Supplementary Material for Organic & Biomolecular Chemistry This journal is (c) The Royal Society of Chemistry 2007 data_General _journal_name_full Org.Biomol.Chem. _journal_coden_cambridge 0177 _audit_creation_date 2005-04-14 _audit_creation_method 'by CrystalStructure 3.6.0' _audit_update_record ? #============================================================================== _publ_section_title ;Consideration of molecular arrangements in regio- and enantioselective reduction of an NAD model compound controlled by carbonyl oxygen orientation ; # SUBMISSION DETAILS _publ_contact_author_name 'Yuji Mikata' _publ_contact_author_email mikata@cc.nara-wu.ac.jp _publ_section_references ; ENTER OTHER REFERENCES Rigaku/MSC and Rigaku Corporation. (2004). CrystalStructure 3.6.0. Single Crystal Structure Analysis Software. Rigaku/MSC, 9009 New Trails Drive, The Woodlands, TX, USA 77381-5209. Rigaku, 3-9-12 Akishima, Tokyo 196-8666, Japan. Watkin, D.J., Prout, C.K. Carruthers, J.R. & Betteridge, P.W. (1996) CRYSTALS Issue 10, Chemical Crystallography Laboratory, Oxford, UK. ; loop_ _publ_author_name Y.Mikata S.Aida Y.Inaba S.Yano #============================================================================== data___1,2-Me2MQPH-2 _database_code_depnum_ccdc_archive 'CCDC 654141' #============================================================================== # CHEMICAL DATA _chemical_formula_sum 'C21 H24 N2 O ' _chemical_formula_moiety 'C21 H24 N2 O ' _chemical_formula_weight 320.43 _chemical_melting_point ? #============================================================================== # CRYSTAL DATA _symmetry_cell_setting monoclinic _symmetry_space_group_name_H-M 'P 1 21 1' _symmetry_space_group_name_Hall 'P 2yb' _symmetry_Int_Tables_number 4 loop_ _symmetry_equiv_pos_site_id _symmetry_equiv_pos_as_xyz 1 +X,+Y,+Z 2 -X,1/2+Y,-Z #------------------------------------------------------------------------------ _cell_length_a 12.3636(10) _cell_length_b 5.2242(4) _cell_length_c 13.3704(11) _cell_angle_alpha 90 _cell_angle_beta 97.482(2) _cell_angle_gamma 90 _cell_volume 856.24(12) _cell_formula_units_Z 2 _cell_measurement_reflns_used 2088 _cell_measurement_theta_min 1.5 _cell_measurement_theta_max 28.7 _cell_measurement_temperature 173.1 #------------------------------------------------------------------------------ _exptl_crystal_description unknown _exptl_crystal_colour yellow _exptl_crystal_size_max 0.50 _exptl_crystal_size_mid 0.10 _exptl_crystal_size_min 0.06 _exptl_crystal_density_diffrn 1.243 _exptl_crystal_density_meas ? _exptl_crystal_density_method 'not measured' _exptl_crystal_F_000 344.00 _exptl_absorpt_coefficient_mu 0.077 _exptl_absorpt_correction_type multi-scan _exptl_absorpt_process_details 'Jacobson, R. (1998) Private communication' _exptl_absorpt_correction_T_min 0.791 _exptl_absorpt_correction_T_max 0.995 #============================================================================== # EXPERIMENTAL DATA _diffrn_radiation_type 'Mo K\a' _diffrn_radiation_wavelength 0.7107 _diffrn_measurement_device_type 'Rigaku Mercury' _diffrn_measurement_method \w _diffrn_detector_area_resol_mean 7.31 _diffrn_reflns_number 7387 _diffrn_reflns_av_R_equivalents 0.020 _diffrn_reflns_theta_max 28.69 _diffrn_measured_fraction_theta_max 0.9984 _diffrn_reflns_theta_full 28.69 _diffrn_measured_fraction_theta_full 0.9984 _diffrn_reflns_limit_h_min -16 _diffrn_reflns_limit_h_max 16 _diffrn_reflns_limit_k_min -7 _diffrn_reflns_limit_k_max 7 _diffrn_reflns_limit_l_min -16 _diffrn_reflns_limit_l_max 18 #============================================================================== # REFINEMENT DATA _refine_special_details ; Refinement using all reflections. The weighted R-factor (wR), goodness of fit (S) and R-factor (gt) are based on F, with F set to zero for negative F. The threshold expression of F^2^ > 2.0 sigma(F^2^) is used only for calculating R-factor (gt). ; _reflns_number_total 4273 _reflns_number_gt 3768 _reflns_threshold_expression F^2^>2.0\s(F^2^) _refine_ls_structure_factor_coef Fsqd _refine_ls_R_factor_gt 0.0510 _refine_ls_wR_factor_ref 0.1020 _refine_ls_hydrogen_treatment refall _refine_ls_number_reflns 4273 _refine_ls_number_parameters 314 _refine_ls_goodness_of_fit_ref 1.133 _refine_ls_weighting_scheme calc _refine_ls_weighting_details 'w = 1/[\s^2^(Fo^2^)+(0.0097P)^2^+0.6645P] where P=(Fo^2^+2Fc^2^)/3' _refine_ls_shift/su_max 0.0000 _refine_diff_density_max 0.22 _refine_diff_density_min -0.21 _refine_ls_extinction_method none _refine_ls_extinction_coef ? _refine_ls_abs_structure_details ? _refine_ls_abs_structure_Flack ? loop_ _atom_type_symbol _atom_type_description _atom_type_scat_dispersion_real _atom_type_scat_dispersion_imag _atom_type_scat_source C C 0.003 0.002 ; International Tables for Crystallography (1992, Vol. C, Tables 4.2.6.8 and 6.1.1.4) ; H H 0.000 0.000 ; International Tables for Crystallography (1992, Vol. C, Table 6.1.1.4) ; N N 0.006 0.003 ; International Tables for Crystallography (1992, Vol. C, Tables 4.2.6.8 and 6.1.1.4) ; O O 0.011 0.006 ; International Tables for Crystallography (1992, Vol. C, Tables 4.2.6.8 and 6.1.1.4) ; #============================================================================== # ATOMIC COORDINATES AND THERMAL PARAMETERS loop_ _atom_site_label _atom_site_type_symbol _atom_site_fract_x _atom_site_fract_y _atom_site_fract_z _atom_site_U_iso_or_equiv _atom_site_adp_type _atom_site_occupancy _atom_site_symmetry_multiplicity _atom_site_calc_flag _atom_site_refinement_flags _atom_site_disorder_assembly _atom_site_disorder_group O(1) O 0.29765(13) 0.0736(3) 0.88117(11) 0.0290(4) Uani 1.00 1 d . . . N(1) N 0.2128(2) 0.1993(4) 0.57765(13) 0.0273(4) Uani 1.00 1 d . . . N(2) N 0.3181(2) 0.4938(4) 0.91865(13) 0.0234(4) Uani 1.00 1 d . . . C(1) C 0.1974(2) 0.2287(4) 0.6831(2) 0.0232(4) Uani 1.00 1 d . . . C(2) C 0.2934(2) 0.3614(4) 0.7425(1) 0.0206(4) Uani 1.00 1 d . . . C(3) C 0.3584(2) 0.5206(4) 0.6981(2) 0.0208(4) Uani 1.00 1 d . . . C(4) C 0.3922(2) 0.7411(5) 0.5382(2) 0.0317(5) Uani 1.00 1 d . . . C(5) C 0.3761(2) 0.7634(6) 0.4338(2) 0.0404(6) Uani 1.00 1 d . . . C(6) C 0.3043(3) 0.5988(6) 0.3781(2) 0.0428(7) Uani 1.00 1 d . . . C(7) C 0.2485(2) 0.4149(5) 0.4245(2) 0.0348(5) Uani 1.00 1 d . . . C(8) C 0.2637(2) 0.3897(4) 0.5304(2) 0.0256(4) Uani 1.00 1 d . . . C(9) C 0.3375(2) 0.5554(4) 0.5879(2) 0.0241(4) Uani 1.00 1 d . . . C(10) C 0.1345(2) 0.0343(5) 0.5192(2) 0.0353(6) Uani 1.00 1 d . . . C(11) C 0.0916(2) 0.3727(5) 0.6968(2) 0.0322(5) Uani 1.00 1 d . . . C(12) C 0.4539(2) 0.6651(5) 0.7539(2) 0.0269(5) Uani 1.00 1 d . . . C(13) C 0.3039(2) 0.2974(4) 0.8527(2) 0.0220(4) Uani 1.00 1 d . . . C(14) C 0.3331(2) 0.4519(4) 1.0276(2) 0.0216(4) Uani 1.00 1 d . . . C(15) C 0.4047(2) 0.6665(5) 1.0776(2) 0.0270(5) Uani 1.00 1 d . . . C(16) C 0.2256(2) 0.4320(4) 1.0707(1) 0.0220(4) Uani 1.00 1 d . . . C(17) C 0.2105(2) 0.2374(4) 1.1388(2) 0.0265(4) Uani 1.00 1 d . . . C(18) C 