . . C(2) C(21) 3.460(6) ? . . C(2) C(23) 3.569(6) ? . 56602 C(2) C(24) 3.337(7) ? . 56602 C(2) C(33) 3.551(7) ? . 66602 C(3) O(7) 3.168(7) ? . 56602 C(3) C(5) 2.439(5) ? . . C(3) C(6) 2.805(6) ? . . C(4) O(7) 3.532(6) ? . 56602 C(4) C(6) 2.424(6) ? . . C(4) C(7) 2.494(6) ? . . C(4) C(14) 2.488(6) ? . . C(6) C(14) 2.467(5) ? . . C(6) C(21) 2.988(5) ? . . C(7) O(7) 2.949(6) ? . 56602 C(7) C(8) 2.363(6) ? . . C(7) C(9) 2.366(6) ? . . C(7) C(11) 3.139(6) ? . . C(7) C(12) 3.573(6) ? . . C(7) C(13) 3.172(8) ? . . C(8) C(12) 2.582(6) ? . . C(8) C(13) 2.570(7) ? . . C(9) C(10) 2.589(6) ? . . C(9) C(11) 2.585(7) ? . . C(10) O(7) 3.334(6) ? . 55401 C(10) C(11) 2.50(1) ? . . C(10) C(12) 3.508(7) ? . . C(10) C(13) 2.906(6) ? . . C(10) C(24) 3.499(8) ? . 55401 C(11) C(12) 2.913(7) ? . . C(12) C(13) 2.502(8) ? . . C(13) O(7) 3.436(5) ? . 56602 C(14) C(15) 2.372(5) ? . . C(14) C(16) 2.369(6) ? . . C(14) C(17) 3.592(6) ? . . C(14) C(18) 3.191(6) ? . . C(14) C(19) 3.574(6) ? . . C(14) C(20) 3.191(8) ? . . C(15) C(19) 2.588(7) ? . . C(15) C(20) 2.57(1) ? . . C(16) C(17) 2.595(7) ? . . C(16) C(18) 2.569(8) ? . . C(17) C(18) 2.490(8) ? . . C(17) C(19) 3.559(8) ? . . C(17) C(20) 2.91(1) ? . . C(18) C(19) 2.883(9) ? . . C(19) C(20) 2.502(8) ? . . C(21) C(21) 3.597(7) ? . 56602 C(21) C(22) 3.517(7) ? . 56602 C(21) C(23) 2.461(5) ? . . C(21) C(27) 2.516(6) ? . . C(22) O(6) 3.271(6) ? . 56602 C(22) C(21) 3.517(7) ? . 56602 C(22) C(24) 2.413(5) ? . . C(22) C(25) 2.797(5) ? . . C(22) C(26) 2.406(6) ? . . C(23) O(6) 3.598(6) ? . 56602 C(23) C(2) 3.569(6) ? . 56602 C(23) C(25) 2.416(5) ? . . C(23) C(26) 2.773(5) ? . . C(23) C(27) 2.397(5) ? . . C(24) O(2) 3.474(5) ? . 56602 C(24) C(2) 3.337(7) ? . 56602 C(24) C(10) 3.499(8) ? . 55601 C(24) C(26) 2.416(5) ? . . C(24) C(27) 2.782(5) ? . . C(24) C(28) 2.492(5) ? . . C(25) C(27) 2.419(5) ? . . C(26) O(8) 3.236(5) ? . 66602 C(26) C(28) 2.479(5) ? . . C(27) O(6) 3.425(6) ? . 56602 C(27) O(8) 3.123(5) ? . 66602 C(28) C(29) 2.380(6) ? . . C(28) C(30) 2.375(5) ? . . C(28) C(31) 3.180(8) ? . . C(28) C(34) 3.146(5) ? . . C(29) C(33) 2.583(7) ? . . C(29) C(34) 2.572(7) ? . . C(30) C(31) 2.573(7) ? . . C(30) C(32) 2.572(6) ? . . C(31) C(32) 2.503(9) ? . . C(31) C(33) 2.907(7) ? . . C(32) O(4) 3.304(7) ? . 64601 C(32) C(33) 3.502(8) ? . . C(32) C(34) 2.895(7) ? . . C(33) C(2) 3.551(7) ? . 66602 C(33) C(34) 2.50(1) ? . . Cl(1) H(3) 3.1402 ? . . Cl(1) H(11) 2.8651 ? . 55601 O(1) H(1) 2.4944 ? . . O(1) H(3) 2.6255 ? . . O(1) H(28) 3.5520 ? . 56602 O(1) H(31) 2.3941 ? . . O(1) H(40) 2.8934 ? . 66602 O(2) H(1) 2.2237 ? . . O(2) H(4) 2.5874 ? . . O(2) H(6) 2.9903 ? . . O(2) H(6) 3.0117 ? . 56502 O(2) H(7) 2.8304 ? . . O(2) H(8) 3.3816 ? . . O(2) H(28) 3.2581 ? . 56602 O(2) H(29) 2.7004 ? . 56602 O(2) H(38) 3.5788 ? . 66602 O(3) H(2) 2.3340 ? . . O(3) H(10) 2.9662 ? . . O(3) H(12) 2.5604 ? . . O(3) H(14) 2.8447 ? . . O(3) H(15) 3.3794 ? . . O(3) H(36) 2.8352 ? . 46401 O(3) H(39) 2.8645 ? . 46401 O(3) H(41) 3.3946 ? . 46401 O(4) H(2) 2.2235 ? . . O(4) H(16) 3.0280 ? . . O(4) H(17) 2.5977 ? . . O(4) H(19) 2.7424 ? . . O(4) H(21) 3.3035 ? . . O(4) H(34) 3.4707 ? . 46401 O(4) H(35) 2.9764 ? . 46401 O(4) H(36) 2.7661 ? . 46401 O(4) H(37) 2.8963 ? . 56602 O(4) H(41) 3.4056 ? . 56602 O(4) H(42) 2.9986 ? . 56602 O(5) H(3) 2.1338 ? . . O(5) H(22) 2.9950 ? . . O(5) H(24) 2.5503 ? . . O(5) H(26) 2.7291 ? . . O(5) H(27) 3.2810 ? . . O(5) H(43) 3.5391 ? . 46501 O(6) H(3) 2.6137 ? . . O(6) H(28) 2.5591 ? . . O(7) H(2) 3.5114 ? . 56602 O(7) H(4) 2.8131 ? . 55601 O(7) H(5) 3.3030 ? . 55601 O(7) H(6) 3.3629 ? . 55601 O(7) H(15) 2.5947 ? . 56602 O(7) H(29) 2.1830 ? . . O(7) H(32) 2.7485 ? . . O(7) H(33) 3.3047 ? . . O(7) H(35) 2.5692 ? . . O(7) H(37) 2.9941 ? . . O(8) H(24) 3.1949 ? . 64501 O(8) H(26) 3.5011 ? . 64501 O(8) H(30) 2.1634 ? . . O(8) H(30) 2.6905 ? . 66602 O(8) H(31) 2.4605 ? . 66602 O(8) H(38) 2.9777 ? . . O(8) H(40) 2.5877 ? . . O(8) H(42) 3.3041 ? . . O(8) H(43) 2.7693 ? . . N(1) H(1) 2.6664 ? . . N(1) H(4) 2.6483 ? . . N(1) H(5) 3.2819 ? . . N(1) H(6) 2.6534 ? . . N(1) H(6) 3.5808 ? . 56502 N(1) H(7) 2.5914 ? . . N(1) H(8) 2.5959 ? . . N(1) H(9) 3.2455 ? . . N(1) H(15) 2.8324 ? . . N(1) H(29) 3.2149 ? . 56602 N(2) H(2) 2.7645 ? . . N(2) H(8) 2.8473 ? . . N(2) H(10) 2.6427 ? . . N(2) H(11) 3.2858 ? . . N(2) H(12) 2.6380 ? . . N(2) H(13) 3.2646 ? . . N(2) H(14) 2.6105 ? . . N(2) H(15) 2.6005 ? . . N(3) H(2) 2.7151 ? . . N(3) H(16) 2.6601 ? . . N(3) H(17) 2.6626 ? . . N(3) H(18) 3.2899 ? . . N(3) H(19) 2.5852 ? . . N(3) H(20) 3.2478 ? . . N(3) H(21) 2.5946 ? . . N(3) H(27) 2.9193 ? . . N(3) H(42) 3.3198 ? . 56602 N(4) H(3) 2.6472 ? . . N(4) H(21) 2.9156 ? . . N(4) H(22) 2.6296 ? . . N(4) H(23) 3.2780 ? . . N(4) H(24) 2.6360 ? . . N(4) H(25) 3.2471 ? . . N(4) H(26) 2.5791 ? . . N(4) H(27) 2.5780 ? . . N(5) H(4) 3.3689 ? . 55601 N(5) H(29) 2.6865 ? . . N(5) H(32) 2.5741 ? . . N(5) H(33) 2.5790 ? . . N(5) H(34) 3.2477 ? . . N(5) H(35) 2.6473 ? . . N(5) H(36) 3.2930 ? . . N(5) H(37) 2.6384 ? . . N(5) H(42) 2.8427 ? . . N(6) H(24) 3.4661 ? . 64501 N(6) H(30) 2.6724 ? . . N(6) H(31) 3.5437 ? . 66602 N(6) H(33) 2.8686 ? . . N(6) H(38) 2.6530 ? . . N(6) H(39) 3.2999 ? . . N(6) H(40) 2.6576 ? . . N(6) H(41) 3.2474 ? . . N(6) H(42) 2.5574 ? . . N(6) H(43) 2.5718 ? . . C(1) H(1) 2.0220 ? . . C(1) H(3) 2.0326 ? . . C(1) H(40) 3.3318 ? . 66602 C(2) H(2) 3.2817 ? . . C(2) H(3) 3.2593 ? . . C(2) H(28) 3.4188 ? . 56602 C(2) H(29) 3.0217 ? . 56602 C(2) H(39) 3.2998 ? . 66602 C(2) H(40) 3.1686 ? . 66602 C(3) H(1) 2.0493 ? . . C(3) H(2) 2.0552 ? . . C(3) H(29) 3.1603 ? . 56602 C(4) H(1) 3.2818 ? . . C(4) H(3) 3.2853 ? . . C(5) H(2) 2.0470 ? . . C(5) H(3) 2.0552 ? . . C(6) H(1) 3.2597 ? . . C(6) H(2) 3.2814 ? . . C(7) H(1) 2.6366 ? . . C(7) H(2) 2.6712 ? . . C(7) H(7) 3.5151 ? . . C(7) H(8) 2.9136 ? . . C(7) H(14) 3.5525 ? . . C(7) H(15) 2.9543 ? . . C(7) H(29) 3.3665 ? . 56602 C(8) H(4) 2.0371 ? . . C(8) H(5) 2.0340 ? . . C(8) H(6) 2.0359 ? . . C(8) H(7) 2.0689 ? . . C(8) H(8) 2.0588 ? . . C(8) H(9) 2.0543 ? . . C(8) H(10) 2.7266 ? . . C(8) H(11) 2.8298 ? . . C(8) H(12) 3.3766 ? . . C(8) H(13) 2.8311 ? . . C(8) H(14) 3.3748 ? . . C(8) H(15) 2.6771 ? . . C(9) H(4) 3.3869 ? . . C(9) H(5) 2.8320 ? . . C(9) H(6) 2.7326 ? . . C(9) H(7) 3.3873 ? . . C(9) H(8) 2.6906 ? . . C(9) H(9) 2.8489 ? . . C(9) H(10) 2.0324 ? . . C(9) H(11) 2.0314 ? . . C(9) H(12) 2.0255 ? . . C(9) H(13) 2.0527 ? . . C(9) H(14) 2.0598 ? . . C(9) H(15) 2.0512 ? . . C(10) H(6) 3.4199 ? . 56502 C(10) H(7) 2.6901 ? . . C(10) H(8) 3.3146 ? . . C(10) H(9) 2.6712 ? . . C(10) H(11) 3.3688 ? . . C(10) H(13) 2.7395 ? . . C(10) H(15) 2.8678 ? . . C(10) H(29) 3.0287 ? . 55401 C(11) H(4) 2.6518 ? . . C(11) H(5) 2.6937 ? . . C(11) H(6) 3.3207 ? . . C(11) H(10) 2.5526 ? . . C(11) H(11) 3.1279 ? . . C(11) H(34) 3.2590 ? . 66602 C(12) H(5) 3.3652 ? . . C(12) H(8) 2.8632 ? . . C(12) H(9) 2.7610 ? . . C(12) H(13) 2.6899 ? . . C(12) H(14) 2.6873 ? . . C(12) H(15) 3.3132 ? . . C(12) H(39) 3.5987 ? . 46401 C(13) H(5) 3.1219 ? . . C(13) H(6) 2.5443 ? . . C(13) H(10) 3.3218 ? . . C(13) H(11) 2.7008 ? . . C(13) H(12) 2.6546 ? . . C(13) H(35) 3.1482 ? . 56602 C(13) H(41) 3.3908 ? . 46401 C(14) H(2) 2.6602 ? . . C(14) H(3) 2.6353 ? . . C(14) H(19) 3.5656 ? . . C(14) H(21) 2.9928 ? . . C(14) H(26) 3.5651 ? . . C(14) H(27) 2.9819 ? . . C(15) H(16) 2.0439 ? . . C(15) H(17) 2.0450 ? . . C(15) H(18) 2.0370 ? . . C(15) H(19) 2.0524 ? . . C(15) H(20) 2.0484 ? . . C(15) H(21) 2.0584 ? . . C(15) H(22) 2.7171 ? . . C(15) H(23) 2.8385 ? . . C(15) H(24) 3.3873 ? . . C(15) H(25) 2.8391 ? . . C(15) H(26) 3.3705 ? . . C(15) H(27) 2.6955 ? . . C(16) H(16) 2.7505 ? . . C(16) H(17) 3.3910 ? . . C(16) H(18) 2.8287 ? . . C(16) H(19) 3.3675 ? . . C(16) H(20) 2.8294 ? . . C(16) H(21) 2.6916 ? . . C(16) H(22) 2.0331 ? . . C(16) H(23) 2.0454 ? . . C(16) H(24) 2.0499 ? . . C(16) H(25) 2.0557 ? . . C(16) H(26) 2.0492 ? . . C(16) H(27) 2.0495 ? . . C(17) H(19) 2.6583 ? . . C(17) H(20) 2.6681 ? . . C(17) H(21) 3.3137 ? . . C(17) H(23) 3.4386 ? . . C(17) H(25) 2.7609 ? . . C(17) H(27) 2.8670 ? . . C(17) H(32) 3.5269 ? . 