Supplementary Material (ESI) for Organic and Biomolecular Chemistry This journal is (C) The Royal Society of Chemistry 2007 data_global _journal_name_full Org.Biomol.Chem. _journal_coden_Cambridge 0177 _publ_contact_author_name 'Takashi Ishihara' _publ_contact_author_address ; Department of Chemistry and Materials Technology Kyoto Institute of Technology Matsugasaki, Sakyo-ku Kyoto 606-8585 JAPAN ; _publ_contact_author_email ISHIHARA@KIT.AC.JP _publ_section_title ; Reaction of Perfluorocyclopentene with Various Carbon Nucleophiles - Heteroaromatic Lithium Reagents, Enolate, and Phosphonium Ylide ; loop_ _publ_author_name 'Takashi Ishihara' 'Emi Ishii' 'Tsutomu Konno' 'Shigeyuki Yamada' #============================================================================== # Additional structures and associated data_? identifiers # should be added at this point if there is more than one # structure analysis in the CIF. #============================================================================== # End of CIF #============================================================================== # Attachment 'Compound 10.CIF' data__yamada-R304 _database_code_depnum_ccdc_archive 'CCDC 635724' #============================================================================== # CHEMICAL DATA _chemical_formula_sum 'C43 H32 Br F5 P2 ' _chemical_formula_moiety 'C43 H32 Br F5 P2 ' _chemical_formula_weight 785.57 _chemical_melting_point ? #============================================================================== # CRYSTAL DATA _symmetry_cell_setting monoclinic _symmetry_space_group_name_H-M 'P 1 21/n 1' _symmetry_space_group_name_Hall '-P 2yn' _symmetry_Int_Tables_number 14 loop_ _symmetry_equiv_pos_site_id _symmetry_equiv_pos_as_xyz 1 +X,+Y,+Z 2 1/2-X,1/2+Y,1/2-Z 3 -X,-Y,-Z 4 1/2+X,1/2-Y,1/2+Z #------------------------------------------------------------------------------ _cell_length_a 16.463(9) _cell_length_b 18.190(11) _cell_length_c 13.501(10) _cell_angle_alpha 90.0000 _cell_angle_beta 111.93(4) _cell_angle_gamma 90.0000 _cell_volume 3750(4) _cell_formula_units_Z 4 _cell_measurement_reflns_used 24 _cell_measurement_theta_min 25.0 _cell_measurement_theta_max 28.6 _cell_measurement_temperature 198.1 #------------------------------------------------------------------------------ _exptl_crystal_description block _exptl_crystal_colour yellow _exptl_crystal_size_max 0.30 _exptl_crystal_size_mid 0.25 _exptl_crystal_size_min 0.20 _exptl_crystal_density_diffrn 1.391 _exptl_crystal_density_meas ? _exptl_crystal_density_method 'not measured' _exptl_crystal_F_000 1600.00 _exptl_absorpt_coefficient_mu 2.768 _exptl_absorpt_correction_type none #============================================================================== # EXPERIMENTAL DATA _diffrn_radiation_type 'Cu K\a' _diffrn_radiation_wavelength 1.54178 _diffrn_measurement_device_type 'Rigaku AFC7R' _diffrn_measurement_method \w-2\q _diffrn_reflns_number 9072 _diffrn_reflns_av_R_equivalents 0.144 _diffrn_reflns_theta_max 66.92 _diffrn_measured_fraction_theta_max 0.997 _diffrn_reflns_theta_full 66.92 _diffrn_measured_fraction_theta_full 0.997 _diffrn_reflns_limit_h_min -18 _diffrn_reflns_limit_h_max 19 _diffrn_reflns_limit_k_min 0 _diffrn_reflns_limit_k_max 21 _diffrn_reflns_limit_l_min -16 _diffrn_reflns_limit_l_max 11 _diffrn_standards_number 3 _diffrn_standards_interval_count 0 _diffrn_standards_decay_% 3.50 #============================================================================== # REFINEMENT DATA _refine_special_details ; Refinement using reflections with F^2^ > 2.0 sigma(F^2^). The weighted R-factor(wR), goodness of fit (S) and R-factor (gt) are based on F, with F set to zero for negative F. The threshold expression of F^2^ > 2.0 sigma(F^2^) is used only for calculating R-factor (gt). ; _reflns_number_total 6653 _reflns_number_gt 4764 _reflns_threshold_expression F^2^>2.0\s(F^2^) _refine_ls_structure_factor_coef Fsqd _refine_ls_R_factor_gt 0.0789 _refine_ls_wR_factor_ref 0.2354 _refine_ls_hydrogen_treatment refall _refine_ls_number_reflns 6653 _refine_ls_number_parameters 461 _refine_ls_goodness_of_fit_ref 1.011 _refine_ls_weighting_scheme calc _refine_ls_weighting_details 'w = 1/[\s^2^(Fo^2^)+(0.1727P)^2^+0.0000P] where P=(Fo^2^+2Fc^2^)/3' _refine_ls_shift/su_max 0.0000 _refine_diff_density_max 1.55 _refine_diff_density_min -1.21 _refine_ls_extinction_method none _refine_ls_extinction_coef ? loop_ _atom_type_symbol _atom_type_description _atom_type_scat_dispersion_real _atom_type_scat_dispersion_imag _atom_type_scat_source C C 0.018 0.009 ; International Tables for Crystallography (1992, Vol. C, Tables 4.2.6.8 and 6.1.1.4) ; H H 0.000 0.000 ; International Tables for Crystallography (1992, Vol. C, Table 6.1.1.4) ; P P 0.295 0.434 ; International Tables for Crystallography (1992, Vol. C, Tables 4.2.6.8 and 6.1.1.4) ; F F 0.073 0.053 ; International Tables for Crystallography (1992, Vol. C, Tables 4.2.6.8 and 6.1.1.4) ; Br Br -0.676 1.280 ; International Tables for Crystallography (1992, Vol. C, Tables 4.2.6.8 and 6.1.1.4) ; #============================================================================== # ATOMIC COORDINATES AND THERMAL PARAMETERS loop_ _atom_site_label _atom_site_type_symbol _atom_site_fract_x _atom_site_fract_y _atom_site_fract_z _atom_site_U_iso_or_equiv _atom_site_adp_type _atom_site_occupancy _atom_site_symmetry_multiplicity _atom_site_calc_flag _atom_site_refinement_flags _atom_site_disorder_assembly _atom_site_disorder_group Br(1) Br 1.11610(3) 1.04176(3) 0.36118(5) 0.0490(2) Uani 1.00 1 d . . . P(1) P 0.85788(6) 0.69164(6) 0.37555(8) 0.0301(2) Uani 1.00 1 d . . . P(2) P 1.04159(6) 0.68383(6) 0.02859(9) 0.0314(2) Uani 1.00 1 d . . . F(1) F 1.1417(2) 0.6082(4) 0.4990(2) 0.114(2) Uani 1.00 1 d . . . F(4) F 0.94540(19) 0.69469(17) 0.1981(2) 0.0447(7) Uani 1.00 1 d . . . F(5) F 1.1375(4) 0.5107(2) 0.2928(3) 0.108(2) Uani 1.00 1 d . . . F(6) F 1.0705(3) 0.5115(2) 0.4311(5) 0.114(2) Uani 1.00 1 d . . . F(8) F 1.2151(2) 0.6020(3) 0.3700(3) 0.0983(18) Uani 1.00 1 d . . . C(1) C 1.0084(2) 0.6501(2) 0.2616(3) 0.0327(9) Uani 1.00 1 d . . . C(2) C 1.0062(2) 0.6243(2) 0.3583(3) 0.0328(8) Uani 1.00 1 d . . . C(3) C 1.0857(3) 0.5788(3) 0.4056(4) 0.0490(13) Uani 1.00 1 d . . . C(4) C 1.1318(3) 0.5792(3) 0.3241(4) 0.0471(12) Uani 1.00 1 d . . . C(5) C 1.0769(2) 0.6263(2) 0.2339(3) 0.0333(9) Uani 1.00 1 d . . . C(6) C 0.9485(3) 0.6340(2) 0.4097(3) 0.0355(9) Uani 1.00 1 d . . . C(7) C 1.1001(3) 0.6358(2) 0.1462(3) 0.0371(9) Uani 1.00 1 d . . . C(8) C 0.8357(2) 0.7007(2) 0.4960(3) 0.0312(8) Uani 1.00 1 d . . . C(9) C 0.8519(3) 0.7651(2) 0.5545(3) 0.0365(9) Uani 1.00 1 d . . . C(10) C 0.8334(3) 0.7683(2) 0.6487(3) 0.0410(10) Uani 1.00 1 d . . . C(11) C 0.8008(3) 0.7073(2) 0.6813(3) 0.0406(10) Uani 1.00 1 d . . . C(12) C 0.7856(3) 0.6427(2) 0.6237(3) 0.0404(10) Uani 1.00 1 d . . . C(13) C 0.8032(2) 0.6390(2) 0.5303(3) 0.0372(9) Uani 1.00 1 d . . . C(14) C 0.7600(2) 0.6534(2) 0.2778(3) 0.0338(9) Uani 1.00 1 d . . . C(15) C 0.6791(3) 0.6766(3) 0.2751(4) 0.0448(11) Uani 1.00 1 d . . . C(16) C 0.6029(3) 0.6461(3) 0.2029(4) 0.0500(12) Uani 1.00 1 d . . . C(17) C 0.6075(3) 0.5915(3) 0.1336(4) 0.0506(13) Uani 1.00 1 d . . . C(18) C 0.6871(4) 0.5698(3) 0.1336(4) 0.0535(13) Uani 1.00 1 d . . . C(19) C 0.7639(3) 0.5990(2) 0.2065(4) 0.0435(11) Uani 1.00 1 d . . . C(20) C 0.8787(2) 0.7795(2) 0.3293(3) 0.0314(8) Uani 1.00 1 d . . . C(21) C 0.9568(3) 0.8158(2) 0.3876(3) 0.0400(10) Uani 1.00 1 d . . . C(22) C 0.9755(3) 0.8833(2) 0.3517(4) 0.0448(11) Uani 1.00 1 d . . . C(23) C 0.9171(3) 0.9134(2) 0.2583(4) 0.0460(11) Uani 1.00 1 d . . . C(24) C 0.8403(3) 0.8773(2) 0.1992(4) 0.0462(11) Uani 1.00 1 d . . . C(25) C 0.8209(3) 0.8097(2) 0.2359(3) 0.0384(9) Uani 1.00 1 d . . . C(26) C 0.9255(2) 0.6675(2) -0.0159(3) 0.0376(9) Uani 1.00 1 d . . . C(27) C 0.8673(3) 0.7242(3) -0.0255(3) 0.0412(10) Uani 1.00 1 d . . . C(28) C 0.7785(3) 0.7089(4) -0.0534(4) 0.0532(14) Uani 1.00 1 d . . . C(29) C 0.7491(3) 0.6368(4) -0.0734(4) 0.0584(16) Uani 1.00 1 d . . . C(30) C 0.8074(4) 0.5812(4) -0.0659(5) 0.0659(16) Uani 1.00 1 d . . . C(31) C 0.8956(3) 0.5956(3) -0.0371(5) 0.0541(13) Uani 1.00 1 d . . . C(32) C 1.0584(2) 0.7819(2) 0.0411(3) 0.0355(9) Uani 1.00 1 d . . . C(33) C 1.0453(4) 0.8238(3) -0.0495(4) 0.0485(12) Uani 1.00 1 d . . . C(34) C 1.0542(4) 0.8989(3) -0.0417(5) 0.0587(15) Uani 1.00 1 d . . . C(35) C 1.0758(4) 0.9331(2) 0.0571(5) 0.0574(14) Uani 1.00 1 d . . . C(36) C 1.0870(3) 0.8917(2) 0.1463(4) 0.0475(12) Uani 1.00 1 d . . . C(37) C 1.0779(3) 