0.1137(2) 0.2204(5) 1.1813(2) 0.0316(5) Uani 1.00 1 d . . . C(19) C 0.0314(2) 0.3967(5) 1.1557(2) 0.0328(5) Uani 1.00 1 d . . . C(20) C 0.0455(2) 0.5922(5) 1.0878(2) 0.0327(5) Uani 1.00 1 d . . . C(21) C 0.1426(2) 0.6089(5) 1.0457(2) 0.0279(5) Uani 1.00 1 d . . . H(1) H 0.191(2) 0.051(5) 0.714(2) 0.025(6) Uiso 1.00 1 . . . . H(2) H 0.441(2) 0.860(5) 0.581(2) 0.027(6) Uiso 1.00 1 . . . . H(3) H 0.415(2) 0.901(6) 0.402(2) 0.050(9) Uiso 1.00 1 . . . . H(4) H 0.289(2) 0.612(6) 0.304(2) 0.053(9) Uiso 1.00 1 . . . . H(5) H 0.196(2) 0.301(6) 0.385(2) 0.045(8) Uiso 1.00 1 . . . . H(6) H 0.164(2) -0.047(6) 0.461(2) 0.042(8) Uiso 1.00 1 . . . . H(7) H 0.109(2) -0.102(6) 0.563(2) 0.043(8) Uiso 1.00 1 . . . . H(8) H 0.066(3) 0.135(7) 0.489(2) 0.055(9) Uiso 1.00 1 . . . . H(9) H 0.082(2) 0.391(6) 0.769(2) 0.043(8) Uiso 1.00 1 . . . . H(10) H 0.024(2) 0.282(6) 0.662(2) 0.036(7) Uiso 1.00 1 . . . . H(11) H 0.094(2) 0.550(7) 0.667(2) 0.047(8) Uiso 1.00 1 . . . . H(12) H 0.474(2) 0.614(6) 0.824(2) 0.036(7) Uiso 1.00 1 . . . . H(13) H 0.431(2) 0.853(6) 0.755(2) 0.045(8) Uiso 1.00 1 . . . . H(14) H 0.521(2) 0.653(5) 0.718(2) 0.031(7) Uiso 1.00 1 . . . . H(15) H 0.315(2) 0.654(5) 0.895(2) 0.024(6) Uiso 1.00 1 . . . . H(16) H 0.374(2) 0.282(5) 1.040(2) 0.016(6) Uiso 1.00 1 . . . . H(17) H 0.478(2) 0.673(6) 1.057(2) 0.038(7) Uiso 1.00 1 . . . . H(18) H 0.368(2) 0.838(5) 1.057(2) 0.031(7) Uiso 1.00 1 . . . . H(19) H 0.415(2) 0.647(5) 1.154(2) 0.032(7) Uiso 1.00 1 . . . . H(20) H 0.272(2) 0.122(5) 1.162(2) 0.029(7) Uiso 1.00 1 . . . . H(21) H 0.105(2) 0.081(5) 1.229(2) 0.029(6) Uiso 1.00 1 . . . . H(22) H -0.037(2) 0.384(6) 1.186(2) 0.042(8) Uiso 1.00 1 . . . . H(23) H -0.014(2) 0.733(7) 1.070(2) 0.052(9) Uiso 1.00 1 . . . . H(24) H 0.155(2) 0.752(5) 0.997(2) 0.029(6) Uiso 1.00 1 . . . . loop_ _atom_site_aniso_label _atom_site_aniso_U_11 _atom_site_aniso_U_22 _atom_site_aniso_U_33 _atom_site_aniso_U_12 _atom_site_aniso_U_13 _atom_site_aniso_U_23 O(1) 0.0401(9) 0.0204(8) 0.0259(7) 0.0001(7) 0.0020(6) 0.0012(6) N(1) 0.0321(10) 0.0268(10) 0.0219(9) -0.0059(8) -0.0002(7) -0.0029(7) N(2) 0.0316(9) 0.0200(9) 0.0193(8) 0.0016(7) 0.0062(7) 0.0001(7) C(1) 0.0253(10) 0.0225(10) 0.0217(9) -0.0031(8) 0.0027(8) 0.0003(8) C(2) 0.0231(9) 0.0198(10) 0.0188(9) 0.0019(8) 0.0021(7) -0.0018(8) C(3) 0.0209(9) 0.0207(10) 0.0208(9) 0.0008(8) 0.0032(7) -0.0013(8) C(4) 0.0367(12) 0.0299(12) 0.0295(11) -0.0050(10) 0.0078(9) 0.0011(10) C(5) 0.051(2) 0.043(2) 0.0296(12) -0.0073(13) 0.0134(11) 0.0098(11) C(6) 0.062(2) 0.047(2) 0.0205(11) -0.002(1) 0.0103(11) 0.0020(11) C(7) 0.048(1) 0.036(1) 0.0203(10) -0.0048(11) 0.0032(10) -0.0023(10) C(8) 0.0291(11) 0.0259(11) 0.0224(9) 0.0008(9) 0.0054(8) -0.0004(8) C(9) 0.0278(10) 0.0233(10) 0.0218(9) 0.0002(8) 0.0058(8) 0.0013(8) C(10) 0.041(1) 0.0309(13) 0.0317(12) -0.0097(11) -0.0022(10) -0.0053(10) C(11) 0.0248(11) 0.040(1) 0.0318(12) 0.0012(10) 0.0033(9) 0.0013(11) C(12) 0.0241(10) 0.0310(12) 0.0256(10) -0.0046(9) 0.0037(8) -0.0040(9) C(13) 0.0207(9) 0.0235(10) 0.0223(10) 0.0007(8) 0.0043(7) 0.0003(8) C(14) 0.0240(10) 0.0234(10) 0.0178(9) 0.0016(8) 0.0038(7) 0.0007(8) C(15) 0.0257(10) 0.0316(12) 0.0231(10) -0.0056(9) 0.0014(8) -0.0014(9) C(16) 0.0248(10) 0.0241(11) 0.0170(8) -0.0039(8) 0.0029(7) -0.0047(8) C(17) 0.0285(11) 0.0262(11) 0.0249(10) -0.0008(9) 0.0037(8) -0.0012(9) C(18) 0.0382(12) 0.0324(13) 0.0252(11) -0.0075(10) 0.0079(9) -0.0004(10) C(19) 0.0296(11) 0.0375(13) 0.0333(11) -0.0068(10) 0.0116(9) -0.0089(10) C(20) 0.0279(11) 0.0309(12) 0.0401(13) 0.0006(9) 0.0071(9) -0.0032(11) C(21) 0.0283(11) 0.0270(12) 0.0290(11) 0.0024(9) 0.0059(9) 0.0016(9) #============================================================================== _computing_data_collection CrystalClear _computing_cell_refinement CrystalClear _computing_data_reduction CrystalStructure _computing_structure_solution SHELXS97 _computing_structure_refinement SHELXL _computing_publication_material 'CrystalStructure 3.6.0' _computing_molecular_graphics ? #============================================================================== # MOLECULAR GEOMETRY _geom_special_details ; ENTER SPECIAL DETAILS OF THE MOLECULAR GEOMETRY ; loop_ _geom_bond_atom_site_label_1 _geom_bond_atom_site_label_2 _geom_bond_distance _geom_bond_publ_flag _geom_bond_site_symmetry_1 _geom_bond_site_symmetry_2 O(1) C(13) 1.235(3) ? . . N(1) C(1) 1.456(3) ? . . N(1) C(8) 1.374(3) ? . . N(1) C(10) 1.448(3) ? . . N(2) C(13) 1.349(3) ? . . N(2) C(14) 1.461(3) ? . . C(1) C(2) 1.508(3) ? . . C(1) C(11) 1.540(3) ? . . C(2) C(3) 1.347(3) ? . . C(2) C(13) 1.500(3) ? . . C(3) C(9) 1.474(3) ? . . C(3) C(12) 1.513(3) ? . . C(4) C(5) 1.388(3) ? . . C(4) C(9) 1.400(3) ? . . C(5) C(6) 1.382(4) ? . . C(6) C(7) 1.377(4) ? . . C(7) C(8) 1.410(3) ? . . C(8) C(9) 1.411(3) ? . . C(14) C(15) 1.527(3) ? . . C(14) C(16) 1.519(3) ? . . C(16) C(17) 1.393(3) ? . . C(16) C(21) 1.390(3) ? . . C(17) C(18) 1.393(3) ? . . C(18) C(19) 1.383(3) ? . . C(19) C(20) 1.392(4) ? . . C(20) C(21) 1.393(3) ? . . N(2) H(15) 0.89(3) ? . . C(1) H(1) 1.02(3) ? . . C(4) H(2) 1.00(2) ? . . C(5) H(3) 0.99(3) ? . . C(6) H(4) 0.99(3) ? . . C(7) H(5) 0.98(3) ? . . C(10) H(6) 1.00(3) ? . . C(10) H(7) 1.00(3) ? . . C(10) H(8) 1.03(3) ? . . C(11) H(9) 0.99(3) ? . . C(11) H(10) 1.02(3) ? . . C(11) H(11) 1.01(3) ? . . C(12) H(12) 0.97(3) ? . . C(12) H(13) 1.02(3) ? . . C(12) H(14) 1.01(3) ? . . C(14) H(16) 1.02(2) ? . . C(15) H(17) 0.98(3) ? . . C(15) H(18) 1.02(3) ? . . C(15) H(19) 1.02(3) ? . . C(17) H(20) 0.99(2) ? . . C(18) H(21) 0.99(3) ? . . C(19) H(22) 0.98(3) ? . . C(20) H(23) 1.05(3) ? . . C(21) H(24) 1.02(3) ? . . loop_ _geom_angle_atom_site_label_1 _geom_angle_atom_site_label_2 _geom_angle_atom_site_label_3 _geom_angle _geom_angle_publ_flag _geom_angle_site_symmetry_1 _geom_angle_site_symmetry_2 _geom_angle_site_symmetry_3 O(1) C(13) N(2) 121.7(2) ? . . . O(1) C(13) C(2) 120.9(2) ? . . . N(1) C(1) C(2) 111.4(2) ? . . . C(8) N(1) C(1) 119.7(2) ? . . . C(10) N(1) C(1) 115.0(2) ? . . . N(1) C(1) C(11) 112.8(2) ? . . . N(1) C(8) C(7) 121.3(2) ? . . . N(1) C(8) C(9) 119.7(2) ? . . . C(10) N(1) C(8) 119.8(2) ? . . . N(2) C(13) C(2) 117.4(2) ? . . . C(14) N(2) C(13) 121.8(2) ? . . . N(2) C(14) C(16) 112.6(2) ? . . . N(2) C(14) C(15) 108.5(2) ? . . . C(1) C(2) C(3) 121.8(2) ? . . . C(1) C(2) C(13) 112.1(2) ? . . . C(11) C(1) C(2) 109.6(2) ? . . . C(13) C(2) C(3) 126.2(2) ? . . . C(2) C(3) C(9) 118.6(2) ? . . . C(2) C(3) C(12) 124.3(2) ? . . . C(3) C(9) C(8) 119.1(2) ? . . . C(12) C(3) C(9) 117.1(2) ? . . . C(3) C(9) C(4) 121.9(2) ? . . . C(9) C(4) C(5) 121.4(2) ? . . . C(4) C(5) C(6) 119.2(3) ? . . . C(4) C(9) C(8) 119.0(2) ? . . . C(5) C(6) C(7) 121.1(2) ? . . . C(6) C(7) C(8) 120.5(2) ? . . . C(7) C(8) C(9) 118.9(2) ? . . . C(16) C(14) C(15) 111.7(2) ? . . . C(14) C(16) C(21) 121.2(2) ? . . . C(14) C(16) C(17) 119.8(2) ? . . . C(21) C(16) C(17) 119.0(2) ? . . . C(16) C(17) C(18) 120.6(2) ? . . . C(16) C(21) C(20) 