46401 C(18) H(16) 3.3132 ? . . C(18) H(17) 2.6382 ? . . C(18) H(18) 2.6886 ? . . C(18) H(22) 2.5213 ? . . C(18) H(23) 3.0732 ? . . C(18) H(41) 3.5383 ? . 56602 C(18) H(42) 3.4523 ? . 56602 C(18) H(43) 3.5181 ? . 56602 C(19) H(18) 3.4228 ? . . C(19) H(20) 2.7366 ? . . C(19) H(21) 2.8246 ? . . C(19) H(25) 2.7016 ? . . C(19) H(26) 2.6648 ? . . C(19) H(27) 3.3180 ? . . C(19) H(30) 3.4461 ? . 46501 C(20) H(16) 2.5795 ? . . C(20) H(18) 3.0863 ? . . C(20) H(22) 3.3146 ? . . C(20) H(23) 2.7085 ? . . C(20) H(24) 2.6658 ? . . C(21) H(3) 2.8343 ? . . C(21) H(28) 2.5969 ? . . C(21) H(31) 2.6863 ? . . C(22) H(28) 2.0322 ? . . C(22) H(29) 3.2704 ? . . C(22) H(30) 3.2617 ? . . C(22) H(31) 2.0304 ? . . C(23) H(1) 3.3121 ? . 56602 C(23) H(5) 3.4960 ? . 55601 C(23) H(29) 2.0405 ? . . C(23) H(31) 3.2533 ? . . C(24) H(1) 3.3111 ? . 56602 C(24) H(5) 2.8544 ? . 55601 C(24) H(6) 3.4294 ? . 55601 C(24) H(28) 2.0324 ? . . C(24) H(30) 3.2750 ? . . C(25) H(5) 3.3545 ? . 55601 C(25) H(23) 3.5535 ? . 64501 C(25) H(28) 3.2731 ? . . C(25) H(29) 2.0493 ? . . C(25) H(30) 2.0443 ? . . C(25) H(31) 3.2756 ? . . C(26) H(23) 2.9556 ? . 64501 C(26) H(24) 3.4999 ? . 64501 C(26) H(29) 3.2747 ? . . C(26) H(30) 3.5822 ? . 66602 C(26) H(31) 2.0352 ? . . C(27) H(23) 3.2761 ? . 64501 C(27) H(28) 3.2525 ? . . C(27) H(30) 2.0358 ? . . C(27) H(40) 3.5625 ? . 66602 C(28) H(29) 2.6599 ? . . C(28) H(30) 2.6395 ? . . C(28) H(32) 3.5555 ? . . C(28) H(33) 2.9599 ? . . C(28) H(42) 2.9037 ? . . C(28) H(43) 3.5196 ? . . C(29) H(32) 2.0451 ? . . C(29) H(33) 2.0523 ? . . C(29) H(34) 2.0562 ? . . C(29) H(35) 2.0396 ? . . C(29) H(36) 2.0489 ? . . C(29) H(37) 2.0275 ? . . C(29) H(38) 2.7416 ? . . C(29) H(39) 2.8252 ? . . C(29) H(40) 3.3751 ? . . C(29) H(41) 2.8437 ? . . C(29) H(42) 2.6823 ? . . C(29) H(43) 3.3694 ? . . C(30) H(32) 3.3675 ? . . C(30) H(33) 2.6977 ? . . C(30) H(34) 2.8405 ? . . C(30) H(35) 3.3718 ? . . C(30) H(36) 2.8248 ? . . C(30) H(37) 2.6999 ? . . C(30) H(38) 2.0426 ? . . C(30) H(39) 2.0453 ? . . C(30) H(40) 2.0314 ? . . C(30) H(41) 2.0559 ? . . C(30) H(42) 2.0390 ? . . C(30) H(43) 2.0475 ? . . C(31) H(4) 3.4944 ? . 55601 C(31) H(7) 3.4277 ? . 66602 C(31) H(17) 3.5631 ? . 64601 C(31) H(35) 2.6620 ? . . C(31) H(36) 2.7172 ? . . C(31) H(37) 3.3135 ? . . C(31) H(38) 2.5706 ? . . C(31) H(39) 3.1040 ? . . C(32) H(14) 3.5849 ? . 56602 C(32) H(32) 2.6711 ? . . C(32) H(33) 3.3193 ? . . C(32) H(34) 2.6953 ? . . C(32) H(39) 3.3589 ? . . C(32) H(41) 2.7348 ? . . C(32) H(42) 2.8666 ? . . C(33) H(1) 3.0228 ? . 66602 C(33) H(12) 3.3777 ? . 64601 C(33) H(31) 3.4236 ? . 66602 C(33) H(33) 2.8865 ? . . C(33) H(34) 2.7468 ? . . C(33) H(36) 3.3680 ? . . C(33) H(41) 2.6979 ? . . C(33) H(42) 3.3085 ? . . C(33) H(43) 2.6685 ? . . C(34) H(12) 3.4238 ? . 64601 C(34) H(14) 3.4209 ? . 64601 C(34) H(19) 3.1228 ? . 56602 C(34) H(21) 3.4008 ? . 56602 C(34) H(24) 3.4763 ? . 64501 C(34) H(36) 3.1094 ? . . C(34) H(37) 2.5221 ? . . C(34) H(38) 3.3155 ? . . C(34) H(39) 2.7184 ? . . C(34) H(40) 2.6275 ? . . C(50) H(3) 3.5351 ? . . C(50) H(11) 3.4553 ? . 55601 C(50) H(43) 3.5261 ? . 46501 H(1) C(23) 3.3121 ? . 56602 H(1) C(24) 3.3111 ? . 56602 H(1) C(33) 3.0228 ? . 66602 H(2) O(7) 3.5114 ? . 56602 H(4) O(7) 2.8131 ? . 55401 H(4) N(5) 3.3689 ? . 55401 H(4) C(31) 3.4944 ? . 55401 H(5) O(7) 3.3030 ? . 55401 H(5) C(23) 3.4960 ? . 55401 H(5) C(24) 2.8544 ? . 55401 H(5) C(25) 3.3545 ? . 55401 H(6) O(2) 3.0117 ? . 56502 H(6) O(7) 3.3629 ? . 55401 H(6) N(1) 3.5808 ? . 56502 H(6) C(10) 3.4199 ? . 56502 H(6) C(24) 3.4294 ? . 55401 H(7) C(31) 3.4277 ? . 66602 H(11) Cl(1) 2.8651 ? . 55401 H(11) C(50) 3.4553 ? . 55401 H(12) C(33) 3.3777 ? . 46401 H(12) C(34) 3.4238 ? . 46401 H(14) C(32) 3.5849 ? . 56602 H(14) C(34) 3.4209 ? . 46401 H(15) O(7) 2.5947 ? . 56602 H(17) C(31) 3.5631 ? . 46401 H(19) C(34) 3.1228 ? . 56602 H(21) C(34) 3.4008 ? . 56602 H(23) C(25) 3.5535 ? . 46501 H(23) C(26) 2.9556 ? . 46501 H(23) C(27) 3.2761 ? . 46501 H(24) O(8) 3.1949 ? . 46501 H(24) N(6) 3.4661 ? . 46501 H(24) C(26) 3.4999 ? . 46501 H(24) C(34) 3.4763 ? . 46501 H(26) O(8) 3.5011 ? . 46501 H(28) O(1) 3.5520 ? . 56602 H(28) O(2) 3.2581 ? . 56602 H(28) C(2) 3.4188 ? . 56602 H(29) O(2) 2.7004 ? . 56602 H(29) N(1) 3.2149 ? . 56602 H(29) C(2) 3.0217 ? . 56602 H(29) C(3) 3.1603 ? . 56602 H(29) C(7) 3.3665 ? . 56602 H(29) C(10) 3.0287 ? . 55601 H(30) O(8) 2.6905 ? . 66602 H(30) C(19) 3.4461 ? . 64501 H(30) C(26) 3.5822 ? . 66602 H(31) O(8) 2.4605 ? . 66602 H(31) N(6) 3.5437 ? . 66602 H(31) C(33) 3.4236 ? . 66602 H(32) C(17) 3.5269 ? . 64601 H(34) O(4) 3.4707 ? . 64601 H(34) C(11) 3.2590 ? . 66602 H(35) O(4) 2.9764 ? . 64601 H(35) C(13) 3.1482 ? . 56602 H(36) O(3) 2.8352 ? . 64601 H(36) O(4) 2.7661 ? . 64601 H(37) O(4) 2.8963 ? . 56602 H(38) O(2) 3.5788 ? . 66602 H(39) O(3) 2.8645 ? . 64601 H(39) C(2) 3.2998 ? . 66602 H(39) C(12) 3.5987 ? . 64601 H(40) O(1) 2.8934 ? . 66602 H(40) C(1) 3.3318 ? . 66602 H(40) C(2) 3.1686 ? . 66602 H(40) C(27) 3.5625 ? . 66602 H(41) O(3) 3.3946 ? . 64601 H(41) O(4) 3.4056 ? . 56602 H(41) C(13) 3.3908 ? . 64601 H(41) C(18) 3.5383 ? . 56602 H(42) O(4) 2.9986 ? . 56602 H(42) N(3) 3.3198 ? . 56602 H(42) C(18) 3.4523 ? . 56602 H(43) O(5) 3.5391 ? . 64501 H(43) C(18) 3.5181 ? . 56602 H(43) C(50) 3.5261 ? . 64501 _chemical_name_common ; 4-(1',3'-oxyl-4',4',5',5'-tetramethyl-imidazolin-2'-yl)- benzoic acid 3,5-bis-(1'',3''-oxyl-4'',4'',5'',5''-tetramethyl- imidazolin-2''-yl)-phenyl ester ; #============================================================================== # Additional structures and associated data_? identifiers # should be added at this point if there is more than one # structure analysis in the CIF. #============================================================================== # End of CIF #============================================================================== #===END data_135triIN_JMC _database_code_depnum_ccdc_archive 'CCDC 288980' _publ_section_abstract ; We propose a strategy of crystal-engineering for heteromolecular crystals composed of organic open-shell molecules, in which two kinds of open-shell molecular entities are co-crystallized and, at the same time, distinct molecular entities with differing spin multiplicities are adjacent to each other in a crystalline solid state. Stable organic triradicals of nitronylnitroxide and iminonitroxide based on the benzene-1,3,5-triyl framework, trisNN (3) and trisIN (4), have been designed and synthesized. These molecules consist of a m-phenylene-substituted biradical and a monoradical moiety united by an ester bridge. From X-ray crystallography, these molecules have been found to possess an approximately isosceles triangular geometry and fully head-to-tail molecular packings in three dimensions have been achieved in the crystalline solid state. Thus, the co-crystallization is attained by binding the two \p-conjugated radicals by \s-bonds, retaining the magnetic degree of freedom for the two distinct open-shell moieties. The alternating aggregation of heteromolecular assembly is achieved by tuning the molecular geometry of the building-block molecules, leading to the close packing of isosceles triangular molecules in the head-to-tail fashion. Local contacts of the nitroxide groups with large spin densities between the nearest-neighboring molecules give a six-spin molecular cluster on a tetrad of the bi-, mono-, mono-, and biradical moieties in the head-to-tail stacking. Temperature dependence of magnetic susceptibility of the crystalline solids of 3 and 4 has been analyzed on the basis of their crystal structures. The six-spin cluster model has reasonably explained the susceptibility. ; _audit_creation_method 'by CrystalStructure v3.6.0' _chemical_name_systematic ; 4-(1'-oxyl-4',4',5',5'-tetramethyl-imidazolin-2'-yl)-benzoic acid 3,5-bis- (1''-oxyl-4'',4'',5'',5''-tetramethyl-imidazolin-2''-yl)-phenyl ester ; # CHEMICAL DATA _chemical_formula_sum 'C34.50 H43 Cl N6 O5 ' _chemical_formula_moiety 'C34.50 H43 Cl N6 O5 ' _chemical_formula_weight 657.21 _chemical_melting_point ? #============================================================================== # CRYSTAL DATA _symmetry_cell_setting triclinic _symmetry_space_group_name_H-M 'P -1' _symmetry_space_group_name_Hall '-P 1' _symmetry_Int_Tables_number 2 loop_ _symmetry_equiv_pos_site_id _symmetry_equiv_pos_as_xyz 1 +X,+Y,+Z 2 -X,-Y,-Z #------------------------------------------------------------------------------ _cell_length_a 11.280(7) _cell_length_b 11.995(7) _cell_length_c 14.345(9) _cell_angle_alpha 74.99(2) _cell_angle_beta 78.72(3) _cell_angle_gamma 69.63(2) _cell_volume 1745.4(18) _cell_formula_units_Z 2 _cell_measurement_reflns_used 2866 _cell_measurement_theta_min 4.2 _cell_measurement_theta_max 27.5 _cell_measurement_temperature 293.1 #------------------------------------------------------------------------------ _exptl_crystal_description plate _exptl_crystal_colour red _exptl_crystal_size_max 0.30 _exptl_crystal_size_mid 0.10 _exptl_crystal_size_min 0.05 _exptl_crystal_density_diffrn 1.250 _exptl_crystal_density_meas ? _exptl_crystal_density_method 'not measured' _exptl_crystal_F_000 698.00 _exptl_absorpt_coefficient_mu 0.158 _exptl_absorpt_correction_type none #============================================================================== # EXPERIMENTAL DATA _diffrn_radiation_type 'Mo K\a' _diffrn_radiation_monochromator graphite _diffrn_radiation_wavelength 0.7107 _diffrn_measurement_device_type 'Rigaku Mercury' _diffrn_measurement_method \w _diffrn_detector_area_resol_mean 7.31 _diffrn_reflns_number 14421 _diffrn_reflns_av_R_equivalents 0.075 _diffrn_reflns_theta_max 27.48 _diffrn_measured_fraction_theta_max 0.9913 _diffrn_reflns_theta_full 27.48 _diffrn_measured_fraction_theta_full 0.9913 _diffrn_reflns_limit_h_min -14 _diffrn_reflns_limit_h_max 13 _diffrn_reflns_limit_k_min -15 _diffrn_reflns_limit_k_max 14 _diffrn_reflns_limit_l_min -18 _diffrn_reflns_limit_l_max 13 #============================================================================== # REFINEMENT DATA _refine_special_details ; Refinement using reflections with F^2^ > 3.0 sigma(F^2^). The weighted R-factor (wR) and goodness of fit (S) are based on F^2^. R-factor (gt) are based on F. The threshold expression of F^2^ > 2.0 sigma(F^2^) is used only for calculating R-factor (gt). ; _reflns_number_total 9195 _reflns_number_gt 3942 _reflns_threshold_expression F^2^>2.0\s(F^2^) _refine_ls_structure_factor_coef Fsqd _refine_ls_R_factor_gt 0.0990 _refine_ls_wR_factor_ref 0.1660 _refine_ls_hydrogen_treatment refall _refine_ls_number_reflns 3942 _refine_ls_number_parameters 487 _refine_ls_goodness_of_fit_ref 0.973 _refine_ls_weighting_scheme calc _refine_ls_weighting_details 'w = 1/[0.0010Fo^2^ + 3.0000\s(Fo^2^) + 0.5000]/(4Fo^2^)' _refine_ls_shift/su_max 0.0000 _refine_diff_density_max 0.27 _refine_diff_density_min -0.28 _refine_ls_extinction_method none _refine_ls_extinction_coef ? loop_ _atom_type_symbol _atom_type_description _atom_type_scat_dispersion_real _atom_type_scat_dispersion_imag _atom_type_scat_source C C 0.003 0.002 ; International Tables for Crystallography (1992, Vol. C, Tables 4.2.6.8 and 6.1.1.4) ; H H 0.000 0.000 ; International Tables for Crystallography (1992, Vol. C, Table 6.1.1.4) ; Cl Cl 0.148 0.159 ; International Tables for Crystallography (1992, Vol. C, Tables 4.2.6.8 and 6.1.1.4) ; N N 0.006 0.003 ; International Tables for Crystallography (1992, Vol. C, Tables 4.2.6.8 and 6.1.1.4) ; O O 0.011 0.006 ; International Tables for Crystallography (1992, Vol. C, Tables 4.2.6.8 and 6.1.1.4) ; #============================================================================== # ATOMIC COORDINATES AND THERMAL PARAMETERS loop_ _atom_site_label _atom_site_type_symbol _atom_site_fract_x _atom_site_fract_y _atom_site_fract_z _atom_site_U_iso_or_equiv _atom_site_adp_type _atom_site_occupancy _atom_site_symmetry_multiplicity _atom_site_calc_flag _atom_site_refinement_flags _atom_site_disorder_assembly _atom_site_disorder_group Cl(1) Cl 0.5398(4) 0.5888(3) 0.4275(2) 0.149(1) Uani 1.00 1 d . . . O(1) O 0.5232(2) 0.2115(3) 0.4050(2) 0.0297(7) Uani 1.00 1 d . . . O(2) O 0.5798(5) 0.0963(6) 0.1026(4) 0.023(2) Uani 0.41 1 d P . . O(3) O 0.3113(6) 0.4823(6) -0.0221(4) 0.051(2) Uani 0.59 1 d P . . O(4) O 0.0359(3) 0.6058(4) 0.1707(2) 0.0486(10) Uani 1.00 1 d . . . O(5) O 0.3697(2) 0.1661(3) 0.5177(2) 0.0280(7) Uani 1.00 1 d . . . O(6) O 0.7592(9) -0.1854(10) 0.8810(6) 0.028(3) Uani 0.27 1 d P . . O(7) O 1.0619(4) -0.1205(5) 0.6287(3) 0.0417(13) Uani 0.73 1 d P . . N(1) N 0.5308(3) 0.2005(3) 0.0526(2) 0.0291(9) Uani 1.00 1 d . . . N(2) N 0.3937(3) 0.3810(3) -0.0085(2) 0.0270(9) Uani 1.00 1 d . . . N(3) N 0.0512(3) 0.6193(3) 0.2517(2) 0.0260(8) Uani 1.00 1 d . . . N(4) N 0.1356(3) 0.5868(3) 0.3888(2) 0.0233(8) Uani 1.00 1 d . . . N(5) N 0.8473(3) -0.1758(3) 0.8280(2) 0.0262(9) Uani 1.00 1 d . . . N(6) N 1.0032(3) -0.1522(3) 0.7077(2) 0.0293(9) Uani 1.00 1 d . . . C(1) C 0.4369(4) 0.2819(4) 0.3365(3) 0.0244(10) Uani 1.00 1 d . . . C(2) C 0.4713(3) 0.2546(4) 0.2440(3) 0.0192(9) Uani 1.00 1 d . . . C(3) C 0.3948(3) 0.3257(3) 0.1714(2) 0.0186(9) Uani 1.00 1 d . . . C(4) C 0.2866(3) 0.4194(4) 0.1908(2) 0.0207(9) Uani 1.00 1 d . . . C(5) C 0.2542(3) 0.4458(3) 0.2831(2) 0.0186(8) Uani 1.00 1 d . . . C(6) C 0.3335(3) 0.3764(4) 0.3568(3) 0.0228(9) Uani 1.00 1 d . . . C(7) C 0.4397(3) 0.2996(4) 0.0714(3) 0.0224(9) Uani 1.00 1 d . . . C(8) C 0.5708(4) 0.2214(4) -0.0534(3) 0.0368(12) Uani 1.00 1 d . . . C(9) C 0.4536(4) 0.3242(4) -0.0952(3) 0.0275(10) Uani 1.00 1 d . . . C(10) C 0.6089(6) 0.1039(6) -0.0888(5) 0.067(2) Uani 1.00 1 d . . . C(11) C 0.6914(4) 0.2630(6) -0.0677(4) 0.048(2) Uani 1.00 1 d . . . C(12) C 0.4804(6) 0.4218(6) -0.1816(4) 0.054(2) Uani 1.00 1 d . . . C(13) C 0.3555(5) 0.2748(6) -0.1169(3) 0.051(2) Uani 1.00 1 d . . . C(14) C 0.1478(3) 0.5509(4) 0.3103(3) 0.0204(9) Uani 1.00 1 d . . . C(15) C -0.0520(4) 0.7002(3) 0.3086(3) 0.0191(9) Uani 1.00 1 d . . . C(16) C 0.0252(4) 0.7021(4) 0.3869(3) 0.0294(10) Uani 1.00 1 d . . . C(17) C -0.1124(5) 0.8193(5) 0.2456(4) 0.049(1) Uani 1.00 1 d . . . C(18) C -0.1523(4) 0.6382(4) 0.3474(3) 0.0349(12) Uani 1.00 1 d . . . C(19) C 0.0839(6) 0.8038(5) 0.3587(5) 0.058(2) Uani 1.00 1 d . . . C(20) C -0.0464(4) 0.7022(4) 0.4877(3) 0.0345(12) Uani 1.00 1 d . . . C(21) C 0.4781(3) 0.1563(3) 0.4935(2) 0.0184(8) Uani 1.00 1 d . . . C(22) C 0.5839(3) 0.0867(3) 0.5530(3) 0.0182(8) Uani 1.00 1 d . . . C(23) C 0.5522(3) 0.0399(3) 0.6525(3) 0.0212(9) Uani 1.00 1 d . . . C(24) C 0.6460(3) -0.0280(3) 0.7111(3) 0.0192(8) Uani 1.00 1 d . . . C(25) C 0.7774(3) -0.0533(3) 0.6722(3) 0.0191(9) Uani 1.00 1 d . . . C(26) C 0.8075(4) -0.0062(3) 0.5721(3) 0.0226(9) Uani 1.00 1 d . . . C(27) C 0.7108(3) 0.0621(3) 0.5167(3) 0.0203(9) Uani 1.00 1 d . . . C(28) C 0.8749(4) -0.1270(4) 0.7378(3) 0.0229(9) Uani 1.00 1 d . . . C(29) C 0.9718(4) -0.2312(4) 0.8737(3) 0.0296(10) Uani 1.00 1 d . . . C(30) C 1.0744(4) -0.2474(4) 0.7863(3) 0.0317(11) Uani 1.00 1 d . . . C(31) C 0.9758(5) -0.1437(6) 0.9311(4) 0.053(2) Uani 1.00 1 d . . . C(32) C 0.9658(6) -0.3503(6) 0.9440(4) 0.055(2) Uani 1.00 1 d . . . C(33) C 1.1952(4) -0.2215(6) 0.7946(4) 0.052(2) Uani 1.00 1 d . . . C(34) C 1.1062(5) -0.3669(5) 0.7553(4) 0.050(2) Uani 1.00 1 d . . . C(35) C 0.4004(13) 0.555(2) 0.521(2) 0.143(9) Uani 0.50 1 d P . . H(1) H 0.5453 0.1894 0.2312 0.022 Uiso 1.00 1 c R . . H(2) H 0.2338 0.4663 0.1412 0.024 Uiso 1.00 1 c R . . H(3) H 0.3121 0.3942 0.4199 0.027 Uiso 1.00 1 c R . . H(4) H 0.5593 0.0552 -0.0501 0.080 Uiso 1.00 1 c R . . H(5) H 0.6967 0.0611 -0.0839 0.080 Uiso 1.00 1 c R . . H(6) H 0.5942 0.1214 -0.1549 0.080 Uiso 1.00 1 c R . . H(7) H 0.7331 0.2314 -0.0106 0.061 Uiso 1.00 1 c R . . H(8) H 0.7484 0.2339 -0.1207 0.061 Uiso 1.00 1 c R . . H(9) H 0.6652 0.3493 -0.0807 0.061 Uiso 1.00 1 c R . . H(10) H 0.4996 0.4799 -0.1581 0.066 Uiso 1.00 1 c R . . H(11) H 0.5513 0.3865 -0.2244 0.065 Uiso 1.00 1 c R . . H(12) H 0.4088 0.4614 -0.2170 0.065 Uiso 1.00 1 c R . . H(13) H 0.2719 0.3230 -0.0974 0.071 Uiso 1.00 1 c R . . H(14) H 0.3690 0.1930 -0.0825 0.071 Uiso 