0.8162(2) 0.1385(4) 0.0387(10) Uani 1.00 1 d . . . C(38) C 1.0795(2) 0.6499(2) -0.0724(3) 0.0325(9) Uani 1.00 1 d . . . C(39) C 1.1655(2) 0.6291(2) -0.0474(3) 0.0369(9) Uani 1.00 1 d . . . C(40) C 1.1927(3) 0.6058(2) -0.1289(4) 0.0456(11) Uani 1.00 1 d . . . C(41) C 1.1348(4) 0.6036(3) -0.2316(4) 0.0551(14) Uani 1.00 1 d . . . C(42) C 1.0493(4) 0.6261(5) -0.2575(4) 0.075(2) Uani 1.00 1 d . . . C(43) C 1.0220(3) 0.6482(4) -0.1779(4) 0.0599(16) Uani 1.00 1 d . . . H(1) H 0.9601 0.6040 0.4738 0.040 Uiso 1.00 1 c R . . H(2) H 1.1480 0.6004 0.1385 0.040 Uiso 1.00 1 c R . . H(3) H 0.8751 0.8067 0.5317 0.044 Uiso 1.00 1 c R . . H(4) H 0.8434 0.8124 0.6892 0.049 Uiso 1.00 1 c R . . H(5) H 0.7885 0.7096 0.7446 0.049 Uiso 1.00 1 c R . . H(6) H 0.7634 0.6009 0.6475 0.048 Uiso 1.00 1 c R . . H(7) H 0.7930 0.5947 0.4902 0.045 Uiso 1.00 1 c R . . H(8) H 0.6759 0.7137 0.3230 0.054 Uiso 1.00 1 c R . . H(9) H 0.5475 0.6625 0.2010 0.060 Uiso 1.00 1 c R . . H(10) H 0.5554 0.5691 0.0860 0.061 Uiso 1.00 1 c R . . H(11) H 0.6898 0.5344 0.0831 0.064 Uiso 1.00 1 c R . . H(12) H 0.8189 0.5820 0.2081 0.052 Uiso 1.00 1 c R . . H(13) H 0.9970 0.7945 0.4513 0.048 Uiso 1.00 1 c R . . H(14) H 1.0281 0.9085 0.3915 0.054 Uiso 1.00 1 c R . . H(15) H 0.9299 0.9595 0.2344 0.055 Uiso 1.00 1 c R . . H(16) H 0.8011 0.8980 0.1344 0.055 Uiso 1.00 1 c R . . H(17) H 0.7679 0.7848 0.1963 0.046 Uiso 1.00 1 c R . . H(18) H 0.8877 0.7735 -0.0131 0.049 Uiso 1.00 1 c R . . H(19) H 0.7383 0.7476 -0.0588 0.064 Uiso 1.00 1 c R . . H(20) H 0.6887 0.6260 -0.0922 0.070 Uiso 1.00 1 c R . . H(21) H 0.7868 0.5321 -0.0808 0.079 Uiso 1.00 1 c R . . H(22) H 0.9355 0.5567 -0.0318 0.065 Uiso 1.00 1 c R . . H(23) H 1.0302 0.8006 -0.1170 0.058 Uiso 1.00 1 c R . . H(24) H 1.0456 0.9275 -0.1036 0.070 Uiso 1.00 1 c R . . H(25) H 1.0828 0.9849 0.0629 0.069 Uiso 1.00 1 c R . . H(26) H 1.1009 0.9151 0.2136 0.057 Uiso 1.00 1 c R . . H(27) H 1.0851 0.7877 0.2003 0.046 Uiso 1.00 1 c R . . H(28) H 1.2059 0.6306 0.0245 0.044 Uiso 1.00 1 c R . . H(29) H 1.2519 0.5915 -0.1124 0.055 Uiso 1.00 1 c R . . H(30) H 1.1534 0.5864 -0.2862 0.066 Uiso 1.00 1 c R . . H(31) H 1.0096 0.6262 -0.3298 0.090 Uiso 1.00 1 c R . . H(32) H 0.9628 0.6625 -0.1954 0.072 Uiso 1.00 1 c R . . loop_ _atom_site_aniso_label _atom_site_aniso_U_11 _atom_site_aniso_U_22 _atom_site_aniso_U_33 _atom_site_aniso_U_12 _atom_site_aniso_U_13 _atom_site_aniso_U_23 Br(1) 0.0418(3) 0.0318(3) 0.0655(4) -0.0013(2) 0.0110(2) -0.0042(2) P(1) 0.0323(5) 0.0297(5) 0.0295(5) -0.0017(4) 0.0130(4) -0.0005(4) P(2) 0.0303(5) 0.0348(5) 0.0308(5) 0.0038(4) 0.0135(4) 0.0009(4) F(1) 0.061(2) 0.228(7) 0.0416(19) 0.062(3) 0.0052(16) -0.009(2) F(4) 0.0500(15) 0.0545(17) 0.0352(13) 0.0269(13) 0.0223(12) 0.0154(12) F(5) 0.206(5) 0.065(2) 0.085(2) 0.085(3) 0.089(3) 0.041(2) F(6) 0.126(4) 0.080(2) 0.188(5) 0.061(2) 0.117(4) 0.090(3) F(8) 0.0382(18) 0.175(5) 0.074(2) 0.012(2) 0.0129(16) 0.063(3) C(1) 0.034(2) 0.033(2) 0.033(2) 0.0031(17) 0.0154(17) 0.0042(17) C(2) 0.033(2) 0.031(2) 0.034(2) -0.0014(17) 0.0119(17) -0.0007(17) C(3) 0.059(3) 0.054(3) 0.042(2) 0.023(2) 0.029(2) 0.027(2) C(4) 0.051(2) 0.047(2) 0.049(2) 0.015(2) 0.026(2) 0.010(2) C(5) 0.036(2) 0.032(2) 0.033(2) 0.0030(17) 0.0137(17) 0.0006(17) C(6) 0.041(2) 0.033(2) 0.033(2) 0.0027(18) 0.0159(18) 0.0072(18) C(7) 0.037(2) 0.044(2) 0.033(2) 0.0064(19) 0.0160(17) 0.0040(19) C(8) 0.0299(19) 0.037(2) 0.0276(19) 0.0004(17) 0.0115(15) 0.0029(17) C(9) 0.042(2) 0.036(2) 0.034(2) -0.0000(19) 0.0181(19) 0.0006(18) C(10) 0.044(2) 0.041(2) 0.039(2) 0.008(2) 0.016(2) 0.000(2) C(11) 0.037(2) 0.056(2) 0.032(2) 0.014(2) 0.0164(18) 0.012(2) C(12) 0.035(2) 0.047(2) 0.044(2) 0.0075(19) 0.0205(19) 0.013(2) C(13) 0.038(2) 0.033(2) 0.043(2) 0.0004(18) 0.0177(19) 0.0023(19) C(14) 0.037(2) 0.032(2) 0.033(2) -0.0045(17) 0.0126(17) -0.0015(17) C(15) 0.041(2) 0.050(2) 0.044(2) -0.002(2) 0.015(2) -0.009(2) C(16) 0.033(2) 0.063(3) 0.048(2) -0.011(2) 0.008(2) -0.003(2) C(17) 0.051(3) 0.055(3) 0.038(2) -0.022(2) 0.008(2) -0.006(2) C(18) 0.070(3) 0.039(2) 0.049(2) -0.018(2) 0.020(2) -0.016(2) C(19) 0.051(2) 0.038(2) 0.042(2) -0.005(2) 0.018(2) -0.007(2) C(20) 0.037(2) 0.030(2) 0.030(2) 0.0010(17) 0.0156(17) -0.0015(17) C(21) 0.043(2) 0.043(2) 0.034(2) -0.005(2) 0.0135(19) 0.0015(19) C(22) 0.048(2) 0.041(2) 0.046(2) -0.015(2) 0.018(2) -0.006(2) C(23) 0.054(2) 0.032(2) 0.060(3) 0.002(2) 0.031(2) 0.009(2) C(24) 0.048(2) 0.042(2) 0.046(2) 0.004(2) 0.015(2) 0.012(2) C(25) 0.040(2) 0.036(2) 0.041(2) -0.0006(19) 0.0161(19) 0.0044(19) C(26) 0.032(2) 0.052(2) 0.030(2) 0.002(2) 0.0137(17) 0.0007(19) C(27) 0.036(2) 0.052(2) 0.035(2) 0.005(2) 0.0135(18) 0.002(2) C(28) 0.034(2) 0.086(4) 0.042(2) 0.008(2) 0.017(2) -0.001(2) C(29) 0.035(2) 0.097(5) 0.039(2) -0.011(2) 0.009(2) 0.000(2) C(30) 0.050(3) 0.070(4) 0.075(4) -0.019(3) 0.020(2) -0.002(3) C(31) 0.042(2) 0.051(3) 0.071(3) -0.010(2) 0.023(2) -0.005(2) C(32) 0.032(2) 0.035(2) 0.041(2) 0.0068(17) 0.0153(17) 0.0034(19) C(33) 0.061(3) 0.043(2) 0.045(2) 0.012(2) 0.022(2) 0.007(2) C(34) 0.072(4) 0.046(3) 0.063(3) 0.011(2) 0.030(3) 0.018(2) C(35) 0.056(3) 0.032(2) 0.084(4) 0.011(2) 0.025(3) 0.004(2) C(36) 0.041(2) 0.044(2) 0.056(3) 0.003(2) 0.017(2) -0.009(2) C(37) 0.036(2) 0.035(2) 0.047(2) -0.0030(18) 0.018(2) -0.0045(19) C(38) 0.031(2) 0.033(2) 0.036(2) 0.0003(17) 0.0158(17) -0.0030(17) C(39) 0.035(2) 0.041(2) 0.037(2) -0.0010(19) 0.0158(18) 0.0003(19) C(40) 0.043(2) 0.050(2) 0.052(2) 0.003(2) 0.026(2) -0.003(2) C(41) 0.065(3) 0.067(3) 0.045(2) 0.003(2) 0.033(2) -0.015(2) C(42) 0.054(3) 0.131(6) 0.034(2) 0.008(3) 0.010(2) -0.018(3) C(43) 0.037(2) 0.104(5) 0.035(2) 0.018(2) 0.009(2) -0.003(2) #============================================================================== _computing_data_collection WinAFC _computing_cell_refinement WinAFC _computing_data_reduction CrystalStructure _computing_structure_solution ? _computing_structure_refinement SHELXL _computing_publication_material 'CrystalStructure 3.7.0' _computing_molecular_graphics ? #============================================================================== # MOLECULAR GEOMETRY _geom_special_details ; ENTER SPECIAL DETAILS OF THE MOLECULAR GEOMETRY ; loop_ _geom_bond_atom_site_label_1 _geom_bond_atom_site_label_2 _geom_bond_distance _geom_bond_publ_flag _geom_bond_site_symmetry_1 _geom_bond_site_symmetry_2 P(1) C(6) 1.739(4) ? . . P(1) C(8) 1.803(5) ? . . P(1) C(14) 1.798(4) ? . . P(1) C(20) 1.796(4) ? . . P(2) C(7) 1.752(4) ? . . P(2) C(26) 1.801(4) ? . . P(2) C(32) 1.804(4) ? . . P(2) C(38) 1.807(5) ? . . F(1) C(3) 1.363(6) ? . . F(4) C(1) 1.344(4) ? . . F(5) C(4) 1.330(7) ? . . F(6) C(3) 1.320(8) ? . . F(8) C(4) 1.343(6) ? . . C(1) C(2) 1.400(7) ? . . C(1) C(5) 1.382(7) ? . . C(2) C(3) 1.478(7) ? . . C(2) C(6) 1.381(7) ? . . C(3) C(4) 1.552(9) ? . . C(4) C(5) 1.489(6) ? . . C(5) C(7) 1.384(7) ? . . C(8) C(9) 1.382(6) ? . . C(8) C(13) 1.394(7) ? . . C(9) C(10) 1.415(8) ? . . C(10) C(11) 1.375(7) ? . . C(11) C(12) 1.379(7) ? . . C(12) C(13) 1.397(8) ? . . C(14) C(15) 1.383(7) ? . . C(14) C(19) 1.400(7) ? . . C(15) C(16) 1.385(6) ? . . C(16) C(17) 1.387(8) ? . . C(17) C(18) 1.369(9) ? . . C(18) C(19) 1.384(7) ? . . C(20) C(21) 1.396(6) ? . . C(20) C(25) 1.379(5) ? . . C(21) C(22) 1.397(7) ? . . C(22) C(23) 1.381(6) ? . . C(23) C(24) 1.383(7) ? . . C(24) C(25) 1.407(7) ? . . C(26) C(27) 1.381(7) ? . . C(26) C(31) 1.389(7) ? . . C(27) C(28) 1.394(7) ? . . C(28) C(29) 1.388(10) ? . . C(29) C(30) 1.372(10) ? . . C(30) C(31) 1.380(9) ? . . C(32) C(33) 1.388(7) ? . . C(32) C(37) 1.380(7) ? . . C(33) C(34) 1.373(8) ? . . C(34) C(35) 1.392(9) ? . . C(35) C(36) 1.373(9) ? . . C(36) C(37) 1.382(7) ? . . C(38) C(39) 1.381(6) ? . . C(38) C(43) 1.385(6) ? . . C(39) C(40) 1.399(8) ? . . C(40) C(41) 1.359(7) ? . . C(41) C(42) 1.380(9) ? . . C(42) C(43) 1.370(10) ? . . C(6) H(1) 0.980 ? . . C(7) H(2) 1.052 ? . . C(9) H(3) 0.950 ? . . C(10) H(4) 0.950 ? . . C(11) H(5) 0.950 ? . . C(12) H(6) 0.950 ? . . C(13) H(7) 0.950 ? . . C(15) H(8) 0.950 ? . . C(16) H(9) 0.950 ? . . C(17) H(10) 0.950 ? . . C(18) H(11) 0.950 ? . . C(19) H(12) 0.950 ? . . C(21) H(13) 0.950 ? . . C(22) H(14) 0.950 ? . . C(23) H(15) 0.950 ? . . C(24) H(16) 0.950 ? . . C(25) H(17) 0.950 ? . . C(27) H(18) 0.950 ? . . C(28) H(19) 0.950 ? . . C(29) H(20) 0.950 ? . . C(30) H(21) 0.950 ? . . C(31) H(22) 0.950 ? . . C(33) H(23) 0.950 ? . . C(34) H(24) 0.950 ? . . C(35) H(25) 0.950 ? . . C(36) H(26) 0.950 ? . . C(37) H(27) 0.950 ? . . C(39) H(28) 0.950 ? . . C(40) H(29) 0.950 ? . . C(41) H(30) 0.950 ? . . C(42) H(31) 0.950 ? . . C(43) H(32) 