120.6(2) ? . . . C(17) C(18) C(19) 120.0(2) ? . . . C(18) C(19) C(20) 120.0(2) ? . . . C(19) C(20) C(21) 119.8(2) ? . . . N(1) C(1) H(1) 108(1) ? . . . N(1) C(10) H(6) 112(1) ? . . . N(1) C(10) H(7) 110(1) ? . . . N(1) C(10) H(8) 111(1) ? . . . H(15) N(2) C(13) 119(1) ? . . . H(15) N(2) C(14) 118(1) ? . . . N(2) C(14) H(16) 106(1) ? . . . H(1) C(1) C(2) 107(1) ? . . . H(1) C(1) C(11) 106(1) ? . . . C(1) C(11) H(9) 111(1) ? . . . C(1) C(11) H(10) 112(1) ? . . . C(1) C(11) H(11) 109(1) ? . . . C(3) C(12) H(12) 114(1) ? . . . C(3) C(12) H(13) 106(1) ? . . . C(3) C(12) H(14) 111(1) ? . . . H(2) C(4) C(5) 121(1) ? . . . C(4) C(5) H(3) 118(1) ? . . . H(2) C(4) C(9) 116(1) ? . . . H(3) C(5) C(6) 122(1) ? . . . C(5) C(6) H(4) 121(1) ? . . . C(6) C(7) H(5) 121(1) ? . . . H(4) C(6) C(7) 117(1) ? . . . H(5) C(7) C(8) 118(1) ? . . . H(7) C(10) H(6) 109(2) ? . . . H(8) C(10) H(6) 106(2) ? . . . H(8) C(10) H(7) 106(2) ? . . . H(10) C(11) H(9) 107(2) ? . . . H(11) C(11) H(9) 107(2) ? . . . H(11) C(11) H(10) 108(2) ? . . . H(13) C(12) H(12) 106(2) ? . . . H(14) C(12) H(12) 108(2) ? . . . H(14) C(12) H(13) 107(2) ? . . . H(16) C(14) C(15) 108(1) ? . . . C(14) C(15) H(17) 113(1) ? . . . C(14) C(15) H(18) 108(1) ? . . . C(14) C(15) H(19) 110(1) ? . . . H(16) C(14) C(16) 108(1) ? . . . H(18) C(15) H(17) 106(2) ? . . . H(19) C(15) H(17) 106(2) ? . . . H(19) C(15) H(18) 110(2) ? . . . C(16) C(17) H(20) 119(1) ? . . . C(16) C(21) H(24) 118(1) ? . . . H(20) C(17) C(18) 120(1) ? . . . C(17) C(18) H(21) 118(1) ? . . . H(21) C(18) C(19) 121(1) ? . . . C(18) C(19) H(22) 119(1) ? . . . C(19) C(20) H(23) 121(1) ? . . . H(22) C(19) C(20) 120(1) ? . . . C(20) C(21) H(24) 121(1) ? . . . H(23) C(20) C(21) 118(1) ? . . . loop_ _geom_torsion_atom_site_label_1 _geom_torsion_atom_site_label_2 _geom_torsion_atom_site_label_3 _geom_torsion_atom_site_label_4 _geom_torsion _geom_torsion_publ_flag _geom_torsion_site_symmetry_1 _geom_torsion_site_symmetry_2 _geom_torsion_site_symmetry_3 _geom_torsion_site_symmetry_4 C(8) N(1) C(1) C(2) -36.9(3) ? . . . . C(8) N(1) C(1) C(11) 86.9(2) ? . . . . C(10) N(1) C(1) C(2) 169.4(2) ? . . . . C(10) N(1) C(1) C(11) -66.9(2) ? . . . . C(1) N(1) C(8) C(7) -158.0(2) ? . . . . C(1) N(1) C(8) C(9) 25.5(3) ? . . . . C(10) N(1) C(8) C(7) -5.5(3) ? . . . . C(10) N(1) C(8) C(9) 178.0(2) ? . . . . C(14) N(2) C(13) O(1) 3.6(3) ? . . . . C(14) N(2) C(13) C(2) -177.8(2) ? . . . . C(13) N(2) C(14) C(15) 149.6(2) ? . . . . C(13) N(2) C(14) C(16) -86.2(2) ? . . . . N(1) C(1) C(2) C(3) 25.5(3) ? . . . . N(1) C(1) C(2) C(13) -155.6(2) ? . . . . C(11) C(1) C(2) C(3) -100.0(2) ? . . . . C(11) C(1) C(2) C(13) 78.9(2) ? . . . . C(1) C(2) C(3) C(9) -2.8(3) ? . . . . C(1) C(2) C(3) C(12) 178.2(2) ? . . . . C(13) C(2) C(3) C(9) 178.4(2) ? . . . . C(13) C(2) C(3) C(12) -0.6(3) ? . . . . C(1) C(2) C(13) O(1) 47.0(3) ? . . . . C(1) C(2) C(13) N(2) -131.7(2) ? . . . . C(3) C(2) C(13) O(1) -134.1(2) ? . . . . C(3) C(2) C(13) N(2) 47.2(3) ? . . . . C(2) C(3) C(9) C(4) 171.7(2) ? . . . . C(2) C(3) C(9) C(8) -11.2(3) ? . . . . C(12) C(3) C(9) C(4) -9.2(3) ? . . . . C(12) C(3) C(9) C(8) 167.9(2) ? . . . . C(9) C(4) C(5) C(6) 0.1(3) ? . . . . C(5) C(4) C(9) C(3) 176.6(2) ? . . . . C(5) C(4) C(9) C(8) -0.6(4) ? . . . . C(4) C(5) C(6) C(7) 0.3(5) ? . . . . C(5) C(6) C(7) C(8) -0.2(4) ? . . . . C(6) C(7) C(8) N(1) -176.8(2) ? . . . . C(6) C(7) C(8) C(9) -0.3(4) ? . . . . N(1) C(8) C(9) C(3) 0.0(3) ? . . . . N(1) C(8) C(9) C(4) 177.2(2) ? . . . . C(7) C(8) C(9) C(3) -176.6(2) ? . . . . C(7) C(8) C(9) C(4) 0.6(3) ? . . . . N(2) C(14) C(16) C(17) 134.3(2) ? . . . . N(2) C(14) C(16) C(21) -47.6(3) ? . . . . C(15) C(14) C(16) C(17) -103.3(2) ? . . . . C(15) C(14) C(16) C(21) 74.8(2) ? . . . . C(14) C(16) C(17) C(18) 178.1(2) ? . . . . C(21) C(16) C(17) C(18) -0.1(2) ? . . . . C(14) C(16) C(21) C(20) -178.3(2) ? . . . . C(17) C(16) C(21) C(20) -0.1(3) ? . . . . C(16) C(17) C(18) C(19) 0.3(3) ? . . . . C(17) C(18) C(19) C(20) -0.4(4) ? . . . . C(18) C(19) C(20) C(21) 0.2(4) ? . . . . C(19) C(20) C(21) C(16) 0.0(3) ? . . . . loop_ _geom_contact_atom_site_label_1 _geom_contact_atom_site_label_2 _geom_contact_distance _geom_contact_publ_flag _geom_contact_site_symmetry_1 _geom_contact_site_symmetry_2 O(1) N(2) 3.075(2) ? . 54501 O(1) N(2) 2.259(2) ? . . O(1) C(1) 2.890(2) ? . . O(1) C(2) 2.383(2) ? . . O(1) C(3) 3.534(3) ? . . O(1) C(12) 3.470(3) ? . 54501 O(1) C(14) 2.777(3) ? . . O(1) C(15) 3.502(3) ? . 54501 O(1) C(16) 3.362(3) ? . . N(1) C(2) 2.448(2) ? . . N(1) C(3) 2.810(3) ? . . N(1) C(4) 3.351(3) ? . 54501 N(1) C(7) 2.427(3) ? . . N(1) C(9) 2.408(3) ? . . N(1) C(11) 2.496(3) ? . . N(2) O(1) 3.075(2) ? . 56501 N(2) C(1) 3.583(3) ? . . N(2) C(2) 2.436(3) ? . . N(2) C(3) 3.057(3) ? . . N(2) C(12) 3.072(3) ? . . N(2) C(15) 2.425(3) ? . . N(2) C(16) 2.479(3) ? . . N(2) C(21) 2.986(3) ? . . C(1) C(3) 2.495(3) ? . . C(1) C(8) 2.447(3) ? . . C(1) C(9) 2.848(3) ? . . C(1) C(10) 2.449(3) ? . . C(1) C(13) 2.495(3) ? . . C(2) C(8) 2.816(3) ? . . C(2) C(9) 2.426(3) ? . . C(2) C(11) 2.491(3) ? . . C(2) C(12) 2.530(3) ? . . C(3) C(4) 2.512(3) ? . . C(3) C(8) 2.487(3) ? . . C(3) C(11) 3.386(3) ? . . C(3) C(13) 2.539(3) ? . . C(4) N(1) 3.351(3) ? . 56501 C(4) C(6) 2.389(3) ? . . C(4) C(7) 2.769(3) ? . . C(4) C(8) 2.421(3) ? . . C(4) C(10) 3.515(4) ? . 56501 C(4) C(12) 2.913(3) ? . . C(5) C(7) 2.402(4) ? . . C(5) C(8) 2.806(4) ? . . C(5) C(9) 2.431(3) ? . . C(6) C(8) 2.420(4) ? . . C(6) C(9) 2.791(3) ? . . C(7) C(9) 2.428(3) ? . . C(7) C(10) 2.829(4) ? . . C(8) C(10) 2.441(4) ? . . C(8) C(11) 3.275(3) ? . . C(9) C(10) 3.578(3) ? . 56501 C(9) C(12) 2.548(3) ? . . C(10) C(4) 3.515(4) ? . 54501 C(10) C(9) 3.578(3) ? . 54501 C(10) C(11) 3.063(4) ? . . C(11) C(13) 3.157(3) ? . . C(12) O(1) 3.470(3) ? . 56501 C(12) C(13) 3.084(3) ? . . C(13) C(14) 2.456(3) ? . . C(13) C(16) 3.265(3) ? . . C(14) C(17) 2.520(3) ? . . C(14) C(21) 2.536(3) ? . . C(15) O(1) 3.502(3) ? . 56501 C(15) C(16) 2.521(3) ? . . C(15) C(17) 3.460(3) ? . . C(15) C(21) 3.227(3) ? . . C(16) C(18) 2.420(3) ? . . C(16) C(19) 2.793(3) ? . . C(16) C(20) 2.418(3) ? . . C(17) C(19) 2.403(3) ? . . C(17) C(20) 2.775(3) ? . . C(17) C(21) 3.572(3) ? . 54501 C(17) C(21) 2.397(3) ? . . C(18) C(20) 3.573(4) ? . 54501 C(18) C(20) 2.403(3) ? . . C(18) C(21) 2.776(3) ? . . C(19) C(21) 2.410(3) ? . . C(20) C(18) 3.573(4) ? . 56501 C(21) C(17) 3.572(3) ? . 56501 O(1) H(1) 2.45(2) ? . . O(1) H(9) 3.32(3) ? . . O(1) H(12) 3.39(3) ? . 54501 O(1) H(13) 2.76(3) ? . 54501 O(1) H(15) 2.21(3) ? . 54501 O(1) H(15) 3.04(3) ? . . O(1) H(16) 2.46(2) ? . . O(1) H(18) 2.69(2) ? . 54501 O(1) H(24) 3.01(3) ? . 54501 N(1) H(1) 2.03(2) ? . . N(1) H(2) 3.33(2) ? . 