1.00 1 c R . . H(15) H 0.3646 0.2785 -0.1847 0.071 Uiso 1.00 1 c R . . H(16) H -0.1873 0.8637 0.2802 0.049 Uiso 1.00 1 c R . . H(17) H -0.0529 0.8632 0.2273 0.049 Uiso 1.00 1 c R . . H(18) H -0.1337 0.8065 0.1892 0.049 Uiso 1.00 1 c R . . H(19) H -0.2127 0.6614 0.3026 0.044 Uiso 1.00 1 c R . . H(20) H -0.1950 0.6607 0.4069 0.044 Uiso 1.00 1 c R . . H(21) H -0.1111 0.5529 0.3571 0.044 Uiso 1.00 1 c R . . H(22) H 0.0262 0.8746 0.3251 0.074 Uiso 1.00 1 c R . . H(23) H 0.1619 0.7813 0.3180 0.074 Uiso 1.00 1 c R . . H(24) H 0.0992 0.8203 0.4157 0.073 Uiso 1.00 1 c R . . H(25) H -0.1116 0.6660 0.4959 0.044 Uiso 1.00 1 c R . . H(26) H -0.0842 0.7840 0.4953 0.044 Uiso 1.00 1 c R . . H(27) H 0.0108 0.6580 0.5348 0.044 Uiso 1.00 1 c R . . H(28) H 0.4653 0.0569 0.6793 0.023 Uiso 1.00 1 c R . . H(29) H 0.6239 -0.0592 0.7777 0.020 Uiso 1.00 1 c R . . H(30) H 0.8939 -0.0195 0.5448 0.022 Uiso 1.00 1 c R . . H(31) H 0.7324 0.0921 0.4497 0.022 Uiso 1.00 1 c R . . H(32) H 1.0170 -0.0887 0.8903 0.063 Uiso 1.00 1 c R . . H(33) H 0.8923 -0.0996 0.9547 0.063 Uiso 1.00 1 c R . . H(34) H 1.0209 -0.1880 0.9855 0.063 Uiso 1.00 1 c R . . H(35) H 0.9311 -0.3340 1.0068 0.058 Uiso 1.00 1 c R . . H(36) H 0.9145 -0.3851 0.9230 0.058 Uiso 1.00 1 c R . . H(37) H 1.0506 -0.4041 0.9462 0.058 Uiso 1.00 1 c R . . H(38) H 1.2169 -0.2509 0.8592 0.060 Uiso 1.00 1 c R . . H(39) H 1.2623 -0.2624 0.7521 0.061 Uiso 1.00 1 c R . . H(40) H 1.1827 -0.1365 0.7759 0.061 Uiso 1.00 1 c R . . H(41) H 1.0402 -0.4023 0.7811 0.055 Uiso 1.00 1 c R . . H(42) H 1.1835 -0.4220 0.7781 0.055 Uiso 1.00 1 c R . . H(43) H 1.1157 -0.3528 0.6863 0.055 Uiso 1.00 1 c R . . loop_ _atom_site_aniso_label _atom_site_aniso_U_11 _atom_site_aniso_U_22 _atom_site_aniso_U_33 _atom_site_aniso_U_12 _atom_site_aniso_U_13 _atom_site_aniso_U_23 Cl(1) 0.261(4) 0.199(3) 0.0647(13) -0.180(3) -0.022(2) -0.009(2) O(1) 0.0170(12) 0.043(2) 0.0165(13) 0.0033(12) -0.0093(10) 0.0028(12) O(2) 0.017(3) 0.028(4) 0.012(3) 0.005(3) -0.002(2) -0.001(3) O(3) 0.063(4) 0.042(4) 0.025(3) 0.008(3) -0.019(3) 0.006(3) O(4) 0.044(2) 0.060(3) 0.029(2) 0.007(2) -0.016(1) -0.012(2) O(5) 0.0170(13) 0.036(2) 0.025(1) -0.0014(12) 0.0010(10) -0.0064(12) O(6) 0.036(6) 0.048(7) 0.006(5) -0.025(5) 0.003(4) -0.003(4) O(7) 0.020(2) 0.064(3) 0.021(2) -0.010(2) 0.001(2) 0.018(2) N(1) 0.029(2) 0.024(2) 0.026(2) 0.001(1) 0.002(1) -0.010(2) N(2) 0.022(2) 0.031(2) 0.027(2) -0.012(2) -0.0044(13) 0.002(2) N(3) 0.022(2) 0.033(2) 0.012(2) 0.005(1) -0.0005(12) -0.0054(13) N(4) 0.023(2) 0.023(2) 0.019(2) -0.0015(13) 0.0017(12) -0.0074(13) N(5) 0.027(2) 0.036(2) 0.015(2) -0.012(2) -0.0049(13) 0.001(1) N(6) 0.021(2) 0.035(2) 0.028(2) -0.008(2) -0.0009(13) -0.001(2) C(1) 0.029(2) 0.031(2) 0.011(2) -0.011(2) -0.009(1) 0.008(2) C(2) 0.015(2) 0.024(2) 0.017(2) -0.002(1) -0.0032(13) -0.006(1) C(3) 0.024(2) 0.022(2) 0.014(2) -0.012(2) 0.0026(13) -0.009(1) C(4) 0.016(2) 0.030(2) 0.014(2) -0.008(2) -0.0017(13) -0.002(2) C(5) 0.025(2) 0.018(2) 0.010(2) -0.003(2) -0.0045(13) 0.0006(13) C(6) 0.019(2) 0.034(2) 0.016(2) -0.009(2) -0.0001(13) -0.007(2) C(7) 0.017(2) 0.028(2) 0.017(2) -0.003(2) -0.005(1) 0.000(2) C(8) 0.034(2) 0.042(3) 0.035(2) -0.010(2) 0.004(2) -0.017(2) C(9) 0.023(2) 0.034(2) 0.024(2) -0.012(2) -0.001(2) -0.000(2) C(10) 0.052(3) 0.070(4) 0.080(4) -0.001(3) 0.016(3) -0.058(4) C(11) 0.035(3) 0.081(4) 0.036(3) -0.028(3) -0.002(2) -0.015(3) C(12) 0.060(3) 0.077(4) 0.027(2) -0.042(3) -0.001(2) 0.011(3) C(13) 0.052(3) 0.101(5) 0.025(2) -0.049(3) 0.001(2) -0.023(3) C(14) 0.013(2) 0.025(2) 0.021(2) -0.006(2) -0.0027(13) -0.002(2) C(15) 0.027(2) 0.010(2) 0.017(2) 0.001(1) -0.002(1) -0.0068(13) C(16) 0.021(2) 0.034(2) 0.037(2) -0.000(2) 0.001(2) -0.027(2) C(17) 0.054(3) 0.031(3) 0.038(3) 0.013(2) -0.022(2) 0.008(2) C(18) 0.034(2) 0.047(3) 0.030(2) -0.005(2) -0.009(2) -0.026(2) C(19) 0.073(4) 0.042(3) 0.070(4) -0.025(3) -0.004(3) -0.024(3) C(20) 0.037(2) 0.044(3) 0.030(2) -0.006(2) -0.007(2) -0.028(2) C(21) 0.017(2) 0.014(2) 0.016(2) 0.004(1) -0.0028(13) -0.001(1) C(22) 0.019(2) 0.015(2) 0.021(2) -0.003(1) -0.006(1) -0.004(1) C(23) 0.020(2) 0.020(2) 0.017(2) 0.003(2) 0.000(1) -0.010(1) C(24) 0.017(2) 0.011(2) 0.022(2) -0.005(1) 0.005(1) 0.006(1) C(25) 0.018(2) 0.024(2) 0.019(2) -0.010(2) -0.010(1) -0.000(1) C(26) 0.029(2) 0.011(2) 0.016(2) 0.003(2) -0.001(1) 0.005(1) C(27) 0.020(2) 0.017(2) 0.018(2) 0.002(1) -0.005(1) -0.003(1) C(28) 0.024(2) 0.024(2) 0.021(2) -0.012(2) -0.006(1) 0.002(2) C(29) 0.029(2) 0.032(2) 0.019(2) -0.007(2) -0.006(2) 0.010(2) C(30) 0.027(2) 0.043(3) 0.028(2) -0.016(2) -0.002(2) -0.005(2) C(31) 0.055(3) 0.063(4) 0.040(3) -0.002(3) -0.029(2) -0.011(3) C(32) 0.062(3) 0.051(3) 0.031(3) 0.001(3) -0.014(2) 0.008(2) C(33) 0.019(2) 0.073(4) 0.060(3) -0.005(2) -0.012(2) -0.012(3) C(34) 0.031(3) 0.043(3) 0.063(4) 0.016(2) -0.013(2) -0.021(3) C(35) 0.036(7) 0.11(1) 0.33(3) -0.010(8) 0.005(11) -0.17(2) #============================================================================== _computing_data_collection CrystalClear _computing_cell_refinement CrystalClear _computing_data_reduction CrystalStructure _computing_structure_solution SIR92 _computing_structure_refinement CRYSTALS _computing_publication_material 'CrystalStructure 3.6.0' _computing_molecular_graphics ? #============================================================================== # MOLECULAR GEOMETRY _geom_special_details ; ENTER SPECIAL DETAILS OF THE MOLECULAR GEOMETRY ; loop_ _geom_bond_atom_site_label_1 _geom_bond_atom_site_label_2 _geom_bond_distance _geom_bond_publ_flag _geom_bond_site_symmetry_1 _geom_bond_site_symmetry_2 Cl(1) C(35) 1.95(2) ? . . Cl(1) C(35) 1.64(2) ? . 66602 O(1) C(1) 1.414(4) ? . . O(1) C(21) 1.363(4) ? . . O(2) N(1) 1.262(6) ? . . O(3) N(2) 1.241(6) ? . . O(4) N(3) 1.266(5) ? . . O(5) C(21) 1.176(4) ? . . O(6) N(5) 1.15(1) ? . . O(7) N(6) 1.235(5) ? . . N(1) C(7) 1.322(5) ? . . N(1) C(8) 1.481(5) ? . . N(2) C(7) 1.355(4) ? . . N(2) C(9) 1.502(5) ? . . N(3) C(14) 1.395(5) ? . . N(3) C(15) 1.488(4) ? . . N(4) C(14) 1.272(6) ? . . N(4) C(16) 1.503(5) ? . . N(5) C(28) 1.300(5) ? . . N(5) C(29) 1.526(5) ? . . N(6) C(28) 1.375(5) ? . . N(6) C(30) 1.507(5) ? . . C(1) C(2) 1.397(5) ? . . C(1) C(6) 1.360(5) ? . . C(2) C(3) 1.391(5) ? . . C(3) C(4) 1.380(4) ? . . C(3) C(7) 1.501(5) ? . . C(4) C(5) 1.390(5) ? . . C(5) C(6) 1.416(5) ? . . C(5) C(14) 1.484(5) ? . . C(8) C(9) 1.555(5) ? . . C(8) C(10) 1.514(9) ? . . C(8) C(11) 1.566(8) ? . . C(9) C(12) 1.533(7) ? . . C(9) C(13) 1.537(9) ? . . C(15) C(16) 1.560(7) ? . . C(15) C(17) 1.489(5) ? . . C(15) C(18) 1.506(7) ? . . C(16) C(19) 1.514(9) ? . . C(16) C(20) 1.512(6) ? . . C(21) C(22) 1.477(5) ? . . C(22) C(23) 1.417(5) ? . . C(22) C(27) 1.379(5) ? . . C(23) C(24) 1.372(5) ? . . C(24) C(25) 1.432(5) ? . . C(25) C(26) 1.421(5) ? . . C(25) C(28) 1.474(5) ? . . C(26) C(27) 1.368(5) ? . . C(29) C(30) 1.533(5) ? . . C(29) C(31) 1.509(9) ? . . C(29) C(32) 1.535(7) ? . . C(30) C(33) 1.532(8) ? . . C(30) C(34) 1.514(8) ? . . C(35) Cl(1) 1.64(2) ? . 66602 C(2) H(1) 0.9500 ? . . C(4) H(2) 0.9500 ? . . C(6) H(3) 0.9499 ? . . C(10) H(4) 0.9500 ? . . C(10) H(5) 0.9502 ? . . C(10) H(6) 0.9501 ? . . C(11) H(7) 0.9500 ? . . C(11) H(8) 0.9500 ? . . C(11) H(9) 0.9500 ? . . C(12) H(10) 0.9500 ? . . C(12) H(11) 0.9500 ? . . C(12) H(12) 0.9500 ? . . C(13) H(13) 0.9500 ? . . C(13) H(14) 0.9500 ? . . C(13) H(15) 0.9500 ? . . C(17) H(16) 0.9500 ? . . C(17) H(17) 0.9501 ? . . C(17) H(18) 0.9500 ? . . C(18) H(19) 0.9500 ? . . C(18) H(20) 0.9500 ? . . C(18) H(21) 0.9500 ? . . C(19) H(22) 0.9500 ? . . C(19) H(23) 0.9500 ? . . C(19) H(24) 0.9499 ? . . C(20) H(25) 0.9500 ? . . C(20) H(26) 0.9500 ? . . C(20) H(27) 0.9500 ? . . C(23) H(28) 0.9500 ? . . C(24) H(29) 0.9500 ? . . C(26) H(30) 0.9500 ? . . C(27) H(31) 0.9500 ? . . C(31) H(32) 0.9500 ? . . C(31) H(33) 0.9499 ? . . C(31) H(34) 0.9501 ? . . C(32) H(35) 0.9500 ? . . C(32) H(36) 0.9501 ? . . C(32) H(37) 0.9500 ? . . C(33) H(38) 0.9500 ? . . C(33) H(39) 0.9500 ? . . C(33) H(40) 0.9499 ? . . C(34) H(41) 0.9498 ? . . C(34) H(42) 0.9500 ? . . C(34) H(43) 0.9500 ? . . loop_ _geom_angle_atom_site_label_1 _geom_angle_atom_site_label_2 _geom_angle_atom_site_label_3 _geom_angle _geom_angle_publ_flag _geom_angle_site_symmetry_1 _geom_angle_site_symmetry_2 _geom_angle_site_symmetry_3 Cl(1) C(35) Cl(1) 103.6(8) ? . . 