0.950 ? . . loop_ _geom_angle_atom_site_label_1 _geom_angle_atom_site_label_2 _geom_angle_atom_site_label_3 _geom_angle _geom_angle_publ_flag _geom_angle_site_symmetry_1 _geom_angle_site_symmetry_2 _geom_angle_site_symmetry_3 C(6) P(1) C(8) 105.0(2) ? . . . C(6) P(1) C(14) 114.0(2) ? . . . C(6) P(1) C(20) 111.9(2) ? . . . C(8) P(1) C(14) 105.6(2) ? . . . C(8) P(1) C(20) 111.2(2) ? . . . C(14) P(1) C(20) 108.92(19) ? . . . C(7) P(2) C(26) 112.1(2) ? . . . C(7) P(2) C(32) 113.3(2) ? . . . C(7) P(2) C(38) 106.6(2) ? . . . C(26) P(2) C(32) 107.5(2) ? . . . C(26) P(2) C(38) 108.3(2) ? . . . C(32) P(2) C(38) 108.9(2) ? . . . F(4) C(1) C(2) 120.9(4) ? . . . F(4) C(1) C(5) 122.0(4) ? . . . C(2) C(1) C(5) 117.1(3) ? . . . C(1) C(2) C(3) 105.3(4) ? . . . C(1) C(2) C(6) 133.5(4) ? . . . C(3) C(2) C(6) 121.2(4) ? . . . F(1) C(3) F(6) 104.6(5) ? . . . F(1) C(3) C(2) 111.3(5) ? . . . F(1) C(3) C(4) 108.2(4) ? . . . F(6) C(3) C(2) 114.1(5) ? . . . F(6) C(3) C(4) 112.3(5) ? . . . C(2) C(3) C(4) 106.2(4) ? . . . F(5) C(4) F(8) 104.8(5) ? . . . F(5) C(4) C(3) 109.4(5) ? . . . F(5) C(4) C(5) 111.9(4) ? . . . F(8) C(4) C(3) 111.1(4) ? . . . F(8) C(4) C(5) 113.7(5) ? . . . C(3) C(4) C(5) 106.0(4) ? . . . C(1) C(5) C(4) 105.4(4) ? . . . C(1) C(5) C(7) 135.0(4) ? . . . C(4) C(5) C(7) 119.6(4) ? . . . P(1) C(6) C(2) 128.8(3) ? . . . P(2) C(7) C(5) 127.0(3) ? . . . P(1) C(8) C(9) 122.1(3) ? . . . P(1) C(8) C(13) 117.3(3) ? . . . C(9) C(8) C(13) 120.6(4) ? . . . C(8) C(9) C(10) 119.2(4) ? . . . C(9) C(10) C(11) 119.6(4) ? . . . C(10) C(11) C(12) 121.2(5) ? . . . C(11) C(12) C(13) 119.6(5) ? . . . C(8) C(13) C(12) 119.7(4) ? . . . P(1) C(14) C(15) 119.5(3) ? . . . P(1) C(14) C(19) 121.3(3) ? . . . C(15) C(14) C(19) 119.2(4) ? . . . C(14) C(15) C(16) 120.5(5) ? . . . C(15) C(16) C(17) 119.8(5) ? . . . C(16) C(17) C(18) 120.0(4) ? . . . C(17) C(18) C(19) 120.6(5) ? . . . C(14) C(19) C(18) 119.7(5) ? . . . P(1) C(20) C(21) 118.7(3) ? . . . P(1) C(20) C(25) 121.1(3) ? . . . C(21) C(20) C(25) 120.2(4) ? . . . C(20) C(21) C(22) 119.7(4) ? . . . C(21) C(22) C(23) 119.8(4) ? . . . C(22) C(23) C(24) 120.9(5) ? . . . C(23) C(24) C(25) 119.4(4) ? . . . C(20) C(25) C(24) 120.0(4) ? . . . P(2) C(26) C(27) 121.4(3) ? . . . P(2) C(26) C(31) 118.3(4) ? . . . C(27) C(26) C(31) 120.2(4) ? . . . C(26) C(27) C(28) 119.8(5) ? . . . C(27) C(28) C(29) 119.7(5) ? . . . C(28) C(29) C(30) 119.9(5) ? . . . C(29) C(30) C(31) 120.9(6) ? . . . C(26) C(31) C(30) 119.5(5) ? . . . P(2) C(32) C(33) 119.5(3) ? . . . P(2) C(32) C(37) 120.5(3) ? . . . C(33) C(32) C(37) 119.8(4) ? . . . C(32) C(33) C(34) 120.1(5) ? . . . C(33) C(34) C(35) 120.0(6) ? . . . C(34) C(35) C(36) 119.9(5) ? . . . C(35) C(36) C(37) 120.2(5) ? . . . C(32) C(37) C(36) 120.1(5) ? . . . P(2) C(38) C(39) 121.4(3) ? . . . P(2) C(38) C(43) 119.2(4) ? . . . C(39) C(38) C(43) 119.3(5) ? . . . C(38) C(39) C(40) 119.4(4) ? . . . C(39) C(40) C(41) 120.2(5) ? . . . C(40) C(41) C(42) 120.7(6) ? . . . C(41) C(42) C(43) 119.4(5) ? . . . C(38) C(43) C(42) 121.0(5) ? . . . P(1) C(6) H(1) 115.8 ? . . . C(2) C(6) H(1) 115.5 ? . . . P(2) C(7) H(2) 113.2 ? . . . C(5) C(7) H(2) 117.8 ? . . . C(8) C(9) H(3) 120.4 ? . . . C(10) C(9) H(3) 120.4 ? . . . C(9) C(10) H(4) 120.2 ? . . . C(11) C(10) H(4) 120.2 ? . . . C(10) C(11) H(5) 119.4 ? . . . C(12) C(11) H(5) 119.4 ? . . . C(11) C(12) H(6) 120.2 ? . . . C(13) C(12) H(6) 120.2 ? . . . C(8) C(13) H(7) 120.1 ? . . . C(12) C(13) H(7) 120.1 ? . . . C(14) C(15) H(8) 119.8 ? . . . C(16) C(15) H(8) 119.8 ? . . . C(15) C(16) H(9) 120.1 ? . . . C(17) C(16) H(9) 120.1 ? . . . C(16) C(17) H(10) 120.0 ? . . . C(18) C(17) H(10) 120.0 ? . . . C(17) C(18) H(11) 119.7 ? . . . C(19) C(18) H(11) 119.7 ? . . . C(14) C(19) H(12) 120.1 ? . . . C(18) C(19) H(12) 120.1 ? . . . C(20) C(21) H(13) 120.2 ? . . . C(22) C(21) H(13) 120.2 ? . . . C(21) C(22) H(14) 120.1 ? . . . C(23) C(22) H(14) 120.1 ? . . . C(22) C(23) H(15) 119.6 ? . . . C(24) C(23) H(15) 119.6 ? . . . C(23) C(24) H(16) 120.3 ? . . . C(25) C(24) H(16) 120.3 ? . . . C(20) C(25) H(17) 120.0 ? . . . C(24) C(25) H(17) 120.0 ? . . . C(26) C(27) H(18) 120.1 ? . . . C(28) C(27) H(18) 120.1 ? . . . C(27) C(28) H(19) 120.1 ? . . . C(29) C(28) H(19) 120.1 ? . . . C(28) C(29) H(20) 120.1 ? . . . C(30) C(29) H(20) 120.1 ? . . . C(29) C(30) H(21) 119.6 ? . . . C(31) C(30) H(21) 119.5 ? . . . C(26) C(31) H(22) 120.3 ? . . . C(30) C(31) H(22) 120.3 ? . . . C(32) C(33) H(23) 120.0 ? . . . C(34) C(33) H(23) 120.0 ? . . . C(33) C(34) H(24) 120.0 ? . . . C(35) C(34) H(24) 120.0 ? . . . C(34) C(35) H(25) 120.0 ? . . . C(36) C(35) H(25) 120.0 ? . . . C(35) C(36) H(26) 119.9 ? . . . C(37) C(36) H(26) 119.9 ? . . . C(32) C(37) H(27) 120.0 ? . . . C(36) C(37) H(27) 120.0 ? . . . C(38) C(39) H(28) 120.3 ? . . . C(40) C(39) H(28) 120.3 ? . . . C(39) C(40) H(29) 119.9 ? . . . C(41) C(40) H(29) 119.9 ? . . . C(40) C(41) H(30) 119.7 ? . . . C(42) C(41) H(30) 119.7 ? . . . C(41) C(42) H(31) 120.3 ? . . . C(43) C(42) H(31) 120.3 ? . . . C(38) C(43) H(32) 119.5 ? . . . C(42) C(43) H(32) 119.5 ? . . . loop_ _geom_torsion_atom_site_label_1 _geom_torsion_atom_site_label_2 _geom_torsion_atom_site_label_3 _geom_torsion_atom_site_label_4 _geom_torsion _geom_torsion_publ_flag _geom_torsion_site_symmetry_1 _geom_torsion_site_symmetry_2 _geom_torsion_site_symmetry_3 _geom_torsion_site_symmetry_4 C(6) P(1) C(8) C(9) 108.5(3) ? . . . . C(6) P(1) C(8) C(13) -70.0(3) ? . . . . C(8) P(1) C(6) C(2) -161.0(4) ? . . . . C(6) P(1) C(14) C(15) 153.6(4) ? . . . . C(6) P(1) C(14) C(19) -24.4(5) ? . . . . C(14) P(1) C(6) C(2) 83.9(4) ? . . . . C(6) P(1) C(20) C(21) -46.4(4) ? . . . . C(6) P(1) C(20) C(25) 130.9(4) ? . . . . C(20) P(1) C(6) C(2) -40.3(4) ? . . . . C(8) P(1) C(14) C(15) 38.9(4) ? . . . . C(8) P(1) C(14) C(19) -139.1(4) ? . . . . C(14) P(1) C(8) C(9) -130.7(3) ? . . . . C(14) P(1) C(8) C(13) 50.8(3) ? . . . . C(8) P(1) C(20) C(21) 70.7(4) ? . . . . C(8) P(1) C(20) C(25) -112.0(4) ? . . . . C(20) P(1) C(8) C(9) -12.7(4) ? . . . . C(20) P(1) C(8) C(13) 168.8(3) ? . . . . C(14) P(1) C(20) C(21) -173.3(4) ? . . . . C(14) P(1) C(20) C(25) 4.0(5) ? . . . . C(20) P(1) C(14) C(15) -80.7(4) ? . . . . C(20) P(1) C(14) C(19) 101.4(4) ? . . . . C(7) P(2) C(26) C(27) 119.5(4) ? . . . . C(7) P(2) C(26) C(31) -58.3(5) ? . . . . C(26) P(2) C(7) C(5) -40.9(5) ? . . . . C(7) P(2) C(32) C(33) 155.8(4) ? . . . . C(7) P(2) C(32) C(37) -28.8(5) ? . . . . C(32) P(2) C(7) C(5) 81.0(4) ? . . . . C(7) P(2) C(38) C(39) -34.6(4) ? . . . . C(7) P(2) C(38) C(43) 148.6(4) ? . . . . C(38) P(2) C(7) C(5) -159.2(4) ? . . . . C(26) P(2) C(32) C(33) -79.7(5) ? . . . . C(26) P(2) C(32) C(37) 95.6(4) ? . . . . C(32) P(2) C(26) C(27) -5.7(4) ? . . . . C(32) P(2) C(26) C(31) 176.6(4) ? . . . . C(26) P(2) C(38) C(39) -155.3(4) ? . . . . C(26) P(2) C(38) C(43) 27.9(5) ? . . . . C(38) P(2) C(26) C(27) -123.2(4) ? . . . . C(38) P(2) C(26) C(31) 59.0(5) ? . . . . C(32) P(2) C(38) C(39) 88.0(4) ? . . . . C(32) P(2) C(38) C(43) -88.8(5) ? . . . . C(38) P(2) C(32) C(33) 37.4(4) ? . . . . C(38) P(2) C(32) C(37) -147.3(3) ? . . . . F(4) C(1) C(2) C(3) -179.0(3) ? . . . . F(4) C(1) C(2) C(6) 0.8(7) ? . . . . F(4) C(1) C(5) C(4) 179.6(3) ? . . . . F(4) C(1) C(5) C(7) -2.2(8) ? . . . . C(2) C(1) C(5) C(4) -1.7(5) ? . . . . C(2) C(1) C(5) C(7) 176.5(4) ? . . . . C(5) C(1) C(2) C(3) 2.3(5) ? . . . . C(5) C(1) C(2) C(6) -177.9(4) ? . . . . C(1) C(2) C(3) F(1) 115.8(5) ? . . . . C(1) C(2) C(3) F(6) -126.1(5) ? . . . . C(1) C(2) C(3) C(4) -1.8(5) ? . . . . C(1) C(2) C(6) P(1) -6.7(7) ? . . . . C(3) C(2) C(6) P(1) 173.1(3) ? . . . . C(6) C(2) C(3) F(1) -64.1(6) ? . . . . C(6) C(2) C(3) F(6) 54.0(7) ? . . . . C(6) C(2) C(3) C(4) 178.3(4) ? . . . . F(1) C(3) C(4) F(5) 120.5(5) ? . . . . F(1) C(3) C(4) F(8) 5.2(7) ? . . . . F(1) C(3) C(4) C(5) -118.7(5) ? . . . . F(6) C(3) C(4) F(5) 5.5(6) ? . . . . F(6) C(3) C(4) F(8) -109.7(5) ? . . . . F(6) C(3) C(4) C(5) 126.3(4) ? . . . . C(2) C(3) C(4) F(5) -119.9(4) ? . . . . C(2) C(3) C(4) F(8) 124.9(5) ? . . . . C(2) C(3) C(4) C(5) 0.9(5) ? . . . . F(5) C(4) C(5) C(1) 119.5(5) ? . . . . F(5) C(4) C(5) C(7) -59.0(7) ? . . . . F(8) C(4) C(5) C(1) -122.0(5) ? . . . . F(8) C(4) C(5) C(7) 59.5(6) ? . . . . C(3) C(4) C(5) C(1) 0.4(5) ? . . . . C(3) C(4) C(5) C(7) -178.2(4) ? . . . . C(1) C(5) C(7) P(2) -2.3(8) ? . . . . C(4) C(5) C(7) P(2) 175.7(3) ? . . . . P(1) C(8) C(9) C(10) -179.7(3) ? . . . . P(1) C(8) C(13) C(12) 179.4(3) ? . . . . C(9) C(8) C(13) C(12) 0.9(6) ? . . . . C(13) C(8) C(9) C(10) -1.2(6) ? . . . . C(8) C(9) C(10) C(11) 