54501 N(1) H(5) 2.61(3) ? . . N(1) H(6) 2.05(3) ? . . N(1) H(7) 2.03(3) ? . . N(1) H(8) 2.06(3) ? . . N(1) H(9) 3.35(3) ? . . N(1) H(10) 2.75(3) ? . . N(1) H(11) 2.72(3) ? . . N(2) H(9) 3.36(3) ? . . N(2) H(12) 2.51(3) ? . . N(2) H(13) 3.32(3) ? . . N(2) H(16) 2.01(2) ? . . N(2) H(17) 2.69(3) ? . . N(2) H(18) 2.59(3) ? . . N(2) H(19) 3.32(2) ? . . N(2) H(24) 2.74(3) ? . . C(1) H(6) 3.28(3) ? . . C(1) H(7) 2.51(3) ? . . C(1) H(8) 2.91(3) ? . . C(1) H(9) 2.11(3) ? . . C(1) H(10) 2.14(3) ? . . C(1) H(11) 2.10(3) ? . . C(1) H(13) 3.52(3) ? . 54501 C(2) H(1) 2.06(3) ? . . C(2) H(9) 2.68(3) ? . . C(2) H(10) 3.39(3) ? . . C(2) H(11) 2.72(3) ? . . C(2) H(12) 2.69(3) ? . . C(2) H(13) 3.15(3) ? . 54501 C(2) H(13) 3.07(3) ? . . C(2) H(14) 3.25(3) ? . . C(2) H(15) 2.54(2) ? . . C(3) H(1) 3.24(3) ? . . C(3) H(1) 3.49(3) ? . 56501 C(3) H(2) 2.66(3) ? . . C(3) H(3) 3.32(3) ? . 64602 C(3) H(11) 3.24(3) ? . . C(3) H(12) 2.11(3) ? . . C(3) H(13) 2.05(3) ? . . C(3) H(14) 2.11(3) ? . . C(3) H(15) 2.85(2) ? . . C(4) H(2) 3.41(3) ? . 64602 C(4) H(3) 2.05(3) ? . . C(4) H(3) 3.00(3) ? . 64602 C(4) H(4) 3.30(3) ? . . C(4) H(6) 3.07(3) ? . 56501 C(4) H(13) 2.94(3) ? . . C(4) H(14) 2.74(2) ? . . C(5) H(2) 2.09(2) ? . . C(5) H(2) 3.11(3) ? . 64602 C(5) H(4) 2.08(3) ? . . C(5) H(5) 3.29(3) ? . . C(5) H(5) 3.59(3) ? . 56501 C(5) H(6) 2.86(3) ? . 56501 C(5) H(14) 3.25(3) ? . 65602 C(6) H(2) 3.30(2) ? . . C(6) H(2) 3.36(2) ? . 64602 C(6) H(3) 2.08(3) ? . . C(6) H(5) 2.06(3) ? . . C(6) H(6) 2.85(3) ? . 56501 C(6) H(14) 3.53(3) ? . 64602 C(6) H(19) 3.46(3) ? . 55401 C(7) H(3) 3.42(3) ? . 54501 C(7) H(3) 3.30(3) ? . . C(7) H(4) 2.03(3) ? . . C(7) H(6) 2.70(3) ? . . C(7) H(6) 3.06(3) ? . 56501 C(7) H(8) 2.91(3) ? . . C(7) H(21) 3.44(2) ? . 55401 C(8) H(1) 3.25(3) ? . . C(8) H(2) 3.54(3) ? . 54501 C(8) H(2) 3.31(3) ? . . C(8) H(4) 3.30(3) ? . . C(8) H(5) 2.06(3) ? . . C(8) H(6) 2.70(3) ? . . C(8) H(6) 3.27(3) ? . 56501 C(8) H(7) 3.27(3) ? . . C(8) H(7) 3.33(3) ? . 56501 C(8) H(8) 2.77(3) ? . . C(8) H(11) 3.07(3) ? . . C(9) H(2) 2.05(3) ? . . C(9) H(3) 3.31(3) ? . . C(9) H(3) 3.16(3) ? . 64602 C(9) H(5) 3.31(3) ? . . C(9) H(6) 3.29(3) ? . 56501 C(9) H(7) 3.33(3) ? . 56501 C(9) H(11) 3.32(3) ? . . C(9) H(12) 3.39(3) ? . . C(9) H(13) 2.84(3) ? . . C(9) H(14) 2.72(2) ? . . C(10) H(1) 2.61(2) ? . . C(10) H(5) 2.47(3) ? . . C(10) H(8) 3.23(3) ? . 54602 C(10) H(10) 2.80(3) ? . . C(10) H(10) 3.19(2) ? . 54602 C(10) H(11) 3.29(3) ? . 54501 C(10) H(11) 3.42(3) ? . . C(10) H(11) 3.52(3) ? . 54602 C(11) H(1) 2.07(3) ? . . C(11) H(6) 3.59(3) ? . 55602 C(11) H(7) 3.09(3) ? . . C(11) H(7) 3.30(3) ? . 56501 C(11) H(8) 3.02(3) ? . . C(11) H(8) 3.26(3) ? . 55602 C(12) H(2) 2.51(2) ? . . C(12) H(3) 3.13(3) ? . 64602 C(12) H(15) 2.72(3) ? . . C(13) H(1) 2.53(2) ? . . C(13) H(9) 2.86(3) ? . . C(13) H(11) 3.60(3) ? . . C(13) H(12) 2.74(3) ? . . C(13) H(13) 3.18(3) ? . 54501 C(13) H(15) 3.41(3) ? . 54501 C(13) H(15) 1.95(3) ? . . C(13) H(16) 2.54(2) ? . . C(14) H(12) 3.52(3) ? . . C(14) H(15) 2.05(2) ? . . C(14) H(17) 2.12(3) ? . . C(14) H(18) 3.25(3) ? . 54501 C(14) H(18) 2.09(3) ? . . C(14) H(19) 2.12(2) ? . . C(14) H(20) 2.67(3) ? . . C(14) H(24) 2.69(3) ? . . C(15) H(4) 3.52(3) ? . 55601 C(15) H(15) 2.54(2) ? . . C(15) H(16) 2.09(2) ? . . C(15) H(16) 3.27(2) ? . 56501 C(15) H(20) 3.54(3) ? . . C(15) H(20) 3.18(3) ? . 56501 C(15) H(24) 3.17(2) ? . . C(16) H(4) 3.25(3) ? . 55601 C(16) H(15) 2.96(3) ? . . C(16) H(16) 2.08(2) ? . . C(16) H(17) 3.39(3) ? . . C(16) H(18) 3.59(3) ? . 54501 C(16) H(18) 2.78(3) ? . . C(16) H(19) 2.70(2) ? . . C(16) H(20) 2.06(2) ? . . C(16) H(21) 3.30(3) ? . . C(16) H(23) 3.36(3) ? . . C(16) H(24) 2.07(3) ? . . C(17) H(4) 3.01(3) ? . 55601 C(17) H(5) 3.34(3) ? . 55601 C(17) H(16) 2.56(2) ? . . C(17) H(18) 3.15(3) ? . 54501 C(17) H(19) 3.30(3) ? . . C(17) H(21) 2.06(3) ? . . C(17) H(22) 3.29(3) ? . . C(17) H(24) 3.19(3) ? . 54501 C(17) H(24) 3.31(3) ? . . C(18) H(4) 3.26(3) ? . 55601 C(18) H(5) 2.81(3) ? . 55601 C(18) H(20) 2.07(2) ? . . C(18) H(22) 2.06(3) ? . . C(18) H(23) 3.26(3) ? . 54501 C(18) H(23) 3.36(3) ? . . C(18) H(24) 3.56(3) ? . 54501 C(19) H(5) 3.49(3) ? . 55601 C(19) H(20) 3.30(2) ? . . C(19) H(21) 2.07(3) ? . . C(19) H(23) 2.13(3) ? . . C(19) H(24) 3.34(3) ? . . C(20) H(21) 3.30(3) ? . . C(20) H(21) 3.20(3) ? . 56501 C(20) H(22) 2.07(3) ? . . C(20) H(24) 2.11(3) ? . . C(21) H(15) 3.12(3) ? . . C(21) H(16) 3.34(2) ? . . C(21) H(18) 3.02(3) ? . . C(21) H(19) 3.50(2) ? . . C(21) H(20) 3.29(2) ? . . C(21) H(20) 3.40(2) ? . 56501 C(21) H(21) 3.55(3) ? . 56501 C(21) H(22) 3.30(3) ? . . C(21) H(23) 2.11(3) ? . . H(1) C(3) 3.49(3) ? . 54501 H(2) N(1) 3.33(2) ? . 56501 H(2) C(4) 3.41(3) ? . 65602 H(2) C(5) 3.11(3) ? . 65602 H(2) C(6) 3.36(2) ? . 65602 H(2) C(8) 3.54(3) ? . 56501 H(3) C(3) 3.32(3) ? . 65602 H(3) C(4) 3.00(3) ? . 65602 H(3) C(7) 3.42(3) ? . 56501 H(3) C(9) 3.16(3) ? . 65602 H(3) C(12) 3.13(3) ? . 65602 H(4) C(15) 3.52(3) ? . 55401 H(4) C(16) 3.25(3) ? . 55401 H(4) C(17) 3.01(3) ? . 55401 H(4) C(18) 3.26(3) ? . 55401 H(5) C(5) 3.59(3) ? . 54501 H(5) C(17) 3.34(3) ? . 55401 H(5) C(18) 2.81(3) ? . 55401 H(5) C(19) 3.49(3) ? . 55401 H(6) C(4) 3.07(3) ? . 54501 H(6) C(5) 2.86(3) ? . 54501 H(6) C(6) 2.85(3) ? . 54501 H(6) C(7) 3.06(3) ? . 54501 H(6) C(8) 3.27(3) ? . 54501 H(6) C(9) 3.29(3) ? . 54501 H(6) C(11) 3.59(3) ? . 54602 H(7) C(8) 3.33(3) ? . 54501 H(7) C(9) 3.33(3) ? . 54501 H(7) C(11) 3.30(3) ? . 54501 H(8) C(10) 3.23(3) ? . 55602 H(8) C(11) 3.26(3) ? . 54602 H(10) C(10) 3.19(2) ? . 55602 H(11) C(10) 3.29(3) ? . 56501 H(11) C(10) 3.52(3) ? . 55602 H(12) O(1) 3.39(3) ? . 56501 H(13) O(1) 2.76(3) ? . 56501 H(13) C(1) 3.52(3) ? . 56501 H(13) C(2) 3.15(3) ? . 56501 H(13) C(13) 3.18(3) ? . 56501 H(14) C(5) 3.25(3) ? . 64602 H(14) C(6) 3.53(3) ? . 65602 H(15) O(1) 2.21(3) ? . 56501 H(15) C(13) 3.41(3) ? . 56501 H(16) C(15) 3.27(2) ? . 54501 H(18) O(1) 2.69(2) ? . 56501 H(18) C(14) 3.25(3) ? . 56501 H(18) C(16) 3.59(3) ? . 56501 H(18) C(17) 3.15(3) ? . 56501 H(19) C(6) 3.46(3) ? . 55601 H(20) C(15) 3.18(3) ? . 54501 H(20) C(21) 3.40(2) ? . 54501 H(21) C(7) 3.44(2) ? . 55601 H(21) C(20) 3.20(3) ? . 54501 H(21) C(21) 3.55(3) ? . 54501 H(23) C(18) 3.26(3) ? . 56501 H(24) O(1) 3.01(3) ? . 56501 H(24) C(17) 3.19(3) ? . 56501 H(24) C(18) 3.56(3) ? . 