66602 C(35) Cl(1) C(35) 76.4(8) ? 66602 . . Cl(1) C(35) Cl(1) 103.6(7) ? . 66602 66602 O(1) C(1) C(2) 115.3(3) ? . . . O(1) C(1) C(6) 122.2(3) ? . . . C(21) O(1) C(1) 119.0(3) ? . . . O(1) C(21) O(5) 123.6(3) ? . . . O(1) C(21) C(22) 110.1(3) ? . . . O(2) N(1) C(7) 134.3(4) ? . . . O(2) N(1) C(8) 117.6(4) ? . . . O(3) N(2) C(7) 134.3(4) ? . . . O(3) N(2) C(9) 117.6(4) ? . . . O(4) N(3) C(14) 128.9(3) ? . . . O(4) N(3) C(15) 121.6(3) ? . . . O(5) C(21) C(22) 126.3(3) ? . . . O(6) N(5) C(28) 138.9(6) ? . . . O(6) N(5) C(29) 114.1(5) ? . . . O(7) N(6) C(28) 131.4(3) ? . . . O(7) N(6) C(30) 119.8(3) ? . . . N(1) C(7) N(2) 114.4(3) ? . . . N(1) C(7) C(3) 123.9(3) ? . . . C(8) N(1) C(7) 107.9(3) ? . . . N(1) C(8) C(9) 103.0(3) ? . . . N(1) C(8) C(10) 110.3(4) ? . . . N(1) C(8) C(11) 105.4(4) ? . . . N(2) C(7) C(3) 121.6(3) ? . . . C(9) N(2) C(7) 107.9(3) ? . . . N(2) C(9) C(8) 100.7(3) ? . . . N(2) C(9) C(12) 109.2(4) ? . . . N(2) C(9) C(13) 106.0(3) ? . . . N(3) C(14) N(4) 113.9(3) ? . . . N(3) C(14) C(5) 122.6(4) ? . . . C(15) N(3) C(14) 108.4(3) ? . . . N(3) C(15) C(16) 99.4(3) ? . . . N(3) C(15) C(17) 111.3(3) ? . . . N(3) C(15) C(18) 106.7(3) ? . . . N(4) C(14) C(5) 123.5(3) ? . . . C(16) N(4) C(14) 108.6(3) ? . . . N(4) C(16) C(15) 103.6(4) ? . . . N(4) C(16) C(19) 105.4(4) ? . . . N(4) C(16) C(20) 109.3(3) ? . . . N(5) C(28) N(6) 114.4(3) ? . . . N(5) C(28) C(25) 123.1(3) ? . . . C(29) N(5) C(28) 107.0(3) ? . . . N(5) C(29) C(30) 103.8(3) ? . . . N(5) C(29) C(31) 107.1(3) ? . . . N(5) C(29) C(32) 107.1(4) ? . . . N(6) C(28) C(25) 122.5(3) ? . . . C(30) N(6) C(28) 108.3(3) ? . . . N(6) C(30) C(29) 100.1(3) ? . . . N(6) C(30) C(33) 110.1(4) ? . . . N(6) C(30) C(34) 105.3(4) ? . . . C(6) C(1) C(2) 122.3(3) ? . . . C(1) C(2) C(3) 118.3(3) ? . . . C(1) C(6) C(5) 118.9(3) ? . . . C(2) C(3) C(7) 116.8(3) ? . . . C(2) C(3) C(4) 120.8(3) ? . . . C(7) C(3) C(4) 122.3(3) ? . . . C(3) C(4) C(5) 120.2(3) ? . . . C(4) C(5) C(6) 119.5(3) ? . . . C(4) C(5) C(14) 125.2(3) ? . . . C(14) C(5) C(6) 115.0(3) ? . . . C(10) C(8) C(9) 116.0(5) ? . . . C(11) C(8) C(9) 113.1(4) ? . . . C(8) C(9) C(12) 117.1(4) ? . . . C(8) C(9) C(13) 112.6(4) ? . . . C(11) C(8) C(10) 108.4(4) ? . . . C(13) C(9) C(12) 110.1(4) ? . . . C(17) C(15) C(16) 116.7(4) ? . . . C(18) C(15) C(16) 114.6(3) ? . . . C(15) C(16) C(19) 113.8(4) ? . . . C(15) C(16) C(20) 114.9(4) ? . . . C(18) C(15) C(17) 107.5(4) ? . . . C(20) C(16) C(19) 109.3(5) ? . . . C(21) C(22) C(27) 123.9(3) ? . . . C(21) C(22) C(23) 117.6(3) ? . . . C(27) C(22) C(23) 118.4(3) ? . . . C(22) C(23) C(24) 120.5(3) ? . . . C(22) C(27) C(26) 123.1(3) ? . . . C(23) C(24) C(25) 120.4(3) ? . . . C(24) C(25) C(28) 118.5(3) ? . . . C(24) C(25) C(26) 118.3(3) ? . . . C(25) C(26) C(27) 119.2(3) ? . . . C(28) C(25) C(26) 123.1(3) ? . . . C(31) C(29) C(30) 114.8(4) ? . . . C(32) C(29) C(30) 114.6(4) ? . . . C(29) C(30) C(33) 114.9(4) ? . . . C(29) C(30) C(34) 114.1(4) ? . . . C(32) C(29) C(31) 108.9(4) ? . . . C(34) C(30) C(33) 111.3(4) ? . . . C(35) Cl(1) C(35) 76.4(8) ? . 66602 66602 C(1) C(2) H(1) 120.6685 ? . . . C(1) C(6) H(3) 121.0716 ? . . . H(1) C(2) C(3) 121.0716 ? . . . C(3) C(4) H(2) 120.2440 ? . . . H(2) C(4) C(5) 119.5677 ? . . . C(5) C(6) H(3) 119.9902 ? . . . C(8) C(10) H(4) 108.8027 ? . . . C(8) C(10) H(5) 110.3817 ? . . . C(8) C(10) H(6) 109.5264 ? . . . C(8) C(11) H(7) 110.0915 ? . . . C(8) C(11) H(8) 109.4844 ? . . . C(8) C(11) H(9) 108.6297 ? . . . C(9) C(12) H(10) 108.8372 ? . . . C(9) C(12) H(12) 110.9710 ? . . . C(9) C(12) H(11) 110.4076 ? . . . C(9) C(13) H(13) 109.7466 ? . . . C(9) C(13) H(14) 109.7366 ? . . . C(9) C(13) H(15) 108.9873 ? . . . H(5) C(10) H(4) 109.4729 ? . . . H(6) C(10) H(4) 109.6900 ? . . . H(6) C(10) H(5) 108.9554 ? . . . H(8) C(11) H(7) 109.1551 ? . . . H(9) C(11) H(7) 109.4718 ? . . . H(9) C(11) H(8) 109.9977 ? . . . H(12) C(12) H(10) 109.4759 ? . . . H(11) C(12) H(10) 108.5559 ? . . . H(12) C(12) H(11) 108.5540 ? . . . H(14) C(13) H(13) 109.4687 ? . . . H(15) C(13) H(13) 109.0620 ? . . . H(15) C(13) H(14) 109.8240 ? . . . C(15) C(17) H(17) 108.0077 ? . . . C(15) C(17) H(18) 109.7999 ? . . . C(15) C(17) H(16) 109.9931 ? . . . C(15) C(18) H(19) 110.6545 ? . . . C(15) C(18) H(21) 107.9516 ? . . . C(15) C(18) H(20) 109.2523 ? . . . C(16) C(19) H(22) 109.0253 ? . . . C(16) C(19) H(23) 110.3193 ? . . . C(16) C(19) H(24) 109.1721 ? . . . C(16) C(20) H(25) 110.2700 ? . . . C(16) C(20) H(26) 108.6001 ? . . . C(16) C(20) H(27) 109.5823 ? . . . H(17) C(17) H(16) 109.9382 ? . . . H(18) C(17) H(16) 109.4747 ? . . . H(18) C(17) H(17) 109.6080 ? . . . H(21) C(18) H(19) 109.4755 ? . . . H(20) C(18) H(19) 108.8914 ? . . . H(21) C(18) H(20) 110.6129 ? . . . H(23) C(19) H(22) 109.5993 ? . . . H(24) C(19) H(22) 109.2355 ? . . . H(24) C(19) H(23) 109.4696 ? . . . H(26) C(20) H(25) 109.0118 ? . . . H(27) C(20) H(25) 109.4748 ? . . . H(27) C(20) H(26) 109.8862 ? . . . C(22) C(23) H(28) 119.8234 ? . . . C(22) C(27) H(31) 118.6086 ? . . . H(28) C(23) C(24) 119.6706 ? . . . C(23) C(24) H(29) 119.9905 ? . . . H(29) C(24) C(25) 119.5674 ? . . . C(25) C(26) H(30) 120.0786 ? . . . C(26) C(27) H(31) 118.2590 ? . . . H(30) C(26) C(27) 120.6583 ? . . . C(29) C(31) H(32) 108.8835 ? . . . C(29) C(31) H(33) 110.9582 ? . . . C(29) C(31) H(34) 109.2832 ? . . . C(29) C(32) H(35) 109.0100 ? . . . C(29) C(32) H(36) 110.8986 ? . . . C(29) C(32) H(37) 107.4262 ? . . . C(30) C(33) H(39) 107.8410 ? . . . C(30) C(33) H(40) 109.9229 ? . . . C(30) C(33) H(38) 110.4639 ? . . . C(30) C(34) H(41) 110.2191 ? . . . C(30) C(34) H(43) 109.1989 ? . . . C(30) C(34) H(42) 110.3128 ? . . . H(33) C(31) H(32) 109.4650 ? . . . H(34) C(31) H(32) 110.3300 ? . . . H(34) C(31) H(33) 107.9168 ? . . . H(36) C(32) H(35) 109.4621 ? . . . H(37) C(32) H(35) 109.5723 ? . . . H(37) C(32) H(36) 110.4327 ? . . . H(39) C(33) H(38) 109.1643 ? . . . H(40) C(33) H(38) 109.9350 ? . . . H(40) C(33) H(39) 109.4761 ? . . . H(43) C(34) H(41) 109.4927 ? . . . H(42) C(34) H(41) 108.6246 ? . . . H(43) C(34) H(42) 108.9707 ? . . . loop_ _geom_torsion_atom_site_label_1 _geom_torsion_atom_site_label_2 _geom_torsion_atom_site_label_3 _geom_torsion_atom_site_label_4 _geom_torsion _geom_torsion_publ_flag _geom_torsion_site_symmetry_1 _geom_torsion_site_symmetry_2 _geom_torsion_site_symmetry_3 _geom_torsion_site_symmetry_4 C(21) O(1) C(1) C(2) -129.3(4) ? . . . . C(21) O(1) C(1) C(6) 56.1(6) ? . . . . C(1) O(1) C(21) O(5) -1.9(6) ? . . . . C(1) O(1) C(21) C(22) 179.4(3) ? . . . . O(2) N(1) C(7) N(2) -163.3(5) ? . . . . O(2) N(1) C(7) C(3) 20.3(9) ? . . . . C(8) N(1) C(7) N(2) 10.7(6) ? . . . . C(8) N(1) C(7) C(3) -165.6(4) ? . . . . O(2) N(1) C(8) C(9) 153.2(4) ? . . . . O(2) N(1) C(8) C(10) 28.8(6) ? . . . . O(2) N(1) C(8) C(11) -88.1(5) ? . . . . C(7) N(1) C(8) C(9) -22.0(5) ? . . . . C(7) N(1) C(8) C(10) -146.5(5) ? . . . . C(7) N(1) C(8) C(11) 96.7(4) ? . . . . O(3) N(2) C(7) N(1) -179.4(5) ? . . . . O(3) N(2) C(7) C(3) -3.0(8) ? . . . . C(9) N(2) C(7) N(1) 6.1(5) ? . . . . C(9) N(2) C(7) C(3) -177.4(4) ? . . . . O(3) N(2) C(9) C(8) 165.6(4) ? . . . . O(3) N(2) C(9) C(12) 41.7(6) ? . . . . O(3) N(2) C(9) C(13) -76.9(5) ? . . . . C(7) N(2) C(9) C(8) -18.9(5) ? . . . . C(7) N(2) C(9) C(12) -142.8(4) ? . . . . C(7) N(2) C(9) C(13) 98.6(4) ? . . . . O(4) N(3) C(14) N(4) -179.3(4) ? . . . . O(4) N(3) C(14) C(5) 0.5(7) ? . . . . C(15) N(3) C(14) N(4) -11.0(5) ? . . . . C(15) N(3) C(14) C(5) 168.8(4) ? . . . . O(4) N(3) C(15) C(16) -169.4(4) ? . . . . O(4) N(3) C(15) C(17) -45.9(6) ? . . . . O(4) N(3) C(15) C(18) 71.2(4) ? . . . . C(14) N(3) C(15) C(16) 21.2(4) ? . . . . C(14) N(3) C(15) C(17) 144.8(4) ? . . . . C(14) N(3) C(15) C(18) -98.1(4) ? . . . . C(16) N(4) C(14) N(3) -5.9(5) ? . . . . C(16) N(4) C(14) C(5) 174.4(4) ? . . . . C(14) N(4) C(16) C(15) 