# Supplementary Material (ESI) for Organic & Biomolecular Chemistry # This journal is (c) The Royal Society of Chemistry 2011 data_General _journal_name_full Org.Biomol.Chem. #TrackingRef 'Cif-of-compound-18.CIF' _journal_coden_cambridge 0177 _audit_creation_date 2009-02-23 _audit_creation_method 'by CrystalStructure 3.8' _audit_update_record ? #============================================================================== # PROCESSING SUMMARY (IUCr Office Use Only) #============================================================================== # SUBMISSION DETAILS _publ_contact_author_name 'D. Jean Burnell' _publ_contact_author_email jean.burnell@dal.ca _publ_contact_author_fax 1-902-494-1310 _publ_contact_author_phone 1-902-494-1664 _publ_contact_letter ; ENTER TEXT OF LETTER ; _publ_requested_category 'CHOOSE FI FM FO CI CM CO or AD' _publ_requested_coeditor_name ? #============================================================================== # TITLE AND AUTHOR LIST _publ_section_title ; ENTER SECTION TITLE ; _publ_section_title_footnote ; ENTER FOOTNOTE TO TITLE OF PAPER ; _publ_section_synopsis ; ENTER SYNOPSIS ; #============================================================================== # TEXT _publ_section_abstract ; ENTER ABSTRACT ; _publ_section_comment ; ENTER TEXT ; _publ_section_references ; ENTER OTHER REFERENCES Rigaku/MSC and Rigaku Corporation. (2006). CrystalStructure (Version 3.8). Single Crystal Structure Analysis Software. Rigaku/MSC, 9009 TX, USA 77381-5209. Rigaku, Tokyo 196-8666, Japan. Carruthers, J.R., Rollett,J.S., Betteridge, P.W., Kinna, D., Pearce, L., Larsen, A., and Gabe, E.(1999) CRYSTALS Issue 11, Chemical Crystallography Laboratory, Oxford, UK. Carruthers, J.R. and Watkin, D.J. (1979), Acta Cryst, A35, 698-699 ; _publ_section_figure_captions ; ENTER FIGURE CAPTIONS ; _publ_section_exptl_prep ; ENTER COMPOUND PREPARATION DETAILS ; _publ_section_exptl_refinement ; ENTER SPECIAL DETAILS OF THE REFINEMENT ; loop_ _publ_author_name 'Paul D. Thornton' 'T. Stanley Cameron' 'D. Jean Burnell' #============================================================================== data___654_1JB18 _database_code_depnum_ccdc_archive 'CCDC 804296' #TrackingRef 'Cif-of-compound-18.CIF' #============================================================================== # CHEMICAL DATA _chemical_formula_sum 'C15 H20 O3 ' _chemical_formula_moiety 'C15 H20 O3 ' _chemical_formula_weight 248.32 _chemical_melting_point ? #============================================================================== # CRYSTAL DATA _symmetry_cell_setting monoclinic _symmetry_space_group_name_H-M 'P 1 21/c 1' _symmetry_space_group_name_Hall '-P 2ybc' _symmetry_Int_Tables_number 14 loop_ _symmetry_equiv_pos_site_id _symmetry_equiv_pos_as_xyz 1 +X,+Y,+Z 2 -X,1/2+Y,1/2-Z 3 -X,-Y,-Z 4 +X,1/2-Y,1/2+Z #------------------------------------------------------------------------------ _cell_length_a 11.2484(9) _cell_length_b 8.5765(5) _cell_length_c 12.9938(9) _cell_angle_alpha 90.0000 _cell_angle_beta 105.921(3) _cell_angle_gamma 90.0000 _cell_volume 1205.45(15) _cell_formula_units_Z 4 _cell_measurement_reflns_used 4112 _cell_measurement_theta_min 3.0 _cell_measurement_theta_max 72.3 _cell_measurement_temperature 120.1 #------------------------------------------------------------------------------ _exptl_crystal_description plate _exptl_crystal_colour colorless _exptl_crystal_size_max 0.23 _exptl_crystal_size_mid 0.22 _exptl_crystal_size_min 0.06 _exptl_crystal_density_diffrn 1.368 _exptl_crystal_density_meas ? _exptl_crystal_density_method 'not measured' _exptl_crystal_F_000 536.00 _exptl_absorpt_coefficient_mu 0.094 _exptl_absorpt_correction_type multi-scan _exptl_absorpt_process_details ; Higashi, T. (1995). Program for Absorption Correction. Rigaku Corporation, Tokyo, Japan. ; _exptl_absorpt_correction_T_min 0.848 _exptl_absorpt_correction_T_max 0.994 #============================================================================== # EXPERIMENTAL DATA _diffrn_radiation_type 'Mo K\a' _diffrn_radiation_wavelength 0.71070 _diffrn_measurement_device_type 'Rigaku RAXIS-UNKNOWN' _diffrn_measurement_method \w _diffrn_detector_area_resol_mean 10.00 _diffrn_reflns_number 54710 _diffrn_reflns_av_R_equivalents 0.047 _diffrn_reflns_theta_max 72.33 _diffrn_measured_fraction_theta_max 0.667 _diffrn_reflns_theta_full 30.00 _diffrn_measured_fraction_theta_full 0.989 _diffrn_reflns_limit_h_min -14 _diffrn_reflns_limit_h_max 29 _diffrn_reflns_limit_k_min -18 _diffrn_reflns_limit_k_max 16 _diffrn_reflns_limit_l_min -34 _diffrn_reflns_limit_l_max 26 #============================================================================== # REFINEMENT DATA _refine_special_details ; Refinement was performed using reflections with F^2^ > 3.0 sigma(F^2^). The weighted R-factor(wR), goodness of fit (S) and R-factor (gt) are based on F, with F set to zero for negative F. The threshold expression of F^2^ > 2.0 sigma(F^2^) is used only for calculating R-factor (gt). ; _reflns_number_total 3472 _reflns_number_gt 2825 _reflns_threshold_expression F^2^>2.0\s(F^2^) _refine_ls_structure_factor_coef F _refine_ls_R_factor_gt 0.0364 _refine_ls_wR_factor_ref 0.0452 _refine_ls_hydrogen_treatment refU _refine_ls_number_reflns 2825 _refine_ls_number_parameters 183 _refine_ls_goodness_of_fit_ref 1.014 _refine_ls_weighting_scheme calc _refine_ls_weighting_details ; Chebychev polynomial with 3 parameters (Carruthers & Watkin, 1979) 8.7438 -0.7498 7.1527 ; _refine_ls_shift/su_max 0.0000 _refine_diff_density_max 0.34 _refine_diff_density_min -0.17 _refine_ls_extinction_method none _refine_ls_extinction_coef ? loop_ _atom_type_symbol _atom_type_description _atom_type_scat_dispersion_real _atom_type_scat_dispersion_imag _atom_type_scat_source C C 0.003 0.002 ; International Tables for Crystallography (1992, Vol. C, Tables 4.2.6.8 and 6.1.1.4) ; H H 0.000 0.000 ; International Tables for Crystallography (1992, Vol. C, Table 6.1.1.4) ; O O 0.011 0.006 ; International Tables for Crystallography (1992, Vol. C, Tables 4.2.6.8 and 6.1.1.4) ; #============================================================================== # ATOMIC COORDINATES AND THERMAL PARAMETERS loop_ _atom_site_label _atom_site_type_symbol _atom_site_fract_x _atom_site_fract_y _atom_site_fract_z _atom_site_U_iso_or_equiv _atom_site_adp_type _atom_site_occupancy _atom_site_symmetry_multiplicity _atom_site_calc_flag _atom_site_refinement_flags _atom_site_disorder_assembly _atom_site_disorder_group O(1) O 0.20161(7) 0.18513(8) -0.07519(6) 0.02673(16) Uani 1.00 1 d . . . O(2) O 0.35395(6) 0.78521(8) 0.24484(5) 0.02169(14) Uani 1.00 1 d . . . O(3) O 0.35127(7) 0.98077(8) 0.07366(5) 0.02437(16) Uani 1.00 1 d . . . C(1) C 0.13851(9) 0.42915(10) -0.17176(7) 0.02188(19) Uani 1.00 1 d . . . C(2) C 0.19935(8) 0.32797(10) -0.07531(7) 0.01901(18) Uani 1.00 1 d . . . C(3) C 0.25246(7) 0.43138(9) 0.01577(6) 0.01632(16) Uani 1.00 1 d . . . C(4) C 0.31292(8) 0.38034(10) 0.12833(7) 0.01837(17) Uani 1.00 1 d . . . C(5) C 0.31845(8) 0.51637(10) 0.20654(6) 0.01871(18) Uani 1.00 1 d . . . C(6) C 0.35241(7) 0.67066(10) 0.16347(6) 0.01580(16) Uani 1.00 1 d . . . C(7) C 0.47916(8) 0.66634(10) 0.13765(7) 0.01945(18) Uani 1.00 1 d . . . C(8) C 0.46427(8) 0.76019(11) 0.03363(7) 0.0228(2) Uani 1.00 1 d . . . C(9) C 0.33839(8) 0.83984(9) 0.01168(7) 0.01810(17) Uani 1.00 1 d . . . C(10) C 0.26013(7) 0.72056(9) 0.05523(6) 0.01437(16) Uani 1.00 1 d . . . C(11) C 0.13447(8) 0.78744(10) 0.06074(7) 0.01852(17) Uani 1.00 1 d . . . C(12) C 0.04492(8) 0.81250(10) -0.05134(7) 0.02064(18) Uani 1.00 1 d . . . C(13) C 0.02378(8) 0.66280(10) -0.11852(7) 0.02000(18) Uani 1.00 1 d . . . C(14) C 0.14748(8) 0.59635(10) -0.12861(6) 0.01753(17) Uani 1.00 1 d . . . C(15) C 0.22986(7) 0.58065(9) -0.01620(6) 0.01469(16) Uani 1.00 1 d . . . H(1) H 0.3578 0.8637 0.2170 0.037 Uiso 1.00 1 c R . . H(2) H 0.3050 1.0486 0.0372 0.042 Uiso 1.00 1 c R . . H(3) H 0.0544 0.4000 -0.2008 0.034 Uiso 1.00 1 c R . . H(4) H 0.1809 0.4198 -0.2254 0.031 Uiso 1.00 1 c R . . H(5) H 0.2669 0.2969 0.1466 0.029 Uiso 1.00 1 c R . . H(6) H 0.3946 0.3460 0.1333 0.021 Uiso 1.00 1 c R . . H(7) H 0.2396 0.5271 0.2192 0.032 Uiso 1.00 1 c R . . H(8) H 0.3785 0.4934 0.2720 0.034 Uiso 1.00 1 c R . . H(9) H 0.5013 0.5617 0.1276 0.028 Uiso 1.00 1 c R . . H(10) H 0.5412 0.7121 0.1945 0.040 Uiso 1.00 1 c R . . H(11) H 0.4664 0.6928 -0.0239 0.033 Uiso 1.00 1 c R . . H(12) H 0.5280 0.8359 0.0428 0.036 Uiso 1.00 1 c R . . H(13) H 0.3037 0.8593 -0.0625 0.021 Uiso 1.00 1 c R . . H(14) H 0.0978 0.7164 0.0992 0.027 Uiso 1.00 1 c R . . H(15) H 0.1481 0.8845 0.0973 0.020 Uiso 1.00 1 c R . . H(16) H 0.0785 0.8899 -0.0876 0.034 Uiso 1.00 1 c R . . H(17) H -0.0323 0.8474 -0.0435 0.029 Uiso 1.00 1 c R . . H(18) H -0.0280 0.6854 -0.1879 0.028 Uiso 1.00 1 c R . . H(19) H -0.0152 0.5874 -0.0851 0.024 Uiso 1.00 1 c R . . H(20) H 0.1834 0.6636 -0.1699 0.029 Uiso 1.00 1 c R . . loop_ _atom_site_aniso_label _atom_site_aniso_U_11 _atom_site_aniso_U_22 _atom_site_aniso_U_33 _atom_site_aniso_U_12 _atom_site_aniso_U_13 _atom_site_aniso_U_23 O(1) 0.0326(3) 0.0146(3) 0.0302(3) -0.0006(2) 0.0040(2) -0.0034(2) O(2) 0.0289(3) 0.0196(3) 0.0158(2) 0.0007(2) 0.0050(2) -0.0048(2) O(3) 0.0322(3) 0.0138(2) 0.0258(3) -0.0044(2) 0.0057(2) -0.0023(2) C(1) 0.0284(4) 0.0179(3) 0.0168(3) -0.0014(3) 0.0019(3) -0.0027(2) C(2) 0.0204(3) 0.0160(3) 0.0200(3) -0.0011(2) 0.0045(2) -0.0020(2) C(3) 0.0175(3) 0.0141(3) 0.0164(3) 0.0004(2) 0.0032(2) -0.0000(2) C(4) 0.0207(3) 0.0147(3) 0.0180(3) 0.0015(2) 0.0026(2) 0.0021(2) C(5) 0.0224(3) 0.0175(3) 0.0157(3) 0.0012(2) 0.0044(2) 0.0021(2) C(6) 0.0180(3) 0.0150(3) 0.0138(3) 0.0005(2) 0.0034(2) -0.0013(2) C(7) 0.0156(3) 0.0202(3) 0.0216(3) -0.0006(2) 0.0036(2) -0.0026(2) C(8) 0.0211(3) 0.0239(4) 0.0259(4) -0.0022(3) 0.0107(3) 0.0004(3) C(9) 0.0215(3) 0.0142(3) 0.0187(3) -0.0034(2) 0.0058(2) -0.0006(2) C(10) 0.0165(3) 0.0119(3) 0.0146(3) 0.0000(2) 0.0041(2) 0.0000(2) C(11) 0.0186(3) 0.0167(3) 0.0204(3) 0.0022(2) 0.0056(2) -0.0002(2) C(12) 0.0197(3) 0.0159(3) 0.0241(3) 0.0030(2) 0.0022(3) 0.0018(2) C(13) 0.0186(3) 0.0166(3) 0.0213(3) 0.0001(2) -0.0005(2) 0.0033(2) C(14) 0.0218(3) 0.0151(3) 0.0139(3) -0.0018(2) 0.0020(2) 0.0004(2) C(15) 0.0156(3) 0.0143(3) 0.0141(3) -0.0007(2) 0.0038(2) -0.0003(2) #============================================================================== _computing_data_collection PROCESS _computing_cell_refinement PROCESS _computing_data_reduction CrystalStructure _computing_structure_solution SHELXS97 _computing_structure_refinement CRYSTALS _computing_publication_material 'CrystalStructure 3.8' _computing_molecular_graphics ? #============================================================================== # MOLECULAR GEOMETRY _geom_special_details ; ENTER SPECIAL DETAILS OF THE MOLECULAR GEOMETRY ; loop_ _geom_bond_atom_site_label_1 _geom_bond_atom_site_label_2 _geom_bond_distance _geom_bond_publ_flag _geom_bond_site_symmetry_1 _geom_bond_site_symmetry_2 O(1) C(2) 1.2253(10) yes . . O(2) C(6) 1.4399(10) yes . . O(3) C(9) 1.4375(10) yes . . C(1) C(2) 1.5236(11) yes . . C(1) C(14) 1.5329(12) yes . . C(2) C(3) 1.4684(11) yes . . C(3) C(4) 1.4992(10) yes . . C(3) C(15) 1.3484(10) yes . . C(4) C(5) 1.5372(12) yes . . C(5) C(6) 1.5256(12) yes . . C(6) C(7) 1.5521(12) yes . . C(6) C(10) 1.5613(9) yes . . C(7) C(8) 1.5423(12) yes . . C(8) C(9) 1.5269(12) yes . . C(9) C(10) 1.5540(12) yes . . C(10) C(11) 1.5452(12) yes . . C(10) C(15) 1.4980(10) yes . . C(11) C(12) 1.5417(11) yes . . C(12) C(13) 1.5340(12) yes . . C(13) C(14) 1.5421(13) yes . . C(14) C(15) 1.5059(9) yes . . O(2) H(1) 0.770 no . . O(3) H(2) 0.836 no . . C(1) H(3) 0.950 no . . C(1) H(4) 0.950 no . . C(4) H(5) 0.950 no . . C(4) H(6) 0.949 no . . C(5) H(7) 0.950 no . . C(5) H(8) 0.950 no . . C(7) H(9) 0.949 no . . C(7) H(10) 0.950 no . . C(8) H(11) 0.950 no . . C(8) H(12) 0.949 no . . C(9) H(13) 0.950 no . . C(11) H(14) 0.950 no . . C(11) H(15) 0.949 no . . C(12) H(16) 0.950 no . . C(12) H(17) 0.950 no . . C(13) H(18) 0.949 no . . C(13) H(19) 0.950 no . . C(14) H(20) 0.950 no . . loop_ _geom_angle_atom_site_label_1 _geom_angle_atom_site_label_2 _geom_angle_atom_site_label_3 _geom_angle _geom_angle_publ_flag _geom_angle_site_symmetry_1 _geom_angle_site_symmetry_2 _geom_angle_site_symmetry_3 C(2) C(1) C(14) 105.21(6) yes . . . O(1) C(2) C(1) 125.10(7) yes . . . O(1) C(2) C(3) 126.81(7) yes . . . C(1) C(2) C(3) 108.09(6) yes . . . C(2) C(3) C(4) 125.83(7) yes . . . C(2) C(3) C(15) 108.94(6) yes . . . C(4) C(3) C(15) 125.07(6) yes . . . C(3) C(4) C(5) 110.40(6) yes . . . C(4) C(5) C(6) 112.62(7) yes . . . O(2) C(6) C(5) 106.04(6) yes . . . O(2) C(6) C(7) 110.38(6) yes . . . O(2) C(6) C(10) 110.21(6) yes . . . C(5) C(6) C(7) 113.32(6) yes . . . C(5) C(6) C(10) 113.37(6) yes . . . C(7) C(6) C(10) 103.59(6) yes . . . C(6) C(7) C(8) 106.95(6) yes . . . C(7) C(8) C(9) 105.63(7) yes . . . O(3) C(9) C(8) 109.01(6) yes . . . O(3) C(9) C(10) 109.24(7) yes . . . C(8) C(9) C(10) 103.08(6) yes . . . C(6) C(10) C(9) 101.85(5) yes . . . C(6) C(10) C(11) 116.78(7) yes . . . C(6) C(10) C(15) 108.69(6) yes . . . C(9) C(10) C(11) 112.91(6) yes . . . C(9) C(10) C(15) 110.91(7) yes . . . C(11) C(10) C(15) 105.71(6) yes . . . C(10) C(11) C(12) 112.14(7) yes . . . C(11) C(12) C(13) 112.33(6) yes . . . C(12) C(13) C(14) 110.80(6) yes . . . C(1) C(14) C(13) 113.98(7) yes . . . C(1) C(14) C(15) 103.44(6) yes . . . C(13) C(14) C(15) 106.27(6) yes . . . C(3) C(15) C(10) 125.31(6) yes . . . C(3) C(15) C(14) 113.43(6) yes . . . C(10) C(15) C(14) 120.28(6) yes . . . C(6) O(2) H(1) 104.05 no . . . C(9) O(3) H(2) 108.43 no . . . C(2) C(1) H(3) 110.49 no . . . C(2) C(1) H(4) 110.68 no . . . C(14) C(1) H(3) 110.44 no . . . C(14) C(1) H(4) 110.56 no . . . H(3) C(1) H(4) 109.42 no . . . C(3) C(4) H(5) 109.36 no . . . C(3) C(4) H(6) 109.14 no . . . C(5) C(4) H(5) 109.39 no . . . C(5) C(4) H(6) 109.13 no . . . H(5) C(4) H(6) 109.40 no . . . C(4) C(5) H(7) 108.53 no . . . C(4) C(5) H(8) 108.90 no . . . C(6) C(5) H(7) 108.62 no . . . C(6) C(5) H(8) 108.68 no . . . H(7) C(5) H(8) 109.44 no . . . C(6) C(7) H(9) 110.04 no . . . C(6) C(7) H(10) 110.11 no . . . C(8) C(7) H(9) 110.03 no . . . C(8) C(7) H(10) 110.23 no . . . H(9) C(7) H(10) 109.45 no . . . C(7) C(8) H(11) 110.62 no . . . C(7) C(8) H(12) 110.44 no . . . C(9) C(8) H(11) 110.35 no . . . C(9) C(8) H(12) 110.30 no . . . H(11) C(8) H(12) 109.46 no . . . O(3) C(9) H(13) 111.79 no . . . C(8) C(9) H(13) 111.71 no . . . C(10) C(9) H(13) 111.63 no . . . C(10) C(11) H(14) 108.68 no . . . C(10) C(11) H(15) 108.93 no . . . C(12) C(11) H(14) 108.68 no . . . C(12) C(11) H(15) 108.94 no . . . H(14) C(11) H(15) 109.43 no . . . C(11) C(12) H(16) 108.69 no . . . C(11) C(12) H(17) 108.79 no . . . C(13) C(12) H(16) 108.83 no . . . C(13) C(12) H(17) 108.74 no . . . H(16) C(12) H(17) 109.43 no . . . C(12) C(13) H(18) 109.19 no . . . C(12) C(13) H(19) 109.20 no . . . C(14) C(13) H(18) 109.11 no . . . C(14) C(13) H(19) 109.08 no . . . H(18) C(13) H(19) 109.44 no . . . C(1) C(14) H(20) 110.91 no . . . C(13) C(14) H(20) 110.90 no . . . C(15) C(14) H(20) 111.00 no . . . loop_ _geom_torsion_atom_site_label_1 _geom_torsion_atom_site_label_2 _geom_torsion_atom_site_label_3 _geom_torsion_atom_site_label_4 _geom_torsion _geom_torsion_publ_flag _geom_torsion_site_symmetry_1 _geom_torsion_site_symmetry_2 _geom_torsion_site_symmetry_3 _geom_torsion_site_symmetry_4 C(2) C(1) C(14) C(13) -106.21(8) ? . . . . C(2) C(1) C(14) C(15) 8.72(9) ? . . . . C(14) C(1) C(2) O(1) 173.68(9) ? . . . . C(14) C(1) C(2) C(3) -5.74(10) ? . . . . O(1) C(2) C(3) C(4) -4.07(15) ? . . . . O(1) C(2) C(3) C(15) -179.45(9) ? . . . . C(1) C(2) C(3) C(4) 175.34(8) ? . . . . C(1) C(2) C(3) C(15) -0.05(9) ? . . . . C(2) C(3) C(4) C(5) -161.55(8) ? . . . . C(2) C(3) C(15) C(10) 174.83(8) ? . . . . C(2) C(3) C(15) C(14) 6.23(10) ? . . . . C(4) C(3) C(15) C(10) -0.60(14) ? . . . . C(4) C(3) C(15) C(14) -169.20(8) ? . . . . C(15) C(3) C(4) C(5) 13.11(12) ? . . . . C(3) C(4) C(5) C(6) -41.00(9) ? . . . . C(4) C(5) C(6) O(2) -179.94(6) ? . . . . C(4) C(5) C(6) C(7) -58.71(8) ? . . . . C(4) C(5) C(6) C(10) 59.00(9) ? . . . . O(2) C(6) C(7) C(8) -100.44(7) ? . . . . O(2) C(6) C(10) C(9) 80.81(7) ? . . . . O(2) C(6) C(10) C(11) -42.66(9) ? . . . . O(2) C(6) C(10) C(15) -162.06(6) ? . . . . C(5) C(6) C(7) C(8) 140.81(6) ? . . . . C(5) C(6) C(10) C(9) -160.52(7) ? . . . . C(5) C(6) C(10) C(11) 76.02(9) ? . . . . C(5) C(6) C(10) C(15) -43.39(9) ? . . . . C(7) C(6) C(10) C(9) -37.28(7) ? . . . . C(7) C(6) C(10) C(11) -160.75(6) ? . . . . C(7) C(6) C(10) C(15) 79.85(7) ? . . . . C(10) C(6) C(7) C(8) 17.54(8) ? . . . . C(6) C(7) C(8) C(9) 9.47(8) ? . . . . C(7) C(8) C(9) O(3) 83.06(8) ? . . . . C(7) C(8) C(9) C(10) -32.91(8) ? . . . . O(3) C(9) C(10) C(6) -72.24(7) ? . . . . O(3) C(9) C(10) C(11) 53.81(8) ? . . . . O(3) C(9) C(10) C(15) 172.24(5) ? . . . . C(8) C(9) C(10) C(6) 43.57(7) ? . . . . C(8) C(9) C(10) C(11) 169.62(6) ? . . . . C(8) C(9) C(10) C(15) -71.95(7) ? . . . . C(6) C(10) C(11) C(12) -172.56(6) ? . . . . C(6) C(10) C(15) C(3) 15.29(11) ? . . . . C(6) C(10) C(15) C(14) -176.83(7) ? . . . . C(9) C(10) C(11) C(12) 69.85(8) ? . . . . C(9) C(10) C(15) C(3) 126.47(8) ? . . . . C(9) C(10) C(15) C(14) -65.65(9) ? . . . . C(11) C(10) C(15) C(3) -110.82(9) ? . . . . C(11) C(10) C(15) C(14) 57.06(9) ? . . . . C(15) C(10) C(11) C(12) -51.57(8) ? . . . . C(10) C(11) C(12) C(13) 55.98(10) ? . . . . C(11) C(12) C(13) C(14) -56.52(10) ? . . . . C(12) C(13) C(14) C(1) 166.68(7) ? . . . . C(12) C(13) C(14) C(15) 53.43(8) ? . . . . C(1) C(14) C(15) C(3) -9.61(10) ? . . . . C(1) C(14) C(15) C(10) -178.85(7) ? . . . . C(13) C(14) C(15) C(3) 110.72(8) ? . . . . C(13) C(14) C(15) C(10) -58.52(9) ? . . . . loop_ _geom_contact_atom_site_label_1 _geom_contact_atom_site_label_2 _geom_contact_distance _geom_contact_publ_flag _geom_contact_site_symmetry_1 _geom_contact_site_symmetry_2 O(1) O(3) 2.8037(9) ? . 1_545 O(1) C(1) 2.4433(10) ? . . O(1) C(3) 2.4111(10) ? . . O(1) C(4) 3.0899(10) ? . . O(1) C(9) 3.3850(10) ? . 1_545 O(1) C(12) 3.5909(13) ? . 3_565 O(1) C(15) 3.4730(10) ? . . O(2) O(3) 2.7793(9) ? . . O(2) C(5) 2.3695(10) ? . . O(2) C(7) 2.4575(12) ? . . O(2) C(8) 3.3145(12) ? . . O(2) C(9) 3.0229(11) ? . . O(2) C(10) 2.4627(9) ? . . O(2) C(11) 2.9288(9) ? . . O(2) C(14) 3.3503(12) ? . 4_565 O(3) O(1) 2.8037(9) ? . 1_565 O(3) O(2) 2.7793(9) ? . . O(3) C(4) 3.5500(11) ? . 1_565 O(3) C(6) 2.9030(10) ? . . O(3) C(7) 3.0622(10) ? . . O(3) C(8) 2.4141(12) ? . . O(3) C(8) 3.5737(12) ? . 3_675 O(3) C(10) 2.4401(10) ? . . O(3) C(11) 2.9155(11) ? . . C(1) O(1) 2.4433(10) ? . . C(1) C(3) 2.4223(10) ? . . C(1) C(13) 2.5787(13) ? . . C(1) C(15) 2.3855(11) ? . . C(2) C(4) 2.6421(11) ? . . C(2) C(13) 3.4429(12) ? . . C(2) C(14) 2.4283(11) ? . . C(2) C(15) 2.2934(11) ? . . C(3) O(1) 2.4111(10) ? . . C(3) C(1) 2.4223(10) ? . . C(3) C(5) 2.4935(10) ? . . C(3) C(6) 2.8240(10) ? . . C(3) C(7) 3.2948(10) ? . . C(3) C(10) 2.5293(10) ? . . C(3) C(11) 3.4429(11) ? . . C(3) C(13) 3.3374(10) ? . . C(3) C(14) 2.3876(10) ? . . C(4) O(1) 3.0899(10) ? . . C(4) O(3) 3.5500(11) ? . 1_545 C(4) C(2) 2.6421(11) ? . . C(4) C(6) 2.5484(12) ? . . C(4) C(7) 3.0665(12) ? . . C(4) C(10) 3.0756(11) ? . . C(4) C(15) 2.5276(11) ? . . C(5) O(2) 2.3695(10) ? . . C(5) C(3) 2.4935(10) ? . . C(5) C(7) 2.5712(13) ? . . C(5) C(10) 2.5797(10) ? . . C(5) C(11) 3.3355(11) ? . . C(5) C(15) 2.8445(10) ? . . C(6) O(3) 2.9030(10) ? . . C(6) C(3) 2.8240(10) ? . . C(6) C(4) 2.5484(12) ? . . C(6) C(8) 2.4867(13) ? . . C(6) C(9) 2.4186(11) ? . . C(6) C(11) 2.6456(10) ? . . C(6) C(15) 2.4862(9) ? . . C(7) O(2) 2.4575(12) ? . . C(7) O(3) 3.0622(10) ? . . C(7) C(3) 3.2948(10) ? . . C(7) C(4) 3.0665(12) ? . . C(7) C(5) 2.5712(13) ? . . C(7) C(9) 2.4452(11) ? . . C(7) C(10) 2.4466(11) ? . . C(7) C(15) 3.0536(10) ? . . C(8) O(2) 3.3145(12) ? . . C(8) O(3) 2.4141(12) ? . . C(8) O(3) 3.5737(12) ? . 3_675 C(8) C(6) 2.4867(13) ? . . C(8) C(10) 2.4126(12) ? . . C(8) C(15) 2.9675(11) ? . . C(9) O(1) 3.3850(10) ? . 1_565 C(9) O(2) 3.0229(11) ? . . C(9) C(6) 2.4186(11) ? . . C(9) C(7) 2.4452(11) ? . . C(9) C(11) 2.5830(13) ? . . C(9) C(12) 3.1843(12) ? . . C(9) C(14) 3.1856(11) ? . . C(9) C(15) 2.5140(11) ? . . C(10) O(2) 2.4627(9) ? . . C(10) O(3) 2.4401(10) ? . . C(10) C(3) 2.5293(10) ? . . C(10) C(4) 3.0756(11) ? . . C(10) C(5) 2.5797(10) ? . . C(10) C(7) 2.4466(11) ? . . C(10) C(8) 2.4126(12) ? . . C(10) C(12) 2.5613(10) ? . . C(10) C(13) 3.0195(10) ? . . C(10) C(14) 2.6050(10) ? . . C(11) O(2) 2.9288(9) ? . . C(11) O(3) 2.9155(11) ? . . C(11) C(3) 3.4429(11) ? . . C(11) C(5) 3.3355(11) ? . . C(11) C(6) 2.6456(10) ? . . C(11) C(9) 2.5830(13) ? . . C(11) C(13) 2.5549(11) ? . . C(11) C(14) 2.9930(12) ? . . C(11) C(15) 2.4258(12) ? . . C(12) O(1) 3.5909(13) ? . 3_565 C(12) C(9) 3.1843(12) ? . . C(12) C(10) 2.5613(10) ? . . C(12) C(14) 2.5320(13) ? . . C(12) C(15) 2.8229(11) ? . . C(13) C(1) 2.5787(13) ? . . C(13) C(2) 3.4429(12) ? . . C(13) C(3) 3.3374(10) ? . . C(13) C(10) 3.0195(10) ? . . C(13) C(11) 2.5549(11) ? . . C(13) C(15) 2.4386(10) ? . . C(14) O(2) 3.3503(12) ? . 4_564 C(14) C(2) 2.4283(11) ? . . C(14) C(3) 2.3876(10) ? . . C(14) C(9) 3.1856(11) ? . . C(14) C(10) 2.6050(10) ? . . C(14) C(11) 2.9930(12) ? . . C(14) C(12) 2.5320(13) ? . . C(15) O(1) 3.4730(10) ? . . C(15) C(1) 2.3855(11) ? . . C(15) C(2) 2.2934(11) ? . . C(15) C(4) 2.5276(11) ? . . C(15) C(5) 2.8445(10) ? . . C(15) C(6) 2.4862(9) ? . . C(15) C(7) 3.0536(10) ? . . C(15) C(8) 2.9675(11) ? . . C(15) C(9) 2.5140(11) ? . . C(15) C(11) 2.4258(12) ? . . C(15) C(12) 2.8229(11) ? . . C(15) C(13) 2.4386(10) ? . . O(1) H(2) 1.980 ? . 1_545 O(1) H(3) 2.705 ? . . O(1) H(4) 2.769 ? . . O(1) H(5) 2.933 ? . . O(1) H(6) 3.275 ? . . O(1) H(7) 3.355 ? . 4_554 O(1) H(8) 3.523 ? . 4_554 O(1) H(12) 2.959 ? . 3_665 O(1) H(13) 3.008 ? . 1_545 O(1) H(14) 3.402 ? . 3_565 O(1) H(15) 3.574 ? . 1_545 O(1) H(16) 2.869 ? . 1_545 O(1) H(17) 2.773 ? . 3_565 O(1) H(18) 3.160 ? . 2_544 O(2) H(2) 3.445 ? . . O(2) H(4) 3.278 ? . 4_565 O(2) H(6) 2.885 ? . 2_655 O(2) H(7) 2.535 ? . . O(2) H(8) 2.532 ? . . O(2) H(8) 3.557 ? . 2_655 O(2) H(9) 3.182 ? . . O(2) H(9) 3.088 ? . 2_655 O(2) H(10) 2.451 ? . . O(2) H(11) 2.929 ? . 4_565 O(2) H(13) 2.983 ? . 4_565 O(2) H(14) 3.039 ? . . O(2) H(15) 2.706 ? . . O(2) H(20) 2.503 ? . 4_565 O(3) H(1) 2.099 ? . . O(3) H(5) 3.105 ? . 1_565 O(3) H(6) 3.231 ? . 1_565 O(3) H(8) 3.151 ? . 2_655 O(3) H(10) 3.239 ? . . O(3) H(10) 3.532 ? . 2_655 O(3) H(11) 3.206 ? . . O(3) H(12) 2.468 ? . . O(3) H(12) 2.781 ? . 3_675 O(3) H(13) 1.995 ? . . O(3) H(15) 2.527 ? . . O(3) H(16) 3.299 ? . . H(1) H(2) 2.751 ? . . H(1) H(4) 2.963 ? . 4_565 H(1) H(6) 2.931 ? . 2_655 H(1) H(7) 3.182 ? . . H(1) H(8) 3.250 ? . . H(1) H(8) 3.134 ? . 2_655 H(1) H(9) 3.419 ? . . H(1) H(9) 2.778 ? . 2_655 H(1) H(10) 2.522 ? . . H(1) H(10) 3.290 ? . 2_655 H(1) H(11) 3.287 ? . 4_565 H(1) H(12) 3.350 ? . . H(1) H(13) 3.515 ? . . H(1) H(14) 3.168 ? . . H(1) H(15) 2.450 ? . . H(1) H(20) 2.765 ? . 4_565 H(2) H(1) 2.751 ? . . H(2) H(5) 2.660 ? . 1_565 H(2) H(6) 2.896 ? . 1_565 H(2) H(11) 3.435 ? . 3_675 H(2) H(12) 3.086 ? . . H(2) H(12) 2.581 ? . 3_675 H(2) H(13) 2.075 ? . . H(2) H(15) 2.543 ? . . H(2) H(16) 2.951 ? . . H(2) H(17) 3.217 ? . 3_575 H(3) H(4) 1.551 ? . . H(3) H(7) 3.309 ? . 3_565 H(3) H(14) 2.629 ? . 3_565 H(3) H(15) 3.595 ? . 4_564 H(3) H(16) 2.748 ? . 2_544 H(3) H(17) 3.295 ? . 2_544 H(3) H(18) 2.638 ? . . H(3) H(18) 2.310 ? . 2_544 H(3) H(19) 2.469 ? . . H(3) H(20) 2.656 ? . . H(3) H(20) 3.410 ? . 2_544 H(4) H(1) 2.963 ? . 4_564 H(4) H(3) 1.551 ? . . H(4) H(5) 2.835 ? . 4_554 H(4) H(9) 3.454 ? . 3_665 H(4) H(10) 3.244 ? . 3_665 H(4) H(15) 2.791 ? . 4_564 H(4) H(16) 3.255 ? . 2_544 H(4) H(17) 3.073 ? . 2_544 H(4) H(18) 3.402 ? . . H(4) H(18) 2.685 ? . 2_544 H(4) H(19) 3.530 ? . . H(4) H(20) 2.209 ? . . H(5) H(2) 2.660 ? . 1_545 H(5) H(4) 2.835 ? . 4_555 H(5) H(6) 1.551 ? . . H(5) H(7) 2.245 ? . . H(5) H(8) 2.438 ? . . H(5) H(9) 3.539 ? . . H(5) H(10) 2.647 ? . 2_645 H(5) H(17) 2.890 ? . 3_565 H(5) H(18) 2.885 ? . 3_565 H(5) H(19) 2.899 ? . 3_565 H(6) H(1) 2.931 ? . 2_645 H(6) H(2) 2.896 ? . 1_545 H(6) H(5) 1.551 ? . . H(6) H(7) 2.787 ? . . H(6) H(8) 2.249 ? . . H(6) H(9) 2.217 ? . . H(6) H(10) 3.534 ? . . H(6) H(10) 2.442 ? . 2_645 H(6) H(11) 2.407 ? . 3_665 H(6) H(12) 3.086 ? . 3_665 H(7) H(1) 3.182 ? . . H(7) H(3) 3.309 ? . 