56501 #============================================================================== # Additional structures and associated data_? identifiers # should be added at this point if there is more than one # structure analysis in the CIF. #============================================================================== # End of CIF #============================================================================== # Attachment 'B710780C-2S-6.cif' #============================================================================== data___1,2-Me2MQPH-S-031006 _database_code_depnum_ccdc_archive 'CCDC 654142' #============================================================================== _audit_creation_date 2006-09-07 _audit_creation_method 'by CrystalStructure 3.6.0' _audit_update_record ? #============================================================================== # CHEMICAL DATA _chemical_formula_sum 'C21 H24 N2 O ' _chemical_formula_moiety 'C21 H24 N2 O ' _chemical_formula_weight 320.43 _chemical_melting_point ? #============================================================================== # CRYSTAL DATA _symmetry_cell_setting orthorhombic _symmetry_space_group_name_H-M 'P 21 21 21' _symmetry_space_group_name_Hall 'P 2ac 2ab' _symmetry_Int_Tables_number 19 loop_ _symmetry_equiv_pos_site_id _symmetry_equiv_pos_as_xyz 1 +X,+Y,+Z 2 1/2+X,1/2-Y,-Z 3 -X,1/2+Y,1/2-Z 4 1/2-X,-Y,1/2+Z #------------------------------------------------------------------------------ _cell_length_a 5.3478(10) _cell_length_b 13.519(3) _cell_length_c 23.990(5) _cell_angle_alpha 90 _cell_angle_beta 90 _cell_angle_gamma 90 _cell_volume 1734.4(6) _cell_formula_units_Z 4 _cell_measurement_reflns_used 4490 _cell_measurement_theta_min 1.7 _cell_measurement_theta_max 28.7 _cell_measurement_temperature 173.1 #------------------------------------------------------------------------------ _exptl_crystal_description unknown _exptl_crystal_colour yellow _exptl_crystal_size_max 0.60 _exptl_crystal_size_mid 0.10 _exptl_crystal_size_min 0.10 _exptl_crystal_density_diffrn 1.227 _exptl_crystal_density_meas ? _exptl_crystal_density_method 'not measured' _exptl_crystal_F_000 688.00 _exptl_absorpt_coefficient_mu 0.076 _exptl_absorpt_correction_type multi-scan _exptl_absorpt_process_details 'Jacobson, R. (1998) Private communication' _exptl_absorpt_correction_T_min 0.819 _exptl_absorpt_correction_T_max 0.992 #============================================================================== # EXPERIMENTAL DATA _diffrn_radiation_type 'Mo K\a' _diffrn_radiation_wavelength 0.7107 _diffrn_measurement_device_type 'Rigaku Mercury' _diffrn_measurement_method \w _diffrn_detector_area_resol_mean 7.31 _diffrn_reflns_number 14708 _diffrn_reflns_av_R_equivalents 0.030 _diffrn_reflns_theta_max 28.69 _diffrn_measured_fraction_theta_max 0.9818 _diffrn_reflns_theta_full 27.50 _diffrn_measured_fraction_theta_full 0.9876 _diffrn_reflns_limit_h_min -6 _diffrn_reflns_limit_h_max 7 _diffrn_reflns_limit_k_min -18 _diffrn_reflns_limit_k_max 17 _diffrn_reflns_limit_l_min -32 _diffrn_reflns_limit_l_max 32 #============================================================================== # REFINEMENT DATA _refine_special_details ; Refinement using all reflections. The weighted R-factor (wR), goodness of fit (S) and R-factor (gt) are based on F, with F set to zero for negative F. The threshold expression of F^2^ > 2.0 sigma(F^2^) is used only for calculating R-factor (gt). ; _reflns_number_total 4444 _reflns_number_gt 3197 _reflns_threshold_expression F^2^>2.0\s(F^2^) _refine_ls_structure_factor_coef Fsqd _refine_ls_R_factor_gt 0.0390 _refine_ls_wR_factor_ref 0.1150 _refine_ls_hydrogen_treatment refall _refine_ls_number_reflns 3967 _refine_ls_number_parameters 314 _refine_ls_goodness_of_fit_ref 1.155 _refine_ls_weighting_scheme calc _refine_ls_weighting_details 'w = 1/[\s^2^(Fo^2^)+(0.0621P)^2^+0.1516P] where P=(Fo^2^+2Fc^2^)/3' _refine_ls_shift/su_max 0.0000 _refine_diff_density_max 0.24 _refine_diff_density_min -0.29 _refine_ls_extinction_method none _refine_ls_extinction_coef ? _refine_ls_abs_structure_details ? _refine_ls_abs_structure_Flack ? loop_ _atom_type_symbol _atom_type_description _atom_type_scat_dispersion_real _atom_type_scat_dispersion_imag _atom_type_scat_source C C 0.003 0.002 ; International Tables for Crystallography (1992, Vol. C, Tables 4.2.6.8 and 6.1.1.4) ; H H 0.000 0.000 ; International Tables for Crystallography (1992, Vol. C, Table 6.1.1.4) ; N N 0.006 0.003 ; International Tables for Crystallography (1992, Vol. C, Tables 4.2.6.8 and 6.1.1.4) ; O O 0.011 0.006 ; International Tables for Crystallography (1992, Vol. C, Tables 4.2.6.8 and 6.1.1.4) ; #============================================================================== # ATOMIC COORDINATES AND THERMAL PARAMETERS loop_ _atom_site_label _atom_site_type_symbol _atom_site_fract_x _atom_site_fract_y _atom_site_fract_z _atom_site_U_iso_or_equiv _atom_site_adp_type _atom_site_occupancy _atom_site_symmetry_multiplicity _atom_site_calc_flag _atom_site_refinement_flags _atom_site_disorder_assembly _atom_site_disorder_group O(1) O 1.1849(2) -0.00966(11) 0.61077(5) 0.0356(3) Uani 1.00 1 d . . . N(1) N 1.1204(3) 0.04461(11) 0.77830(6) 0.0261(3) Uani 1.00 1 d . . . N(2) N 0.7669(3) -0.02261(12) 0.59763(6) 0.0289(3) Uani 1.00 1 d . . . C(1) C 1.0662(3) -0.01880(12) 0.73039(7) 0.0246(3) Uani 1.00 1 d . . . C(2) C 0.9248(3) 0.03777(12) 0.68620(6) 0.0241(3) Uani 1.00 1 d . . . C(3) C 0.7749(3) 0.11428(12) 0.69948(6) 0.0239(3) Uani 1.00 1 d . . . C(4) C 0.5871(4) 0.21597(13) 0.77593(7) 0.0294(4) Uani 1.00 1 d . . . C(5) C 0.5888(4) 0.2525(1) 0.82995(8) 0.0347(4) Uani 1.00 1 d . . . C(6) C 0.7682(4) 0.2195(2) 0.86661(7) 0.0362(4) Uani 1.00 1 d . . . C(7) C 0.9421(4) 0.1488(1) 0.85084(7) 0.0317(4) Uani 1.00 1 d . . . C(8) C 0.9420(3) 0.11102(12) 0.79607(6) 0.0239(3) Uani 1.00 1 d . . . C(9) C 0.7617(3) 0.14676(11) 0.75790(7) 0.0238(3) Uani 1.00 1 d . . . C(10) C 1.2896(4) 0.0023(2) 0.81913(7) 0.0313(4) Uani 1.00 1 d . . . C(11) C 0.9228(4) -0.11279(13) 0.74619(8) 0.0320(4) Uani 1.00 1 d . . . C(12) C 0.6265(4) 0.1729(1) 0.65754(8) 0.0332(4) Uani 1.00 1 d . . . C(13) C 0.9701(3) 0.00070(12) 0.62801(7) 0.0259(3) Uani 1.00 1 d . . . C(14) C 0.7833(4) -0.05368(13) 0.53916(7) 0.0293(4) Uani 1.00 1 d . . . C(15) C 0.6096(5) -0.1416(2) 0.52947(9) 0.0414(5) Uani 1.00 1 d . . . C(16) C 0.7263(3) 0.03056(13) 0.49923(7) 0.0283(4) Uani 1.00 1 d . . . C(17) C 0.5194(4) 0.0916(2) 0.50587(8) 0.0371(4) Uani 1.00 1 d . . . C(18) C 0.4703(4) 0.1672(2) 0.46800(8) 0.0395(5) Uani 1.00 1 d . . . C(19) C 0.6256(4) 0.1814(2) 0.42274(8) 0.0404(5) Uani 1.00 1 d . . . C(20) C 0.8287(5) 0.1205(2) 0.41566(9) 0.0459(5) Uani 1.00 1 d . . . C(21) C 0.8806(4) 0.0459(2) 0.45350(8) 0.0381(4) Uani 1.00 1 d . . . H(1) H 1.232(4) -0.0386(13) 0.7159(7) 0.020(4) Uiso 1.00 1 . . . . H(2) H 0.469(5) 0.241(2) 0.7523(10) 0.054(7) Uiso 1.00 1 . . . . H(3) H 0.472(5) 0.299(2) 0.8429(10) 0.047(6) Uiso 1.00 1 . . . . H(4) H 0.776(5) 0.246(2) 0.9075(11) 0.054(7) Uiso 1.00 1 . . . . H(5) H 1.070(4) 0.126(2) 0.8783(8) 0.033(5) Uiso 1.00 1 . . . . H(6) H 1.392(4) 0.055(2) 0.8391(10) 0.042(6) Uiso 1.00 1 . . . . H(7) H 1.203(4) -0.034(2) 0.8484(10) 0.042(6) Uiso 1.00 1 . . . . H(8) H 1.390(5) -0.046(2) 0.8010(10) 0.052(7) Uiso 1.00 1 . . . . H(9) H 0.753(5) -0.095(2) 0.7604(10) 0.043(6) Uiso 1.00 1 . . . . H(10) H 1.018(5) -0.148(2) 0.7756(10) 0.051(7) Uiso 1.00 1 . . . . H(11) H 0.901(5) -0.153(2) 0.7108(9) 0.042(6) Uiso 1.00 1 . . . . H(12) H 0.645(4) 0.245(2) 0.6661(9) 0.033(5) Uiso 1.00 1 . . . . H(13) H 0.443(5) 0.157(2) 0.6613(10) 0.047(6) Uiso 1.00 1 . . . . H(14) H 0.677(4) 0.159(2) 0.6182(9) 0.037(6) Uiso 1.00 1 . . . . H(15) H 0.620(5) -0.016(2) 0.6114(9) 0.039(6) Uiso 1.00 1 . . . . H(16) H 0.966(5) -0.076(2) 0.5333(9) 0.040(6) Uiso 1.00 1 . . . . H(17) H 0.436(5) -0.124(2) 0.5377(10) 