19.2(4) ? . . . . C(14) N(4) C(16) C(19) -100.6(5) ? . . . . C(14) N(4) C(16) C(20) 142.1(4) ? . . . . O(6) N(5) C(28) N(6) -174.8(6) ? . . . . O(6) N(5) C(28) C(25) 3(1) ? . . . . C(29) N(5) C(28) N(6) 8.0(6) ? . . . . C(29) N(5) C(28) C(25) -173.5(4) ? . . . . O(6) N(5) C(29) C(30) 160.9(4) ? . . . . O(6) N(5) C(29) C(31) -77.3(5) ? . . . . O(6) N(5) C(29) C(32) 39.4(6) ? . . . . C(28) N(5) C(29) C(30) -21.1(5) ? . . . . C(28) N(5) C(29) C(31) 100.7(4) ? . . . . C(28) N(5) C(29) C(32) -142.6(4) ? . . . . O(7) N(6) C(28) N(5) -179.3(5) ? . . . . O(7) N(6) C(28) C(25) 2.1(8) ? . . . . C(30) N(6) C(28) N(5) 9.0(6) ? . . . . C(30) N(6) C(28) C(25) -169.5(4) ? . . . . O(7) N(6) C(30) C(29) 166.2(5) ? . . . . O(7) N(6) C(30) C(33) 44.9(6) ? . . . . O(7) N(6) C(30) C(34) -75.2(6) ? . . . . C(28) N(6) C(30) C(29) -21.1(5) ? . . . . C(28) N(6) C(30) C(33) -142.4(4) ? . . . . C(28) N(6) C(30) C(34) 97.6(4) ? . . . . O(1) C(1) C(2) C(3) -175.9(4) ? . . . . C(6) C(1) C(2) C(3) -1.3(7) ? . . . . O(1) C(1) C(6) C(5) 177.5(4) ? . . . . C(2) C(1) C(6) C(5) 3.3(7) ? . . . . C(1) C(2) C(3) C(4) -1.1(7) ? . . . . C(1) C(2) C(3) C(7) 175.7(4) ? . . . . C(2) C(3) C(4) C(5) 1.6(7) ? . . . . C(7) C(3) C(4) C(5) -175.1(4) ? . . . . C(2) C(3) C(7) N(1) 14.0(7) ? . . . . C(2) C(3) C(7) N(2) -162.1(4) ? . . . . C(4) C(3) C(7) N(1) -169.3(4) ? . . . . C(4) C(3) C(7) N(2) 14.6(7) ? . . . . C(3) C(4) C(5) C(6) 0.4(6) ? . . . . C(3) C(4) C(5) C(14) 173.9(4) ? . . . . C(4) C(5) C(6) C(1) -2.8(6) ? . . . . C(14) C(5) C(6) C(1) -176.9(4) ? . . . . C(4) C(5) C(14) N(3) 14.9(7) ? . . . . C(4) C(5) C(14) N(4) -165.4(4) ? . . . . C(6) C(5) C(14) N(3) -171.4(4) ? . . . . C(6) C(5) C(14) N(4) 8.3(6) ? . . . . N(1) C(8) C(9) N(2) 23.8(5) ? . . . . N(1) C(8) C(9) C(12) 142.1(5) ? . . . . N(1) C(8) C(9) C(13) -88.7(5) ? . . . . C(10) C(8) C(9) N(2) 144.5(4) ? . . . . C(10) C(8) C(9) C(12) -97.3(6) ? . . . . C(10) C(8) C(9) C(13) 31.9(5) ? . . . . C(11) C(8) C(9) N(2) -89.4(4) ? . . . . C(11) C(8) C(9) C(12) 28.9(6) ? . . . . C(11) C(8) C(9) C(13) 158.1(4) ? . . . . N(3) C(15) C(16) N(4) -23.4(3) ? . . . . N(3) C(15) C(16) C(19) 90.5(4) ? . . . . N(3) C(15) C(16) C(20) -142.6(4) ? . . . . C(17) C(15) C(16) N(4) -143.2(3) ? . . . . C(17) C(15) C(16) C(19) -29.2(5) ? . . . . C(17) C(15) C(16) C(20) 97.7(4) ? . . . . C(18) C(15) C(16) N(4) 89.9(3) ? . . . . C(18) C(15) C(16) C(19) -156.2(3) ? . . . . C(18) C(15) C(16) C(20) -29.2(5) ? . . . . O(1) C(21) C(22) C(23) 169.9(4) ? . . . . O(1) C(21) C(22) C(27) -12.0(6) ? . . . . O(5) C(21) C(22) C(23) -8.8(7) ? . . . . O(5) C(21) C(22) C(27) 169.3(5) ? . . . . C(21) C(22) C(23) C(24) 178.4(4) ? . . . . C(27) C(22) C(23) C(24) 0.1(5) ? . . . . C(21) C(22) C(27) C(26) -177.6(4) ? . . . . C(23) C(22) C(27) C(26) 0.5(7) ? . . . . C(22) C(23) C(24) C(25) -0.4(7) ? . . . . C(23) C(24) C(25) C(26) 0.1(5) ? . . . . C(23) C(24) C(25) C(28) -179.8(4) ? . . . . C(24) C(25) C(26) C(27) 0.5(6) ? . . . . C(28) C(25) C(26) C(27) -179.5(4) ? . . . . C(24) C(25) C(28) N(5) 4.0(7) ? . . . . C(24) C(25) C(28) N(6) -177.7(4) ? . . . . C(26) C(25) C(28) N(5) -175.9(5) ? . . . . C(26) C(25) C(28) N(6) 2.4(7) ? . . . . C(25) C(26) C(27) C(22) -0.9(7) ? . . . . N(5) C(29) C(30) N(6) 24.4(5) ? . . . . N(5) C(29) C(30) C(33) 142.2(4) ? . . . . N(5) C(29) C(30) C(34) -87.6(4) ? . . . . C(31) C(29) C(30) N(6) -92.2(4) ? . . . . C(31) C(29) C(30) C(33) 25.6(5) ? . . . . C(31) C(29) C(30) C(34) 155.9(4) ? . . . . C(32) C(29) C(30) N(6) 140.7(4) ? . . . . C(32) C(29) C(30) C(33) -101.5(5) ? . . . . C(32) C(29) C(30) C(34) 28.8(6) ? . . . . loop_ _geom_contact_atom_site_label_1 _geom_contact_atom_site_label_2 _geom_contact_distance _geom_contact_publ_flag _geom_contact_site_symmetry_1 _geom_contact_site_symmetry_2 Cl(1) Cl(1) 2.824(5) ? . 66602 Cl(1) C(21) 3.457(6) ? . 66602 O(1) O(5) 2.239(4) ? . . O(1) C(2) 2.376(5) ? . . O(1) C(6) 2.429(4) ? . . O(1) C(22) 2.329(4) ? . . O(1) C(27) 2.730(4) ? . . O(2) O(6) 3.57(1) ? . 65602 O(2) N(2) 3.479(6) ? . . O(2) C(2) 2.937(8) ? . . O(2) C(3) 3.084(7) ? . . O(2) C(7) 2.382(7) ? . . O(2) C(8) 2.348(7) ? . . O(2) C(9) 3.521(6) ? . . O(2) C(10) 2.682(9) ? . . O(2) C(11) 3.093(8) ? . . O(2) C(24) 3.458(7) ? . 65602 O(3) N(1) 3.470(6) ? . . O(3) C(3) 3.035(6) ? . . O(3) C(4) 2.931(6) ? . . O(3) C(7) 2.393(6) ? . . O(3) C(8) 3.522(7) ? . . O(3) C(9) 2.351(7) ? . . O(3) C(11) 3.60(1) ? . 66502 O(3) C(12) 2.756(7) ? . . O(3) C(13) 2.99(1) ? . . O(4) N(4) 3.455(5) ? . . O(4) C(4) 2.943(4) ? . . O(4) C(5) 3.001(5) ? . . O(4) C(14) 2.402(5) ? . . O(4) C(15) 2.406(5) ? . . O(4) C(16) 3.548(6) ? . . O(4) C(17) 2.872(6) ? . . O(4) C(18) 2.986(5) ? . . O(4) C(32) 3.362(7) ? . 46401 O(4) C(34) 3.587(8) ? . 65602 O(5) C(1) 2.712(4) ? . . O(5) C(6) 2.914(4) ? . . O(5) C(18) 3.430(5) ? . 56602 O(5) C(20) 3.440(5) ? . 56602 O(5) C(22) 2.372(4) ? . . O(5) C(22) 3.283(5) ? . 65602 O(5) C(23) 2.853(4) ? . . O(5) C(27) 3.341(6) ? . 65602 O(6) O(2) 3.57(1) ? . 65602 O(6) N(1) 3.28(1) ? . 65602 O(6) N(2) 3.34(1) ? . 65602 O(6) N(6) 3.39(1) ? . . O(6) C(3) 3.10(1) ? . 65602 O(6) C(4) 3.45(1) ? . 65602 O(6) C(7) 2.90(1) ? . 65602 O(6) C(10) 3.39(1) ? . 55601 O(6) C(13) 3.412(9) ? . 65602 O(6) C(24) 2.880(9) ? . . O(6) C(25) 3.009(9) ? . . O(6) C(28) 2.293(9) ? . . O(6) C(29) 2.25(1) ? . . O(6) C(30) 3.44(1) ? . . O(6) C(31) 2.91(1) ? . . O(6) C(32) 2.62(1) ? . . O(7) N(5) 3.449(5) ? . . O(7) C(25) 3.002(5) ? . . O(7) C(26) 2.893(5) ? . . O(7) C(26) 3.226(5) ? . 75602 O(7) C(27) 3.133(5) ? . 75602 O(7) C(28) 2.380(5) ? . . O(7) C(29) 3.503(5) ? . . O(7) C(30) 2.376(6) ? . . O(7) C(33) 2.835(7) ? . . O(7) C(34) 2.972(7) ? . . N(1) O(6) 3.28(1) ? . 65602 N(1) N(2) 2.250(4) ? . . N(1) C(2) 2.883(5) ? . . N(1) C(3) 2.493(5) ? . . N(1) C(9) 2.376(5) ? . . N(1) C(10) 2.458(8) ? . . N(1) C(11) 2.424(6) ? . . N(1) C(13) 3.185(7) ? . . N(2) O(6) 3.34(1) ? . 65602 N(2) C(3) 2.494(5) ? . . N(2) C(4) 2.964(5) ? . . N(2) C(8) 2.355(5) ? . . N(2) C(11) 3.194(5) ? . . N(2) C(12) 2.474(6) ? . . N(2) C(13) 2.428(8) ? . . N(3) N(4) 2.236(5) ? . . N(3) C(4) 3.051(4) ? . . N(3) C(5) 2.525(4) ? . . N(3) C(16) 2.325(6) ? . . N(3) C(17) 2.458(6) ? . . N(3) C(18) 2.402(5) ? . . N(3) C(19) 3.152(9) ? . . N(4) C(5) 2.430(5) ? . . N(4) C(6) 2.799(4) ? . . N(4) C(15) 2.406(5) ? . . N(4) C(18) 3.232(6) ? . . N(4) C(19) 2.401(7) ? . . N(4) C(20) 2.459(5) ? . . N(5) N(6) 2.249(4) ? . . N(5) C(24) 2.874(5) ? . . N(5) C(25) 2.440(4) ? . . N(5) C(30) 2.406(5) ? . . N(5) C(31) 2.441(8) ? . . N(5) C(32) 2.461(6) ? . . N(5) C(34) 3.202(6) ? . . N(6) C(25) 2.499(5) ? . . N(6) C(26) 2.991(5) ? . . N(6) C(29) 2.330(5) ? . . N(6) C(31) 3.184(7) ? . . N(6) C(33) 2.490(7) ? . . N(6) C(34) 2.401(6) ? . . C(1) C(3) 2.393(5) ? . . C(1) C(4) 2.759(5) ? . . C(1) C(5) 2.391(5) ? . . C(1) C(21) 2.393(5) ? . . C(2) C(4) 2.409(4) ? . . C(2) C(5) 2.791(4) ? . . C(2) C(6) 2.414(5) ? . . C(2) C(7) 2.463(5) ? . . C(2) C(21) 3.474(5) ? . . C(2) C(23) 3.540(6) ? . 65602 C(2) C(24) 3.288(6) ? . 65602 C(2) C(33) 3.588(6) ? . 75602 C(3) O(6) 3.10(1) ? . 65602 C(3) C(5) 2.401(5) ? . . C(3) C(6) 2.783(5) ? . . C(4) O(6) 3.45(1) ? . 65602 C(4) C(6) 2.425(5) ? . . C(4) C(7) 2.524(5) ? . . C(4) C(14) 2.552(5) ? . . C(6) C(14) 2.446(4) ? . . C(6) C(21) 3.009(4) ? . . C(7) O(6) 2.90(1) ? . 65602 C(7) C(8) 2.268(6) ? . . C(7) C(9) 2.311(5) ? . . C(7) C(10) 3.521(8) ? . . C(7) C(11) 3.099(6) ? . . C(7) C(12) 3.549(6) ? . . C(7) C(13) 3.146(7) ? . . C(8) C(12) 2.634(7) ? . . C(8) C(13) 2.572(8) ? . . C(9) C(10) 2.603(7) ? . . C(9) C(11) 2.603(6) ? . . C(10) O(6) 3.39(1) ? . 55401 C(10) C(11) 2.50(1) ? . . C(10) C(12) 3.563(9) ? . . C(10) C(13) 2.912(8) ? . . C(10) C(24) 3.513(9) ? . 55401 C(11) O(3) 3.60(1) ? . 66502 C(11) C(12) 2.953(7) ? . . C(12) C(13) 2.52(1) ? . . C(13) O(6) 3.412(9) ? . 65602 C(14) C(15) 2.339(4) ? . . C(14) C(16) 2.258(6) ? . . C(14) C(17) 3.574(6) ? . . C(14) C(18) 3.154(5) ? . . C(14) C(19) 3.094(8) ? . . C(14) C(20) 3.465(6) ? . . C(15) C(19) 2.575(9) ? . . C(15) C(20) 2.589(6) ? . . C(16) C(17) 2.595(7) ? . . C(16) C(18) 2.580(8) ? . . C(17) C(18) 2.415(7) ? . . C(17) C(19) 2.92(1) ? . . C(17) C(20) 3.513(6) ? . . C(18) O(5) 3.430(5) ? . 