3_565 H(7) H(5) 2.245 ? . . H(7) H(6) 2.787 ? . . H(7) H(8) 1.551 ? . . H(7) H(9) 3.477 ? . . H(7) H(13) 2.897 ? . 4_565 H(7) H(14) 2.500 ? . . H(7) H(15) 3.474 ? . . H(7) H(16) 3.548 ? . 4_565 H(7) H(18) 2.936 ? . 3_565 H(7) H(19) 2.821 ? . 3_565 H(7) H(20) 3.164 ? . 4_565 H(8) H(1) 3.250 ? . . H(8) H(1) 3.134 ? . 2_645 H(8) H(5) 2.438 ? . . H(8) H(6) 2.249 ? . . H(8) H(7) 1.551 ? . . H(8) H(9) 2.682 ? . . H(8) H(10) 2.982 ? . . H(8) H(10) 2.571 ? . 2_645 H(8) H(12) 2.708 ? . 2_645 H(8) H(13) 2.815 ? . 4_565 H(9) H(1) 3.419 ? . . H(9) H(1) 2.778 ? . 2_645 H(9) H(4) 3.454 ? . 3_665 H(9) H(5) 3.539 ? . . H(9) H(6) 2.217 ? . . H(9) H(7) 3.477 ? . . H(9) H(8) 2.682 ? . . H(9) H(9) 3.474 ? . 3_665 H(9) H(10) 1.551 ? . . H(9) H(11) 2.207 ? . . H(9) H(11) 2.642 ? . 3_665 H(9) H(12) 2.648 ? . . H(10) H(1) 2.522 ? . . H(10) H(1) 3.290 ? . 2_645 H(10) H(4) 3.244 ? . 3_665 H(10) H(5) 2.647 ? . 2_655 H(10) H(6) 3.534 ? . . H(10) H(6) 2.442 ? . 2_655 H(10) H(8) 2.982 ? . . H(10) H(8) 2.571 ? . 2_655 H(10) H(9) 1.551 ? . . H(10) H(11) 2.735 ? . . H(10) H(12) 2.207 ? . . H(11) H(1) 3.287 ? . 4_564 H(11) H(2) 3.435 ? . 3_675 H(11) H(6) 2.407 ? . 3_665 H(11) H(9) 2.207 ? . . H(11) H(9) 2.642 ? . 3_665 H(11) H(10) 2.735 ? . . H(11) H(11) 3.412 ? . 3_665 H(11) H(12) 1.551 ? . . H(11) H(13) 2.267 ? . . H(11) H(20) 3.238 ? . . H(12) H(1) 3.350 ? . . H(12) H(2) 3.086 ? . . H(12) H(2) 2.581 ? . 3_675 H(12) H(6) 3.086 ? . 3_665 H(12) H(8) 2.708 ? . 2_655 H(12) H(9) 2.648 ? . . H(12) H(10) 2.207 ? . . H(12) H(11) 1.551 ? . . H(12) H(12) 3.030 ? . 3_675 H(12) H(13) 2.527 ? . . H(12) H(13) 3.197 ? . 3_675 H(13) H(1) 3.515 ? . . H(13) H(2) 2.075 ? . . H(13) H(7) 2.897 ? . 4_564 H(13) H(8) 2.815 ? . 4_564 H(13) H(11) 2.267 ? . . H(13) H(12) 2.527 ? . . H(13) H(12) 3.197 ? . 3_675 H(13) H(15) 3.069 ? . . H(13) H(16) 2.477 ? . . H(13) H(20) 2.358 ? . . H(14) H(1) 3.168 ? . . H(14) H(3) 2.629 ? . 3_565 H(14) H(7) 2.500 ? . . H(14) H(15) 1.551 ? . . H(14) H(16) 2.804 ? . . H(14) H(17) 2.313 ? . . H(14) H(18) 3.538 ? . 4_565 H(14) H(19) 2.627 ? . . H(14) H(19) 2.755 ? . 3_565 H(14) H(20) 3.067 ? . 4_565 H(15) H(1) 2.450 ? . . H(15) H(2) 2.543 ? . . H(15) H(3) 3.595 ? . 4_565 H(15) H(4) 2.791 ? . 4_565 H(15) H(7) 3.474 ? . . H(15) H(13) 3.069 ? . . H(15) H(14) 1.551 ? . . H(15) H(16) 2.315 ? . . H(15) H(16) 3.175 ? . 3_575 H(15) H(17) 2.351 ? . . H(15) H(17) 2.641 ? . 3_575 H(15) H(20) 2.969 ? . 4_565 H(16) H(2) 2.951 ? . . H(16) H(3) 2.748 ? . 2_554 H(16) H(4) 3.255 ? . 2_554 H(16) H(7) 3.548 ? . 4_564 H(16) H(13) 2.477 ? . . H(16) H(14) 2.804 ? . . H(16) H(15) 2.315 ? . . H(16) H(15) 3.175 ? . 3_575 H(16) H(17) 1.551 ? . . H(16) H(17) 2.956 ? . 3_575 H(16) H(18) 2.314 ? . . H(16) H(19) 2.804 ? . . H(16) H(20) 2.644 ? . . H(17) H(2) 3.217 ? . 3_575 H(17) H(3) 3.295 ? . 2_554 H(17) H(4) 3.073 ? . 2_554 H(17) H(5) 2.890 ? . 3_565 H(17) H(14) 2.313 ? . . H(17) H(15) 2.351 ? . . H(17) H(15) 2.641 ? . 3_575 H(17) H(16) 1.551 ? . . H(17) H(16) 2.956 ? . 3_575 H(17) H(17) 2.864 ? . 3_575 H(17) H(18) 2.346 ? . . H(17) H(19) 2.315 ? . . H(18) H(3) 2.638 ? . . H(18) H(3) 2.310 ? . 2_554 H(18) H(4) 3.402 ? . . H(18) H(4) 2.685 ? . 2_554 H(18) H(5) 2.885 ? . 3_565 H(18) H(7) 2.936 ? . 3_565 H(18) H(14) 3.538 ? . 4_564 H(18) H(16) 2.314 ? . . H(18) H(17) 2.346 ? . . H(18) H(19) 1.551 ? . . H(18) H(20) 2.332 ? . . H(19) H(3) 2.469 ? . . H(19) H(4) 3.530 ? . . H(19) H(5) 2.899 ? . 3_565 H(19) H(7) 2.821 ? . 3_565 H(19) H(14) 2.627 ? . . H(19) H(14) 2.755 ? . 3_565 H(19) H(16) 2.804 ? . . H(19) H(17) 2.315 ? . . H(19) H(18) 1.551 ? . . H(19) H(19) 2.616 ? . 3_565 H(19) H(20) 2.825 ? . . H(20) H(1) 2.765 ? . 4_564 H(20) H(3) 2.656 ? . . H(20) H(3) 3.410 ? . 2_554 H(20) H(4) 2.209 ? . . H(20) H(7) 3.164 ? . 4_564 H(20) H(11) 3.238 ? . . H(20) H(13) 2.358 ? . . H(20) H(14) 3.067 ? . 4_564 H(20) H(15) 2.969 ? . 4_564 H(20) H(16) 2.644 ? . . H(20) H(18) 2.332 ? . . H(20) H(19) 2.825 ? . . #============================================================================== # Additional structures and associated data_? identifiers # should be added at this point if there is more than one # structure analysis in the CIF. #============================================================================== # End of CIF #============================================================================== # Attachment 'Cif-of-compound-37.cif' #============================================================================== data__afc5r.xtl_Cu_radiation___ _database_code_depnum_ccdc_archive 'CCDC 804297' #TrackingRef 'Cif-of-compound-37.cif' #============================================================================== # CHEMICAL DATA _chemical_formula_sum 'C14 H16 O2 ' _chemical_formula_moiety 'C14 H16 O2 ' _chemical_formula_weight 216.28 _chemical_melting_point ? #============================================================================== # CRYSTAL DATA _symmetry_cell_setting triclinic _symmetry_space_group_name_H-M 'P -1' _symmetry_space_group_name_Hall '-P 1' _symmetry_Int_Tables_number 2 loop_ _symmetry_equiv_pos_site_id _symmetry_equiv_pos_as_xyz 1 +X,+Y,+Z 2 -X,-Y,-Z #------------------------------------------------------------------------------ _cell_length_a 8.5532(17) _cell_length_b 18.428(5) _cell_length_c 8.1080(17) _cell_angle_alpha 93.05(2) _cell_angle_beta 118.249(14) _cell_angle_gamma 94.88(2) _cell_volume 1115.3(5) _cell_formula_units_Z 4 _cell_measurement_reflns_used 25 _cell_measurement_theta_min 19.8 _cell_measurement_theta_max 20.0 _cell_measurement_temperature 296.1 _diffrn_ambient_temperature 296.1 #------------------------------------------------------------------------------ _exptl_crystal_description needle _exptl_crystal_colour colourless _exptl_crystal_size_max 0.32 _exptl_crystal_size_mid 0.19 _exptl_crystal_size_min 0.11 _exptl_crystal_density_diffrn 1.288 _exptl_crystal_density_meas ? _exptl_crystal_density_method 'not measured' _exptl_crystal_F_000 464.00 _exptl_absorpt_coefficient_mu 0.085 _exptl_absorpt_correction_type none #============================================================================== # EXPERIMENTAL DATA _diffrn_radiation_type 'Mo K\a' _diffrn_radiation_wavelength 0.71069 _diffrn_measurement_device_type 'Rigaku AFC5R' _diffrn_measurement_method \w-2\q _diffrn_reflns_number 6940 _diffrn_reflns_av_R_equivalents 0.014 _diffrn_reflns_theta_max 30.07 _diffrn_measured_fraction_theta_max 0.998 _diffrn_reflns_theta_full 29.00 _diffrn_measured_fraction_theta_full 1.000 _diffrn_reflns_limit_h_min 0 _diffrn_reflns_limit_h_max 12 _diffrn_reflns_limit_k_min -25 _diffrn_reflns_limit_k_max 25 _diffrn_reflns_limit_l_min -11 _diffrn_reflns_limit_l_max 10 _diffrn_standards_number 3 _diffrn_standards_interval_count 155394144 _diffrn_standards_decay_% 0.00 #============================================================================== # REFINEMENT DATA _refine_special_details ; Refinement was performed using reflections with F^2^ > 3.0 sigma(F^2^). The weighted R-factor(wR), goodness of fit (S) and R-factor (gt) are based on F, with F set to zero for negative F. The threshold expression of F^2^ > 2.0 sigma(F^2^) is used only for calculating R-factor (gt). ; _reflns_number_total 5942 _reflns_number_gt 3193 _reflns_threshold_expression F^2^>2.0\s(F^2^) _refine_ls_structure_factor_coef F _refine_ls_R_factor_gt 0.0448 _refine_ls_wR_factor_ref 0.0563 _refine_ls_hydrogen_treatment refall _refine_ls_number_reflns 3193 _refine_ls_number_parameters 291 _refine_ls_goodness_of_fit_ref 1.127 _refine_ls_weighting_scheme calc _refine_ls_weighting_details ; Chebychev polynomial with 3 parameters (Carruthers & Watkin, 1979) 4.5682 1.1019 3.6441 ; _refine_ls_shift/su_max 0.0027 _refine_diff_density_max 0.38 _refine_diff_density_min -0.23 _refine_ls_extinction_method 'Larson (1970) Crystallographic Computing eq. 22' _refine_ls_extinction_coef 161(21) loop_ _atom_type_symbol _atom_type_description _atom_type_scat_dispersion_real _atom_type_scat_dispersion_imag _atom_type_scat_source C C 0.003 0.002 ; International Tables for Crystallography (1992, Vol. C, Tables 4.2.6.8 and 6.1.1.4) ; H H 0.000 0.000 ; International Tables for Crystallography (1992, Vol. C, Table 6.1.1.4) ; O O 0.011 0.006 ; International Tables for Crystallography (1992, Vol. C, Tables 4.2.6.8 and 6.1.1.4) ; #============================================================================== # ATOMIC COORDINATES AND THERMAL PARAMETERS loop_ _atom_site_label _atom_site_type_symbol _atom_site_fract_x _atom_site_fract_y _atom_site_fract_z _atom_site_U_iso_or_equiv _atom_site_adp_type _atom_site_occupancy _atom_site_symmetry_multiplicity _atom_site_calc_flag _atom_site_refinement_flags _atom_site_disorder_assembly _atom_site_disorder_group O1 O -0.4374(2) 0.30634(10) -0.2404(2) 0.0665(4) Uani 1.00 1 d . . . O2 O 0.1604(2) 0.44646(13) 0.0595(3) 0.0975(8) Uani 1.00 1 d . . . O3 O 0.6547(2) 0.06871(11) 0.6862(2) 0.0706(5) Uani 1.00 1 d . . . O4 O 0.3414(2) 0.23882(10) 0.9651(2) 0.0699(5) Uani 1.00 1 d . . . C1 C -0.1473(2) 0.38431(9) 0.2342(2) 0.0354(4) Uani 1.00 1 d . . . C2 C -0.1007(2) 0.37073(11) 0.4324(2) 0.0468(5) Uani 1.00 1 d . . . C3 C -0.2658(3) 0.36650(17) 0.4536(3) 0.0701(8) Uani 1.00 1 d . . . C4 C -0.4037(3) 0.39833(14) 0.2820(3) 0.0610(6) Uani 1.00 1 d . . . C5 C -0.3090(2) 0.42822(10) 0.1733(2) 0.0451(4) Uani 1.00 1 d . . . C6 C -0.4199(2) 0.41163(12) -0.0390(3) 0.0548(5) Uani 1.00 1 d . . . C7 C -0.3726(2) 0.33963(11) -0.0869(2) 0.0434(4) Uani 1.00 1 d . . . C8 C -0.2258(2) 0.31497(10) 0.0917(2) 0.0389(4) Uani 1.00 1 d . . . C9 C -0.0912(3) 0.27637(13) 0.0624(3) 0.0611(6) Uani 1.00 1 d . . . C10 C 0.0110(3) 0.32655(18) -0.0031(3) 0.0732(8) Uani 1.00 1 d . . . C11 C 0.0738(2) 0.40246(14) 0.0989(3) 0.0592(6) Uani 1.00 1 d . . . C12 C 0.0316(2) 0.42146(10) 0.2560(2) 0.0442(4) Uani 1.00 1 d . . . C13 C 0.1761(2) 0.39703(13) 0.4457(3) 0.0551(5) Uani 1.00 1 d . . . C14 C 0.0737(3) 0.37805(13) 0.5465(2) 0.0561(5) Uani 1.00 1 d . . . C15 C 0.2214(2) 0.13054(9) 0.5096(2) 0.0298(3) Uani 1.00 1 d . . . C16 C 0.0304(2) 0.10127(10) 0.3733(2) 0.0383(4) Uani 1.00 1 d . . . C17 C 0.0176(2) 0.06883(13) 0.1930(2) 0.0534(5) Uani 1.00 1 d . . . C18 C 0.1816(3) 0.10928(13) 0.1910(2) 0.0526(5) Uani 1.00 1 d . . . C19 C 0.2918(2) 0.16015(10) 0.3778(2) 0.0388(4) Uani 1.00 1 d . . . C20 C 0.4911(2) 0.15529(13) 0.4747(2) 0.0489(5) Uani 1.00 1 d . . . C21 C 0.5164(2) 0.09449(11) 0.5979(2) 0.0433(4) Uani 1.00 1 d . . . C22 C 0.3434(2) 0.07116(9) 0.6015(2) 0.0354(4) Uani 1.00 1 d . . . C23 C 0.3757(3) 0.05884(12) 0.7983(2) 0.0509(5) Uani 1.00 1 d . . . C24 C 0.4511(3) 0.13020(14) 0.9260(2) 0.0551(5) Uani 1.00 1 d . . . C25 C 0.3342(2) 0.18924(11) 0.8568(2) 0.0442(5) Uani 1.00 1 d . . . C26 C 0.2027(2) 0.18532(10) 0.6493(2) 0.0372(4) Uani 1.00 1 d . . . C27 C 0.0091(2) 0.16362(14) 0.6184(3) 0.0561(6) Uani 1.00 1 d . . . C28 C -0.0828(2) 0.11978(13) 0.4296(3) 0.0518(5) Uani 1.00 1 d . . . H1 H -0.3056 0.3172 0.4576 0.087 Uiso 1.00 1 c R . . H2 H -0.2428 0.3952 0.5656 0.087 Uiso 1.00 1 c R . . H3 H -0.4976 0.3607 0.2036 0.075 Uiso 1.00 1 c R . . H4 H -0.4518 0.4366 0.3193 0.075 Uiso 1.00 1 c R . . H5 H -0.2696 0.4791 0.2093 0.051 Uiso 1.00 1 c R . . H6 H -0.5439 0.4085 -0.0771 0.060 Uiso 1.00 1 c R . . H7 H -0.3894 0.4488 -0.0993 0.060 Uiso 1.00 1 c R . . H8 H -0.2828 0.2818 0.1384 0.044 Uiso 1.00 1 c R . . H9 H -0.0095 0.2600 0.1780 0.069 Uiso 1.00 1 c R . . H10 H -0.1525 0.2352 -0.0293 0.070 Uiso 1.00 1 c R . . H11 H 0.1130 0.3049 0.0111 0.090 Uiso 1.00 1 c R . . H12 H -0.0647 0.3310 -0.1326 0.089 Uiso 1.00 1 c R . . H13 H 0.0340 0.4731 0.2717 0.050 Uiso 1.00 1 c R . . H14 H 0.2233 0.3554 0.4214 0.058 Uiso 1.00 1 c R . . H15 H 0.2709 0.4353 0.5159 0.058 Uiso 1.00 1 c R . . H16 H 0.2080 0.2329 0.6110 0.045 Uiso 1.00 1 c R . . H17 H 0.0108 0.1351 0.7132 0.067 Uiso 1.00 1 c R . . H18 H -0.0476 0.2059 0.6176 0.067 Uiso 1.00 1 c R . . H19 H 0.0237 0.0176 0.1935 0.064 Uiso 1.00 1 c R . . H20 H -0.0901 0.0777 0.0876 0.064 Uiso 1.00 1 c R . . H21 H 0.2534 0.0747 0.1801 0.063 Uiso 1.00 1 c R . . H22 H 0.1434 0.1376 0.0874 0.063 Uiso 1.00 1 c R . . H23 H 0.2694 0.2094 0.3582 0.046 Uiso 1.00 1 c R . . H24 H 0.5294 0.1441 0.3849 0.059 Uiso 1.00 1 c R . . H25 H 0.5561 0.2001 0.5485 0.059 Uiso 1.00 1 c R . . H26 H 0.2896 