0.050(7) Uiso 1.00 1 . . . . H(18) H 0.621(6) -0.163(2) 0.4911(12) 0.062(8) Uiso 1.00 1 . . . . H(19) H 0.657(5) -0.197(2) 0.5509(10) 0.044(6) Uiso 1.00 1 . . . . H(20) H 0.402(4) 0.077(2) 0.5367(9) 0.041(6) Uiso 1.00 1 . . . . H(21) H 0.322(5) 0.213(2) 0.4734(9) 0.044(6) Uiso 1.00 1 . . . . H(22) H 0.598(4) 0.234(2) 0.3972(9) 0.040(6) Uiso 1.00 1 . . . . H(23) H 0.918(5) 0.132(2) 0.3832(10) 0.056(7) Uiso 1.00 1 . . . . H(24) H 1.015(5) 0.003(2) 0.4493(9) 0.041(6) Uiso 1.00 1 . . . . loop_ _atom_site_aniso_label _atom_site_aniso_U_11 _atom_site_aniso_U_22 _atom_site_aniso_U_33 _atom_site_aniso_U_12 _atom_site_aniso_U_13 _atom_site_aniso_U_23 O(1) 0.0271(6) 0.0497(8) 0.0298(7) 0.0004(6) 0.0071(5) -0.0008(6) N(1) 0.0250(7) 0.0294(7) 0.0239(7) 0.0053(6) -0.0044(6) 0.0012(5) N(2) 0.0259(8) 0.0396(8) 0.0212(7) 0.0007(6) 0.0038(6) -0.0016(6) C(1) 0.0230(8) 0.0271(8) 0.0239(7) 0.0030(7) 0.0007(7) -0.0002(6) C(2) 0.0244(8) 0.0253(7) 0.0226(7) -0.0021(7) 0.0004(6) 0.0031(6) C(3) 0.0245(8) 0.0226(7) 0.0244(7) -0.0015(6) -0.0013(7) 0.0030(6) C(4) 0.0303(9) 0.0260(8) 0.0319(9) 0.0031(7) -0.0024(8) 0.0005(7) C(5) 0.0382(10) 0.0323(9) 0.0337(9) 0.0078(9) 0.0018(8) -0.0052(7) C(6) 0.0435(11) 0.0379(9) 0.0272(9) 0.0058(9) -0.0017(8) -0.0065(7) C(7) 0.0365(10) 0.0343(9) 0.0243(8) 0.0053(8) -0.0035(8) -0.0011(7) C(8) 0.0237(8) 0.0230(7) 0.0250(7) -0.0005(6) -0.0015(7) 0.0014(6) C(9) 0.0245(8) 0.0220(7) 0.0249(8) -0.0005(6) -0.0002(6) 0.0023(6) C(10) 0.0291(9) 0.0367(9) 0.0281(8) 0.0081(8) -0.0043(7) 0.0027(7) C(11) 0.0350(10) 0.0257(8) 0.0354(9) 0.0020(8) 0.0001(8) 0.0037(7) C(12) 0.0412(11) 0.0291(9) 0.0294(9) 0.0067(8) -0.0075(8) 0.0044(7) C(13) 0.0268(8) 0.0277(8) 0.0233(7) 0.0007(7) 0.0020(6) 0.0050(6) C(14) 0.0305(9) 0.0377(9) 0.0197(7) 0.0010(8) 0.0049(7) -0.0020(7) C(15) 0.059(1) 0.0376(10) 0.0276(9) -0.0066(10) 0.0060(9) -0.0038(8) C(16) 0.0290(9) 0.0356(9) 0.0203(7) -0.0070(7) 0.0017(7) -0.0036(6) C(17) 0.0293(9) 0.0544(12) 0.0274(8) 0.0021(9) 0.0056(8) 0.0041(8) C(18) 0.0327(10) 0.0503(11) 0.0357(10) 0.0065(9) 0.0010(8) 0.0040(9) C(19) 0.0467(12) 0.0412(10) 0.0332(10) -0.0018(9) 0.0010(9) 0.0049(9) C(20) 0.0536(13) 0.0477(11) 0.0365(10) 0.0027(10) 0.0214(10) 0.0096(9) C(21) 0.0396(11) 0.0401(10) 0.0346(10) 0.0024(9) 0.0137(8) 0.0017(8) #============================================================================== _computing_data_collection CrystalClear _computing_cell_refinement CrystalClear _computing_data_reduction CrystalStructure _computing_structure_solution SIR92 _computing_structure_refinement SHELXL _computing_publication_material 'CrystalStructure 3.6.0' _computing_molecular_graphics ? #============================================================================== # MOLECULAR GEOMETRY _geom_special_details ; ENTER SPECIAL DETAILS OF THE MOLECULAR GEOMETRY ; loop_ _geom_bond_atom_site_label_1 _geom_bond_atom_site_label_2 _geom_bond_distance _geom_bond_publ_flag _geom_bond_site_symmetry_1 _geom_bond_site_symmetry_2 O(1) C(13) 1.229(2) ? . . N(1) C(1) 1.463(2) ? . . N(1) C(8) 1.378(2) ? . . N(1) C(10) 1.451(2) ? . . N(2) C(13) 1.346(2) ? . . N(2) C(14) 1.467(2) ? . . C(1) C(2) 1.510(2) ? . . C(1) C(11) 1.532(2) ? . . C(2) C(3) 1.347(2) ? . . C(2) C(13) 1.503(2) ? . . C(3) C(9) 1.470(2) ? . . C(3) C(12) 1.507(3) ? . . C(4) C(5) 1.387(3) ? . . C(4) C(9) 1.391(2) ? . . C(5) C(6) 1.376(3) ? . . C(6) C(7) 1.385(3) ? . . C(7) C(8) 1.410(2) ? . . C(8) C(9) 1.415(2) ? . . C(14) C(15) 1.527(3) ? . . C(14) C(16) 1.519(2) ? . . C(16) C(17) 1.390(3) ? . . C(16) C(21) 1.388(3) ? . . C(17) C(18) 1.392(3) ? . . C(18) C(19) 1.380(3) ? . . C(19) C(20) 1.373(3) ? . . C(20) C(21) 1.385(3) ? . . N(2) H(15) 0.86(2) ? . . C(1) H(1) 0.99(2) ? . . C(4) H(2) 0.91(3) ? . . C(5) H(3) 0.94(2) ? . . C(6) H(4) 1.04(3) ? . . C(7) H(5) 1.00(2) ? . . C(10) H(6) 1.02(2) ? . . C(10) H(7) 0.97(2) ? . . C(10) H(8) 0.95(3) ? . . C(11) H(9) 1.00(3) ? . . C(11) H(10) 0.99(3) ? . . C(11) H(11) 1.01(2) ? . . C(12) H(12) 1.01(2) ? . . C(12) H(13) 1.01(3) ? . . C(12) H(14) 1.00(2) ? . . C(14) H(16) 1.03(2) ? . . C(15) H(17) 0.98(3) ? . . C(15) H(18) 0.97(3) ? . . C(15) H(19) 0.94(2) ? . . C(17) H(20) 0.99(2) ? . . C(18) H(21) 1.01(2) ? . . C(19) H(22) 0.95(2) ? . . C(20) H(23) 0.93(3) ? . . C(21) H(24) 0.93(2) ? . . loop_ _geom_angle_atom_site_label_1 _geom_angle_atom_site_label_2 _geom_angle_atom_site_label_3 _geom_angle _geom_angle_publ_flag _geom_angle_site_symmetry_1 _geom_angle_site_symmetry_2 _geom_angle_site_symmetry_3 O(1) C(13) N(2) 123.1(2) ? . . . O(1) C(13) C(2) 120.1(2) ? . . . N(1) C(1) C(2) 110.7(1) ? . . . C(8) N(1) C(1) 119.2(1) ? . . . C(10) N(1) C(1) 115.0(1) ? . . . N(1) C(1) C(11) 113.0(1) ? . . . N(1) C(8) C(7) 121.6(2) ? . . . N(1) C(8) C(9) 119.6(1) ? . . . C(10) N(1) C(8) 118.7(1) ? . . . N(2) C(13) C(2) 116.8(1) ? . . . C(14) N(2) C(13) 122.4(2) ? . . . N(2) C(14) C(15) 109.4(2) ? . . . N(2) C(14) C(16) 112.1(1) ? . . . C(1) C(2) C(3) 121.4(1) ? . . . C(1) C(2) C(13) 113.7(1) ? . . . C(11) C(1) C(2) 110.1(1) ? . . . C(13) C(2) C(3) 124.9(1) ? . . . C(2) C(3) C(9) 118.9(1) ? . . . C(2) C(3) C(12) 124.0(1) ? . . . C(3) C(9) C(8) 118.8(1) ? . . . C(12) C(3) C(9) 117.0(1) ? . . . C(3) C(9) C(4) 122.0(1) ? . . . C(9) C(4) C(5) 121.7(2) ? . . . C(4) C(5) C(6) 119.1(2) ? . . . C(4) C(9) C(8) 119.1(2) ? . . . C(5) C(6) C(7) 121.1(2) ? . . . C(6) C(7) C(8) 120.3(2) ? . . . C(7) C(8) C(9) 118.7(2) ? . . . C(16) C(14) C(15) 111.5(2) ? . . . C(14) C(16) C(17) 122.2(2) ? . . . C(14) C(16) C(21) 119.4(2) ? . . . C(21) C(16) C(17) 118.3(2) ? . . . C(16) C(17) C(18) 120.8(2) ? . . . C(16) C(21) C(20) 120.5(2) ? . . . C(17) C(18) C(19) 120.1(2) ? . . . C(18) C(19) C(20) 119.3(2) ? . . . C(19) C(20) C(21) 120.9(2) ? . . . N(1) C(1) H(1) 104(1) ? . . . N(1) C(10) H(6) 111(1) ? . . . N(1) C(10) H(7) 113(1) ? . . . N(1) C(10) H(8) 108(1) ? . . . H(15) N(2) C(13) 120(1) ? . . . H(15) N(2) C(14) 116(1) ? . . . N(2) C(14) H(16) 105(1) ? . . . H(1) C(1) C(2) 109(1) ? . . . H(1) C(1) C(11) 108(1) ? . . . C(1) C(11) H(11) 106(1) ? . . . C(1) C(11) H(9) 110(1) ? . . . C(1) C(11) H(10) 108(1) ? . . . C(3) C(12) H(14) 113(1) ? . . . C(3) C(12) H(13) 109(1) ? . . . C(3) C(12) H(12) 108(1) ? . . . H(2) C(4) C(5) 116(1) ? . . . C(4) C(5) H(3) 122(1) ? . . . H(2) C(4) C(9) 121(1) ? . . . H(3) C(5) C(6) 117(1) ? . . . C(5) C(6) H(4) 121(1) ? . . . C(6) C(7) H(5) 119(1) ? . . . H(4) C(6) C(7) 117(1) ? . . . H(5) C(7) C(8) 120(1) ? . . . H(7) C(10) H(6) 105(1) ? . . . H(8) C(10) H(6) 113(2) ? . . . H(8) C(10) H(7) 104(2) ? . . . H(11) C(11) H(9) 107(1) ? . . . H(10) C(11) H(9) 109(2) ? . . . H(11) C(11) H(10) 113(2) ? . . . H(14) C(12) H(12) 110(1) ? . . . H(13) C(12) H(12) 106(1) ? . . . H(14) C(12) H(13) 107(1) ? . . . H(16) C(14) C(15) 109(1) ? . . . C(14) C(15) H(17) 111(1) ? . . . C(14) C(15) H(18) 109(1) ? . . . C(14) C(15) H(19) 111(1) ? . . . H(16) C(14) C(16) 108(1) ? . . . H(18) C(15) H(17) 108(2) ? . . . H(19) C(15) H(17) 109(2) ? . . . H(19) C(15) H(18) 