56602 C(18) C(20) 2.906(8) ? . . C(19) C(20) 2.467(8) ? . . C(19) C(26) 3.490(9) ? . 66602 C(20) O(5) 3.440(5) ? . 56602 C(21) Cl(1) 3.457(6) ? . 66602 C(21) C(21) 3.566(5) ? . 65602 C(21) C(22) 3.469(6) ? . 65602 C(21) C(23) 2.477(5) ? . . C(21) C(27) 2.521(5) ? . . C(22) O(5) 3.283(5) ? . 65602 C(22) C(21) 3.469(6) ? . 65602 C(22) C(24) 2.421(5) ? . . C(22) C(25) 2.817(5) ? . . C(22) C(26) 2.416(5) ? . . C(23) C(2) 3.540(6) ? . 65602 C(23) C(25) 2.434(5) ? . . C(23) C(26) 2.803(5) ? . . C(23) C(27) 2.402(5) ? . . C(24) O(2) 3.458(7) ? . 65602 C(24) C(2) 3.288(6) ? . 65602 C(24) C(10) 3.513(9) ? . 55601 C(24) C(26) 2.450(5) ? . . C(24) C(27) 2.770(5) ? . . C(24) C(28) 2.498(5) ? . . C(25) C(27) 2.406(5) ? . . C(26) O(7) 3.226(5) ? . 75602 C(26) C(19) 3.490(9) ? . 66602 C(26) C(28) 2.547(5) ? . . C(27) O(5) 3.341(6) ? . 65602 C(27) O(7) 3.133(5) ? . 75602 C(28) C(29) 2.275(5) ? . . C(28) C(30) 2.338(5) ? . . C(28) C(31) 3.132(8) ? . . C(28) C(32) 3.485(6) ? . . C(28) C(33) 3.581(6) ? . . C(28) C(34) 3.131(6) ? . . C(29) C(33) 2.583(6) ? . . C(29) C(34) 2.557(7) ? . . C(30) C(31) 2.563(7) ? . . C(30) C(32) 2.581(7) ? . . C(31) C(32) 2.48(1) ? . . C(31) C(33) 2.876(7) ? . . C(32) O(4) 3.362(7) ? . 64601 C(32) C(33) 3.546(9) ? . . C(32) C(34) 2.874(8) ? . . C(33) C(2) 3.588(6) ? . 75602 C(33) C(34) 2.51(1) ? . . C(34) O(4) 3.587(8) ? . 65602 C(35) C(35) 2.23(2) ? . 66602 Cl(1) H(3) 3.0856 ? . 66602 Cl(1) H(11) 3.1855 ? . 66502 Cl(1) H(12) 3.1361 ? . 66502 Cl(1) H(15) 3.5608 ? . 66502 Cl(1) H(19) 3.2691 ? . 65501 Cl(1) H(20) 3.3305 ? . 65501 O(1) H(1) 2.5301 ? . . O(1) H(3) 2.6329 ? . . O(1) H(31) 2.4062 ? . . O(1) H(39) 3.0794 ? . 75602 O(2) H(1) 2.2994 ? . . O(2) H(4) 2.4352 ? . . O(2) H(4) 3.0796 ? . 65502 O(2) H(5) 2.8087 ? . . O(2) H(7) 2.7817 ? . . O(2) H(14) 3.3936 ? . 65502 O(2) H(28) 3.2367 ? . 65602 O(2) H(29) 2.6837 ? . 65602 O(3) H(2) 2.3169 ? . . O(3) H(7) 3.4358 ? . 66502 O(3) H(9) 2.8966 ? . 66502 O(3) H(10) 2.5859 ? . . O(3) H(12) 2.8388 ? . . O(3) H(13) 2.6202 ? . . O(3) H(36) 3.1083 ? . 65602 O(3) H(37) 2.8505 ? . 46401 O(3) H(38) 3.1290 ? . 46401 O(3) H(42) 3.2215 ? . 46401 O(4) H(2) 2.3149 ? . . O(4) H(8) 3.4623 ? . 66502 O(4) H(9) 3.5389 ? . 66502 O(4) H(13) 3.5759 ? . 56502 O(4) H(17) 3.1652 ? . . O(4) H(18) 2.5396 ? . . O(4) H(19) 3.0277 ? . . O(4) H(21) 2.9028 ? . . O(4) H(34) 3.1107 ? . 46401 O(4) H(35) 2.6567 ? . 46401 O(4) H(36) 3.1055 ? . 65602 O(4) H(37) 3.2223 ? . 46401 O(4) H(41) 2.7439 ? . 65602 O(5) H(3) 2.6464 ? . . O(5) H(16) 3.2264 ? . 56602 O(5) H(19) 3.5340 ? . 56602 O(5) H(20) 2.6171 ? . 56602 O(5) H(25) 2.9170 ? . 56602 O(5) H(26) 3.0983 ? . 56602 O(5) H(28) 2.5840 ? . . O(5) H(31) 3.5576 ? . 65602 O(6) H(2) 3.4389 ? . 65602 O(6) H(4) 3.2353 ? . 55601 O(6) H(5) 2.9449 ? . 55601 O(6) H(6) 3.4498 ? . 55601 O(6) H(13) 3.1308 ? . 65602 O(6) H(14) 2.9627 ? . 65602 O(6) H(29) 2.2204 ? . . O(6) H(32) 3.5216 ? . . O(6) H(33) 2.5867 ? . . O(6) H(34) 3.5496 ? . . O(6) H(35) 2.7361 ? . . O(6) H(36) 2.4315 ? . . O(6) H(37) 3.5332 ? . . O(7) H(22) 2.9731 ? . 66602 O(7) H(24) 3.2285 ? . 64501 O(7) H(24) 3.3732 ? . 66602 O(7) H(26) 3.3719 ? . 64501 O(7) H(27) 3.5246 ? . 64501 O(7) H(30) 2.2455 ? . . O(7) H(30) 2.6826 ? . 75602 O(7) H(31) 2.4693 ? . 75602 O(7) H(39) 2.9106 ? . . O(7) H(40) 2.6627 ? . . O(7) H(41) 3.5783 ? . . O(7) H(43) 2.5771 ? . . N(1) H(1) 2.5654 ? . . N(1) H(4) 2.4627 ? . . N(1) H(4) 3.5603 ? . 65502 N(1) H(5) 2.8664 ? . . N(1) H(6) 3.2284 ? . . N(1) H(7) 2.4025 ? . . N(1) H(8) 3.1855 ? . . N(1) H(9) 2.8497 ? . . N(1) H(14) 2.9463 ? . . N(1) H(29) 3.1784 ? . 65602 N(2) H(2) 2.6921 ? . . N(2) H(9) 2.9583 ? . . N(2) H(9) 3.5865 ? . 66502 N(2) H(10) 2.4718 ? . . N(2) H(11) 3.2531 ? . . N(2) H(12) 2.8854 ? . . N(2) H(13) 2.4094 ? . . N(2) H(14) 2.8427 ? . . N(2) H(15) 3.1979 ? . . N(2) H(36) 3.4400 ? . 65602 N(3) H(2) 2.7787 ? . . N(3) H(8) 3.3375 ? . 66502 N(3) H(16) 3.2702 ? . . N(3) H(17) 2.7013 ? . . N(3) H(18) 2.5735 ? . . N(3) H(19) 2.8184 ? . . N(3) H(20) 3.1796 ? . . N(3) H(21) 2.3620 ? . . N(3) H(22) 3.3943 ? . . N(3) H(23) 3.0582 ? . . N(3) H(41) 3.2790 ? . 65602 N(4) H(3) 2.4720 ? . . N(4) H(20) 3.4932 ? . . N(4) H(20) 3.5674 ? . 56602 N(4) H(21) 3.0809 ? . . N(4) H(21) 3.5965 ? . 56602 N(4) H(22) 3.1811 ? . . N(4) H(23) 2.3871 ? . . N(4) H(24) 2.8041 ? . . N(4) H(25) 2.8769 ? . . N(4) H(25) 3.1315 ? . 56602 N(4) H(26) 3.2231 ? . . N(4) H(27) 2.4573 ? . . N(5) H(5) 3.1965 ? . 55601 N(5) H(29) 2.5610 ? . . N(5) H(32) 2.8465 ? . . N(5) H(33) 2.4378 ? . . N(5) H(34) 3.2126 ? . . N(5) H(35) 2.8727 ? . . N(5) H(36) 2.4581 ? . . N(5) H(37) 3.2211 ? . . N(5) H(41) 2.9706 ? . . N(6) H(22) 3.1453 ? . 66602 N(6) H(30) 2.7101 ? . . N(6) H(31) 3.5396 ? . 75602 N(6) H(32) 2.9571 ? . . N(6) H(38) 3.2657 ? . . N(6) H(39) 2.8805 ? . . N(6) H(40) 2.4952 ? . . N(6) H(41) 2.8192 ? . . N(6) H(42) 3.1876 ? . . N(6) H(43) 2.3659 ? . . C(1) H(1) 2.0516 ? . . C(1) H(3) 2.0210 ? . . C(1) H(10) 3.4845 ? . 66502 C(1) H(39) 3.3308 ? . 75602 C(2) H(2) 3.2662 ? . . C(2) H(3) 3.2740 ? . . C(2) H(10) 3.2101 ? . 66502 C(2) H(28) 3.4643 ? . 65602 C(2) H(29) 3.0010 ? . 65602 C(2) H(38) 3.5295 ? . 75602 C(2) H(39) 3.0505 ? . 75602 C(3) H(1) 2.0495 ? . . C(3) H(2) 2.0315 ? . . C(3) H(10) 2.9161 ? . 66502 C(3) H(29) 3.1621 ? . 65602 C(4) H(1) 3.2697 ? . . C(4) H(3) 3.2817 ? . . C(4) H(9) 2.9894 ? . 66502 C(4) H(10) 2.9642 ? . 66502 C(4) H(11) 3.5895 ? . 66502 C(4) H(36) 3.2286 ? . 65602 C(5) H(2) 2.0345 ? . . C(5) H(3) 2.0625 ? . . C(5) H(9) 3.4823 ? . 66502 C(5) H(10) 3.2662 ? . 66502 C(5) H(11) 3.3226 ? . 66502 C(5) H(25) 3.4265 ? . 56602 C(6) H(1) 3.2661 ? . . C(6) H(2) 3.2830 ? . . C(6) H(10) 3.5004 ? . 66502 C(6) H(11) 3.4914 ? . 66502 C(6) H(20) 3.4288 ? . 56602 C(6) H(25) 3.0412 ? . 56602 C(7) H(1) 2.6120 ? . . C(7) H(2) 2.6999 ? . . C(7) H(4) 3.5250 ? . . C(7) H(7) 3.1773 ? . . C(7) H(9) 3.1298 ? . . C(7) H(10) 3.5260 ? . . C(7) H(10) 3.5083 ? . 66502 C(7) H(13) 3.2544 ? . . C(7) H(14) 3.1632 ? . . C(7) H(29) 3.3337 ? . 65602 C(8) H(4) 2.0301 ? . . C(8) H(5) 2.0485 ? . . C(8) H(6) 2.0386 ? . . C(8) H(7) 2.0919 ? . . C(8) H(8) 2.0849 ? . . C(8) H(9) 2.0748 ? . . C(8) H(10) 2.9736 ? . . C(8) H(11) 2.7162 ? . . C(8) H(12) 3.4123 ? . . C(8) H(13) 3.2894 ? . . C(8) H(14) 2.5401 ? . . C(8) H(15) 3.0596 ? . . C(9) H(4) 2.9654 ? . . C(9) H(5) 3.3746 ? . . C(9) H(6) 2.6506 ? . . C(9) H(7) 3.3165 ? . . C(9) H(8) 3.0961 ? . . C(9) H(9) 2.5602 ? . . C(9) H(10) 2.0473 ? . . C(9) H(11) 2.0655 ? . . C(9) H(12) 2.0720 ? . . C(9) H(13) 2.0615 ? . . C(9) H(14) 2.0614 ? . . C(9) H(15) 2.0526 ? . . C(10) H(4) 3.2068 ? . 65502 C(10) H(7) 2.9249 ? . . C(10) H(8) 2.4844 ? . . C(10) H(9) 3.2537 ? . . C(10) H(11) 3.3530 ? . . C(10) H(14) 2.5329 ? . . C(10) H(15) 3.1382 ? . . C(10) H(29) 3.0167 ? . 55401 C(10) H(33) 3.3355 ? . 55401 C(11) H(2) 3.4860 ? . 66502 C(11) H(4) 3.2568 ? . . C(11) H(5) 2.4710 ? . . C(11) H(6) 2.9285 ? . . C(11) H(10) 2.9262 ? . . C(11) H(11) 2.7889 ? . . C(11) H(34) 3.4133 ? . 75602 C(11) H(38) 3.3043 ? . 75602 C(12) H(6) 3.3220 ? . . C(12) H(8) 3.2029 ? . . C(12) H(9) 2.5431 ? . . C(12) H(13) 2.9125 ? . . C(12) H(14) 3.2880 ? . . C(12) H(15) 2.5077 ? . . C(12) H(42) 3.2995 ? . 46401 C(13) H(4) 2.9120 ? . . C(13) H(6) 2.7258 ? . . C(13) H(10) 3.2715 ? . . C(13) H(11) 2.9518 ? . . C(13) H(12) 2.5232 ? . . C(13) H(18) 3.3942 ? . 56502 C(13) H(19) 3.1686 ? . 56502 C(13) H(35) 3.2296 ? . 65602 C(13) H(42) 3.5570 ? . 46401 C(14) H(2) 2.7435 ? . . C(14) H(3) 2.5737 ? . . C(14) H(8) 3.5576 ? . 66502 C(14) H(21) 2.8579 ? . . C(14) H(23) 2.8540 ? . . C(14) H(25) 3.3484 ? . 56602 C(15) H(16) 2.0212 ? . . C(15) H(17) 1.9982 ? . . C(15) H(18) 2.0190 ? . . C(15) H(19) 2.0443 ? . . C(15) H(20) 2.0281 ? . . C(15) H(21) 2.0129 ? . . C(15) H(22) 2.6149 ? . . C(15) H(23) 2.9355 ? . . C(15) H(24) 3.3513 ? . . C(15) H(25) 2.5995 ? . . C(15) H(26) 3.0133 ? . . C(15) H(27) 3.3303 ? . . C(16) H(16) 2.9173 ? . . C(16) H(17) 2.6587 ? . . C(16) H(18) 3.3786 ? . . C(16) H(19) 3.3755 ? . . C(16) H(20) 2.6471 ? . . C(16) H(21) 2.8840 ? . . C(16) H(22) 2.0331 ? . . C(16) H(23) 2.0481 ? . . C(16) H(24) 2.0348 ? . . C(16) H(25) 2.0451 ? . . C(16) H(26) 2.0257 ? . . C(16) H(27) 2.0371 ? . . C(17) H(19) 2.4213 ? . . C(17) H(20) 2.8202 ? . . C(17) H(21) 3.1780 ? . . C(17) H(22) 2.4492 ? . . C(17) H(23) 3.3002 ? . . C(17) H(25) 3.5855 ? . . C(17) H(26) 3.5609 ? . . C(17) H(40) 3.5486 ? . 