0.0262 0.5233 0.042 Uiso 1.00 1 c R . . H27 H 0.2660 0.0405 0.7927 0.061 Uiso 1.00 1 c R . . H28 H 0.4585 0.0242 0.8474 0.061 Uiso 1.00 1 c R . . H29 H 0.4666 0.1214 1.0469 0.066 Uiso 1.00 1 c R . . H30 H 0.5639 0.1466 0.9360 0.066 Uiso 1.00 1 c R . . H31 H 0.1271 0.3719 0.6768 0.067 Uiso 1.00 1 c R . . H32 H -0.2087 0.1068 0.3587 0.062 Uiso 1.00 1 c R . . loop_ _atom_site_aniso_label _atom_site_aniso_U_11 _atom_site_aniso_U_22 _atom_site_aniso_U_33 _atom_site_aniso_U_12 _atom_site_aniso_U_13 _atom_site_aniso_U_23 O1 0.0548(9) 0.0846(11) 0.0422(7) -0.0021(8) 0.0119(7) -0.0083(7) O2 0.0808(13) 0.1097(16) 0.1366(18) 0.0202(12) 0.0744(14) 0.0585(14) O3 0.0451(8) 0.0900(12) 0.0728(10) 0.0314(8) 0.0216(7) 0.0075(8) O4 0.0717(10) 0.0756(11) 0.0646(9) -0.0107(8) 0.0414(9) -0.0312(8) C1 0.0296(7) 0.0320(8) 0.0371(8) 0.0021(6) 0.0102(6) 0.0028(6) C2 0.0467(10) 0.0459(10) 0.0424(9) 0.0023(8) 0.0175(8) 0.0048(7) C3 0.0616(14) 0.094(2) 0.0621(14) 0.0042(13) 0.0360(12) 0.0118(13) C4 0.0457(11) 0.0657(14) 0.0753(15) 0.0050(10) 0.0337(11) -0.0071(11) C5 0.0335(8) 0.0365(9) 0.0564(11) 0.0066(7) 0.0146(8) -0.0005(8) C6 0.0359(9) 0.0545(12) 0.0578(11) 0.0121(8) 0.0078(9) 0.0121(9) C7 0.0314(8) 0.0496(10) 0.0402(9) -0.0025(7) 0.0112(7) 0.0034(7) C8 0.0352(8) 0.0339(8) 0.0412(9) 0.0031(6) 0.0135(7) 0.0035(6) C9 0.0527(12) 0.0589(13) 0.0625(13) 0.0176(10) 0.0200(10) -0.0074(10) C10 0.0505(13) 0.107(2) 0.0654(14) 0.0151(13) 0.0306(12) -0.0051(14) C11 0.0321(9) 0.0811(16) 0.0698(14) 0.0172(10) 0.0243(9) 0.0372(12) C12 0.0306(8) 0.0391(10) 0.0539(10) 0.0006(7) 0.0131(8) 0.0111(8) C13 0.0322(9) 0.0596(13) 0.0517(11) 0.0002(9) 0.0036(8) 0.0042(9) C14 0.0508(11) 0.0628(13) 0.0371(9) 0.0017(10) 0.0077(8) 0.0054(8) C15 0.0288(7) 0.0329(8) 0.0313(7) 0.0054(6) 0.0171(6) 0.0028(6) C16 0.0308(7) 0.0423(9) 0.0396(8) 0.0027(7) 0.0157(7) 0.0010(7) C17 0.0440(10) 0.0733(14) 0.0359(9) 0.0027(9) 0.0154(8) -0.0065(9) C18 0.0532(11) 0.0718(14) 0.0379(9) 0.0083(10) 0.0260(9) 0.0059(9) C19 0.0416(9) 0.0425(9) 0.0398(8) 0.0076(7) 0.0245(7) 0.0114(7) C20 0.0393(9) 0.0661(13) 0.0512(10) 0.0034(9) 0.0304(8) 0.0038(9) C21 0.0347(8) 0.0534(11) 0.0413(9) 0.0124(8) 0.0178(7) -0.0057(7) C22 0.0389(8) 0.0311(8) 0.0354(8) 0.0082(6) 0.0168(7) 0.0017(6) C23 0.0578(12) 0.0511(11) 0.0439(10) 0.0100(9) 0.0228(9) 0.0175(8) C24 0.0520(11) 0.0806(15) 0.0305(8) 0.0085(10) 0.0183(8) 0.0017(9) C25 0.0408(9) 0.0524(11) 0.0451(9) -0.0103(8) 0.0293(8) -0.0100(8) C26 0.0361(8) 0.0372(9) 0.0437(9) 0.0047(6) 0.0241(7) -0.0016(7) C27 0.0371(9) 0.0726(14) 0.0645(12) 0.0019(9) 0.0321(9) -0.0144(10) C28 0.0293(8) 0.0663(13) 0.0563(11) 0.0022(8) 0.0197(8) -0.0062(9) #============================================================================== _computing_data_collection 'MSC/AFC Diffractometer Control' _computing_cell_refinement 'MSC/AFC Diffractometer Control' _computing_data_reduction CrystalStructure _computing_structure_solution SIR92 _computing_structure_refinement CRYSTALS _computing_publication_material 'CrystalStructure 3.8' _computing_molecular_graphics ? #============================================================================== # MOLECULAR GEOMETRY _geom_special_details ; ENTER SPECIAL DETAILS OF THE MOLECULAR GEOMETRY ; loop_ _geom_bond_atom_site_label_1 _geom_bond_atom_site_label_2 _geom_bond_distance _geom_bond_publ_flag _geom_bond_site_symmetry_1 _geom_bond_site_symmetry_2 O(1) C(7) 1.200(2) yes . . O(2) C(11) 1.208(3) yes . . O(3) C(21) 1.211(2) yes . . O(4) C(25) 1.210(2) yes . . C(1) C(2) 1.502(2) yes . . C(1) C(5) 1.549(2) yes . . C(1) C(8) 1.543(2) yes . . C(1) C(12) 1.547(2) yes . . C(2) C(3) 1.498(4) yes . . C(2) C(14) 1.321(2) yes . . C(3) C(4) 1.524(3) yes . . C(4) C(5) 1.545(4) yes . . C(5) C(6) 1.518(2) yes . . C(6) C(7) 1.503(3) yes . . C(7) C(8) 1.525(2) yes . . C(8) C(9) 1.506(3) yes . . C(9) C(10) 1.502(4) yes . . C(10) C(11) 1.503(3) yes . . C(11) C(12) 1.511(3) yes . . C(12) C(13) 1.570(2) yes . . C(13) C(14) 1.488(4) yes . . C(15) C(16) 1.503(2) yes . . C(15) C(19) 1.555(3) yes . . C(15) C(22) 1.545(2) yes . . C(15) C(26) 1.551(2) yes . . C(16) C(17) 1.500(3) yes . . C(16) C(28) 1.312(3) yes . . C(17) C(18) 1.539(3) yes . . C(18) C(19) 1.552(2) yes . . C(19) C(20) 1.516(2) yes . . C(20) C(21) 1.502(3) yes . . C(21) C(22) 1.520(3) yes . . C(22) C(23) 1.518(3) yes . . C(23) C(24) 1.515(3) yes . . C(24) C(25) 1.489(3) yes . . C(25) C(26) 1.511(2) yes . . C(26) C(27) 1.565(3) yes . . C(27) C(28) 1.495(3) yes . . C(3) H(1) 0.950 no . . C(3) H(2) 0.951 no . . C(4) H(3) 0.951 no . . C(4) H(4) 0.950 no . . C(5) H(5) 0.950 no . . C(6) H(6) 0.950 no . . C(6) H(7) 0.951 no . . C(8) H(8) 0.950 no . . C(9) H(9) 0.951 no . . C(9) H(10) 0.952 no . . C(10) H(11) 0.950 no . . C(10) H(12) 0.951 no . . C(12) H(13) 0.950 no . . C(13) H(14) 0.951 no . . C(13) H(15) 0.950 no . . C(14) H(31) 0.950 no . . C(17) H(19) 0.950 no . . C(17) H(20) 0.950 no . . C(18) H(21) 0.951 no . . C(18) H(22) 0.949 no . . C(19) H(23) 0.950 no . . C(20) H(24) 0.950 no . . C(20) H(25) 0.951 no . . C(22) H(26) 0.950 no . . C(23) H(27) 0.950 no . . C(23) H(28) 0.951 no . . C(24) H(29) 0.950 no . . C(24) H(30) 0.951 no . . C(26) H(16) 0.951 no . . C(27) H(17) 0.950 no . . C(27) H(18) 0.950 no . . C(28) H(32) 0.950 no . . loop_ _geom_angle_atom_site_label_1 _geom_angle_atom_site_label_2 _geom_angle_atom_site_label_3 _geom_angle _geom_angle_publ_flag _geom_angle_site_symmetry_1 _geom_angle_site_symmetry_2 _geom_angle_site_symmetry_3 C(2) C(1) C(5) 103.29(18) yes . . . C(2) C(1) C(8) 114.27(15) yes . . . C(2) C(1) C(12) 102.99(13) yes . . . C(5) C(1) C(8) 102.96(12) yes . . . C(5) C(1) C(12) 119.80(15) yes . . . C(8) C(1) C(12) 113.53(18) yes . . . C(1) C(2) C(3) 109.66(16) yes . . . C(1) C(2) C(14) 112.7(2) yes . . . C(3) C(2) C(14) 136.3(2) yes . . . C(2) C(3) C(4) 105.2(2) yes . . . C(3) C(4) C(5) 107.8(2) yes . . . C(1) C(5) C(4) 103.68(16) yes . . . C(1) C(5) C(6) 106.33(18) yes . . . C(4) C(5) C(6) 113.79(16) yes . . . C(5) C(6) C(7) 105.80(15) yes . . . O(1) C(7) C(6) 126.29(17) yes . . . O(1) C(7) C(8) 124.55(19) yes . . . C(6) C(7) C(8) 109.16(15) yes . . . C(1) C(8) C(7) 104.96(14) yes . . . C(1) C(8) C(9) 115.19(15) yes . . . C(7) C(8) C(9) 114.35(19) yes . . . C(8) C(9) C(10) 111.1(2) yes . . . C(9) C(10) C(11) 115.4(2) yes . . . O(2) C(11) C(10) 120.5(2) yes . . . O(2) C(11) C(12) 120.9(2) yes . . . C(10) C(11) C(12) 118.5(2) yes . . . C(1) C(12) C(11) 116.81(14) yes . . . C(1) C(12) C(13) 103.59(17) yes . . . C(11) C(12) C(13) 110.34(18) yes . . . C(12) C(13) C(14) 103.49(17) yes . . . C(2) C(14) C(13) 111.61(19) yes . . . C(16) C(15) C(19) 102.44(13) yes . . . C(16) C(15) C(22) 114.51(13) yes . . . C(16) C(15) C(26) 102.83(15) yes . . . C(19) C(15) C(22) 102.67(16) yes . . . C(19) C(15) C(26) 119.28(14) yes . . . C(22) C(15) C(26) 114.91(13) yes . . . C(15) C(16) C(17) 109.79(18) yes . . . C(15) C(16) C(28) 113.20(16) yes . . . C(17) C(16) C(28) 136.04(15) yes . . . C(16) C(17) C(18) 103.29(15) yes . . . C(17) C(18) C(19) 108.7(2) yes . . . C(15) C(19) C(18) 103.86(15) yes . . . C(15) C(19) C(20) 106.61(15) yes . . . C(18) C(19) C(20) 114.58(19) yes . . . C(19) C(20) C(21) 104.85(18) yes . . . O(3) C(21) C(20) 125.7(2) yes . . . O(3) C(21) C(22) 124.3(2) yes . . . C(20) C(21) C(22) 109.95(15) yes . . . C(15) C(22) C(21) 105.43(15) yes . . . C(15) C(22) C(23) 114.93(18) yes . . . C(21) C(22) C(23) 112.09(14) yes . . . C(22) C(23) C(24) 110.15(18) yes . . . C(23) C(24) C(25) 113.44(14) yes . . . O(4) C(25) C(24) 120.67(16) yes . . . O(4) C(25) C(26) 120.36(18) yes . . . C(24) C(25) C(26) 118.95(17) yes . . . C(15) C(26) C(25) 118.90(16) yes . . . C(15) C(26) C(27) 104.83(14) yes . . . C(25) C(26) C(27) 109.14(19) yes . . . C(26) C(27) C(28) 103.1(2) yes . . . C(16) C(28) C(27) 112.20(16) yes . . . C(2) C(3) H(1) 110.7 no . . . C(2) C(3) H(2) 110.2 no . . . C(4) C(3) H(1) 111.2 no . . . C(4) C(3) H(2) 110.0 no . . . H(1) C(3) H(2) 109.5 no . . . C(3) C(4) H(3) 109.4 no . . . C(3) C(4) H(4) 110.6 no . . . C(5) C(4) H(3) 109.5 no . . . C(5) C(4) H(4) 110.1 no . . . H(3) C(4) H(4) 109.4 no . . . C(1) C(5) H(5) 110.6 no . . . C(4) C(5) H(5) 110.6 no . . . C(6) C(5) H(5) 111.5 no . . . C(5) C(6) H(6) 110.7 no . . . C(5) C(6) H(7) 110.1 no . . . C(7) C(6) H(6) 110.8 no . . . C(7) C(6) H(7) 109.9 no . . . H(6) C(6) H(7) 109.4 no . . . C(1) C(8) H(8) 106.9 no . . . C(7) C(8) H(8) 107.1 no . . . C(9) C(8) H(8) 107.9 no . . . C(8) C(9) H(9) 109.1 no . . . C(8) C(9) H(10) 108.9 no . . . C(10) C(9) H(9) 109.0 no . . . C(10) C(9) H(10) 109.4 no . . . H(9) C(9) H(10) 109.3 no . . . C(9) C(10) H(11) 108.4 no . . . C(9) C(10) H(12) 107.9 no . . . C(11) C(10) H(11) 108.0 no . . . C(11) C(10) H(12) 107.7 no . . . H(11) C(10) H(12) 109.4 no . . . C(1) C(12) H(13) 108.7 no . . . C(11) C(12) H(13) 108.7 no . . . C(13) C(12) H(13) 108.4 no . . . C(12) C(13) H(14) 110.3 no . . . C(12) C(13) H(15) 111.6 no . . . C(14) C(13) H(14) 110.7 no . . . C(14) C(13) H(15) 111.3 no . . . H(14) C(13) H(15) 109.4 no . . . C(2) C(14) H(31) 124.2 no . . . C(13) C(14) H(31) 124.2 no . . . C(16) C(17) H(19) 111.0 no . . . C(16) C(17) H(20) 111.0 no . . . C(18) C(17) H(19) 111.0 no . . . C(18) C(17) H(20) 111.0 no . . . H(19) C(17) H(20) 109.5 no . . . C(17) C(18) H(21) 109.6 no . . . C(17) C(18) H(22) 109.7 no . . . C(19) C(18) H(21) 109.7 no . . . C(19) C(18) H(22) 109.8 no . . . H(21) C(18) H(22) 109.5 no . . . C(15) C(19) H(23) 110.5 no . . . C(18) C(19) H(23) 110.5 no . . . C(20) C(19) H(23) 110.5 no . . . C(19) C(20) H(24) 110.7 no . . . C(19) C(20) H(25) 110.6 no . . . C(21) C(20) H(24) 110.6 no . . . C(21) C(20) H(25) 110.6 no . . . H(24) C(20) H(25) 109.4 no . . . C(15) C(22) H(26) 108.0 no . . . C(21) C(22) H(26) 108.0 no . . . C(23) C(22) H(26) 108.1 no . . . C(22) C(23) H(27) 109.4 no . . . C(22) C(23) H(28) 109.3 no . . . C(24) C(23) H(27) 109.3 no . . . C(24) C(23) H(28) 109.3 no . . . H(27) C(23) H(28) 109.4 no . . . C(23) C(24) H(29) 108.6 no . . . C(23) C(24) H(30) 108.5 no . . . C(25) C(24) H(29) 108.4 no . . . C(25) C(24) H(30) 108.4 no . . . H(29) C(24) H(30) 109.4 no . . . C(15) C(26) H(16) 107.8 no . . . C(25) C(26) H(16) 107.8 no . . . C(27) C(26) H(16) 107.8 no . . . C(26) C(27) H(17) 111.0 no . . . C(26) C(27) H(18) 111.0 no . . . C(28) C(27) H(17) 111.1 no . . . C(28) C(27) H(18) 111.0 no . . . H(17) C(27) H(18) 109.4 no . . . C(16) C(28) H(32) 123.9 no . . . C(27) C(28) H(32) 123.9 no . . . loop_ _geom_torsion_atom_site_label_1 _geom_torsion_atom_site_label_2 _geom_torsion_atom_site_label_3 _geom_torsion_atom_site_label_4 _geom_torsion _geom_torsion_publ_flag _geom_torsion_site_symmetry_1 _geom_torsion_site_symmetry_2 _geom_torsion_site_symmetry_3 _geom_torsion_site_symmetry_4 C(2) C(1) C(5) C(4) -31.72(16) ? . . . . C(2) C(1) C(5) C(6) -151.98(16) ? . . . . C(5) C(1) C(2) C(3) 29.7(2) ? . . . . C(5) C(1) C(2) C(14) -139.57(18) ? . . . . C(2) C(1) C(8) C(7) 141.06(18) ? . . . . C(2) C(1) C(8) C(9) -92.3(2) ? . . . . C(8) C(1) C(2) C(3) -81.3(2) ? . . . . C(8) C(1) C(2) C(14) 109.4(2) ? . . . . C(2) C(1) C(12) C(11) 143.46(18) ? . . . . C(2) C(1) C(12) C(13) 21.94(19) ? . . . . C(12) C(1) C(2) C(3) 155.08(18) ? . . . . C(12) C(1) C(2) C(14) -14.2(2) ? . . . . C(5) C(1) C(8) C(7) 29.8(2) ? . . . . C(5) C(1) C(8) C(9) 156.50(19) ? . . . . C(8) C(1) C(5) C(4) 87.47(18) ? . . . . C(8) C(1) C(5) C(6) -32.8(2) ? . . . . C(5) C(1) C(12) C(11) -102.7(2) ? . . . . C(5) C(1) C(12) C(13) 135.76(18) ? . . . . C(12) C(1) C(5) C(4) -145.38(17) ? . . . . C(12) C(1) C(5) C(6) 94.36(19) ? . . . . C(8) C(1) C(12) C(11) 19.4(2) ? . . . . C(8) C(1) C(12) C(13) -102.15(17) ? . . . . C(12) C(1) C(8) C(7) -101.21(18) ? . . . . C(12) C(1) C(8) C(9) 25.5(2) ? . . . . C(1) C(2) C(3) C(4) -15.1(2) ? . . . . C(1) C(2) C(14) C(13) -0.6(2) ? . . . . C(3) C(2) C(14) C(13) -166.0(2) ? . . . . C(14) C(2) C(3) C(4) 150.5(2) ? . . . . C(2) C(3) C(4) C(5) -5.8(2) ? . . . . C(3) C(4) C(5) C(1) 23.5(2) ? . . . . C(3) C(4) C(5) C(6) 138.6(2) ? . . . . C(1) C(5) C(6) C(7) 22.9(2) ? . . . . C(4) C(5) C(6) C(7) -90.6(2) ? . . . . C(5) C(6) C(7) O(1) 176.9(2) ? . . . . C(5) C(6) C(7) C(8) -3.7(2) ? . . . . O(1) C(7) C(8) C(1) 162.6(2) ? . . . . O(1) C(7) C(8) C(9) 