105(2) ? . . . C(16) C(17) H(20) 118(1) ? . . . C(16) C(21) H(24) 116(1) ? . . . H(20) C(17) C(18) 120(1) ? . . . C(17) C(18) H(21) 120(1) ? . . . H(21) C(18) C(19) 119(1) ? . . . C(18) C(19) H(22) 121(1) ? . . . C(19) C(20) H(23) 114(1) ? . . . H(22) C(19) C(20) 119(1) ? . . . C(20) C(21) H(24) 122(1) ? . . . H(23) C(20) C(21) 125(1) ? . . . loop_ _geom_torsion_atom_site_label_1 _geom_torsion_atom_site_label_2 _geom_torsion_atom_site_label_3 _geom_torsion_atom_site_label_4 _geom_torsion _geom_torsion_publ_flag _geom_torsion_site_symmetry_1 _geom_torsion_site_symmetry_2 _geom_torsion_site_symmetry_3 _geom_torsion_site_symmetry_4 C(8) N(1) C(1) C(2) 39.2(2) ? . . . . C(8) N(1) C(1) C(11) -84.8(2) ? . . . . C(10) N(1) C(1) C(2) -170.6(1) ? . . . . C(10) N(1) C(1) C(11) 65.4(2) ? . . . . C(1) N(1) C(8) C(7) 157.9(2) ? . . . . C(1) N(1) C(8) C(9) -25.6(2) ? . . . . C(10) N(1) C(8) C(7) 8.9(2) ? . . . . C(10) N(1) C(8) C(9) -174.7(1) ? . . . . C(14) N(2) C(13) O(1) -6.0(3) ? . . . . C(14) N(2) C(13) C(2) 176.1(1) ? . . . . C(13) N(2) C(14) C(15) 136.6(2) ? . . . . C(13) N(2) C(14) C(16) -99.3(2) ? . . . . N(1) C(1) C(2) C(3) -28.4(2) ? . . . . N(1) C(1) C(2) C(13) 151.3(1) ? . . . . C(11) C(1) C(2) C(3) 97.3(2) ? . . . . C(11) C(1) C(2) C(13) -83.0(2) ? . . . . C(1) C(2) C(3) C(9) 3.8(2) ? . . . . C(1) C(2) C(3) C(12) -179.3(2) ? . . . . C(13) C(2) C(3) C(9) -175.8(2) ? . . . . C(13) C(2) C(3) C(12) 1.1(3) ? . . . . C(1) C(2) C(13) O(1) -51.7(2) ? . . . . C(1) C(2) C(13) N(2) 126.4(2) ? . . . . C(3) C(2) C(13) O(1) 128.0(2) ? . . . . C(3) C(2) C(13) N(2) -54.0(2) ? . . . . C(2) C(3) C(9) C(4) -171.2(2) ? . . . . C(2) C(3) C(9) C(8) 12.8(2) ? . . . . C(12) C(3) C(9) C(4) 11.6(2) ? . . . . C(12) C(3) C(9) C(8) -164.4(1) ? . . . . C(9) C(4) C(5) C(6) 0.1(2) ? . . . . C(5) C(4) C(9) C(3) -174.5(2) ? . . . . C(5) C(4) C(9) C(8) 1.5(3) ? . . . . C(4) C(5) C(6) C(7) -1.6(3) ? . . . . C(5) C(6) C(7) C(8) 1.6(3) ? . . . . C(6) C(7) C(8) N(1) 176.5(2) ? . . . . C(6) C(7) C(8) C(9) 0.0(2) ? . . . . N(1) C(8) C(9) C(3) -2.0(2) ? . . . . N(1) C(8) C(9) C(4) -178.1(2) ? . . . . C(7) C(8) C(9) C(3) 174.6(1) ? . . . . C(7) C(8) C(9) C(4) -1.5(2) ? . . . . N(2) C(14) C(16) C(17) -47.7(2) ? . . . . N(2) C(14) C(16) C(21) 134.3(2) ? . . . . C(15) C(14) C(16) C(17) 75.4(2) ? . . . . C(15) C(14) C(16) C(21) -102.7(2) ? . . . . C(14) C(16) C(17) C(18) -178.9(2) ? . . . . C(21) C(16) C(17) C(18) -0.9(3) ? . . . . C(14) C(16) C(21) C(20) 178.2(2) ? . . . . C(17) C(16) C(21) C(20) 0.1(3) ? . . . . C(16) C(17) C(18) C(19) 0.9(3) ? . . . . C(17) C(18) C(19) C(20) -0.2(3) ? . . . . C(18) C(19) C(20) C(21) -0.6(3) ? . . . . C(19) C(20) C(21) C(16) 0.6(3) ? . . . . loop_ _geom_contact_atom_site_label_1 _geom_contact_atom_site_label_2 _geom_contact_distance _geom_contact_publ_flag _geom_contact_site_symmetry_1 _geom_contact_site_symmetry_2 O(1) N(2) 2.265(2) ? . . O(1) N(2) 3.133(2) ? . 65501 O(1) C(1) 2.942(2) ? . . O(1) C(2) 2.371(2) ? . . O(1) C(3) 3.485(2) ? . . O(1) C(12) 3.595(2) ? . 65501 O(1) C(14) 2.814(2) ? . . O(1) C(15) 3.485(3) ? . 65501 O(1) C(17) 3.378(2) ? . 65501 N(1) C(2) 2.446(2) ? . . N(1) C(3) 2.807(2) ? . . N(1) C(4) 3.406(2) ? . 65501 N(1) C(7) 2.434(2) ? . . N(1) C(9) 2.414(2) ? . . N(1) C(11) 2.498(2) ? . . N(2) O(1) 3.133(2) ? . 45501 N(2) C(1) 3.565(2) ? . . N(2) C(2) 2.428(2) ? . . N(2) C(3) 3.065(2) ? . . N(2) C(12) 3.101(2) ? . . N(2) C(15) 2.443(3) ? . . N(2) C(16) 2.477(2) ? . . N(2) C(17) 2.997(3) ? . . C(1) C(3) 2.493(2) ? . . C(1) C(8) 2.450(2) ? . . C(1) C(9) 2.846(2) ? . . C(1) C(10) 2.458(2) ? . . C(1) C(13) 2.523(2) ? . . C(2) C(8) 2.817(2) ? . . C(2) C(9) 2.427(2) ? . . C(2) C(11) 2.493(2) ? . . C(2) C(12) 2.521(3) ? . . C(3) C(4) 2.502(2) ? . . C(3) C(8) 2.484(2) ? . . C(3) C(11) 3.362(2) ? . . C(3) C(13) 2.527(2) ? . . C(4) N(1) 3.406(2) ? . 45501 C(4) C(6) 2.382(2) ? . . C(4) C(7) 2.767(3) ? . . C(4) C(8) 2.418(3) ? . . C(4) C(10) 3.457(3) ? . 45501 C(4) C(11) 3.537(3) ? . 75603 C(4) C(12) 2.907(3) ? . . C(5) C(7) 2.405(3) ? . . C(5) C(8) 2.808(3) ? . . C(5) C(9) 2.426(3) ? . . C(6) C(8) 2.424(2) ? . . C(6) C(9) 2.787(2) ? . . C(7) C(9) 2.429(2) ? . . C(7) C(10) 2.821(3) ? . . C(8) C(10) 2.433(3) ? . . C(8) C(11) 3.255(2) ? . . C(9) C(10) 3.513(3) ? . 45501 C(9) C(12) 2.539(3) ? . . C(10) C(4) 3.457(3) ? . 65501 C(10) C(9) 3.513(3) ? . 65501 C(10) C(11) 3.054(3) ? . . C(10) C(20) 3.505(3) ? . 75504 C(11) C(4) 3.537(3) ? . 74603 C(11) C(13) 3.233(3) ? . . C(12) O(1) 3.595(2) ? . 45501 C(12) C(13) 3.049(3) ? . . C(13) C(14) 2.466(2) ? . . C(13) C(16) 3.377(2) ? . . C(14) C(17) 2.547(3) ? . . C(14) C(21) 2.511(3) ? . . C(15) O(1) 3.485(3) ? . 45501 C(15) C(16) 2.517(3) ? . . C(15) C(17) 3.240(3) ? . . C(15) C(21) 3.443(3) ? . . C(16) C(18) 2.418(3) ? . . C(16) C(19) 2.796(3) ? . . C(16) C(20) 2.408(3) ? . . C(17) O(1) 3.378(2) ? . 45501 C(17) C(19) 2.402(3) ? . . C(17) C(20) 2.752(3) ? . . C(17) C(21) 2.386(3) ? . . C(18) C(20) 2.376(3) ? . . C(18) C(21) 3.571(3) ? . 45501 C(18) C(21) 2.761(3) ? . . C(19) C(21) 2.400(3) ? . . C(20) C(10) 3.505(3) ? . 75404 C(21) C(18) 3.571(3) ? . 65501 O(1) H(1) 2.56(2) ? . . O(1) H(3) 3.36(2) ? . 74603 O(1) H(4) 3.34(2) ? . 74603 O(1) H(11) 3.44(2) ? . . O(1) H(13) 2.91(2) ? . 65501 O(1) H(14) 3.56(2) ? . . O(1) H(14) 3.49(2) ? . 65501 O(1) H(15) 3.02(2) ? . . O(1) H(15) 2.33(2) ? . 65501 O(1) H(16) 2.37(2) ? . . O(1) H(17) 2.70(3) ? . 65501 O(1) H(20) 2.43(2) ? . 65501 N(1) H(1) 1.96(2) ? . . N(1) H(2) 3.31(3) ? . 65501 N(1) H(5) 2.65(2) ? . . N(1) H(6) 2.06(2) ? . . N(1) H(7) 2.04(2) ? . . N(1) H(8) 1.97(3) ? . . N(1) H(9) 2.76(2) ? . . N(1) H(10) 2.66(2) ? . . N(1) H(11) 3.33(2) ? . . N(2) H(3) 3.08(2) ? . 64603 N(2) H(11) 3.31(2) ? . . N(2) H(13) 3.35(2) ? . . N(2) H(14) 2.55(2) ? . . N(2) H(16) 2.01(2) ? . . N(2) H(17) 2.66(3) ? . . N(2) H(18) 3.28(3) ? . . N(2) H(19) 2.68(2) ? . . N(2) H(20) 2.79(2) ? . . C(1) H(6) 3.29(2) ? . . C(1) H(7) 2.93(2) ? . . C(1) H(8) 2.45(3) ? . . C(1) H(9) 2.10(2) ? . . C(1) H(10) 2.07(2) ? . . C(1) H(11) 2.07(2) ? . . C(1) H(13) 3.53(2) ? . 65501 C(2) H(1) 2.07(2) ? . . C(2) H(9) 2.69(2) ? . . C(2) H(10) 3.34(2) ? . . C(2) H(11) 2.64(2) ? . . C(2) H(12) 3.22(2) ? . . C(2) H(13) 3.10(2) ? . . C(2) H(13) 3.26(3) ? . 65501 C(2) H(14) 2.67(2) ? . . C(2) H(15) 2.53(2) ? . . C(3) H(1) 3.59(2) ? . 45501 C(3) H(1) 3.22(2) ? . . C(3) H(2) 2.69(3) ? . . C(3) H(9) 3.19(2) ? . . C(3) H(10) 3.46(2) ? . 75603 C(3) H(12) 2.07(2) ? . . C(3) H(13) 2.08(2) ? . . C(3) H(14) 2.11(2) ? . . C(3) H(15) 2.88(2) ? . . C(3) H(22) 3.55(2) ? . 55602 C(4) H(1) 3.46(2) ? . 75603 C(4) H(3) 2.06(2) ? . . C(4) H(4) 3.34(3) ? . . C(4) H(6) 2.84(2) ? . 45501 C(4) H(9) 3.25(2) ? . 65603 C(4) H(10) 3.07(3) ? . 75603 C(4) H(11) 3.17(2) ? . 65603 C(4) H(11) 3.28(2) ? . 75603 C(4) H(12) 2.68(2) ? . . C(4) H(13) 2.96(2) ? . . C(5) H(1) 3.18(2) ? . 75603 C(5) H(2) 1.98(2) ? . . C(5) H(4) 2.11(3) ? . . C(5) H(5) 3.45(2) ? . 