66602 C(18) H(3) 3.4644 ? . 56602 C(18) H(15) 3.3897 ? . 56502 C(18) H(16) 2.5409 ? . . C(18) H(17) 3.2331 ? . . C(18) H(18) 2.6468 ? . . C(18) H(25) 2.3920 ? . . C(18) H(26) 3.4128 ? . . C(18) H(27) 3.4672 ? . 56602 C(18) H(41) 3.5072 ? . 65602 C(18) H(43) 3.4525 ? . 65602 C(19) H(16) 3.2461 ? . . C(19) H(17) 2.4733 ? . . C(19) H(25) 3.2593 ? . . C(19) H(26) 2.4729 ? . . C(19) H(27) 2.8326 ? . . C(19) H(30) 3.3339 ? . 66602 C(20) H(3) 3.4832 ? . 56602 C(20) H(16) 3.4428 ? . . C(20) H(20) 2.4571 ? . . C(20) H(21) 3.2289 ? . . C(20) H(21) 3.4216 ? . 56602 C(20) H(22) 2.8853 ? . . C(20) H(23) 3.2351 ? . . C(20) H(24) 2.4434 ? . . C(20) H(30) 3.4506 ? . 46501 C(20) H(43) 3.4822 ? . 46501 C(21) H(3) 2.8737 ? . . C(21) H(20) 3.4666 ? . 56602 C(21) H(28) 2.6209 ? . . C(21) H(31) 2.6871 ? . . C(22) H(28) 2.0617 ? . . C(22) H(29) 3.2804 ? . . C(22) H(30) 3.2680 ? . . C(22) H(31) 2.0147 ? . . C(23) H(1) 3.2512 ? . 65602 C(23) H(6) 3.3239 ? . 55601 C(23) H(29) 2.0215 ? . . C(23) H(31) 3.2588 ? . . C(24) H(1) 3.2356 ? . 65602 C(24) H(5) 3.5818 ? . 55601 C(24) H(6) 2.8054 ? . 55601 C(24) H(28) 2.0184 ? . . C(24) H(30) 3.3135 ? . . C(25) H(6) 3.5340 ? . 55601 C(25) H(22) 3.5890 ? . 66602 C(25) H(24) 3.3963 ? . 66602 C(25) H(26) 3.4028 ? . 64501 C(25) H(28) 3.2921 ? . . C(25) H(29) 2.0730 ? . . C(25) H(30) 2.0680 ? . . C(25) H(31) 3.2594 ? . . C(26) H(22) 3.5404 ? . 66602 C(26) H(23) 3.5983 ? . 66602 C(26) H(24) 2.8317 ? . 66602 C(26) H(26) 2.7939 ? . 64501 C(26) H(29) 3.3091 ? . . C(26) H(30) 3.5356 ? . 75602 C(26) H(31) 2.0012 ? . . C(27) H(24) 3.3392 ? . 66602 C(27) H(26) 3.3835 ? . 64501 C(27) H(28) 3.2606 ? . . C(27) H(30) 2.0247 ? . . C(28) H(22) 3.4291 ? . 66602 C(28) H(29) 2.6471 ? . . C(28) H(30) 2.7350 ? . . C(28) H(32) 3.1580 ? . . C(28) H(33) 3.2620 ? . . C(28) H(36) 3.4760 ? . . C(28) H(40) 3.5774 ? . . C(28) H(41) 3.1417 ? . . C(28) H(43) 3.2229 ? . . C(29) H(32) 2.0269 ? . . C(29) H(33) 2.0507 ? . . C(29) H(34) 2.0316 ? . . C(29) H(35) 2.0514 ? . . C(29) H(36) 2.0734 ? . . C(29) H(37) 2.0327 ? . . C(29) H(38) 2.6622 ? . . C(29) H(39) 3.3422 ? . . C(29) H(40) 2.9438 ? . . C(29) H(41) 2.5451 ? . . C(29) H(42) 3.0595 ? . . C(29) H(43) 3.2647 ? . . C(30) H(32) 2.5507 ? . . C(30) H(33) 3.3072 ? . . C(30) H(34) 3.0194 ? . . C(30) H(35) 3.3405 ? . . C(30) H(36) 2.9721 ? . . C(30) H(37) 2.5961 ? . . C(30) H(38) 2.0656 ? . . C(30) H(39) 2.0349 ? . . C(30) H(40) 2.0593 ? . . C(30) H(41) 2.0463 ? . . C(30) H(42) 2.0475 ? . . C(30) H(43) 2.0346 ? . . C(31) H(5) 3.2559 ? . 55601 C(31) H(7) 3.4102 ? . 75602 C(31) H(35) 2.4379 ? . . C(31) H(36) 3.2361 ? . . C(31) H(37) 2.8976 ? . . C(31) H(38) 2.6953 ? . . C(31) H(40) 2.9014 ? . . C(32) H(2) 3.5562 ? . 65602 C(32) H(13) 3.0968 ? . 65602 C(32) H(32) 3.2573 ? . . C(32) H(33) 2.8646 ? . . C(32) H(34) 2.4724 ? . . C(32) H(38) 3.3422 ? . . C(32) H(41) 2.4859 ? . . C(32) H(42) 3.1206 ? . . C(33) H(1) 3.0223 ? . 75602 C(33) H(7) 3.3147 ? . 75602 C(33) H(31) 3.5075 ? . 75602 C(33) H(32) 2.5071 ? . . C(33) H(34) 3.0726 ? . . C(33) H(37) 3.2896 ? . . C(33) H(41) 3.2851 ? . . C(33) H(42) 2.5287 ? . . C(33) H(43) 2.9147 ? . . C(34) H(12) 3.3562 ? . 64601 C(34) H(19) 3.5757 ? . 65602 C(34) H(21) 3.0532 ? . 65602 C(34) H(27) 3.4442 ? . 64501 C(34) H(36) 2.9206 ? . . C(34) H(37) 2.6430 ? . . C(34) H(38) 2.9554 ? . . C(34) H(39) 2.4801 ? . . C(34) H(40) 3.2637 ? . . C(35) H(3) 3.1885 ? . . H(1) C(23) 3.2512 ? . 65602 H(1) C(24) 3.2356 ? . 65602 H(1) C(33) 3.0223 ? . 75602 H(2) O(6) 3.4389 ? . 65602 H(2) C(11) 3.4860 ? . 66502 H(2) C(32) 3.5562 ? . 65602 H(3) Cl(1) 3.0856 ? . 66602 H(3) C(18) 3.4644 ? . 56602 H(3) C(20) 3.4832 ? . 56602 H(4) O(2) 3.0796 ? . 65502 H(4) O(6) 3.2353 ? . 55401 H(4) N(1) 3.5603 ? . 65502 H(4) C(10) 3.2068 ? . 65502 H(5) O(6) 2.9449 ? . 55401 H(5) N(5) 3.1965 ? . 55401 H(5) C(24) 3.5818 ? . 55401 H(5) C(31) 3.2559 ? . 55401 H(6) O(6) 3.4498 ? . 55401 H(6) C(23) 3.3239 ? . 55401 H(6) C(24) 2.8054 ? . 55401 H(6) C(25) 3.5340 ? . 55401 H(7) O(3) 3.4358 ? . 66502 H(7) C(31) 3.4102 ? . 75602 H(7) C(33) 3.3147 ? . 75602 H(8) O(4) 3.4623 ? . 66502 H(8) N(3) 3.3375 ? . 66502 H(8) C(14) 3.5576 ? . 66502 H(9) O(3) 2.8966 ? . 66502 H(9) O(4) 3.5389 ? . 66502 H(9) N(2) 3.5865 ? . 66502 H(9) C(4) 2.9894 ? . 66502 H(9) C(5) 3.4823 ? . 66502 H(10) C(1) 3.4845 ? . 66502 H(10) C(2) 3.2101 ? . 66502 H(10) C(3) 2.9161 ? . 66502 H(10) C(4) 2.9642 ? . 66502 H(10) C(5) 3.2662 ? . 66502 H(10) C(6) 3.5004 ? . 66502 H(10) C(7) 3.5083 ? . 66502 H(11) Cl(1) 3.1855 ? . 66502 H(11) C(4) 3.5895 ? . 66502 H(11) C(5) 3.3226 ? . 66502 H(11) C(6) 3.4914 ? . 66502 H(12) Cl(1) 3.1361 ? . 66502 H(12) C(34) 3.3562 ? . 46401 H(13) O(4) 3.5759 ? . 56502 H(13) O(6) 3.1308 ? . 65602 H(13) C(32) 3.0968 ? . 65602 H(14) O(2) 3.3936 ? . 65502 H(14) O(6) 2.9627 ? . 65602 H(15) Cl(1) 3.5608 ? . 66502 H(15) C(18) 3.3897 ? . 56502 H(16) O(5) 3.2264 ? . 56602 H(18) C(13) 3.3942 ? . 56502 H(19) Cl(1) 3.2691 ? . 45501 H(19) O(5) 3.5340 ? . 56602 H(19) C(13) 3.1686 ? . 56502 H(19) C(34) 3.5757 ? . 65602 H(20) Cl(1) 3.3305 ? . 45501 H(20) O(5) 2.6171 ? . 56602 H(20) N(4) 3.5674 ? . 56602 H(20) C(6) 3.4288 ? . 56602 H(20) C(21) 3.4666 ? . 56602 H(21) N(4) 3.5965 ? . 56602 H(21) C(20) 3.4216 ? . 56602 H(21) C(34) 3.0532 ? . 65602 H(22) O(7) 2.9731 ? . 66602 H(22) N(6) 3.1453 ? . 66602 H(22) C(25) 3.5890 ? . 66602 H(22) C(26) 3.5404 ? . 66602 H(22) C(28) 3.4291 ? . 66602 H(23) C(26) 3.5983 ? . 66602 H(24) O(7) 3.2285 ? . 46501 H(24) O(7) 3.3732 ? . 66602 H(24) C(25) 3.3963 ? . 66602 H(24) C(26) 2.8317 ? . 66602 H(24) C(27) 3.3392 ? . 66602 H(25) O(5) 2.9170 ? . 56602 H(25) N(4) 3.1315 ? . 56602 H(25) C(5) 3.4265 ? . 56602 H(25) C(6) 3.0412 ? . 56602 H(25) C(14) 3.3484 ? . 56602 H(26) O(5) 3.0983 ? . 56602 H(26) O(7) 3.3719 ? . 46501 H(26) C(25) 3.4028 ? . 46501 H(26) C(26) 2.7939 ? . 46501 H(26) C(27) 3.3835 ? . 46501 H(27) O(7) 3.5246 ? . 46501 H(27) C(18) 3.4672 ? . 56602 H(27) C(34) 3.4442 ? . 46501 H(28) O(2) 3.2367 ? . 65602 H(28) C(2) 3.4643 ? . 65602 H(29) O(2) 2.6837 ? . 65602 H(29) N(1) 3.1784 ? . 65602 H(29) C(2) 3.0010 ? . 65602 H(29) C(3) 3.1621 ? . 65602 H(29) C(7) 3.3337 ? . 65602 H(29) C(10) 3.0167 ? . 55601 H(30) O(7) 2.6826 ? . 75602 H(30) C(19) 3.3339 ? . 66602 H(30) C(20) 3.4506 ? . 64501 H(30) C(26) 3.5356 ? . 75602 H(31) O(5) 3.5576 ? . 65602 H(31) O(7) 2.4693 ? . 75602 H(31) N(6) 3.5396 ? . 75602 H(31) C(33) 3.5075 ? . 75602 H(33) C(10) 3.3355 ? . 55601 H(34) O(4) 3.1107 ? . 64601 H(34) C(11) 3.4133 ? . 75602 H(35) O(4) 2.6567 ? . 64601 H(35) C(13) 3.2296 ? . 65602 H(36) O(3) 3.1083 ? . 65602 H(36) O(4) 3.1055 ? . 65602 H(36) N(2) 3.4400 ? . 65602 H(36) C(4) 3.2286 ? . 65602 H(37) O(3) 2.8505 ? . 64601 H(37) O(4) 3.2223 ? . 64601 H(38) O(3) 3.1290 ? . 64601 H(38) C(2) 3.5295 ? . 75602 H(38) C(11) 3.3043 ? . 75602 H(39) O(1) 3.0794 ? . 75602 H(39) C(1) 3.3308 ? . 75602 H(39) C(2) 3.0505 ? . 75602 H(40) C(17) 3.5486 ? . 66602 H(41) O(4) 2.7439 ? . 65602 H(41) N(3) 3.2790 ? . 65602 H(41) C(18) 3.5072 ? . 65602 H(42) O(3) 3.2215 ? . 64601 H(42) C(12) 3.2995 ? . 64601 H(42) C(13) 3.5570 ? . 64601 H(43) C(18) 3.4525 ? . 65602 H(43) C(20) 3.4822 ? . 64501 #============================================================================== # Additional structures and associated data_? identifiers # should be added at this point if there is more than one # structure analysis in the CIF. #============================================================================== # End of CIF #============================================================================== _chemical_name_common ; 4-(1'-oxyl-4',4',5',5'-tetramethyl-imidazolin-2'-yl)-benzoic acid 3,5-bis-(1''-oxyl-4'',4'',5'',5''-tetramethyl-imidazolin-2''-yl)- phenyl ester ;