35.4(3) ? . . . . C(6) C(7) C(8) C(1) -16.7(2) ? . . . . C(6) C(7) C(8) C(9) -143.94(19) ? . . . . C(1) C(8) C(9) C(10) -58.1(2) ? . . . . C(7) C(8) C(9) C(10) 63.6(2) ? . . . . C(8) C(9) C(10) C(11) 44.1(2) ? . . . . C(9) C(10) C(11) O(2) 178.4(2) ? . . . . C(9) C(10) C(11) C(12) 0.5(2) ? . . . . O(2) C(11) C(12) C(1) 148.84(19) ? . . . . O(2) C(11) C(12) C(13) -93.3(2) ? . . . . C(10) C(11) C(12) C(1) -33.2(2) ? . . . . C(10) C(11) C(12) C(13) 84.7(2) ? . . . . C(1) C(12) C(13) C(14) -22.5(2) ? . . . . C(11) C(12) C(13) C(14) -148.28(18) ? . . . . C(12) C(13) C(14) C(2) 15.0(2) ? . . . . C(16) C(15) C(19) C(18) -30.65(18) ? . . . . C(16) C(15) C(19) C(20) -152.02(15) ? . . . . C(19) C(15) C(16) C(17) 35.46(19) ? . . . . C(19) C(15) C(16) C(28) -135.14(19) ? . . . . C(16) C(15) C(22) C(21) 136.83(17) ? . . . . C(16) C(15) C(22) C(23) -99.21(19) ? . . . . C(22) C(15) C(16) C(17) -74.9(2) ? . . . . C(22) C(15) C(16) C(28) 114.5(2) ? . . . . C(16) C(15) C(26) C(25) 140.17(18) ? . . . . C(16) C(15) C(26) C(27) 17.91(18) ? . . . . C(26) C(15) C(16) C(17) 159.78(16) ? . . . . C(26) C(15) C(16) C(28) -10.8(2) ? . . . . C(19) C(15) C(22) C(21) 26.65(15) ? . . . . C(19) C(15) C(22) C(23) 150.61(14) ? . . . . C(22) C(15) C(19) C(18) 88.37(15) ? . . . . C(22) C(15) C(19) C(20) -33.01(16) ? . . . . C(19) C(15) C(26) C(25) -107.45(19) ? . . . . C(19) C(15) C(26) C(27) 130.30(16) ? . . . . C(26) C(15) C(19) C(18) -143.25(15) ? . . . . C(26) C(15) C(19) C(20) 95.37(18) ? . . . . C(22) C(15) C(26) C(25) 15.1(2) ? . . . . C(22) C(15) C(26) C(27) -107.18(17) ? . . . . C(26) C(15) C(22) C(21) -104.43(18) ? . . . . C(26) C(15) C(22) C(23) 19.5(2) ? . . . . C(15) C(16) C(17) C(18) -24.8(2) ? . . . . C(15) C(16) C(28) C(27) -1.7(2) ? . . . . C(17) C(16) C(28) C(27) -168.9(2) ? . . . . C(28) C(16) C(17) C(18) 142.7(2) ? . . . . C(16) C(17) C(18) C(19) 3.9(2) ? . . . . C(17) C(18) C(19) C(15) 16.9(2) ? . . . . C(17) C(18) C(19) C(20) 132.7(2) ? . . . . C(15) C(19) C(20) C(21) 26.2(2) ? . . . . C(18) C(19) C(20) C(21) -88.1(2) ? . . . . C(19) C(20) C(21) O(3) 172.9(2) ? . . . . C(19) C(20) C(21) C(22) -9.1(2) ? . . . . O(3) C(21) C(22) C(15) 166.58(19) ? . . . . O(3) C(21) C(22) C(23) 40.8(2) ? . . . . C(20) C(21) C(22) C(15) -11.54(19) ? . . . . C(20) C(21) C(22) C(23) -137.27(17) ? . . . . C(15) C(22) C(23) C(24) -55.7(2) ? . . . . C(21) C(22) C(23) C(24) 64.6(2) ? . . . . C(22) C(23) C(24) C(25) 57.5(2) ? . . . . C(23) C(24) C(25) O(4) 155.1(2) ? . . . . C(23) C(24) C(25) C(26) -23.4(3) ? . . . . O(4) C(25) C(26) C(15) 168.2(2) ? . . . . O(4) C(25) C(26) C(27) -71.7(2) ? . . . . C(24) C(25) C(26) C(15) -13.3(3) ? . . . . C(24) C(25) C(26) C(27) 106.7(2) ? . . . . C(15) C(26) C(27) C(28) -18.9(2) ? . . . . C(25) C(26) C(27) C(28) -147.28(17) ? . . . . C(26) C(27) C(28) C(16) 13.3(2) ? . . . . loop_ _geom_contact_atom_site_label_1 _geom_contact_atom_site_label_2 _geom_contact_distance _geom_contact_publ_flag _geom_contact_site_symmetry_1 _geom_contact_site_symmetry_2 O(1) O(4) 3.273(3) ? . 1_454 O(1) C(20) 3.339(2) ? . 1_454 O(1) C(25) 3.165(3) ? . 1_454 O(1) C(26) 3.356(2) ? . 1_454 O(2) O(2) 3.313(3) ? . 2_565 O(2) C(4) 3.508(3) ? . 1_655 O(2) C(5) 3.570(3) ? . 2_565 O(2) C(6) 3.346(3) ? . 2_565 O(2) C(11) 3.509(3) ? . 2_565 O(2) C(12) 3.540(3) ? . 2_565 O(3) C(21) 3.437(2) ? . 2_656 O(3) C(22) 3.390(2) ? . 2_656 O(4) O(1) 3.273(3) ? . 1_656 O(4) C(4) 3.577(2) ? . 1_656 O(4) C(7) 3.146(3) ? . 1_656 O(4) C(8) 3.478(2) ? . 1_656 O(4) C(10) 3.477(3) ? . 1_556 C(4) O(2) 3.508(3) ? . 1_455 C(4) O(4) 3.577(2) ? . 1_454 C(5) O(2) 3.570(3) ? . 2_565 C(6) O(2) 3.346(3) ? . 2_565 C(7) O(4) 3.146(3) ? . 1_454 C(7) C(25) 3.431(2) ? . 1_454 C(8) O(4) 3.478(2) ? . 1_454 C(10) O(4) 3.477(3) ? . 1_554 C(11) O(2) 3.509(3) ? . 2_565 C(12) O(2) 3.540(3) ? . 2_565 C(20) O(1) 3.339(2) ? . 1_656 C(21) O(3) 3.437(2) ? . 2_656 C(22) O(3) 3.390(2) ? . 2_656 C(25) O(1) 3.165(3) ? . 1_656 C(25) C(7) 3.431(2) ? . 1_656 C(26) O(1) 3.356(2) ? . 1_656 O(1) H(1) 3.152 ? . 1_554 O(1) H(2) 3.195 ? . 1_554 O(1) H(14) 3.152 ? . 1_454 O(1) H(15) 3.553 ? . 1_454 O(1) H(16) 2.855 ? . 1_454 O(1) H(23) 3.311 ? . 1_454 O(1) H(25) 2.510 ? . 1_454 O(1) H(30) 3.339 ? . 1_454 O(2) H(3) 3.188 ? . 1_655 O(2) H(4) 3.000 ? . 1_655 O(2) H(5) 3.087 ? . 2_565 O(2) H(6) 3.314 ? . 1_655 O(2) H(7) 2.521 ? . 2_565 O(2) H(13) 2.965 ? . 2_565 O(2) H(31) 3.199 ? . 1_554 O(3) H(10) 3.499 ? . 1_656 O(3) H(17) 3.086 ? . 1_655 O(3) H(19) 3.069 ? . 2_656 O(3) H(20) 2.923 ? . 1_656 O(3) H(21) 2.937 ? . 2_656 O(3) H(26) 2.601 ? . 2_656 O(3) H(32) 3.451 ? . 1_655 O(4) H(3) 2.678 ? . 1_656 O(4) H(6) 3.281 ? . 1_656 O(4) H(8) 2.847 ? . 1_656 O(4) H(11) 2.547 ? . 1_556 O(4) H(22) 2.929 ? . 1_556 O(4) H(23) 3.580 ? . 1_556 O(4) H(31) 3.487 ? . . C(2) H(12) 3.515 ? . 1_556 C(2) H(13) 3.473 ? . 2_566 C(2) H(18) 3.430 ? . . C(3) H(12) 3.099 ? . 1_556 C(3) H(13) 3.428 ? . 2_566 C(3) H(25) 3.589 ? . 1_455 C(4) H(7) 3.474 ? . 2_465 C(4) H(15) 3.238 ? . 2_566 C(5) H(6) 3.349 ? . 2_465 C(5) H(7) 3.439 ? . 2_465 C(5) H(15) 3.345 ? . 2_566 C(6) H(5) 3.278 ? . 2_465 C(6) H(6) 3.477 ? . 2_465 C(6) H(7) 3.560 ? . 2_465 C(6) H(15) 3.397 ? . 1_454 C(6) H(31) 3.427 ? . 1_454 C(7) H(16) 3.564 ? . 1_454 C(7) H(25) 3.597 ? . 1_454 C(7) H(30) 3.581 ? . 1_454 C(8) H(30) 3.308 ? . 1_454 C(9) H(22) 3.339 ? . . C(9) H(23) 3.278 ? . . C(9) H(30) 3.339 ? . 1_454 C(10) H(2) 3.506 ? . 1_554 C(10) H(18) 3.504 ? . 1_554 C(10) H(31) 3.309 ? . 1_554 C(11) H(3) 3.515 ? . 1_655 C(11) H(4) 3.554 ? . 1_655 C(12) H(2) 3.570 ? . 2_566 C(13) H(4) 3.534 ? . 2_566 C(13) H(5) 3.250 ? . 2_566 C(13) H(6) 3.436 ? . 1_656 C(13) H(16) 3.353 ? . . C(14) H(5) 3.034 ? . 2_566 C(14) H(6) 3.222 ? . 1_656 C(14) H(12) 3.450 ? . 1_556 C(14) H(13) 3.440 ? . 2_566 C(14) H(16) 2.974 ? . . C(14) H(18) 3.417 ? . . C(16) H(9) 3.366 ? . . C(16) H(27) 3.215 ? . 2_556 C(17) H(9) 3.555 ? . . C(17) H(19) 3.287 ? . 2_555 C(17) H(27) 3.069 ? . 2_556 C(18) H(9) 3.323 ? . . C(18) H(17) 3.510 ? . 1_554 C(18) H(19) 3.408 ? . 2_555 C(18) H(29) 3.160 ? . 1_554 C(19) H(9) 3.134 ? . . C(20) H(1) 3.367 ? . 1_655 C(20) H(18) 3.565 ? . 1_655 C(20) H(29) 3.394 ? . 1_554 C(20) H(32) 3.296 ? . 1_655 C(21) H(26) 3.257 ? . 2_656 C(22) H(32) 3.466 ? . 2_556 C(23) H(28) 3.097 ? . 2_657 C(23) H(32) 3.178 ? . 2_556 C(24) H(8) 3.262 ? . 1_656 C(24) H(21) 3.373 ? . 1_556 C(24) H(22) 3.458 ? . 1_556 C(24) H(24) 3.444 ? . 1_556 C(24) H(28) 3.414 ? . 2_657 C(24) H(32) 3.416 ? . 1_656 C(25) H(8) 3.226 ? . 1_656 C(25) H(11) 3.512 ? . 1_556 C(25) H(22) 3.143 ? . 1_556 C(26) H(31) 3.568 ? . . C(27) H(22) 3.487 ? . 1_556 C(27) H(24) 3.587 ? . 1_455 C(28) H(9) 3.568 ? . . C(28) H(24) 3.234 ? . 1_455 C(28) H(26) 3.233 ? . 2_556 C(28) H(27) 3.225 ? . 2_556 H(1) O(1) 3.152 ? . 1_556 H(1) C(20) 3.367 ? . 1_455 H(1) H(12) 2.948 ? . 1_556 H(1) H(18) 3.017 ? . . H(1) H(24) 3.281 ? . 1_455 H(1) H(25) 2.676 ? . 1_455 H(2) O(1) 3.195 ? . 1_556 H(2) C(10) 3.506 ? . 1_556 H(2) C(12) 3.570 ? . 2_566 H(2) H(12) 2.606 ? . 1_556 H(2) H(13) 2.742 ? . 2_566 H(2) H(15) 3.232 ? . 2_566 H(3) O(2) 3.188 ? . 1_455 H(3) O(4) 2.678 ? . 1_454 H(3) C(11) 3.515 ? . 1_455 H(3) H(11) 2.985 ? . 1_455 H(3) H(14) 3.577 ? . 1_455 H(4) O(2) 3.000 ? . 1_455 H(4) C(11) 3.554 ? . 1_455 H(4) C(13) 3.534 ? . 2_566 H(4) H(6) 3.544 ? . 2_465 H(4) H(7) 2.843 ? . 2_465 H(4) H(14) 3.500 ? . 1_455 H(4) H(15) 3.426 ? . 1_455 H(4) H(15) 2.615 ? . 2_566 H(5) O(2) 3.087 ? . 2_565 H(5) C(6) 3.278 ? . 2_465 H(5) C(13) 3.250 ? . 2_566 H(5) C(14) 3.034 ? . 2_566 H(5) H(6) 2.676 ? . 2_465 H(5) H(7) 3.064 ? . 2_465 H(5) H(15) 2.665 ? . 2_566 H(5) H(31) 2.822 ? . 2_566 H(6) O(2) 3.314 ? . 1_455 H(6) O(4) 3.281 ? . 1_454 H(6) C(5) 3.349 ? . 2_465 H(6) C(6) 3.477 ? . 2_465 H(6) C(13) 3.436 ? . 1_454 H(6) C(14) 3.222 ? . 1_454 H(6) H(4) 3.544 ? . 2_465 H(6) H(5) 2.676 ? . 2_465 H(6) H(6) 3.426 ? . 2_465 H(6) H(7) 3.149 ? . 2_465 H(6) H(15) 3.001 ? . 1_454 H(6) H(31) 2.563 ? . 1_454 H(7) O(2) 2.521 ? . 2_565 H(7) C(4) 3.474 ? . 2_465 H(7) C(5) 3.439 ? . 2_465 H(7) C(6) 3.560 ? . 2_465 H(7) H(4) 2.843 ? . 2_465 H(7) H(5) 3.064 ? . 2_465 H(7) H(6) 3.149 ? . 2_465 H(7) H(7) 3.592 ? . 2_465 H(7) H(15) 3.074 ? . 1_454 H(8) O(4) 2.847 ? . 1_454 H(8) C(24) 3.262 ? . 1_454 H(8) C(25) 3.226 ? . 1_454 H(8) H(29) 3.326 ? . 1_454 H(8) H(30) 2.755 ? . 1_454 H(9) C(16) 3.366 ? . . H(9) C(17) 3.555 ? . . H(9) C(18) 3.323 ? . . H(9) C(19) 3.134 ? . . H(9) C(28) 3.568 ? . . H(9) H(16) 3.194 ? . . H(9) H(20) 3.341 ? . . H(9) H(22) 2.927 ? . . H(9) H(23) 2.432 ? . . H(10) O(3) 3.499 ? . 1_454 H(10) H(17) 3.536 ? . 1_554 H(10) H(18) 3.412 ? . 1_554 H(10) H(20) 3.112 ? . . H(10) H(22) 3.037 ? . . H(10) H(23) 3.583 ? . . H(10) H(25) 3.124 ? . 1_454 H(10) H(30) 2.695 ? . 1_454 H(11) O(4) 2.547 ? . 1_554 H(11) C(25) 3.512 ? . 1_554 H(11) H(3) 2.985 ? . 1_655 H(11) H(18) 3.194 ? . 1_554 H(11) H(22) 3.185 ? . . H(11) H(23) 3.189 ? . . H(11) H(31) 3.086 ? . 1_554 H(12) C(2) 3.515 ? . 1_554 H(12) C(3) 3.099 ? . 1_554 H(12) C(14) 3.450 ? . 1_554 H(12) H(1) 2.948 ? . 1_554 H(12) H(2) 2.606 ? . 1_554 H(12) H(18) 3.046 ? . 1_554 H(12) H(31) 2.821 ? . 1_554 H(13) O(2) 2.965 ? . 2_565 H(13) C(2) 3.473 ? . 2_566 H(13) C(3) 3.428 ? . 2_566 H(13) C(14) 3.440 ? . 2_566 H(13) H(2) 2.742 ? . 2_566 H(13) H(31) 3.365 ? . 2_566 H(14) O(1) 3.152 ? . 1_656 H(14) H(3) 3.577 ? . 1_655 H(14) H(4) 3.500 ? . 1_655 H(14) H(16) 2.825 ? . . H(14) H(23) 2.806 ? . . H(15) O(1) 3.553 ? . 1_656 H(15) C(4) 3.238 ? . 2_566 H(15) C(5) 3.345 ? . 2_566 H(15) C(6) 3.397 ? . 1_656 H(15) H(2) 3.232 ? . 2_566 H(15) H(4) 3.426 ? . 1_655 H(15) H(4) 2.615 ? . 2_566 H(15) H(5) 2.665 ? . 2_566 H(15) H(6) 3.001 ? . 1_656 H(15) H(7) 3.074 ? . 1_656 H(16) O(1) 2.855 ? . 1_656 H(16) C(7) 3.564 ? . 1_656 H(16) C(13) 3.353 ? . . H(16) C(14) 2.974 ? . . H(16) H(9) 3.194 ? . . H(16) H(14) 2.825 ? . . H(16) H(31) 2.798 ? . . H(17) O(3) 3.086 ? . 1_455 H(17) C(18) 3.510 ? . 1_556 H(17) H(10) 3.536 ? . 1_556 H(17) H(19) 2.978 ? . 2_556 H(17) H(22) 2.685 ? . 1_556 H(17) H(26) 3.541 ? . 2_556 H(18) C(2) 3.430 ? . . H(18) C(10) 3.504 ? . 1_556 H(18) C(14) 3.417 ? . . H(18) C(20) 3.565 ? . 1_455 H(18) H(1) 3.017 ? . . H(18) H(10) 3.412 ? . 1_556 H(18) H(11) 3.194 ? . 1_556 H(18) H(12) 3.046 ? . 1_556 H(18) H(24) 3.249 ? . 1_455 H(18) H(25) 3.154 ? . 1_455 H(18) H(31) 3.196 ? . . H(19) O(3) 3.069 ? . 2_656 H(19) C(17) 3.287 ? . 2_555 H(19) C(18) 3.408 ? . 2_555 H(19) H(17) 2.978 ? . 2_556 H(19) H(19) 2.994 ? . 2_555 H(19) H(20) 3.094 ? . 2_555 H(19) H(21) 3.107 ? . 2_555 H(19) H(22) 3.308 ? . 2_555 H(19) H(27) 2.669 ? . 2_556 H(20) O(3) 2.923 ? . 1_454 H(20) H(9) 3.341 ? . . H(20) H(10) 3.112 ? . . H(20) H(19) 3.094 ? . 2_555 H(20) H(21) 3.219 ? . 2_555 H(20) H(27) 3.000 ? . 2_556 H(20) H(28) 3.420 ? . 1_454 H(20) H(30) 3.039 ? . 1_454 H(21) O(3) 2.937 ? . 2_656 H(21) C(24) 3.373 ? . 1_554 H(21) H(19) 3.107 ? . 2_555 H(21) H(20) 3.219 ? . 2_555 H(21) H(27) 3.224 ? . 1_554 H(21) H(28) 3.268 ? . 2_656 H(21) H(29) 2.632 ? . 1_554 H(22) O(4) 2.929 ? . 1_554 H(22) C(9) 3.339 ? . . H(22) C(24) 3.458 ? . 1_554 H(22) C(25) 3.143 ? . 1_554 H(22) C(27) 3.487 ? . 1_554 H(22) H(9) 2.927 ? . . H(22) H(10) 3.037 ? . . H(22) H(11) 3.185 ? . . H(22) H(17) 2.685 ? . 1_554 H(22) H(19) 3.308 ? . 2_555 H(22) H(27) 3.499 ? . 1_554 H(22) H(29) 2.971 ? . 1_554 H(23) O(1) 3.311 ? . 1_656 H(23) O(4) 3.580 ? . 1_554 H(23) C(9) 3.278 ? . . H(23) H(9) 2.432 ? . . H(23) H(10) 3.583 ? . . H(23) H(11) 3.189 ? . . H(23) H(14) 2.806 ? . . H(24) C(24) 3.444 ? . 1_554 H(24) C(27) 3.587 ? . 1_655 H(24) C(28) 3.234 ? . 1_655 H(24) H(1) 3.281 ? . 1_655 H(24) H(18) 3.249 ? . 1_655 H(24) H(26) 3.575 ? . 2_656 H(24) H(28) 3.576 ? . 2_656 H(24) H(29) 2.533 ? . 1_554 H(24) H(32) 2.496 ? . 1_655 H(25) O(1) 2.510 ? . 1_656 H(25) C(3) 3.589 ? . 1_655 H(25) C(7) 3.597 ? . 1_656 H(25) H(1) 2.676 ? . 1_655 H(25) H(10) 3.124 ? . 1_656 H(25) H(18) 3.154 ? . 1_655 H(25) H(32) 3.551 ? . 1_655 H(26) O(3) 2.601 ? . 2_656 H(26) C(21) 3.257 ? . 2_656 H(26) C(28) 3.233 ? . 2_556 H(26) H(17) 3.541 ? . 2_556 H(26) H(24) 3.575 ? . 2_656 H(26) H(32) 2.827 ? . 2_556 H(27) C(16) 3.215 ? . 2_556 H(27) C(17) 3.069 ? . 2_556 H(27) C(28) 3.225 ? . 2_556 H(27) H(19) 2.669 ? . 2_556 H(27) H(20) 3.000 ? . 2_556 H(27) H(21) 3.224 ? . 1_556 H(27) H(22) 3.499 ? . 1_556 H(27) H(28) 3.136 ? . 