0.8(6) ? . . . . C(9) C(10) C(11) C(12) -0.1(5) ? . . . . C(10) C(11) C(12) C(13) -0.3(5) ? . . . . C(11) C(12) C(13) C(8) -0.1(5) ? . . . . P(1) C(14) C(15) C(16) -177.7(4) ? . . . . P(1) C(14) C(19) C(18) 178.8(4) ? . . . . C(15) C(14) C(19) C(18) 0.8(7) ? . . . . C(19) C(14) C(15) C(16) 0.3(6) ? . . . . C(14) C(15) C(16) C(17) 0.6(8) ? . . . . C(15) C(16) C(17) C(18) -2.5(9) ? . . . . C(16) C(17) C(18) C(19) 3.6(9) ? . . . . C(17) C(18) C(19) C(14) -2.8(8) ? . . . . P(1) C(20) C(21) C(22) 178.4(4) ? . . . . P(1) C(20) C(25) C(24) -177.5(4) ? . . . . C(21) C(20) C(25) C(24) -0.2(7) ? . . . . C(25) C(20) C(21) C(22) 1.0(8) ? . . . . C(20) C(21) C(22) C(23) -0.8(9) ? . . . . C(21) C(22) C(23) C(24) -0.3(8) ? . . . . C(22) C(23) C(24) C(25) 1.2(9) ? . . . . C(23) C(24) C(25) C(20) -0.9(9) ? . . . . P(2) C(26) C(27) C(28) -175.8(4) ? . . . . P(2) C(26) C(31) C(30) 176.6(5) ? . . . . C(27) C(26) C(31) C(30) -1.1(9) ? . . . . C(31) C(26) C(27) C(28) 1.9(7) ? . . . . C(26) C(27) C(28) C(29) -1.2(8) ? . . . . C(27) C(28) C(29) C(30) -0.3(6) ? . . . . C(28) C(29) C(30) C(31) 1.0(10) ? . . . . C(29) C(30) C(31) C(26) -0.3(7) ? . . . . P(2) C(32) C(33) C(34) 177.2(5) ? . . . . P(2) C(32) C(37) C(36) -177.2(4) ? . . . . C(33) C(32) C(37) C(36) -1.9(7) ? . . . . C(37) C(32) C(33) C(34) 1.8(9) ? . . . . C(32) C(33) C(34) C(35) -0.4(8) ? . . . . C(33) C(34) C(35) C(36) -0.9(10) ? . . . . C(34) C(35) C(36) C(37) 0.8(9) ? . . . . C(35) C(36) C(37) C(32) 0.6(8) ? . . . . P(2) C(38) C(39) C(40) -177.5(3) ? . . . . P(2) C(38) C(43) C(42) 176.9(6) ? . . . . C(39) C(38) C(43) C(42) 0.1(8) ? . . . . C(43) C(38) C(39) C(40) -0.7(7) ? . . . . C(38) C(39) C(40) C(41) -0.2(6) ? . . . . C(39) C(40) C(41) C(42) 1.8(9) ? . . . . C(40) C(41) C(42) C(43) -2.5(12) ? . . . . C(41) C(42) C(43) C(38) 1.5(12) ? . . . . C(8) P(1) C(6) H(1) 19.4 ? . . . . C(14) P(1) C(6) H(1) -95.7 ? . . . . C(20) P(1) C(6) H(1) 140.2 ? . . . . C(26) P(2) C(7) H(2) 122.6 ? . . . . C(32) P(2) C(7) H(2) -115.5 ? . . . . C(38) P(2) C(7) H(2) 4.3 ? . . . . C(1) C(2) C(6) H(1) 172.8 ? . . . . C(3) C(2) C(6) H(1) -7.3 ? . . . . C(1) C(5) C(7) H(2) -165.1 ? . . . . C(4) C(5) C(7) H(2) 12.9 ? . . . . P(1) C(8) C(9) H(3) 0.3 ? . . . . P(1) C(8) C(13) H(7) -0.6 ? . . . . C(9) C(8) C(13) H(7) -179.1 ? . . . . C(13) C(8) C(9) H(3) 178.8 ? . . . . C(8) C(9) C(10) H(4) -179.2 ? . . . . H(3) C(9) C(10) C(11) -179.1 ? . . . . H(3) C(9) C(10) H(4) 0.9 ? . . . . C(9) C(10) C(11) H(5) 179.9 ? . . . . H(4) C(10) C(11) C(12) 180.0 ? . . . . H(4) C(10) C(11) H(5) -0.0 ? . . . . C(10) C(11) C(12) H(6) 179.7 ? . . . . H(5) C(11) C(12) C(13) 179.7 ? . . . . H(5) C(11) C(12) H(6) -0.3 ? . . . . C(11) C(12) C(13) H(7) 179.9 ? . . . . H(6) C(12) C(13) C(8) 179.9 ? . . . . H(6) C(12) C(13) H(7) -0.0 ? . . . . P(1) C(14) C(15) H(8) 2.3 ? . . . . P(1) C(14) C(19) H(12) -1.2 ? . . . . C(15) C(14) C(19) H(12) -179.2 ? . . . . C(19) C(14) C(15) H(8) -179.7 ? . . . . C(14) C(15) C(16) H(9) -179.5 ? . . . . H(8) C(15) C(16) C(17) -179.4 ? . . . . H(8) C(15) C(16) H(9) 0.6 ? . . . . C(15) C(16) C(17) H(10) 177.5 ? . . . . H(9) C(16) C(17) C(18) 177.6 ? . . . . H(9) C(16) C(17) H(10) -2.4 ? . . . . C(16) C(17) C(18) H(11) -176.4 ? . . . . H(10) C(17) C(18) C(19) -176.3 ? . . . . H(10) C(17) C(18) H(11) 3.7 ? . . . . C(17) C(18) C(19) H(12) 177.2 ? . . . . H(11) C(18) C(19) C(14) 177.2 ? . . . . H(11) C(18) C(19) H(12) -2.7 ? . . . . P(1) C(20) C(21) H(13) -1.6 ? . . . . P(1) C(20) C(25) H(17) 2.5 ? . . . . C(21) C(20) C(25) H(17) 179.8 ? . . . . C(25) C(20) C(21) H(13) -178.9 ? . . . . C(20) C(21) C(22) H(14) 179.2 ? . . . . H(13) C(21) C(22) C(23) 179.3 ? . . . . H(13) C(21) C(22) H(14) -0.7 ? . . . . C(21) C(22) C(23) H(15) 179.7 ? . . . . H(14) C(22) C(23) C(24) 179.7 ? . . . . H(14) C(22) C(23) H(15) -0.3 ? . . . . C(22) C(23) C(24) H(16) -178.9 ? . . . . H(15) C(23) C(24) C(25) -178.8 ? . . . . H(15) C(23) C(24) H(16) 1.2 ? . . . . C(23) C(24) C(25) H(17) 179.1 ? . . . . H(16) C(24) C(25) C(20) 179.1 ? . . . . H(16) C(24) C(25) H(17) -0.8 ? . . . . P(2) C(26) C(27) H(18) 4.2 ? . . . . P(2) C(26) C(31) H(22) -3.4 ? . . . . C(27) C(26) C(31) H(22) 178.9 ? . . . . C(31) C(26) C(27) H(18) -178.1 ? . . . . C(26) C(27) C(28) H(19) 178.8 ? . . . . H(18) C(27) C(28) C(29) 178.9 ? . . . . H(18) C(27) C(28) H(19) -1.1 ? . . . . C(27) C(28) C(29) H(20) 179.7 ? . . . . H(19) C(28) C(29) C(30) 179.8 ? . . . . H(19) C(28) C(29) H(20) -0.2 ? . . . . C(28) C(29) C(30) H(21) -179.0 ? . . . . H(20) C(29) C(30) C(31) -178.9 ? . . . . H(20) C(29) C(30) H(21) 1.1 ? . . . . C(29) C(30) C(31) H(22) 179.7 ? . . . . H(21) C(30) C(31) C(26) 179.7 ? . . . . H(21) C(30) C(31) H(22) -0.3 ? . . . . P(2) C(32) C(33) H(23) -2.8 ? . . . . P(2) C(32) C(37) H(27) 2.8 ? . . . . C(33) C(32) C(37) H(27) 178.1 ? . . . . C(37) C(32) C(33) H(23) -178.1 ? . . . . C(32) C(33) C(34) H(24) 179.6 ? . . . . H(23) C(33) C(34) C(35) 179.7 ? . . . . H(23) C(33) C(34) H(24) -0.3 ? . . . . C(33) C(34) C(35) H(25) 179.1 ? . . . . H(24) C(34) C(35) C(36) 179.1 ? . . . . H(24) C(34) C(35) H(25) -0.9 ? . . . . C(34) C(35) C(36) H(26) -179.2 ? . . . . H(25) C(35) C(36) C(37) -179.2 ? . . . . H(25) C(35) C(36) H(26) 0.8 ? . . . . C(35) C(36) C(37) H(27) -179.4 ? . . . . H(26) C(36) C(37) C(32) -179.4 ? . . . . H(26) C(36) C(37) H(27) 0.7 ? . . . . P(2) C(38) C(39) H(28) 2.4 ? . . . . P(2) C(38) C(43) H(32) -3.1 ? . . . . C(39) C(38) C(43) H(32) -179.9 ? . . . . C(43) C(38) C(39) H(28) 179.3 ? . . . . C(38) C(39) C(40) H(29) 179.8 ? . . . . H(28) C(39) C(40) C(41) 179.9 ? . . . . H(28) C(39) C(40) H(29) -0.1 ? . . . . C(39) C(40) C(41) H(30) -178.2 ? . . . . H(29) C(40) C(41) C(42) -178.2 ? . . . . H(29) C(40) C(41) H(30) 1.8 ? . . . . C(40) C(41) C(42) H(31) 177.5 ? . . . . H(30) C(41) C(42) C(43) 177.6 ? . . . . H(30) C(41) C(42) H(31) -2.4 ? . . . . C(41) C(42) C(43) H(32) -178.5 ? . . . . H(31) C(42) C(43) C(38) -178.5 ? . . . . H(31) C(42) C(43) H(32) 1.6 ? . . . . loop_ _geom_contact_atom_site_label_1 _geom_contact_atom_site_label_2 _geom_contact_distance _geom_contact_publ_flag _geom_contact_site_symmetry_1 _geom_contact_site_symmetry_2 Br(1) C(10) 3.568(5) ? . 77603 F(1) C(24) 3.386(5) ? . 56504 F(5) C(12) 3.096(6) ? . 76603 F(5) C(13) 3.511(6) ? . 76603 F(6) F(6) 3.500(11) ? . 76603 F(6) C(6) 3.497(8) ? . 76603 F(6) C(13) 3.360(7) ? . 76603 F(6) C(42) 3.492(9) ? . 76503 C(6) F(6) 3.497(8) ? . 76603 C(9) C(39) 3.444(6) ? . 46504 C(10) Br(1) 3.568(5) ? . 77603 C(10) C(39) 3.559(6) ? . 46504 C(11) C(37) 3.522(7) ? . 46504 C(11) C(43) 3.585(7) ? . 55601 C(12) F(5) 3.096(6) ? . 76603 C(12) C(35) 3.510(8) ? . 46504 C(12) C(36) 3.454(8) ? . 46504 C(12) C(37) 3.579(7) ? . 46504 C(13) F(5) 3.511(6) ? . 76603 C(13) F(6) 3.360(7) ? . 76603 C(24) F(1) 3.386(5) ? . 46404 C(35) C(12) 3.510(8) ? . 56404 C(35) C(35) 3.415(7) ? . 77503 C(36) C(12) 3.454(8) ? . 56404 C(37) C(11) 3.522(7) ? . 56404 C(37) C(12) 3.579(7) ? . 56404 C(39) C(9) 3.444(6) ? . 56404 C(39) C(10) 3.559(6) ? . 56404 C(42) F(6) 3.492(9) ? . 76503 C(43) C(11) 3.585(7) ? . 55401 Br(1) H(3) 3.090 ? . 77603 Br(1) H(4) 2.878 ? . 77603 Br(1) H(9) 3.331 ? . 65502 Br(1) H(10) 3.199 ? . 65502 Br(1) H(11) 3.108 ? . 56504 Br(1) H(14) 2.929 ? . . Br(1) H(15) 3.263 ? . . Br(1) H(20) 3.253 ? . 56504 Br(1) H(21) 2.945 ? . 56504 Br(1) H(24) 3.546 ? . 77503 Br(1) H(26) 2.996 ? . . Br(1) H(28) 3.193 ? . 75502 Br(1) H(29) 3.397 ? . 75502 F(1) H(16) 2.579 ? . 56504 F(1) H(17) 3.326 ? . 56504 F(1) H(19) 3.308 ? . 56504 F(1) H(30) 2.862 ? . 55601 F(5) H(6) 2.539 ? . 76603 F(5) H(7) 3.326 ? . 76603 F(5) H(22) 3.492 ? . 76503 F(5) H(32) 3.571 ? . 76503 F(6) H(1) 2.608 ? . 76603 F(6) H(7) 2.852 ? . 76603 F(6) H(31) 2.922 ? . 76503 F(8) H(16) 3.312 ? . 56504 F(8) H(18) 3.513 ? . 56504 F(8) H(19) 2.877 ? . 56504 C(6) H(31) 3.280 ? . 55601 C(8) H(31) 3.245 ? . 55601 C(9) H(9) 3.355 ? . 56504 C(9) H(28) 2.969 ? . 46504 C(9) H(29) 3.437 ? . 46504 C(9) H(31) 3.541 ? . 55601 C(10) H(9) 3.556 ? . 56504 C(10) H(28) 2.824 ? . 46504 C(10) H(32) 3.053 ? . 55601 C(11) H(32) 2.688 ? . 55601 C(12) H(31) 3.515 ? . 55601 C(12) H(32) 3.046 ? . 55601 C(13) H(31) 3.222 ? . 55601 C(15) H(23) 3.312 ? . 46504 C(16) H(13) 3.364 ? . 46404 C(16) H(15) 3.587 ? . 64502 C(16) H(23) 3.232 ? . 46504 C(16) H(24) 3.368 ? . 46504 C(17) H(13) 3.212 ? . 46404 C(17) H(14) 3.033 ? . 46404 C(17) H(15) 3.185 ? . 64502 C(18) H(14) 3.362 ? . 46404 C(18) H(29) 3.150 ? . 76503 C(20) H(29) 3.422 ? . 46504 C(21) H(10) 3.308 ? . 56504 C(22) H(10) 3.564 ? . 65502 C(22) H(10) 3.061 ? . 56504 C(22) H(20) 3.308 ? . 