45501 C(5) H(5) 3.30(2) ? . . C(5) H(6) 2.87(2) ? . 45501 C(5) H(9) 3.50(2) ? . 65603 C(5) H(10) 3.56(3) ? . 75603 C(5) H(11) 3.08(2) ? . 65603 C(5) H(11) 3.17(2) ? . 75603 C(5) H(17) 3.59(3) ? . 65603 C(5) H(19) 3.22(2) ? . 65603 C(6) H(2) 3.19(3) ? . . C(6) H(3) 2.00(2) ? . . C(6) H(5) 2.07(2) ? . . C(6) H(6) 3.07(2) ? . 45501 C(6) H(11) 3.10(2) ? . 75603 C(6) H(17) 3.30(3) ? . 65603 C(6) H(18) 3.14(3) ? . 65504 C(6) H(19) 3.22(2) ? . 65603 C(7) H(3) 3.24(3) ? . . C(7) H(3) 3.49(3) ? . 65501 C(7) H(4) 2.09(3) ? . . C(7) H(6) 3.21(2) ? . 45501 C(7) H(6) 2.73(2) ? . . C(7) H(7) 2.84(2) ? . . C(7) H(11) 3.18(2) ? . 75603 C(7) H(18) 3.39(3) ? . 65504 C(8) H(1) 3.19(2) ? . . C(8) H(2) 3.26(3) ? . . C(8) H(2) 3.49(3) ? . 65501 C(8) H(4) 3.35(3) ? . . C(8) H(5) 2.10(2) ? . . C(8) H(6) 3.21(2) ? . 45501 C(8) H(6) 2.72(2) ? . . C(8) H(7) 2.72(2) ? . . C(8) H(8) 3.21(3) ? . . C(8) H(9) 3.09(2) ? . . C(8) H(10) 3.55(2) ? . . C(8) H(11) 3.31(2) ? . 75603 C(9) H(2) 2.02(3) ? . . C(9) H(3) 3.29(2) ? . . C(9) H(5) 3.34(2) ? . . C(9) H(6) 3.04(2) ? . 45501 C(9) H(8) 3.44(3) ? . 45501 C(9) H(9) 3.28(2) ? . . C(9) H(10) 3.12(2) ? . 75603 C(9) H(11) 3.34(2) ? . 75603 C(9) H(12) 2.65(2) ? . . C(9) H(13) 2.88(2) ? . . C(9) H(14) 3.39(2) ? . . C(10) H(1) 2.56(2) ? . . C(10) H(5) 2.49(2) ? . . C(10) H(9) 3.46(2) ? . . C(10) H(9) 3.14(2) ? . 65501 C(10) H(10) 2.71(3) ? . . C(10) H(12) 3.51(2) ? . 74603 C(10) H(23) 2.85(3) ? . 75504 C(10) H(24) 3.29(2) ? . 75504 C(11) H(1) 2.06(2) ? . . C(11) H(2) 2.88(3) ? . 64603 C(11) H(3) 3.23(2) ? . 64603 C(11) H(7) 3.06(2) ? . . C(11) H(8) 3.26(3) ? . 45501 C(11) H(8) 2.96(3) ? . . C(12) H(2) 2.59(3) ? . . C(12) H(10) 3.48(3) ? . 75603 C(12) H(15) 2.79(2) ? . . C(12) H(20) 3.39(2) ? . . C(12) H(22) 3.36(2) ? . 45602 C(12) H(22) 3.11(2) ? . 55602 C(12) H(23) 3.02(3) ? . 45602 C(13) H(1) 2.59(2) ? . . C(13) H(11) 2.89(2) ? . . C(13) H(13) 3.39(2) ? . 65501 C(13) H(14) 2.67(2) ? . . C(13) H(15) 1.93(2) ? . . C(13) H(15) 3.51(2) ? . 65501 C(13) H(16) 2.50(2) ? . . C(13) H(20) 3.35(2) ? . 65501 C(14) H(14) 3.49(2) ? . . C(14) H(15) 2.01(2) ? . . C(14) H(17) 2.09(3) ? . . C(14) H(18) 2.06(3) ? . . C(14) H(19) 2.07(2) ? . . C(14) H(20) 2.70(2) ? . . C(14) H(24) 2.60(2) ? . . C(15) H(3) 3.19(2) ? . 64603 C(15) H(4) 2.98(3) ? . 64603 C(15) H(4) 3.30(3) ? . 65404 C(15) H(15) 2.60(2) ? . . C(15) H(16) 3.56(2) ? . 45501 C(15) H(16) 2.10(2) ? . . C(15) H(20) 3.17(2) ? . . C(15) H(24) 3.50(2) ? . . C(16) H(14) 3.35(2) ? . . C(16) H(15) 2.82(2) ? . . C(16) H(16) 2.09(2) ? . . C(16) H(17) 2.77(3) ? . . C(16) H(18) 2.68(3) ? . . C(16) H(19) 3.34(2) ? . . C(16) H(20) 2.05(2) ? . . C(16) H(21) 3.33(2) ? . . C(16) H(21) 3.57(2) ? . 55602 C(16) H(23) 3.27(3) ? . . C(16) H(24) 1.99(2) ? . . C(17) H(14) 2.97(2) ? . . C(17) H(15) 2.97(2) ? . . C(17) H(16) 3.36(2) ? . . C(17) H(17) 3.05(3) ? . . C(17) H(18) 3.50(3) ? . . C(17) H(21) 2.10(2) ? . . C(17) H(21) 3.14(2) ? . 55602 C(17) H(22) 3.27(2) ? . . C(17) H(24) 3.25(2) ? . 45501 C(17) H(24) 3.21(2) ? . . C(18) H(7) 3.51(2) ? . 65404 C(18) H(14) 3.50(2) ? . 45602 C(18) H(20) 2.08(2) ? . . C(18) H(21) 2.86(2) ? . 55602 C(18) H(22) 2.04(2) ? . . C(18) H(23) 3.18(3) ? . . C(18) H(24) 3.33(2) ? . 45501 C(19) H(7) 3.20(2) ? . 65404 C(19) H(12) 3.48(2) ? . 45602 C(19) H(13) 3.42(2) ? . 55602 C(19) H(14) 3.37(2) ? . 45602 C(19) H(20) 3.30(2) ? . . C(19) H(21) 2.07(2) ? . . C(19) H(21) 3.06(2) ? . 55602 C(19) H(23) 1.95(3) ? . . C(19) H(24) 3.25(2) ? . . C(20) H(6) 3.36(2) ? . 75404 C(20) H(7) 3.47(2) ? . 65404 C(20) H(7) 3.20(2) ? . 75404 C(20) H(8) 3.29(3) ? . 75404 C(20) H(12) 3.16(2) ? . 55602 C(20) H(13) 3.58(2) ? . 55602 C(20) H(21) 3.29(2) ? . . C(20) H(21) 3.23(2) ? . 65501 C(20) H(21) 3.49(2) ? . 55602 C(20) H(22) 2.02(2) ? . . C(20) H(24) 2.04(2) ? . . C(21) H(6) 3.30(2) ? . 75404 C(21) H(7) 3.37(2) ? . 75404 C(21) H(16) 2.57(2) ? . . C(21) H(18) 3.27(3) ? . . C(21) H(20) 3.27(2) ? . . C(21) H(20) 3.46(2) ? . 65501 C(21) H(21) 3.30(2) ? . 65501 C(21) H(22) 3.25(2) ? . . C(21) H(23) 2.06(3) ? . . H(1) C(3) 3.59(2) ? . 65501 H(1) C(4) 3.46(2) ? . 74603 H(1) C(5) 3.18(2) ? . 74603 H(2) N(1) 3.31(3) ? . 45501 H(2) C(8) 3.49(3) ? . 45501 H(2) C(11) 2.88(3) ? . 65603 H(3) O(1) 3.36(2) ? . 75603 H(3) N(2) 3.08(2) ? . 65603 H(3) C(7) 3.49(3) ? . 45501 H(3) C(11) 3.23(2) ? . 65603 H(3) C(15) 3.19(2) ? . 65603 H(4) O(1) 3.34(2) ? . 75603 H(4) C(15) 2.98(3) ? . 65603 H(4) C(15) 3.30(3) ? . 65504 H(5) C(5) 3.45(2) ? . 65501 H(6) C(4) 2.84(2) ? . 65501 H(6) C(5) 2.87(2) ? . 65501 H(6) C(6) 3.07(2) ? . 65501 H(6) C(7) 3.21(2) ? . 65501 H(6) C(8) 3.21(2) ? . 65501 H(6) C(9) 3.04(2) ? . 65501 H(6) C(20) 3.36(2) ? . 75504 H(6) C(21) 3.30(2) ? . 75504 H(7) C(18) 3.51(2) ? . 65504 H(7) C(19) 3.20(2) ? . 65504 H(7) C(20) 3.47(2) ? . 65504 H(7) C(20) 3.20(2) ? . 75504 H(7) C(21) 3.37(2) ? . 75504 H(8) C(9) 3.44(3) ? . 65501 H(8) C(11) 3.26(3) ? . 65501 H(8) C(20) 3.29(3) ? . 75504 H(9) C(4) 3.25(2) ? . 64603 H(9) C(5) 3.50(2) ? . 64603 H(9) C(10) 3.14(2) ? . 45501 H(10) C(3) 3.46(2) ? . 74603 H(10) C(4) 3.07(3) ? . 74603 H(10) C(5) 3.56(3) ? . 74603 H(10) C(9) 3.12(2) ? . 74603 H(10) C(12) 3.48(3) ? . 74603 H(11) C(4) 3.17(2) ? . 64603 H(11) C(4) 3.28(2) ? . 74603 H(11) C(5) 3.08(2) ? . 64603 H(11) C(5) 3.17(2) ? . 74603 H(11) C(6) 3.10(2) ? . 74603 H(11) C(7) 3.18(2) ? . 74603 H(11) C(8) 3.31(2) ? . 74603 H(11) C(9) 3.34(2) ? . 74603 H(12) C(10) 3.51(2) ? . 75603 H(12) C(19) 3.48(2) ? . 55602 H(12) C(20) 3.16(2) ? . 45602 H(13) O(1) 2.91(2) ? . 45501 H(13) C(1) 3.53(2) ? . 45501 H(13) C(2) 3.26(3) ? . 45501 H(13) C(13) 3.39(2) ? . 45501 H(13) C(19) 3.42(2) ? . 45602 H(13) C(20) 3.58(2) ? . 45602 H(14) O(1) 3.49(2) ? . 45501 H(14) C(18) 3.50(2) ? . 55602 H(14) C(19) 3.37(2) ? . 55602 H(15) O(1) 2.33(2) ? . 45501 H(15) C(13) 3.51(2) ? . 45501 H(16) C(15) 3.56(2) ? . 65501 H(17) O(1) 2.70(3) ? . 45501 H(17) C(5) 3.59(3) ? . 64603 H(17) C(6) 3.30(3) ? . 64603 H(18) C(6) 3.14(3) ? . 65404 H(18) C(7) 3.39(3) ? . 65404 H(19) C(5) 3.22(2) ? . 64603 H(19) C(6) 3.22(2) ? . 64603 H(20) O(1) 2.43(2) ? . 45501 H(20) C(13) 3.35(2) ? . 45501 H(20) C(21) 3.46(2) ? . 45501 H(21) C(16) 3.57(2) ? . 45602 H(21) C(17) 3.14(2) ? . 45602 H(21) C(18) 2.86(2) ? . 45602 H(21) C(19) 3.06(2) ? . 45602 H(21) C(20) 3.23(2) ? . 45501 H(21) C(20) 3.49(2) ? . 45602 H(21) C(21) 3.30(2) ? . 45501 H(22) C(3) 3.55(2) ? . 45602 H(22) C(12) 3.11(2) ? . 45602 H(22) C(12) 3.36(2) ? . 55602 H(23) C(10) 2.85(3) ? . 75404 H(23) C(12) 3.02(3) ? . 55602 H(24) C(10) 3.29(2) ? . 75404 H(24) C(17) 3.25(2) ? . 65501 H(24) C(18) 3.33(2) ? . 65501 #============================================================================== # Additional structures and associated data_? identifiers # should be added at this point if there is more than one # structure analysis in the CIF. #============================================================================== # End of CIF #==============================================================================