2_657 H(27) H(32) 2.823 ? . 2_556 H(28) C(23) 3.097 ? . 2_657 H(28) C(24) 3.414 ? . 2_657 H(28) H(20) 3.420 ? . 1_656 H(28) H(21) 3.268 ? . 2_656 H(28) H(24) 3.576 ? . 2_656 H(28) H(27) 3.136 ? . 2_657 H(28) H(28) 2.471 ? . 2_657 H(28) H(29) 2.893 ? . 2_657 H(28) H(32) 2.916 ? . 2_556 H(29) C(18) 3.160 ? . 1_556 H(29) C(20) 3.394 ? . 1_556 H(29) H(8) 3.326 ? . 1_656 H(29) H(21) 2.632 ? . 1_556 H(29) H(22) 2.971 ? . 1_556 H(29) H(24) 2.533 ? . 1_556 H(29) H(28) 2.893 ? . 2_657 H(29) H(32) 2.780 ? . 1_656 H(30) O(1) 3.339 ? . 1_656 H(30) C(7) 3.581 ? . 1_656 H(30) C(8) 3.308 ? . 1_656 H(30) C(9) 3.339 ? . 1_656 H(30) H(8) 2.755 ? . 1_656 H(30) H(10) 2.695 ? . 1_656 H(30) H(20) 3.039 ? . 1_656 H(30) H(32) 3.204 ? . 1_656 H(31) O(2) 3.199 ? . 1_556 H(31) O(4) 3.487 ? . . H(31) C(6) 3.427 ? . 1_656 H(31) C(10) 3.309 ? . 1_556 H(31) C(26) 3.568 ? . . H(31) H(5) 2.822 ? . 2_566 H(31) H(6) 2.563 ? . 1_656 H(31) H(11) 3.086 ? . 1_556 H(31) H(12) 2.821 ? . 1_556 H(31) H(13) 3.365 ? . 2_566 H(31) H(16) 2.798 ? . . H(31) H(18) 3.196 ? . . H(32) O(3) 3.451 ? . 1_455 H(32) C(20) 3.296 ? . 1_455 H(32) C(22) 3.466 ? . 2_556 H(32) C(23) 3.178 ? . 2_556 H(32) C(24) 3.416 ? . 1_454 H(32) H(24) 2.496 ? . 1_455 H(32) H(25) 3.551 ? . 1_455 H(32) H(26) 2.827 ? . 2_556 H(32) H(27) 2.823 ? . 2_556 H(32) H(28) 2.916 ? . 2_556 H(32) H(29) 2.780 ? . 1_454 H(32) H(30) 3.204 ? . 1_454 #============================================================================== # Additional structures and associated data_? identifiers # should be added at this point if there is more than one # structure analysis in the CIF. #============================================================================== # End of CIF #============================================================================== # Attachment 'Cif-of-compound-41.cif' #============================================================================== data___JB8 _database_code_depnum_ccdc_archive 'CCDC 804298' #TrackingRef 'Cif-of-compound-41.cif' #============================================================================== # CHEMICAL DATA _chemical_formula_sum 'C15 H18 O2 ' _chemical_formula_moiety 'C15 H18 O2 ' _chemical_formula_weight 230.31 _chemical_melting_point ? #============================================================================== # CRYSTAL DATA _symmetry_cell_setting triclinic _symmetry_space_group_name_H-M 'P -1' _symmetry_space_group_name_Hall '-P 1' _symmetry_Int_Tables_number 2 loop_ _symmetry_equiv_pos_site_id _symmetry_equiv_pos_as_xyz 1 +X,+Y,+Z 2 -X,-Y,-Z #------------------------------------------------------------------------------ _cell_length_a 8.3858(2) _cell_length_b 8.9432(4) _cell_length_c 16.6524(14) _cell_angle_alpha 82.616(11) _cell_angle_beta 76.245(9) _cell_angle_gamma 83.941(14) _cell_volume 1199.33(12) _cell_formula_units_Z 4 _cell_measurement_reflns_used 1974 _cell_measurement_theta_min 3.6 _cell_measurement_theta_max 27.5 _cell_measurement_temperature 120.1 #------------------------------------------------------------------------------ _exptl_crystal_description needle _exptl_crystal_colour colourless _exptl_crystal_size_max 0.33 _exptl_crystal_size_mid 0.28 _exptl_crystal_size_min 0.25 _exptl_crystal_density_diffrn 1.275 _exptl_crystal_density_meas ? _exptl_crystal_density_method 'not measured' _exptl_crystal_F_000 496.00 _exptl_absorpt_coefficient_mu 0.083 _exptl_absorpt_correction_type multi-scan _exptl_absorpt_process_details ; Higashi, T. (1995). Program for Absorption Correction. Rigaku Corporation, Tokyo, Japan. ; _exptl_absorpt_correction_T_min 0.839 _exptl_absorpt_correction_T_max 0.980 #============================================================================== # EXPERIMENTAL DATA _diffrn_radiation_type 'Mo K\a' _diffrn_radiation_wavelength 0.71070 _diffrn_measurement_device_type 'Rigaku RAXIS-UNKNOWN' _diffrn_measurement_method \w _diffrn_detector_area_resol_mean 10.00 _diffrn_reflns_number 35776 _diffrn_reflns_av_R_equivalents 0.031 _diffrn_reflns_theta_max 27.5 _diffrn_measured_fraction_theta_max 0.460 _diffrn_reflns_theta_full 27.50 _diffrn_measured_fraction_theta_full 0.980 _diffrn_reflns_limit_h_min -10 _diffrn_reflns_limit_h_max 10 _diffrn_reflns_limit_k_min -11 _diffrn_reflns_limit_k_max 11 _diffrn_reflns_limit_l_min -21 _diffrn_reflns_limit_l_max 21 #============================================================================== # REFINEMENT DATA _refine_special_details ; Refinement was performed using reflections with F^2^ > 3.0 sigma(F^2^). The weighted R-factor(wR), goodness of fit (S) and R-factor (gt) are based on F, with F set to zero for negative F. The threshold expression of F^2^ > 2.0 sigma(F^2^) is used only for calculating R-factor (gt). ; _reflns_number_total 5403 _reflns_number_gt 4302 _reflns_threshold_expression F^2^>2.0\s(F^2^) _refine_ls_structure_factor_coef F _refine_ls_R_factor_gt 0.0442 _refine_ls_wR_factor_ref 0.0555 _refine_ls_hydrogen_treatment refall _refine_ls_number_reflns 4302 _refine_ls_number_parameters 343 _refine_ls_goodness_of_fit_ref 1.051 _refine_ls_weighting_scheme calc _refine_ls_weighting_details ; Chebychev polynomial with 3 parameters (Carruthers & Watkin, 1979) 6.9490 4.2069 5.2909 ; _refine_ls_shift/su_max 0.0000 _refine_diff_density_max 0.35 _refine_diff_density_min -0.21 _refine_ls_extinction_method none _refine_ls_extinction_coef ? loop_ _atom_type_symbol _atom_type_description _atom_type_scat_dispersion_real _atom_type_scat_dispersion_imag _atom_type_scat_source C C 0.003 0.002 ; International Tables for Crystallography (1992, Vol. C, Tables 4.2.6.8 and 6.1.1.4) ; H H 0.000 0.000 ; International Tables for Crystallography (1992, Vol. C, Table 6.1.1.4) ; O O 0.011 0.006 ; International Tables for Crystallography (1992, Vol. C, Tables 4.2.6.8 and 6.1.1.4) ; #============================================================================== # ATOMIC COORDINATES AND THERMAL PARAMETERS loop_ _atom_site_label _atom_site_type_symbol _atom_site_fract_x _atom_site_fract_y _atom_site_fract_z _atom_site_U_iso_or_equiv _atom_site_adp_type _atom_site_occupancy _atom_site_symmetry_multiplicity _atom_site_calc_flag _atom_site_refinement_flags _atom_site_disorder_assembly _atom_site_disorder_group O(1) O 0.74348(11) 0.71501(9) 0.55042(6) 0.0324(2) Uani 1.00 1 d . . . O(2) O 0.56415(10) 0.47216(11) 0.27357(5) 0.0341(2) Uani 1.00 1 d . . . O(3) O 0.25070(11) 0.73167(9) 0.03109(6) 0.0320(2) Uani 1.00 1 d . . . O(4) O 0.07143(11) 0.41404(13) -0.21888(5) 0.0400(2) Uani 1.00 1 d . . . C(1) C 0.82861(14) 0.19166(12) 0.48565(7) 0.0244(2) Uani 1.00 1 d . . . C(2) C 0.70463(18) 0.08932(13) 0.54528(8) 0.0332(3) Uani 1.00 1 d . . . C(3) C 0.73918(19) 0.06633(14) 0.63264(8) 0.0378(3) Uani 1.00 1 d . . . C(4) C 0.73413(17) 0.21605(13) 0.66907(7) 0.0320(2) Uani 1.00 1 d . . . C(5) C 0.85538(14) 0.32257(12) 0.61184(7) 0.0238(2) Uani 1.00 1 d . . . C(6) C 0.82821(13) 0.48717(12) 0.63241(6) 0.0233(2) Uani 1.00 1 d . . . C(7) C 0.77729(13) 0.57860(12) 0.55770(7) 0.0222(2) Uani 1.00 1 d . . . C(8) C 0.77192(12) 0.47315(11) 0.49755(6) 0.0198(2) Uani 1.00 1 d . . . C(9) C 0.70847(13) 0.51246(12) 0.41962(6) 0.0220(2) Uani 1.00 1 d . . . C(10) C 0.66448(13) 0.36568(12) 0.39603(7) 0.0231(2) Uani 1.00 1 d . . . C(11) C 0.62802(14) 0.36687(14) 0.31112(7) 0.0270(2) Uani 1.00 1 d . . . C(12) C 0.68653(18) 0.21251(16) 0.28061(8) 0.0377(3) Uani 1.00 1 d . . . C(13) C 0.74343(18) 0.11663(15) 0.35371(8) 0.0349(3) Uani 1.00 1 d . . . C(14) C 0.79926(14) 0.23544(12) 0.39803(7) 0.0238(2) Uani 1.00 1 d . . . C(15) C 0.82349(13) 0.33334(12) 0.52594(6) 0.0201(2) Uani 1.00 1 d . . . C(16) C 0.19477(16) 0.10013(13) 0.07754(8) 0.0313(2) Uani 1.00 1 d . . . C(17) C 0.23076(18) 0.10041(14) 0.16364(8) 0.0361(3) Uani 1.00 1 d . . . C(18) C 0.22957(16) 0.25967(14) 0.18804(7) 0.0307(2) Uani 1.00 1 d . . . C(19) C 0.35065(13) 0.35463(12) 0.12248(7) 0.0230(2) Uani 1.00 1 d . . . C(20) C 0.32513(13) 0.52567(12) 0.12998(7) 0.0232(2) Uani 1.00 1 d . . . C(21) C 0.27889(13) 0.59713(12) 0.04991(6) 0.0213(2) Uani 1.00 1 d . . . C(22) C 0.27025(12) 0.47482(11) 0.00007(6) 0.0190(2) Uani 1.00 1 d . . . C(23) C 0.20891(13) 0.49363(12) -0.07844(6) 0.0226(2) Uani 1.00 1 d . . . C(24) C 0.16237(13) 0.33901(13) -0.09038(7) 0.0239(2) Uani 1.00 1 d . . . C(25) C 0.12877(14) 0.31771(16) -0.17336(7) 0.0309(2) Uani 1.00 1 d . . . C(26) C 0.18201(19) 0.15430(18) -0.19015(9) 0.0432(3) Uani 1.00 1 d . . . C(27) C 0.23479(17) 0.07748(15) -0.11156(9) 0.0383(3) Uani 1.00 1 d . . . C(28) C 0.29335(14) 0.20954(13) -0.07848(7) 0.0262(2) Uani 1.00 1 d . . . C(29) C 0.32113(14) 0.18908(12) 0.01029(7) 0.0246(2) Uani 1.00 1 d . . . C(30) C 0.31877(12) 0.34210(11) 0.03842(6) 0.0196(2) Uani 1.00 1 d . . . H(1) H 0.9357 0.1417 0.4807 0.030 Uiso 1.00 1 c R . . H(2) H 0.5962 0.1352 0.5483 0.041 Uiso 1.00 1 c R . . H(3) H 0.7138 -0.0062 0.5246 0.041 Uiso 1.00 1 c R . . H(4) H 0.6585 0.0063 0.6683 0.045 Uiso 1.00 1 c R . . H(5) H 0.8453 0.0152 0.6297 0.046 Uiso 1.00 1 c R . . H(6) H 0.7623 0.1957 0.7216 0.039 Uiso 1.00 1 c R . . H(7) H 0.6258 0.2640 0.6760 0.038 Uiso 1.00 1 c R . . H(8) H 0.9657 0.2843 0.6113 0.029 Uiso 1.00 1 c R . . H(9) H 0.7437 0.4968 0.6813 0.028 Uiso 1.00 1 c R . . H(10) H 0.9270 0.5202 0.6401 0.028 Uiso 1.00 1 c R . . H(11) H 0.7911 0.5563 0.3762 0.027 Uiso 1.00 1 c R . . H(12) H 0.6136 0.5816 0.4295 0.027 Uiso 1.00 1 c R . . H(13) H 0.5691 0.3355 0.4361 0.028 Uiso 1.00 1 c R . . H(14) H 0.7753 0.2212 0.2331 0.048 Uiso 1.00 1 c R . . H(15) H 0.5990 0.1687 0.2672 0.048 Uiso 1.00 1 c R . . H(16) H 0.6554 0.0653 0.3894 0.044 Uiso 1.00 1 c R . . H(17) H 0.8320 0.0452 0.3344 0.044 Uiso 1.00 1 c R . . H(18) H 0.8988 0.2700 0.3636 0.029 Uiso 1.00 1 c R . . H(19) H 0.4273 0.1390 0.0089 0.030 Uiso 1.00 1 c R . . H(20) H 0.0872 0.1460 0.0780 0.038 Uiso 1.00 1 c R . . H(21) H 0.2012 -0.0013 0.0649 0.039 Uiso 1.00 1 c R . . H(22) H 0.3362 0.0496 0.1635 0.043 Uiso 1.00 1 c R . . H(23) H 0.1494 0.0479 0.2037 0.044 Uiso 1.00 1 c R . . H(24) H 0.1217 0.3080 0.1932 0.037 Uiso 1.00 1 c R . . H(25) H 0.2601 0.2526 0.2399 0.037 Uiso 1.00 1 c R . . H(26) H 0.4608 0.3187 0.1238 0.028 Uiso 1.00 1 c R . . H(27) H 0.4237 0.5628 0.1354 0.029 Uiso 1.00 1 c R . . H(28) H 0.2391 0.5466 0.1767 0.029 Uiso 1.00 1 c R . . H(29) H 0.2929 0.5279 -0.1243 0.027 Uiso 1.00 1 c R . . H(30) H 0.1153 0.5645 -0.0737 0.027 Uiso 1.00 1 c R . . H(31) H 0.0653 0.3180 -0.0492 0.029 Uiso 1.00 1 c R . . H(32) H 0.0930 0.1065 -0.1994 0.055 Uiso 1.00 1 c R . . H(33) H 0.2716 0.1502 -0.2372 0.055 Uiso 1.00 1 c R . . H(34) H 0.1447 0.0348 -0.0725 0.048 Uiso 1.00 1 c R . . H(35) H 0.3216 0.0010 -0.1247 0.049 Uiso 1.00 1 c R . . H(36) H 0.3942 0.2358 -0.1152 0.032 Uiso 1.00 1 c R . . loop_ _atom_site_aniso_label _atom_site_aniso_U_11 _atom_site_aniso_U_22 _atom_site_aniso_U_33 _atom_site_aniso_U_12 _atom_site_aniso_U_13 _atom_site_aniso_U_23 O(1) 0.0442(5) 0.0185(3) 0.0366(4) -0.0007(3) -0.0120(3) -0.0068(3) O(2) 0.0284(4) 0.0527(5) 0.0211(4) 0.0007(3) -0.0084(3) -0.0012(3) O(3) 0.0410(4) 0.0177(3) 0.0385(4) -0.0008(3) -0.0110(3) -0.0053(3) O(4) 0.0294(4) 0.0696(6) 0.0233(4) -0.0049(4) -0.0094(3) -0.0066(4) C(1) 0.0317(5) 0.0192(4) 0.0245(5) 0.0032(3) -0.0109(4) -0.0057(3) C(2) 0.0509(7) 0.0187(5) 0.0325(6) -0.0063(4) -0.0144(5) 0.0002(4) C(3) 0.0601(8) 0.0227(5) 0.0310(6) -0.0054(5) -0.0148(5) 0.0057(4) C(4) 0.0479(7) 0.0257(5) 0.0221(5) -0.0038(4) -0.0095(4) 0.0023(4) C(5) 0.0286(5) 0.0239(5) 0.0207(4) 0.0022(3) -0.0103(4) -0.0035(3) C(6) 0.0261(5) 0.0256(5) 0.0199(4) -0.0026(3) -0.0062(3) -0.0064(3) C(7) 0.0233(5) 0.0219(4) 0.0215(4) -0.0030(3) -0.0038(3) -0.0048(3) C(8) 0.0221(4) 0.0207(4) 0.0169(4) -0.0017(3) -0.0044(3) -0.0030(3) C(9) 0.0266(5) 0.0216(4) 0.0178(4) 0.0016(3) -0.0066(3) -0.0020(3) C(10) 0.0242(5) 0.0280(5) 0.0185(4) -0.0016(4) -0.0061(3) -0.0051(3) C(11) 0.0235(5) 0.0400(6) 0.0188(5) -0.0056(4) -0.0051(3) -0.0052(4) C(12) 0.0449(7) 0.0446(7) 0.0292(6) -0.0051(5) -0.0129(5) -0.0148(5) C(13) 0.0471(7) 0.0319(6) 0.0308(6) -0.0050(5) -0.0136(5) -0.0121(4) C(14) 0.0276(5) 0.0234(4) 0.0218(5) -0.0012(3) -0.0062(4) -0.0072(3) C(15) 0.0219(4) 0.0217(4) 0.0175(4) -0.0012(3) -0.0050(3) -0.0041(3) C(16) 0.0390(6) 0.0195(5) 0.0371(6) -0.0073(4) -0.0111(5) 0.0000(4) C(17) 0.0470(7) 0.0252(5) 0.0359(6) -0.0078(5) -0.0135(5) 0.0089(4) C(18) 0.0391(6) 0.0304(5) 0.0229(5) -0.0074(4) -0.0100(4) 0.0050(4) C(19) 0.0257(5) 0.0233(5) 0.0216(5) -0.0029(3) -0.0095(4) -0.0004(3) C(20) 0.0254(5) 0.0256(5) 0.0207(4) -0.0049(3) -0.0063(3) -0.0058(3) C(21) 0.0214(4) 0.0208(4) 0.0219(5) -0.0029(3) -0.0029(3) -0.0048(3) C(22) 0.0212(4) 0.0192(4) 0.0172(4) -0.0023(3) -0.0040(3) -0.0037(3) C(23) 0.0255(5) 0.0242(5) 0.0185(4) 0.0012(3) -0.0069(3) -0.0029(3) C(24) 0.0226(5) 0.0310(5) 0.0196(4) -0.0024(4) -0.0052(3) -0.0077(4) C(25) 0.0217(5) 0.0523(7) 0.0220(5) -0.0082(4) -0.0044(4) -0.0126(5) C(26) 0.0468(7) 0.0540(8) 0.0359(7) -0.0097(6) -0.0108(5) -0.0241(6) C(27) 0.0433(7) 0.0331(6) 0.0442(7) -0.0078(5) -0.0109(5) -0.0200(5) C(28) 0.0254(5) 0.0267(5) 0.0288(5) -0.0022(4) -0.0058(4) -0.0128(4) C(29) 0.0257(5) 0.0186(4) 0.0317(5) -0.0000(3) -0.0094(4) -0.0064(4) C(30) 0.0188(4) 0.0204(4) 0.0203(4) -0.0024(3) -0.0052(3) -0.0029(3) #============================================================================== _computing_data_collection PROCESS _computing_cell_refinement PROCESS _computing_data_reduction CrystalStructure _computing_structure_solution SHELXS97 _computing_structure_refinement CRYSTALS _computing_publication_material 'CrystalStructure 3.8' _computing_molecular_graphics ? #============================================================================== # MOLECULAR GEOMETRY _geom_special_details ; ENTER SPECIAL DETAILS OF THE MOLECULAR GEOMETRY ; loop_ _geom_bond_atom_site_label_1 _geom_bond_atom_site_label_2 _geom_bond_distance _geom_bond_publ_flag _geom_bond_site_symmetry_1 _geom_bond_site_symmetry_2 O(1) C(7) 1.2201(13) yes . . 