56504 C(23) H(10) 3.455 ? . 65502 C(24) H(29) 3.418 ? . 46504 C(24) H(30) 3.225 ? . 46504 C(25) H(29) 3.233 ? . 46504 C(25) H(30) 3.264 ? . 46504 C(26) H(5) 3.268 ? . 55401 C(27) H(5) 2.895 ? . 55401 C(28) H(5) 2.792 ? . 55401 C(29) H(5) 3.067 ? . 55401 C(29) H(14) 3.585 ? . 46404 C(29) H(26) 3.142 ? . 46404 C(29) H(27) 3.514 ? . 46404 C(30) H(2) 3.598 ? . 76503 C(30) H(5) 3.392 ? . 55401 C(30) H(26) 3.586 ? . 46404 C(31) H(5) 3.494 ? . 55401 C(33) H(8) 3.288 ? . 56404 C(33) H(9) 3.391 ? . 56404 C(34) H(6) 3.436 ? . 56404 C(34) H(25) 3.025 ? . 77503 C(35) H(6) 2.931 ? . 56404 C(35) H(24) 3.429 ? . 77503 C(35) H(25) 2.917 ? . 77503 C(36) H(5) 3.589 ? . 56404 C(36) H(6) 2.902 ? . 56404 C(36) H(20) 3.310 ? . 56504 C(37) H(5) 3.254 ? . 56404 C(37) H(6) 3.368 ? . 56404 C(37) H(20) 3.564 ? . 56504 C(38) H(8) 3.513 ? . 56404 C(39) H(3) 3.414 ? . 56404 C(39) H(4) 3.595 ? . 56404 C(39) H(8) 3.390 ? . 56404 C(39) H(21) 3.345 ? . 76503 C(40) H(3) 3.374 ? . 56404 C(40) H(8) 3.338 ? . 56404 C(40) H(11) 3.121 ? . 76503 C(40) H(12) 3.565 ? . 76503 C(41) H(8) 3.417 ? . 56404 C(41) H(12) 3.450 ? . 76503 C(41) H(17) 3.385 ? . 56404 C(42) H(1) 3.391 ? . 55401 C(42) H(8) 3.511 ? . 56404 C(43) H(8) 3.565 ? . 56404 H(1) F(6) 2.608 ? . 76603 H(1) C(42) 3.391 ? . 55601 H(1) H(31) 2.499 ? . 55601 H(2) C(30) 3.598 ? . 76503 H(2) H(4) 3.419 ? . 56404 H(2) H(21) 2.862 ? . 76503 H(2) H(22) 3.264 ? . 76503 H(3) Br(1) 3.090 ? . 77603 H(3) C(39) 3.414 ? . 46504 H(3) C(40) 3.374 ? . 46504 H(3) H(9) 2.957 ? . 56504 H(3) H(10) 3.580 ? . 56504 H(3) H(28) 2.978 ? . 46504 H(3) H(29) 2.894 ? . 46504 H(4) Br(1) 2.878 ? . 77603 H(4) C(39) 3.595 ? . 46504 H(4) H(2) 3.419 ? . 46504 H(4) H(9) 3.334 ? . 56504 H(4) H(23) 3.215 ? . 55601 H(4) H(28) 2.718 ? . 46504 H(4) H(32) 3.382 ? . 55601 H(5) C(26) 3.268 ? . 55601 H(5) C(27) 2.895 ? . 55601 H(5) C(28) 2.792 ? . 55601 H(5) C(29) 3.067 ? . 55601 H(5) C(30) 3.392 ? . 55601 H(5) C(31) 3.494 ? . 55601 H(5) C(36) 3.589 ? . 46504 H(5) C(37) 3.254 ? . 46504 H(5) H(18) 3.275 ? . 55601 H(5) H(19) 3.137 ? . 55601 H(5) H(20) 3.546 ? . 55601 H(5) H(27) 3.175 ? . 46504 H(5) H(32) 2.807 ? . 55601 H(6) F(5) 2.539 ? . 76603 H(6) C(34) 3.436 ? . 46504 H(6) C(35) 2.931 ? . 46504 H(6) C(36) 2.902 ? . 46504 H(6) C(37) 3.368 ? . 46504 H(6) H(25) 3.169 ? . 46504 H(6) H(26) 3.133 ? . 46504 H(6) H(32) 3.366 ? . 55601 H(7) F(5) 3.326 ? . 76603 H(7) F(6) 2.852 ? . 76603 H(7) H(31) 3.533 ? . 55601 H(8) C(33) 3.288 ? . 46504 H(8) C(38) 3.513 ? . 46504 H(8) C(39) 3.390 ? . 46504 H(8) C(40) 3.338 ? . 46504 H(8) C(41) 3.417 ? . 46504 H(8) C(42) 3.511 ? . 46504 H(8) C(43) 3.565 ? . 46504 H(8) H(23) 2.815 ? . 46504 H(9) Br(1) 3.331 ? . 64502 H(9) C(9) 3.355 ? . 46404 H(9) C(10) 3.556 ? . 46404 H(9) C(33) 3.391 ? . 46504 H(9) H(3) 2.957 ? . 46404 H(9) H(4) 3.334 ? . 46404 H(9) H(13) 3.251 ? . 46404 H(9) H(23) 2.662 ? . 46504 H(9) H(24) 3.115 ? . 46504 H(10) Br(1) 3.199 ? . 64502 H(10) C(21) 3.308 ? . 46404 H(10) C(22) 3.564 ? . 64502 H(10) C(22) 3.061 ? . 46404 H(10) C(23) 3.455 ? . 64502 H(10) H(3) 3.580 ? . 46404 H(10) H(10) 3.446 ? . 66503 H(10) H(13) 3.012 ? . 46404 H(10) H(14) 3.291 ? . 64502 H(10) H(14) 2.526 ? . 46404 H(10) H(15) 3.078 ? . 64502 H(11) Br(1) 3.108 ? . 46404 H(11) C(40) 3.121 ? . 76503 H(11) H(14) 3.116 ? . 46404 H(11) H(29) 2.459 ? . 76503 H(12) C(40) 3.565 ? . 76503 H(12) C(41) 3.450 ? . 76503 H(12) H(29) 3.446 ? . 76503 H(12) H(30) 3.217 ? . 76503 H(13) C(16) 3.364 ? . 56504 H(13) C(17) 3.212 ? . 56504 H(13) H(9) 3.251 ? . 56504 H(13) H(10) 3.012 ? . 56504 H(14) Br(1) 2.929 ? . . H(14) C(17) 3.033 ? . 56504 H(14) C(18) 3.362 ? . 56504 H(14) C(29) 3.585 ? . 56504 H(14) H(10) 3.291 ? . 65502 H(14) H(10) 2.526 ? . 56504 H(14) H(11) 3.116 ? . 56504 H(14) H(20) 2.645 ? . 56504 H(15) Br(1) 3.263 ? . . H(15) C(16) 3.587 ? . 65502 H(15) C(17) 3.185 ? . 65502 H(15) H(10) 3.078 ? . 65502 H(15) H(24) 2.834 ? . 77503 H(16) F(1) 2.579 ? . 46404 H(16) F(8) 3.312 ? . 46404 H(16) H(30) 3.015 ? . 46504 H(17) F(1) 3.326 ? . 46404 H(17) C(41) 3.385 ? . 46504 H(17) H(29) 3.508 ? . 46504 H(17) H(30) 3.071 ? . 46504 H(18) F(8) 3.513 ? . 46404 H(18) H(5) 3.275 ? . 55401 H(19) F(1) 3.308 ? . 46404 H(19) F(8) 2.877 ? . 46404 H(19) H(5) 3.137 ? . 55401 H(19) H(27) 3.350 ? . 46404 H(20) Br(1) 3.253 ? . 46404 H(20) C(22) 3.308 ? . 46404 H(20) C(36) 3.310 ? . 46404 H(20) C(37) 3.564 ? . 46404 H(20) H(5) 3.546 ? . 55401 H(20) H(14) 2.645 ? . 46404 H(20) H(26) 2.587 ? . 46404 H(20) H(27) 3.107 ? . 46404 H(21) Br(1) 2.945 ? . 46404 H(21) C(39) 3.345 ? . 76503 H(21) H(2) 2.862 ? . 76503 H(21) H(26) 3.413 ? . 46404 H(21) H(28) 3.046 ? . 76503 H(22) F(5) 3.492 ? . 76503 H(22) H(2) 3.264 ? . 76503 H(22) H(22) 2.853 ? . 76503 H(23) C(15) 3.312 ? . 56404 H(23) C(16) 3.232 ? . 56404 H(23) H(4) 3.215 ? . 55401 H(23) H(8) 2.815 ? . 56404 H(23) H(9) 2.662 ? . 56404 H(24) Br(1) 3.546 ? . 77503 H(24) C(16) 3.368 ? . 56404 H(24) C(35) 3.429 ? . 77503 H(24) H(9) 3.115 ? . 56404 H(24) H(15) 2.834 ? . 77503 H(24) H(25) 2.859 ? . 77503 H(25) C(34) 3.025 ? . 77503 H(25) C(35) 2.917 ? . 77503 H(25) H(6) 3.169 ? . 56404 H(25) H(24) 2.859 ? . 77503 H(25) H(25) 2.675 ? . 77503 H(26) Br(1) 2.996 ? . . H(26) C(29) 3.142 ? . 56504 H(26) C(30) 3.586 ? . 56504 H(26) H(6) 3.133 ? . 56404 H(26) H(20) 2.587 ? . 56504 H(26) H(21) 3.413 ? . 56504 H(27) C(29) 3.514 ? . 56504 H(27) H(5) 3.175 ? . 56404 H(27) H(19) 3.350 ? . 56504 H(27) H(20) 3.107 ? . 56504 H(28) Br(1) 3.193 ? . 74502 H(28) C(9) 2.969 ? . 56404 H(28) C(10) 2.824 ? . 56404 H(28) H(3) 2.978 ? . 56404 H(28) H(4) 2.718 ? . 56404 H(28) H(21) 3.046 ? . 76503 H(29) Br(1) 3.397 ? . 74502 H(29) C(9) 3.437 ? . 56404 H(29) C(18) 3.150 ? . 76503 H(29) C(20) 3.422 ? . 56404 H(29) C(24) 3.418 ? . 56404 H(29) C(25) 3.233 ? . 56404 H(29) H(3) 2.894 ? . 56404 H(29) H(11) 2.459 ? . 76503 H(29) H(12) 3.446 ? . 76503 H(29) H(17) 3.508 ? . 56404 H(30) F(1) 2.862 ? . 55401 H(30) C(24) 3.225 ? . 56404 H(30) C(25) 3.264 ? . 56404 H(30) H(12) 3.217 ? . 76503 H(30) H(16) 3.015 ? . 56404 H(30) H(17) 3.071 ? . 56404 H(31) F(6) 2.922 ? . 76503 H(31) C(6) 3.280 ? . 55401 H(31) C(8) 3.245 ? . 55401 H(31) C(9) 3.541 ? . 55401 H(31) C(12) 3.515 ? . 55401 H(31) C(13) 3.222 ? . 55401 H(31) H(1) 2.499 ? . 55401 H(31) H(7) 3.533 ? . 55401 H(32) F(5) 3.571 ? . 76503 H(32) C(10) 3.053 ? . 55401 H(32) C(11) 2.688 ? . 55401 H(32) C(12) 3.046 ? . 55401 H(32) H(4) 3.382 ? . 55401 H(32) H(5) 2.807 ? . 55401 H(32) H(6) 3.366 ? . 55401 #============================================================================== # Additional structures and associated data_? identifiers # should be added at this point if there is more than one # structure analysis in the CIF. #============================================================================== # End of CIF #============================================================================== data__Cytidine_(Rigaku_Master_f _database_code_depnum_ccdc_archive 'CCDC 635725' #============================================================================== # CHEMICAL DATA _chemical_formula_sum 'C24 H16 F5 O P ' _chemical_formula_moiety 'C24 H16 F5 O P ' _chemical_formula_weight 446.36 _chemical_melting_point ? #============================================================================== # CRYSTAL DATA _symmetry_cell_setting orthorhombic _symmetry_space_group_name_H-M 'P b c a' _symmetry_space_group_name_Hall '-P 2ac 2ab' _symmetry_Int_Tables_number 61 loop_ _symmetry_equiv_pos_site_id _symmetry_equiv_pos_as_xyz 1 +X,+Y,+Z 2 1/2-X,1/2+Y,+Z 3 +X,1/2-Y,1/2+Z 4 1/2-X,-Y,1/2+Z 5 -X,-Y,-Z 6 1/2+X,1/2-Y,-Z 7 -X,1/2+Y,1/2-Z 8 1/2+X,+Y,1/2-Z #------------------------------------------------------------------------------ _cell_length_a 17.266(7) _cell_length_b 17.317(7) _cell_length_c 13.791(4) _cell_angle_alpha 90.0000 _cell_angle_beta 90.0000 _cell_angle_gamma 90.0000 _cell_volume 4123(3) _cell_formula_units_Z 8 _cell_measurement_reflns_used 17 _cell_measurement_theta_min 26.1 _cell_measurement_theta_max 29.4 _cell_measurement_temperature 198.1 #------------------------------------------------------------------------------ _exptl_crystal_description block _exptl_crystal_colour purple _exptl_crystal_size_max 0.30 _exptl_crystal_size_mid 0.27 _exptl_crystal_size_min 0.26 _exptl_crystal_density_diffrn 1.438 _exptl_crystal_density_meas ? _exptl_crystal_density_method 'not measured' _exptl_crystal_F_000 1824.00 _exptl_absorpt_coefficient_mu 1.717 _exptl_absorpt_correction_type psi-scan _exptl_absorpt_process_details '(North, Phillips & Mathews, 1968)' _exptl_absorpt_correction_T_min 0.569 _exptl_absorpt_correction_T_max 0.640 #============================================================================== # EXPERIMENTAL DATA _diffrn_radiation_type 'Cu K\a' _diffrn_radiation_wavelength 1.54178 _diffrn_measurement_device_type 'Rigaku AFC7R' _diffrn_measurement_method \w-2\q _diffrn_reflns_number 7129 _diffrn_reflns_av_R_equivalents 0.067 _diffrn_reflns_theta_max 66.83 _diffrn_measured_fraction_theta_max 0.998 _diffrn_reflns_theta_full 66.83 _diffrn_measured_fraction_theta_full 0.998 _diffrn_reflns_limit_h_min -14 _diffrn_reflns_limit_h_max 20 _diffrn_reflns_limit_k_min 0 _diffrn_reflns_limit_k_max 20 _diffrn_reflns_limit_l_min -11 _diffrn_reflns_limit_l_max 16 _diffrn_standards_number 3 _diffrn_standards_interval_count 0 _diffrn_standards_decay_% -5.62 #============================================================================== # REFINEMENT DATA _refine_special_details ; Refinement using reflections with F^2^ > 2.0 sigma(F^2^). The weighted R-factor(wR), goodness of fit (S) and R-factor (gt) are based on F, with F set to zero for negative F. The threshold expression of F^2^ > 2.0 sigma(F^2^) is used only for calculating R-factor (gt). ; _reflns_number_total 3661 _reflns_number_gt 3464 _reflns_threshold_expression F^2^>2.0\s(F^2^) _refine_ls_structure_factor_coef Fsqd _refine_ls_R_factor_gt 0.0485 _refine_ls_wR_factor_ref 0.1170 _refine_ls_hydrogen_treatment refall _refine_ls_number_reflns 3661 _refine_ls_number_parameters 281 _refine_ls_goodness_of_fit_ref 1.106 _refine_ls_weighting_scheme calc _refine_ls_weighting_details 'w = 1/[\s^2^(Fo^2^)+(0.0536P)^2^+2.3271P] where P=(Fo^2^+2Fc^2^)/3' _refine_ls_shift/su_max 0.0000 _refine_diff_density_max 0.25 _refine_diff_density_min -0.46 _refine_ls_extinction_method none _refine_ls_extinction_coef ? loop_ _atom_type_symbol _atom_type_description _atom_type_scat_dispersion_real _atom_type_scat_dispersion_imag _atom_type_scat_source C C 0.018 0.009 ; International Tables for Crystallography (1992, Vol. C, Tables 4.2.6.8 and 6.1.1.4) ; H H 0.000 0.000 ; International Tables for Crystallography (1992, Vol. C, Table 6.1.1.4) ; F F 0.073 0.053 ; International Tables for Crystallography (1992, Vol. C, Tables 4.2.6.8 and 6.1.1.4) ; P P 0.295 0.434 ; International Tables for Crystallography (1992, Vol. C, Tables 4.2.6.8 and 6.1.1.4) ; O O 0.049 0.032 ; International Tables for Crystallography (1992, Vol. C, Tables 4.2.6.8 and 6.1.1.4) ; #============================================================================== # ATOMIC COORDINATES AND THERMAL PARAMETERS loop_ _atom_site_label _atom_site_type_symbol _atom_site_fract_x _atom_site_fract_y _atom_site_fract_z _atom_site_U_iso_or_equiv _atom_site_adp_type _atom_site_occupancy _atom_site_symmetry_multiplicity _atom_site_calc_flag _atom_site_refinement_flags _atom_site_disorder_assembly _atom_site_disorder_group P(1) P 0.22557(3) 0.08100(2) 0.61182(3) 0.02958(14) Uani 1.00 1 d . . . F(1) F 0.31386(8) 0.05374(6) 0.41129(9) 0.0469(3) Uani 1.00 1 d . . . F(2) F 0.49395(8) 0.24650(9) 0.39868(12) 0.0660(4) Uani 1.00 1 d . . . F(3) F 0.38925(11) 0.29130(8) 0.33341(12) 0.0711(4) Uani 1.00 1 d . . . F(4) F 0.43349(8) 0.24458(9) 0.56421(11) 0.0656(4) Uani 1.00 1 d . . . F(5) F 0.33622(8) 0.30539(6) 0.50323(12) 0.0626(4) Uani 1.00 1 d . . . O(1) O 0.42237(9) 0.12995(10) 0.27854(12) 0.0528(4) Uani 1.00 1 d . . . C(1) C 0.28674(12) 0.15859(11) 0.58677(14) 0.0369(4) Uani 1.00 1 d . . . C(2) C 0.33046(10) 0.16879(10) 0.50521(13) 0.0323(4) Uani 1.00 1 d . . . C(3) C 0.34521(11) 0.12494(11) 0.42317(14) 0.0351(4) Uani 1.00 1 d . . . C(4) C 0.39618(11) 0.15584(12) 0.35456(16) 0.0378(4) Uani 1.00 1 d . . . C(5) C 0.41617(12) 0.23540(12) 0.39348(17) 0.0418(4) Uani 1.00 1 d . . . C(6) C 0.37908(11) 0.24056(11) 0.49372(16) 0.0377(4) Uani 1.00 1 d . . . C(7) C 0.27685(11) -0.00700(11) 0.63788(13) 0.0335(4) Uani 1.00 1 d . . . C(8) C 0.35550(12) -0.01317(13) 0.61826(16) 0.0438(4) Uani 1.00 1 d . . . C(9) C 0.39342(14) -0.08229(16) 0.63883(19) 0.0579(6) Uani 1.00 1 d . . . C(10) C 0.35389(17) -0.14330(14) 0.67852(18) 0.0583(6) Uani 1.00 1 d . . . C(11) C 0.27594(16) -0.13690(12) 0.69936(17) 0.0519(6) Uani 1.00 1 d . . . C(12) C 0.23709(12) -0.06854(12) 0.67971(16) 0.0413(4) Uani 1.00 1 d . . . C(13) C 0.15729(10) 0.06515(10) 0.51560(12) 0.0307(3) Uani 1.00 1 d . . . C(14) C 0.13811(12) -0.00817(11) 0.48391(14) 0.0383(4) Uani 1.00 1 d . . . C(15) C 0.08257(12) -0.01763(12) 0.41226(17) 0.0466(5) Uani 1.00 1 d . . . C(16) C 0.04589(12) 0.04573(13) 0.37230(16) 0.0457(5) Uani 1.00 1 d . . . C(17) C 0.06537(13) 0.11903(12) 0.40319(16) 0.0466(5) Uani 1.00 1 d . . . C(18) C 0.12130(12) 0.12916(11) 0.47377(16) 0.0420(4) Uani 1.00 1 d . . . C(19) C 0.17293(11) 0.10672(10) 0.71994(13) 0.0312(3) Uani 1.00 1 d . . . C(20) C 0.21302(12) 0.11568(13) 0.80628(16) 0.0472(5) Uani 1.00 1 d . . . C(21) C 0.17458(13) 0.13708(16) 0.88961(17) 0.0531(5) Uani 1.00 1 d . . . C(22) C 0.09601(13) 0.15015(13) 0.88763(17) 0.0500(5) Uani 1.00 1 d . . . C(23) C 0.05582(13) 0.14095(17) 0.80239(17) 0.0578(6) Uani 1.00 1 d . . . C(24) C 0.09359(12) 0.11869(14) 0.71836(16) 0.0463(5) Uani 1.00 1 d . . . H(1) H 0.2909 0.1988 0.6368 0.060 Uiso 1.00 1 c R . . H(2) H 0.3831 0.0291 0.5912 0.053 Uiso 1.00 1 c R . . H(3) H 0.4471 -0.0872 0.6252 0.070 Uiso 1.00 1 c R . . H(4) H 0.3803 -0.1903 0.6917 0.070 Uiso 1.00 1 c R . . H(5) H 0.2489 -0.1793 0.7271 0.062 Uiso 1.00 1 c R . . H(6) H 0.1836 -0.0637 0.6947 0.050 Uiso 1.00 1 c R . . H(7) H 0.1630 -0.0520 0.5112 0.046 Uiso 1.00 1 c R . . H(8) H 0.0696 -0.0681 0.3905 0.056 Uiso 1.00 1 c R . . H(9) H 0.0074 0.0389 0.3238 0.055 Uiso 1.00 1 c R . . H(10) H 0.0402 0.1627 0.3758 0.056 Uiso 1.00 1 c R . . H(11) H 0.1353 0.1798 0.4938 0.050 Uiso 1.00 1 c R . . H(12) H 0.2673 0.1070 0.8080 0.057 Uiso 1.00 1 c R . . H(13) H 0.2024 0.1428 0.9486 0.064 Uiso 1.00 1 c R . . H(14) H 0.0696 0.1655 0.9449 0.060 Uiso 1.00 1 c R . . H(15) H 0.0016 0.1500 0.8011 0.069 Uiso 1.00 1 c R . . H(16) H 0.0653 0.1117 0.6600 0.056 Uiso 1.00 1 c R . . loop_ _atom_site_aniso_label _atom_site_aniso_U_11 _atom_site_aniso_U_22 _atom_site_aniso_U_33 _atom_site_aniso_U_12 _atom_site_aniso_U_13 _atom_site_aniso_U_23 P(1) 0.0280(2) 0.0250(2) 0.0357(2) -0.00070(16) 0.00250(18) -0.00220(17) F(1) 0.0551(7) 0.0348(6) 0.0508(7) -0.0134(5) 0.0091(5) -0.0103(5) F(2) 0.0334(6) 0.0689(9) 0.0956(11) -0.0187(6) 0.0197(7) -0.0153(8) F(3) 0.0959(11) 0.0461(7) 0.0712(9) 0.0108(7) 0.0104(8) 0.0213(7) F(4) 0.0514(7) 0.0790(10) 0.0663(9) -0.0308(7) -0.0120(6) 0.0001(7) F(5) 0.0611(8) 0.0263(5) 0.1005(11) 0.0032(5) 0.0288(8) -0.0042(6) O(1) 0.0422(8) 0.0640(10) 0.0521(9) -0.0025(7) 0.0138(7) -0.0081(7) C(1) 0.0371(9) 0.0284(9) 0.0451(10) -0.0064(7) 0.0062(8) -0.0084(7) C(2) 0.0266(8) 0.0257(8) 0.0447(10) -0.0009(6) 0.0001(7) 0.0001(7) C(3) 0.0326(9) 0.0274(8) 0.0452(10) -0.0029(7) 0.0013(8) -0.0022(7) C(4) 0.0266(9) 0.0415(10) 0.0453(11) 0.0032(7) 0.0031(8) -0.0004(8) C(5) 0.0308(9) 0.0350(10) 0.0597(13) -0.0022(7) 0.0080(9) 0.0083(9) C(6) 0.0308(9) 0.0274(9) 0.0549(11) -0.0028(7) 0.0021(8) -0.0037(8) C(7) 0.0327(9) 0.0323(9) 0.0356(9) 0.0058(7) -0.0037(7) -0.0045(7) C(8) 0.0341(10) 0.0534(12) 0.0440(11) 0.0080(9) -0.0029(8) -0.0052(9) C(9) 0.0462(13) 0.0774(17) 0.0503(13) 0.0303(12) -0.0093(10) -0.0096(12) C(10) 0.0758(17) 0.0522(13) 0.0470(12) 0.0316(12) -0.0138(11) -0.0051(10) C(11) 0.0740(16) 0.0356(11) 0.0462(12) 0.0112(10) -0.0108(10) 0.0006(9) C(12) 0.0455(11) 0.0339(9) 0.0447(11) 0.0043(8) -0.0044(9) 0.0018(8) C(13) 0.0303(8) 0.0286(8) 0.0332(9) 0.0024(7) 0.0035(7) 0.0006(7) C(14) 0.0382(10) 0.0293(9) 0.0475(11) 0.0019(7) -0.0075(8) -0.0007(8) C(15) 0.0467(11) 0.0388(10) 0.0543(12) -0.0008(9) -0.0137(9) -0.0050(9) C(16) 0.0401(11) 0.0571(13) 0.0400(10) 0.0066(9) -0.0055(8) 0.0013(9) C(17) 0.0519(12) 0.0468(11) 0.0410(11) 0.0179(10) -0.0019(9) 0.0065(9) C(18) 0.0541(12) 0.0302(9) 0.0418(10) 0.0081(8) 0.0011(9) 0.0011(8) C(19) 0.0306(8) 0.0273(8) 0.0358(9) 0.0000(7) 0.0024(7) -0.0011(7) C(20) 0.0318(10) 0.0633(14) 0.0463(11) 0.0030(9) -0.0028(8) -0.0072(10) C(21) 0.0474(12) 0.0728(16) 0.0392(11) 0.0063(11) -0.0040(9) -0.0107(10) C(22) 0.0504(12) 0.0591(13) 0.0404(11) 0.0137(10) 0.0084(9) -0.0022(9) C(23) 0.0367(11) 0.0903(19) 0.0464(13) 0.0184(11) 0.0040(9) -0.0027(12) C(24) 0.0327(10) 0.0671(14) 0.0392(10) 0.0087(9) -0.0013(8) -0.0033(10) #============================================================================== _computing_data_collection WinAFC _computing_cell_refinement WinAFC _computing_data_reduction CrystalStructure _computing_structure_solution ? _computing_structure_refinement SHELXL _computing_publication_material 'CrystalStructure 3.7.0' _computing_molecular_graphics ? #============================================================================== # MOLECULAR GEOMETRY _geom_special_details ; ENTER SPECIAL DETAILS OF THE MOLECULAR GEOMETRY ; loop_ _geom_bond_atom_site_label_1 _geom_bond_atom_site_label_2 _geom_bond_distance _geom_bond_publ_flag _geom_bond_site_symmetry_1 _geom_bond_site_symmetry_2 P(1) C(1) 1.744(2) ? . . P(1) C(7) 1.7987(19) ? . . P(1) C(13) 1.7961(18) ? . . P(1) C(19) 1.8022(19) ? . . F(1) C(3) 1.356(2) ? . . F(2) C(5) 1.359(2) ? . . F(3) C(5) 1.356(2) ? . . F(4) C(6) 1.354(2) ? . . F(5) C(6) 1.351(2) ? . . O(1) C(4) 1.227(2) ? . . C(1) C(2) 1.366(2) ? . . C(2) C(3) 1.386(2) ? . . C(2) C(6) 1.508(2) ? . . C(3) C(4) 1.399(2) ? . . C(4) C(5) 1.518(2) ? . . C(5) C(6) 1.526(3) ? . . C(7) C(8) 1.389(2) ? . . C(7) C(12) 1.393(2) ? . . C(8) C(9) 1.393(3) ? . . C(9) C(10) 1.372(3) ? . . C(10) C(11) 1.381(4) ? . . C(11) C(12) 1.387(3) ? . . C(13) C(14) 1.383(2) ? . . C(13) C(18) 1.396(2) ? . . C(14) C(15) 1.387(3) ? . . C(15) C(16) 1.382(3) ? . . C(16) C(17) 1.380(3) ? . . C(17) C(18) 1.382(3) ? . . C(19) C(20) 1.386(2) ? . . C(19) C(24) 1.386(2) ? . . C(20) C(21) 1.378(3) ? . . C(21) C(22) 1.376(3) ? . . C(22) C(23) 1.374(3) ? . . C(23) C(24) 1.385(3) ? . . C(8) H(2) 0.950 ? . . C(9) H(3) 0.950 ? . . C(10) H(4) 0.950 ? . . C(11) H(5) 0.950 ? . . C(12) H(6) 0.950 ? . . C(14) H(7) 0.950 ? . . C(15) H(8) 0.950 ? . . C(16) H(9) 0.950 ? . . C(17) H(10) 0.950 ? . . C(18) H(11) 0.950 ? . . C(20) H(12) 0.950 ? . . C(21) H(13) 0.950 ? . . C(22) H(14) 0.950 ? . . C(23) H(15) 0.950 ? . . C(24) H(16) 0.950 ? . . loop_ _geom_angle_atom_site_label_1 _geom_angle_atom_site_label_2 _geom_angle_atom_site_label_3 _geom_angle _geom_angle_publ_flag _geom_angle_site_symmetry_1 _geom_angle_site_symmetry_2 _geom_angle_site_symmetry_3 C(1) P(1) C(7) 113.22(9) ? . . . C(1) P(1) C(13) 111.65(9) ? . . . C(1) P(1) C(19) 106.20(8) ? . . . C(7) P(1) C(13) 109.95(8) ? . . . C(7) P(1) C(19) 107.00(8) ? . . . C(13) P(1) C(19) 108.54(8) ? . . . P(1) C(1) C(2) 126.69(15) ? . . . C(1) C(2) C(3) 134.65(17) ? . . . C(1) C(2) C(6) 120.04(17) ? . . . C(3) C(2) C(6) 105.27(16) ? . . . F(1) C(3) C(2) 121.54(17) ? . . . F(1) C(3) C(4) 121.14(17) ? . . . C(2) C(3) C(4) 117.27(17) ? . . . O(1) C(4) C(3) 132.10(19) ? . . . O(1) C(4) C(5) 123.37(19) ? . . . C(3) C(4) C(5) 104.54(17) ? . . . F(2) C(5) F(3) 105.67(17) ? . . . F(2) C(5) C(4) 111.82(17) ? . . . F(2) C(5) C(6) 111.02(18) ? . . . F(3) C(5) C(4) 110.72(18) ? . . . F(3) C(5) C(6) 111.57(17) ? . . . C(4) C(5) C(6) 106.14(16) ? . . . F(4) C(6) F(5) 105.53(16) ? . . . F(4) C(6) C(2) 110.69(16) ? . . . F(4) C(6) C(5) 111.24(16) ? . . . F(5) C(6) C(2) 111.69(15) ? . . . F(5) C(6) C(5) 111.50(17) ? . . . C(2) C(6) C(5) 106.29(16) ? . . . P(1) C(7) C(8) 120.50(15) ? . . . P(1) C(7) C(12) 119.23(15) ? . . . C(8) C(7) C(12) 120.25(19) ? . . . C(7) C(8) C(9) 119.1(2) ? . . . C(8) C(9) C(10) 120.6(2) ? . . . C(9) C(10) C(11) 120.4(2) ? . . . C(10) C(11) C(12) 119.9(2) ? . . . C(7) C(12) C(11) 119.7(2) ? . . . P(1) C(13) C(14) 122.07(14) ? . . . P(1) C(13) C(18) 118.44(14) ? . . . C(14) C(13) C(18) 119.47(17) ? . . . C(13) C(14) C(15) 119.95(18) ? . . . C(14) C(15) C(16) 120.5(2) ? . . . C(15) C(16) C(17) 119.7(2) ? . . . C(16) C(17) C(18) 120.3(2) ? . . . C(13) C(18) C(17) 120.09(18) ? . . . P(1) C(19) C(20) 119.12(14) ? . . . P(1) C(19) C(24) 121.50(15) ? . . . C(20) C(19) C(24) 119.37(18) ? . . . C(19) C(20) C(21) 120.40(19) ? . . . C(20) C(21) C(22) 120.2(2) ? . . . C(21) C(22) C(23) 119.7(2) ? . . . C(22) C(23) C(24) 120.7(2) ? . . . C(19) C(24) C(23) 119.6(2) ? . . . P(1) C(1) H(1) 116.8 ? . . . C(2) C(1) H(1) 116.5 ? . . . C(7) C(8) H(2) 120.5 ? . . . C(9) C(8) H(2) 120.5 ? . . . C(8) C(9) H(3) 119.7 ? . . . C(10) C(9) H(3) 119.7 ? . . . C(9) C(10) H(4) 119.8 ? . . . C(11) C(10) H(4) 119.8 ? . . . C(10) C(11) H(5) 120.0 ? . . . C(12) C(11) H(5) 120.0 ? . . . C(7) C(12) H(6) 120.1 ? . . . C(11) C(12) H(6) 120.2 ? . . . C(13) C(14) H(7) 120.0 ? . . . C(15) C(14) H(7) 120.0 ? . . . C(14) C(15) H(8) 119.8 ? . . . C(16) C(15) H(8) 119.7 ? . . . C(15) C(16) H(9) 120.2 ? . . . C(17) C(16) H(9) 120.1 ? . . . C(16) C(17) H(10) 119.9 ? . . . C(18) C(17) H(10) 119.9 ? . . . C(13) C(18) H(11) 120.0 ? . . . C(17) C(18) H(11) 120.0 ? . . . C(19) C(20) H(12) 119.8 ? . . . C(21) C(20) H(12) 119.8 ? . . . C(20) C(21) H(13) 119.9 ? . . . C(22) C(21) H(13) 119.9 ? . . . C(21) C(22) H(14) 120.1 ? . . . C(23) C(22) H(14) 120.1 ? . . . C(22) C(23) H(15) 119.7 ? . . . C(24) C(23) H(15) 119.7 ? . . . C(19) C(24) H(16) 120.2 ? . . . C(23) C(24) H(16) 120.2 ? . . . loop_ _geom_torsion_atom_site_label_1 _geom_torsion_atom_site_label_2 _geom_torsion_atom_site_label_3 _geom_torsion_atom_site_label_4 _geom_torsion _geom_torsion_publ_flag _geom_torsion_site_symmetry_1 _geom_torsion_site_symmetry_2 _geom_torsion_site_symmetry_3 _geom_torsion_site_symmetry_4 C(1) P(1) C(7) C(8) -12.9(2) ? . . . . C(1) P(1) C(7) C(12) 165.88(16) ? . . . . C(7) P(1) C(1) C(2) 71.5(2) ? . . . . C(1) P(1) C(13) C(14) 138.95(16) ? . . . . C(1) P(1) C(13) C(18) -42.77(18) ? . . . . C(13) P(1) C(1) C(2) -53.2(2) ? . . . . C(1) P(1) C(19) C(20) -65.02(18) ? . . . . C(1) P(1) C(19) C(24) 114.13(18) ? . . . . C(19) P(1) C(1) C(2) -171.35(17) ? . . . . C(7) P(1) C(13) C(14) 12.41(18) ? . . . . C(7) P(1) C(13) C(18) -169.31(15) ? . . . . C(13) P(1) C(7) C(8) 112.73(17) ? . . . . C(13) P(1) C(7) C(12) -68.46(18) ? . . . . C(7) P(1) C(19) C(20) 56.19(18) ? . . . . C(7) P(1) C(19) C(24) -124.67(17) ? . . . . C(19) P(1) C(7) C(8) -129.58(17) ? . . . . C(19) P(1) C(7) C(12) 49.23(18) ? . . . . C(13) P(1) C(19) C(20) 174.80(15) ? . . . . C(13) P(1) C(19) C(24) -6.05(19) ? . . . . C(19) P(1) C(13) C(14) -104.32(16) ? . . . . C(19) P(1) C(13) C(18) 73.96(16) ? . . . . P(1) C(1) C(2) C(3) -4.2(3) ? . . . . P(1) C(1) C(2) C(6) 178.48(14) ? . . . . C(1) C(2) C(3) F(1) -1.0(3) ? . . . . C(1) C(2) C(3) C(4) -178.7(2) ? . . . . C(1) C(2) C(6) F(4) 62.2(2) ? . . . . C(1) C(2) C(6) F(5) -55.1(2) ? . . . . C(1) C(2) C(6) C(5) -176.91(17) ? . . . . C(3) C(2) C(6) F(4) -115.87(18) ? . . . . C(3) C(2) C(6) F(5) 126.86(18) ? . . . . C(3) C(2) C(6) C(5) 5.0(2) ? . . . . C(6) C(2) C(3) F(1) 176.59(16) ? . . . . C(6) C(2) C(3) C(4) -1.0(2) ? . . . . F(1) C(3) C(4) O(1) -1.1(3) ? . . . . F(1) C(3) C(4) C(5) 178.93(17) ? . . . . C(2) C(3) C(4) O(1) 176.6(2) ? . . . . C(2) C(3) C(4) C(5) -3.4(2) ? . . . . O(1) C(4) C(5) F(2) -52.5(2) ? . . . . O(1) C(4) C(5) F(3) 65.1(2) ? . . . . O(1) C(4) C(5) C(6) -173.70(19) ? . . . . C(3) C(4) C(5) F(2) 127.51(19) ? . . . . C(3) C(4) C(5) F(3) -114.95(19) ? . . . . C(3) C(4) C(5) C(6) 6.3(2) ? . . . . F(2) C(5) C(6) F(4) -8.2(2) ? . . . . F(2) C(5) C(6) F(5) 109.32(18) ? . . . . F(2) C(5) C(6) C(2) -128.74(17) ? . . . . F(3) C(5) C(6) F(4) -125.77(18) ? . . . . F(3) C(5) C(6) F(5) -8.3(2) ? . . . . F(3) C(5) C(6) C(2) 113.68(18) ? . . . . C(4) C(5) C(6) F(4) 113.54(17) ? . . . . C(4) C(5) C(6) F(5) -128.96(17) ? . . . . C(4) C(5) C(6) C(2) -7.0(2) ? . . . . P(1) C(7) C(8) C(9) -179.66(17) ? . . . . P(1) C(7) C(12) C(11) 179.46(16) ? . . . . C(8) C(7) C(12) C(11) -1.7(3) ? . . . . C(12) C(7) C(8) C(9) 1.5(3) ? . . . . C(7) C(8) C(9) C(10) -0.4(3) ? . . . . C(8) C(9) C(10) C(11) -0.5(3) ? . . . . C(9) C(10) C(11) C(12) 0.3(3) ? . . . . C(10) C(11) C(12) C(7) 0.8(3) ? . . . . P(1) C(13) C(14) C(15) 177.19(16) ? . . . . P(1) C(13) C(18) C(17) -176.51(16) ? . . . . C(14) C(13) C(18) C(17) 1.8(3) ? . . . . C(18) C(13) C(14) C(15) -1.1(2) ? . . . . C(13) C(14) C(15) C(16) -0.2(3) ? . . . . C(14) C(15) C(16) C(17) 0.8(3) ? . . . . C(16) C(17) C(18) C(13) -1.3(3) ? . . . . P(1) C(19) C(20) C(21) 178.48(18) ? . . . . P(1) C(19) C(24) C(23) -177.80(19) ? . . . . C(20) C(19) C(24) C(23) 1.3(3) ? . . . . C(24) C(19) C(20) C(21) -0.7(3) ? . . . . C(19) C(20) C(21) C(22) -0.4(3) ? . . . . C(20) C(21) C(22) C(23) 0.7(3) ? . . . . C(21) C(22) C(23) C(24) -0.0(3) ? . . . . C(22) C(23) C(24) C(19) -1.0(3) ? . . . . C(7) P(1) C(1) H(1) -107.4 ? . . . . C(13) P(1) C(1) H(1) 127.9 ? . . . . C(19) P(1) C(1) H(1) 9.7 ? . . . . H(1) C(1) C(2) C(3) 174.8 ? . . . . H(1) C(1) C(2) C(6) -2.5 ? . . . . P(1) C(7) C(8) H(2) 0.3 ? . . . . P(1) C(7) C(12) H(6) -0.5 ? . . . . C(8) C(7) C(12) H(6) 178.3 ? . . . . C(12) C(7) C(8) H(2) -178.4 ? . . . . C(7) C(8) C(9) H(3) 179.6 ? . . . . H(2) C(8) C(9) C(10) 179.6 ? . . . . H(2) C(8) C(9) H(3) -0.4 ? . . . . C(8) C(9) C(10) H(4) 179.5 ? . . . . H(3) C(9) C(10) C(11) 179.6 ? . . . . H(3) C(9) C(10) H(4) -0.4 ? . . . . C(9) C(10) C(11) H(5) -179.7 ? . . . . H(4) C(10) C(11) C(12) -179.6 ? . . . . H(4) C(10) C(11) H(5) 0.4 ? . . . . C(10) C(11) C(12) H(6) -179.2 ? . . . . H(5) C(11) C(12) C(7) -179.2 ? . . . . H(5) C(11) C(12) H(6) 0.8 ? . . . . P(1) C(13) C(14) H(7) -2.8 ? . . . . P(1) C(13) C(18) H(11) 3.5 ? . . . . C(14) C(13) C(18) H(11) -178.2 ? . . . . C(18) C(13) C(14) H(7) 179.0 ? . . . . C(13) C(14) C(15) H(8) 179.8 ? . . . . H(7) C(14) C(15) C(16) 179.8 ? . . . . H(7) C(14) C(15) H(8) -0.1 ? . . . . C(14) C(15) C(16) H(9) -179.2 ? . . . . H(8) C(15) C(16) C(17) -179.2 ? . . . . H(8) C(15) C(16) H(9) 0.8 ? . . . . C(15) C(16) C(17) H(10) -180.0 ? . . . . H(9) C(16) C(17) C(18) -179.9 ? . . . . H(9) C(16) C(17) H(10) 0.1 ? . . . . C(16) C(17) C(18) H(11) 178.7 ? . . . . H(10) C(17) C(18) C(13) 178.7 ? . . . . H(10) C(17) C(18) H(11) -1.3 ? . . . . P(1) C(19) C(20) H(12) -1.5 ? . . . . P(1) C(19) C(24) H(16) 2.2 ? . . . . C(20) C(19) C(24) H(16) -178.6 ? . . . . C(24) C(19) C(20) H(12) 179.4 ? . . . . C(19) C(20) C(21) H(13) 179.6 ? . . . . H(12) C(20) C(21) C(22) 179.7 ? . . . . H(12) C(20) C(21) H(13) -0.3 ? . . . . C(20) C(21) C(22) H(14) -179.3 ? . . . . H(13) C(21) C(22) C(23) -179.2 ? . . . . H(13) C(21) C(22) H(14) 0.8 ? . . . . C(21) C(22) C(23) H(15) 180.0 ? . . . . H(14) C(22) C(23) C(24) 180.0 ? . . . . H(14) C(22) C(23) H(15) 0.0 ? . . . . C(22) C(23) C(24) H(16) 179.0 ? . . . . H(15) C(23) C(24) C(19) 179.0 ? . . . . H(15) C(23) C(24) H(16) -1.0 ? . . . . loop_ _geom_contact_atom_site_label_1 _geom_contact_atom_site_label_2 _geom_contact_distance _geom_contact_publ_flag _geom_contact_site_symmetry_1 _geom_contact_site_symmetry_2 F(1) C(12) 3.323(2) ? . 55404 F(1) C(20) 3.304(2) ? . 55404 F(1) C(21) 3.324(3) ? . 55404 F(2) C(9) 3.484(3) ? . 65605 F(2) C(10) 3.351(3) ? . 65605 F(2) C(18) 3.545(2) ? . 55606 F(2) C(23) 3.554(3) ? . 55606 F(2) C(24) 3.319(2) ? . 55606 F(3) C(15) 3.517(2) ? . 55502 F(3) C(20) 3.463(2) ? . 55403 F(4) C(17) 3.311(2) ? . 55606 F(4) C(22) 3.315(2) ? . 55608 F(4) C(23) 3.327(2) ? . 55608 F(5) C(11) 3.474(2) ? . 55502 F(5) C(12) 3.506(2) ? . 55502 F(5) C(14) 3.270(2) ? . 55502 F(5) C(15) 3.596(2) ? . 55502 F(5) C(21) 3.352(2) ? . 55403 O(1) C(9) 3.478(3) ? . 65605 O(1) C(11) 3.596(3) ? . 55404 O(1) C(12) 3.251(2) ? . 55404 O(1) C(16) 3.317(2) ? . 55508 O(1) C(17) 3.523(2) ? . 55508 C(9) F(2) 3.484(3) ? . 65605 C(9) O(1) 3.478(3) ? . 65605 C(9) C(16) 3.445(3) ? . 55504 C(10) F(2) 3.351(3) ? . 65605 C(10) C(17) 3.424(3) ? . 55504 C(11) F(5) 3.474(2) ? . 54502 C(11) O(1) 3.596(3) ? . 55504 C(12) F(1) 3.323(2) ? . 55504 C(12) F(5) 3.506(2) ? . 54502 C(12) O(1) 3.251(2) ? . 55504 C(14) F(5) 3.270(2) ? . 54502 C(15) F(3) 3.517(2) ? . 54502 C(15) F(5) 3.596(2) ? . 54502 C(16) O(1) 3.317(2) ? . 45508 C(16) C(9) 3.445(3) ? . 55404 C(17) F(4) 3.311(2) ? . 45606 C(17) O(1) 3.523(2) ? . 45508 C(17) C(10) 3.424(3) ? . 55404 C(18) F(2) 3.545(2) ? . 45606 C(20) F(1) 3.304(2) ? . 55504 C(20) F(3) 3.463(2) ? . 55503 C(21) F(1) 3.324(3) ? . 55504 C(21) F(5) 3.352(2) ? . 55503 C(22) F(4) 3.315(2) ? . 45608 C(23) F(2) 3.554(3) ? . 45606 C(23) F(4) 3.327(2) ? . 45608 C(24) F(2) 3.319(2) ? . 45606 P(1) H(1) 2.357 ? . . F(1) H(5) 3.514 ? . 55404 F(1) H(6) 2.992 ? . 55404 F(1) H(12) 3.427 ? . 55404 F(1) H(13) 3.454 ? . 55404 F(2) H(3) 2.959 ? . 65605 F(2) H(4) 2.687 ? . 65605 F(2) H(8) 3.396 ? . 55502 F(2) H(10) 3.575 ? . 55606 F(2) H(11) 3.128 ? . 55606 F(2) H(14) 2.886 ? . 55608 F(2) H(15) 3.290 ? . 55606 F(2) H(16) 2.864 ? . 55606 F(3) H(1) 3.203 ? . 55403 F(3) H(5) 3.407 ? . 55404 F(3) H(8) 2.656 ? . 55502 F(3) H(12) 2.767 ? . 55403 F(3) H(15) 2.870 ? . 55606 F(3) H(16) 3.474 ? . 55606 F(4) H(1) 2.773 ? . . F(4) H(10) 2.580 ? . 55606 F(4) H(14) 2.724 ? . 55608 F(4) H(15) 2.741 ? . 55608 F(5) H(1) 2.723 ? . . F(5) H(5) 3.430 ? . 55502 F(5) H(6) 3.497 ? . 55502 F(5) H(7) 2.472 ? . 55502 F(5) H(8) 3.140 ? . 55502 F(5) H(12) 3.311 ? . 55403 F(5) H(13) 2.590 ? . 55403 O(1) H(3) 2.718 ? . 65605 O(1) H(4) 3.587 ? . 65605 O(1) H(5) 3.159 ? . 55404 O(1) H(6) 2.449 ? . 55404 O(1) H(9) 2.576 ? . 55508 O(1) H(10) 2.999 ? . 55508 C(1) H(1) 0.983 ? . . C(1) H(5) 3.466 ? . 55502 C(2) H(1) 2.008 ? . . C(3) H(1) 3.346 ? . . C(3) H(5) 3.292 ? . 55404 C(3) H(6) 3.361 ? . 55404 C(4) H(3) 2.968 ? . 65605 C(4) H(5) 3.087 ? . 55404 C(4) H(6) 3.050 ? . 55404 C(5) H(3) 3.496 ? . 65605 C(5) H(8) 3.412 ? . 55502 C(6) H(1) 2.595 ? . . C(7) H(1) 3.572 ? . . C(7) H(13) 3.532 ? . 55404 C(8) H(13) 3.394 ? . 55404 C(9) H(9) 3.162 ? . 55504 C(9) H(13) 3.274 ? . 55404 C(9) H(14) 3.103 ? . 55404 C(10) H(10) 3.296 ? . 55504 C(10) H(13) 3.317 ? . 55404 C(10) H(14) 3.502 ? . 55404 C(11) H(1) 3.189 ? . 54502 C(11) H(13) 3.480 ? . 55404 C(12) H(13) 3.592 ? . 55404 C(14) H(12) 3.388 ? . 55404 C(15) H(12) 3.344 ? . 55404 C(15) H(16) 3.187 ? . 55605 C(16) H(3) 3.484 ? . 55404 C(16) H(16) 3.363 ? . 55605 C(17) H(4) 3.302 ? . 55404 C(19) H(1) 2.830 ? . . C(20) H(1) 3.057 ? . . C(21) H(7) 3.585 ? . 55504 C(21) H(11) 3.547 ? . 55503 C(22) H(3) 3.533 ? . 55504 C(22) H(10) 3.385 ? . 55503 C(22) H(11) 3.358 ? . 55503 C(23) H(4) 3.477 ? . 55502 C(23) H(10) 3.558 ? . 55503 C(24) H(4) 3.359 ? . 55502 C(24) H(8) 3.311 ? . 55605 C(24) H(9) 3.290 ? . 55605 H(1) P(1) 2.357 ? . . H(1) F(3) 3.203 ? . 55503 H(1) F(4) 2.773 ? . . H(1) F(5) 2.723 ? . . H(1) C(1) 0.983 ? . . H(1) C(2) 2.008 ? . . H(1) C(3) 3.346 ? . . H(1) C(6) 2.595 ? . . H(1) C(7) 3.572 ? . . H(1) C(11) 3.189 ? . 55502 H(1) C(19) 2.830 ? . . H(1) C(20) 3.057 ? . . H(1) H(2) 3.400 ? . . H(1) H(5) 2.546 ? . 55502 H(1) H(11) 3.350 ? . . H(1) H(12) 2.875 ? . . H(2) H(1) 3.400 ? . . H(2) H(15) 3.282 ? . 55608 H(3) F(2) 2.959 ? . 65605 H(3) O(1) 2.718 ? . 65605 H(3) C(4) 2.968 ? . 65605 H(3) C(5) 3.496 ? . 65605 H(3) C(16) 3.484 ? . 55504 H(3) C(22) 3.533 ? . 55404 H(3) H(9) 2.969 ? . 55504 H(3) H(14) 2.847 ? . 55404 H(4) F(2) 2.687 ? . 65605 H(4) O(1) 3.587 ? . 65605 H(4) C(17) 3.302 ? . 55504 H(4) C(23) 3.477 ? . 54502 H(4) C(24) 3.359 ? . 54502 H(4) H(10) 2.925 ? . 55504 H(4) H(11) 3.548 ? . 54502 H(4) H(14) 3.538 ? . 55404 H(4) H(16) 3.583 ? . 54502 H(5) F(1) 3.514 ? . 55504 H(5) F(3) 3.407 ? . 55504 H(5) F(5) 3.430 ? . 54502 H(5) O(1) 3.159 ? . 55504 H(5) C(1) 3.466 ? . 54502 H(5) C(3) 3.292 ? . 55504 H(5) C(4) 3.087 ? . 55504 H(5) H(1) 2.546 ? . 54502 H(6) F(1) 2.992 ? . 55504 H(6) F(5) 3.497 ? . 54502 H(6) O(1) 2.449 ? . 55504 H(6) C(3) 3.361 ? . 55504 H(6) C(4) 3.050 ? . 55504 H(6) H(9) 3.336 ? . 55605 H(7) F(5) 2.472 ? . 54502 H(7) C(21) 3.585 ? . 55404 H(7) H(12) 3.195 ? . 55404 H(7) H(13) 2.936 ? . 55404 H(8) F(2) 3.396 ? . 54502 H(8) F(3) 2.656 ? . 54502 H(8) F(5) 3.140 ? . 54502 H(8) C(5) 3.412 ? . 54502 H(8) C(24) 3.311 ? . 55605 H(8) H(12) 3.110 ? . 55404 H(8) H(15) 3.241 ? . 55605 H(8) H(16) 2.546 ? . 55605 H(9) O(1) 2.576 ? . 45508 H(9) C(9) 3.162 ? . 55404 H(9) C(24) 3.290 ? . 55605 H(9) H(3) 2.969 ? . 55404 H(9) H(6) 3.336 ? . 55605 H(9) H(16) 2.902 ? . 55605 H(10) F(2) 3.575 ? . 45606 H(10) F(4) 2.580 ? . 45606 H(10) O(1) 2.999 ? . 45508 H(10) C(10) 3.296 ? . 55404 H(10) C(22) 3.385 ? . 55403 H(10) C(23) 3.558 ? . 55403 H(10) H(4) 2.925 ? . 55404 H(10) H(14) 3.165 ? . 55403 H(10) H(15) 3.469 ? . 55403 H(11) F(2) 3.128 ? . 45606 H(11) C(21) 3.547 ? . 55403 H(11) C(22) 3.358 ? . 55403 H(11) H(1) 3.350 ? . . H(11) H(4) 3.548 ? . 55502 H(11) H(13) 3.342 ? . 55403 H(11) H(14) 2.987 ? . 55403 H(12) F(1) 3.427 ? . 55504 H(12) F(3) 2.767 ? . 55503 H(12) F(5) 3.311 ? . 55503 H(12) C(14) 3.388 ? . 55504 H(12) C(15) 3.344 ? . 55504 H(12) H(1) 2.875 ? . . H(12) H(7) 3.195 ? . 55504 H(12) H(8) 3.110 ? . 55504 H(13) F(1) 3.454 ? . 55504 H(13) F(5) 2.590 ? . 55503 H(13) C(7) 3.532 ? . 55504 H(13) C(8) 3.394 ? . 55504 H(13) C(9) 3.274 ? . 55504 H(13) C(10) 3.317 ? . 55504 H(13) C(11) 3.480 ? . 55504 H(13) C(12) 3.592 ? . 55504 H(13) H(7) 2.936 ? . 55504 H(13) H(11) 3.342 ? . 55503 H(14) F(2) 2.886 ? . 45608 H(14) F(4) 2.724 ? . 45608 H(14) C(9) 3.103 ? . 55504 H(14) C(10) 3.502 ? . 55504 H(14) H(3) 2.847 ? . 55504 H(14) H(4) 3.538 ? . 55504 H(14) H(10) 3.165 ? . 55503 H(14) H(11) 2.987 ? . 55503 H(15) F(2) 3.290 ? . 45606 H(15) F(3) 2.870 ? . 45606 H(15) F(4) 2.741 ? . 45608 H(15) H(2) 3.282 ? . 45608 H(15) H(8) 3.241 ? . 55605 H(15) H(10) 3.469 ? . 55503 H(16) F(2) 2.864 ? . 45606 H(16) F(3) 3.474 ? . 45606 H(16) C(15) 3.187 ? . 55605 H(16) C(16) 3.363 ? . 55605 H(16) H(4) 3.583 ? . 55502 H(16) H(8) 2.546 ? . 55605 H(16) H(9) 2.902 ? . 55605