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C(24) C(28) 1.5370(15) yes . . C(25) C(26) 1.524(2) yes . . C(26) C(27) 1.536(2) yes . . C(27) C(28) 1.535(2) yes . . C(28) C(29) 1.5356(17) yes . . C(29) C(30) 1.4991(15) yes . . C(1) H(1) 0.950 no . . C(2) H(2) 0.950 no . . C(2) H(3) 0.950 no . . C(3) H(4) 0.950 no . . C(3) H(5) 0.950 no . . C(4) H(6) 0.950 no . . C(4) H(7) 0.950 no . . C(5) H(8) 0.950 no . . C(6) H(9) 0.950 no . . C(6) H(10) 0.950 no . . C(9) H(11) 0.950 no . . C(9) H(12) 0.950 no . . C(10) H(13) 0.950 no . . C(12) H(14) 0.950 no . . C(12) H(15) 0.950 no . . C(13) H(16) 0.950 no . . C(13) H(17) 0.950 no . . C(14) H(18) 0.950 no . . C(16) H(20) 0.950 no . . C(16) H(21) 0.950 no . . C(17) H(22) 0.950 no . . C(17) H(23) 0.950 no . . C(18) H(24) 0.950 no . . C(18) H(25) 0.950 no . . C(19) H(26) 0.950 no . . C(20) H(27) 0.950 no . . C(20) H(28) 0.950 no . . C(23) H(29) 0.950 no . . C(23) H(30) 0.950 no . . C(24) H(31) 0.950 no . . C(26) H(32) 0.950 no . . C(26) H(33) 0.950 no . . C(27) H(34) 0.950 no . . C(27) H(35) 0.950 no . . C(28) H(36) 0.950 no . . C(29) H(19) 0.950 no . . loop_ _geom_angle_atom_site_label_1 _geom_angle_atom_site_label_2 _geom_angle_atom_site_label_3 _geom_angle _geom_angle_publ_flag _geom_angle_site_symmetry_1 _geom_angle_site_symmetry_2 _geom_angle_site_symmetry_3 C(2) C(1) C(14) 116.27(10) yes . . . C(2) C(1) C(15) 107.00(8) yes . . . C(14) C(1) C(15) 108.66(8) yes . . . C(1) C(2) C(3) 110.72(12) yes . . . C(2) C(3) C(4) 112.47(9) yes . . . C(3) C(4) C(5) 111.44(9) yes . . . C(4) C(5) C(6) 114.42(8) yes . . . C(4) C(5) C(15) 107.47(10) yes . . . C(6) C(5) C(15) 103.55(8) yes . . . C(5) C(6) C(7) 105.44(9) yes . . . O(1) C(7) C(6) 125.50(11) yes . . . O(1) C(7) C(8) 126.45(11) yes . . . C(6) C(7) C(8) 108.03(8) yes . . . C(7) C(8) C(9) 125.82(8) yes . . . C(7) C(8) C(15) 109.02(9) yes . . . C(9) C(8) C(15) 125.04(10) yes . . . C(8) C(9) C(10) 107.00(8) yes . . . C(9) C(10) C(11) 118.12(9) yes . . . C(9) C(10) C(14) 113.47(9) yes . . . C(11) C(10) C(14) 103.33(9) yes . . . O(2) C(11) C(10) 126.10(11) yes . . . O(2) C(11) C(12) 125.70(11) yes . . . C(10) C(11) C(12) 108.20(9) yes . . . C(11) C(12) C(13) 105.08(10) yes . . . C(12) C(13) C(14) 102.85(10) yes . . . C(1) C(14) C(10) 111.93(8) yes . . . C(1) C(14) C(13) 119.29(9) yes . . . C(10) C(14) C(13) 102.67(10) yes . . . C(1) C(15) C(5) 119.57(8) yes . . . C(1) C(15) C(8) 126.14(10) yes . . . C(5) C(15) C(8) 113.72(9) yes . . . C(17) C(16) C(29) 110.49(11) yes . . . C(16) C(17) C(18) 113.01(9) yes . . . C(17) C(18) C(19) 111.29(9) yes . . . C(18) C(19) C(20) 114.35(8) yes . . . C(18) C(19) C(30) 108.13(9) yes . . . C(20) C(19) C(30) 103.56(8) yes . . . C(19) C(20) C(21) 105.40(9) yes . . . O(3) C(21) C(20) 125.93(10) yes . . . O(3) C(21) C(22) 125.99(10) yes . . . C(20) C(21) C(22) 108.06(8) yes . . . C(21) C(22) C(23) 125.63(8) yes . . . C(21) C(22) C(30) 109.05(9) yes . . . C(23) C(22) C(30) 125.25(9) yes . . . C(22) C(23) C(24) 107.04(8) yes . . . C(23) C(24) C(25) 118.17(9) yes . . . C(23) C(24) C(28) 113.76(9) yes . . . C(25) C(24) C(28) 103.02(9) yes . . . O(4) C(25) C(24) 126.02(12) yes . . . O(4) C(25) C(26) 125.99(12) yes . . . C(24) C(25) C(26) 107.99(10) yes . . . C(25) C(26) C(27) 105.45(12) yes . . . C(26) C(27) C(28) 102.42(10) yes . . . C(24) C(28) C(27) 102.90(10) yes . . . C(24) C(28) C(29) 111.98(9) yes . . . C(27) C(28) C(29) 119.10(9) yes . . . C(16) C(29) C(28) 116.69(10) yes . . . C(16) C(29) C(30) 106.75(8) yes . . . C(28) C(29) C(30) 108.74(8) yes . . . C(19) C(30) C(22) 113.65(9) yes . . . C(19) C(30) C(29) 119.69(8) yes . . . C(22) C(30) C(29) 126.13(10) yes . . . C(2) C(1) H(1) 108.2 no . . . C(14) C(1) H(1) 108.2 no . . . C(15) C(1) H(1) 108.2 no . . . C(1) C(2) H(2) 109.2 no . . . C(1) C(2) H(3) 109.1 no . . . C(3) C(2) H(2) 109.2 no . . . C(3) C(2) H(3) 109.2 no . . . H(2) C(2) H(3) 109.5 no . . . C(2) C(3) H(4) 108.7 no . . . C(2) C(3) H(5) 108.7 no . . . C(4) C(3) H(4) 108.7 no . . . C(4) C(3) H(5) 108.7 no . . . H(4) C(3) H(5) 109.5 no . . . C(3) C(4) H(6) 109.0 no . . . C(3) C(4) H(7) 109.0 no . . . C(5) C(4) H(6) 109.0 no . . . C(5) C(4) H(7) 109.0 no . . . H(6) C(4) H(7) 109.5 no . . . C(4) C(5) H(8) 110.4 no . . . C(6) C(5) H(8) 110.4 no . . . C(15) C(5) H(8) 110.4 no . . . C(5) C(6) H(9) 110.5 no . . . C(5) C(6) H(10) 110.5 no . . . C(7) C(6) H(9) 110.5 no . . . C(7) C(6) H(10) 110.5 no . . . H(9) C(6) H(10) 109.5 no . . . C(8) C(9) H(11) 110.1 no . . . C(8) C(9) H(12) 110.1 no . . . C(10) C(9) H(11) 110.1 no . . . C(10) C(9) H(12) 110.1 no . . . H(11) C(9) H(12) 109.5 no . . . C(9) C(10) H(13) 107.1 no . . . C(11) C(10) H(13) 107.1 no . . . C(14) C(10) H(13) 107.1 no . . . C(11) C(12) H(14) 110.6 no . . . C(11) C(12) H(15) 110.6 no . . . C(13) C(12) H(14) 110.6 no . . . C(13) C(12) H(15) 110.6 no . . . H(14) C(12) H(15) 109.5 no . . . C(12) C(13) H(16) 111.1 no . . . C(12) C(13) H(17) 111.1 no . . . C(14) C(13) H(16) 111.1 no . . . C(14) C(13) H(17) 111.1 no . . . H(16) C(13) H(17) 109.5 no . . . C(1) C(14) H(18) 107.5 no . . . C(10) C(14) H(18) 107.4 no . . . C(13) C(14) H(18) 107.5 no . . . C(17) C(16) H(20) 109.2 no . . . C(17) C(16) H(21) 109.2 no . . . C(29) C(16) H(20) 109.2 no . . . C(29) C(16) H(21) 109.2 no . . . H(20) C(16) H(21) 109.5 no . . . C(16) C(17) H(22) 108.6 no . . . C(16) C(17) H(23) 108.6 no . . . C(18) C(17) H(22) 108.6 no . . . C(18) C(17) H(23) 108.6 no . . . H(22) C(17) H(23) 109.5 no . . . C(17) C(18) H(24) 109.0 no . . . C(17) C(18) H(25) 109.0 no . . . C(19) C(18) H(24) 109.0 no . . . C(19) C(18) H(25) 109.0 no . . . H(24) C(18) H(25) 109.5 no . . . C(18) C(19) H(26) 110.2 no . . . C(20) C(19) H(26) 110.2 no . . . C(30) C(19) H(26) 110.2 no . . . C(19) C(20) H(27) 110.5 no . . . C(19) C(20) H(28) 110.5 no . . . C(21) C(20) H(27) 110.5 no . . . C(21) C(20) H(28) 110.5 no . . . H(27) C(20) H(28) 109.5 no . . . C(22) C(23) H(29) 110.1 no . . . C(22) C(23) H(30) 110.1 no . . . C(24) C(23) H(29) 110.1 no . . . C(24) C(23) H(30) 110.1 no . . . H(29) C(23) H(30) 109.5 no . . . C(23) C(24) H(31) 107.1 no . . . C(25) C(24) H(31) 107.1 no . . . C(28) C(24) H(31) 107.1 no . . . C(25) C(26) H(32) 110.5 no . . . C(25) C(26) H(33) 110.5 no . . . C(27) C(26) H(32) 110.5 no . . . C(27) C(26) H(33) 110.5 no . . . H(32) C(26) H(33) 109.5 no . . . C(26) C(27) H(34) 111.2 no . . . C(26) C(27) H(35) 111.2 no . . . C(28) C(27) H(34) 111.2 no . . . C(28) C(27) H(35) 111.2 no . . . H(34) C(27) H(35) 109.5 no . . . C(24) C(28) H(36) 107.4 no . . . C(27) C(28) H(36) 107.4 no . . . C(29) C(28) H(36) 107.4 no . . . C(16) C(29) H(19) 108.1 no . . . C(28) C(29) H(19) 108.1 no . . . C(30) C(29) H(19) 108.1 no . . . loop_ _geom_torsion_atom_site_label_1 _geom_torsion_atom_site_label_2 _geom_torsion_atom_site_label_3 _geom_torsion_atom_site_label_4 _geom_torsion _geom_torsion_publ_flag _geom_torsion_site_symmetry_1 _geom_torsion_site_symmetry_2 _geom_torsion_site_symmetry_3 _geom_torsion_site_symmetry_4 C(2) C(1) C(14) C(10) 79.98(11) ? . . . . C(2) C(1) C(14) C(13) -39.82(13) ? . . . . C(14) C(1) C(2) C(3) -174.86(9) ? . . . . C(2) C(1) C(15) C(5) 56.04(13) ? . . . . C(2) C(1) C(15) C(8) -114.83(11) ? . . . . C(15) C(1) C(2) C(3) -53.26(12) ? . . . . C(14) C(1) C(15) C(5) -177.67(9) ? . . . . C(14) C(1) C(15) C(8) 11.46(14) ? . . . . C(15) C(1) C(14) C(10) -40.75(12) ? . . . . C(15) C(1) C(14) C(13) -160.54(9) ? . . . . C(1) C(2) C(3) C(4) 57.36(14) ? . . . . C(2) C(3) C(4) C(5) -56.44(15) ? . . . . C(3) C(4) C(5) C(6) 165.64(11) ? . . . . C(3) C(4) C(5) C(15) 51.27(13) ? . . . . C(4) C(5) C(6) C(7) -114.82(10) ? . . . . C(4) C(5) C(15) C(1) -55.03(12) ? . . . . C(4) C(5) C(15) C(8) 116.92(10) ? . . . . C(6) C(5) C(15) C(1) -176.47(8) ? . . . . C(6) C(5) C(15) C(8) -4.52(11) ? . . . . C(15) C(5) C(6) C(7) 1.83(10) ? . . . . C(5) C(6) C(7) O(1) 179.49(10) ? . . . . C(5) C(6) C(7) C(8) 1.00(10) ? . . . . O(1) C(7) C(8) C(9) -6.09(16) ? . . . . O(1) C(7) C(8) C(15) 177.68(10) ? . . . . C(6) C(7) C(8) C(9) 172.38(8) ? . . . . C(6) C(7) C(8) C(15) -3.85(11) ? . . . . C(7) C(8) C(9) C(10) -158.43(9) ? . . . . C(7) C(8) C(15) C(1) 176.66(9) ? . . . . C(7) C(8) C(15) C(5) 5.33(12) ? . . . . C(9) C(8) C(15) C(1) 0.40(16) ? . . . . C(9) C(8) C(15) C(5) -170.93(9) ? . . . . C(15) C(8) C(9) C(10) 17.21(12) ? . . . . C(8) C(9) C(10) C(11) -168.54(8) ? . . . . C(8) C(9) C(10) C(14) -47.41(10) ? . . . . C(9) C(10) C(11) O(2) -32.77(15) ? . . . . C(9) C(10) C(11) C(12) 146.93(9) ? . . . . C(9) C(10) C(14) C(1) 63.25(11) ? . . . . C(9) C(10) C(14) C(13) -167.63(8) ? . . . . C(11) C(10) C(14) C(1) -167.63(9) ? . . . . C(11) C(10) C(14) C(13) -38.51(10) ? . . . . C(14) C(10) C(11) O(2) -158.97(11) ? . . . . C(14) C(10) C(11) C(12) 20.72(11) ? . . . . O(2) C(11) C(12) C(13) -175.20(11) ? . . . . C(10) C(11) C(12) C(13) 5.10(13) ? . . . . C(11) C(12) C(13) C(14) -28.89(12) ? . . . . C(12) C(13) C(14) C(1) 166.18(9) ? . . . . C(12) C(13) C(14) C(10) 41.78(10) ? . . . . C(17) C(16) C(29) C(28) -175.39(9) ? . . . . C(17) C(16) C(29) C(30) -53.61(12) ? . . . . C(29) C(16) C(17) C(18) 57.66(13) ? . . . . C(16) C(17) C(18) C(19) -55.68(14) ? . . . . C(17) C(18) C(19) C(20) 164.77(11) ? . . . . C(17) C(18) C(19) C(30) 50.01(12) ? . . . . C(18) C(19) C(20) C(21) -116.84(10) ? . . . . C(18) C(19) C(30) C(22) 117.84(9) ? . . . . C(18) C(19) C(30) C(29) -54.36(11) ? . . . . C(20) C(19) C(30) C(22) -3.85(11) ? . . . . C(20) C(19) C(30) C(29) -176.04(8) ? . . . . C(30) C(19) C(20) C(21) 0.58(10) ? . . . . C(19) C(20) C(21) O(3) -178.92(10) ? . . . . C(19) C(20) C(21) C(22) 2.44(10) ? . . . . O(3) C(21) C(22) C(23) -6.52(16) ? . . . . O(3) C(21) C(22) C(30) 176.44(10) ? . . . . C(20) C(21) C(22) C(23) 172.12(8) ? . . . . C(20) C(21) C(22) C(30) -4.92(10) ? . . . . C(21) C(22) C(23) C(24) -159.42(8) ? . . . . C(21) C(22) C(30) C(19) 5.56(11) ? . . . . C(21) C(22) C(30) C(29) 177.17(9) ? . . . . C(23) C(22) C(30) C(19) -171.49(8) ? . . . . C(23) C(22) C(30) C(29) 0.11(15) ? . . . . C(30) C(22) C(23) C(24) 17.15(12) ? . . . . C(22) C(23) C(24) C(25) -167.97(8) ? . . . . C(22) C(23) C(24) C(28) -46.98(10) ? . . . . C(23) C(24) C(25) O(4) -31.31(16) ? . . . . C(23) C(24) C(25) C(26) 147.91(10) ? . . . . C(23) C(24) C(28) C(27) -168.42(8) ? . . . . C(23) C(24) C(28) C(29) 62.50(11) ? . . . . C(25) C(24) C(28) C(27) -39.28(10) ? . . . . C(25) C(24) C(28) C(29) -168.37(9) ? . . . . C(28) C(24) C(25) O(4) -157.67(11) ? . . . . C(28) C(24) C(25) C(26) 21.55(11) ? . . . . O(4) C(25) C(26) C(27) -176.41(11) ? . . . . C(24) C(25) C(26) C(27) 4.38(13) ? . . . . C(25) C(26) C(27) C(28) -28.52(12) ? . . . . C(26) C(27) C(28) C(24) 41.99(10) ? . . . . C(26) C(27) C(28) C(29) 166.52(9) ? . . . . C(24) C(28) C(29) C(16) 80.43(11) ? . . . . C(24) C(28) C(29) C(30) -40.32(12) ? . . . . C(27) C(28) C(29) C(16) -39.58(13) ? . . . . C(27) C(28) C(29) C(30) -160.33(9) ? . . . . C(16) C(29) C(30) C(19) 55.98(12) ? . . . . C(16) C(29) C(30) C(22) -115.16(11) ? . . . . C(28) C(29) C(30) C(19) -177.34(8) ? . . . . C(28) C(29) C(30) C(22) 11.52(13) ? . . . . loop_ _geom_contact_atom_site_label_1 _geom_contact_atom_site_label_2 _geom_contact_distance _geom_contact_publ_flag _geom_contact_site_symmetry_1 _geom_contact_site_symmetry_2 O(1) C(2) 3.3210(14) ? . 1_565 O(1) C(3) 3.5785(16) ? . 1_565 O(1) C(10) 3.4532(14) ? . 2_666 O(1) C(11) 3.4913(13) ? . 2_666 O(1) C(15) 3.5503(13) ? . 2_766 O(2) O(4) 3.2092(12) ? . 2_665 O(2) C(6) 3.2944(12) ? . 2_666 O(2) C(7) 3.5242(12) ? . 2_666 O(2) C(20) 3.4273(15) ? . . O(2) C(23) 3.3467(11) ? . 2_665 O(2) C(25) 3.3346(14) ? . 2_665 O(3) C(16) 3.4399(14) ? . 1_565 O(3) C(24) 3.4711(14) ? . 2_565 O(3) C(25) 3.5180(13) ? . 2_565 O(3) C(30) 3.5378(12) ? . 2_665 O(4) O(2) 3.2092(12) ? . 2_665 O(4) C(6) 3.5248(14) ? . 1_454 O(4) C(9) 3.4308(11) ? . 2_665 O(4) C(11) 3.3134(15) ? . 2_665 O(4) C(20) 3.3206(13) ? . 2_565 O(4) C(21) 3.5519(11) ? . 2_565 C(2) O(1) 3.3210(14) ? . 1_545 C(3) O(1) 3.5785(16) ? . 1_545 C(3) C(17) 3.5809(18) ? . 2_656 C(6) O(2) 3.2944(12) ? . 2_666 C(6) O(4) 3.5248(14) ? . 1_656 C(6) C(8) 3.5576(13) ? . 2_766 C(7) O(2) 3.5242(12) ? . 2_666 C(7) C(10) 3.5941(14) ? . 2_666 C(7) C(11) 3.5993(14) ? . 2_666 C(7) C(15) 3.4388(14) ? . 2_766 C(8) C(6) 3.5576(13) ? . 2_766 C(9) O(4) 3.4308(11) ? . 2_665 C(10) O(1) 3.4532(14) ? . 2_666 C(10) C(7) 3.5941(14) ? . 2_666 C(11) O(1) 3.4913(13) ? . 2_666 C(11) O(4) 3.3134(15) ? . 2_665 C(11) C(7) 3.5993(14) ? . 2_666 C(15) O(1) 3.5503(13) ? . 2_766 C(15) C(7) 3.4388(14) ? . 2_766 C(16) O(3) 3.4399(14) ? . 1_545 C(17) C(3) 3.5809(18) ? . 2_656 C(20) O(2) 3.4273(15) ? . . C(20) O(4) 3.3206(13) ? . 2_565 C(20) C(22) 3.5648(13) ? . 2_665 C(21) O(4) 3.5519(11) ? . 2_565 C(21) C(24) 3.5972(14) ? . 2_565 C(21) C(30) 3.4153(13) ? . 2_665 C(22) C(20) 3.5648(13) ? . 2_665 C(23) O(2) 3.3467(11) ? . 2_665 C(24) O(3) 3.4711(14) ? . 2_565 C(24) C(21) 3.5972(14) ? . 2_565 C(25) O(2) 3.3346(14) ? . 2_665 C(25) O(3) 3.5180(13) ? . 2_565 C(30) O(3) 3.5378(12) ? . 2_665 C(30) C(21) 3.4153(13) ? . 2_665 O(1) H(1) 3.007 ? . 2_766 O(1) H(3) 2.472 ? . 1_565 O(1) H(4) 3.377 ? . 1_565 O(1) H(5) 3.407 ? . 1_565 O(1) H(8) 3.174 ? . 2_766 O(1) H(13) 2.659 ? . 2_666 O(1) H(25) 3.534 ? . 2_666 O(2) H(7) 2.809 ? . 2_666 O(2) H(9) 2.507 ? . 2_666 O(2) H(25) 3.563 ? . . O(2) H(26) 3.319 ? . . O(2) H(27) 2.820 ? . . O(2) H(28) 3.451 ? . . O(2) H(29) 2.490 ? . 2_665 O(2) H(36) 3.448 ? . 2_665 O(3) H(19) 2.946 ? . 2_665 O(3) H(21) 2.494 ? . 1_565 O(3) H(26) 3.131 ? . 2_665 O(3) H(31) 2.673 ? . 2_565 O(3) H(34) 3.184 ? . 1_565 O(3) H(35) 3.294 ? . 1_565 O(4) H(8) 3.520 ? . 1_454 O(4) H(9) 3.506 ? . 1_454 O(4) H(10) 2.901 ? . 1_454 O(4) H(11) 2.591 ? . 2_665 O(4) H(14) 3.590 ? . 2_665 O(4) H(18) 3.459 ? . 2_665 O(4) H(24) 2.843 ? . 2_565 O(4) H(28) 2.530 ? . 2_565 C(1) H(1) 3.458 ? . 2_756 C(1) H(5) 3.455 ? . 2_756 C(1) H(10) 3.593 ? . 2_766 C(2) H(1) 3.442 ? . 2_756 C(2) H(16) 3.338 ? . 2_656 C(3) H(1) 3.441 ? . 2_756 C(3) H(22) 3.349 ? . 2_656 C(3) H(23) 3.104 ? . 2_656 C(3) H(25) 3.329 ? . 2_656 C(4) H(22) 3.403 ? . 2_656 C(4) H(23) 3.197 ? . 2_656 C(4) H(28) 3.596 ? . 2_666 C(5) H(11) 3.319 ? . 2_766 C(6) H(11) 3.146 ? . 2_766 C(6) H(18) 3.335 ? . 2_766 C(6) H(25) 3.263 ? . 2_666 C(6) H(28) 3.074 ? . 2_666 C(7) H(1) 3.548 ? . 2_766 C(7) H(8) 3.295 ? . 2_766 C(7) H(13) 2.906 ? . 2_666 C(8) H(8) 3.307 ? . 2_766 C(8) H(10) 2.980 ? . 2_766 C(8) H(12) 3.238 ? . 2_666 C(8) H(13) 3.206 ? . 2_666 C(9) H(8) 3.343 ? . 2_766 C(9) H(10) 2.977 ? . 2_766 C(9) H(12) 3.320 ? . 2_666 C(9) H(13) 3.248 ? . 2_666 C(10) H(10) 3.569 ? . 2_766 C(10) H(12) 3.316 ? . 2_666 C(11) H(9) 3.205 ? . 2_666 C(11) H(29) 3.067 ? . 2_665 C(12) H(4) 3.538 ? . 2_656 C(12) H(26) 3.555 ? . . C(12) H(29) 3.243 ? . 2_665 C(12) H(32) 3.476 ? . 2_655 C(12) H(33) 3.378 ? . 2_655 C(12) H(35) 3.432 ? . 2_655 C(13) H(5) 3.588 ? . 2_756 C(13) H(32) 3.396 ? . 2_655 C(13) H(33) 3.293 ? . 2_655 C(14) H(5) 3.510 ? . 2_756 C(14) H(10) 3.234 ? . 2_766 C(15) H(10) 3.261 ? . 2_766 C(15) H(12) 3.582 ? . 2_666 C(16) H(32) 3.317 ? . 2_555 C(16) H(34) 3.230 ? . 2_555 C(17) H(4) 3.157 ? . 2_656 C(17) H(5) 3.391 ? . 2_656 C(17) H(6) 3.064 ? . 2_656 C(17) H(32) 3.340 ? . 2_555 C(18) H(4) 3.375 ? . 2_656 C(18) H(9) 3.329 ? . 2_666 C(18) H(10) 3.592 ? . 2_666 C(18) H(18) 3.522 ? . 1_455 C(19) H(9) 3.569 ? . 2_666 C(19) H(29) 3.279 ? . 2_665 C(20) H(9) 3.042 ? . 2_666 C(20) H(29) 3.168 ? . 2_665 C(20) H(36) 3.286 ? . 2_665 C(21) H(19) 3.476 ? . 2_665 C(21) H(26) 3.237 ? . 2_665 C(21) H(31) 2.908 ? . 2_565 C(22) H(26) 3.230 ? . 2_665 C(22) H(27) 3.008 ? . 2_665 C(22) H(30) 3.213 ? . 2_565 C(22) H(31) 3.196 ? . 2_565 C(23) H(14) 3.373 ? . 2_665 C(23) H(26) 3.274 ? . 2_665 C(23) H(27) 3.008 ? . 2_665 C(23) H(30) 3.281 ? . 2_565 C(23) H(31) 3.228 ? . 2_565 C(24) H(27) 3.552 ? . 2_665 C(24) H(30) 3.285 ? . 2_565 C(25) H(11) 3.352 ? . 2_665 C(25) H(28) 3.204 ? . 2_565 C(26) H(14) 3.487 ? . 2_655 C(26) H(15) 3.475 ? . 2_655 C(26) H(17) 3.201 ? . 2_655 C(26) H(23) 3.537 ? . 2_555 C(27) H(14) 3.572 ? . 2_655 C(27) H(15) 3.551 ? . 2_655 C(27) H(20) 3.425 ? . 2_555 C(27) H(22) 3.591 ? . 2_655 C(28) H(27) 3.182 ? . 2_665 C(29) H(19) 3.432 ? . 2_655 C(29) H(27) 3.540 ? . 2_665 C(30) H(27) 3.247 ? . 2_665 C(30) H(30) 3.572 ? . 2_565 H(1) O(1) 3.007 ? . 2_766 H(1) C(1) 3.458 ? . 2_756 H(1) C(2) 3.442 ? . 2_756 H(1) C(3) 3.441 ? . 2_756 H(1) C(7) 3.548 ? . 2_766 H(1) H(1) 2.707 ? . 2_756 H(1) H(3) 3.044 ? . 2_756 H(1) H(5) 2.690 ? . 2_756 H(1) H(10) 3.548 ? . 2_766 H(2) H(3) 3.473 ? . 2_656 H(2) H(12) 2.939 ? . 2_666 H(2) H(16) 2.832 ? . 2_656 H(3) O(1) 2.472 ? . 1_545 H(3) H(1) 3.044 ? . 2_756 H(3) H(2) 3.473 ? . 2_656 H(3) H(16) 3.156 ? . 2_656 H(4) O(1) 3.377 ? . 1_545 H(4) C(12) 3.538 ? . 2_656 H(4) C(17) 3.157 ? . 2_656 H(4) C(18) 3.375 ? . 2_656 H(4) H(15) 2.729 ? . 2_656 H(4) H(16) 3.159 ? . 2_656 H(4) H(22) 2.792 ? . 2_656 H(4) H(23) 2.928 ? . 2_656 H(4) H(25) 2.723 ? . 2_656 H(4) H(33) 3.445 ? . 1_556 H(5) O(1) 3.407 ? . 1_545 H(5) C(1) 3.455 ? . 2_756 H(5) C(13) 3.588 ? . 2_756 H(5) C(14) 3.510 ? . 2_756 H(5) C(17) 3.391 ? . 2_656 H(5) H(1) 2.690 ? . 2_756 H(5) H(17) 2.889 ? . 2_756 H(5) H(18) 3.164 ? . 2_756 H(5) H(22) 3.419 ? . 2_656 H(5) H(23) 2.768 ? . 2_656 H(5) H(25) 3.070 ? . 2_656 H(6) C(17) 3.064 ? . 2_656 H(6) H(22) 2.777 ? . 2_656 H(6) H(23) 2.498 ? . 2_656 H(6) H(27) 3.408 ? . 2_666 H(6) H(28) 3.028 ? . 2_666 H(6) H(32) 3.325 ? . 1_656 H(7) O(2) 2.809 ? . 2_666 H(7) H(12) 3.082 ? . 2_666 H(7) H(27) 3.596 ? . 2_666 H(7) H(33) 3.188 ? . 1_556 H(7) H(36) 3.549 ? . 1_556 H(8) O(1) 3.174 ? . 2_766 H(8) O(4) 3.520 ? . 1_656 H(8) C(7) 3.295 ? . 2_766 H(8) C(8) 3.307 ? . 2_766 H(8) C(9) 3.343 ? . 2_766 H(8) H(11) 2.671 ? . 2_766 H(8) H(17) 3.371 ? . 2_756 H(9) O(2) 2.507 ? . 2_666 H(9) O(4) 3.506 ? . 1_656 H(9) C(11) 3.205 ? . 2_666 H(9) C(18) 3.329 ? . 2_666 H(9) C(19) 3.569 ? . 2_666 H(9) C(20) 3.042 ? . 2_666 H(9) H(24) 3.343 ? . 2_666 H(9) H(25) 2.734 ? . 2_666 H(9) H(27) 3.046 ? . 2_666 H(9) H(28) 2.383 ? . 2_666 H(10) O(4) 2.901 ? . 1_656 H(10) C(1) 3.593 ? . 2_766 H(10) C(8) 2.980 ? . 2_766 H(10) C(9) 2.977 ? . 2_766 H(10) C(10) 3.569 ? . 2_766 H(10) C(14) 3.234 ? . 2_766 H(10) C(15) 3.261 ? . 2_766 H(10) C(18) 3.592 ? . 2_666 H(10) H(1) 3.548 ? . 2_766 H(10) H(11) 2.352 ? . 2_766 H(10) H(18) 2.483 ? . 2_766 H(10) H(24) 3.264 ? . 2_666 H(10) H(25) 3.076 ? . 2_666 H(10) H(28) 3.048 ? . 2_666 H(11) O(4) 2.591 ? . 2_665 H(11) C(5) 3.319 ? . 2_766 H(11) C(6) 3.146 ? . 2_766 H(11) C(25) 3.352 ? . 2_665 H(11) H(8) 2.671 ? . 2_766 H(11) H(10) 2.352 ? . 2_766 H(11) H(33) 3.354 ? . 2_665 H(12) C(8) 3.238 ? . 2_666 H(12) C(9) 3.320 ? . 2_666 H(12) C(10) 3.316 ? . 2_666 H(12) C(15) 3.582 ? . 2_666 H(12) H(2) 2.939 ? . 2_666 H(12) H(7) 3.082 ? . 2_666 H(12) H(12) 2.975 ? . 2_666 H(12) H(13) 2.542 ? . 2_666 H(13) O(1) 2.659 ? . 2_666 H(13) C(7) 2.906 ? . 2_666 H(13) C(8) 3.206 ? . 2_666 H(13) C(9) 3.248 ? . 2_666 H(13) H(12) 2.542 ? . 2_666 H(14) O(4) 3.590 ? . 2_665 H(14) C(23) 3.373 ? . 2_665 H(14) C(26) 3.487 ? . 2_655 H(14) C(27) 3.572 ? . 2_655 H(14) H(20) 3.291 ? . 1_655 H(14) H(23) 3.305 ? . 1_655 H(14) H(24) 2.985 ? . 1_655 H(14) H(26) 3.524 ? . . 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H(15) H(29) 3.418 ? . 2_665 H(15) H(32) 3.463 ? . 2_655 H(15) H(33) 3.002 ? . 2_655 H(15) H(35) 2.888 ? . 2_655 H(16) C(2) 3.338 ? . 2_656 H(16) H(2) 2.832 ? . 2_656 H(16) H(3) 3.156 ? . 2_656 H(16) H(4) 3.159 ? . 2_656 H(16) H(33) 3.283 ? . 2_655 H(17) C(26) 3.201 ? . 2_655 H(17) H(5) 2.889 ? . 2_756 H(17) H(8) 3.371 ? . 2_756 H(17) H(23) 3.011 ? . 1_655 H(17) H(32) 2.688 ? . 2_655 H(17) H(33) 2.854 ? . 2_655 H(18) O(4) 3.459 ? . 2_665 H(18) C(6) 3.335 ? . 2_766 H(18) C(18) 3.522 ? . 1_655 H(18) H(5) 3.164 ? . 2_756 H(18) H(10) 2.483 ? . 2_766 H(18) H(24) 3.004 ? . 1_655 H(18) H(25) 3.234 ? . 1_655 H(19) O(3) 2.946 ? . 2_665 H(19) C(21) 3.476 ? . 2_665 H(19) C(29) 3.432 ? . 2_655 H(19) H(19) 2.671 ? . 2_655 H(19) H(21) 3.239 ? . 2_655 H(19) H(22) 3.584 ? . 2_655 H(19) H(27) 3.474 ? . 2_665 H(19) H(35) 3.237 ? . 2_655 H(20) C(27) 3.425 ? . 2_555 H(20) H(14) 3.291 ? . 1_455 H(20) H(30) 2.945 ? . 2_565 H(20) H(32) 3.093 ? . 2_555 H(20) H(34) 2.682 ? . 2_555 H(21) O(3) 2.494 ? . 1_545 H(21) H(19) 3.239 ? . 2_655 H(21) H(32) 3.051 ? . 2_555 H(21) H(34) 2.919 ? . 2_555 H(22) C(3) 3.349 ? . 2_656 H(22) C(4) 3.403 ? . 2_656 H(22) C(27) 3.591 ? . 2_655 H(22) H(4) 2.792 ? . 2_656 H(22) H(5) 3.419 ? . 2_656 H(22) H(6) 2.777 ? . 2_656 H(22) H(15) 3.429 ? . . 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H(28) O(4) 2.530 ? . 2_565 H(28) C(4) 3.596 ? . 2_666 H(28) C(6) 3.074 ? . 2_666 H(28) C(25) 3.204 ? . 2_565 H(28) H(6) 3.028 ? . 2_666 H(28) H(9) 2.383 ? . 2_666 H(28) H(10) 3.048 ? . 2_666 H(29) O(2) 2.490 ? . 2_665 H(29) C(11) 3.067 ? . 2_665 H(29) C(12) 3.243 ? . 2_665 H(29) C(19) 3.279 ? . 2_665 H(29) C(20) 3.168 ? . 2_665 H(29) H(14) 2.797 ? . 2_665 H(29) H(15) 3.418 ? . 2_665 H(29) H(26) 2.599 ? . 2_665 H(29) H(27) 2.400 ? . 2_665 H(30) C(22) 3.213 ? . 2_565 H(30) C(23) 3.281 ? . 2_565 H(30) C(24) 3.285 ? . 2_565 H(30) C(30) 3.572 ? . 2_565 H(30) H(14) 3.076 ? . 2_665 H(30) H(20) 2.945 ? . 2_565 H(30) H(24) 3.166 ? . 2_565 H(30) H(30) 2.930 ? . 2_565 H(30) H(31) 2.516 ? . 2_565 H(31) O(3) 2.673 ? . 2_565 H(31) C(21) 2.908 ? . 2_565 H(31) C(22) 3.196 ? . 2_565 H(31) C(23) 3.228 ? . 2_565 H(31) H(30) 2.516 ? . 2_565 H(32) C(12) 3.476 ? . 2_655 H(32) C(13) 3.396 ? . 2_655 H(32) C(16) 3.317 ? . 2_555 H(32) C(17) 3.340 ? . 2_555 H(32) H(6) 3.325 ? . 1_454 H(32) H(14) 3.094 ? . 2_655 H(32) H(15) 3.463 ? . 2_655 H(32) H(17) 2.688 ? . 2_655 H(32) H(20) 3.093 ? . 2_555 H(32) H(21) 3.051 ? . 2_555 H(32) H(23) 2.595 ? . 2_555 H(33) C(12) 3.378 ? . 2_655 H(33) C(13) 3.293 ? . 2_655 H(33) H(4) 3.445 ? . 1_554 H(33) H(7) 3.188 ? . 1_554 H(33) H(11) 3.354 ? . 2_665 H(33) H(14) 3.376 ? . 2_655 H(33) H(15) 3.002 ? . 2_655 H(33) H(16) 3.283 ? . 2_655 H(33) H(17) 2.854 ? . 2_655 H(34) O(3) 3.184 ? . 1_545 H(34) C(16) 3.230 ? . 2_555 H(34) H(20) 2.682 ? . 2_555 H(34) H(21) 2.919 ? . 2_555 H(34) H(34) 3.042 ? . 2_555 H(35) O(3) 3.294 ? . 1_545 H(35) C(12) 3.432 ? . 2_655 H(35) H(14) 3.135 ? . 2_655 H(35) H(15) 2.888 ? . 2_655 H(35) H(19) 3.237 ? . 2_655 H(35) H(22) 2.789 ? . 2_655 H(35) H(26) 3.226 ? . 2_655 H(36) O(2) 3.448 ? . 2_665 H(36) C(20) 3.286 ? . 2_665 H(36) H(7) 3.549 ? . 1_554 H(36) H(22) 3.274 ? . 2_655 H(36) H(27) 2.423 ? . 2_665 #============================================================================== # Additional structures and associated data_? identifiers # should be added at this point if there is more than one # structure analysis in the CIF. #============================================================================== # End of CIF #==============================================================================